TW201920625A - 液晶介質及含彼之液晶顯示器 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於一種液晶介質，較佳具有向列相並顯示0.5或更高之介電各向異性，該液晶介質包含一或多種式B化合物及一或多種式S化合物
其中
表示
，且
表示
，
且其他參數具有文中所給定之含義，
關於於電光顯示器，特定言之於基於IPS或FFS效應之主動矩陣顯示器中之其用途，關於包含此類液晶介質之此類顯示器，以及關於式S化合物用於改良包含一或多種額外液晶原化合物之液晶介質之透射及/或響應時間的用途。
其中
表示
表示
且其他參數具有文中所給定之含義，
關於於電光顯示器，特定言之於基於IPS或FFS效應之主動矩陣顯示器中之其用途，關於包含此類液晶介質之此類顯示器，以及關於式S化合物用於改良包含一或多種額外液晶原化合物之液晶介質之透射及/或響應時間的用途。
Description
本發明係關於一種新穎液晶介質，特定言之用於液晶顯示器，以及關於此等液晶顯示器，特定言之使用採用介電正性液晶之IPS (平面內切換)或較佳FFS (邊緣場切換)效應的液晶顯示器。後者偶爾亦稱為SB-FFS (超亮度FFS)效應。對於此效應而言，使用介電正性液晶，其包含一或多種同時具有平行於分子指向矢及垂直於分子指向矢之高介電常數的化合物，導致大平均介電常數及高介電比並(較佳地)同時具有相對較小之介電各向異性。液晶介質視情況另外包含介電負性、介電中性化合物或兩者。液晶介質係以水平(即平面)初始配向進行使用。本發明液晶介質具有正介電各向異性，且包含同時具有與分子指向矢平行及垂直之大介電常數的化合物。
該介質之特徵在於在各自顯示器中之特別高透射及減少之響應時間，此係由其等之物理性質的獨特組合，尤其是由其等之介電特性，且特定言之由其等之高(ε⊥
/ε平均
)比(分別為其等介電比(ε⊥
/ Δε)之高值)所帶來。此亦導致其等在本發明顯示器中之極佳性能。
使用介電正性液晶之IPS及FFS顯示器係在此項技術中眾所周知的，且已廣泛用於各種類型之顯示器(例如，桌上型監視器及電視接收機)，且亦適用於行動應用。
然而，最近，廣泛採用使用介電負性液晶之IPS及特定言之FFS顯示器。後者有時亦稱為UB-FFS (超亮FFS)。此類顯示器係揭示於(例如) US 2013/0207038 A1中。與先前使用之為介電正性液晶的IPS及FFS顯示器相比，此等顯示器之特徵在於顯著增加之透射。然而，此等使用介電負性液晶之顯示器具有比使用介電正性液晶之各自顯示器需要更高操作電壓之嚴重缺點。用於UB-FFS之液晶介質具有-0.5或更小，且較佳-1.5或更小之介電各向異性。
用於HB-FFS (高亮度FFS)之液晶介質具有0.5或更大且較佳1.5或更大之介電各向異性。包含介電負性及介電正性液晶化合物之各自介質，相應液晶原化合物係揭示於例如US 2013/0207038 A1中。雖然此等介質特徵為相當大之ε⊥
及ε平均
值，但其等之(ε⊥
/Δε)比相對較小。
然而，根據本申請案，利用以水平配向之介電正性液晶介質的IPS或FFS效應係較佳的。
此效應在電光顯示器元件之工業應用需要必須滿足多重必要條件之LC相。此處尤其重要的係對水分、空氣及物理影響(諸如熱、於紅外線、可見光及紫外線區內之輻射及直流(DC)及交流(AC)電場)之化學抗性。
此外，要求可工業使用之LC相具有於合適溫度範圍內及低黏度之液晶中間相。
迄今為止所揭示之具有液晶中間相之化合物系列中沒有一個包括滿足所有此等必要條件之單個化合物。因此通常製備二至25種，較佳三至18種化合物之混合物以獲得可用作LC相之物質。
已知矩陣液晶顯示器(MLC顯示器)。可用於個別像素之個別切換的非線性元件為(例如)主動元件(即，電晶體)。在通常使用由薄膜電晶體(TFT)製成之情況下，其通常配置於作為基板之玻璃板上，則使用術語「主動矩陣」。
以下兩種技術之間可作區分：包含化合物半導體(諸如，例如，CdSe)或金屬氧化物(如ZnO)之TFT；或基於多晶矽及尤其非晶矽之TFT。後一種技術目前在全世界具有最大的商業重要性。
將TFT矩陣應用至顯示器之一玻璃板的內部，同時另一玻璃在其內部帶有透明相對電極。與像素電極之大小相比，TFT係極小的且幾乎對影像無不利作用。此技術亦可延伸至全色彩顯示器，其中紅色、綠色及藍色濾波器之鑲嵌體係以濾波器元件定位與各可切換像素相對之方式進行配置。
迄今為止最常用之TFT顯示器通常在透射中使用交叉偏振器且為背光。對於TV應用而言，使用ECB (或VAN)單元或FFS單元，而監視器通常使用IPS單元或TN (扭轉向列)單元，而筆記型電腦、膝上型電腦及行動應用通常使用TN、VA或FFS單元。
此處術語MLC顯示器涵蓋任何具有積體非線性元件(即，除了主動矩陣外)之矩陣顯示器，亦涵蓋具有被動元件，諸如變阻器或二極體 (MIM = 金屬-絕緣體-金屬)之顯示器。
此類型MLC顯示器係特別適用於TV應用、監視器及膝上型電腦或用於具有高資訊密度之顯示器，例如用於汽車製造或飛機結構。除有關對比度之角度依賴性及響應時間的問題外，MLC顯示器中亦存在歸因於液晶混合物的比電阻不夠高的困難[TOGASHI, S.、SEKIGUCHI, K.、TANABE, H.、YAMAMOTO, E.、SORIMACHI, K.、TAJIMA, E.、WATANABE, H.、SHIMIZU, H.，Proc. Eurodisplay 84，1984年9月：A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings，第141頁及其後文，Paris；STROMER, M.，Proc. Eurodisplay 84，1984年9月：Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays，第145頁及其後文，Paris]。隨著電阻降低，MLC顯示器之對比度劣化。因為液晶混合物之比電阻通常因為與顯示器之內表面相互作用而在MLC顯示器之壽命內降低，所以高(初始)電阻對必須在長操作週期內具有可接受電阻值之顯示器而言係非常重要的。
除了IPS顯示器(例如：Yeo, S.D.，論文15.3：「An LC Display for the TV Application」, SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, 第758及759頁)及早已知曉之TN顯示器外，已建立使用ECB效應之顯示器為所謂的VAN (垂直配向向列型)顯示器，其作為目前為最重要之三種最新類型的液晶顯示器中的一種，特定言之用於電視應用。
此處可提及最重要之設計：MVA (多域垂直配向，例如：Yoshide, H.等人，論文3.1：「MVA LCD for Notebook or Mobile PCs ...」，SID 2004 International Symposium，Digest of Technical Papers，XXXV，Book I，第6至9頁，及Liu, C.T.等人，論文15.1：「A 46-inch TFT-LCD HDTV Technology ...」，SID 2004 International Symposium，Digest of Technical Papers，XXXV，Book II，第750至753頁)、PVA(圖案化垂直配向，例如：Kim, Sang Soo，論文15.4：「Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV」，SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, 第760至763頁)及ASV(先進大視角，例如：Shigeta, Mitzuhiro及Fukuoka, Hirofumi，論文15.2：「Development of High Quality LCDTV」，SID 2004 International Symposium，Digest of Technical Papers，XXXV，Book II，第754至757頁)。VA效應之更現代版本為所謂之PAVA (光配向VA)及PSVA (聚合物穩定的VA)。
該等技術係以一般形式(例如)在以下中進行比較：Souk, Jun，SID Seminar 2004，Seminar M-6：「Recent Advances in LCD Technology」，Seminar Lecture Notes，M-6/1至M-6/26；及Miller, Ian，SID Seminar 2004，Seminar M-7：「LCD-Television」，Seminar Lecture Notes，M-7/1至M-7/32。雖然現代ECB顯示器之響應時間已經藉由使用過驅動之定址方法得到顯著改良，例如：Kim, Hyeon Kyeong等人，論文9.1：「A 57-in. Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application」，SID 2004 International Symposium，Digest of Technical Papers，XXXV，Book I，第106至109頁，但是，特定言之，對灰度之切換的視訊可相容之響應時間的達成仍為尚未完滿解決之問題。
與ASV顯示器一樣，ECB顯示器使用具有負介電各向異性(Δε)之液晶介質，而TN及迄今為止所有習知IPS顯示器使用具有正介電各向異性之液晶介質。然而，目前對利用介電負性液晶介質之IPS及FFS顯示器的需求不斷增加。
在此類液晶顯示器中，液晶係用作介電質，其光學性質在施加電壓時可逆地改變。
由於在一般顯示器中，即亦在根據此等所提及效應之顯示器中，工作電壓應儘可能低，使用通常主要由液晶化合物組成之液晶介質達成，其等全部具有相同符號之介電各向異性且具有最高之介電各向異性可能值。一般而言，使用至多相對較小比例之中性化合物，且若可能，不使用具有與介質之介電各向異性的符號相反之介電各向異性符號的化合物。因此，就具有負介電各向異性之液晶介質而言，例如對於ECB或UB-FFS顯示器而言，使用主要具有負介電各向異性之化合物。所用之各自液晶介質通常主要由具有負介電各向異性之液晶化合物組成且通常甚至基本上由具有負介電各向異性之液晶化合物組成。
在根據本申請案使用之介質中，通常使用顯著量之介電正性液晶化合物及通常僅極少量之介電化合物或甚至根本不使用，因為通常液晶顯示器旨在具有儘可能低的定址電壓。同時，在一些情況下可有利地使用少量介電中性化合物。
US 2013/0207038 A1揭示用於HB-FFS顯示器之液晶介質，其提出藉由額外併入介電負性液晶，來改良使用具有正介電各向異性之液晶的FFS顯示器之性能。然而，此導致必需補償此等化合物對所得介質之總體介電各向異性的負貢獻。為此，必須增加介電正性材料之濃度，此繼而使使用介電中性化合物作為混合物中之稀釋劑的空間變小，或者，必須使用具有更強正介電各向異性之化合物。此等兩種替代方案均具有增加顯示器中液晶之響應時間的嚴重缺點。
已經揭示用於IPS及FFS顯示器之具有正介電各向異性的液晶介質。下文將給出一些實例。
CN 104232105 A揭示具有正介電各向異性之液晶介質，其具有至多0.7之介電比(ε⊥
/Δε)。
WO 2014/192390亦揭示具有正介電各向異性之液晶介質，其具有相當高之ε||
值，但具有僅約0.5之介電比(ε⊥
/Δε)。
WO 2015/007173揭示具有正介電各向異性之液晶介質，其中一些具有約0.7及略高，至多0.88之介電比(ε⊥
/Δε)。
公開文獻DE 102016003902、EP 3 081 620及EP 3 095 834係關於液晶化合物，應用於各自顯示器之各自液晶介質。
本申請案之申請人的待審中的尚未公開之申請案EP 17164891.8、EP 16190393.5、EP 16194162.0、EP 16197206.2及EP 16199580.8亦係關於液晶化合物，應用於各自顯示器之各自液晶介質。
顯然，液晶混合物之向列相的範圍必須足夠寬以用於顯示器之預期應用。
顯示器中之液晶介質的響應時間亦必須得到改良，即降低。此對於用於電視或多媒體應用之顯示器而言係特別重要。為了改良響應時間，過去曾多次提出最佳化液晶介質之旋轉黏度(γ1
)，即獲得具有最低可能旋轉黏度之介質。然而，此處所得結果對於許多應用而言係不足夠的，且因此需要找到進一步最佳化之方法。
介質對極端載荷，特定言之UV暴露及加熱之足夠穩定性係極特別重要的。特定言之就於行動設備(諸如，例如，行動電話)中之顯示器中的應用而言，此可能係至關重要的。
除其等相對不良之透射及其等相對較長之響應時間外，迄今所揭示之MLC顯示器具有其他缺點。此等缺點為例如其等之對比度相對較低，其等之視角依賴性相對較高及在此等顯示器中難以再現灰度(尤其是在從傾斜視角觀察時)，以及其等之VHR不足及其等之壽命不足。需要顯示器之透射及其響應時間的所需改良，以改良其能量效率，相應地改良其快速移動圖像之能力。
因此繼續存在具有極高比電阻同時具有大工作溫度範圍、短響應時間及低臨限電壓之MLC顯示器的巨大需求，藉助其可產生多種灰度並其具有特定言之良好且穩定之VHR。
本發明具有提供MLC顯示器之目標，不僅用於監視器及電視應用，而且用於行動應用，諸如例如電話及導航系統，其等係基於ECB、IPS或FFS效應，不具有上述缺點，或僅以較小程度具有上述缺點，且同時具有極高比電阻值。特定言之，必須確保行動電話及導航系統其等亦能在極高及極低溫度下工作。
出乎意料地發現，若此等顯示器元件使用向列型液晶混合物，則可達成特定言之在IPS及FFS顯示器中具有低臨限電壓與短響應時間、足夠寬之向列相、有利之相對較低雙折射率(Δn)，且同時，高透射、對受加熱及UV暴露之分解的良好穩定性、及穩定之高VHR的液晶顯示器，該等向列型液晶混合物包含一或多種化合物，較佳兩種或更多種式B化合物，較佳選自子式B-1及B-2化合物之群；一或多種化合物，較佳兩種或更多種式S化合物，較佳選自子式S-1及S-2化合物之群及視情況式S0化合物，較佳選自S0-1、S0-2；及視情況式I化合物，較佳選自I-1、I-2、I-3及I-4，特別佳此等子式I-2及/或I-3及/或I-4，更佳I-2及/或I-4化合物；及較佳額外至少一種選自式II及III化合物(前者較佳為式II-1及/或II-2化合物)之群的化合物(較佳兩種或更多種化合物)及/或至少一種選自式IV及/或V之群的化合物(較佳兩種或更多種化合物)、及較佳一或多種選自式VII至IX之群的化合物(所有化學式如下文所定義)。
特定言之，此類介質可用於具有用於IPS或FFS顯示器之主動矩陣定址的電光顯示器。
本發明介質較佳額外包含一或多種選自式II及III化合物之群的化合物，較佳一或多種式II化合物，更佳另外一或多種式III化合物，及最佳額外一或多種選自式IV及V化合物之群的化合物，及再次較佳一或多種選自式VI至IX化合物之群的化合物(所有化學式如下文所定義)。
本發明混合物顯示具有≥70℃之澄清點的極寬向列相範圍、極有利之電容臨限值、相對高之保持比率值及同時在-20℃及-30℃下的良好低溫穩定性以及極低旋轉黏度。本發明混合物之特徵亦在於良好之澄清點與旋轉黏度比以及相對高之正介電各向異性。
現在已出乎意料地發現，使用具有正介電各向異性之液晶的FFS類型LC可使用特別選擇之液晶介質來達成。此等介質之特徵在於物理性質之特定組合。其中最具決定性的為其等之介電性質，且本文為高平均介電常數(ε平均
)、高垂直於液晶分子指向矢之介電常數(ε⊥
)、高介電各向異性值(Δε)，及特定言之相對較高之後兩個值之比：(ε⊥
/Δε)。
本發明液晶介質較佳具有正介電各向異性，較佳在1.5或更大至20.0或更小之範圍內，更佳在3.0或更大至8.0或更小之範圍內，且最佳在4.0或更大至7.0或更小之範圍內。
本發明液晶介質較佳具有5.0或更大之垂直於液晶分子指向矢的介電常數(ε⊥
)，更佳6.0或更大，更佳7.0或更大，更佳8.0或更大，更佳9或更大，且最佳10.0或更大。
本發明液晶介質較佳具有0.65或更大之介電比(ε⊥
/Δε)，更佳0.75或更大，且最佳1.0或更大。
在本發明之較佳實施例中，較佳具有0.5或更大之介電各向異性(Δε)的液晶介質較佳包含
a) 一或多種式B化合物，較佳選自式B-1及B-2化合物之群，濃度較佳在1%至60%之範圍內，更佳在5%至40%之範圍內，特別佳在8%至35%之範圍內，
其中
n 表示1或2，較佳為1，
RB 表示較佳具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，較佳烷基、烷氧基、烯基或烯氧基，更佳烷基、烯基、烷氧基或烯氧基，且最佳烷基，且
XB 表示F、Cl、氟化烷基、氟化烯基、氟化烷氧基或氟化烯氧基，後四個基團較佳具有1至4個C原子，更佳F、Cl、CF3 或OCF3 ，及
b) 一或多種式S化合物，其具有高垂直於指向矢之介電常數及高平行於指向矢之介電常數二者，濃度較佳在1%至60%之範圍內，更佳在5%至40%之範圍內，特別佳在8%至35%之範圍內，
其中
n 表示1或2，
RS 表示較佳具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，且較佳烷基或烯基，且
XS 表示F、Cl、CN、NCS、氟化烷基、氟化烯基、氟化烷氧基或氟化烯氧基，後四個基團較佳具有1至4個C原子，較佳F、Cl、CF3 或OCF3 ，更佳F、CF3 或OCF3 ，及
b) 一或多種選自式II及III化合物之群的化合物，其為介電正性，較佳各具有3或更大之介電各向異性的化合物：
其中
R2 表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，且較佳烷基或烯基，
L21
及L22
彼此獨立地表示H或F，較佳L21
表示F，
X2 表示鹵素、具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之鹵化烯基或烯氧基，較佳F、Cl、-OCF3 、-O-CH2 CF3 、-O-CH=CH2 、-O-CH=CF2 或-CF3 ，極佳F、Cl、-O-CH=CF2 或-OCF3 ，
m 表示0、1、2或3，較佳1或2且特別佳1，
R3 表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，且較佳烷基或烯基，
L31
及L32
， 彼此獨立地表示H或F，較佳L31
表示F，
X3 表示鹵素、具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之鹵化烯基或烯氧基、F、Cl、-OCF3 、-OCHF2 、-O-CH2 CF3 、-O-CH=CF2 、-O-CH=CH2 或-CF3 ，極佳F、Cl、-O-CH=CF2 、-OCHF2 或-OCF3 ，
Z3 表示-CH2 CH2 -、-CF2 CF2 -、-COO-、反式 -CH=CH-、反式 - CF=CF-、-CH2 O-或單鍵，較佳-CH2 CH2 -、-COO-、反式 - CH=CH-或單鍵且極佳-COO-、反式 - CH=CH-或單鍵，且
n 表示0、1、2或3，較佳1、2或3且特別佳1，及
c) 視情況一或多種選自式IV及V之群的化合物，較佳為介電中性：
其中
R41 及R42 彼此獨立地具有上文在式II下針對R2 所指示之含義，較佳地R41 表示烷基且R42 表示烷基或烷氧基或R41 表示烯基且R42 表示烷基，
Z41
及Z42
， 彼此獨立且，若Z41
出現兩次，其等亦彼此獨立地表示-CH2
CH2
-、-COO-、反式 -
CH=CH-、反式 -
CF=CF-、-CH2
O-、-CF2
O-、-C≡C-或單鍵，較佳其中一或多者表示單鍵，且
p 表示0、1或2，較佳0或1，且
R51 及R52 彼此獨立地具有針對R41 及R42 所給定之含義中的一種，且較佳表示具有1至7個C原子之烷基，較佳正烷基，特別佳具有1至5個C原子之正烷基，具有1至7個C原子之烷氧基，較佳正烷氧基，特別佳具有2至5個C原子之正烷氧基、具有2至7個C原子，較佳具有2至4個C原子之烷氧基烷基、烯基或烯氧基，較佳烯氧基，
較佳
較佳
且若存在，
Z51
至Z53
各彼此獨立地表示-CH2
-CH2
-、-CH2
-O-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-或單鍵，較佳-CH2
-CH2
-、-CH2
-O-或單鍵且特別佳單鍵，
i及j 各彼此獨立地表示0或1，
(i + j) 較佳表示0、1或2，更佳0或1，且最佳1，
d) 再次視情況，替代或額外，一或多種選自式VI至IX之群的化合物，較佳為介電負性：
其中
R61 表示未經取代之具有1至7個C原子的烷基，較佳直鏈烷基，更佳正烷基，最佳丙基或戊基，未經取代之具有2至7個C原子的烯基，較佳直鏈烯基，特別佳具有2至5個C原子，未經取代之具有1至6個C原子的烷氧基或未經取代之具有2至6個C原子的烯氧基，
R62 表示未經取代之具有1至7個C原子的烷基、未經取代之具有1至6個C原子的烷氧基或未經取代之具有2至6個C原子的烯氧基，且
l 表示0或1，
R71 表示未經取代之具有1至7個C原子的烷基，較佳直鏈烷基，更佳正烷基，最佳丙基或戊基，或未經取代之具有2至7個C原子的烯基，較佳直鏈烯基，特別佳具有2至5個C原子，
R72 表示未經取代之具有1至7個C原子的烷基，較佳具有2至5個C原子，未經取代之具有1至6個C原子的烷氧基，較佳具有1、2、3或4個C原子，或未經取代之具有2至6個C原子的烯氧基，較佳具有2、3或4個C原子，且
R81
表示未經取代之具有1至7個C原子的烷基，較佳直鏈烷基，更佳正烷基，最佳丙基或戊基，或未經取代之具有2至7個C原子的烯基，較佳直鏈烯基，特別佳具有2至5個C原子，
R82 表示未經取代之具有1至7個C原子的烷基，較佳具有2至5個C原子，未經取代之具有1至6個C原子的烷氧基，較佳具有1、2、3或4個C原子，或未經取代之具有2至6個C原子的烯氧基，較佳具有2、3或4個C原子，
Z8
表示-(C=O)-O-、-CH2
-O-、-CF2
-O-或-CH2
-CH2
-，較佳-(C=O)-O-或-CH2
-O-，且
o 表示0或1，
R91 及R92 彼此獨立地具有上文針對R72 所給定之含義，
R91 較佳表示具有2至5個C原子之烷基，較佳具有3至5個C原子，
R92 較佳表示具有2至5個C原子之烷基或烷氧基，更佳具有2至4個C原子之烷氧基，或具有2至4個C原子之烯氧基，
p及q 彼此獨立地表示0或1，且
(p + q) 較佳表示0或1，且若
替代地，較佳p = q = 1，
e) 再次視情況，一或多種式I化合物，其具有高垂直於指向矢之介電常數及高平行於指向矢之介電常數二者，濃度較佳在1%至60%之範圍內，更佳在5%至40%之範圍內，特別佳在8%至35%之範圍內，
其中
n 表示0或1，
R11 及R12 彼此獨立地表示烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，較佳具有1至7個C原子，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基且較佳烷基、烷氧基、烯基或烯氧基，最佳烷基、烷氧基或烯氧基，且R11 或者表示R1 及R12 或者表示X1 ，
R1 表示較佳具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基且較佳烷基或烯基，且
X1 表示F、Cl、氟化烷基、氟化烯基、氟化烷氧基或氟化烯氧基，後四個基團較佳具有1至4個C原子，較佳F、Cl、CF3 或OCF3 ，特定言之對於式I-1及I-2而言較佳F且對於式I-4而言較佳OCF3 及
f) 再次視情況，一或多種式S0化合物，其具有高垂直於指向矢之介電常數及高平行於指向矢之介電常數二者，濃度較佳在1%至60%之範圍內，更佳在5%至40%之範圍內，特別佳在8%至35%之範圍內，
其中
RS1
及RS2
彼此獨立地表示烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，較佳具有1至7個C原子，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基且較佳烷基、烷氧基、烯基或烯氧基，最佳烷基、烷氧基或烯氧基，且RS1
或者表示RS
及RS2
或者表示XS
，
RS 及XS 具有上文在式S下給定之含義
n 表示0，且若RS2 表示XS ，替代地可表示1。
a) 一或多種式B化合物，較佳選自式B-1及B-2化合物之群，濃度較佳在1%至60%之範圍內，更佳在5%至40%之範圍內，特別佳在8%至35%之範圍內，
RB 表示較佳具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，較佳烷基、烷氧基、烯基或烯氧基，更佳烷基、烯基、烷氧基或烯氧基，且最佳烷基，且
XB 表示F、Cl、氟化烷基、氟化烯基、氟化烷氧基或氟化烯氧基，後四個基團較佳具有1至4個C原子，更佳F、Cl、CF3 或OCF3 ，及
b) 一或多種式S化合物，其具有高垂直於指向矢之介電常數及高平行於指向矢之介電常數二者，濃度較佳在1%至60%之範圍內，更佳在5%至40%之範圍內，特別佳在8%至35%之範圍內，
RS 表示較佳具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，且較佳烷基或烯基，且
XS 表示F、Cl、CN、NCS、氟化烷基、氟化烯基、氟化烷氧基或氟化烯氧基，後四個基團較佳具有1至4個C原子，較佳F、Cl、CF3 或OCF3 ，更佳F、CF3 或OCF3 ，及
b) 一或多種選自式II及III化合物之群的化合物，其為介電正性，較佳各具有3或更大之介電各向異性的化合物：
R2 表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，且較佳烷基或烯基，
X2 表示鹵素、具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之鹵化烯基或烯氧基，較佳F、Cl、-OCF3 、-O-CH2 CF3 、-O-CH=CH2 、-O-CH=CF2 或-CF3 ，極佳F、Cl、-O-CH=CF2 或-OCF3 ，
m 表示0、1、2或3，較佳1或2且特別佳1，
R3 表示具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，且較佳烷基或烯基，
X3 表示鹵素、具有1至3個C原子之鹵化烷基或烷氧基或具有2或3個C原子之鹵化烯基或烯氧基、F、Cl、-OCF3 、-OCHF2 、-O-CH2 CF3 、-O-CH=CF2 、-O-CH=CH2 或-CF3 ，極佳F、Cl、-O-CH=CF2 、-OCHF2 或-OCF3 ，
Z3 表示-CH2 CH2 -、-CF2 CF2 -、-COO-、反式 -CH=CH-、反式 - CF=CF-、-CH2 O-或單鍵，較佳-CH2 CH2 -、-COO-、反式 - CH=CH-或單鍵且極佳-COO-、反式 - CH=CH-或單鍵，且
n 表示0、1、2或3，較佳1、2或3且特別佳1，及
c) 視情況一或多種選自式IV及V之群的化合物，較佳為介電中性：
R41 及R42 彼此獨立地具有上文在式II下針對R2 所指示之含義，較佳地R41 表示烷基且R42 表示烷基或烷氧基或R41 表示烯基且R42 表示烷基，
p 表示0、1或2，較佳0或1，且
R51 及R52 彼此獨立地具有針對R41 及R42 所給定之含義中的一種，且較佳表示具有1至7個C原子之烷基，較佳正烷基，特別佳具有1至5個C原子之正烷基，具有1至7個C原子之烷氧基，較佳正烷氧基，特別佳具有2至5個C原子之正烷氧基、具有2至7個C原子，較佳具有2至4個C原子之烷氧基烷基、烯基或烯氧基，較佳烯氧基，
i及j 各彼此獨立地表示0或1，
(i + j) 較佳表示0、1或2，更佳0或1，且最佳1，
d) 再次視情況，替代或額外，一或多種選自式VI至IX之群的化合物，較佳為介電負性：
R61 表示未經取代之具有1至7個C原子的烷基，較佳直鏈烷基，更佳正烷基，最佳丙基或戊基，未經取代之具有2至7個C原子的烯基，較佳直鏈烯基，特別佳具有2至5個C原子，未經取代之具有1至6個C原子的烷氧基或未經取代之具有2至6個C原子的烯氧基，
R62 表示未經取代之具有1至7個C原子的烷基、未經取代之具有1至6個C原子的烷氧基或未經取代之具有2至6個C原子的烯氧基，且
l 表示0或1，
R71 表示未經取代之具有1至7個C原子的烷基，較佳直鏈烷基，更佳正烷基，最佳丙基或戊基，或未經取代之具有2至7個C原子的烯基，較佳直鏈烯基，特別佳具有2至5個C原子，
R72 表示未經取代之具有1至7個C原子的烷基，較佳具有2至5個C原子，未經取代之具有1至6個C原子的烷氧基，較佳具有1、2、3或4個C原子，或未經取代之具有2至6個C原子的烯氧基，較佳具有2、3或4個C原子，且
R82 表示未經取代之具有1至7個C原子的烷基，較佳具有2至5個C原子，未經取代之具有1至6個C原子的烷氧基，較佳具有1、2、3或4個C原子，或未經取代之具有2至6個C原子的烯氧基，較佳具有2、3或4個C原子，
o 表示0或1，
R91 及R92 彼此獨立地具有上文針對R72 所給定之含義，
R91 較佳表示具有2至5個C原子之烷基，較佳具有3至5個C原子，
R92 較佳表示具有2至5個C原子之烷基或烷氧基，更佳具有2至4個C原子之烷氧基，或具有2至4個C原子之烯氧基，
(p + q) 較佳表示0或1，且若
e) 再次視情況，一或多種式I化合物，其具有高垂直於指向矢之介電常數及高平行於指向矢之介電常數二者，濃度較佳在1%至60%之範圍內，更佳在5%至40%之範圍內，特別佳在8%至35%之範圍內，
R11 及R12 彼此獨立地表示烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，較佳具有1至7個C原子，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基且較佳烷基、烷氧基、烯基或烯氧基，最佳烷基、烷氧基或烯氧基，且R11 或者表示R1 及R12 或者表示X1 ，
R1 表示較佳具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基且較佳烷基或烯基，且
X1 表示F、Cl、氟化烷基、氟化烯基、氟化烷氧基或氟化烯氧基，後四個基團較佳具有1至4個C原子，較佳F、Cl、CF3 或OCF3 ，特定言之對於式I-1及I-2而言較佳F且對於式I-4而言較佳OCF3 及
f) 再次視情況，一或多種式S0化合物，其具有高垂直於指向矢之介電常數及高平行於指向矢之介電常數二者，濃度較佳在1%至60%之範圍內，更佳在5%至40%之範圍內，特別佳在8%至35%之範圍內，
RS 及XS 具有上文在式S下給定之含義
n 表示0，且若RS2 表示XS ，替代地可表示1。
本申請案液晶介質較佳具有向列相。
較佳，式B化合物係選自式B-1及B-2化合物之群：
其中
RB 表示較佳具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，且較佳烷基或烯基，且
XB 表示F、Cl、CN、NCS、氟化烷基、氟化烯基、氟化烷氧基或氟化烯氧基，後四個基團較佳具有1至4個C原子，較佳F、Cl、CF3 或OCF3 ，更佳F、CF3 或OCF3 ，且最佳OCF3 或CF3 。
RB 表示較佳具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基，且較佳烷基或烯基，且
XB 表示F、Cl、CN、NCS、氟化烷基、氟化烯基、氟化烷氧基或氟化烯氧基，後四個基團較佳具有1至4個C原子，較佳F、Cl、CF3 或OCF3 ，更佳F、CF3 或OCF3 ，且最佳OCF3 或CF3 。
較佳，式S化合物係選自式S-1及S-2化合物之群：
其中
RS 表示烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，較佳具有1至7個C原子，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基且較佳烷基、烷氧基、烯基或烯氧基，最佳烷氧基或烯氧基，
XS 表示F、Cl、CN、NCS、氟化烷基、氟化烯基、氟化烷氧基或氟化烯氧基，後四個基團較佳具有1至4個C原子，較佳F、Cl、CF3 或OCF3 ，更佳CF3 或OCF3 。
RS 表示烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，較佳具有1至7個C原子，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基且較佳烷基、烷氧基、烯基或烯氧基，最佳烷氧基或烯氧基，
XS 表示F、Cl、CN、NCS、氟化烷基、氟化烯基、氟化烷氧基或氟化烯氧基，後四個基團較佳具有1至4個C原子，較佳F、Cl、CF3 或OCF3 ，更佳CF3 或OCF3 。
式B化合物係根據以下反應圖(反應圖 B 1
)進行製備。
其中參數具有上文在式B下所給定之各自含義。
其中參數具有上文在式B下所給定之各自含義。
B-1之立體異構體(若存在)係藉由常規方法進行分離，諸如急驟層析法及/或再-再結晶，使用或不使用晶種，其可呈單獨唯一之步驟或重複地及/或彼此組合地應用。反應混合物之加工及後續處理可基本上以分批反應或連續反應方式進行。連續反應方式包括，例如，在連續攪拌槽反應器、攪拌反應器級聯、迴路或錯流反應器、流動管或微型反應器中之反應。根據需要，視情況藉由經由固相之過濾、層析、不混溶相之間之分離(例如萃取)、在固體載體上吸附、溶劑及/或共沸混合物之餾出、選擇性蒸餾、昇華、結晶、共結晶或藉由在膜上奈米過濾處理反應混合物。
式I化合物係根據WO 02/055463進行製備，且含有兩個烷氧基之式I-1化合物(R11
=＞ R1
-O；R12
=＞ R2
-O)較佳係根據以下反應圖從鹼性化合物二苯并呋喃開始製備：(反應圖 B 2
)。
- 反應圖B 2續 -
- 反應圖B 2續 -
反應圖 B 2 .合成具有兩個烷氧基端基之式I-1化合物
反應圖 B 2 .合成具有兩個烷氧基端基之式I-1化合物
含有一個烷氧基(R1
-O)及一個烷基(R2
)之式I-1化合物(R11
=＞ R1
-O；R12
=＞ R2
)較佳係根據以下反應圖從鹼性化合物二苯并呋喃開始製備：(反應圖 B 3
)。
反應圖 B 3 .合成具有一個烷基及一個烷氧基端基之式I-1化合物。基團R對應於諸如相應縮短一個碳原子之R2 的基團。
反應圖 B 3 .合成具有一個烷基及一個烷氧基端基之式I-1化合物。基團R對應於諸如相應縮短一個碳原子之R2 的基團。
含有兩個烷基之式I-1化合物(R11
=＞ R1
；R12
=＞ R2
)較佳係根據以下反應圖從鹼性化合物二苯并呋喃開始製備：(反應圖 B 4
)。
反應圖 B 4 .合成式I-1化合物。所用醛之基團R對應於諸如相應縮短一個碳原子之R2 的基團。
反應圖 B 4 .合成式I-1化合物。所用醛之基團R對應於諸如相應縮短一個碳原子之R2 的基團。
式I-2化合物較佳係例如根據以下反應圖(反應圖 B 5
)進行製備。
反應圖 B 5 .合成式I-2化合物。
反應圖 B 5 .合成式I-2化合物。
式S化合物，且特定言之式S-1及S-2化合物，可經由各種合成途徑進行製備。在所有情況下，必要步驟為經由連續右田偶合(Migita coupling)形成S-雜環系及由鹼誘導環閉合。此等反應視情況地，且在許多情況下有益地，可以「一鍋式」(或「單鍋」)反應進行。
式S-1化合物係類似於WO 02/055463之式I-3化合物及含有兩個烷氧基之式S-1化合物的合成來進行製備：(反應圖 S 1
)
反應圖 S 1 ： 一般合成反應圖
附註：
X1 = F、CF3 或OCF3 ；R = 乙基或2-乙基己基，R1 = 烷基或在1,4-伸環己烯基化合物之情況中亦替代地為烯基。
反應圖 S 1 ： 一般合成反應圖
附註：
X1 = F、CF3 或OCF3 ；R = 乙基或2-乙基己基，R1 = 烷基或在1,4-伸環己烯基化合物之情況中亦替代地為烯基。
顯然，亦可使用各自之環己基環己酮衍生物代替環己酮化合物。
針對以下式S-1丙基同系物，舉例說明替代性合成途徑。
反應圖 S 2 ： 替代性一般合成反應圖
附註：
X1 = F、CF3 或OCF3 ；R = 乙基或2-乙基己基，R1 = 烷基或烯基。
(Tf = 三氟甲磺醯基 = -SO2 -CF3
反應圖 S 2 ： 替代性一般合成反應圖
附註：
X1 = F、CF3 或OCF3 ；R = 乙基或2-乙基己基，R1 = 烷基或烯基。
(Tf = 三氟甲磺醯基 = -SO2 -CF3
此處亦可氫化產物，產生對應1,4-伸環己基化合物，且亦可使用各自之環己基環己酮衍生物代替環己酮化合物。
下文參考反應圖 S 3
解釋根據本發明所用之式S-1及S-2化合物的特別合適的合成途徑。
反應圖 S 3 .合成式S化合物。基團R、A、Z、X1 、X2 、Y及指數m具有在式S下針對環AS1 、RS 、XS 所指示之各自含義。
反應圖 S 3 .合成式S化合物。基團R、A、Z、X1 、X2 、Y及指數m具有在式S下針對環AS1 、RS 、XS 所指示之各自含義。
反應圖3應僅視為說明性。熟習此項技術者將能夠進行所提出合成之對應變型，以及遵循其他合適合成途徑，以獲得式S-1及S-2化合物。
根據上文及下文所述之合成法，在一實施例中，本發明亦涵蓋一或多種製備式S-1及S-2化合物之方法。
因此，本發明涵蓋用於製備式I化合物之方法，其特徵在於其包括一處理步驟，其中使式II化合物在鹼存在下轉化為式S-1及S-2化合物，如反應圖 S 4
中所示，且其中R、A、Z、X1
、X2
、W及m具有上文所指定之含義，且G表示-OH、-SH或SG'，且G'表示硫醇之鹼不穩定保護基。較佳保護基為乙醯基、二甲基胺基羰基、2-四氫哌喃基、乙氧基羰基乙基、第三丁基、甲基及2-乙基己氧基羰基乙基，特別佳乙氧基羰基乙基或2-乙基己氧基羰基乙基。
反應圖 S 4 .用於製備式S-1及S-2化合物之方法。
反應圖 S 4 .用於製備式S-1及S-2化合物之方法。
反應混合物之加工及後續處理可基本上以分批反應或連續反應程序進行。連續反應程序涵蓋例如在連續攪拌槽反應器、攪拌反應器級聯、迴路或錯流反應器、流動管或在微型反應器中之反應。根據需要，視情況藉由經由固相之過濾、層析、不混溶相之間之分離(例如萃取)、吸附至固體載體上、藉由蒸餾移除溶劑及/或共沸混合物、選擇性蒸餾、昇華、結晶、共結晶或藉由在膜上奈米過濾處理反應混合物。
本發明進一步係關於本發明液晶混合物及液晶介質在IPS及FFS顯示器中之用途，特定言之在含有液晶介質之SG-FFS顯示器中的用途，用於改良響應時間及/或透射。
本發明進一步係關於含有本發明液晶介質之液晶顯示器，特定言之IPS或FFS顯示器，特別佳FFS或SG-FFS顯示器。
本發明進一步係關於IPS或FFS型液晶顯示器，其包括由兩個基板及位於該等基板之間之液晶介質層組成之液晶單元，其中至少一個基板係對光透明，且至少一個基板具有電極層，該液晶介質包含聚合組分及低分子量組分，其中該聚合組分係藉由在該液晶單元之基板之間的液晶介質中之一或多種可聚合化合物的聚合可獲得，較佳施加電壓，且其中該低分子量組分為如上文及下文所述之本發明液晶混合物。
本發明顯示器較佳係由主動矩陣(主動矩陣LCD，簡稱AMD)，較佳由薄膜電晶體(TFT)之矩陣來定址。然而，本發明液晶亦可以有利之方式用於具有其他已知定址方式之顯示器中。
本發明進一步係關於製備本發明液晶介質之方法，其係藉由將一或多種式S化合物(較佳選自式S-1及S-2化合物之群)與一或多種低分子量液晶化合物或液晶混合物及視情況其他液晶化合物及/或添加劑混合。
以下含義係適用於上文及下文：
除非另有說明，否則術語「FFS」係用於表示FFS及SG-FFS顯示器。
術語「液晶原基團」為熟習此項技術者已知且描述於文獻中，且表示由於其吸引及排斥相互作用之各向異性而本質上有助於在低分子量或聚合物質中誘發液晶(LC)相之基團。含有液晶原基團之化合物(液晶原化合物)本身不一定必須具有LC相。液晶原化合物亦可僅在與其他化合物混合後及/或在聚合後展現液晶相行為。典型液晶原基團為(例如)剛性棒狀或碟狀單元。與液晶原或液晶化合物結合使用之術語及定義之概述於Pure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001)及C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368中給出。
術語「間隔基團」或簡稱「間隔基」(在上下文中亦稱為「Sp」)為熟習此項技術者已知且闡述於文獻中，參見(例如)Pure Appl. Chem. 73(5), 888 (2001)及C. Tschierske, G. Pelzl, S. Diele, Angew. Chem. 2004, 116, 6340-6368。除非另有說明，否則上文及下文之術語「間隔基團」或「間隔基」表示撓性基團，其將可聚合液晶原化合物中之液晶原基團及可聚合基團彼此連接。
出於本發明目的，術語「液晶介質」旨在表示包含液晶混合物及一或多種可聚合化合物(諸如，例如，反應性液晶原)之介質。術語「液晶混合物」(或「主體混合物」)旨在表示液晶混合物，其僅由不可聚合之低分子量化合物組成，較佳由兩種或更多種液晶化合物及視情況其他添加劑(諸如，例如，對掌性摻雜劑或穩定劑)組成。
特別佳為具有特定言之在室溫下之向列相之液晶混合物及液晶介質。
在本發明之一較佳實施例中，該液晶介質包含一或多種式I化合物，其較佳係選自式I-1至I-4化合物之群：
其中該等參數具有上文給定之含義且較佳地，
R11 及R12 彼此獨立地表示烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，較佳具有1至7個C原子，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基且較佳烷基、烷氧基、烯基或烯氧基，最佳烷氧基或烯氧基，
R1 表示較佳具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基且較佳烷基或烯基，且
X1 表示F、Cl、CN、NCS、氟化烷基、氟化烯基、氟化烷氧基或氟化烯氧基，後四個基團較佳具有1至4個C原子，較佳F、Cl、CF3 或OCF3 ，特定言之對於式I-1及I-2而言較佳F且對於式I-4而言較佳OCF3 。
R11 及R12 彼此獨立地表示烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，較佳具有1至7個C原子，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基且較佳烷基、烷氧基、烯基或烯氧基，最佳烷氧基或烯氧基，
R1 表示較佳具有1至7個C原子之烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基且較佳烷基或烯基，且
X1 表示F、Cl、CN、NCS、氟化烷基、氟化烯基、氟化烷氧基或氟化烯氧基，後四個基團較佳具有1至4個C原子，較佳F、Cl、CF3 或OCF3 ，特定言之對於式I-1及I-2而言較佳F且對於式I-4而言較佳OCF3 。
在本發明之一較佳實施例中，該液晶介質包含一或多種式S0化合物，其較佳係選自式S0-1至S0-2化合物之群：
其中該等參數具有上文給定之含義且較佳地，
RS1 及RS2 彼此獨立地表示烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，較佳具有1至7個C原子，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基且較佳烷基、烷氧基、烯基或烯氧基，最佳烷氧基或烯氧基，
XS 表示F、Cl、CN、NCS、氟化烷基、氟化烯基、氟化烷氧基或氟化烯氧基，後四個基團較佳具有1至4個C原子，較佳F、Cl、CF3 或OCF3 ，更佳CF3 或OCF3 。
RS1 及RS2 彼此獨立地表示烷基、烷氧基、氟化烷基或氟化烷氧基，較佳具有1至7個C原子，具有2至7個C原子之烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟化烯基且較佳烷基、烷氧基、烯基或烯氧基，最佳烷氧基或烯氧基，
XS 表示F、Cl、CN、NCS、氟化烷基、氟化烯基、氟化烷氧基或氟化烯氧基，後四個基團較佳具有1至4個C原子，較佳F、Cl、CF3 或OCF3 ，更佳CF3 或OCF3 。
在本發明之一較佳實施例中，該液晶介質包含一或多種具有3或更大之介電各向異性之介電正性化合物，其選自式II-1及II-2化合物之群：
其中該等參數具有上文在式II下所指示之各自含義，且L23
及L24
彼此獨立地表示H或F，較佳地L23
表示F，且
且在式II-1及II-2之情況中，X2
較佳表示F或OCF3
，特別佳F，且在式II-2之情況中，
及/或選自式III-1及III-2化合物之群：
其中該等參數具有在式III下所給定之含義，
且作為式III-1及/或III-2化合物之替代或另外地，本發明介質可包含一或多種式III-3化合物
其中該等參數具有上文所指示之各自含義，且參數L31
及L32
彼此獨立且與其他參數無關地表示H或F。
且作為式III-1及/或III-2化合物之替代或另外地，本發明介質可包含一或多種式III-3化合物
該液晶介質較佳包含選自式II-1及II-2化合物之群的化合物，其中L21
及L22
及/或L23
及L24
均表示F。
在一較佳實施例中，該液晶介質包含選自式II-1及II-2化合物之群的化合物，其中L21
、L22
、L23
及L24
均表示F。
該液晶介質較佳包含一或多種式II-1化合物。式II-1化合物較佳係選自式II-1a至II-1e化合物之群，較佳一或多種式II-1a及/或II-1b及/或II-1d，較佳式II-1a及/或II-1d或II-1b及/或II-1d，最佳式II-1d化合物：
其中該等參數具有上文所指示之各自含義，且L25
及L26
彼此獨立且與其他參數無關地表示H或F，且較佳地
在式II-1a及II-1b中，
L21 及L22 均表示F，
在式II-1c及II-1d中，
L21 及L22 均表示F及/或L23 及L24 均表示F，且
在式II-1e中，
L21 、L22 及L23 表示F。
在式II-1a及II-1b中，
L21 及L22 均表示F，
在式II-1c及II-1d中，
L21 及L22 均表示F及/或L23 及L24 均表示F，且
在式II-1e中，
L21 、L22 及L23 表示F。
該液晶介質較佳包含一或多種式II-2化合物，其較佳係選自式II-2a至II-2k化合物之群，較佳一或多種各自式II-2a及/或II-2h及/或II-2j化合物：
其中該等參數具有上文所指示之各自含義，且L25
至L28
彼此獨立地表示H或F，較佳地L27
及L28
均表示H，特別佳地L26
表示H。
該液晶介質較佳包含選自式II-1a至II-1e化合物之群的化合物，其中L21
及L22
均表示F及/或L23
及L24
均表示F。
在一較佳實施例中，該液晶介質包含選自式II-2a至II-2k化合物之群的化合物，其中L21
、L22
、L23
及L24
均表示F。
尤佳式II-2化合物為下式化合物，特別佳式II-2a-1及/或II-2h-1及/或II-2k-2化合物：
其中R2
及X2
具有上文所指示之含義，且X2
較佳表示F。
該液晶介質較佳包含一或多種式III-1化合物。式III-1化合物較佳係選自式III-1a至III-1j化合物之群，較佳選自式III-1c、III-1f、III-1g及III-1j：
其中該等參數具有上文給定之含義且較佳其中該等參數具有上文所指示之各自含義，參數L35
及L36
彼此獨立且與其他參數無關地表示H或F，而參數L35
及L36
彼此獨立且與其他參數無關地表示H或F。
該液晶介質較佳包含一或多種式III-1c化合物，其較佳係選自式III-1c-1至III-1c-5化合物之群，較佳式III-1c-1及/或III-1c-2化合物，最佳式III-1c-1化合物：
其中R3
具有上文所指示之含義。
該液晶介質較佳包含一或多種式III-1f化合物，其較佳係選自式III-1f-1至III-1f-6化合物之群，較佳式III-1f-1及/或III-1f-2及/或III-1f-3及/或III-1f-6化合物，更佳式III-1f-3及/或III-1f-6化合物，更佳式III-1f-6化合物：
其中R3
具有上文所指示之含義。
該液晶介質較佳包含一或多種式III-1g化合物，其較佳係選自式III-1g-1至III-1g-5化合物之群，較佳式III-1g-3化合物：
其中R3
具有上文所指示之含義。
該液晶介質較佳包含一或多種式III-1h化合物，其較佳係選自式III-1h-1至III-1h-3化合物之群，較佳式III-1h-3化合物：
其中該等參數具有上文所給定之含義，且X3
較佳表示F。
該液晶介質較佳包含一或多種式III-1i化合物，其較佳係選自式III-1i-1及III-1i-2化合物之群，較佳式III-1i-2化合物：
其中該等參數具有上文所給定之含義，且X3
較佳表示F。
該液晶介質較佳包含一或多種式III-1j化合物，其較佳係選自式III-1j-1及III-1j-2化合物之群，較佳式III-1j-1化合物：
其中該等參數具有上文所給定之含義。
該液晶介質較佳包含一或多種式III-2化合物。式III-2化合物較佳係選自式III-2a及III-2b化合物之群，較佳式III-2b化合物：
其中該等參數具有上文所指示之各自含義，且參數L33
及L34
彼此獨立且與其他參數無關地表示H或F。
該液晶介質較佳包含一或多種式III-2a化合物，其較佳係選自式III-2a-1至III-2a-6化合物之群：
其中R3
具有上文所指示之含義。
該液晶介質較佳包含一或多種式III-2b化合物，其較佳係選自式III-2b-1至III-2b-4化合物之群，較佳III-2b-4化合物：
其中R3
具有上文所指示之含義。
可替代地或除式III-1及/或III-2化合物外，本發明介質可包含一或多種式III-3化合物
其中該等參數具有上文在式III下所指示之各自定義。
此等化合物較佳係選自式III-3a及III-3b之群：
其中R3
具有上文所指示之含義。
本發明液晶介質較佳包含一或多種介電中性化合物，較佳具有在-1.5至3範圍內之介電各向異性，較佳選自式VI、VII、VIII及IX化合物之群。
在本申請案中，該等元素均包括其等各自之同位素。特定言之，化合物中之一或多個H可經D置換，及此在一些實施例中亦係特別佳的。對應化合物之對應高度氘化使得例如能夠檢測及識別化合物。此在一些情況下，特定言之在式I化合物之情況下係非常有用。
在本申請案中，
烷基 特別佳表示直鏈烷基，特定言之CH3 -、C2 H5 -、n-C3 H7 -、n-C4 H9 -或n-C5 H11 -，且
烯基 特別佳表示CH2 =CH-、E -CH3 -CH=CH-、CH2 =CH-CH2 -CH2 -、E -CH3 -CH=CH-CH2 -CH2 -或E -(n-C3 H7 )-CH=CH-。
烷基 特別佳表示直鏈烷基，特定言之CH3 -、C2 H5 -、n-C3 H7 -、n-C4 H9 -或n-C5 H11 -，且
烯基 特別佳表示CH2 =CH-、E -CH3 -CH=CH-、CH2 =CH-CH2 -CH2 -、E -CH3 -CH=CH-CH2 -CH2 -或E -(n-C3 H7 )-CH=CH-。
在本發明之一較佳實施例中，本發明介質在各情況下均包含一或多種選自式VI-1及VI-2化合物之群的式VI化合物，較佳各自一或多種式VI-1化合物及一或多種式VI-2化合物，
其中該等參數具有上文在式VI下給定之各自含義，且較佳地
在式VI-1中
R61 及R62 彼此獨立地表示甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基亦或戊氧基，較佳乙氧基、丁氧基或戊氧基，更佳乙氧基或丁氧基，且最佳丁氧基。
在式VI-2中
R61 較佳表示乙烯基、1-E -丙烯基、丁-4-烯-1-基、戊-1-烯-1-基或戊-3-烯-1-基及正丙基或正戊基且
R62 表示未經取代之具有1至7個C原子的烷基，較佳具有2至5個C原子，或較佳未經取代之具有1至6個C原子的烷氧基，特別佳具有2或4個C原子，且最佳乙氧基，且
在式VI-1中
R61 及R62 彼此獨立地表示甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基亦或戊氧基，較佳乙氧基、丁氧基或戊氧基，更佳乙氧基或丁氧基，且最佳丁氧基。
在式VI-2中
R61 較佳表示乙烯基、1-E -丙烯基、丁-4-烯-1-基、戊-1-烯-1-基或戊-3-烯-1-基及正丙基或正戊基且
R62 表示未經取代之具有1至7個C原子的烷基，較佳具有2至5個C原子，或較佳未經取代之具有1至6個C原子的烷氧基，特別佳具有2或4個C原子，且最佳乙氧基，且
在本發明之一較佳實施例中，本發明介質在各情況下均包含一或多種選自式VII-1至VII-3化合物之群的式VII化合物，較佳各自一或多種式VII-1化合物及一或多種式VII-2化合物，
其中該等參數具有上文在式VII下給定之各自含義，且較佳地
R71 表示乙烯基、1-E -丙烯基、丁-4-烯-1-基、戊-1-烯-1-基或戊-3-烯-1-基、正丙基或正戊基且
R72 表示未經取代之具有1至7個C原子的烷基，較佳具有2至5個C原子，或較佳未經取代之具有1至6個C原子的烷氧基，特別佳具有2或4個C原子，且最佳乙氧基。
R71 表示乙烯基、1-E -丙烯基、丁-4-烯-1-基、戊-1-烯-1-基或戊-3-烯-1-基、正丙基或正戊基且
R72 表示未經取代之具有1至7個C原子的烷基，較佳具有2至5個C原子，或較佳未經取代之具有1至6個C原子的烷氧基，特別佳具有2或4個C原子，且最佳乙氧基。
在本發明之一較佳實施例中，本發明介質在各情況下均包含一或多種選自以下化合物之群的式VI-1化合物：
在本發明之一較佳實施例中，本發明介質在各情況下均包含一或多種選自以下化合物之群的式VI-2化合物：
在本發明之一較佳實施例中，本發明介質在各情況下均包含一或多種選自以下化合物之群的式VII-1化合物：
在本發明之一較佳實施例中，本發明介質在各情況下均包含一或多種選自以下化合物之群的式VII-2化合物：
除式I或其較佳子式化合物外，本發明介質較佳包含一或多種較佳介電中性之選自式VI及VII化合物之群的化合物，總濃度較佳在5%或更多至90%或更少，較佳10%或更多至80%或更少，特別佳20%或更多至70%或更少之範圍內。
在本發明之一較佳實施例中，本發明介質在各情況下均包含一或多種選自式VIII-1至VIII-3化合物之群的式VIII化合物，較佳一或多種各自式VIII-1化合物及一或多種式VIII-3化合物，
其中該等參數具有上文在式VIII下給定之各自含義，且較佳地
R81 表示乙烯基、1-E -丙烯基、丁-4-烯-1-基、戊-1-烯-1-基或戊-3-烯-1-基、乙基、正丙基或正戊基、烷基，較佳乙基、正丙基或正戊基且
R82 表示未經取代之具有1至7個C原子，較佳具有1至5個C原子的烷基，或未經取代之具有1至6個C原子的烷氧基。
R81 表示乙烯基、1-E -丙烯基、丁-4-烯-1-基、戊-1-烯-1-基或戊-3-烯-1-基、乙基、正丙基或正戊基、烷基，較佳乙基、正丙基或正戊基且
R82 表示未經取代之具有1至7個C原子，較佳具有1至5個C原子的烷基，或未經取代之具有1至6個C原子的烷氧基。
在式VIII-1及VIII-2中，R82
較佳表示具有2或4個C原子之烷氧基，且最佳乙氧基及在式VIII-3中，其較佳表示烷基，較佳甲基、乙基或正丙基，最佳甲基。
在又一較佳實施例中，該介質包含一或多種式IV化合物
一或多種式IV化合物
其中
R41 表示未經取代之具有1至7個C原子的烷基或未經取代之具有2至7個C原子的烯基，較佳正烷基，特別佳具有2、3、4或5個C原子，且
R42 表示未經取代之具有1至7個C原子的烷基、未經取代之具有2至7個C原子的烯基、或未經取代之具有1至6個C原子的烷氧基，兩者均較佳具有2至5個C原子，未經取代之具有2至7個C原子的烯基，較佳具有2、3或4個C原子，更佳乙烯基或1-丙烯基且特定言之乙烯基。
一或多種式IV化合物
R41 表示未經取代之具有1至7個C原子的烷基或未經取代之具有2至7個C原子的烯基，較佳正烷基，特別佳具有2、3、4或5個C原子，且
R42 表示未經取代之具有1至7個C原子的烷基、未經取代之具有2至7個C原子的烯基、或未經取代之具有1至6個C原子的烷氧基，兩者均較佳具有2至5個C原子，未經取代之具有2至7個C原子的烯基，較佳具有2、3或4個C原子，更佳乙烯基或1-丙烯基且特定言之乙烯基。
在一特別佳實施例中，該介質包含一或多種選自式IV-1至IV-4化合物之群的式IV化合物，較佳式IV-1化合物，
其中
烷基及烷基'， 彼此獨立地表示具有1至7個C原子之烷基，較佳具有2至5個C原子，
烯基及烯基' 彼此獨立地表示具有2至5個C原子之烯基，較佳具有2至4個C原子，特別佳2個C原子，
烯基' 表示具有2至5個C原子之烯基，較佳具有2至4個C原子，特別佳具有2至3個C原子，且
烷氧基 表示具有1至5個C原子之烷氧基，較佳具有2至4個C原子。
其中
烷基及烷基'， 彼此獨立地表示具有1至7個C原子之烷基，較佳具有2至5個C原子，
烯基及烯基' 彼此獨立地表示具有2至5個C原子之烯基，較佳具有2至4個C原子，特別佳2個C原子，
烯基' 表示具有2至5個C原子之烯基，較佳具有2至4個C原子，特別佳具有2至3個C原子，且
烷氧基 表示具有1至5個C原子之烷氧基，較佳具有2至4個C原子。
在一特別佳實施例中，本發明介質包含一或多種式IV-1化合物及/或一或多種式IV-2化合物。
在又一較佳實施例中，該介質包含一或多種式V化合物。
本發明介質較佳以所指示之總濃度包含以下化合物：
1至60重量%，較佳1至30重量%之一或多種選自式B化合物之群的化合物及
1至60重量%，較佳1至30重量%之一或多種選自式S化合物之群的化合物及
2至61重量%，較佳3至50重量%之一或多種選自式B及S化合物之群的化合物及，
0至60重量%，較佳1至60重量%之一或多種選自式I化合物之群的化合物及/或
5至60重量%之一或多種式II化合物，較佳選自式II-1及II-2化合物之群及/或
5至25重量%之一或多種式III化合物，及/或
5至45重量%之一或多種式IV化合物及/或
5至25重量%之一或多種式V化合物，及/或
5至25重量%之一或多種式VI化合物，及/或
5至20重量%之一或多種式VII化合物，及/或
5至30重量%之一或多種式VIII化合物，較佳選自式VIII-1及VIII-2化合物之群及/或
0至60重量%之一或多種式IX化合物，
其中所有存在之式B、S、S0及I至IX化合物在介質中之總含量較佳為95%或更多，且更佳100%。
1至60重量%，較佳1至30重量%之一或多種選自式B化合物之群的化合物及
1至60重量%，較佳1至30重量%之一或多種選自式S化合物之群的化合物及
2至61重量%，較佳3至50重量%之一或多種選自式B及S化合物之群的化合物及，
0至60重量%，較佳1至60重量%之一或多種選自式I化合物之群的化合物及/或
5至60重量%之一或多種式II化合物，較佳選自式II-1及II-2化合物之群及/或
5至25重量%之一或多種式III化合物，及/或
5至45重量%之一或多種式IV化合物及/或
5至25重量%之一或多種式V化合物，及/或
5至25重量%之一或多種式VI化合物，及/或
5至20重量%之一或多種式VII化合物，及/或
5至30重量%之一或多種式VIII化合物，較佳選自式VIII-1及VIII-2化合物之群及/或
0至60重量%之一或多種式IX化合物，
其中所有存在之式B、S、S0及I至IX化合物在介質中之總含量較佳為95%或更多，且更佳100%。
對於所有本申請案介質而言，後一種情況係較佳的。
在又一較佳實施例中，除式S或其較佳子式化合物，及/或式I或其較佳子式化合物及式VI及/或VII及/或VIII及/或IX化合物外，本發明介質較佳包含一或多種較佳介電中性之選自式IV及V化合物之群的化合物，總濃度較佳在5%或更多至90%或更少，較佳10%或更多至80%或更少，特別佳20%或更多至70%或更少之範圍內。
在一特別佳實施例中，本發明介質包含
一或多種式II化合物，總濃度在5%或更多至50%或更少之範圍內，較佳在10%或更多至40%或更少之範圍內，及/或
一或多種式VII-1化合物，總濃度在5%或更多至30%或更少之範圍內，及/或
一或多種式VII-2化合物，總濃度在3%或更多至30%或更少之範圍內。
一或多種式II化合物，總濃度在5%或更多至50%或更少之範圍內，較佳在10%或更多至40%或更少之範圍內，及/或
一或多種式VII-1化合物，總濃度在5%或更多至30%或更少之範圍內，及/或
一或多種式VII-2化合物，總濃度在3%或更多至30%或更少之範圍內。
較佳地，式S化合物在本發明介質中之濃度係在1%或更多至60%或更少，更佳5%或更多至40%或更少，最佳8%或更多至35%或更少之範圍內。
較佳地，式I化合物(若存在)在本發明介質中之濃度係在1%或更多至60%或更少，更佳5%或更多至40%或更少，最佳8%或更多至35%或更少之範圍內。
在本發明之一較佳實施例中，該介質包含一或多種式S化合物，較佳選自式S-1及S-2之群及一或多種式I化合物，較佳選自式I-1至I-4之群，較佳式I-3及/或I-4化合物。
在本發明之一較佳實施例中，式II化合物在該介質中之濃度係在3%或更多至60%或更少，更佳5%或更多至55%或更少，更佳10%或更多至50%或更少，且最佳15%或更多至45%或更少之範圍內。
在本發明之一較佳實施例中，式VII化合物在該介質中之濃度係在2%或更多至50%或更少，更佳5%或更多至40%或更少，更佳10%或更多至35%或更少，且最佳15%或更多至30%或更少之範圍內。
在本發明之一較佳實施例中，式VII-1化合物在該介質中之濃度係在1%或更多至40%或更少，更佳2%或更多至35%或更少，或替代地，15%或更多至25%或更少之範圍內。
在本發明之一較佳實施例中，式VII-2化合物(若存在)在該介質中之濃度係在1%或更多至40%或更少，更佳5%或更多至35%或更少，且最佳10%或更多至30%或更少之範圍內。
本發明亦係關於電光顯示器或電光組件，其含有本發明液晶介質。較佳為基於VA、ECB、IPS或FFS效應(較佳基於VA；IPS或FFS效應)之電光顯示器，且特定言之彼等藉由主動矩陣定址裝置進行定址之顯示器。
因此，本發明同樣係關於本發明液晶介質在電光顯示器中或在電光組件中之用途，及關於製備本發明液晶介質之方法，其特徵在於一或多種式I化合物係與一或多種式II化合物混合，較佳與一或多種子式II-1及/或II-2化合物混合及/或與一或多種式VII化合物混合，較佳與一或多種子式VII-1及/或VII-2化合物混合，特別佳一或多種選自其中兩種或更多種，較佳三種或更多種不同化學式，且極特別佳選自此等式II-1、II-2、VII-1及VII-2中全部四種之化合物及一或多種較佳選自式IV及V化合物之群的其他化合物，更佳與一或多種式IV及式V化合物兩者混合。
在又一較佳實施例中，該介質包含一或多種選自式IV-2及IV-3化合物之群的式IV化合物，
其中
烷基及烷基'， 彼此獨立地表示具有1至7個C原子，較佳具有2至5個C原子之烷基，
烷氧基 表示具有1至5個C原子，較佳具有2至4個C原子之烷氧基。
其中
烷基及烷基'， 彼此獨立地表示具有1至7個C原子，較佳具有2至5個C原子之烷基，
烷氧基 表示具有1至5個C原子，較佳具有2至4個C原子之烷氧基。
在又一較佳實施例中，該介質包含一或多種選自式V-1及V-2化合物之群的式V化合物，較佳式V-1化合物，
其中該等參數具有上文在式V下給定之含義，且較佳地
R51 表示具有1至7個C原子之烷基或具有2至7個C原子之烯基，且
R52 表示具有1至7個C原子之烷基、具有2至7個C原子之烯基或具有1至6個C原子之烷氧基，較佳烷基或烯基，特別佳烷基。
其中該等參數具有上文在式V下給定之含義，且較佳地
R51 表示具有1至7個C原子之烷基或具有2至7個C原子之烯基，且
R52 表示具有1至7個C原子之烷基、具有2至7個C原子之烯基或具有1至6個C原子之烷氧基，較佳烷基或烯基，特別佳烷基。
在又一較佳實施例中，該介質包含一或多種選自式V-1a及V-1b化合物之群的式V-1化合物，
其中
烷基及烷基' 彼此獨立地表示具有1至7個C原子，較佳具有2至5個C原子之烷基，且
烯基 表示具有2至7個C原子，較佳具有2至5個C原子之烯基。
其中
烷基及烷基' 彼此獨立地表示具有1至7個C原子，較佳具有2至5個C原子之烷基，且
烯基 表示具有2至7個C原子，較佳具有2至5個C原子之烯基。
此外，本發明係關於一種降低液晶介質之雙折射率之波長色散的方法，該介質包含一或多種式II化合物，視情況一或多種選自式VII-1及VII-2化合物之群的化合物及/或一或多種式IV化合物及/或一或多種式V化合物，其特徵在於該介質中使用一或多種式I化合物。
除式I至V化合物外，亦可存在其他成分，例如，其含量為作為整體之混合物的至多45%，但較佳至多35%，特定言之至多10%。
本發明介質亦可視情況包含介電正性組分，其總濃度較佳為基於整體介質之20%或更低，更佳10%或更低。在一較佳實施例中，基於作為整體之混合物，本發明液晶介質總共包含
1%或更多至50%或更少，較佳2%或更多至35%或更少，特別佳3%或更多至25%或更少之式S化合物，
1%或更多至20%或更少，較佳2%或更多至15%或更少，特別佳3%或更多至12%或更少之式I化合物，
20%或更多至50%或更少，較佳25%或更多至45%或更少，特別佳30%或更多至40%或更少之式II及/或III化合物，及
0%或更多至35%或更少，較佳2%或更多至30%或更少，特別佳3%或更多至25%或更少之式IV及/或V化合物，及
5%或更多至50%或更少，10%或更多至45%或更少，較佳15%或更多至40%或更少之式VI及/或VII及/或VIII及/或IX化合物。
1%或更多至50%或更少，較佳2%或更多至35%或更少，特別佳3%或更多至25%或更少之式S化合物，
1%或更多至20%或更少，較佳2%或更多至15%或更少，特別佳3%或更多至12%或更少之式I化合物，
20%或更多至50%或更少，較佳25%或更多至45%或更少，特別佳30%或更多至40%或更少之式II及/或III化合物，及
0%或更多至35%或更少，較佳2%或更多至30%或更少，特別佳3%或更多至25%或更少之式IV及/或V化合物，及
5%或更多至50%或更少，10%或更多至45%或更少，較佳15%或更多至40%或更少之式VI及/或VII及/或VIII及/或IX化合物。
本發明液晶介質可包含一或多種對掌性化合物。
特別佳本發明實施例滿足以下條件中之一或多者，
其中首字母縮寫詞(縮寫字)係在表A至C中進行解釋，並由表D中之實例進行說明。
其中首字母縮寫詞(縮寫字)係在表A至C中進行解釋，並由表D中之實例進行說明。
較佳地，本發明介質滿足以下條件中之一或多者。
i.液晶介質具有0.060或更高，特別佳0.070或更高之雙折射率。
ii.液晶介質具有0.200或更低，特別佳0.180或更低之雙折射率。
iii.液晶介質具有範圍在0.090或更高至0.120或更低內之雙折射率。
iv.液晶介質包含一或多種特別佳式I-4化合物。
v.式IV化合物在作為整體之混合物中的總濃度為25%或更高，較佳30%或更高，且較佳在25%或更高至49%或更低之範圍內，特別佳在29%或更多至47%或更少之範圍內，且極特別佳在37%或更多至44%或更少之範圍內。
vi.該液晶介質包含一或多種選自下式化合物之群的式IV化合物：CC-n-V及/或CC-n-Vm及/或CC-V-V及/或CC-V-Vn及/或CC-nV-Vn，特別佳CC-3-V，濃度較佳為至多60%或更低，特別佳至多50%或更低，及視情況額外CC-3-V1，濃度較佳為至多15%或更低，及/或CC-4-V，濃度較佳為至多24%或更少，特別佳至多30%或更少。
vii.該介質包含式CC-n-V，較佳CC-3-V化合物，濃度較佳為1%或更高至60%或更低，濃度更佳為3%或更高至35%或更低。
viii.式CC-3-V化合物在作為整體之混合物中的總濃度較佳為15%或更低，較佳10%或更低，或20%或更高，較佳25%或更高。
ix.式Y-nO-Om化合物在作為整體之混合物中的總濃度為2%或更高至30%或更低，較佳5%或更高至15%或更低。
x.式CY-n-Om化合物在作為整體之混合物中的總濃度為5%或更高至60%或更低，較佳15%或更高至45%或更低。
xi.式CCY-n-Om及/或CCY-n-m，較佳CCY-n-Om化合物在作為整體之混合物中的總濃度為5%或更高至40%或更低，較佳1%或更高至25%或更低。
xii.式CLY-n-Om化合物在作為整體之混合物中的總濃度為5%或更高至40%或更低，較佳10%或更高至30%或更低。
xiii.該液晶介質包含一或多種式IV化合物，較佳式IV-1及/或IV-2化合物，總濃度較佳為1%或更多，特定言之2%或更多，且極特別佳3%或更多至50%或更少，較佳35%或更少。
xiv.該液晶介質包含一或多種式V化合物，較佳式V-1及/或V-2化合物，總濃度較佳為1%或更多，特定言之2%或更多，且極特別佳15%或更多至35%或更少，較佳至30%或更少。
xv.式CCP-V-n，較佳CCP-V-1化合物在作為整體之混合物中的總濃度甲基為5%或更高至30%或更低，較佳15%或更高至25%或更低。
xvi.式CCP-V2-n，較佳CCP-V2-1化合物在作為整體之混合物中的總濃度甲基為1%或更高至15%或更低，較佳2%或更高至10%或更低。
i.液晶介質具有0.060或更高，特別佳0.070或更高之雙折射率。
ii.液晶介質具有0.200或更低，特別佳0.180或更低之雙折射率。
iii.液晶介質具有範圍在0.090或更高至0.120或更低內之雙折射率。
iv.液晶介質包含一或多種特別佳式I-4化合物。
v.式IV化合物在作為整體之混合物中的總濃度為25%或更高，較佳30%或更高，且較佳在25%或更高至49%或更低之範圍內，特別佳在29%或更多至47%或更少之範圍內，且極特別佳在37%或更多至44%或更少之範圍內。
vi.該液晶介質包含一或多種選自下式化合物之群的式IV化合物：CC-n-V及/或CC-n-Vm及/或CC-V-V及/或CC-V-Vn及/或CC-nV-Vn，特別佳CC-3-V，濃度較佳為至多60%或更低，特別佳至多50%或更低，及視情況額外CC-3-V1，濃度較佳為至多15%或更低，及/或CC-4-V，濃度較佳為至多24%或更少，特別佳至多30%或更少。
vii.該介質包含式CC-n-V，較佳CC-3-V化合物，濃度較佳為1%或更高至60%或更低，濃度更佳為3%或更高至35%或更低。
viii.式CC-3-V化合物在作為整體之混合物中的總濃度較佳為15%或更低，較佳10%或更低，或20%或更高，較佳25%或更高。
ix.式Y-nO-Om化合物在作為整體之混合物中的總濃度為2%或更高至30%或更低，較佳5%或更高至15%或更低。
x.式CY-n-Om化合物在作為整體之混合物中的總濃度為5%或更高至60%或更低，較佳15%或更高至45%或更低。
xi.式CCY-n-Om及/或CCY-n-m，較佳CCY-n-Om化合物在作為整體之混合物中的總濃度為5%或更高至40%或更低，較佳1%或更高至25%或更低。
xii.式CLY-n-Om化合物在作為整體之混合物中的總濃度為5%或更高至40%或更低，較佳10%或更高至30%或更低。
xiii.該液晶介質包含一或多種式IV化合物，較佳式IV-1及/或IV-2化合物，總濃度較佳為1%或更多，特定言之2%或更多，且極特別佳3%或更多至50%或更少，較佳35%或更少。
xiv.該液晶介質包含一或多種式V化合物，較佳式V-1及/或V-2化合物，總濃度較佳為1%或更多，特定言之2%或更多，且極特別佳15%或更多至35%或更少，較佳至30%或更少。
xv.式CCP-V-n，較佳CCP-V-1化合物在作為整體之混合物中的總濃度甲基為5%或更高至30%或更低，較佳15%或更高至25%或更低。
xvi.式CCP-V2-n，較佳CCP-V2-1化合物在作為整體之混合物中的總濃度甲基為1%或更高至15%或更低，較佳2%或更高至10%或更低。
本發明進一步係關於一種具有基於VA、ECB、IPS、FFS或UB-FFS效應之主動矩陣定址的電光顯示器，其特徵在於其包含本發明液晶介質作為介電質。
該液晶混合物較佳具有寬度至少為70度之向列相範圍。
旋轉黏度γ1
較佳為200 mPa×s或更低，較佳150 mPa×s或更低，且特定言之120 mPa×s或更低。
本發明混合物係適用於所有使用介電正性液晶介質之IPS及FFS-TFT應用，諸如例如，SG-FFS (超緊FFS)。
本發明液晶介質較佳實質上完全由4至18種，特定言之5至15種，特別佳12或更少種化合物組成。其等較佳選自式B、S、S0、I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII及IX化合物之群。
本發明液晶介質亦可視情況包含18種以上化合物。在此情況中，其等較佳包含18至25種化合物。
在一較佳實施例中，本發明液晶介質主要由，較佳基本上由，且最佳實質上完全由不包含氰基之化合物組成。
在一較佳實施例中，本發明液晶介質包含選自式B、S、S0、I、II及III、IV及V及VI至IX化合物之群的化合物，較佳選自式B-1、B-2、S-1、S-2、S0 (較佳選自S0-1及S0-2)、I (較佳選自I-1、I-2、I-3及I-4)、II (較佳選自II-1及II-2)、III (較佳選自III-1及III-2)、IV、V、VII (較佳選自VII-1及VII-2)、VIII及IX化合物之群；其等較佳主要由，特別佳基本上由且極特別佳實質上完全由該等化學式化合物組成。
本發明液晶介質較佳具有在各情況中至少-10℃或更低至70℃或更高，特別佳-20℃或更低至80℃或更高，極特別佳-30℃或更低至85℃或更高，且最佳-40℃或更低至90℃或更高之向列相。
此處之表述「具有向列相」意指一方面於相應溫度下之低溫下未觀察到層列相及結晶且另一方面在加熱時該向列相未出現澄清。於流量黏度計中及相應溫度下進行低溫研究並藉由在具有對應於電光應用之單元厚度的測試單元中儲存至少100小時進行檢查。若在-20℃溫度下在相應測試單元中之儲存穩定性為1000小時或更長，則認為該介質在此溫度下係穩定的。在-30℃及-40℃之溫度下，相應時間分別為500小時及250小時。在高溫下，藉由習知方法於毛細管中量測澄清點。
在一較佳實施例中，本發明液晶介質之特徵在於在中等至低範圍內之光學各向異性值。雙折射率值較佳係在0.075或更大至0.130或更小之範圍內，特別佳在0.085或更大至0.120或更小之範圍內，且極特別佳在0.090或更大至0.115或更小之範圍內。
在此實施例中，本發明液晶介質具有正介電各向異性及相對高之介電各向異性Δε絕對值，其較佳在0.5或更大，較佳1.0或更大，更佳2.0或更大至20或更小，更佳至15或更小之範圍內，更佳3.0或更大至10或更小，特別佳4.0或更大至9.0或更小，且極特別佳4.5或更大至8.0或更小。
本發明液晶介質較佳具有相對低之臨限電壓值(V0
)，其範圍為1.0 V或更高至2.7 V或更低，較佳為1.2 V或更高至2.5 V或更低，特別佳為1.3 V或更高至2.2 V或更低。
在又一較佳實施例中，本發明液晶介質較佳具有相對高之平均介電常數值(ε平均
≡ (ε||
+ 2ε⊥
)/3)，其範圍較佳為4.0或更高至25.0或更低，較佳5.0或更高至20.0或更低，仍更佳6.0或更高至19.0或更低，特別佳10.0或更高至18.0或更低，且極特別佳9.0或更高至16.5或更低。
此外，本發明液晶介質在液晶單元中具有高VHR值。
在單元中20℃下新鮮填充之單元中，此等VHR值大於或等於95%，較佳大於或等於97%，特別佳大於或等於98%，且極特別佳大於或等於99%，且在單元中在100℃下在烘箱中5分鐘後，其等係大於或等於90%，較佳大於或等於93%，特別佳大於或等於96%，且極特別佳大於或等於98%。
一般而言，本文具有低定址電壓或臨限電壓之液晶介質具有比彼等具有更高定址電壓或臨限電壓之介質更低之VHR，反之亦然然。彼此組合之本發明介質亦較佳在各情況中保持各個物理性質之此等較佳值。
在本申請案中，除非另外明確指示，否則術語「化合物」(「compounds」，亦寫成「compound(s)」)意指一種化合物及複數種化合物。
在一較佳實施例中，本發明液晶介質包含：
一或多種式B化合物及
一或多種式S化合物及
一或多種式S0化合物及/或
一或多種式I化合物及/或
一或多種式II化合物，較佳式PUQU-n-F、CDUQU-n-F、APUQU-n-F及PGUQU-n-F化合物，及/或
一或多種式III化合物，較佳式CCP-n-OT、CLP-n-T、CGG-n-F、及CGG-n-OD化合物，及/或
一或多種式IV化合物，較佳式CC-n-V、CC-n-Vm、CC-n-m、及CC-V-V化合物及/或
一或多種式V化合物，較佳式CCP-n-m、CCP-V-n、CCP-V2-n、CLP-V-n、CCVC-n-V、及CGP-n-m及/或
一或多種式VI化合物，較佳式Y-n-Om、Y-nO-Om及/或CY-n-Om，選自式Y-3-O1、Y-4O-O4、CY-3-O2、CY-3-O4、CY-5-O2及CY-5-O4化合物之群，及/或
視情況，較佳強制性地，一或多種式VII-1化合物，較佳選自式CCY-n-m及CCY-n-Om化合物之群，較佳式CCY-n-Om化合物，較佳選自式CCY-3-O2、CCY-2-O2、CCY-3-O1、CCY-3-O3、CCY-4-O2、CCY-3-O2及CCY-5-O2化合物之群，及/或
視情況，較佳強制性地，一或多種式VII-2化合物，較佳式CLY-n-Om化合物，較佳選自式CLY-2-O4、CLY-3-O2、CLY-3-O3化合物之群，及/或
一或多種式VIII化合物，較佳式CZY-n-On及CCOY-n-m化合物及/或
一或多種式IX化合物，較佳式PYP-n-m化合物及/或
視情況，較佳強制性地，一或多種式IV化合物，較佳選自式CC-n-V、CC-n-Vm及CC-nV-Vm化合物之群，較佳CC-3-V、CC-3-V1、CC-4-V、CC-5-V及CC-V-V，特別佳選自化合物CC-3-V、CC-3-V1、CC-4-V及CC-V-V之群，極特別佳化合物CC-3-V，且視情況額外化合物CC-4-V及/或CC-3-V1及/或CC-V-V，及/或
視情況，較佳強制性地，一或多種式V化合物，較佳式CCP-V-1及/或CCP-V2-1化合物。
一或多種式B化合物及
一或多種式S化合物及
一或多種式S0化合物及/或
一或多種式I化合物及/或
一或多種式II化合物，較佳式PUQU-n-F、CDUQU-n-F、APUQU-n-F及PGUQU-n-F化合物，及/或
一或多種式III化合物，較佳式CCP-n-OT、CLP-n-T、CGG-n-F、及CGG-n-OD化合物，及/或
一或多種式IV化合物，較佳式CC-n-V、CC-n-Vm、CC-n-m、及CC-V-V化合物及/或
一或多種式V化合物，較佳式CCP-n-m、CCP-V-n、CCP-V2-n、CLP-V-n、CCVC-n-V、及CGP-n-m及/或
一或多種式VI化合物，較佳式Y-n-Om、Y-nO-Om及/或CY-n-Om，選自式Y-3-O1、Y-4O-O4、CY-3-O2、CY-3-O4、CY-5-O2及CY-5-O4化合物之群，及/或
視情況，較佳強制性地，一或多種式VII-1化合物，較佳選自式CCY-n-m及CCY-n-Om化合物之群，較佳式CCY-n-Om化合物，較佳選自式CCY-3-O2、CCY-2-O2、CCY-3-O1、CCY-3-O3、CCY-4-O2、CCY-3-O2及CCY-5-O2化合物之群，及/或
視情況，較佳強制性地，一或多種式VII-2化合物，較佳式CLY-n-Om化合物，較佳選自式CLY-2-O4、CLY-3-O2、CLY-3-O3化合物之群，及/或
一或多種式VIII化合物，較佳式CZY-n-On及CCOY-n-m化合物及/或
一或多種式IX化合物，較佳式PYP-n-m化合物及/或
視情況，較佳強制性地，一或多種式IV化合物，較佳選自式CC-n-V、CC-n-Vm及CC-nV-Vm化合物之群，較佳CC-3-V、CC-3-V1、CC-4-V、CC-5-V及CC-V-V，特別佳選自化合物CC-3-V、CC-3-V1、CC-4-V及CC-V-V之群，極特別佳化合物CC-3-V，且視情況額外化合物CC-4-V及/或CC-3-V1及/或CC-V-V，及/或
視情況，較佳強制性地，一或多種式V化合物，較佳式CCP-V-1及/或CCP-V2-1化合物。
在本發明之一特定較佳實施例中，本發明介質包含一或多種式IX化合物，
式IX化合物亦高度適用作液晶混合物中之穩定劑，尤其在p = q = 1且環A9 = 1,4-伸苯基之情況下。特定言之，其等使混合物之VHR在UV暴露時穩定。
式IX化合物亦高度適用作液晶混合物中之穩定劑，尤其在p = q = 1且環A9 = 1,4-伸苯基之情況下。特定言之，其等使混合物之VHR在UV暴露時穩定。
在一較佳實施例中，本發明介質包含一或多種選自式IX-1至IX-4化合物之群的式IX化合物，極特別佳式IX-1至IX-3化合物，
其中該等參數具有在式IX下所給定之含義。
其中該等參數具有在式IX下所給定之含義。
在又一較佳實施例中，該介質包含一或多種式IX-3化合物，較佳式IX-3-a化合物，
其中
烷基及烷基' 彼此獨立地表示具有1至7個C原子，較佳具有2至5個C原子之烷基。
其中
烷基及烷基' 彼此獨立地表示具有1至7個C原子，較佳具有2至5個C原子之烷基。
在本申請案液晶介質使用式IX化合物之情況下，其等較佳呈20%或更低，更佳10%或更低，且最佳5%或更低之濃度存在，且對於個別(即同源)化合物而言，較佳呈10%或更低，且更佳為5%或更低之濃度。
對於本發明而言，除非在個別情況下另有說明，否則以下定義搭配組合物成分之說明書進行應用：
-「包含」：所述成分在組合物中之濃度較佳為5%或更高，特別佳10%或更高，極特別佳20%或更高，
-「主要由...組成」：所述成分在組合物中之濃度較佳為50%或更高，特別佳55%或更高，且極特別佳60%或更高，
-「基本上由...組成」：所述成分在組合物中之濃度較佳為80%或更高，特別佳90%或更高，且極特別佳95%或更高，及
-「實質上完全由...組成」：所述成分在組合物中之濃度較佳為98%或更高，特別佳99%或更高，且極特別佳100.0%。
-「包含」：所述成分在組合物中之濃度較佳為5%或更高，特別佳10%或更高，極特別佳20%或更高，
-「主要由...組成」：所述成分在組合物中之濃度較佳為50%或更高，特別佳55%或更高，且極特別佳60%或更高，
-「基本上由...組成」：所述成分在組合物中之濃度較佳為80%或更高，特別佳90%或更高，且極特別佳95%或更高，及
-「實質上完全由...組成」：所述成分在組合物中之濃度較佳為98%或更高，特別佳99%或更高，且極特別佳100.0%。
此適用於呈具有其成分(其可為組分及化合物)之組合物的介質，且亦適用於具有其成分、化合物之組分。僅在有關於個別化合物相對於作為整體之介質之濃度時，該術語包括平均值：所述化合物之濃度較佳為1%或更高，特別佳為2%或更高，極特別佳4%或更高。
對於本發明而言，「≤」意指小於或等於，較佳小於，且「≥」意指大於或等於，較佳大於。
對本發明而言，
表示反式-1,4-伸環己基，
表示1,4-伸環己基，較佳反式-1,4-伸環己基，且
表示1,4-伸苯基。
對於本發明而言，表述「介電正性化合物」意指具有＞ 1.5之Δε的化合物，表述「介電中性化合物」意指彼等其中-1.5 ≤ Δε ≤ 1.5之化合物，且表述「介電負性化合物」意指彼等其中Δε ＜ -1.5之化合物。本文藉由將10%之化合物溶解於液晶主體中並在每種情況下在至少一個具有20 μm單元厚度在1 kHz下具有直列且具有均勻表面配向之測試單元中測定所得混合物之電容來測定化合物之介電各向異性。量測電壓通常為0.5 V至1.0 V，但總是低於所研究之對應液晶混合物的電容臨限值。
用於介電正性及介電中性化合物之主體混合物為ZLI-4792，而用於介電負性化合物之主體混合物為ZLI-2857，兩者均購自Merck KGaA, Germany。待研究之各自化合物的值係從添加該待研究化合物後之主體混合物之介電常數的變化中獲得，並外推至100%之所用化合物。待研究之化合物係以10%之量溶解於主體混合物中。若物質之溶解度對於此目的而言過低，則濃度逐步減半，直到研究可在所需溫度下進行。
若需要，本發明液晶介質亦可包含呈常用量之其他添加劑，諸如(例如)穩定劑及/或多色性(例如，二色性)染料及/或對掌性摻雜劑。基於整體混合物之量，此等添加劑之用量較佳為總計0%或更多至10%或更少，特別佳0.1%或更多至6%或更少。所用之單一化合物的濃度較佳為0.1%或更多至3%或更少。當指定液晶介質中液晶化合物之濃度及濃度範圍時，通常不計入此等及類似添加劑之濃度。
在一較佳實施例中，本發明液晶介質包含聚合物前體，其包含一或多種反應性化合物，較佳反應性液晶原，且若需要，亦包含呈常用量之其他添加劑，諸如(例如)聚合引發劑及/或聚合緩和劑。基於整體混合物之量，此等添加劑之用量為總計0%或更多至10%或更少，較佳0.1%或更多至2%或更少。當指定液晶介質中液晶化合物之濃度及濃度範圍時，不計入此等及類似添加劑之濃度。
該組合物由多種化合物組成，較佳3種或更多種至30種或更少種，特別佳6種或更多種至20種或更少種，且極特別佳10種或更多種至16種或更少種化合物，其等係以習知方式進行混合。一般而言，將呈較少量使用之組分的所需量溶解於構成混合物之主要成分的組分中。此宜在高溫下進行。若所選溫度高於該主要成分之澄清點，則特別容易觀察到該溶解過程之完成。然而，亦可以其他習知方式製備液晶混合物，例如使用預混合物或來自所謂之「多瓶系統」。
本發明混合物顯示具有65℃或更高之澄清點的極寬向列相範圍、極有利之電容臨限值、相對高之電壓保持比率值(VHR)及同時極良好之在-30℃及-40℃下的低溫穩定性。此外，本發明混合物之特徵在於低旋轉黏度γ1
。
對熟習此項技術者毋庸贅言地，用於VA、IPS、FFS或PALC顯示器之本發明介質亦可包含其中之(例如) H、N、O、Cl、F係經對應同位素置換的化合物。
本發明液晶顯示器之結構對應於如於(例如)EP-A 0 240 379中所述之常見幾何形狀。
本發明液晶相可藉由合適添加劑進行改質，使得其等可用於迄今為止揭示之任何類型(例如，IPS及FFS LCD)顯示器。
下表E指示可添加至本發明混合物之可能摻雜劑。若混合物包含一或多種摻雜劑，則其(其等)係以0.01%至4%，較佳0.1%至1.0%之量進行使用。
下文表F中顯示可添加至(例如)本發明混合物中之穩定劑，較佳含量為0.01%至6%，特定言之0.1%至3%。
出於本發明目的，除非另有明確說明，否則所有濃度均係以重量百分比指示，且除非另有明確說明，否則其等係關於作為整體之混合物或關於同樣作為整體各自混合物組分。在本文中，術語「混合物」描述液晶介質。
除非另有明確說明，否則本申請案中所指示之所有溫度值，諸如(例如)熔點T(C,N)、層列(S)至向列(N)之相轉變T(S,N)及澄清點T(N,I)，均係以攝氏度(℃)指示，且所有溫度差均係以度數(°或度)差相應地指示。
對於本發明而言，除非另有明確指示，否則術語「臨限電壓」係指電容臨限值(V0
)，亦稱為弗雷德里克斯(Freedericks)臨限值。
除非在各情況中另有明確指示，否則所有物理性質係根據「Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals」，status 1997年11月，Merck KGaA, Germany進行測定且係適用於20℃之溫度，且Δn係在436 nm、589 nm及在633 nm下測定及Δε係在1 kHz下測定。
電光性質，例如臨限電壓(V0
)(電容量測)係在Merck Japan生產之測試單元中測定，切換行為亦如此。量測單元具有鈉鈣玻璃基板，且係呈ECB或VA構造進行構造，其等具有彼此垂直摩擦並達成液晶之垂直配向的聚醯亞胺配向層(SE-1211與稀釋劑** 26 (混合比1:1)，均購自Nissan Chemicals, Japan)。透明實質上方形之ITO電極的表面積為1 cm2
。
除非另有說明，否則不將對掌性摻雜劑添加至所用液晶混合物中，但後者亦特別適用於其中需要摻雜此種類型之應用。
使用旋轉永磁法測定旋轉黏度並在經改進之烏氏黏度計中測定流動黏度。對於液晶混合物ZLI-2293、ZLI-4792及MLC-6608而言(所有產品均購自Merck KGaA, Darmstadt, Germany)，在20℃下測定之旋轉黏度值分別為161 mPa·s、133 mPa·s及186 mPa·s，而流動黏度值(ν)分別為21 mm2
·s-1
、14 mm2
·s-1
及27 mm2
·s-1
。
出於實際目的，物質之折射率的色散可以下列方式方便地表徵，除非另外明確說明，否則在整篇本申請案中使用該方式。使用在棱鏡側面上具有與物質接觸之直列定位表面的經改進之阿貝折射計在20℃之溫度下在若干固定波長下測定雙折射率之值。在特定波長值436 nm (各低壓汞燈之選定光譜線)、589 nm (鈉「D」線)及633 nm (HE-Ne雷射波長，與衰減器/擴散器組合使用以防止損壞觀察者之眼睛)下測定雙折射率值。在下表中，Δn係在589 nm下給定，且Δ(Δn)係以Δ(Δn) = Δn(436 nm) - Δn(633 nm)給定。
除非另有明確指示，否則使用以下符號：
V0 在20℃下之臨限電壓，電容[V]，
ne 在20℃及589 nm下量測之非尋常折射率，
no 在20℃及589 nm下量測之尋常折射率，
Δn 在20℃及589 nm下量測之光學各向異性，
λ 波長λ [nm]，
Δn(λ) 在20℃下量測之光學各向異性及波長λ，
Δ(Δn) 光學各向異性之變化，定義為：
Δn(20℃，436 nm) - Δn(20℃，633 nm)，
Δ(Δn*) 「光學各向異性之相對變化」，定義為：
Δ(Δn)/Δn(20℃，589 nm)，
ε⊥ 在20℃及1 kHz下之垂直於指向矢的介電磁感率，
ε÷÷ 在20℃及1 kHz下之平行於指向矢的介電磁感率，
Δε 在20℃及1 kHz下之介電各向異性，
T(N,I)或cl.p. 澄清點[℃]，
ν 在20℃下量測之流動黏度[mm2 ·s-1 ]，
γ1 在20℃下量測之旋轉黏度[mPa×s]，
k11 在20℃下之彈性常數，「延展」變形[pN]，
k22 在20℃下之彈性常數，「扭轉」變形[pN]，
k33 在20℃下之彈性常數，「彎曲」變形[pN]，
LTS 相之低溫穩定性，在測試單元中測定，
VHR 電壓保持比率，
ΔVHR 電壓保持比率之降低，及
Srel VHR之相對穩定性，
V0 在20℃下之臨限電壓，電容[V]，
ne 在20℃及589 nm下量測之非尋常折射率，
no 在20℃及589 nm下量測之尋常折射率，
Δn 在20℃及589 nm下量測之光學各向異性，
λ 波長λ [nm]，
Δn(λ) 在20℃下量測之光學各向異性及波長λ，
Δ(Δn) 光學各向異性之變化，定義為：
Δn(20℃，436 nm) - Δn(20℃，633 nm)，
Δ(Δn*) 「光學各向異性之相對變化」，定義為：
Δ(Δn)/Δn(20℃，589 nm)，
ε⊥ 在20℃及1 kHz下之垂直於指向矢的介電磁感率，
ε÷÷ 在20℃及1 kHz下之平行於指向矢的介電磁感率，
Δε 在20℃及1 kHz下之介電各向異性，
T(N,I)或cl.p. 澄清點[℃]，
ν 在20℃下量測之流動黏度[mm2 ·s-1 ]，
γ1 在20℃下量測之旋轉黏度[mPa×s]，
k11 在20℃下之彈性常數，「延展」變形[pN]，
k22 在20℃下之彈性常數，「扭轉」變形[pN]，
k33 在20℃下之彈性常數，「彎曲」變形[pN]，
LTS 相之低溫穩定性，在測試單元中測定，
VHR 電壓保持比率，
ΔVHR 電壓保持比率之降低，及
Srel VHR之相對穩定性，
以下實例說明本發明且不限制本發明。然而，其等向熟習此項技術者顯示具有較佳採用之化合物及其各自濃度及其彼此之間的組合的較佳混合物概念。此外，該等實例說明可獲得之性質及性質組合。
對於本發明及以下實例而言，液晶化合物之結構係由首字母縮寫詞來指示，其等根據下表A至C轉化成化學式。所有基團Cn
H2n+1
、Cm
H2m+1
及Cl
H2l+1
或Cn
H2n
、Cm
H2m
及Cl
H2l
均為直鏈烷基或伸烷基，在各情況中分別具有n、m及l個C原子。較佳地n、m及l係彼此獨立地為1、2、3、4、5、6或7。表A顯示用於化合物核之環元素的代碼，表B列出橋聯單元，且表C列出分子之左手及右手端基之符號的含義。該等首字母縮寫詞係由具有可選連接基之環單元之代碼所組成，其後接著第一連字符與左手端基之代碼，及第二連字符與右手端基之代碼。表D顯示說明性化合物結構及其各自的縮寫。
表 A ：環單元
表 B ：橋聯單元
表 C ：端基
其中n及m各為整數，且三點「…」係此表中其他縮寫之預留位置。
表 A ：環單元
表 B ：橋聯單元
除式I化合物外，本發明混合物較佳包含一或多種下文所提及之化合物。
使用以下縮寫：
(n、m及l各彼此獨立地為整數，較佳1至6，l亦可為0，且較佳0或2)
表 D
具有高ε⊥ 之例示性較佳式I化合物：
以及
以及
例示性較佳介電正性化合物
例示性較佳介電中性化合物
例示性較佳介電負性化合物
(n、m及l各彼此獨立地為整數，較佳1至6，l亦可為0，且較佳0或2)
表 D
具有高ε⊥ 之例示性較佳式I化合物：
表E顯示較佳在本發明混合物中使用之對掌性摻雜劑。
表 E
表 E
在本發明之一較佳實施例中，本發明介質包含一或多種選自表E化合物之群的化合物。
表F顯示除式I化合物之外本發明混合物較佳使用之穩定劑。此處參數n表示1至12之整數。特定言之，所示苯酚衍生物可用作額外穩定劑，因為其等充作抗氧化劑。
表 F
表 F
在本發明之一較佳實施例中，本發明介質包含一或多種選自表F化合物之群的化合物，特定言之一或多種選自以下兩種化學式化合物之群的化合物
實例
以下實例闡釋本發明且不以任何方式限制本發明。然而，物理性質使熟習此項技術者明瞭可達成之性質及其等可修改之範圍。特定言之，可較佳達成之各種性質的組合因此對於熟習此項技術者而言係經明確定義。
以下實例闡釋本發明且不以任何方式限制本發明。然而，物理性質使熟習此項技術者明瞭可達成之性質及其等可修改之範圍。特定言之，可較佳達成之各種性質的組合因此對於熟習此項技術者而言係經明確定義。
合成實例
合成例示性式B化合物(具有高垂直於指向矢之介電常數(ε⊥ ))。
合成例示性式B化合物(具有高垂直於指向矢之介電常數(ε⊥ ))。
合成實例 B1
合成4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲氧基-二苯并呋喃：
步驟1.1：3,2',3'-三氟-4-三氟甲氧基-聯苯-2-酚
在氮氣氛下，將6-溴-2-氟-3-三氟甲氧基苯酚(2 ) (100 g，0.36 mol)、碳酸鉀(75 g，0.54 mol)、參(二亞苄基丙酮)-二鈀(0) (1.6 g，1.7 mmol)及CataCXium A (2.0 g，5.3 mmol)含於THF (500 mL)及蒸餾水(250 mL)之混合物加熱至回流，其後接著逐滴添加2,3-二氟-4-苯基二羥基硼酸(1 ) (63 g，0.38 mol)含於THF (250 mL)之溶液。在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫並用MTB醚及蒸餾水稀釋。在整篇本申請案中，除非另有明確說明，否則室溫及環境溫度係作為同義詞使用，並表示約20℃，通常(20 ± 1)℃之溫度。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑二氯甲烷其後接著1-氯丁烷) 純化殘餘物。單離呈棕色固體之3,2',3'-三氟-4-三氟甲氧基-聯苯-2-酚(3 )。
合成4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲氧基-二苯并呋喃：
在氮氣氛下，將6-溴-2-氟-3-三氟甲氧基苯酚(2 ) (100 g，0.36 mol)、碳酸鉀(75 g，0.54 mol)、參(二亞苄基丙酮)-二鈀(0) (1.6 g，1.7 mmol)及CataCXium A (2.0 g，5.3 mmol)含於THF (500 mL)及蒸餾水(250 mL)之混合物加熱至回流，其後接著逐滴添加2,3-二氟-4-苯基二羥基硼酸(1 ) (63 g，0.38 mol)含於THF (250 mL)之溶液。在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫並用MTB醚及蒸餾水稀釋。在整篇本申請案中，除非另有明確說明，否則室溫及環境溫度係作為同義詞使用，並表示約20℃，通常(20 ± 1)℃之溫度。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑二氯甲烷其後接著1-氯丁烷) 純化殘餘物。單離呈棕色固體之3,2',3'-三氟-4-三氟甲氧基-聯苯-2-酚(3 )。
步驟1.2：4,6-二氟-3-三氟甲氧基-二苯并呋喃
在110℃下，攪拌3,2',3'-三氟-4-三氟甲氧基-聯苯-2-酚(3 ) (11.0 g，35 mmol)及磷酸鉀單水合物(10.0 g，44 mmol)含於DMPU (300 mL)之混合物16小時。隨後將其冷卻至室溫並用MTB醚及蒸餾水稀釋。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑1-氯丁烷) 純化殘餘物以獲得呈淺黃色晶體之4,6-二氟-3-三氟甲氧基-二苯并呋喃(4 )。
在110℃下，攪拌3,2',3'-三氟-4-三氟甲氧基-聯苯-2-酚(3 ) (11.0 g，35 mmol)及磷酸鉀單水合物(10.0 g，44 mmol)含於DMPU (300 mL)之混合物16小時。隨後將其冷卻至室溫並用MTB醚及蒸餾水稀釋。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑1-氯丁烷) 純化殘餘物以獲得呈淺黃色晶體之4,6-二氟-3-三氟甲氧基-二苯并呋喃(4 )。
步驟1.3：1-(4,6-二氟-7-三氟甲氧基-二苯并呋喃-3-基)-4-丙基-環己醇
在-70℃下，在氮氣氛下，將正丁基鋰(27 mL，15%含於己烷，43 mmol)添加至4,6-二氟-3-三氟甲氧基-二苯并呋喃(4 ) (10.3 g，34 mmol)含於THF (100 mL)之溶液。1小時後添加4-丙基環己酮(6.0 g，43 mmol)含於THF (100 mL)之溶液，並在-70℃下攪拌反應混合物2小時。隨後允許其升溫至室溫並另外攪拌72小時。在0℃下用蒸餾水及鹽酸(2N )中止反應並用MTB醚稀釋。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑1-氯丁烷) 純化殘餘物以獲得呈黃色晶體之1-(4,6-二氟-7-三氟甲氧基-二苯并呋喃-3-基)-4-丙基-環己醇(5 )。
在-70℃下，在氮氣氛下，將正丁基鋰(27 mL，15%含於己烷，43 mmol)添加至4,6-二氟-3-三氟甲氧基-二苯并呋喃(4 ) (10.3 g，34 mmol)含於THF (100 mL)之溶液。1小時後添加4-丙基環己酮(6.0 g，43 mmol)含於THF (100 mL)之溶液，並在-70℃下攪拌反應混合物2小時。隨後允許其升溫至室溫並另外攪拌72小時。在0℃下用蒸餾水及鹽酸(2N )中止反應並用MTB醚稀釋。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑1-氯丁烷) 純化殘餘物以獲得呈黃色晶體之1-(4,6-二氟-7-三氟甲氧基-二苯并呋喃-3-基)-4-丙基-環己醇(5 )。
步驟1.4：4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲氧基-二苯并呋喃
在迪安-斯達克(Dean Stark)分離器中在回流溫度下加熱1-(4,6-二氟-7-三氟甲氧基-二苯并呋喃-3-基)-4-丙基-環己醇(5 ) (7.9 g，15 mmol)及甲苯-4-磺酸單水合物(300 mg，1.7 mmol)含於甲苯(100 mL)之混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫並用MTB醚及蒸餾水稀釋。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑1-氯丁烷) 純化殘餘物。隨後從甲醇/庚烷及乙醇中使粗產物再結晶，獲得4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲氧基-二苯并呋喃(B-2-A )之無色晶體。此化合物具有以下相特徵：
K 62℃ SA 121℃ I。
在迪安-斯達克(Dean Stark)分離器中在回流溫度下加熱1-(4,6-二氟-7-三氟甲氧基-二苯并呋喃-3-基)-4-丙基-環己醇(5 ) (7.9 g，15 mmol)及甲苯-4-磺酸單水合物(300 mg，1.7 mmol)含於甲苯(100 mL)之混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫並用MTB醚及蒸餾水稀釋。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑1-氯丁烷) 純化殘餘物。隨後從甲醇/庚烷及乙醇中使粗產物再結晶，獲得4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲氧基-二苯并呋喃(B-2-A )之無色晶體。此化合物具有以下相特徵：
K 62℃ SA 121℃ I。
合成實例 B2
合成4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲氧基-二苯并呋喃：
步驟2.1：4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲氧基-二苯并呋喃
及
在催化量之活性碳載鈀的存在下，將4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲氧基-二苯并呋喃(B-2-A ) (2.4 g，6 mmol)含於甲苯(30 mL)與氫氣反應24小時。在真空下濃縮反應混合物，並藉由矽膠層析法 (溶劑1-氯丁烷) 純化殘餘物以獲得所需產物之反式異構體。在後續從乙醇及庚烷再結晶後，單離呈無色晶體之4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲氧基-二苯并呋喃(B-1-A )。
合成4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲氧基-二苯并呋喃：
及
在催化量之活性碳載鈀的存在下，將4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲氧基-二苯并呋喃(B-2-A ) (2.4 g，6 mmol)含於甲苯(30 mL)與氫氣反應24小時。在真空下濃縮反應混合物，並藉由矽膠層析法 (溶劑1-氯丁烷) 純化殘餘物以獲得所需產物之反式異構體。在後續從乙醇及庚烷再結晶後，單離呈無色晶體之4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲氧基-二苯并呋喃(B-1-A )。
此化合物具有以下相特徵：
Tg -49℃ K 69℃ SA 86℃ N 98℃ I。
Tg -49℃ K 69℃ SA 86℃ N 98℃ I。
合成實例 B3
合成4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲基-二苯并呋喃：
類似於4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲氧基-二苯并呋喃(B-2-A
)，自6-溴-2-氟-3-三氟甲基苯酚及2,3-二氟-4-苯基二羥基硼酸(1
)起始來合成4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲基-二苯并呋喃(B-2-B
)。從庚烷再結晶粗產物獲得4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲基-二苯并呋喃(B-2-B
)之無色晶體。此化合物具有以下相特徵：
K 89℃ SA 108℃ I。
合成4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲基-二苯并呋喃：
K 89℃ SA 108℃ I。
合成實例 B4
合成4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲基-二苯并呋喃：
類似於合成實例2之化合物製備此化合物。其具有以下相特徵：
K 116℃ SA (64℃) N (84.4℃) I。
合成4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲基-二苯并呋喃：
K 116℃ SA (64℃) N (84.4℃) I。
合成實例 B5
合成4,6,7-三氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)二苯并呋喃：
類似於合成實例1及3之化合物製備此化合物。其具有以下相特徵：
K 103℃ N (93.0℃) I。
合成4,6,7-三氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)二苯并呋喃：
K 103℃ N (93.0℃) I。
合成實例 B6
合成4,6,7-三氟-3-(4-丙基-環己基)二苯并呋喃：
類似於合成實例2及4之化合物製備此化合物。其具有以下相特徵：
K 123℃ N (106.4℃) I。
合成4,6,7-三氟-3-(4-丙基-環己基)二苯并呋喃：
K 123℃ N (106.4℃) I。
類似地製備式 B-1 化合物
其中
類似地製備式 B-2 化合物
其中
化合物實例
具有高垂直於指向矢之介電常數(ε⊥ )及高平均介電常數(ε平均 )的例示性化合物係在以下化合物實例中舉例說明。
具有高垂直於指向矢之介電常數(ε⊥ )及高平均介電常數(ε平均 )的例示性化合物係在以下化合物實例中舉例說明。
化合物實例 B1.1 至 B1.3
式B-1化合物為例如
此化合物(CB-3-OT)具有-49℃之玻璃化轉變溫度(Tg
)、69℃之熔點、102℃之外推澄清點(5%含於ZLI-4792 )、Tg
-49℃ K 69℃ SA
86℃ N 98 C I之相位序列、1.7之Δε及10.5之ε⊥
。
式B-1化合物為例如
化合物實例 B1.4 至 B1.6
此化合物(LB-3-OT)具有62℃之熔點、97℃之外推澄清點(5%含於ZLI-4792)、K 62℃ SA
121℃ I之相位序列、2.5之Δε及10.5之ε⊥
。
此化合物(LB-3-T)具有89℃之熔點、K 89℃ SA
108℃ I之相位序列、83℃之外推澄清點(10%含於ZLI-4792)、3.5之Δε及12.5之ε⊥
。
合成實例 1
合成實例中使用以下縮寫。
DMAP 4-(二甲基胺基)吡啶
MTB醚 第三丁基甲基醚
TEA 三乙胺
THF 四氫呋喃
合成實例中使用以下縮寫。
DMAP 4-(二甲基胺基)吡啶
MTB醚 第三丁基甲基醚
TEA 三乙胺
THF 四氫呋喃
合成實例 1 (LB(S)-3-OT)
合成4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲氧基-二苯并噻吩：
步驟1.1：3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己-1-烯基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-酚
在氮氣氛下，將6-溴-2-氟-3-三氟甲氧基苯酚(2 ，CAS 1805580-01-1) (68.0 g，0.25 mol)、碳酸鉀(50.0 g，0.36 mol)、參(二亞苄基丙酮)-二鈀(0) (1.2 g，1.25 mmol)及CataCXium A (1.4 g，3.71 mmol)含於THF (500 mL)及蒸餾水(100 mL)之混合物加熱至回流，其後接著逐滴添加2,3-二氟-4-(4-丙基-環己-1-烯基)-苯基二羥基硼酸(1 ，CAS 947607-78-5) (70.6 g，0.25 mol)含於THF (200 mL)之溶液。在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫並用MTB醚及蒸餾水稀釋。在整篇本申請案中，除非另有明確說明，否則室溫及環境溫度係作為同義詞使用，並表示約20℃，通常(20 ± 1)℃之溫度。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑1-氯丁烷/庚烷1:1) 純化殘餘物。單離呈棕色固體之3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己-1-烯基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-酚(3 )。
合成4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲氧基-二苯并噻吩：
在氮氣氛下，將6-溴-2-氟-3-三氟甲氧基苯酚(2 ，CAS 1805580-01-1) (68.0 g，0.25 mol)、碳酸鉀(50.0 g，0.36 mol)、參(二亞苄基丙酮)-二鈀(0) (1.2 g，1.25 mmol)及CataCXium A (1.4 g，3.71 mmol)含於THF (500 mL)及蒸餾水(100 mL)之混合物加熱至回流，其後接著逐滴添加2,3-二氟-4-(4-丙基-環己-1-烯基)-苯基二羥基硼酸(1 ，CAS 947607-78-5) (70.6 g，0.25 mol)含於THF (200 mL)之溶液。在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫並用MTB醚及蒸餾水稀釋。在整篇本申請案中，除非另有明確說明，否則室溫及環境溫度係作為同義詞使用，並表示約20℃，通常(20 ± 1)℃之溫度。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑1-氯丁烷/庚烷1:1) 純化殘餘物。單離呈棕色固體之3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己-1-烯基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-酚(3 )。
步驟1.2：三氟甲磺酸3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己-1-烯基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-基酯
在5℃下，在氮氣氛下，將三氟甲磺酸酐(31 mL，0.19 mol)緩慢添加至3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己-1-烯基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-酚(3 ) (66 g，0.15 mol)、TEA (32 mL，0.23 mol)及DMAP (560 mg，4.58 mmol)含於二氯甲烷(500 mL)之溶液。在室溫下攪拌溶液過夜。藉由矽膠層析法 (溶劑二氯甲烷) 純化反應混合物以獲得呈棕色油之三氟甲磺酸3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己-1-烯基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-基酯(4 )。
在5℃下，在氮氣氛下，將三氟甲磺酸酐(31 mL，0.19 mol)緩慢添加至3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己-1-烯基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-酚(3 ) (66 g，0.15 mol)、TEA (32 mL，0.23 mol)及DMAP (560 mg，4.58 mmol)含於二氯甲烷(500 mL)之溶液。在室溫下攪拌溶液過夜。藉由矽膠層析法 (溶劑二氯甲烷) 純化反應混合物以獲得呈棕色油之三氟甲磺酸3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己-1-烯基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-基酯(4 )。
步驟1.3：4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲氧基-二苯并噻吩
此反應係以一鍋式反應來進行。在第一步中，用氬氣使三氟甲磺酸3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己-1-烯基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-基酯(4 ) (87 g，0.15 mol)、3-巰基-丙酸2-乙基己酯(45 mL，0.19 mol)、N -乙基二異丙胺(40 mL，0.24 mol)及甲苯(350 mL)之溶液脫氣1小時。將參(二亞苄基丙酮)二鈀(0) (1.5 g，1.56 mmol)及(氧基二-2,1-伸苯基)雙(二苯基膦) (1.6 g，2.91 mmol)快速添加至該溶液，並在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後允許其冷卻至室溫。在第二步中，將第三丁酸鉀(22 g，0.20 mol)含於THF (200 mL)之溶液原位添加至含有中間體(5 )之反應混合物。在回流溫度下加熱反應混合物過夜，其後接著添加第二份第三丁酸鉀(11 g，0.1 mol)含於THF (100 mL)之溶液。再次在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫，在0℃下用蒸餾水及鹽酸(25%)中止並用MTB醚稀釋。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑庚烷) 純化殘餘物以獲得呈白色晶體之4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲氧基-二苯并噻吩(6 )。
此反應係以一鍋式反應來進行。在第一步中，用氬氣使三氟甲磺酸3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己-1-烯基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-基酯(4 ) (87 g，0.15 mol)、3-巰基-丙酸2-乙基己酯(45 mL，0.19 mol)、N -乙基二異丙胺(40 mL，0.24 mol)及甲苯(350 mL)之溶液脫氣1小時。將參(二亞苄基丙酮)二鈀(0) (1.5 g，1.56 mmol)及(氧基二-2,1-伸苯基)雙(二苯基膦) (1.6 g，2.91 mmol)快速添加至該溶液，並在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後允許其冷卻至室溫。在第二步中，將第三丁酸鉀(22 g，0.20 mol)含於THF (200 mL)之溶液原位添加至含有中間體(5 )之反應混合物。在回流溫度下加熱反應混合物過夜，其後接著添加第二份第三丁酸鉀(11 g，0.1 mol)含於THF (100 mL)之溶液。再次在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫，在0℃下用蒸餾水及鹽酸(25%)中止並用MTB醚稀釋。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑庚烷) 純化殘餘物以獲得呈白色晶體之4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲氧基-二苯并噻吩(6 )。
化合物(6
)具有以下相特徵：
K 66℃ SmA 181℃ I。
K 66℃ SmA 181℃ I。
合成實例 2 (LB(S)-3-T)
合成4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲基-二苯并噻吩：
步驟1.1：3,2',3'-三氟-4-三氟甲基-聯苯-2-酚
在氮氣氛下將6-溴-2-氟-3-三氟甲基苯酚(2 ，CAS 1804908-52-8) (100 g，0.38 mol)、碳酸鉀(80 g，0.58 mol)、參(二亞苄基丙酮)-二鈀(0) (1.9 g，2.0 mmol)及CataCXium A (2.2 g，5.8 mmol)含於THF (500 mL)及蒸餾水(200 mL)之混合物加熱至回流，其後接著逐滴添加2,3-二氟-4-苯基二羥基硼酸(1 ，CAS 121219-16-7) (70 g，0.43 mol)含於THF (300 mL)之溶液。在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫並用MTB醚及蒸餾水稀釋。在整篇本申請案中，除非另有明確說明，否則室溫及環境溫度係作為同義詞使用，並表示約20℃，通常(20 ± 1)℃之溫度。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑二氯甲烷) 純化殘餘物。單離呈棕色固體之3,2',3'-三氟-4-三氟甲基-聯苯-2-酚(3 )。
合成4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲基-二苯并噻吩：
在氮氣氛下將6-溴-2-氟-3-三氟甲基苯酚(2 ，CAS 1804908-52-8) (100 g，0.38 mol)、碳酸鉀(80 g，0.58 mol)、參(二亞苄基丙酮)-二鈀(0) (1.9 g，2.0 mmol)及CataCXium A (2.2 g，5.8 mmol)含於THF (500 mL)及蒸餾水(200 mL)之混合物加熱至回流，其後接著逐滴添加2,3-二氟-4-苯基二羥基硼酸(1 ，CAS 121219-16-7) (70 g，0.43 mol)含於THF (300 mL)之溶液。在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫並用MTB醚及蒸餾水稀釋。在整篇本申請案中，除非另有明確說明，否則室溫及環境溫度係作為同義詞使用，並表示約20℃，通常(20 ± 1)℃之溫度。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑二氯甲烷) 純化殘餘物。單離呈棕色固體之3,2',3'-三氟-4-三氟甲基-聯苯-2-酚(3 )。
步驟1.2：三氟甲磺酸3,2',3'-三氟-4-三氟甲基-聯苯-2-基酯
在5℃下在氮氣氛下將三氟甲磺酸酐(30.0 mL，0.18 mol)緩慢添加至3,2',3'-三氟-4-三氟甲基-聯苯-2-酚(3 ) (46.8 g，0.15 mol)、TEA (32 mL，0.23 mol)及DMAP (600 mg，4.9 mmol)含於二氯甲烷(300 mL)之溶液。在室溫下攪拌溶液過夜。藉由矽膠層析法 (溶劑二氯甲烷) 純化反應混合物以獲得呈黃色油之三氟甲磺酸3,2',3'-三氟-4-三氟甲基-聯苯-2-基酯(4 )。
在5℃下在氮氣氛下將三氟甲磺酸酐(30.0 mL，0.18 mol)緩慢添加至3,2',3'-三氟-4-三氟甲基-聯苯-2-酚(3 ) (46.8 g，0.15 mol)、TEA (32 mL，0.23 mol)及DMAP (600 mg，4.9 mmol)含於二氯甲烷(300 mL)之溶液。在室溫下攪拌溶液過夜。藉由矽膠層析法 (溶劑二氯甲烷) 純化反應混合物以獲得呈黃色油之三氟甲磺酸3,2',3'-三氟-4-三氟甲基-聯苯-2-基酯(4 )。
步驟1.3：4,6-二氟-3-三氟甲基-二苯并噻吩
此反應係以一鍋式反應來進行。在第一步中，在氮氣氛下將三氟甲磺酸3,2',3'-三氟-4-三氟甲基-聯苯-2-基酯(4 ) (66 g，0.15 mol)及3-巰基丙酸乙酯(24 mL，0.18 mol)含於甲苯(500 mL)之溶液加熱至80℃。將碳酸鉀(50 g，0.36 mol)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0) (7.0 g，7.3 mmol)及(氧基二-2,1-伸苯基)雙(二苯基膦) (8.0 g，14.6 mmol)快速添加至該溶液，並在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後允許其冷卻至室溫。在第二步中，將第三丁酸鉀(18 g，0.16 mol)含於THF (150 mL)之溶液原位添加至含有中間體(5 )之反應混合物。在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫，在0℃下用蒸餾水及鹽酸(25%)中止並用MTB醚稀釋。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑庚烷) 純化殘餘物以獲得呈黃色晶體之4,6-二氟-3-三氟甲基-二苯并噻吩(6 )。
此反應係以一鍋式反應來進行。在第一步中，在氮氣氛下將三氟甲磺酸3,2',3'-三氟-4-三氟甲基-聯苯-2-基酯(4 ) (66 g，0.15 mol)及3-巰基丙酸乙酯(24 mL，0.18 mol)含於甲苯(500 mL)之溶液加熱至80℃。將碳酸鉀(50 g，0.36 mol)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0) (7.0 g，7.3 mmol)及(氧基二-2,1-伸苯基)雙(二苯基膦) (8.0 g，14.6 mmol)快速添加至該溶液，並在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後允許其冷卻至室溫。在第二步中，將第三丁酸鉀(18 g，0.16 mol)含於THF (150 mL)之溶液原位添加至含有中間體(5 )之反應混合物。在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫，在0℃下用蒸餾水及鹽酸(25%)中止並用MTB醚稀釋。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑庚烷) 純化殘餘物以獲得呈黃色晶體之4,6-二氟-3-三氟甲基-二苯并噻吩(6 )。
步驟1.4：1-(4,6-二氟-7-三氟甲基-二苯并噻吩-3-基)-4-丙基-環己醇
在-70℃下，在氮氣氛下，將二異丙基醯胺鋰(6 mL，2 M含於環己烷/乙苯/THF，12 mmol)添加至4,6-二氟-3-三氟甲基-二苯并噻吩(6 ) (3.2 g，10 mmol)含於THF (100 mL)之溶液。1小時後添加4-丙基環己酮(1.7 g，12 mmol)含於THF (10 mL)之溶液，並在-70℃下攪拌反應混合物2小時。隨後允許其加熱至室溫並攪拌過夜。在0℃下用蒸餾水及鹽酸(25%)中止反應並用MTB醚稀釋。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑二氯甲烷) 純化殘餘物以獲得呈黃色晶體之1-(4,6-二氟-7-三氟甲基-二苯并噻吩-3-基)-4-丙基-環己醇(7 )。
在-70℃下，在氮氣氛下，將二異丙基醯胺鋰(6 mL，2 M含於環己烷/乙苯/THF，12 mmol)添加至4,6-二氟-3-三氟甲基-二苯并噻吩(6 ) (3.2 g，10 mmol)含於THF (100 mL)之溶液。1小時後添加4-丙基環己酮(1.7 g，12 mmol)含於THF (10 mL)之溶液，並在-70℃下攪拌反應混合物2小時。隨後允許其加熱至室溫並攪拌過夜。在0℃下用蒸餾水及鹽酸(25%)中止反應並用MTB醚稀釋。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑二氯甲烷) 純化殘餘物以獲得呈黃色晶體之1-(4,6-二氟-7-三氟甲基-二苯并噻吩-3-基)-4-丙基-環己醇(7 )。
步驟1.5：4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲基-二苯并噻吩
在迪安-斯達克分離器中在回流溫度下加熱1-(4,6-二氟-7-三氟甲基-二苯并噻吩-3-基)-4-丙基-環己醇(7 ) (1.2 g，2.5 mmol)及甲苯-4-磺酸單水合物(50 mg，0.3 mmol)含於甲苯(50 mL)之混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫並用MTB醚及蒸餾水稀釋。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑1-氯丁烷) 純化殘餘物。隨後從庚烷使粗產物再結晶，以獲得4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲基-二苯并噻吩之無色晶體。
在迪安-斯達克分離器中在回流溫度下加熱1-(4,6-二氟-7-三氟甲基-二苯并噻吩-3-基)-4-丙基-環己醇(7 ) (1.2 g，2.5 mmol)及甲苯-4-磺酸單水合物(50 mg，0.3 mmol)含於甲苯(50 mL)之混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫並用MTB醚及蒸餾水稀釋。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑1-氯丁烷) 純化殘餘物。隨後從庚烷使粗產物再結晶，以獲得4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲基-二苯并噻吩之無色晶體。
化合物(7
)具有以下相特徵：
K 121℃ SmA 162℃ I。
K 121℃ SmA 162℃ I。
合成實例
2
合成實例 3 (CB(S)-3-T)
合成4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲基-二苯并噻吩：
合成4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲基-二苯并噻吩：
步驟3.1：3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲基-聯苯-2-酚
在氮氣氛下將6-溴-2-氟-3-三氟甲基苯酚(2 ，CAS 1804908-52-8) (7.1 g，26.9 mmol)、碳酸鉀(5.6 g，40.5 mmol)、參(二亞苄基丙酮)-二鈀(0) (130 mg，0.14 mmol)及CataCXium A (150 mg，0.40 mmol)含於THF (50 mL)及蒸餾水(15 mL)之混合物加熱至回流，其後接著逐滴添加2,3-二氟-4-(4-丙基-環己基)-苯基二羥基硼酸(1 ，CAS 183438-45-1) (7.8 g，27.2 mmol)含於THF (25 mL)之溶液。在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫並用MTB醚及蒸餾水稀釋。在整篇本申請案中，除非另有明確說明，否則室溫及環境溫度係作為同義詞使用，並表示約20℃，通常(20 ± 1)℃之溫度。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑1-氯丁烷/庚烷1:1) 純化殘餘物。單離呈黃色固體之3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲基-聯苯-2-酚(3 )。
在氮氣氛下將6-溴-2-氟-3-三氟甲基苯酚(2 ，CAS 1804908-52-8) (7.1 g，26.9 mmol)、碳酸鉀(5.6 g，40.5 mmol)、參(二亞苄基丙酮)-二鈀(0) (130 mg，0.14 mmol)及CataCXium A (150 mg，0.40 mmol)含於THF (50 mL)及蒸餾水(15 mL)之混合物加熱至回流，其後接著逐滴添加2,3-二氟-4-(4-丙基-環己基)-苯基二羥基硼酸(1 ，CAS 183438-45-1) (7.8 g，27.2 mmol)含於THF (25 mL)之溶液。在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫並用MTB醚及蒸餾水稀釋。在整篇本申請案中，除非另有明確說明，否則室溫及環境溫度係作為同義詞使用，並表示約20℃，通常(20 ± 1)℃之溫度。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑1-氯丁烷/庚烷1:1) 純化殘餘物。單離呈黃色固體之3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲基-聯苯-2-酚(3 )。
步驟3.2：三氟甲磺酸3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲基-聯苯-2-基酯
在5℃下，在氮氣氛下，將三氟甲磺酸酐(2.8 mL，17.0 mmol)緩慢添加至3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲基-聯苯-2-酚(3 ) (5.5 g，13.2 mmol)、TEA (2.8 mL，20.2 mmol)及DMAP (50 mg，0.41 mmol)含於二氯甲烷(50 mL)之溶液。在室溫下攪拌溶液過夜。藉由矽膠層析法 (溶劑二氯甲烷) 純化反應混合物以獲得呈黃色油之三氟甲磺酸3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲基-聯苯-2-基酯(4 )。
在5℃下，在氮氣氛下，將三氟甲磺酸酐(2.8 mL，17.0 mmol)緩慢添加至3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲基-聯苯-2-酚(3 ) (5.5 g，13.2 mmol)、TEA (2.8 mL，20.2 mmol)及DMAP (50 mg，0.41 mmol)含於二氯甲烷(50 mL)之溶液。在室溫下攪拌溶液過夜。藉由矽膠層析法 (溶劑二氯甲烷) 純化反應混合物以獲得呈黃色油之三氟甲磺酸3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲基-聯苯-2-基酯(4 )。
步驟3.3：4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲基-二苯并噻吩
此反應係以一鍋式反應來進行。在第一步中，在氮氣氛下將三氟甲磺酸3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲基-聯苯-2-基酯(4 ) (7.3 g，13.1 mmol)及3-巰基丙酸乙酯(2.2 mL，16.7 mmol)含於甲苯(70 mL)之溶液快速加熱至80℃。將碳酸鉀(5.0 g，36.2 mmol)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0) (0.7 g，0.73 mmol)及(氧基二-2,1-伸苯基)雙(二苯基膦) (0.8 g，1.46 mmol)快速添加至該溶液，並在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後允許其冷卻至室溫。在第二步中，將第三丁酸鉀(1.8 g，16.0 mmol)含於THF (20 mL)之溶液原位添加至含有中間體(5 )之反應混合物。在回流溫度下加熱反應混合物過夜，其後接著添加第二份第三丁酸鉀(1.8 g，16.0 mmol)含於THF (20 mL)之溶液。在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫，在0℃下用蒸餾水及鹽酸(25%)中止並用MTB醚稀釋。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑庚烷) 純化殘餘物以獲得呈淺黃色晶體之4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲基-二苯并噻吩(6 )。
此反應係以一鍋式反應來進行。在第一步中，在氮氣氛下將三氟甲磺酸3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲基-聯苯-2-基酯(4 ) (7.3 g，13.1 mmol)及3-巰基丙酸乙酯(2.2 mL，16.7 mmol)含於甲苯(70 mL)之溶液快速加熱至80℃。將碳酸鉀(5.0 g，36.2 mmol)、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0) (0.7 g，0.73 mmol)及(氧基二-2,1-伸苯基)雙(二苯基膦) (0.8 g，1.46 mmol)快速添加至該溶液，並在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後允許其冷卻至室溫。在第二步中，將第三丁酸鉀(1.8 g，16.0 mmol)含於THF (20 mL)之溶液原位添加至含有中間體(5 )之反應混合物。在回流溫度下加熱反應混合物過夜，其後接著添加第二份第三丁酸鉀(1.8 g，16.0 mmol)含於THF (20 mL)之溶液。在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫，在0℃下用蒸餾水及鹽酸(25%)中止並用MTB醚稀釋。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑庚烷) 純化殘餘物以獲得呈淺黃色晶體之4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲基-二苯并噻吩(6 )。
化合物(6
)具有以下相特徵：
K 150℃ N (139℃) I
K 150℃ N (139℃) I
合成實例 3a (CB(S)-3-T)
或者，4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲基-二苯并噻吩係藉由4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲基-二苯并噻吩之氫化來獲得：
或者，4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲基-二苯并噻吩係藉由4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲基-二苯并噻吩之氫化來獲得：
合成實例 4 (CB(S)-3-OT)
合成4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲氧基-二苯并噻吩：
步驟4.1：3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-酚
在氮氣氛下將6-溴-2-氟-3-三氟甲氧基苯酚(2 ，CAS 1805580-01-1) (33.0 g，0.12 mol)、碳酸鉀(25.0 g，0.18 mol)、參(二亞苄基丙酮)-二鈀(0) (600 mg，0.6 mmol)及CataCXium A (700 mg，1.9 mmol)含於THF (250 mL)及蒸餾水(75 mL)之混合物加熱至回流，其後接著逐滴添加2,3-二氟-4-(4-丙基-環己基)-苯基二羥基硼酸(1 ，CAS 183438-45-1) (34.4 g，0.12 mol)含於THF (100 mL)之溶液。在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫並用MTB醚及蒸餾水稀釋。在整篇本申請案中，除非另有明確說明，否則室溫及環境溫度係作為同義詞使用，並表示約20℃，通常(20 ± 1)℃之溫度。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑1-氯丁烷/庚烷1:1) 純化殘餘物。單離呈黃色固體之3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-酚(3 )。
合成4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲氧基-二苯并噻吩：
步驟4.1：3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-酚
在氮氣氛下將6-溴-2-氟-3-三氟甲氧基苯酚(2 ，CAS 1805580-01-1) (33.0 g，0.12 mol)、碳酸鉀(25.0 g，0.18 mol)、參(二亞苄基丙酮)-二鈀(0) (600 mg，0.6 mmol)及CataCXium A (700 mg，1.9 mmol)含於THF (250 mL)及蒸餾水(75 mL)之混合物加熱至回流，其後接著逐滴添加2,3-二氟-4-(4-丙基-環己基)-苯基二羥基硼酸(1 ，CAS 183438-45-1) (34.4 g，0.12 mol)含於THF (100 mL)之溶液。在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫並用MTB醚及蒸餾水稀釋。在整篇本申請案中，除非另有明確說明，否則室溫及環境溫度係作為同義詞使用，並表示約20℃，通常(20 ± 1)℃之溫度。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑1-氯丁烷/庚烷1:1) 純化殘餘物。單離呈黃色固體之3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-酚(3 )。
步驟4.2：三氟甲磺酸3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-基酯
在5℃下在氮氣氛下將三氟甲磺酸酐(6.0 mL，36.4 mmol)緩慢添加至3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-酚(3 ) (12.6 g，29.0 mmol)、TEA (6.3 mL，45.4 mmol)及DMAP (110 mg，0.9 mmol)含於二氯甲烷(100 mL)之溶液。在室溫下攪拌溶液過夜。藉由矽膠層析法 (溶劑二氯甲烷) 純化反應混合物以獲得呈黃色油之三氟甲磺酸3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-基酯(4 )。
在5℃下在氮氣氛下將三氟甲磺酸酐(6.0 mL，36.4 mmol)緩慢添加至3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-酚(3 ) (12.6 g，29.0 mmol)、TEA (6.3 mL，45.4 mmol)及DMAP (110 mg，0.9 mmol)含於二氯甲烷(100 mL)之溶液。在室溫下攪拌溶液過夜。藉由矽膠層析法 (溶劑二氯甲烷) 純化反應混合物以獲得呈黃色油之三氟甲磺酸3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-基酯(4 )。
步驟4.3：4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲氧基-二苯并噻吩
此反應係以一鍋式反應來進行。在第一步中，在氮氣氛下將三氟甲磺酸3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-基酯(4 ) (16.3 g，28.1 mmol)及3-巰基丙酸乙酯(5.0 mL，37.9 mmol)含於甲苯(150 mL)之溶液快速加熱至80℃。將碳酸鉀(10 g，72.4 mmol)、參(二亞苄基-丙酮)二鈀(0) (1.4 g，1.5 mmol)及(氧基二-2,1-伸苯基)雙(二苯基膦) (1.6 g，2.9 mmol)快速添加至該溶液，並在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後允許其冷卻至室溫。在第二步中，將第三丁酸鉀(3.5 g，31.2 mmol)含於THF (50 mL)之溶液原位添加至含有中間體(5 )之反應混合物。在回流溫度下加熱反應混合物過夜，其後接著添加第二份第三丁酸鉀(3.5 g，31.2 mmol)含於THF (50 mL)之溶液。在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫，在0℃下用蒸餾水及鹽酸(25%)中止並用MTB醚稀釋。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑庚烷) 純化殘餘物以獲得呈無色晶體之4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲氧基-二苯并噻吩(6 )。
此反應係以一鍋式反應來進行。在第一步中，在氮氣氛下將三氟甲磺酸3,2',3'-三氟-4'-(4-丙基-環己基)-4-三氟甲氧基-聯苯-2-基酯(4 ) (16.3 g，28.1 mmol)及3-巰基丙酸乙酯(5.0 mL，37.9 mmol)含於甲苯(150 mL)之溶液快速加熱至80℃。將碳酸鉀(10 g，72.4 mmol)、參(二亞苄基-丙酮)二鈀(0) (1.4 g，1.5 mmol)及(氧基二-2,1-伸苯基)雙(二苯基膦) (1.6 g，2.9 mmol)快速添加至該溶液，並在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後允許其冷卻至室溫。在第二步中，將第三丁酸鉀(3.5 g，31.2 mmol)含於THF (50 mL)之溶液原位添加至含有中間體(5 )之反應混合物。在回流溫度下加熱反應混合物過夜，其後接著添加第二份第三丁酸鉀(3.5 g，31.2 mmol)含於THF (50 mL)之溶液。在回流溫度下加熱反應混合物過夜。隨後將其冷卻至室溫，在0℃下用蒸餾水及鹽酸(25%)中止並用MTB醚稀釋。分離水相並用MTB醚萃取。用蒸餾水及鹽水洗滌經合併之有機相，乾燥(硫酸鈉)並在真空下濃縮。藉由矽膠層析法 (溶劑庚烷) 純化殘餘物以獲得呈無色晶體之4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲氧基-二苯并噻吩(6 )。
化合物(6
)具有以下相特徵：
K 108℃ SmA 141℃ N 169℃ I
K 108℃ SmA 141℃ N 169℃ I
合成實例 4a (CB(S)-3-OT)
或者，4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲氧基-二苯并噻吩係藉由4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲氧基-二苯并噻吩之氫化來獲得：
或者，4,6-二氟-3-(4-丙基-環己基)-7-三氟甲氧基-二苯并噻吩係藉由4,6-二氟-3-(4-丙基-環己-1-烯基)-7-三氟甲氧基-二苯并噻吩之氫化來獲得：
化合物實例
具有高垂直於指向矢之介電常數(ε⊥ )及高平均介電常數(ε平均 )的例示性化合物係在以下化合物實例中舉例說明。
具有高垂直於指向矢之介電常數(ε⊥ )及高平均介電常數(ε平均 )的例示性化合物係在以下化合物實例中舉例說明。
化合物實例 1 至 6
式S-1化合物為例如
此化合物(LB(S)-3-F)具有133℃之熔點、155.3℃之澄清點、K 133℃ N 155.3℃ I之相範圍及+ 1.3之Δε。
式S-1化合物為例如
此化合物(LB(S)-3-F)具有133℃之熔點、155.3℃之澄清點、K 133℃ N 155.3℃ I之相範圍及+ 1.3之Δε。
此化合物(LB(S)-3-OT)，合成實例2之化合物，具有66℃之熔點、181℃之澄清點、K 66℃ SA
181℃ I之相範圍及+ 4.7之Δε。
式S-2化合物為例如
此化合物(LB(S)-3-T)具有121℃之熔點、162℃之澄清點、121℃ SA
162℃ I之相範圍及+ 7.8之Δε。
此化合物(CB(S)-3-F)具有157℃之熔點、170.3℃之澄清點、K 157℃ N 170.3 I之相範圍。
此化合物(CB(S)-3-OT)，合成實例2之化合物，具有108℃之熔點、168.5℃之澄清點、K 108℃ SA
141℃ N 168.5℃ I之相範圍及+ 4.5之Δε。
此化合物(CB(S)-3-T)具有150℃之熔點、138.8℃之(單變)澄清點、K 150℃ N (138.8℃) I之相範圍及+ 8.1之Δε。
類似地製備以下式S-1化合物
類似地製備以下式S-2化合物
混合物實例
以下為所揭示之例示性混合物。
以下為所揭示之例示性混合物。
實例 1
製備並研究以下混合物(M-1)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-1)。
實例 2
製備並研究以下混合物(M-2)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-2)。
實例 3
製備並研究以下混合物(M-3)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-3)。
實例 4
製備並研究以下混合物(M-4)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-4)。
實例 5
製備並研究以下混合物(M-5)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-5)。
實例 6
製備並研究以下混合物(M-6)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-6)。
實例 7
製備並研究以下混合物(M-7)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-7)。
實例 8
製備並研究以下混合物(M-8)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-8)。
實例 9
製備並研究以下混合物(M-9)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-9)。
實例 10
製備並研究以下混合物(M-10)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-10)。
實例 11
製備並研究以下混合物(M-11)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-11)。
實例 12
製備並研究以下混合物(M-12)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-12)。
實例 13
製備並研究以下混合物(M-13)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-13)。
實例 14
製備並研究以下混合物(M-14)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-14)。
實例 15
製備並研究以下混合物(M-15)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-15)。
實例 16
製備並研究以下混合物(M-16)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-16)。
實例 17
製備並研究以下混合物(M-17)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-17)。
實例 18
製備並研究以下混合物(M-18)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-18)。
實例 19
製備並研究以下混合物(M-19)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-19)。
實例 20
製備並研究以下混合物(M-20)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-20)。
實例 21
製備並研究以下混合物(M-21)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-21)。
實例 22
製備並研究以下混合物(M-22)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-22)。
實例 23
製備並研究以下混合物(M-23)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-23)。
實例 23b
製備並研究以下混合物(M-23b)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-23b)。
實例 24
製備並研究以下混合物(M-24)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-24)。
實例 25
製備並研究以下混合物(M-25)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-25)。
實例 26
製備並研究以下混合物(M-26)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-26)。
實例 27
製備並研究以下混合物(M-27)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-27)。
實例 28
製備並研究以下混合物(M-28)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-28)。
實例 29
製備並研究以下混合物(M-29)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-29)。
實例 30
製備並研究以下混合物(M-30)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-30)。
實例 31
製備並研究以下混合物(M-31)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-31)。
實例 32
製備並研究以下混合物(M-32)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-32)。
實例 33
製備並研究以下混合物(M-33)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-33)。
實例 34
製備並研究以下混合物(M-34)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-34)。
實例 35
製備並研究以下混合物(M-35)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-35)。
實例 36
製備並研究以下混合物(M-36)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-36)。
實例 37
製備並研究以下混合物(M-37)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-37)。
實例 38
製備並研究以下混合物(M-38)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-38)。
實例 39
製備並研究以下混合物(M-39)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-39)。
實例 40
製備並研究以下混合物(M-40)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-40)。
實例 41
製備並研究以下混合物(M-41)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-41)。
實例 42
製備並研究以下混合物(M-42)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-42)。
實例 43
製備並研究以下混合物(M-43)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-43)。
實例 44
製備並研究以下混合物(M-44)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-44)。
實例 45
製備並研究以下混合物(M-45)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-45)。
實例 46
製備並研究以下混合物(M-46)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-46)。
實例 47
製備並研究以下混合物(M-47)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-47)。
實例 48
製備並研究以下混合物(M-48)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-48)。
實例 49
製備並研究以下混合物(M-49)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-49)。
實例 50
製備並研究以下混合物(M-50)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-50)。
實例 51
製備並研究以下混合物(M-51)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-51)。
實例 52
製備並研究以下混合物(M-52)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-52)。
實例 53
製備並研究以下混合物(M-53)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-53)。
實例 54
製備並研究以下混合物(M-54)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-54)。
實例 55
製備並研究以下混合物(M-55)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-55)。
實例 56
製備並研究以下混合物(M-56)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-56)。
實例 57
製備並研究以下混合物(M-57)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-57)。
實例 58
製備並研究以下混合物(M-58)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-58)。
實例 59
製備並研究以下混合物(M-59)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-59)。
實例 60
製備並研究以下混合物(M-60)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-60)。
實例 61
製備並研究以下混合物(M-61)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-61)。
實例 62
製備並研究以下混合物(M-62)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-62)。
實例 63
製備並研究以下混合物(M-63)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-63)。
實例 64
製備並研究以下混合物(M-64)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-64)。
實例 65
製備並研究以下混合物(M-65)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-65)。
實例 66
製備並研究以下混合物(M-66)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-66)。
實例 67
製備並研究以下混合物(M-67)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-67)。
實例 68
製備並研究以下混合物(M-68)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-68)。
實例 69
製備並研究以下混合物(M-69)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-69)。
實例 70
製備並研究以下混合物(M-70)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-70)。
實例 71
製備並研究以下混合物(M-71)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-71)。
實例 72
製備並研究以下混合物(M-72)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-72)。
實例 73
製備並研究以下混合物(M-73)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-73)。
實例 74
製備並研究以下混合物(M-74)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-74)。
實例 75
製備並研究以下混合物(M-75)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-75)。
實例 76
製備並研究以下混合物(M-76)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-76)。
實例 77
製備並研究以下混合物(M-77)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-77)。
實例 78
製備並研究以下混合物(M-78)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-78)。
實例 79
製備並研究以下混合物(M-79)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-79)。
實例 80
製備並研究以下混合物(M-80)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-80)。
實例 81
製備並研究以下混合物(M-81)。
製備並研究以下混合物(M-81)。
實例 82
製備並研究以下混合物(M-82)。
製備並研究以下混合物(M-82)。
實例 83
製備並研究以下混合物(M-83)。
製備並研究以下混合物(M-83)。
實例 84
製備並研究以下混合物(M-84)。
製備並研究以下混合物(M-84)。
實例 85
製備並研究以下混合物(M-85)。
製備並研究以下混合物(M-85)。
實例 86
製備並研究以下混合物(M-86)。
製備並研究以下混合物(M-86)。
實例 87
製備並研究以下混合物(M-87)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-87)。
實例 88
製備並研究以下混合物(M-88)。
製備並研究以下混合物(M-88)。
實例 89
製備並研究以下混合物(M-89)。
製備並研究以下混合物(M-89)。
實例 91
製備並研究以下混合物(M-91)。
製備並研究以下混合物(M-91)。
實例 92
製備並研究以下混合物(M-92)。
製備並研究以下混合物(M-92)。
實例 93
製備並研究以下混合物(M-93)。
製備並研究以下混合物(M-93)。
實例 94
製備並研究以下混合物(M-94)。
製備並研究以下混合物(M-94)。
實例 95
製備並研究以下混合物(M-95)。
製備並研究以下混合物(M-95)。
實例 96
製備並研究以下混合物(M-96)。
製備並研究以下混合物(M-96)。
實例 97
製備並研究以下混合物(M-97)。
製備並研究以下混合物(M-97)。
實例 98
製備並研究以下混合物(M-98)。
製備並研究以下混合物(M-98)。
實例 99
製備並研究以下混合物(M-99)。
製備並研究以下混合物(M-99)。
實例 100
製備並研究以下混合物(M-100)。
製備並研究以下混合物(M-100)。
實例 101
製備並研究以下混合物(M-101)。
製備並研究以下混合物(M-101)。
實例 102
製備並研究以下混合物(M-102)。
製備並研究以下混合物(M-102)。
實例 103
製備並研究以下混合物(M-103)。
製備並研究以下混合物(M-103)。
將0.04%之式ST化合物添加至99.96%之此混合物(M-103)
其中n = 3，並研究所得混合物。其具有與基礎混合物幾乎相同之突出物理性質，且其特徵在於極佳穩定性。
實例 104
製備並研究以下混合物(M-104)。
製備並研究以下混合物(M-104)。
實例 105
製備並研究以下混合物(M-105)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-105)。
將0.04%之式ST化合物(其中n = 3)添加至99.96%之此混合物(M-105)，並研究所得混合物。其具有與基礎混合物幾乎相同之突出物理性質，且其特徵在於極佳穩定性。
實例 106
製備並研究以下混合物(M-106)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-106)。
將0.04%之式ST化合物(其中n = 3)添加至99.96%之此混合物(M-106)，並研究所得混合物。其具有與基礎混合物幾乎相同之突出物理性質，且其特徵在於極佳穩定性。
實例 107
製備並研究以下混合物(M-107)。
製備並研究以下混合物(M-107)。
將0.04%之式ST化合物(其中n = 3)添加至99.96%之此混合物(M-107)，並研究所得混合物。其具有與基礎混合物幾乎相同之突出物理性質，且其特徵在於極佳穩定性。
實例 108
製備並研究以下混合物(M-108)。
製備並研究以下混合物(M-108)。
將0.04%之式ST化合物(其中n = 3)添加至99.96%之此混合物(M-108)，並研究所得混合物。其具有與基礎混合物幾乎相同之突出物理性質，且其特徵在於極佳穩定性。
實例 109
製備並研究以下混合物(M-109)。
製備並研究以下混合物(M-109)。
將0.04%之式ST化合物(其中n = 3)添加至99.96%之此混合物(M-109)，並研究所得混合物。其具有與基礎混合物幾乎相同之突出物理性質，且其特徵在於極佳穩定性。
實例 110
製備並研究以下混合物(M-110)。
製備並研究以下混合物(M-110)。
將0.04%之式ST化合物(其中n = 3)添加至99.96%之此混合物(M-110)，並研究所得混合物。其具有與基礎混合物幾乎相同之突出物理性質，且其特徵在於極佳穩定性。
實例 111
製備並研究以下混合物(M-111)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-111)。
將0.04%之式ST化合物(其中n = 3)添加至99.96%之此混合物(M-111)，並研究所得混合物。其具有與基礎混合物幾乎相同之突出物理性質，且其特徵在於極佳穩定性。
實例 112
製備並研究以下混合物(M-112)。
製備並研究以下混合物(M-112)。
將0.04%之式ST化合物(其中n = 3)添加至99.96%之此混合物(M-112)，並研究所得混合物。其具有與基礎混合物幾乎相同之突出物理性質，且其特徵在於極佳穩定性。
實例 113
製備並研究以下混合物(M-113)。
製備並研究以下混合物(M-113)。
將0.04%之式ST化合物(其中n = 3)添加至99.96%之此混合物(M-113)，並研究所得混合物。其具有與基礎混合物幾乎相同之突出物理性質，且其特徵在於極佳穩定性。
實例 114
製備並研究以下混合物(M-114)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-114)。
將0.04%之式ST化合物(其中n = 3)添加至99.96%之此混合物(M-114)，並研究所得混合物。其具有與基礎混合物幾乎相同之突出物理性質，且其特徵在於極佳穩定性。
實例 115
製備並研究以下混合物(M-115)。
附註： t.b.d.： 待測定
製備並研究以下混合物(M-115)。
將0.04%之式ST化合物(其中n = 3)添加至99.96%之此混合物(M-115)，並研究所得混合物。其具有與基礎混合物幾乎相同之突出物理性質，且其特徵在於極佳穩定性。
Claims (15)
- 一種液晶介質，其特徵在於其包含一或多種式B化合物
- 如請求項1之介質，其中該介質包含一或多種選自式B-1及B-2化合物之群的式B化合物：
- 如請求項1或2之介質，其中該介質包含一或多種選自式S-1及S-2化合物之群的式S化合物：
- 如請求項1至3中至少一項之介質，其中該介質包含一或多種式S-1化合物及一或多種式S-2化合物。
- 如請求項1至4中至少一項之介質，其中該介質包含一或多種選自式II及III化合物之群的化合物：
- 如請求項1至5中至少一項之液晶介質，其中該液晶介質包含一或多種選自式IV及V之群的化合物：
- 如請求項6之液晶介質，其中該液晶介質包含一或多種選自式VI至IX之群的化合物：
- 如請求項1至7中至少一項之介質，其中該介質包含一或多種式I化合物
- 如請求項1至8中至少一項之介質，其中該式B及S化合物在作為整體之該介質中的總濃度為1%或更高至61%或更低。
- 如請求項1至9中至少一項之介質，其中該介質額外包含一或多種對掌性化合物。
- 一種電光顯示器或電光組件，其特徵在於其包括如請求項1至10中至少一項之液晶介質。
- 如請求項11之顯示器，其中該顯示器係基於IPS或FFS模式且視情況包括主動矩陣定址裝置。
- 一種如請求項1至10中至少一項之介質的用途，其用於電光顯示器或電光組件中。
- 如請求項11及12中至少一項之顯示器，其中該顯示器為行動顯示器或電視顯示器。
- 一種用於製備如請求項1至10中一或多項之液晶介質的方法，其特徵在於將一或多種式S化合物與一或多種額外液晶原化合物混合。
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