TW201211009A - Ester compound and use thereof - Google Patents

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201211009 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關於一種醋化合物及其用途。 【先前技術】 目前為止，已合成了多種化合物用以防治害蟲。例如 JP-A-57-158765所描述的部分酯化合物。 【發明内容】 本發明之一目的係提供一種具有優異害蟲防治效果的 新穎化合物。 明 本發明之發明人經過深入研究後發現一種以下所示之 式（1)所式之酯化合物具有優異害蟲防治效果，而完成Z發 亦即，本發明係有關以下之發明。 [1] 一種式（1)所式之酯化合物：

(1) 其中，R3係表示氫或曱基，R4係表示氫或C1_C4烷基，以 及R5係表示氫或C卜C4烷基。 (以下簡稱為本發明之化合物） [2]根據上述[1]所述之醋化合物，其中，該式（1)中的環 丙烧環之卜位置取代基與環丙烷環之3_位置取代基: 對組態為反式組態。 該式（1)中的環 [3]根據上述[1]所述之酯化合物，其中 322954 3 201211009 丙烷環之1-位置的絕對組態為r組態。 [4]根據上述[1]所述之酯化合物，其中，該式（1)中的環 丙烷環之1-位置的絕對組態為R組態，以及環丙烧環之卜 位置取代基與環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式 組態。 [5]根據上述[1]所述之酯化合物，其中，該式（i)中存在 於環丙烷環之3-位置取代基上之丨’_位置取代基的相對紐 態為Z組態。 [6] 根據上述[1]所述之酯化合物，其中，該式（1)中的環 丙烷之1-位置的絕對組態為R組態，以及存在於環丙烷^ 之3-位置取代基上之卜位置取代基的相對組態為z組態。 [7] 根據上述[丨]所述之酯化合物，其中，該式（ι)中的環 丙烧之卜位置的絕對組態W組態，環丙烧環之卜位置取 代基與環城環之3-位置取代基的相對組態為反式組態， 以及存在於環㈣環之3_位置取代基之卜位置取 相對組態為Ζ組態。 的 [8] 根據上述[1]至[7]中任一項所述之醋化合物，其中， 該式（1)中的R3係表示氫。 、 [9] 根據上述[丨]至[7]中任—項所述之醋化合物，其中， 該式⑴中的R4係表示氫或f基^ 、 []根據上述[1]至[7]中任—項所述之醋化合物，其中， 該式（1)中的R4係表示氫。 、 :11]=據上述⑴至[7]中任一項所述之酯化合物，其中， 3玄式（1 )中的R4係表示甲基。 322954 4 201211009 [12] 根據上述[i]至[7]巾任—項所述之自旨化合物，其中， 該式（1)中的R5係表示氫。 、 [13] 根據上述[1]至[?]中任一項所述之醋化合物，其中， 該式⑴中的R3係表示氫，以及r4係表示氫或甲基。 [14] 根據上述⑴至[7]中任一項所述之醋化合物，其中， 該式⑴中的R3係表示氫，以及R4係表示氫。 [1 ]根據上述[1]至[7]中任一項所述之醋化合物，其中， 該式（1)中的R3係表示氫以及r4係表示甲基。 [16]根據上述⑴至[7]中任一項所述之醋化合物，其中， 該式⑴中的R3係表示氫，以及R5係表示氫。 [Π]根據上述[1]至[?]巾任—項所述之自旨化合物，其中， 該式⑴+的R4係'表示氫或甲基’以及R5係表示氫。 [18] 根據上述⑴至⑴中任一項所述之酉旨化合物，其中， 該式⑴中的R4係表示氫，以及r5係表示氫。 [19] 根據上述⑴至⑺中任—項所述之醋化合物，其中， 該式(1)中的R4係表示甲基，以及r5係表示氫。 [20] 根據上述[丨]至[7]中任_項所述之自旨化合物，其中， 該式〇)巾的R係表示氫，r4係表示氫或甲基，以及r5係 表示氫。 ’、 [21] 根據上述⑴至[7]中任一項所述之醋化合物，其中， 該式⑴中的R3係表示ft，R4係表示氫 ，以及R5係表示氫。 間根據上述⑴至⑺中任—項所述之醋化合物，其中， ，式⑴中的R係表*氫’卩4絲*甲基，以及係表示 322954 201211009 [23] —種害蟲防治劑，包括上述[1]至[22]中任一項所述 之酯化合物以及惰性載體。 [24] —種防治害蟲之方法，係包括將有效量之上述[1]至 [22]中任一項所述的酯化合物施予害蟲或置於害蟲棲息處 之步驟。 [25] —種防治害蟲之方法，係包括將有效量之上述[1]至 [22]中任一項所述的酯化合物施予蟑螂或置於蟑螂棲息處 之步驟。 [26] 根據上述[25]所述之防治害蟲之方法，其中，該蟑螂 係美洲緯螂（美洲蜚蠊（Periplaneta Americana))。 [27] 根據上述[25]所述之防治害蟲之方法，其中，該蟑螂 係德國蟑螂（德國蜚蠊（Blattel la germanica))。 [28] —種防治害蟲之方法，係包括以有效量之上述[1]至 [22]中任一項所述的酯化合物喷灑蟑螂或置於蟑螂棲息處 之步驟。 [29] 根據上述[28]所述之防治害蟲之方法，其中，該蟑螂 係美洲緯螂（美洲蜚蠊（Periplaneta Americana))。 [30] 根據上述[28]所述之防治害蟲之方法，其中，該蟑螂 係德國蟑螂（德國蜚蠊（Blattel la germanica))。 本發明之化合物具有優異的害蟲防治效果，因此，可 用作為害蟲防治劑的活性成分。 本發明之化合物中，位於環丙烷環之1-位置與3-位置 的兩個不對稱碳原子衍生有異構物，且存在於該環丙烷環 3-位置的取代基中之雙鍵衍生有異構物。本發明包含具有 6 322954 ⑧ 201211009 .害蟲防治活性之各個異構物，以及以任意比例混合具有害 、 蟲防治活性之異構物的混合物。

R4所示之C1-C4烷基的實例包含甲基、乙基、丙基、 丁基、及異丙基，以及R5所示之C1-C4烷基的實例包含曱 基、乙基、丙基、丁基、及異丙基。 【實施方式】 本發明之化合物的實例包含下列化合物。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烧環之1-位 置取代基與環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組 態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙院環之1-位 置的絕對組態為R組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烧環之1-位 置的絕對組態為R組態，以及環丙烷環之1-位置取代基與 環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，存在於環丙烧環之 3-位置取代基上之1’ -位置的取代基的相對組態為Z組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烧之1-位置 的絕對組態為R組態，以及存在於環丙烷環之3-位置取代 基之Γ -位置取代基的相對組態為Z組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之1-位置 7 322954 201211009 的絕對組態為R組態，環丙烷環之1-位置取代基與環丙烷 環之3-位置取代基的相對組態為反式組態，以及存在於環 丙烷環之3-位置取代基上之Γ-位置取代基的相對組態為 Z組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之1-位 置取代基與環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組 態，以及R3為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙炫之1-位置 的絕對組態為R組態，以及R3為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烧之1-位置 的絕對組態為R組態，環丙烷環之1-位置取代基與環丙烷 環之3-位置取代基的相對組態為反式組態，以及R3為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，以及存在 於環丙烷環之3-位置取代基上之1’-位置取代基的相對組 態為Z組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，環丙烷之 1-位置的絕對組態為R組態，以及存在於環丙烷環之3-位 置取代基上之1’ -位置取代基的相對組態為Z組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，環丙烷之 1-位置的絕對組態為R組態，環丙烷環之1-位置取代基與 環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組態，以及存 在於環丙烷環之3-位置取代基上之Γ-位置取代基的相對 組態為Z組態。 8 322954 ⑧ 201211009 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R4為氫或曱基。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位 置取代基與環丙烷環之3_位置取代基的相對組態為反式組 態，以及R4為氫或曱基。 種式（1)所示之醋化合物，其中，環丙烧之位置 的絕對組態為R組態，以及R4為氫或甲基。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之卜位置 ^絕對組·4為R組態，環丙烧環之卜位置取代基與環丙院 衣之3位置取代基的相對組態為反式組態，以及π為 甲基。 一 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R4為氫或甲基，以 及存在於環狀環之3-位置取代基上之丨，_位置取代基的 相對組態為Z組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R4為氫或甲基，環 丙烧之卜位置的_組㈣R組態，以及存在於環丙院環 之3-位置取代基上之Γ_位置取代基的相對組態為z組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R4為氫或甲基，環 丙烧之1-位置的絕對組態為R組態，環狀環之卜位置取 代基與環吨環之3_位置取代基的相對組態歧式組態， 以及存在於環咕狀3位置取代基之卜位置取代基的 相對組態為z組態。 種式（1)所示之酯化合物，其中，R4為氫。 =種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位 置取代基與環㈣狀3_位置取代基_對㈣為反式組 322954 9 201211009 態，以及R4為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之1-位置 的絕對組態為R組態，以及R4為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之丨-位置 的絕對組態為R組態，環丙烧環之卜位置取代基與環丙烧 環之3-位置取代基的相對組態為反式組態，以及R4為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R4為氫，以及存在 於環丙烧環之3-位置取代基上之卜位置取代基的相對組 態為Z組態。 種式（1)所示之酯化合物，其中，R4為氫，環丙烧之 1-位置的絕對組態為R組態，以及存在於環丙烷環之3_位 置取代基上之1，-位置取代基的相對組態為z組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R4為氫，環丙烷之 t位置的絕對組態為R組態’環城環之卜位置取代基與 環丙烧環之3_位置取代基的相對組態為反式組態，以及存 在於環丙輯之3-位置取代基上之丨，_位置取代基的相對 組態為Z組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，r4為曱其。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位 置取代基與環丙烧環之3-位置取代基的相對組態為反式組 態’以及R4為曱基。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之卜位置 的絕對組態為R組態，以及R4為甲基。 一種式（1)所示之醋化合物，其中，環丙烷之卜位置 322954 10 201211009 . 的絕對組態為R組態，環丙烷環之1-位置取代基與環丙烷 、 環之3-位置取代基的相對組態為反式組態，以及R4為甲基。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R4為曱基，以及存 在於環丙烷環之3-位置取代基上之Γ-位置取代基的相對 組態為Z組態。 一種式（1)所示之S旨化合物，其中，R4為曱基，環丙烧 之1-位置的絕對組態為R組態，以及存在於環丙烷環之3-位置取代基上之1’ -位置取代基的相對組態為Z組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R4為曱基，環丙烷 之1-位置的絕對組態為R組態，環丙烷環之1-位置取代基 與環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組態，以及 存在於環丙烷環之3-位置取代基上之1’-位置取代基的相 對組態為Z組態。 一種式（1)所示之S旨化合物，其中，R5為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烧環之1-位 置取代基與環丙烷環之3 -位置取代基的相對組態為反式組 態，以及R5為氫。 一種式（1)所示之i旨化合物，其中，環丙院之1-位置 的絕對組態為R組態，以及1R5為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烧之1-位置 的絕對組態為R組態，環丙烷環之1-位置取代基與環丙烷 環之3-位置取代基的相對組態為反式組態，以及R5為氫。 一種式（1)所示之自旨化合物，其中，R5為氫，以及存在 於環丙烷環之3-位置取代基上之1’-位置取代基的相對組 11 322954 201211009 態為z組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R5為氫環丙烷之 1位置的絕對組態為R組態，以及存在於環丙烷環之3一位 置取代基上之1’_位置取代基的相對組態為Z組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R5為氫環丙烷之 1位置的絕對組態為R組態，環丙烷環之1-位置取代基與 環丙=環之3'位置取代基的相賴態為反式組態，以及存 在於環狀環之3_位置取代基上之Γ_位置取代基的相對 組態為Ζ組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫以及R4為氫 或甲基。 種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之丨一位 置取巧基與環丙垸環之3-位置取代基的相對組態為反式組 態，R3為氫，以及R4為氫或甲基。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之卜位置 的絕對組態為R組態’ R3為氫，以及r4為氫或曱基。 種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之卜位置 ^絕對組態為R組態，環丙㈣之卜位置取代基與環丙院 環之3-位置取代基的相對組態為反式組態，r3為氫，以及 R4為氫或甲基。 -種式⑴所*之酯化合物，其中，r3*氫，r4為氣或 曱基’以及存在於環丙烧環之3_位置取代基上之卜位置 取代基的相對組態為Z組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，r3為氫，r4為氯或 322954 12 201211009 • 甲基，環丙烷之1-位置的絕對組態為R組態，以及存在於 > 環丙烷環之3_位置取代基上之1，-位置取代基的相對組態 為z組態。 、 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為氫戋 甲基，環丙烷之卜位置的絕對組態為R組態，環丙烷環之 卜位置取代基與環丙烷環之3—位置取代基的相對組態為反 式組態，以及存在於環丙烧環之3-位置取代基上之1，一位 置取代基的相對組態為Z組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其申，R3為氫以及R4為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之丨一位 置取代基與環丙烧環之3-位置取代基的相對組態為反式組 態，R3為氫，以及R4為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之卜位置 的絕對組態為R組態，R3為氫，以及R4為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之卜位置 =絕對組態為R組態，環丙烧環之卜位置取代基與環丙烧 環之3-位置取代基的相對組態為反式組態，R3為氫，以= R為氣。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為氫， 以及存在於環丙烷環之3_位置取代基上之Γ_位置取代美 的相對組態為Ζ組態。 土 ^ 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為氫， =丙烷之1-位置的絕對組態為R組態，以及存在於環丙烷 衣之3位置取代基上之j，一位置取代基的相對組態為ζ組 322954 13 201211009 態0 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，Μ為畫 環丙烷之1-位置的絕對組態為r組態，環丙烷環之1‘、、，氣 取代基與環丙烷環之3-位置取代基的相對為反 態，以及存在於環丙烧環之3-位置取代基上之1， 代基的相對組態為Z組態。 置取 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫以及V為甲 基。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位 置減基與環丙垸環之3_位置取代基_對組態為反式組 態’ R3為氫，以及R4為曱基。 ’ 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之卜位置 的絕對組態為R組態，R3為氫，以及R4為甲基。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之卜位置 的絕對組態為R組態，環丙烷環之卜位置取代基與環丙烷 環之3-位置取代基的相對組態為反式組態，r3為氫，以及 R4為曱基。 種式（1 )所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為甲基， 以及存在於環丙烷環之3_位置取代基上之Γ_位置取代基 的相對組態為Ζ組態。 & 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為甲基， 環丙烷之卜位置的絕對組態為R組態，以及存在於環丙烷 環之3-位置取代基上之丨，-位置取代基的相對組態為z組 態。 322954 ⑧ 14 201211009 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為甲基， 環丙烷之1-位置的絕對組態為R組態，環丙烷環之1-位置 取代基與環丙烷環之3 -位置取代基的相對組態為反式組 態，以及存在於環丙烷環之3-位置取代基上之Γ-位置取 代基的相對組態為Z組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫以及R5為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烧環之1-位 置取代基與環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組 態，R3為氫，以及R5為氫。 一種式（1)所示之S旨化合物，其中，環丙烧之1-位置 的絕對組態為R組態，R3為氫，以及R5為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烧之1-位置 的絕對組態為R組態，環丙烷環之1-位置取代基與環丙烷 環之3-位置取代基的相對組態為反式組態，R3為氫，以及 R5為氫。 一種式（1)所示之醋化合物，其中，R3為氫，R5為氫， 以及存在於環丙烷環之3-位置取代基上之1’-位置取代基 的相對組態為Z組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R5為氫， 環丙烷之1-位置的絕對組態為R組態，以及存在於環丙烷 環之3-位置取代基上之Γ -位置取代基的相對組態為Z組 態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R5為氫， 環丙烷之1-位置的絕對組態為R組態，環丙烷環之1-位置 15 322954 201211009 取代基與環丙烷環之3 -位置取代基的相對組態為反式組 態，以及存在於環丙烷環之3-位置取代基上之Γ_位置取 代基的相對組態為Ζ組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R4為氫或甲基以 及R5為氮。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之丨_位 置取代基與環丙絲之3_位置取代基的相對組態為反式組 態’ R4為氫或甲基，以及R5為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之卜位置 的絕對組態為R組態，R4為氫或曱基，以及R5為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之卜位置 的絕對組‘4為R組態，環丙烧環之卜位置取代基與環丙院 環之3-位置取代基的相對組態為反式組態，R4為氫或甲 基，以及R5為氫。 種式（1)所示之酯化合物，其中，R4為氫或甲基，R5 為氫，以及存在於環丙烷環之3_位置取代基上之丨，—位置 取代基的相對組態為Z組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其申，R4為氫或甲基，r5 ^氫’ ％丙烧之1 一位置的絕對組態為R組態，以及存在於 衣丙烧％之3-位置取代基上之丨’_位置取代基的相對組態 為Z組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其争，R4為氫或甲基，R5 為氫’環丙院之i-位置的絕對組態為R組態，環丙烧環之 1位置取代基與環丙烧環之3_位置取代基的相對組 態為反 322954 16 201211009 . 式組態，以及存在於環丙烷環之3-位置取代基上之Γ -位 ν 置取代基的相對組態為Ζ組態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R4為氫，以及R5 為氳。 一種式（〇所示之i旨化合物，其中，環丙烧環之1-位 置取代基與環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組 態，R4為氫，以及R5為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之1-位置 的絕對組態為R組態，R4為氫，以及R5為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之1-位置 的絕對組態為R組態，環丙烷環之1-位置取代基與環丙烷 環之3-位置取代基的相對組態為反式組態，R4為氫，以及 R5為氬。 一種式（1)所示之S旨化合物，其中，R4為氫，R5為氫， 以及位於環丙烷環之3-位置取代基之1’-位置取代基的相 對組態為Z組態。 一種式（1)所示之S旨化合物，其中，R4為氫，R5為氫， 環丙烷之1-位置的絕對組態為R組態，以及存在於環丙烷 環之3-位置取代基上之1’ -位置取代基的相對組態為Z組 態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R4為氫，R5為氫， 環丙烷之1-位置的絕對組態為R組態，環丙烷環之1-位置 取代基與環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組 態，以及存在於環丙烷環之3-位置取代基上之1’-位置取 17 322954 201211009 代基的相對組態為z組態。 種式（1)所示之酯化合物，其中，R4為曱基，以及R5 為氫。 種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之卜位 置取代基與環㈣環之3_位置取代基的㈣組態為反式組 態，R為曱基，以及R5為氫。 種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之丨_位置 的絕對組態為R組態，r4為甲基，以及r5為氫。 種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之卜位置 1絕對組態為R組態，環丙烧環之卜位置取代基與環丙烧 環之3位置取代基的相對組態為反式組態，R4為甲基，以 及R5為氫。 種式（1)所示之酯化合物，其中，為甲基，R5為氫， 以及存在於環丙烷環之3_位置取代基上之Γ_位置取 的相對組態為Ζ組態。 1 種式（1 )所示之酯化合物，其中，R4為甲基，R5為氫， 環丙烷之1-位置的絕對組態為R組態，以及存在於環丙烷 %之3-位置取代基上之丨’ _位置取代基的相對組態為ζ組 態。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R4為甲基，R5為氫， 環丙烷之1-位置的絕對組態為R組態，環丙烷環之卜位置 取代基與環丙烷環之3-位置取代基的相對組態為反式組 態，以及存在於環丙烷環之3-位置取代基上之ι，_位置取 代基的相對組態為Z組態。 322954 18 201211009 -種式⑴所*之§旨化合物，其中，r3為氫，^ 曱基，以及R5為氫。 — =種式⑴所示之酯化合物，其中，環丙烧環之卜位 置取，基^丙燒環之3_位置取代基的相對組態為反式組 態，R為氫，R4為氫或甲基，以及R5為氫。 一種式（1)所示之醋化合物，其中，環丙烧之卜位置 的絕對組態為R組態，r3為氫，R4為氫或甲基，以及 氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙燒之卜位置 的絕對組態為R組態，環丙烧環之卜位置取代基與環丙燒 環之3-位置取代基的相對組態為反式組態，R3為氫， 氫或甲基’以及R5為氫。 -^式⑴所示之g旨化合物，其中，r3為氫，r4為氣或 曱基’ R5為氫，以及存在於環丙燒環之3_位置取代基上之 Γ -位置取代基的相對組態為Z組態。 -，式⑴所示之g旨化合物，其中，R3為氫，r4為氣或 甲基，R5為氫’環丙烧之卜位置的絕對組態為R組態，以 及存在於環㈣環之3_位置取代基上之丨，_位置取㈣的 相對組態為Ζ組態。 一種式（1)所示之s旨化合物，其中，R3為氫，R4為氮或 曱基’ R5為氫，環丙烧之1-位置的絕對組態為R組態，環 丙院環之1-位置取代基與環㈣環之3_位置取代基的相 對組4為反式㈣，以及存在於環城環之3—位置取代基 上之Γ -位置取代基的相對組態為Z組態。 土 322954 19 201211009 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為氫， 以及R5為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷環之1—位 置取代基與環㈣環之3_位置取代基_雜態為反式組 態’ R3為氫’ R4為氫，以及R5為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之位置 的絕對組態為R⑽，r3為氫，R4為氫，以及r5為氮。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之卜位置 的絕對組態為R組態，環丙賴之卜位置取代基與環丙烧 環之3-位置取代基的相對組態為反式組態，R3為氫，^為 氫’以及R5為氫。 5 一種式（丨）所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為氫， R5為氫’以及存在於環丙烧環之3_位置取代基上之卜位 置取代基的相對組態為Z組態。 5 :種？(1)所示之酯化合物，其中，r3為氫，r4為氫， R為氫’環丙烧之卜位置的絕對組態為R組態，以及存在 於環丙燒環之3-位置取代基上之丨，—位置取代基的相對組 態為Z組態。 5二種式（1)所示之酯化合物，其巾，r3為氣，r4為氣， R為氫，環丙燒之卜位置的絕對組態為^组態，環丙院環 之1-位置取代基與環⑽環之3_位置取代基的相對組態 為反式組態，以及存在於環丙烷環之3_位置取代基上之 Γ -位置取代基的相對組態為z組態。 -種式（1)所示之1旨化合物，其中，r3為氫，只4為甲基， 322954 20 201211009 • 以及R5為氫。 ，，式（1)所示之醋化合物’其中，環丙烧環之卜位 置取,基與&㊅烧環之3_位置取代基的相對組態為反式組 態，R3為氫，R4為甲基，以及R5為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之丨_位置 的絕對組態為R組態，R3為氳’ R4為甲基，以及r5為氫。 一種式（1)所示之酯化合物，其中，環丙烷之卜位置 ^邑對組態為R組態，環丙烧環之卜位置取代基與環丙烧 環之3-位置取代基的相對組態為反式組態，r3為氫，^為 甲基，以及R5為氩。 5 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為甲基， R為氫，以及存在於環丙烷環之3_位置取代基上之1，_位 置取代基的相對組態為z組態。 5 一種式（1)所示之酯化合物，其中，R3為氫，R4為曱基， R5為氫，環丙烷之丨-位置的絕對組態為R組態，以及存在 於％丙烷環之3-位置取代基上之丨，_位置取代基的相對組 態為Z組態。 種式（1)所示之酯化合物’其中’R3為氫，為甲基， R為氫，環丙烷之卜位置的絕對組態為R組態，環丙烷環 之卜位置取代基與環丙烷環之3_位置取代基的相對組態 為反式組態，以及存在於環丙烷環之3_位置取代基上之 Γ -位置取代基的相對組態為Z組態。 以下將描述製造本發明化合物之製程。 本發明之化合物可藉由例如下列所述之製造過程加以 21 322954 201211009 製備。 一種式（2)所示之醇化合物 Ο ，NL^a〇H (2) 與式（3)所示之羧酸化合物

(其中，R3、R4、及R5與上述定義相同） 或其反應性衍生物進行反應之製程。 該反應性衍生物的實例包含式（3)所示之羧酸化合物 的醯鹵、該羧酸化合物的酸酐、以及該羧酸化合物的曱酯 及乙i旨。該醢函的實例包含醯氯化合物。 該反應通常係在溶劑中，於縮合劑或鹼存在之條件下 進行。 該縮合劑的實例包含二環己基碳二亞胺及卜乙基-3-(3-二曱基胺基丙基）碳二亞胺鹽酸鹽。 該鹼的實例包含有機鹼，例如三乙基胺、吡啶、N，N-二乙基苯胺、4-二曱基胺基吡啶、及二異丙基乙基胺。 該溶劑的實例包含烴類，例如苯、曱苯及己烷；醚類， 例如二乙基謎及四氫吱喃；鹵化烴類，例如氣仿、二氯曱 烷、1, 2-二氯乙烷及氣苯；及其混合溶劑。 反應時間通常係介於5分鐘至72小時之範圍内。 22 ⑧ 322954 201211009 . 反應溫度通常係介於-20°C至100°C (自-20°C至溶劑沸 . 點，所使用之溶劑沸點低於100°C時）之範圍内，較佳係-5°C 至100°C (自-5°C至溶劑沸點，該情況中所使用之溶劑沸點 係低於100°C)。 該反應中，式（2)所示之醇化合物對式（3)所示之羧酸 化合物或其反應性衍生物的使用莫耳比可視需要加以設 定，較佳為等莫耳或接近等莫耳之比例。 通常，該縮合劑或鹼之使用量，以1莫耳式（2)所示之 醇化合物為基準計，係介於0. 25莫耳至過量之範圍内，較 佳係自0. 5至2莫耳。這些縮合劑或鹼係根據式（3)所示之 羧酸化合物或其反應性衍生物的種類適當地選擇。 反應完成後，該反應混合物通常進行過濾及濾液濃縮 等處理後操作，或將水注入反應混合物中，接著以有機溶 劑萃取，再進一步濃縮，可因此獲得本發明之化合物。所 獲得之本發明化合物可藉由例如層析及蒸顧加以純化。 式（2)所示之醇化合物係JP-A-05-255271描述之化合 物。 本發明之中間產物可藉由，例如下列所述之製程加以 製備。 式（3)所示之竣酸化合物中，式（3-1)所示之叛酸化合 物其中，該環丙烷環之1-位置取代基與環丙烷環之3-位置 取代基的相對組態為反式組態可藉由，例如下列所述之製 程加以製備。 亦即，式（3-1)所示之羧酸化合物： 23 322954 201211009

(3-1) (其中，R3、R4、及R5與上述定義相同）可藉由式⑹）所示 之己醛酯衍生物：

RO

(4-1 ) R4 R： if中’RR3係表* c卜C4烧基），與式⑸所示之腈化合物··

(5)

CN (其中，R、R、及R與上述定義相同）於驗存在之條件下 進行反應’獲得式（6-1)所示之化合物：

(6-1) (其中’ R、R3、R4、及R5與上述定義相同），並於驗存在之 條件下進一步水解所獲得之化合物。 式（6-1)所示化合物之製備通常係藉由，在極性溶劑 中，於0C至8(TC，較佳係在〇°c至3(Tc之溫度範圍内， 使1. 0至1. 5莫耳式（5)所示之腈化合物與1至莫耳之 鹼進行反應，該莫耳量係以1莫耳式（4_1)所示之己醛酯衍 322954 ⑧ 24 201211009 . 生物為基準計。該鹼的實例包含碳酸鹽類，例如碳酸鉀及 碳酸納；以及驗金屬化合物，例如氫化鈉。該極性溶劑的 實例包含醯胺類，例如N，N-二曱基曱醯胺；以及亞砜，例 如二甲基亞礙。 反應完成後，將水加入該反應混合物進行處理後操 作，接著以有機溶劑萃取，再進一步乾燥並濃縮該有機層， 因此獲得式（6-1)所示之化合物。 式（6-1)所示化合物之水解步驟中，式（3-1)所示之叛 酸化合物的製備通常係藉由，在溶劑中，於0°C至80°C， 較佳係在0°C至30°C之溫度，使用1至10莫耳之鹼進行反 應，該莫耳量係以1莫耳式（6-1)所示之化合物為基準計。 該鹼的實例包含鹼金屬碳酸鹽，例如碳酸鉀及碳酸鈉；以 及驗金屬化合物，例如氫化納。該溶劑的實例包含醚類， 例如四氫呋喃；醇類，例如曱醇；水；及其混合物。 反應完成後，反應溶液進行酸化之處理後操作，接著 以有機溶劑萃取，再進一步乾燥並濃縮該有機層，因此獲 得式（3-1)所示之羧酸化合物。 式（3)所示之缓酸化合物中，式（3-2)所示之叛酸化合 物其中，該環丙烷環之1-位置取代基與環丙烷環之3-位置 取代基的相對組態為順式組態可藉由，例如下列製程加以 製備。 亦即，式（3-2)所示之羧酸化合物： 25 322954 201211009

(3-2) (其中’R、R4、及R5與上述^義相同）可藉由式所示 之己醛酯衍生物：

(4-2) 與式（5)所示之腈衍生物： R4 R3

(其t R、R、及R與上述定義相同）於驗存在之條件下 進行反應，獲得式（6-2)所示之化合物： h3c ch3

(6-2) (其中’R、R、及R與上述定義相同），以及於酸催化劑 存在之條件下加熱所獲得之化合物。 式（6-2)所示化合物之製備通常係藉由，在極性溶劑 中於〇 C至80 c，較佳係在〇°c至30¾之溫度，使1. 〇 至1· 5莫耳式（5)所示之腈化合物與丨至1〇莫耳之鹼進行 322954 26 201211009 反應，該莫耳量係以1莫耳式（4-2)所示之己醛酯衍生物為 基準計。該鹼的實例包含碳酸鹽類，例如碳酸鉀及碳酸鈉； 以及驗金屬化合物，例如氫化鈉。該極性溶劑的實例包含 醯胺類，例如N，N-二曱基曱醯胺；以及亞砜，例如二曱基 亞諷。 反應完成後，將水加入該反應混合物進行處理後操 作，接著以有機溶劑萃取，再進一步乾燥並濃縮該有機層， 因此可獲得式（6-2)所示之化合物。 由式（6-2)所示之化合物製備式（3-2)所示之化合物的 步驟中，該反應之進行通常係於50°C至150°C之反應溫度 (50°C至溶劑沸點，該情形中溶劑沸點係低於150°C)，使 用0. 005至0. 05莫耳之酸催化劑進行反應，該莫耳量係以 1莫耳式（6-2)所示之化合物為基準計，以因而製造式（3-2) 所示之羧酸化合物。該酸催化劑的實例包含對-甲苯磺酸 等。該溶劑的實例包含醚類，例如四氫呋喃；烴類，例如 甲苯；及其混合物。 反應完成後，藉由進行乾燥及濃縮有機層之處理後操 作，可獲得式（3-2)所示之羧酸化合物。 式（4-1)所示之己酸S旨衍生物係Tetrahedron 45, 3039-3052(1989)所描述之化合物。 式（4-2)所示之己盤酯衍生物係Journal of American Chemical Society, 1982，104，4282-4283 所描述之化合 物。 式（5)所示之腈化合物可根據，例如Journal of 27 322954 201211009

American Chemical Society，2008，130，3734 所描述之 已知方法加以合成。 本發明之化合物對其具有防治效果的之害蟲的實例包 含’有害的節肢動物害蟲，例如有害的昆蟲與有害的蟎， 具體而言，即下列之害蟲。 半翅目（Hemiptera):飛兹（plantho卯ers)，例如斑飛 蝨（Laodelphax striatellus)、褐飛蝨（Nilaparvata lugens)、及白背飛為（Sogatella furcifera);葉蟬 (leafhoppers)，例如偽黑尾葉蟬（Nephotettix cincticeps)、及二點黑尾葉蟬（Nephotettix virescens);蚜蟲（aphids)，例如棉蚜（Aphis gossypii)、 及桃財（Myzus persicae);盲椿象（plant bugs)，例如稻 綠椿象（Nezara antennata)、點蜂緣椿象（Riptortus clavatus)、二星椿（Eysarcoris lewisi)、白星椿 (Eysarcoris parvus)、小珀椿象（Plautia stali)、及臭 木椿象（Halyomorpha halys);粉益（white flies)，例如 溫室粉益（Trialeurodes vaporariorum)、煙草粉兹 (Bern isia tabaci)、及銀葉粉蟲（Bemisia argent if olii); 介殼蟲（scales)，例如紅圓介殼蟲（Aonidiella aurantii) ' B] (Comstockaspis perniciosa) ' # 矢尖介殼蟲（Unaspis citri)、紅臘介殼蟲（Ceroplastes rubens)、及吹棉介殼蟲（Iceryapurchasi);軍配蟲（lace bugs);臭蟲（bed bugs)，例如溫帶臭蟲（Cimex lectularius)、及木風（jumping plantlice)等。 28 322954 ⑧ 201211009 . 鱗翅目（Lepidoptera).模蛾科（pyraiidae)，例如二 >化棋（01^1〇3叩卩『683&118)、瘤野頌（(^113卩1131〇(：1'〇(^3 1116(1丨1131丨3)、棉捲葉野填（^^〇131'(}118>(161'0运&1；3)、及印度谷 螟（Plodia interpunctella);斜紋夜盜蟲（Spodoptera litura)，粟夜盜蟲（Pseudaletia separata);夜蛾科 (Noctuidae)，例如銀紋夜蛾（Trichoplusia spp.)、棉花 實夜蛾（Heliothis spp·)、及金剛鑽（Earias spp.);粉蝶 科（Pieridae) ’例如紋白蝶（Pieris rapae);捲葉蛾科 (Tortricidae) ’ 例如茶姬捲葉蛾（Adoxopheys spp.)、東 方果實（Grapholita molesta)、黃斑捲葉蛾（Adoxophyes orana fasciata)、及蘋果蠹蛾（Cydia pomonella);果蛀 蛾科（Carposinidae)，例如桃蛀果蛾（Carposina niponensis);潛蛾科（Lyonetiidae)，例如桃潛葉蛾 (Lyonetia spp.);毒蛾科（Lymantriidae)，例如舞蛾 (Lymantria spp.);毒蛾科（Lymantriidae)，例如黃毒峨 (Euproctisspp.);巢蛾科（Yponameutidae)，例如小菜蛾 (Plutellaxylostella);蛾總科（Gelechioidea)，例如紅 鈴蟲（Pectinophora gossypiella);燈蛾科（Arctiidae)， 例如美國白蛾（Hyphantria cunea);榖蛾科（Tineidae)， 例如衣蛾（Tinea translucens)、及衣蛾（Tineola bisselliella)等。 雙翅目（Diptera):家蚊屬（Culex spp·)，例如淡色庫 蚊（Culex pipiens pallens)、三帶°彖庫蚊（Culex tritaeniorhynchus)、及致倦庫蚊（Culex 29 322954 201211009 quinquefasciatus);斑蚊屬（Aedesspp·)，例如埃及斑蚊 (Aedes aegypti)、及白線斑蚊（Aedes albopictus);癔蚊 屬（Anopheles spp.)，例如中華瘧蚊（Anopheles sinensis)、及甘比亞癌蚊（Anopheles gambiae);搖蚊科 (Chironoraidae);家蠅科（Muscidae)，例如肉蠅（Musca domestica)、及廄腐繩（Muscina stabulans);黑繩科 (Calliphoridae);肉繩科（Sarcophagidae);蒼繩（little housefly);花蠅科（Anthomyiidae)，例如灰地種繩（Delia platura)、及蔥地種繩（Delia antiqua);果绳科 (Tephritidae);獲猩繩科（Drosophilidae);蚤繩科 (Phoridae) ’ 例如馬來蚤繩（Megaselia spiracularis); 白斑蛾蚋（Clogmia albipunctata);蝶繩科 (Psychodidae);蚋蠅科（Simuliidae);虻科（Tabanidae); 刺蠅科（Stomoxyidae);潛葉蠅科（Agromyzidae)等。 勒翅目（Coleoptera):玉米根蟲（Diabrotica spp.)， 例如西部玉米根蟲（Diabrotica virgifera virgifera)、 及南部玉米根蟲（Diabrotica undecimpunctata howardi);金龜子科（Scarabaeidae)，例如金銅金龜 (Anomala cuprea)、及紅銅麗金龜（Anomala rufocuprea); 象鼻蟲科（Curculionidae)，例如玉米象（Sitophilus zeamis)、水稻水象鼻蟲（Lissorhoptrus oryzophilus)、 及綠豆象（Callosobruchuys chienesis);偽步行蟲科 (Tenebrionidae)，例如大黃粉蟲（Tenebriomolitor)、及 擬榖盜（Tribolium castaneum);金花蟲科 30 ⑧ 201211009 , (Chrysomelidae)，例如負泥蟲（Oulema oryzae)、黃守瓜 (Aulacophora femoral is)、黃條葉蚤（Phyllotreta striolata)、及科羅拉多金花蟲（Leptinotarsa deceml ineate);經節蟲科（Dermestidae)，例如（Dermestes maculate);食骸蟲科（Anobiidae);瓢蟲科（Epilachna spp.)，例如祐二十八星瓢蟲（Epilachna vigintioctopunctata);扁蠹蟲科（Lyctidae);長橐蟲科 (Bostrychidae);蛛蠹科（Ptinidae);天牛科 (Cerambycidae);紅胸隱翅蟲（Paederus fuscipes)等。 蜚蠊目（Blattodea):德國蜚蠊（Blattella germanica);黑褐家蠊（Periplaneta fuliginosa);美洲 蜚蠊（Periplaneta americana);澳洲 II 蠊（Periplaneta brunnea);東方斐碟（Blatta orientalis)等。 櫻翅目（Thysanoptera):南黃薊馬（Thrips palmi); 葱薊馬（Thrips tabaci);西方花薊馬（Frankliniella occidebtalis);台灣花薊馬（Frankliniellaintonsa)等。 膜翅目（Hymenoptera):蟻科（Formicidae)，例如印度 小黃家蟻（Monomorium pharaosis)、大黑螞蟻（Formica fusca japonica)、光滑管琉璃蟻（Ochetellus glaber)、 堅硬雙針家蟻（Pristomyrmex pungens)、寬節大頭家蟻 (Pheidole noda)、及阿根廷螞蟻（Linepithema humile); 長腳蜂（long-legged wasps)，例如二紋長腳蜂（p〇nstes chinensisantennalis)、家長腳蜂（Polistes jadwigae)、 及黃長腳蜂（卩〇1丨5七63 1*〇1：11116丫〇;胡蜂科（763卩丨(136)，例 31 322954 201211009 如曰本大黃蜂（Vespa mandarinia japonica)、黃胡蜂 (Vespa simillima)、小胡蜂（Vespa analis insularis)、 黃邊胡蜂（Vespa crabro flavofasciata)、及黑尾虎頭蜂 (Vespa ducalis);蟻形蜂科（Bethylidae);木蜂屬 (Xylocopa);蛛蜂科（p〇mpiiidae);泥蜂科（Sphecoidae); 紅切葉蜂（mason wasp)等。 直翅目（Orthoptera):螻蛄（mole crickets)、虫皇蟲 (grasshoppers)等。 蚤目（Shiphonaptera):跳蚤（Ctenocephalides felis)、犬蚤（Ctenocephalides canis)、人蚤（Pulex irritans)、印度鼠蚤（Xenopsylla cheopis)等。 益目（Anoplura):體兹（Pediculus humanus corporis)、陰蟲（Phthirus pubis)、牛兹（Haematopinus eurysternus)、羊蝨（Dalmalinia ovis)等。 等翅目（Isoptera):散白蟻屬（Reticul itermes spp.)，例如黃胸散白蟻（Reticulitermes speratus)、家 白蟻（Coptotermes formosanus)、黃肢散白蟻 (Reticulitermes flavipes)、西方散白蟻 (Reticulitermes hesperus)、南方散白犧 (Reticulitermes virginicus) ' 美黑脛（Reticulitermes tibialis)、及金色異白蟻（Heterotermes aureus);楹白 蟻屬（Inc is itermes spp.)，例如小植白蟻（Incis itermes minor);以及渔木白蟻屬（Zootermopsis spp.)，例如内華 達濕木白蟻（Zootermopsis nevadensis) 〇 32 322954 ⑧ 201211009 . 蜗蜱目（Acarina):葉蜗科（Tetranychidae)，例如二 點葉瞒（Tetranychus urticae)、神澤葉蜗（Tetranychus kanzawai)、甜桔葉蜗（Panonychus citri)、歐洲葉蜗 (Panonychus ulmi)、及葉蜗（Oligonychus spp.);節蜱科 (Eriophyidae)，例如刺皮節蜱屬（Aculops pelekassi)、 及蘋果銹蜱（Aculus schlechtendali);細蜗科 (Tarsonemidae)，例如茶細瞒（Polyphagotarsonemus latus);偽葉蜗科（Tenuipalpidae);杜克蜗科 (Tuckerellidae);真壁蝨科（Ixodidae)，例如長角血蜱 (Haemaphysalis longicornis)、褐黃血碑（Haemaphysalis flava)、狗矩頭壁兹（Dermacentor variabilis)、卵形硬 蜱（Ixodes ovatus)、全溝硬蜱（Ixodes persulcatus)、肩 狎真壁蝨（Ixodes scapularis)、微小牛蜱（Boophilus microplus)、美洲壁益（Amblyomma americanum)、及血色 扇頭壁蟲（Rhipicephalus sanguineus);粉瞒科 (Acaridae)，例如腐食酿蜗（Tyrophagus putrescentiae);皮刺蟎科（Dermanyssidae)，例如美洲塵 蟎（Dermatophagoides faririae)、歐洲塵蟎 (Dermatophagoides ptrenyssnus);肉食蟎科 (Cheyletidae)，例如普通肉食蟎（Cheyletus eruditus)、 馬六甲肉食蟎（Cheyletus malaccensis)、及穆氏肉食蟎 (Cheyletus moorei);雞蟎（chicken mite)，例如柏氏禽 刺蟎（Ornithonyssus bacoti)、林禽刺蟎（Omithonyssus sylvairum)、及雞皮刺蟎（Ornithonyssus gallinae);恙 33 322954 201211009 蜗科（Trombiculidae)，例如紅纖恙瞒（Leptotrombidium akamushi)等。 真物蛛目（Araneae):日本红螯蛛（Japanese foliage spider，樺黄小町缺》蛛（Chiracanthium japonicum))、紅 背换蛛（redback spider，赤背寡婦蛛（Latrodectus hasseltii))、橫帶人面換蛛（Nephilaclavata，長腳蛛科 (Tetragnathidae))、八疣塵蛛（Cyclosa octotuberculata)、聖安德魯十字蜘蛛（St. Andrew’s cross spider，悅目金蛛（Argiope amoena))、橫紋金蛛 (Wasp sopider ’ 長腳黃金蛛（Argiope bruennichii))、圓 網蜘蛛（orb-weaving spider，大腹鬼蛛（Araneus ventricosus))、草缺》蛛（grass spider，草換蛛（Agelena silvatica))、狼蛛（wolf spider，黑豹蛛（Pardosa astrigera))、食魚缺》蛛（dock spider，黄褐狡蛛 (Dolomedes sulfurous))、黑猫跳蛛（Carrhotus xanthogramma)、家物蛛（common house spider，大姬蛛 (Achaearanea tepidariorum))、安定隙蛛（Coelotes insidiosus)、跳蛛（jumping spider，跳蛛科 (Salticidae))、腳換蛛（huntsman spider，白額高腳蛛 (Heteropoda venatoria))等。 唇足綱（Chilopoda):埃虫公（centipedes)，例如室内埃 蚣（house centipede，蚰蜒（Thereuonema hilgendorfi))、 模棘娱松（Scolopendra subspinipes)、日本埃虫公 (Scolopendra subspinipes japonica)、銹紅棘盲蜈虫公 34 322954 ⑧ 201211009 . (Scolopocryptops rubiginosus) ' 粗背石换松 (Bothropolys asperatus)等0 « 倍足綱（Diplopoda):馬陸（mi 11 ipedes)，例如花園馬 陸（garden millipede)，高雅酸帶馬陸（Oxidus gracilis)、花園馬陸（garden millipede)，紅色馬陸 (Nedyopus tambanus)、汽車馬陸（train millipede， Parafontaria laminate)、汽車馬陸（train millipede， Parafontaria laminata aoiigera)、肉色馬陸 (Parafontaria acutidens)、東帶馬陸（Epanerchodus oriental is)等。 等足綱（130?0(13):潮蟲（3(^131^8)，例如多霜堪鼠婦 (Porcellionides pruinosus，Brandt);鼠婦（Procellio 3〇3561*1^1^61116)，球潮蟲〇丨111)1^8)，例如一般球潮 蟲（common pill bug，平曱蟲（Armadi 11 idium vulgare)); 海水魚風（sea louses)，例如海蛆（wharf roach，海蟑螂 (Ligia exotica))等。 腹足綱（Gastropoda):樹姑蝓（tree slug，Limax marginatus)、黄始蝓（yellow slug，Limax flavus)等。 本發明之害蟲防治劑含有本發明之化合物及惰性載 體。本發明之害蟲防治劑通常係形成下列所述之劑型。該 劑型的實例包括油劑、乳化濃縮物、可溼性粉劑、可流動 劑型（例如，水性懸浮液或水性乳液）、微膠囊、粉劑、顆 粒、鍵劑、氣溶膠、二氧化碳劑型、熱蒸散劑型（例如，殺 蟲線圈、電蒸殺蟲墊、或可吸收液體之芯型熱蒸散殺蟲 35 322954 201211009 劑）；電壓殺蟲蒸散劑型；熱燦蒸劑型（例如’自燃型燻蒸、 化學反應型燦蒸、或多孔陶磁板燻蒸）；非加熱之蒸散劑型 (例如，樹脂蒸散劑型、紙蒸散劑型、非織造織物蒸散劑型、 針織織物蒸散劑型、或昇華片）、氣溶膠劑型（例如，喷霧 劑型）、直接接觸劑型（例如，片狀接觸劑塑、帶狀接觸劑 型、或網狀接觸劑型）、超低容量（ULV)劑塑、及毒餌。 形成該劑型之方法的實例包含下列方法。 (1) 一種方法，包括使本發明之化合物與固體载體、液體 載體、氣體載體、或毒餌進行混合，接著添加界面活 性劑與助劑形成劑型，以及視需要之更進—步處理。 (2) —種方法，包括使含有非活性成分之基體材料與本發 明之化合物進行浸潰。 (3) —種方法，包括使本發明之化合物與基體材料進行混 合’接著使混合物進行成型加工處理。 根據劑型形式，該劑型通常含有〇. 001至98重量％之 本發明化合物。 劑型中所使用之固體載體的實例包含黏土粉末或顆粒 (例如’南嶺土、石夕藻土、膨土、Fubasami黏土、或酸白 黏土）；合成的水合氧化矽、滑石、陶瓷、其他無機礦產（例 如，絹雲母、石英、硫礦、活性碳、碳酸鈣、或水合二氧 化矽）’及細粉末與顆粒物質，如化學化肥（例如，硫酸銨、 2錄、硝酸敍、氣化錄、或尿素）；在室溫下為固體之物 質(例如，2,4’6一三異丙基-1，3, 三氧雜環己燒、举令 二乳笨、樟腦、金剛石）；以及錢、纖維、織品、針織品、 322954 36 201211009 片、紙、線、泡沫、多孔性材料、及多絲纖維，包括一嘎 • 多種物質，係選自羊毛、絲網、棉花、麻、紙聚、合成 脂（如，聚乙烯樹脂，例如低密度聚乙烯、直鏈低密度聚乙 烯、及高密度聚乙烯；乙烯-乙烯酯共聚物，例如乙烯〜乙 酸乙烯酯共聚物；乙烯-甲基丙烯酸酯共聚物，例如乙烯 甲基丙烯酸曱酯共聚物、及乙烯-曱基丙烯酸乙酯共聚物. 乙烯-丙烯酸酯共聚物，例如乙烯-丙烯酸甲酯共聚物，及 乙烯丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-羧酸乙烯酯共聚物，例如乙 烯-丙烯酸共聚物；乙烯-四環十二烯共聚物；聚丙烯樹脂， 例如，聚丙烯均聚物、及丙烯—乙烯共聚物；聚_4_曱基3戊 烯-1、聚丁烯-丨、聚丁二烯、聚苯乙烯；丙烯腈—苯乙^樹 脂；丙烯腈•丁二烯-苯乙烯樹脂；苯乙烯彈性體，例如笨 乙烯共軛二烯嵌段共聚物、及氫化笨乙烯共軛二烯嵌段共 聚物；氟樹脂；丙烯酸樹脂，例如聚甲基丙烯酸甲酯；聚 醯胺樹脂，例如尼龍6及尼龍66 ;聚酯樹脂，例如聚對苯 二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、 及1對本一甲酸環己二甲酯（p〇lyCycl〇heXylene dimethylene);或多孔性樹脂，例如聚碳酸酯、聚縮醛、 聚丙烯砜、聚芳酯、羥基苯曱酸聚酯、聚醚醯亞胺、聚酯 碳酸醋、聚苯越樹脂、聚氯乙婦、聚偏二氯⑽、聚胺甲 酸酯、發泡聚胺甲酸酯、發泡聚丙烯、及發泡乙烯）、玻璃、 金屬及陶瓷所構成之組群.。 液體紐的實例包含芳香族或脂例如，二甲 苯、甲苯、炫基萘、苯基二甲苯基乙燒、煤油、輕質油、 322954 37 201211009 己烷、或環己烷）；鹵化烴類（例如，氯苯、二氯曱烷、二 氣乙烷、或三氯乙烷）；醇類（例如，曱醇、乙醇、異丙醇、 丁醇、己醇、苯曱醇、或乙二醇）；醚類（例如，二乙基醚、 乙二醇二曱基醚、二乙二醇單曱基醚、二乙二醇單乙基醚、 丙二醇單曱基醚、四氫呋喃、或二噚烷）；酯類（例如，乙 酸乙酯、或乙酸丁酯）；酮類（例如，丙酮甲基乙基酮、甲 基異丁基酮、或環己酮）；腈類（例如，乙腈、或異丁腈）； 亞砜類（例如，二曱基砜）；醯胺類（例如，N，N-二曱基甲 醯胺、N，N-二曱基乙醯胺、或N-曱基-吡咯烷酮）；碳酸烷 稀醋（例如，碳酸丙烯醋）；植物油（例如，黃豆油、或棉花 子油）；植物精油（例如，橙油、海索油、檸檬油）；及水。 氣體載體的實例包含丁烷氣、氣氟烴、液化石油氣 (LPG)、二曱基醚、及二氧化碳。 界面活性劑的實例包含烧基硫酸鹽、烧基續酸鹽、烧 基芳基磺酸鹽、烷基芳基醚類、聚乙二醇烷基芳基醚類、 聚乙二醇醚類、多元醇酯類、及糖醇衍生物。 形成劑型之助劑的實例包含黏合劑、分散劑、及安定 劑。具體而言，包含例如酪蛋白、明膠、多醣類（例如，澱 粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物、或海藻酸）；木質素衍生物； 皂土；醣類；合成之水溶性聚合物（例如，聚乙烯基醇、或 聚乙烯基吡咯烷酮）；聚丙烯酸；BHT(2,6-二第三丁基-4-甲基醇）、及BHA(2-第三丁基-4-曱氧基酚與3-第三丁基 -4-曱氧基酚之混合物）。 用於殺蟲線圈之基體材料的實例包含植物粉（例如，木 38 322954 ⑧ 201211009 . 粉及酒糟粉）與黏合劑（例如，薰香材料粉末、澱粉、及麵 筋）之混合物。 用於電蒸殺蟲墊之基體材料的實例包含藉由硬化棉短 絨所獲得之板材，以及藉由硬化棉短絨與紙漿混合物之纖 維所獲得之板材。 用於自燃型燻蒸劑之基體材料的實例包含可燃性放熱 試劑，例如硝酸鹽、亞硝酸鹽、胍鹽、氯化鉀、确化纖維 素、乙基纖維素、及木粉；熱分解刺激物，例如驗金屬鹽、 鹼土金屬鹽、二鉻酸鹽、及鉻酸鹽；氧氣載體，例如硝酸 卸；助燃劑，例如三聚氰胺及澄粉；增量劑，例如碎藻土； 及黏合劑，例如合成膠。 用於化學反應型燻蒸劑之基體材料的實例包含放熱 劑，例如鹼金屬硫化物、多硫化物、硫氫化物、及氧化妈； 催化劑，例如含碳材料、碳化鐵、及活性白黏土；有機發 泡劑，例如偶氮二甲醯胺、苯磺醯肼、二硝基五亞甲四胺、 聚苯乙烯、及聚胺曱酸酯；填充劑，例如天然纖維條與合 成纖維條。 用作為樹脂蒸散劑型之基體材料的樹脂實例包括，聚 乙烯樹脂，例如低密度聚乙烯、直鏈低密度聚乙烯、及高 密度聚乙稀；乙烯-乙烯酯共聚物，例如乙烯-乙酸乙烯酯 共聚物；乙烯-曱基丙烯酸酯共聚物，例如乙烯-曱基丙烯 酸曱酯共聚物、及乙烯-曱基丙烯酸乙酯共聚物；乙烯-丙 烯酸酯共聚物，例如乙烯-丙烯酸曱酯共聚物，及乙烯丙烯 酸乙酯共聚物；乙烯-羧酸乙烯酯共聚物，例如乙烯-丙烯 39 322954 201211009 酸共聚物；乙稀-四環十二稀共聚物；聚丙稀樹脂，例如’ 聚丙烯共聚物、及丙烯·乙烯共聚物；聚-4-曱基戊烯-1、 聚丁烯-1、聚丁二烯、聚苯乙烯；丙烯腈-苯乙烯樹脂；丙 烯腈-丁二烯-苯乙烯樹脂；苯乙烯彈性體，例如苯乙烯共 軛二烯嵌段共聚物、及氫化苯乙烯共軛二烯嵌段共聚物； 氟樹脂；丙烯酸樹脂’例如聚甲基丙烯酸曱酯；聚醢胺樹 脂，例如尼龍6及尼龍66 ;聚酯樹脂，例如聚對笨二曱酸 乙二酯、聚萘二曱酸乙二酯、聚對笨二甲酸丁烯酯 (polybutylene butalate)、及聚對苯二甲酸伸環己酯；聚 碳酸酯、聚縮醛、聚丙烯砜、聚芳酯、羥基苯甲酸聚g旨、 聚醚醯亞胺、聚酯碳酸酯、聚苯醚樹脂、聚氯乙烯、聚偏 二氣乙烯、及聚胺甲酸酯。這些基體材料可單獨使用或結 合二或多種使用。若有需要可將塑化劑，例如鄰笨二甲酸 酯（如，二甲基鄰苯二曱酸酯、二辛基鄰苯二甲酸酯等）； 己二酸；及硬脂酸添加至這些基體材料。這些樹脂蒸散劑 型之製備可藉由混合本發明之化合物與基體材料，捏合古亥 混合物，接著藉由射出成形、壓出成形、或壓力成形使其 成型。所形成之樹脂可視需要進一步進行成型或切割製程 加工形成例如板材、膜、帶、網、或線繩的形狀。這也樹 脂可被加工成動物項圈、動物耳標、片狀產品、誘捕繩、 園藝支架、及其他產品。 用作為毒餌之基體材料的樹脂實例包括，誘餌成分， 例如榖粉、蔬菜油、醣類、及結晶狀纖維素；抗氧化劑， 例如二丁基經基曱苯、及降二氫癒創木酸，防腐劑，例如 201211009 脫氫醋酸；防止兒童或窬物祖么 2|早龍物誤食的成分，例如辣椒粉；吸 引昆蟲的香料，例如起司香料、洋f香料、及花生油。 本發㈣治害射法之進行，通常係藉由將有效量的 毛月化。物以本發明之害蟲防治劑的形式施用至寵物 或其樓息地（例如，植物體、土壤、房屋内、動物體、汽車 内、或戶外開放空間）。 施用本發明害蟲防㈣之枝包含下财法，且根據 本發明害蟲防治劑的形式，以及施用區域等適當地選擇。 ⑴一種方法，包括將本發明之害蟲防治劑施用至害蟲或 害蟲樓息地。 ⑵-種方法，包括以溶劑（例如，水）稀釋本發明之害蟲 防治劑，以及將稀釋液噴灑至害蟲或害蟲棲息地。 該方去中，本發明之害蟲防治劑通常係調製成乳化濃 縮物、可溼性粉劑、可流動劑型、微膠囊等。通常係將該 劑型稀釋至本發明化合物之濃度為0·丨至1〇, 〇〇〇ppm。 (3) —種方法，包括在害蟲的棲息地加熱本發明之害蟲防 治劑，藉以使活性成分自害蟲防治劑中揮發及擴散出 來。 該方法中，可根據劑型、施用期間、施用區域、施用 方法、害蟲種類、以及可能發生的危險等，適當地決定本 發明化合物的施用量及施用濃度。 本發明之化合物用於防治傳染病時，於一空間施用的 例子中’本發明之化合物的施用量通常係介於〇. 〇〇〇1至 1’ 〇〇〇毫克/立方公尺’以及於一平面施用的例子中，本發 322954 41 201211009 明之化合物的施用量通常係介於〇· 0001至1，〇〇〇毫克/平 方公尺。殺蟲線圈或電蒸殺蟲墊之施用是根據劑型形式， 藉由加熱揮發及擴散活性成分。樹脂蒸散劑型、紙蒸散劑 型、非織造織物蒸散劑型、針織織物蒸散劑型、或昇華錠 可立於一空間中，及置於通風處施用。 本發明之害蟲防治劑施用於一空間以用於防治傳染病 時’該空間的實例包含，壁櫥、日式櫥櫃（japanese cabinet)、日式五斗櫃（Japanese chest)、碗櫥、廁所、 浴室、棚内、起居室、餐廳、車庫、車内等。該害蟲防治 劑亦可施用於戶外開放空間。 本發明之害蟲防治劑用於控制牲畜（例如，牛、馬、 豬、綿羊、山羊、及雞）及小型動物（例如，狗、猶、大鼠、 及小鼠）之體外寄生蟲時，可藉由獸醫領域已知的方法，將 本發明之害蟲防治劑施用至動物。特別是，需要進行全身 性控制時，本發明之害蟲防治劑可以錠劑、與飼料形成之 混合物、或栓劑，或利用注射的方式（包含肌肉、皮下、靜 脈、及腹膜内注射）投藥至動物。另一方面，需要進行非全 身性控制時’本發明之害蟲防治劑可以利用以下方式施用 至動物：喷灑油劑或水溶液，灌注（Pour-on)或喷滴（印〇卜 on)處理，或以洗髮精劑型洗動物，或在動物身上放置樹脂 蒸散劑型所製成之項圈或耳標。在投藥至動物體的實例 中，對該動物體的體重每一公斤，本發明之化合物的劑量 通常係0· 1至1，000毫克。 本發明之害蟲防治劑用於農業領域控制害蟲時，可根 322954 ⑧ 42 201211009 據施用期間、施用區域、施用方法及其他因素廣泛地改變 用量，且在每10, 000平方公尺的條件下，本發明之化合物 的用量通常係1至10,000克之範圍。本發明之害蟲防治劑 調製成乳化濃縮物、可溼性粉劑、可流動劑型等劑型時， 該害蟲防治劑通常係以水稀釋，使該活性成分之濃度變成 〇·〇1至10, OOOppm再施用，且顆粒或粉劑通常係直接施用。 這些劑型或劑型之水稀釋液可直接喷灑至害蟲或植 物，例如農作物以避免受到蟲害，或用於土壤處理，以控 制居住在耕地中的害蟲。 可藉由以下方法進行應用，直接在植物周圍將樹脂劑 型纏繞成片狀’或纏繞成繩（string-)或繩索（cord_)形式 之劑型，將劑型置於植物附近，或將劑型散佈在根部土壤 表面。 本發明之化合物可於耕地，例如農場、稻田、草坪、 或果園’或非耕地，作為害蟲防治劑。在栽培下列植物作 物的耕地中，本發明之化合物可控制居住在耕地之害蟲。 農作物：玉米、稻米、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高 ^、棉花、大豆、花生、瓶子草（sarrazin)、甜菜、油菜 籽、向曰葵、甘蔗、煙草等； 蔬菜：茄科（Solanaceae)蔬菜（茄子、番茄、青椒、辣 椒、馬鈴薯等）；葫蘆科（Cucurbitaceae)蔬菜（黃瓜、南 瓜、節瓜、西瓜、甜瓜等）；十字花科（Crueiterae)蔬菜（日 本蘿蔔、大頭菜、山葵、球莖甘藍、山東白菜、高麗菜、 大^^菜、青花菜、白花椰菜（cauliflower)等）；菊科 43 322954 201211009 (Compositae)蔬菜（牛蒡、茼蒿、朝鮮薊、萬苣等）·百合 科（Liliaceae)蔬菜（青蔥、洋蔥、大蒜、蘆筒等）；香芽科 (Umbelliferae)蔬菜（胡蘿蔔、荷蘭水芹、序菜、防風草 等）；藜科（Chenopodiaceae)蔬菜（菠菜、瑞士甜菜等）；薄 荷科（Labiatae)蔬菜（曰本紫蘇、薄荷、羅勒等）；草每； 甘薯；地瓜；天南星科植物（Aroid)等； 果樹：梨果類水果（蘋果、西洋梨、日本梨、木瓜、棍 棹（quince)等）；核果類水果（桃子、李子、油桃、日本梅 子（以口31^6卩111111)、櫻桃、杏子、蜜棗（奸111^)等）；柑橘 類植物（溫州蜜柑（Satsuma mandarin)、柑橘、棒樣、萊姆、 葡萄柚等）；堅果類（栗子、胡桃（walnut)、榛果、杏仁、 開心果、腰果、夏威夷果等）；聚果類（berry fruits)(藍 莓、蔓越莓、黑苺、覆盆子等）；葡萄；柿子；撖欖；枇杷； 香焦，咖啡，棗子；椰子；油椰子（oil palm)等； 果樹以外的樹木：茶；桑葚；木本植物（杜鵑花、茶花 (camellia)、繡球花、茶梅（saSangua)、莽草（iiiicium religiosum)、櫻桃樹、鵝掌楸、紫薇、桂花等）；行道樹（白 蠟樹（ash tree)、樺樹、山茱萸（dogwood)、桉樹 (eucalyptus)、銀杏、紫丁香、楓樹、橡樹、楊樹、紫荆 (cercis)、楓香樹（Chinese sweet gum)、懸鈴木、櫸樹、 金鐘柏（Japanese arborvita)、冷杉（fir tree)、日本鐵 杉（Japanese hemlock)、杜松（neelde juniper)、松、雲 杉（spruce)、紫杉、榆樹、七葉樹等）；珊瑚樹（sweet vibrunum) ; 土杉；日本柳杉（japanesecedar);日本扁柏 44 322954 201211009 • (Japanese cypress);變葉木（croton);衛矛（spindle tree);山楂（Chainese howthorn)等； 草坪：結縷草（日本芝（Japanese lawn grass)、韓國 草（mascarene grass)等）；百慕達草（Bermuda grass)(狗 牙根（Cynodon dactylon)等）；小糠草（匍旬性小糠草 (creeping bent grass)、葡萄剪股穎（Agrostis stolonifera)、纖細剪股穎（Agrostis tenuis)等）；早 熟禾（草地早熟禾（Kentucky bluegrass)、普通早熟禾 (rough bluegrass)等）；狐草（高狐草（tall fescue)、軟 羊茅（chewing fescue)、匍 β 紫羊茅（creeping fescue) 等）；多年生黑麥草（毒麥（darnel)、多年生黑麥草 (perennial ryegrass)等）；鴨茅（cocksfoot);貓尾草 (timothy grass)等； 其他· t (玫瑰、康乃馨、菊花、洋桔梗（prairie gentia)、滿天星、非洲菊、金盞花、鼠尾草、矮牽牛、馬 鞭草、鬱金香、翠菊（aster)、龍膽花、百合、三色堇 (pansy)、仙客來（cyclamen)、蘭花（orchid)、鈴蘭百合 (lily of the valley)、薰衣草、紫羅蘭（st〇ck)、葉牡丹、 報春花（primula)、聖誕紅、劍蘭、嘉德麗亞蘭、離菊、馬 鞭草、蕙蘭屬（cymbidium)、秋海棠等），生質能植物（白 油桐（Jatfophwa)、紅花、亞麻芥油（g〇ld—〇f_pleasure)、 柳枝（switchgrass)、芒草、彩葉草蘆（ribb〇ngrass)、蘆 竹（giant reed)、洋麻、木薯、柳樹等），觀葉植物等。 上述“植物作物”包含基因轉殖的植物作物。 4：5 322954 201211009 本發明之化合物可混合或與其他殺蟲劑、殺蟎劑、殺 線蟲劑、土壤害蟲防治劑、殺菌劑、除草劑、植物生長調 節劑、驅蟲劑、增效劑、肥料、或土壤改質劑組合使用。 此種殺蟲劑與殺蟎劑之活性成分的實例包含： (1)合成的擬除蟲菊酯化合物： 阿納寧（acrinathrin)、丙烯除蟲菊（allethrin)、貝 他赛扶寧（beta-cyfluthrin)、畢芬寧（bifenthrin)、乙氰 菊酯（cycloprothrin)、賽扶寧（cyfluthrin)、賽洛寧 (cyhalothrin)、赛滅寧（cypermethrin)、益避寧 (empenthrin)、第滅寧（deltamethrin)、益化利 (esfenvalerate)、驗菊酯（ethofenprox)、芬普寧 (fenpropathrin)、芬化利（fenvalerate)、護赛寧 (flucythrinate)、flufenoprox、氣氯苯菊酯 (flumethrin)、福化利（fluvalinate)、合芬寧 (halfenprox)、依普寧（imiprothrin)、百滅寧 (permethrin)、普亞列寧（prallethrin)、除蟲菊精 (pyrethrins)、列滅寧（resmethrin)、西格瑪-赛滅寧 (sigma-cypermethrin)、石夕護芬（silafluofen)、汰福寧 (tefluthrin)、泰滅寧（tralomethrin)、拜富寧 (transfluthrin)、治滅寧（tetramethrin)、紛丁滅寧 (phenothrin)、赛紛寧（cyphenothrin)、亞滅寧（alpha-cypermethrin)、傑他赛滅寧（zeta-cypermethrin)、赛洛 寧（1811^(13-〇71131〇1；111411)、伽瑪赛洛寧（这311111^-cyhalothrin)、炔菊酯（furamethrin)、福化利（tau- 46 322954 ⑧ 201211009 fluvalinate)、美特寧（metofluthrin)、2, 3, 5, 6-四氟〜4~ 曱基苯曱基=2, 2-二曱基-3-.(1-丙烯基）環丙烷羧酸酯、 « 2, 3, 5, 6-四氟-4-(甲氧甲基）苯甲基=2, 2-二甲基-3-(2~甲 基-1-丙烯基）環丙烷羧酸酯（carboxylate)、2, 3, 5, 6-四氟 -4-(甲氧曱基）苯曱基=2, 2, 3, 3-四曱基-3環丙烧羧酸酯 (carboxylate)等·’ (2)有機磷化合物： 殿殺松（acephate)、鱗化鋁（Aluminium phosphide)、 脱甲基丁嘧啶磷（butathiofos)、硫線磷（cadusafos)、氣 氧填（chlorethoxyfos)、氯芬松（chlorfenvinphos)、陶斯 松（chlorpyrifos)、曱基陶斯松（chlorpyrifos-methyl)、 氰乃松（cyanophos : CYAP)、大利松（diazinon)、二氣二異 丙基謎（DCIP)、除線鱗（dichlofenthion : ECP)、二氯松 (dichlorvos : DDVP)、大滅松（dimethoate)、曱基毒蟲畏 (dimethylvinphos)、二硫松（disulfoton)、一品松（EPN)、 愛殺松（ethion)、普伏松（ethoprophos)、益多松 (etrimfos)、芬殺松（fenthion : MPP)、撲滅松 (fenitrothion : MEP)、福賽絕（fosthiazate)、福木松 (formothion)、填化氫（Hydrogen phosphide)、亞芬松 (isofenphos)、加福松（isoxathion)、馬拉松 (malathion)、倍硫破亞礙（mesulfenfos)、滅大松 (methidathion : DMTP)、亞素靈（monocrotophos)、乃力松 (naled : BRP)、異亞石風鱗（oxydeprofos : ESP)、巴拉松 (parathion)、裕必松（phosalone)、益滅松（phosmet ·· 47 322954 201211009 PMP)、亞特松（pirimiphos-methyl)、必芬松 (pyridafenthio)、拜裕松（quinalphos)、赛達松 (phenthoate : PAP)、佈飛松（profenofos)、加護松 (propaphos)、普硫松（prothiofos)、白克松 (pyraclorfos)、殺力松（salithion)、硫丙磷 (sulprofos)、丁基嚷咬碳（teb叩irimfos)、亞培松 (temephos)、樂本松（tetrachlorvinphos)、托福松 (terbufos)、硫滅松（thiometon)、三氯松（trichlorphon : DEP)、繁米松（vamidothion)、福瑞松（phorate)、加奪松 (cadusafos)等； (3) 胺基碳酸化合物： 棉鈴威（alanycarb)、免敵克（bendiocarb)、免扶克 (benfuracarb)、仲丁威（BPMC)、加保利（carbaryl)、加保 扶（carbofuran)、丁基加保扶（carbosulfan)、除線威 (cloethocarb)、愛芬克（ethiofencarb)、丁基滅必蝨 (fenobucarb)、芬硫克（fenothiocarb)、芬諾克 (fenoxycarb)、呋線威（furathiocarb)、滅必蝨 (isoprocarb : MIPC)、治滅蝨（metolcarb)、納乃得 (methomyl)、滅賜克（methiocarb)、丁基加保扶（NAC)、毆 殺滅（oxamyl)、比加普（pirimicarb)、安丹（propoxur : PHC)、滅克兹（XMC)、硫敵克（thiodicarb)、滅爾益 (xylylcarb)、得滅克（aldicarb)等； (4) 沙蠶毒素化合物： 培丹（cartap)、免速達（bensultap)、硫賜安 48 322954 ⑧ 201211009 - (thiocyclam)、殺蟲早（monosultap)、殺蟲雙（bisultap) 等； (5) 新尼古丁類化合物： 益達胺（imidacloprid)、稀咬蟲胺（nitenpyram)、亞 滅培（acetamiprid)、賽速安（thiamethoxam)、赛果培 (thiacloprid)、達特南（dinotefuran)、可尼丁 (clothianidin)等； (6) 苯曱醯脲化合物： 克福隆（chlorfluazuron)、雙三氟蟲脲 (bistrifluron)、汰芬隆（diafenthiuron)、二福隆 (diflubenzuron)、°比蟲隆（fluazuron)、氟環腺 (flucycloxuron)、氟芬隆（flufenoxuron)、六伏隆 (hexaflumuron)、祿芬隆（lufenuron)、諾伐隆 (novaluron)、多氟脲（noviflumuron)、得福隆 (teflubenzuron)、殺鈴脲（triflumuron)、唾呀威 (triazuron)等； (7) 苯基吡唑類化合物： 乙酿蟲腈（acetoprole)、益斯普（ethiprole)、芬普尼 (fipronil)、曱稀氟蟲腈（vaniliprole )、《比咬氟蟲腈 (pyriprole)、吡嗪氟蟲腈（pyrafluprole)等； (8) BT毒素殺蟲劑： 蘇立菌（Baci 1 lus thuringiesis)所衍生的活抱子與 產生的結晶毒素及其混合物； (9) 肼化合物： 49 322954 201211009 可芬諾（chromafenozide)、合芬隆（halofenozide)、 滅芬諾（methoxyfenozide)、得芬諾（tebufenozide)等； (10) 有機氯化合物： 阿特靈（aldrin)、地特靈（dieldrin)、得氣蜗 (dienochlor)、安殺番（endosulfan)、甲氧基氣 (methoxychlor)等； (11) 天然殺蟲劑： 機械油（machine oil)、於驗硫酸鹽 (nicotine-sulfate); (12) 其他殺蟲劑： 阿巴汀-B(avermectin-B)、新殺蜗 (bromopropylate)、布芬淨（buprofezin)、溴蟲清 (chlorphenapyr)、賽滅淨（cyromazine)、D-D(l，3-二氣两 烯）、因滅、;丁（emamectin-benzoate)、芬殺蜗 (fenazaquin)、0比氟硫石粦（flupyrazofos)、稀蟲乙酉旨 (hydroprene)、美賜平（methoprene)、因得克 (indoxacarb)、β惡蟲酮（metoxadiazone)、倍脈心 (milbemycin-A)、派滅淨（pymetrozine)、咬蟲丙喊 (pyridalyl)、百利普芬（pyriproxyfen)、賜諾殺 (spinosad)、氟蟲胺（sulfluramid)、脫芬瑞 (tolfenpyrad)、唑蚜威（triazamate)、氟蟲醯胺 (flubendiamide)、彌拜菌素（lepimectin)、石申酸（Arsenic acid)、苯克赛（benclothiaz)、氰胺化i弓（Calcium cyanamide)、石灰硫黃（Calcium polysulfide)、氣丹 50 322954 201211009 . (chlordane)、雙對氣苯基三氯乙烷（DDT)、DSP、伏芬靈 (f lufenerim)、I尼胺（f lonicamid)、f lurimfen、覆滅蜗 (formetanate)、安百故（metam-ammonium)、斯美地 (metam-sodium)、溴化甲烧（Methyl bromide)、油酸卸 (Potassiumoleate)、普奇芬（protrifenbute)、螺曱蜗酯 (spiromesifen)、硫（Sulfur)、美氟综（metaflumizone)、 螺蟲乙酯（spirotetramat)、必克松（pyrif luquinazone)、 賜諾特（spinetoram)、勉安勃（chlorantraniliprole)、曲 洛比利（tralopyril)等； 該驅蟲劑之活性成分的實例包含：N,N-二乙基-間-曱 苯醯安、檸檬油精（limomene)、沈香醇（linalool)、香茅 酸'(citronellal)、曱醇（menthol)、薄荷嗣（menthone)、 檜木醇（hinokitiol)、香葉醇（gerani〇i)、桉油醇 (611。31丫？1：〇1)、因得克（11：1(1(^&〇&1'13)、蒈烷-3,4-二醇 (carane-3, 4-diol)、MGK-R- 326、MGK-R-874、及 BAY-KBR-3023。 該增效劑之活性成分的實例包含：5-[2-(2-丁氧乙氧 基）乙氧甲基]-6-丙基-1,3-苯并二噁茂、N-(2-乙基己基） 雙環[2. 2. 1]庚-5-烯-2, 3-二羧醯亞胺、八氯二丙基醚、硫 氰乙酸異莰酯、N-(2-乙基己基M-異丙基-4-甲基雙環 [2. 2. 2]辛-5-烯-2, 3-二羧醯亞胺。 實施例 後文中，將藉由製造例、配方例、及測試例詳細說明 本發明，但並非將本發明侷限於此。 51 322954 201211009 首先’詳述本發明化合物之製造例。 製造例1 將3-經曱基-丨_(2-丙炔基）咪唑啶-2, 4-二酮（450毫 克 ’ 2. 68 毫莫耳）、及（1R)-反-3-[(1Ζ)-2-氰基-1,3-丁二 嫦基]_2, 2 一二曱基環丙烷羧酸（478毫克，2.50毫莫界）、 1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基）碳二亞胺鹽酸鹽（516毫 克’ 2·70毫莫耳）及4-二甲基胺基。比咬（15毫克）加入氯仿 溶液（10毫升）。於室溫攪拌歷時3小時後，將水倒入反應 溶液’且以乙酸乙酯萃取該溶液。以硫酸鎂乾燥有機層後， 在減壓條件下進行濃縮，殘留物進行矽膠管柱層析，獲得 240毫克之2, 5-二侧氧基-3-(2-丙炔基）咪唑啶基曱基= (1R)-反-3-[(1Ζ)-2-氰基-1，3-丁二烯基]-2, 2-二曱基環 丙烷羧酸酯（後文中稱為本發明化合物（丨）），如以下化學式 所示：

淡黃色液體： iH-NMIMCDCla/TMSWppm): 1.22 (s,3H), 1.36(s,3H>, 1.79(d,lH,J = 5.3 Hz), 2.37<t,lH,J = 2.5 Hz), 2.54(dd,lH,J = 9.5,5.3 Hz〉， 4-06(s,2H), 4.27(d,2H,J = 2.5

Hz), 5.31(d,lH,J = 10.4 Hz), 5.52(d,1H, J = l〇·4 Hz), 5.60(dd,2H), 5.94(d,lH,J = 10.4 Hz), 6.24(dd,1H,J = 10.4 Hz, 17.2 Hz) 製造例2 52 322954 201211009 將3_經曱基-1-(2-丙快基）0米1*坐咬_2，4_二嗣（45〇毫 克，2. 68毫莫耳）溶於四氫呋喃（10毫升），再加入0. 35毫 升之°比咬。在冰冷卻的條件下，將（11〇-反-3-[(12，3£)-2-氰基-1，3-戊二烯基]-2, 2-二甲基環丙烷羧酸氣化物（599 毫克，2. 68毫莫耳）之四氫呋喃溶液（5毫升）加入混合的溶 液中。於室溫攪拌歷時12小時後，將水倒入反應溶液，以 乙酸乙酯萃取該溶液。有機層依序以5%之氫氣酸、飽和碳 酸氩鈉水、及飽合鹽水洗滌，然後以硫酸鎂乾燥。在減壓 條件下進行濃縮後，殘留物進行矽膠管柱層析，獲得771 毫克2, 5-二側氧基-3-(2-丙炔基）咪唑啶基曱基= (1R)-反 -3-[(1Ζ，3E)-2-氰基-1，3-戊二烯基]-2, 2-二甲基環丙烷 羧酸酯（後文中稱為本發明化合物（2))，如以下化學式所

淡黃色液體： ^-NMRfCDCla , TMS) δ (ppm) :1.20(s,3H), 1.34(s/3H), 1.74(d,lH,J = 5.6 Hz), 1.83(d,3H,J = 6.8 Hz), 2.37(t,lH,J = 2.5 Hz), 2.50 (dd,1H,J = 9.5,5.3 Hz), 4.06(s,2H), 4.27(d,2H,J = 2.5 Hz), 5.51(d,lH,J = 10.4 Hz), 5.59(d,lH,J = 10.4 Hz), 5.78(d,lH), 5.95(d,lH), 6.10(dd,lH) 本發明化合物之具體實例詳述如下。 以下化學式所示之2, 5-二側氧基-3-(2-丙炔基）咪唑 咬基甲基= (1R) -反- 3-[(1Ζ)_2 -氰基-4-曱基-1，3 -戍二稀 53 322954 201211009 基]-2, 2-二甲基環丙烷羧酸酯：

以下化學式所示之2, 5-二側氧基-3-(2-丙炔基）咪唑 α定基曱基= (1R) -反- 3- [(1Ζ)-2 -氛基-3-曱基-1，3_丁二稀 基]-2,2-二曱基環丙烷羧酸酯：

以下的參考製造例將詳述關於羧酸化合物（3)之製造。 參考製造例1 將曱基= (1R)-反-3-甲醯基-2, 2-二曱基環丙烷羧酸酯 (2. 53克，16. 2毫莫耳）、3-戊烯腈（1.90克，23. 5毫莫耳）、 及無水碳酸鉀（3. 22克，23. 3毫莫耳）加入30毫升之N，N-二曱基曱醯胺，於室溫攪拌混合物，歷時24小時。將反應 溶液加入100毫升之冰水，溶液分別以100毫升之乙酸乙 酯萃取二次。合併所獲得的乙酸乙酯層，以50毫升的飽合 鹽水洗滌一次，然後以硫酸鎂乾燥。在減壓條件下進行濃 縮後，殘留物進行矽膠管柱層析，獲得0. 94克之曱基= (1R) •反_3_[(1Z，3E)-2 -氰基-1，3 -戊二稀基]-2，2-二曱基環丙 烷羧酸酯，如以下化學式所示： 54 ⑧ 322954 201211009

^-NMR (CDC13 ,TMS) δ (ppm) : 1.22 (s,3H), 1.35(s,3H), 1.75(d,lH,J = 5.,2 Hz), 1.82(d,3H,J = 5.2 Hz), 2.5(m,lH,J = 10.0,5.2 Hz), 3.7(s, 3H),5.82(d,1H,J = 10.0 Hz), 5.96(d,lH,J = 16.8 Hz), 6.10(m,lH) 參考製造例2 將曱基= (1R)-反-3-[(1Z，3E)-2-氰基-1, 3-戊二稀基] -2, 2-二曱基環丙烷羧酸酯（502毫克，2.29毫莫耳）溶於3 毫升曱醇與1毫升水之混合液中，然後加入氫氧化鉀（300 毫克，5. 36毫莫耳），於室溫條件攪拌混合溶液，歷時24 小時。將反應溶液加入20亳升之冰水，以20毫升之乙酸 乙酯萃取溶液。將5%之氫氯酸加入所獲得之水層直到pH 變為2，然後以30毫升之乙酸乙酯萃取溶液。乙酸乙酯層 以20毫升的飽合鹽水洗滌二次，然後以硫酸鎂乾燥。在減 壓條件下進行濃縮後，獲得452毫克之（1R)-反-3-[(1Ζ，3Ε) -2-氰基-1，3 -戊二烤基]-2,2 -二曱基環丙烧叛酸，如以下 化學式所示：

無色液體： 55 322954 201211009 ^-NMR (CDC13,TMS) δ (ppm) ： 1.23{s,3H), 1.38(s,3H), 1.7 6(d,lH,J = 5·2 Hz), i.82(d,3H,J = 6·4 Hz), 2.54(dd,lH,J = 10.0,5.2 Hz), 5.82(d,lH,J = 10.〇 Hz)， 5.97(d,lH,J = 15.6 Hz), 6.11(ra,lH) 參考製造例3 將曱基=(1R)-反-3-甲醯基-2, 2-二曱基環丙烷羧酸酯 (2.53克’16· 2毫莫耳）、3-丁烯腈（3. 62克，54. 0毫莫耳）、 及無水碳酸鉀（3. 22克，23. 3毫莫耳）加入30毫升之N，N-二曱基曱醯胺，於室溫攪拌混合物，歷時24小時。將反應 溶液加入100毫升之冰水，溶液分別以1〇〇毫升之乙酸乙 酯萃取二次。合併所獲得的乙酸乙酯層，以5〇毫升的飽合 鹽水洗滌一次，然後以硫酸鎂乾燥。在減壓條件下進行濃 縮後，殘留物進行矽膠管柱層析，獲得〇. 37克之甲基=(11^) -反-3-[(1Ζ)-2-氰基-1，3-丁二烯基]-2, 2-二甲基環丙烷 羧酸酯，如以下化學式所示：

H-NMR (CDC13,TMS) δ (ppm)： 1.24(s,3H), 1.35(s，3H), 1.81(d,lH,J = 5.2 Hz), 2.54(dd,lH,J = 1〇4,52 Hz), 3.71(s, 3H),5.30(d,lH,J = 10.8 Hz), 5.61(d,lH,j = 172 Hz), 5.98<d, 1H,10.4 Hz), 6.26(dd,lH, J = 10.4,17.2 Hz) 參考製造例4 將甲基=(1R)-反-3-[(lZ)-2-氰基-1，3-丁二稀基] 322954 56 201211009 -2, 2-二曱基環丙烷羧酸酯（483毫克，2. 36毫莫耳）溶於3 毫升四氫呋喃溶液與1毫升水之混合液中，然後加入氫氧 化鉀（215毫克，3. 84毫莫耳），於室溫攪拌溶液，歷時24 小時。將反應溶液加入20毫升之冰水，以20毫升之乙酸 乙酯萃取該溶液。將5%之氫氯酸加入所獲得之水層直到pH 變為2，然後以30毫升之乙酸乙酯萃取該溶液。該乙酸乙 酯層以20毫升的飽合鹽水洗滌二次，然後以硫酸鎂乾燥。 在減壓條件下進行濃縮後，獲得440毫克之（1R)-反-3-[(1Ζ)-2-氰基-1，丁二稀基]-2, 2-二曱基環丙烧敌酸，如 以下化學式所示：

無色液體： ^-NMR (CDC13,TMS) δ (ppm) : 1.25 (s, 3H), 1.38(s,3H), 1.82(d,lH,J = 5.2 Hz), 2.56(dd,lH,J = 10.4,5.2

Hz), 5.32(d,lH,J = 10.8 Hz), 5.62(d,lH,J = 17.2 Hz), 6.01(d, 1H,10.4 Hz), 6.25(dd,lH, J = 10.4,17.2 Hz) 參考製造例5 將（1R)-反-3-[(lZ)-2-氰基-1，3-丁二烯基]-2, 2-二 曱基環丙烷羧酸酯（420毫克，2. 30毫莫耳）溶於3毫升四 氫呋喃溶，然後加入亞硫醯氯（301毫克，2.53毫莫耳）及 10毫升二曱基曱醯胺，於室溫攪拌該溶液，歷時1小時， 再於60°C攪拌，歷時3小時。在減壓條件下濃縮該反應溶 57 322954 201211009 液，獲得460毫克之（1R)-反-3-[(1Ζ)-2-氰基-1,3-丁二烯 基]-2,2-二甲基環丙烷羧酸氯，如以下化學式所示之淡黃 色液體：

配方例如下。份量係以重量計。 配方例1 將各20份之本發明化合物（1)至（2)溶於65份之二甲 苯’將 15 份之 solp〇l3〇〇5X (TOHO Chemical Industry Co.，

Ltd.註冊商標）加入其中，徹底攪拌混合，獲得乳化濃縮物。 配方例2 將5份之S0LP0L 3005X加入40份之本發明各化合物 (1)至（2) ’使混合物徹底混合，將32份之CARPLEX#80(合 成的水合氧化矽，SHI0N0GI & CO.，LTD.註冊商標）與23 份300篩之石夕藻土（diat〇maceous earth)加入其中，接著 藉由混合器攪拌進行混合，獲得可溼性粉劑。 配方例3 將各1.5份之本發明化合物（1)至（2)、1份之T0KUSIL GUN(合成的水合氧化石夕，Tokuyama Corporation製造）、2 份之REAX 85A(木質素績酸鈉（sodium lignin sulfonate) ’ West Vaco Chemicals 製造）、30 份之 BENTONITE FUJI(皂土，Houjun 製造）、及 65· 5 份之 58 322954 ⑧ 201211009 SHOUKOUZAN A 黏土（高嶺土（Kaolin Clay)，Shoukouzan Kougyousho製造）的混合物徹底粉碎並混合後，將水加入 其中。混合物綏徹底揑合’藉由擠壓造粒機造粒，然後乾 燥，獲得1. 5%之顆粒。 配方例4 將20份1〇%之阿拉伯膠水溶液加入各1〇份之本發明 化合物（1)至（2)、1〇份之苯基二甲苯基乙烷、及〇.5份之 SUMIDUR L-75(甲 ^—異鼠酸醋，Sumitomo Bayer Urethane Co·，Ltd.製造）的混合物，以相化均質機攪拌該混合物， 獲得平均粒徑20微米之乳劑。將2份之乙二醇加入該乳 劑’於60°C之溫水浴中進一步攪拌該混合物，歷時24小 時’獲得微膠囊漿料。另一方面，將0. 2份之三仙膠與1. 0 份之 VEEGUMR(石夕酸鎮紹，Sanyo Chemical Industries, Ltd. 製造）分散在56. 3份之離子交換水中，獲得增稠溶液。接 著’混合42. 5份上述之微膠囊漿料與57. 5份上述之增稠 溶液，獲得微膠囊。 配方例5 將各10份之本發明化合物（1)至（2)與10份之苯基二 曱笨基乙烷的混合物加入20份10%之聚乙二醇水溶液，以 相化均質機攪拌該混合物，獲得平均粒徑3微米之乳劑。 另一方面’將0.2份之三仙膠與1.0份之VEEGUM R(矽酸 鎮麵 ’ Sanyo Chemical Industries, Ltd.製造）分散在 58. 8 份之離子交換水中，獲得增稠溶液。接著，混合4〇份上述 之乳劑溶液與60份上述之增稍溶液，獲得可流動劑型。 59 322954 201211009 配方例6 將3份之CARPLEX #80(合成的水合氧化石夕，SHI0N0GI & CO.，LTD·註冊商標）、0.3份之PAP(單異丙基磷酸酯與 二異丙基磷酸酯之混合物）、及91. 7份之滑石（300篩）加 入各5份之本發明化合物（！）至（2)。藉由混合機攪拌該混 合物’獲得粉劑。 配方例7 將各0. 1份之本發明化合物（1)至（2)溶於1〇份之二氯 曱统’使該溶液與89. 9份之脫臭煤油混合，獲得油劑。 配方例8 混合並溶解各0. 1份之本發明化合物（1)至（2)及39. 9 伤之脫臭煤油，使該溶液充入氣溶膠容器’並安裝閥部分。 接著，於加壓條件下透過閥部分將60份之推進劑（液化石 油氣）充入其中，獲得油性基底的氣溶膠劑型。 配方例9 混合並溶解各〇. 6份之本發明化合物（1)至（2)、5份 之二甲苯、3. 4份之脫臭煤油、及1份之Reodol MO-60C乳 化劑，Kao Corporation註冊商標）’使該溶液及50份之 水充入氣溶膠容器，接著，於加壓條件下透過閥部分將40 份之推進劑（液化石油氣）充入其中’獲得水性氣溶膠劑型。 配方例10 將各0.3份之本發明化合物（1)至（2)溶於20毫升之丙 酮，與線圈之基體材料（以4: 3: 3比例混合Tabu powder、 除:&菊（Pyrethrum marc)、及木屑粉）授拌且均勻混合。然 60 322954 ⑧ 201211009 , 後，將10 0毫升的水加入其中，混合物經徹底揑合、乾燥 及成型，獲得殺蟲線圈。 配方例11 將各0.8克之本發明化合物（1)至（2)與0.4克之胡椒 基丁氧化物的混合物溶於丙酮，總體積調整至10毫升。接 著，以0. 5毫升該溶液均勻地浸潰至具有尺寸2. 5公分xl. 5 公分，厚度0.3公分之電熱殺蟲線圈的基體材料（藉由硬化 紙漿與棉短絨之混合物纖維所獲得之板材），獲得電熱殺蟲 塾。 配方例12 將各3份之本發明化合物（1)至（2)溶於97份之脫臭煤 油，再將所獲得之溶液倒入氯乙烯所製成之容器。將頂部 可被加熱器加熱的液體吸收芯插入其中，以獲得用於具有 液體吸收芯之熱蒸散裝置的部分。 配方例13 將各100毫克之本發明化合物（1)至（2)溶於適量丙 酮，該溶液浸潰至尺寸4. 0公分x4. 0公分，厚度1. 2公分 之多孔陶瓷板，獲得熱壎蒸劑。 配方例14 將各100微克之本發明化合物（1)至（2)溶於適量丙 酮，溶液均勻地通過尺寸2公分x2公分，厚度0. 3公釐之 濾紙，風乾去除丙酮，獲得可用於室溫之揮發劑。 配方例15 混合各10份之本發明化合物（1)至（2)、35份之白碳 61 322954 201211009 (含有50份之烷基聚氧乙烯醚硫酸銨鹽）、及55份之水， 接著利用溼式研磨法進行精細研磨，獲得10%之劑型。 接下來，將示例說明以本發明化合物作為有效成分之 害蟲防治劑的測試實例。 測試例1 將上述製造例所製造之各個本發明化合物（1)及（2) (0.00156份）溶於10份之二氣曱烷，所形成之溶液與 89. 99844份之脫臭煤油混合，製備0. 00156%(W/V)之油劑。 將10隻德國蟑螂（公和母各5隻）置於測試容器（測量 直徑為8. 75公分，高度為7. 5公分，底部以16篩之金屬 網覆蓋），該測試容器内壁塗佈有奶油，且將該容器置於測 試腔底部（底部表面測量結果為46公分與46公分，高度 70公分）。 在該容器60公分以上之高度，使用喷搶喷灑各1. 5毫 升之本發明化合物（1)及（2)的油劑（喷灑壓力：0.4公斤/ 平方公分）。喷灑後30秒，自該測試腔移除該容器。經過 一段時間後，計算擊倒（knockdown)的蟑螂數量，算出擊倒 的比例（重複兩次）。擊倒的比例係根據下列等式計算。 擊倒的比例（％) = (擊倒的蟑螂數量/測試的蟑螂數量）

xlOO 根據上述方法重複進行測試以作為對照，不同處在於 使用2, 5-二側氧基-3-(2-丙炔基）咪唑啶基曱基= (1R)_反 _3_(2_曱基_1_丙稀基）_2，2_二曱基環丙烧叛酸酉旨（描述於 “Pestiside Science”，1979，10，P.291，後文中簡稱 62 322954 ⑧ 201211009 為對照化合物（1))，如以下化學式所示：

3 3 以及2, 5-二側氧基-3-(2-丙炔基）咪唑啶基曱基= (1R)-反 -3-[(1Ε)-2-甲基-1-丁二烯基]-2, 2-二曱基環丙烷羧酸酯 (描述於日本公開專利JP-A-49-11854，後文中簡稱為對照 化合物（2))，如以下化學式所示：

2分鐘後的結果顯示於表1。 表1 試驗化合物 2分鐘後的擊倒率（°/〇) 本發明化合物（1) 95 本發明化合物（2) 100 對照化合物（1) 45 對照化合物（2) 10 產業利用性 本發明之化合物具有優異的害蟲防治效果，因此，可 用作為害蟲防治劑的活性成分。 63 322954 201211009 【圖式簡單說明】 無。 【主要元件符號說明】 無0 64 322954 ⑧

Claims (1)

1. 201211009 ψ . 七、申請專利範圍： 一種式（1)所式之酯化合物： 〇 H3C CH3 r3\ / A飞？Lch=c^=<r5 ⑴ ο 其中’ R3表示氫或曱基；R4表示氫或C1-C4烷基；以及 R5表示氫或CU-C4烷基。 2. 如申明專利範圍第1項所述之醋化合物，其中，該式（1) 中的該環丙烷環之卜位置的取代基與該環丙垸環之 位置的取代基的相對組態為反式組態。 3. 如申請專利範圍第1項所述之酯化合物，其中，該式（1) 中的該環丙烷環之1-位置的絕對組態為R組態。 4. 如申請專利範圍第丨項所述之酯化合物，其中，該式（1) 中的該環丙烷環之1-位置的絕對組態為R組態，以及 該環丙烷環之1-位置的取代基與該環丙烷環之3_位置 的取代基的相對組態為反式組態。 5. 如申請專利範圍第1項所述之酯化合物，其中，該式（1) 中存在於該環丙烷環之3_位置的取代基之丨，_位置的 取代基的相對組態為Z組態。 6. 如申請專利範圍第1項所述之酯化合物，其中，該式 中的該環丙烷之卜位置的絕對組態為R組態，：及存 在於該環秘環之3-位置的取代基之厂位置的取代 基的相對組態為Z組態。 7·如申請專利範圍第i項所述之醋化合物，其中，該式⑴ 322954 1 201211009 中的該環丙烷之1-位置的絕對組態為R組態，該環丙 燒環之1-位置的取代基與該環丙烷環之3_位置的取代 基的相對組態為反式組態，以及存在於該環丙烷環之 3位置的取代基之1，_位置的取代基的相對組態為z組 態。 8·如申凊專利範圍第1至7項中任一項所述之酯化合物， 其中’該式（1 )中的R3係氫。 9.如申凊專利範圍第丨至7項中任一項所述之酯化合物， 其中，該式（1)中的R4係氫或甲基。 .如申明專利範圍第丨至7項中任一項所述之酯化合物， 其中’該式（1)中的R4係氫。 如中μ專利$1圍第1至7項中任—項所述之g旨化合物， 其中，該式（1)中的R4係甲基。 •如申清專利fell第1至7項中任—項所述之§旨化合物， 其中，該式（1)中的R5係氫。 13.如申請專職圍第丨至7射任—項所述之_化合物， 其中’ 4式（1)中的R3係氫，以及r4係氫或甲基。 •如申清專他11第1至7項巾任-項所述之δ旨化合物， 其中’該式（1)中的R3係氫，以及R4係氫。 •t申請專職㈣1至7項中任-項所述之㈣合物， 、中’-亥式(1)中的R3係氫，以及r4係曱基。 1申請專利範圍第1至7項中任-項所述之㈣合物， ‘中’該式⑴中的R3係氫，以及r5係氫。 申請專利範圍第m項中任—項所述之醋化合物， 322954 ⑧ 2 201211009 -其中’該式⑴中的r4係氮或甲基 ，以及R5係氫。 ， ·如中請專利範圍第1至7項中任-項所述之齡合物， 其中，該式⑴中的R4係氫，以及r5係氮。 9·如申請專利範圍第項中任—項㈣^化合物， 其中’該式（1)中的r4係甲基，以及r5係氮。 2〇.如申請專利範圍第項中任—項所述之醋化合物， 其中，該式⑴中& R3係氫，R4係氫或甲基 ，以及R5係 氫。 &如申請專利範圍第項中任—項所述之聽合物， 其中’該式（1)中的R3係氫，R4係氫，以及R5係氫。 22. 如申請專利範圍第！至7項中任—項所述之醋化合物， 其中’該式（1)中的R3係氫，R4係甲基，以及R5係氫。 23. 一種害蟲防治劑’係包括申請專利範圍第1項所述之酯 化合物以及惰性载體。 24. —種防治害蟲之方法，係包括將有效量之申請專利範圍 第1項所述之酯化合物施予害蟲或害蟲棲息處之步驟。 25·種防治害蟲之方法’係包括將有效量之申請專利範圍 第1項所述之酯化合物施予蟑螂或蟑螂棲息處之步驟。 26. 如申請專利範圍第25項所述之防治害蟲之方法，其 中，該蟑螂係美洲蟑螂（美洲蜚蠊，periplaneta Americana) ° 27. 如申請專利範圍第25項所述之防治害蟲之方法，其 中，該蟑螂係德國蟑螂（德國蜚蠊，BlatteUa germanica) ° 322954 3 201211009 28. —種防治害蟲之方法，係包括以有效量之申請專利範圍 第1項所述之酯化合物喷灑蟑螂或蟑螂棲息處之步驟。 29. 如申請專利範圍第28項所述之防治害蟲之方法，其 中，該蟑螂係美洲緯螂（美洲蜚蠊，Per ip lane ta Americana) ° 30. 如申請專利範圍第28項所述之防治害蟲之方法，其 中，該蟑螂係德國緯螂（德國蜚蠊，Blattella germanica) ° 4 322954 201211009 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：本案無圖式。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：無。 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

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