TW201442719A - 魚針草萃取物及其純化物抗流感病毒之用途 - Google Patents
魚針草萃取物及其純化物抗流感病毒之用途 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201442719A TW201442719A TW102117106A TW102117106A TW201442719A TW 201442719 A TW201442719 A TW 201442719A TW 102117106 A TW102117106 A TW 102117106A TW 102117106 A TW102117106 A TW 102117106A TW 201442719 A TW201442719 A TW 201442719A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- ppm
- extract
- influenza virus
- influenza
- sitosterol
- Prior art date
Links
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 241000712461 unidentified influenza virus Species 0.000 title claims abstract description 49
- 240000000782 Anisomeles indica Species 0.000 title abstract 2
- 239000012264 purified product Substances 0.000 title description 12
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 17
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 claims description 26
- 241001523383 Achnatherum Species 0.000 claims description 18
- QXMNTPFFZFYQAI-IMDKZJJXSA-N beta-sitosterol 3-O-beta-D-glucopyranoside Natural products CC[C@H](CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@H](CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C)O[C@@H]5C[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]5O)C(C)C QXMNTPFFZFYQAI-IMDKZJJXSA-N 0.000 claims description 14
- AQCHNANFSRPOBI-FDIXJKSLSA-N beta-sitosterol-3-O-beta-D-glucoside Natural products CC[C@H](CCC[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@H](CC[C@]4(C)[C@H]3[C@H](C)C[C@]12C)O[C@@H]5O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]5O)C(C)C AQCHNANFSRPOBI-FDIXJKSLSA-N 0.000 claims description 14
- NPJICTMALKLTFW-OFUAXYCQSA-N daucosterol Chemical compound O([C@@H]1CC2=CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O NPJICTMALKLTFW-OFUAXYCQSA-N 0.000 claims description 14
- HYOBVQFZCVABOS-UHFFFAOYSA-N sitosterol 3-O-beta-glucoside Natural products CCC(CCC(C)C1CCCC2C3CC=C4CC(CCC4(C)C3CCC12C)OC5OC(CO)C(O)C(O)C5O)C(C)C HYOBVQFZCVABOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229940076810 beta sitosterol Drugs 0.000 claims description 12
- LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N beta-Sitostanol Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCC(CC)C(C)C)C1(C)CC2 LGJMUZUPVCAVPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N beta-sitosterol Natural products CCC(CCC(C)C1CCC2(C)C3CC=C4CC(O)CCC4C3CCC12C)C(C)C NJKOMDUNNDKEAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 claims description 12
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 claims description 12
- KTYZKXFERQUCPX-XGKXUXTPSA-N 3,7,11,15(17)-cembratetraene-16,2:19,6-diolide Chemical compound C([C@@H]1C(=C)C(=O)O[C@H]1/C=C(C)/C1)CC(/C)=C/CCC2=C[C@@H]1OC2=O KTYZKXFERQUCPX-XGKXUXTPSA-N 0.000 claims description 11
- KTYZKXFERQUCPX-KURKYZTESA-N ovatodiolide Natural products CC1=CCCC2=C[C@@H](CC(C)=C[C@@H]3OC(=O)C(=C)[C@H]3CC1)OC2=O KTYZKXFERQUCPX-KURKYZTESA-N 0.000 claims description 11
- XDAXWJHQKZRSEY-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl 4-O-[(E)-caffeoyl]-3-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl)-beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(C)OC1OC1C(OC(=O)C=CC=2C=C(O)C(O)=CC=2)C(CO)OC(OCC(O)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)C1O XDAXWJHQKZRSEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N apigenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229940117893 apigenin Drugs 0.000 claims description 10
- XADJWCRESPGUTB-UHFFFAOYSA-N apigenin Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 XADJWCRESPGUTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 235000008714 apigenin Nutrition 0.000 claims description 10
- XDAXWJHQKZRSEY-XHJPSFMXSA-N beta-Hydroxyacteoside Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC(=O)\C=C\C=2C=C(O)C(O)=CC=2)[C@@H](CO)O[C@@H](OCC(O)C=2C=C(O)C(O)=CC=2)[C@@H]1O XDAXWJHQKZRSEY-XHJPSFMXSA-N 0.000 claims description 10
- JBFOLLJCGUCDQP-ZFORQUDYSA-N Apigenin 7-glucuronide Chemical compound O1[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C=C(C=3C=CC(O)=CC=3)OC2=C1 JBFOLLJCGUCDQP-ZFORQUDYSA-N 0.000 claims description 9
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 9
- WQZGKKKJIJFFOK-DVKNGEFBSA-N alpha-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-DVKNGEFBSA-N 0.000 claims description 9
- KMOUJOKENFFTPU-QNDFHXLGSA-N apigenin 7-O-beta-D-glucoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=C2C(=O)C=C(C=3C=CC(O)=CC=3)OC2=C1 KMOUJOKENFFTPU-QNDFHXLGSA-N 0.000 claims description 9
- JBFOLLJCGUCDQP-UHFFFAOYSA-N scutellarin A Natural products O1C(C(O)=O)C(O)C(O)C(O)C1OC1=CC(O)=C2C(=O)C=C(C=3C=CC(O)=CC=3)OC2=C1 JBFOLLJCGUCDQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 241001289384 Beloniformes Species 0.000 claims description 8
- QFRYQWYZSQDFOS-UHFFFAOYSA-N verbascoside Natural products CC1OC(COC2C(O)C(COC3OC(C(O)C(O)C3O)C(=O)O)OC(Oc4cc(O)cc5OC(=CC(=O)c45)c6ccc(O)c(O)c6)C2O)C(O)C(O)C1O QFRYQWYZSQDFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229930185474 acteoside Natural products 0.000 claims description 6
- FBSKJMQYURKNSU-ZLSOWSIRSA-N acteoside Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC(=O)\C=C\C=2C=C(O)C(O)=CC=2)[C@@H](CO)O[C@@H](OCCC=2C=C(O)C(O)=CC=2)[C@@H]1O FBSKJMQYURKNSU-ZLSOWSIRSA-N 0.000 claims description 6
- FBSKJMQYURKNSU-UKQWSTALSA-N acteoside I Natural products C[C@@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](OCCc3ccc(O)c(O)c3)O[C@H](CO)[C@H]2OC(=O)C=Cc4ccc(O)c(O)c4)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O FBSKJMQYURKNSU-UKQWSTALSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 7
- 206010022000 influenza Diseases 0.000 description 25
- 241000712431 Influenza A virus Species 0.000 description 10
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 9
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 8
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 8
- 108010067390 Viral Proteins Proteins 0.000 description 7
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 206010059866 Drug resistance Diseases 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000153234 Hibiscus abelmoschus Species 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PGZUMBJQJWIWGJ-ONAKXNSWSA-N oseltamivir phosphate Chemical compound OP(O)(O)=O.CCOC(=O)C1=C[C@@H](OC(CC)CC)[C@H](NC(C)=O)[C@@H](N)C1 PGZUMBJQJWIWGJ-ONAKXNSWSA-N 0.000 description 4
- 229940061367 tamiflu Drugs 0.000 description 4
- NHUFMXNVSAWNTO-GDVKPPGWSA-N (2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO.O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO NHUFMXNVSAWNTO-GDVKPPGWSA-N 0.000 description 3
- BNYHSXQDXZHWAS-UHFFFAOYSA-N 2h-tetrazole;hydrate Chemical class O.C=1N=NNN=1 BNYHSXQDXZHWAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000005348 Neuraminidase Human genes 0.000 description 3
- 108010006232 Neuraminidase Proteins 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- VSZGPKBBMSAYNT-RRFJBIMHSA-N oseltamivir Chemical compound CCOC(=O)C1=C[C@@H](OC(CC)CC)[C@H](NC(C)=O)[C@@H](N)C1 VSZGPKBBMSAYNT-RRFJBIMHSA-N 0.000 description 3
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 description 3
- 238000001262 western blot Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000713196 Influenza B virus Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 description 2
- 208000009956 adenocarcinoma Diseases 0.000 description 2
- 229940124393 anti-influenza virus drug Drugs 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004663 cell proliferation Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010166 immunofluorescence Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002194 oseltamivir phosphate Drugs 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940061374 relenza Drugs 0.000 description 2
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 2
- 239000002911 sialidase inhibitor Substances 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 description 2
- ARAIBEBZBOPLMB-UFGQHTETSA-N zanamivir Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](N=C(N)N)C=C(C(O)=O)O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)CO ARAIBEBZBOPLMB-UFGQHTETSA-N 0.000 description 2
- 208000004998 Abdominal Pain Diseases 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000242733 Acropora Species 0.000 description 1
- 241001142677 Artemisia serrata Species 0.000 description 1
- 206010051093 Cardiopulmonary failure Diseases 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101710088194 Dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 241000283073 Equus caballus Species 0.000 description 1
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 description 1
- 101710154606 Hemagglutinin Proteins 0.000 description 1
- 206010020850 Hyperthyroidism Diseases 0.000 description 1
- 241000713297 Influenza C virus Species 0.000 description 1
- LFZGUGJDVUUGLK-REOHCLBHSA-N L-serine O-sulfate Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)COS(O)(=O)=O LFZGUGJDVUUGLK-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 241000207923 Lamiaceae Species 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 229940127388 M2 Protein Inhibitors Drugs 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 240000003433 Miscanthus floridulus Species 0.000 description 1
- 206010028813 Nausea Diseases 0.000 description 1
- 229940123424 Neuraminidase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 235000010676 Ocimum basilicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007926 Ocimum gratissimum Species 0.000 description 1
- 241000712464 Orthomyxoviridae Species 0.000 description 1
- 101710093908 Outer capsid protein VP4 Proteins 0.000 description 1
- 101710135467 Outer capsid protein sigma-1 Proteins 0.000 description 1
- 206010035664 Pneumonia Diseases 0.000 description 1
- 101710176177 Protein A56 Proteins 0.000 description 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 description 1
- 241001145025 Saussurea involucrata Species 0.000 description 1
- 208000004078 Snake Bites Diseases 0.000 description 1
- 101001039853 Sonchus yellow net virus Matrix protein Proteins 0.000 description 1
- 241000725681 Swine influenza virus Species 0.000 description 1
- 206010046306 Upper respiratory tract infection Diseases 0.000 description 1
- 244000178289 Verbascum thapsus Species 0.000 description 1
- 235000010599 Verbascum thapsus Nutrition 0.000 description 1
- MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N aciclovir Chemical compound N1C(N)=NC(=O)C2=C1N(COCCO)C=N2 MKUXAQIIEYXACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000002924 anti-infective effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000001754 anti-pyretic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002221 antipyretic Substances 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 230000003833 cell viability Effects 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000263 cytotoxicity test Toxicity 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000001784 detoxification Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229940042406 direct acting antivirals neuraminidase inhibitors Drugs 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 241001493065 dsRNA viruses Species 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003958 fumigation Methods 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000185 hemagglutinin Substances 0.000 description 1
- 208000014617 hemorrhoid Diseases 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000026278 immune system disease Diseases 0.000 description 1
- 230000036039 immunity Effects 0.000 description 1
- 208000037797 influenza A Diseases 0.000 description 1
- 208000037798 influenza B Diseases 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 description 1
- 230000003340 mental effect Effects 0.000 description 1
- 230000002438 mitochondrial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008693 nausea Effects 0.000 description 1
- 230000000926 neurological effect Effects 0.000 description 1
- 229960003752 oseltamivir Drugs 0.000 description 1
- XLMFDCKSFJWJTP-UHFFFAOYSA-N pentane-2,3-diol Chemical compound CCC(O)C(C)O XLMFDCKSFJWJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N pentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)O GTCCGKPBSJZVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical group CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000012268 protein inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229940121649 protein inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000001932 seasonal effect Effects 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 229940057402 undecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000002255 vaccination Methods 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDSWDGKIENPKLB-QJDQKFITSA-N verbascoside Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC(=O)CCC=2C=C(O)C(O)=CC=2)[C@@H](CO)O[C@@H](OCCC=2C=C(O)C(O)=CC=2)[C@@H]1O KDSWDGKIENPKLB-QJDQKFITSA-N 0.000 description 1
- 230000029812 viral genome replication Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
本發明係揭露一種魚針草萃取物及其純化物之用途，其係用於製備抗流行性感冒病毒之藥物。
Description
本發明是有關於一種魚針草萃取物及其純化物之用途，特別是有關於自魚針草天然植物中提萃出可抗流行性感冒病毒之萃取物及其純化物，以用於製備抗流行性感病毒之藥物。
流行性感冒，簡稱流感，是一種經由流感病毒(Influenza virus, IFV)所引起之疾病。流感病毒係屬於一種造成人類及動物罹患流行性感冒之RNA病毒。在分類學上，流感病毒屬於正黏液病毒科，會造成急性上呼吸道感染，並藉由空氣迅速的傳播，在世界各地常會有週期性的大流行。流行性感冒病毒在免疫力較弱的老人或小孩及一些免疫失調的病人會引起較嚴重的症狀，如肺炎或是心肺衰竭等。
一般而言，根據流感病毒感染的對象，可以將病毒分為人類流感病毒、豬流感病毒、馬流感病毒以及禽流感病毒等類群，而正黏液病毒科根據其病毒蛋白的抗原性分為三類：A型流感病毒(Influenza A virus)、B型流感病毒(Influenza B virus)和C型流感病毒(Influenza C virus)。在蛋白抗原性的基礎上，A型流感病毒進一步係根據血凝素(hemagglutinin, H1至H16)及神經氨酸酶(neuraminidase, N1至N9)的抗原性分為不同的亞型。人類感染A型及B型流感病毒皆會引起季節性流行，而A型流感病毒又較為盛行，死亡率也較高。
目前，防治流感病毒一方面要加強流感病毒變異的檢測，以便進行有針對性的疫苗接種；另一方面是切斷流感病毒在人群中的傳播，因流感病毒依靠飛沫傳染，儘早發現流感患者、對公共場所使用化學消毒劑熏蒸等手段可以有效抑制流感病毒的傳播。此外，更重要地，對於流感患者，可使用流感抗病毒藥劑，其係為一種可以預防或治療流感病毒感染的藥品。流感抗病毒藥劑主要分為二類，其一為M2蛋白抑制劑(M2 protein inhibitor)，另一則為神經胺酸酶抑制劑。近年來，克流感及瑞樂沙TM等流感抗病毒藥劑，均為新成分之神經胺酸酶抑制劑，其可有效地抑制流感病毒的複製，並可同時治療A型及B型流行性感冒。
此外，魚針草Anisomeles indica (L.) Kuntze，係分類於唇形花科，且屬於一種一年生或越年生之草本植物，其又可別名為假紫蘇、臭蘇、金劍草、本藿香、土牛膝、虱母頭、白紫蘇等。自古代以來，魚針草之藥用療效具有解熱、袪風濕、健胃、解毒、止痛之療效，一般民間常用於治療風寒發熱、腹痛、嘔吐、風濕骨痛、濕疹、腫毒、瘡瘍、痔瘡、毒蛇咬傷等症狀。
針對魚針草萃取物之生化特性分析而言，近年來醫學研究發現，自魚針草中所萃取純化出的化學成份，例如：β-谷甾醇(β-sitosterol)、魚針草內酯(ovatodiolide)、芹菜素(apigenin)、β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(β-sitosterol-3-O-β-D-glucoside)等，皆具有有許多的藥理作用，包括抗發炎、抗病毒、抗癌、及降血壓等功用，是以，魚針草應相當具有成為醫藥相關用途之藥物的開發潛力。
然而，雖然習知抗流感藥物能夠有效地抑制流感病毒的複製，但早期作為抗病毒藥劑之M2蛋白抑制劑，其主要在抑制A型流感病毒的複製，不過對於B型流感病毒並不具療效，且有神經及精神之副作用，並容易產生抗藥性的問題。再者，現今雖已有克流感及瑞樂沙TM等之新流感抗病毒藥劑可用於同時治療A型及B型流行性感冒，但仍然會有輕微的副作用產生，包括噁心、嘔吐等，且亦有抗藥性之問題。而魚針草雖具有成為醫藥相關用途之藥物開發潛力，但至今仍未有任何文獻記載魚針草萃取物可用於製備成抗流行性感冒病毒藥物之應用。因此，有鑑於習知技術之問題，本發明人便自魚針草中提萃出可抗流感病毒之萃取物，以提出魚針草萃取物，應用於製備抗流感病毒之藥物的用途。
有鑑於上述習知技藝之問題，本發明提出一種魚針草萃取物之用途，其係用於製備抗流行性感冒病毒之藥物。
較佳地，魚針草萃取物包含β-谷甾醇(β-sitosterol)、魚針草內酯(ovatodiolide)、芹菜素(apigenin)、芹菜素7-O-β-D-葡萄糖苷(Apigenin 7-O-β-D-glucuronopyranoside)、β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(β-sitosterol-3-O-β-D-glucoside)、麥角甾苷(Acteoside)、毛蕊花糖苷 II(Campneoside II)及α-D-葡萄糖(α-D-glucose)。
較佳地，β-谷甾醇(β-sitosterol)、魚針草內酯(ovatodiolide)、芹菜素(apigenin)、芹菜素7-O-β-D-葡萄糖苷(Apigenin 7-O-β-D-glucuronopyranoside)、β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(β-sitosterol-3-O-β-D-glucoside)、麥角甾苷(Acteoside)、毛蕊花糖苷 II(Campneoside II)及α-D-葡萄糖(α-D-glucose)在魚針草萃取物之含量分別可為600 ppm～1000 ppm、20 ppm～60 ppm、20 ppm～40 ppm、10 ppm～30 ppm、100 ppm～140 ppm、100 ppm～140 ppm、100 ppm～120 ppm及180 ppm～220 ppm。
有鑑於上述習知技藝之問題，本發明再提出一種魚針草純化物之用途，其係用於製備抗流行性感冒病毒之藥物。
較佳地，魚針草純化物可為β-谷甾醇(β-sitosterol)、魚針草內酯(ovatodiolide)、芹菜素7-O-β-D-葡萄糖苷(Apigenin 7-O-β-D-glucuronopyranoside)、β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(β-sitosterol-3-O-β-D-glucoside)、毛蕊花糖苷 II(Campneoside II)或α-D-葡萄糖(α-D-glucose)。
承上所述，依本發明之魚針草萃取物之用途，其係自魚針草天然植物中提萃出可對抗流感病毒之萃取物，藉此用於製備抗流感病毒之藥物，進而解決服用非天然抗流感藥劑所產生之抗藥性問題。
無。
第1圖 係為本發明自魚針草萃取物中純化分離之純化物之化學結構圖。
第2圖 係為本發明經A型及B型流行性感冒病毒感染之A549人類肺泡基底上皮腺癌細胞以魚針草萃取物處理後進行免疫螢光試驗之實驗圖。
第3A圖 係為本發明經流行性感冒病毒感染之A549細胞以魚針草萃取物中之AI-7處理後進行病毒蛋白質表現分析之西方墨點圖。
第3B圖 係為本發明經流行性感冒病毒感染之A549細胞以魚針草萃取物中之AI-7處理後進行病毒蛋白質表現分析之蛋白質定量圖。
第4A圖 係為本發明經流行性感冒病毒感染之A549細胞以魚針草萃取物中之AI-7處理後進行病毒蛋白質表現分析之西方墨點圖。
第4B圖 係為本發明經流行性感冒病毒感染之A549細胞以魚針草萃取物中之AI-7處理後進行病毒蛋白質表現分析之蛋白質定量圖。
第2圖 係為本發明經A型及B型流行性感冒病毒感染之A549人類肺泡基底上皮腺癌細胞以魚針草萃取物處理後進行免疫螢光試驗之實驗圖。
第3A圖 係為本發明經流行性感冒病毒感染之A549細胞以魚針草萃取物中之AI-7處理後進行病毒蛋白質表現分析之西方墨點圖。
第3B圖 係為本發明經流行性感冒病毒感染之A549細胞以魚針草萃取物中之AI-7處理後進行病毒蛋白質表現分析之蛋白質定量圖。
第4A圖 係為本發明經流行性感冒病毒感染之A549細胞以魚針草萃取物中之AI-7處理後進行病毒蛋白質表現分析之西方墨點圖。
第4B圖 係為本發明經流行性感冒病毒感染之A549細胞以魚針草萃取物中之AI-7處理後進行病毒蛋白質表現分析之蛋白質定量圖。
為利 鈞審瞭解本發明之技術特徵、內容與優點及其所能達成之功效，茲將本發明配合附圖，並以實施例之表達形式詳細說明如下。
本發明所使用之「魚針草萃取物」，可包括自魚針草的根、莖、葉、花、或全植株萃取而得之萃取物。而本發明所使用之「魚針草純化物」，係將魚針草萃取物進一步純化而得。首先，先進行魚針草萃取物之提萃，其係將魚針草Anisomeles indica (L.) Kuntze利用有機溶劑進行萃取，以萃取出一初萃取液。其中，所述之有機溶劑係為極性溶劑，其包括C1-C12醇類、C2-C5乙酸酯類、C5-C6烷類或其組合，例如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、2-丁醇、第三丁醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、戊醇、異戊醇、2,3-戊二醇、2,4-戊二醇、環戊醇、己醇、環己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、十一烷醇、十二烷醇、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸戊酯、正戊烷、環戊烷、正己烷、環己烷、或此等組合，但不以此述而有所限制。而本發明用以萃取魚針草萃取物之有機溶劑係選用甲醇，其濃度可為50%～95%。此外，萃取溫度及時間可視使用的溶劑性質等條件決定，沒有特別限制，較佳地萃取溫度可為50～80℃，或為70～80℃，較佳地萃取時間可為2～4小時，但不限於此。
接著，將該萃取液與氯仿或丁醇進行混合，使該初萃取液中之個別成分可產生分層，並利用矽膠膠體管柱層析(silica gel column chromatography)、薄層層析法(thin layer chromatography, TLC)及再結晶法(recrystallization)來純化分離及辨別自魚針草所提取分離出之純化物。值得一提的是，可藉由重複萃取步驟及純化步驟以獲得純度較高的魚針草萃取物。其中，所萃取之魚針草萃取物至少包含β-谷甾醇(β-sitosterol)、魚針草內酯(ovatodiolide)、芹菜素(apigenin)、芹菜素7-O-β-D-葡萄糖苷(Apigenin 7-O-β-D-glucuronopyranoside)、β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(β-sitosterol-3-O-β-D-glucoside)、麥角甾苷(Acteoside)、毛蕊花糖苷 II(Campneoside II)及α-D-葡萄糖(α-D-glucose)。其中，所純化之魚針草純化物可為β-谷甾醇(β-sitosterol)、魚針草內酯(ovatodiolide)、芹菜素7-O-β-D-葡萄糖苷(Apigenin 7-O-β-D-glucuronopyranoside)、β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(β-sitosterol-3-O-β-D-glucoside)、毛蕊花糖苷 II(Campneoside II)或α-D-葡萄糖(α-D-glucose)。
上述中，所述β-谷甾醇(β-sitosterol)、魚針草內酯(ovatodiolide)、芹菜素(apigenin)、芹菜素7-O-β-D-葡萄糖苷(Apigenin 7-O-β-D-glucuronopyranoside)、β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(β-sitosterol-3-O-β-D-glucoside)、麥角甾苷(Acteoside)、毛蕊花糖苷 II(Campneoside II)及α-D-葡萄糖(α-D-glucose)在魚針草萃取物之含量分別可為600 ppm～1000 ppm、20 ppm～60 ppm、20 ppm～40 ppm、10 ppm～30 ppm、100 ppm～140 ppm、100 ppm～140 ppm、100 ppm～120 ppm及180 ppm～220 ppm。
更進一步地，本發明為了證明所述之魚針草萃取物及其純化物確實具備有抗流行性感冒病毒之用途，以於日後可用於製備抗流行性感冒病毒之藥物，其係將所萃取之魚針草萃取物及進一步純化出之純化物進行各種抗流行性感冒病毒實驗分析。
上述中，本發明所使用之主要實驗材料可包含：
i. 流行性感冒病毒：A型及B型流行性感冒病毒
ii. 細胞株：人肺泡基底上皮腺癌細胞(human alveolar basal epithelial adenocarcinoma cells, A549)
iii. 抗流性感冒藥劑：克流感(磷酸奧司他韋, oseltamivir phosphate, Tamiflu)
上述中，流行性感冒病毒之種類可參考下表一所示：
表一
魚針草萃取物之細胞毒性測試分析結果，如下表二所示。首先，本發明係將A549細胞以1.5 x 105cells/well，植入於96孔盤中，並置於35℃培養箱中培養24小時。接著，分別加入A型及B型流行性感冒病毒(1:1)混合液，使A549細胞感染流行性感冒病毒。再分別加入20 μl純化萃取出之魚針草萃取物，如AI-3(β-谷甾醇，β-sitosterol)、AI-4(魚針草內酯，ovatodiolide)、AI-5(芹菜素，apigenin)、AI-6(芹菜素7-O-β-D-葡萄糖苷，Apigenin 7-O-β-D-glucuronopyranoside)、AI-7(β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷，β-sitosterol-3-O-β-D-glucoside)、AI-8(麥角甾苷，acteodise)、AI-10(毛蕊花糖苷 II，Campneoside II)、AI-11(α-D-葡萄糖，α-D-glucose)，並將該已加入魚針草萃取物之96孔盤置於35℃培養箱中培養3天。其中，係以克流感(磷酸奧司他韋, oseltamivir phosphate, Tamiflu)作為控制組。並利用四氮唑氫氧化鹽比色分析法(tetrazolium hydroxide salt, XTT)，藉由活細胞線粒體脫氫酶將四氮唑氫氧化鹽還原成水溶性的棕色甲膁產物，以檢驗其甲膁產物的含量，甲膁的生成量與細胞的增殖程度呈正相關，可藉此得知細胞增殖或活性程度。
表二
由上述結果可得知，本發明自魚針草天然植物中所萃取出之萃取物及其中所包含之純化物(編號AI-3至AI-8、AI-10至AI-11)，其中AI-3、AI-4、AI-6、AI-7、AI-10及AI-11皆可有效地抑制流行感冒病毒，以保護細胞不被感染而死亡，此實驗測試係以克流感(奧司他韋, oseltamivir)作為控制組，其係為一種作用於神經氨酸酶的特異性抑制劑，能抑制神經氨酸酶之作用，以抑制組裝後的子代流感病毒脫離宿主細胞而成熟，從而抑制流感病毒在細胞內的感染，故可增加細胞存活率。而利用本發明所萃取出之萃取物及上述純化物，經實驗檢測證明皆可有效地抑制流行感冒病毒，且特別是以AI-7不只能有效地抑制流行感冒病毒，其較高的選擇性指數(Selective Index)更顯示其具有比控制組克流感更高的安全劑量範圍。如此一來，將本發明所述之魚針草萃取物應用於對抗流感病毒，可藉此有效地抑制抗流感病毒，增加細胞存活率。
更進一步地，將上述經由流行性感冒病毒所感染且個別添加有魚針草純化物之A549細胞進行病毒蛋白質分析。請參閱第2圖，其係為本發明經流行性感冒病毒感染之A549細胞以魚針草純化物處理後進行免疫螢光試驗之實驗圖。此試驗結果顯示，添加AI-3至AI-7及AI-11魚針草純化物後，可明顯抑制了A549宿主細胞中之流行性感冒病毒，因此於A549細胞宿主中的病毒蛋白質表現大幅減少。
此外，係將經A型流行性感冒病毒所感染且添加有不同劑量的魚針草純化物AI-7之A549細胞進一步進行病毒蛋白質分析試驗，其係以Western Blot蛋白質表現分析法分析A549細胞中之A型流行性感冒病毒的NP、M1、M2、HA蛋白質表現。由此實驗結果可得知，魚針草純化物AI-7抑制A型流行性感冒病毒之NP、M1、M2、HA蛋白質表現的效果隨著劑量的增加而增加。當魚針草純化物AI-7之添加量達300 μg/ml時，其抑制A型流行性感冒病毒之NP、M1、M2、HA蛋白質表現相較於作為控制組之0.1 μM克流感(奧司他韋, oseltamivir, OSE)之抑制效果來的佳，如第3A圖及第3B圖(1)至(4)所示。其中，此圖中所示之M代表未感染組；V代表流行性感冒病毒感染組。然而，利用本發明所述之半數抑制劑量(IC50)150 μg/ml魚針草純化物AI-7持續作用16小時內，皆具有抑制A549細胞宿主中之A型流行性感冒病毒之NP、M1、M2、HA蛋白質表現之效果，如第4A圖及第4B圖(1)至(4)所示。
據上所述，本發明所述之魚針草萃取物及其純化物確實具備可對抗A型或B型流行性感冒病毒之用途，可將其應用於製備成抗流行性感冒病毒之藥物，且魚針草萃取物及其純化物對抗流行性感冒病毒之途徑係經由抑制病毒蛋白表達及病毒複製機制所達成。
綜合上述，本發明所述之魚針草萃取物之用途，其係自魚針草天然植物中提萃出可對抗流感病毒之萃取物，並將此萃取物及其中之純化物應用以製備出可對抗流行性感冒病毒之藥物。且藉由本發明所述之魚針草萃取物及其純化物所製備出之藥物，可有效解決服用非天然抗流感藥劑所產生之抗藥性問題。
以上所述僅為舉例性，而非為限制性者。任何未脫離本發明之精神與範疇，而對其進行之等效修改或變更，均應包含於後附之申請專利範圍中。
Claims (5)
- 一種魚針草萃取物之用途，其係用於製備抗流行性感冒病毒之藥物。
- 如申請專利範圍第1項所述之魚針草萃取物之用途，其中該魚針草萃取物包含β-谷甾醇(β-sitosterol)、魚針草內酯(ovatodiolide)、芹菜素(apigenin)、芹菜素7-O-β-D-葡萄糖苷(Apigenin 7-O-β-D-glucuronopyranoside)、β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(β-sitosterol-3-O-β-D-glucoside)、麥角甾苷(Acteoside)、毛蕊花糖苷 II(Campneoside II)及α-D-葡萄糖(α-D-glucose)。
- 如申請專利範圍第2項所述之魚針草萃取物之用途，其中β-谷甾醇(β-sitosterol)、魚針草內酯(ovatodiolide)、芹菜素(apigenin)、芹菜素7-O-β-D-葡萄糖苷(Apigenin 7-O-β-D-glucuronopyranoside)、β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(β-sitosterol-3-O-β-D-glucoside)、麥角甾苷(Acteoside)、毛蕊花糖苷 II(Campneoside II)及α-D-葡萄糖(α-D-glucose)在該魚針草萃取物之含量分別係為600 ppm～1000 ppm、20 ppm～60 ppm、20 ppm～40 ppm、10 ppm～30 ppm、100 ppm～140 ppm、100 ppm～140 ppm、100 ppm～120 ppm及180 ppm～220 ppm 。
- 一種魚針草純化物之用途，其係用於製備抗流行性感冒病毒之藥物。
- 如申請專利範圍第4項所述之魚針草純化物之用途，其中該魚針草純化物係為β-谷甾醇(β-sitosterol)、魚針草內酯(ovatodiolide)、芹菜素7-O-β-D-葡萄糖苷(Apigenin 7-O-β-D-glucuronopyranoside)、β-谷甾醇-3-O-β-D-葡萄糖苷(β-sitosterol-3-O-β-D-glucoside)、毛蕊花糖苷 II(Campneoside II)或α-D-葡萄糖(α-D-glucose)。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW102117106A TWI453026B (zh) | 2013-05-14 | 2013-05-14 | 魚針草萃取物及其純化物抗流感病毒之用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW102117106A TWI453026B (zh) | 2013-05-14 | 2013-05-14 | 魚針草萃取物及其純化物抗流感病毒之用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TWI453026B TWI453026B (zh) | 2014-09-21 |
| TW201442719A true TW201442719A (zh) | 2014-11-16 |
Family
ID=51942582
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW102117106A TWI453026B (zh) | 2013-05-14 | 2013-05-14 | 魚針草萃取物及其純化物抗流感病毒之用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| TW (1) | TWI453026B (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021208080A1 (zh) * | 2020-04-17 | 2021-10-21 | 毓维生物科技股份有限公司 | 鱼针草内酯抗新型冠状病毒的用途 |
| TWI754260B (zh) * | 2020-04-17 | 2022-02-01 | 毓維生物科技股份有限公司 | 魚針草內酯抗新型冠狀病毒之用途 |
| EP4185283A4 (en) * | 2020-07-23 | 2024-08-07 | Arjil Biotech Holding Company Ltd | METHOD AND COMPOSITION FOR INHIBITING VIRUS INFECTIONS |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105769877B (zh) * | 2016-03-10 | 2020-03-24 | 广州医科大学附属第一医院 | β- 谷甾醇在制备治疗或预防甲型流感的药物中的应用 |
| CN115867301A (zh) * | 2020-12-14 | 2023-03-28 | 协力志业股份有限公司 | 草药组合物、其制备方法及将其施用以用于预防或治疗病毒感染的方法 |
-
2013
- 2013-05-14 TW TW102117106A patent/TWI453026B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021208080A1 (zh) * | 2020-04-17 | 2021-10-21 | 毓维生物科技股份有限公司 | 鱼针草内酯抗新型冠状病毒的用途 |
| TWI754260B (zh) * | 2020-04-17 | 2022-02-01 | 毓維生物科技股份有限公司 | 魚針草內酯抗新型冠狀病毒之用途 |
| EP4185283A4 (en) * | 2020-07-23 | 2024-08-07 | Arjil Biotech Holding Company Ltd | METHOD AND COMPOSITION FOR INHIBITING VIRUS INFECTIONS |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI453026B (zh) | 2014-09-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Hayashi et al. | Inhibitory effect of cinnamaldehyde, derived from Cinnamomi cortex, on the growth of influenza A/PR/8 virus in vitro and in vivo | |
| Bisht et al. | Revisiting liquorice (Glycyrrhiza glabra L.) as anti-inflammatory, antivirals and immunomodulators: Potential pharmacological applications with mechanistic insight. | |
| KR101317318B1 (ko) | 신종인플루엔자, 조류인플루엔자, 일반 및 독감감기, ｓａｒｓ 바이러스 억제 효능을 갖는 오배자 추출물 또는 이로부터 분리된 화합물을 유효성분으로 함유하는 약학 조성물 | |
| TWI453026B (zh) | 魚針草萃取物及其純化物抗流感病毒之用途 | |
| CN102085311B (zh) | 预防或治疗感冒和/或流行性感冒的中药组合物及其制备方法和用途 | |
| Cai et al. | 14-Deoxy-11, 12-didehydroandrographolide attenuates excessive inflammatory responses and protects mice lethally challenged with highly pathogenic A (H5N1) influenza viruses | |
| KR101782532B1 (ko) | 백지 추출물 또는 이로부터 분리된 퓨라노쿠마린을 함유하는 조류 인플루엔자, 돼지 인플루엔자 또는 코로나 바이러스의 예방 또는 치료용 조성물 | |
| Yu et al. | Anti-influenza virus effects of the aqueous extract from Mosla scabra | |
| Cui et al. | Cangma Huadu granules, a new drug with great potential to treat coronavirus and influenza infections, exert its efficacy through anti-inflammatory and immune regulation | |
| EP2606898B1 (en) | Composition comprising ligustroflavone, rhoifolin and hyperin, and use thereof in the preparation of a medicament | |
| Liu et al. | Chrysin ameliorates influenza virus infection in the upper airways by repressing virus-induced cell cycle arrest and mitochondria-dependent apoptosis | |
| Ou et al. | Dryocrassin ABBA, a novel active substance for use against amantadine-resistant H5N1 avian influenza virus | |
| Lu et al. | Jing Si herbal drink as a prospective adjunctive therapy for COVID-19 treatment: Molecular evidence and mechanisms | |
| Fasogbon et al. | Positive therapeutic role of selected foods and plant on ailments with a trend towards COVID-19: a review | |
| US20160052905A1 (en) | Usage of mycophenolate mofetil or salt thereof in preparing drug for resisting against influenza virus | |
| Komuro | Kampo medicines for infectious diseases | |
| CN103768084A (zh) | 柴胡皂苷a在制备预防和治疗人及动物流感药物的用途 | |
| WO2016110173A1 (zh) | 一种流感病毒神经氨酸酶的新型抑制剂及其用途 | |
| RU2580305C1 (ru) | ПРОТИВОВИРУСНОЕ СРЕДСТВО НА ОСНОВЕ СУХОГО ЭКСТРАКТА ЛИШАЙНИКА Cetraria islandica | |
| CN106243102B (zh) | 生物碱类化合物的应用 | |
| JP5173813B2 (ja) | インフルエンザの予防および処置のための薬剤 | |
| Gromova et al. | Systematic computer analysis of the pharmacology of bioflavonoids in the context of increasing the body's antiviral defenses | |
| CN113082080B (zh) | 八角属植物或其提取物在制备抗动物病毒药物中的用途 | |
| Zheng et al. | In vitro and in vivo antiviral effect of Fufang Yinhua Jiedu granules (FFYH) combined with oseltamivir against influenza A virus | |
| CN110859900B (zh) | 六灵解毒丸在制备用于防治感冒疾病的药物中的应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |