TW201139640A - Fluoroether diketones for high temperature heat transfer - Google Patents

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Richard Mark Flynn
Daniel Ralph Vitcak
Michael George Costello
Phillip Eric Tuma
Michael John Bulinski
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Description

201139640 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種包含氟醚二酮作為熱傳遞流體之事置 及方法。 【先前技術】 現時多種流體被用於熱傳遞。熱傳遞流體之適宜性係才見 應用製程而定。例如，一些電子應用需要之熱傳遞流體係 呈惰性，具有高介電強度’具有低毒性、良好的環境性質 及寬廣溫度範圍内良好的熱傳遞性質熱傳遞流體。其他鹿 用需要準確的溫度控制，因此熱傳遞流體需在整個製程、w 度範圍内為單相且熱傳遞流體性質需可預測，即，該組合 物維持相對恆定以致可預測黏度、沸點等，進而可維彳夺_ 確溫度及可適當地設計設備。 全氟化碳、全氟聚醚（PEPE)及一些氫氟醚已用於熱傳 遞。全氟化碳（PFC)可具有高介電強度及高電阻率。PFC不 可燃且一般可與結構材料機械相容，其展現有限的溶解 力。此外，PFC —般展現低毒性及良好的易操作性。可依 獲得具有狹窄分子量分佈之產物之方式製造PFC。然而， PFC及PFPE會顯現一重要缺點，即會長期存留於環境而產 生高全球暖化可能性。 全氟聚醚（PFPE)展現許多與針對PFC所述者相同的有利 屬性。此外，用於製造此等物質之方法可產生分子量不一 致且因此性能會發生變化之產物》 【發明内容】 154930.doc 201139640 仍需求適宜市場之高溫需求（如，例如，用於氣相焊接） 的熱傳遞流體。亦需求在使用溫度下具有熱安定性且具有 短大氣壽命使得其等降低全球暖化可能性之熱傳遞流體。 所提供之氟醚二酮易於製造，在高溫下作為熱傳遞流體具 良好表現’及產出可均一地製造之產物。此外，其等在使 用溫度（一般高於170°C)下可係熱安定，及具有較習知材料 更短的大氣壽命。亦需求包含此等氟喊二g同之用於高溫熱 傳遞之裝置及方法。 於本發明中： 「鍵内雜原子」係指鍵結至碳鏈内之碳原子以形成碳_ 雜原子-碳鏈之非碳原子（例如，氧及氮）； 「器件」係指於預定溫度下加熱、冷卻或維持此預定溫 度之物件或工具； 「全氟统幾基」係指羰基上包含全氟烷基取代基之部 分； 「惰性」係指在正常使用條件下一般不具化學反應性之 化學組合物； 機構」係指零件系統或機械器材且可包含熱傳遞流 體；及 全氟-」（例如，關於基或部分，如，在「全氟伸烷 」或全敗燒幾基」或「全氟化」之情況十）意指經完 全氟化以使(除非另外說明)無碳鍵結之氫原子可以被氟置 換；及 末端」係指在分子的末端或僅具有一個與其連接之基 / 154930.doc 201139640 團之部分或化學基。 於一態樣中，提供一種氟醚二酮，其包含兩個視需要包 合至少一個鏈内二價氧原子之末端分支鏈全氟烷羰基；及 具有4或更多個鏈内原子之間雜直鏈、分支鏈或環狀全氟 伸烷基片段，該全氟伸烷基片段含有一或多個鏈内二價氧 原子，條件係該間雜直鏈、分支鏈或環狀全氟伸烷基片段 不含-OC2F4〇-基，其中該末端分支鏈全氟烷羰基之分支係 位於鄰接該全氟烷羰基之羰基部分的該全氟烷羰基之全氟 烧基部分之碳原子處，且其中該化合物中之碳原子總數為 至少12» —般而言，所提供之氟醚二酮在周圍壓力下具有 170°C或更高之沸點。 於另一態樣中，提供一種用於熱傳遞之裝置，其包含一 器件；及一用於傳遞熱至該器件或自該器件傳遞熱之機 構，該機構包含含氟醚二酮之熱傳遞流體，該氟醚二酮包 含兩個視需要包含至少一個鏈内二價氧原子之末端分支鏈 全氟烷羰基；及具有4或更多個鏈内原子之間雜直鏈、分 支鏈或環狀全氟伸燒基片段，該全氟伸院基片段含有一戋 多個鏈内二價氧原子’條件係該間雜直鏈、分支鏈或環狀 全氟伸烷基片段不含-OCzhO-基，其中該末端分支鏈全氟 烷羰基之分支係位於鄰接該全氟烷羰基之羰基部分的該全 氣烧Μ基之全氟烧基部分之碳原子處，且其中該化合物中 之碳原子總數為至少12 ^該器件可係電子元件。該機構傳 遞熱至該器件或自該器件傳遞熱且包含氟醚二酮。該裝置 可用於（例如）電子元件之氣相焊接。 154930.doc 201139640 最後，於另一態樣中，提供一種傳遞熱之方法，其包含 提供一器件及利用一機構傳遞熱至該器件或自該器件傳遞 .、、' °亥機構包含.熱傳遞流體，其中該熱傳遞流體包含氟 醚一酮，該氟醚二酮包含兩個視需要包含至少一個鏈内二 價氧原子之末端分支鏈全氟烷羰基；及具有4或更多個鏈 内原子之間雜直鏈、分支鏈或環狀全氟伸烷基片段，該全 氟伸烷基片段含有一或多個鏈内二價氧原+，條件係該間 雜直鏈、分支鏈或環狀全氟伸烷基片段不含有 基，其中該末端分支鏈全氟烷羰基之分支係位於鄰接該全 氣烧幾基之幾基部分的該全基之全氟絲部分之碳 原子處，及其甲該化合物中之碳原子總數為至少12。 所提供之氟醚二酮可用於熱傳遞流體中。所提供之氟醚 :酮具有出乎意料良好的熱安定性。其等亦具有寬廣溫度 圍内之尚比熱谷、鬲介電強度、低導電率、化學惰性及 良好的環境性質。所提供之氟鰱二酮亦可用作氣相焊接中 之組分》 以上發明内谷非意欲描述本發明各實施方案之各揭示實 施例。以下實施方式將更具體地例舉說明實施例。 【實施方式】 於以下論述中’應理解在不脫離本發明範圍或精神下可 預期及實施其他實施例。gu匕，以下實施方式不應 理解。 除非另外說明，否則本說明書及專利中請範圍中所使用 之表示特徵尺寸、數量及物理性質之所有數字在所有情況 154930.doc 201139640
性質而變化之近似值。 文中所揭示之教義意欲獲得之所需 藉由端值使用之數值範圍包括彼範 圍内之所有數字（例如1至5包括1、1 5 ' 2、2 75、3、 3 ·80、4及5)及彼範圍内之任何範圍。 仍不斷有特別適用於市場之高溫需求（如，例如，氣相 焊接）之熱傳遞流體的需求。於此應用中，一般使用17〇勺 至25(TC之溫度，其中200它特別適用於使用以鉛為主之焊 料的焊接應用及230°C適用於較高熔點之無鉛焊料。目 前，用於此應用t之物質屬全氟聚醚類。過去，已販售用 於此應用領域之特定全氟化胺。全氟聚酯雖然在所採用之 溫度下具有所需的熱安定性，但亦具有缺點，即，其等會 因極長的大氣壽命而極具環境持久性且會因其等之高氟含 量而伴隨高全球暖化可能性。因此，需求具有極短的大氣 可》卩但仍具有適用於軋相焊接及其他高溫熱傳遞應用中之 足夠安定性之新穎物質。 已揭不一些氫氟醚作為熱傳遞流體。示例性氫氟醚可參 見2008年11月3日申請之標題為「製造氟化醚之方法、氟 化醚及其用途」（「Methods of Making Fluorinated Ethers， Fluorinated Ethers and Uses Thereof」）之美國專利申請案 第12/；263,661號及美國專利公開案第2〇〇7/〇267464號 (Vitcak等人）及第2008/0139683號（Flynn等人）及美國專利 案第7，128，133號及第7,390,427號（Costello等人）。然而， 154930.doc 201139640 仍需要一種熱傳遞流體，其呈惰性，具有高介電強度、低 導電率、化學惰性、熱安定性及有效熱傳遞性，在寬廣溫 度範圍内係液體，在寬廣溫度範圍内具有良好熱傳遞性質 且亦具有合理的短大氣壽命以使其全球暖化可能性相對較 低。 彿點為至少1 7 0 °C之適宜結構之全氟化二綱據信具有所 需之安定性及必需的短大氣壽命及進而低全球暖化可能性 以使其等可作為用於此等高溫熱傳遞應用之可行候選物。
例如’低分子量酮C2F5COCF(CF3)2可以NOVEC 649自3M
Company，st. Paul，MN獲得且於較低大氣壓下具有光化學 活性且具有約5天之大氣壽命◊預期較高分子量之全氟化 二酮由於其結構’故將具有類似的UV頻譜吸收，以致具 有僅稍改變之類似光化學壽命。 所提供之氟醚二酮包含兩個視需要包含至少一個鏈内二 價氧原子之末端分支鏈全氟烷羰基；及具有4或更多個鏈 内原子之間雜直鏈、分支鏈或環狀全氟伸烷基片段，該全 氟伸烷基片段含有一或多個鏈内二價氧原子，條件係該間 雜直鏈、分支鏈或環狀全氟伸烷基片段不含_〇(：2174〇_基， 其中該末端分支鏈全氟烷羰基之分支係位於鄰接該全氟烷 羰基之羰基部分的該全氟烷羰基之全氟烷基部分之碳原子 處，及其中該化合物中之碳原子總數為至少12。該化合物 中之碳原子數量可高達3〇，高達24，高達18或甚至高達 16。分支鏈全氟烷羰基具有包含3或更多個碳原子或氧原 子之烷基且可具有多達6個，多達9個，多達12個或甚至多 154930.doc 201139640 達24個碳原子或氧原子。分支鏈全氟烷羰基之實例包括 (CF3)2CFCO-、C3F7OCF(CF3)CO-及 C4F9OCF(CF3)CF2OCF (CF3)CO_ 〇該全氟烧羰基係經全氟化，其中實質上原烷基 或原烷基取代基中之所有碳-氫鍵係經碳-氟鍵置換。
全氟伸烷基片段可包括（於一些實施例中） CF2CF2OCF2CF2-、CF(CF3)C2F4OCF(CF3)-、CF(CF3)OC4F8OCF (cf3)-、c3f6ocf(cf3)-、c3f6ocf(cf3)cf2ocf(cf3)-及 -CF2CF2CF2OCF2CF2CF2-。 於一些實施例中，所提供之二酮係A-B-A結構之對稱分 子，其中A係全氟烷羰基及B係全氟伸烷基片段》所提供 之氟醚二酮具有如式（I)之化學結構：
Rf1-C(0)CF(Rf2)(〇)aRf3(〇)bCF(Rf4)C(0)Rf1 (I) 其中「C(O)」表示羰基，Rfj係視需要含有至少一個鏈内 氧或氮雜原子之分支鏈、環狀或其等組合之全氟烷基， Rf2及Rf4=-F或-CF3，Rf3=可具有由至多i個鏈内二價醚氧 原子間雜之2至9個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀全氟烷基 部分’ RG或RG中之至少一者係CF3，a及b獨立地為〇或1且 a+b>=1，條件係不存在-〇CF2CF2〇-基。示例性Rfl基包括 全氟異丙基及全氟化烷基之衍生物，如C3f7〇CF(CF3)-、 C3F7OCF(CF3)CF2OCF(CF3)- ' CF3OCF(CF3)- ' CF3OC3F6OCF (CF3)-及 C4F9〇CF(CF3)- 〇 於一些實施例中，所提供之氟醚二酮包括： 154930.doc 201139640
(iv) ,CF，
F F CF,
^ X ，cw 4/ 2 CF, C CF, (V) 及其等組合。 於一些實施例中，提供一種需要熱傳遞之裝置。該裝置 包含一器件及一利用熱傳遞流體傳遞熱至該器件或自該器 件傳遞熱之機構。該熱傳遞流體可係上述氟醚酮。示例性 裝置包括製冷系統、冷卻系統、測試設備及加工設備。其 他實例包括用於供測試半導體晶粒之性能用之自動化測試 設備中之測試頭；在光阻去除機、步進機、蝕刻機、
(VI) 154930.doc -10- 201139640 PECVDjl具中用於較石夕晶圓之晶圓夾盤；恆溫槽及熱震 试驗槽。於其他實施例中，所提供之裝置可包括冷凍運輸 車、熱栗、百貨公司食品冷卻機、商用顯示箱、存藏庫冷 凍系統、地熱加熱系統、太陽能加熱系統、有機冉肯 (Rankine)循環裝置及其等組合。 於特定實施例中，所提供之裝置包含一器件。該器件於 本文中係定義為待冷卻、加熱或維持在選定溫度之組件、 工件、組裝件等。此等器件包括電子元件、機械組件及光 4·元件本發明器件之貫例包括（但非限於）微處理器、用 於製造半導體裝置之晶圓、功率控制半導體、配電開關裝 置（switch gear)、電源變壓器、電路板、多晶片模組 '經 封裝及未經封裝之半導體裝置、雷射器、化學反應器、燃 料電池及電化學電池。於一些實施例中，該器件包括冷卻 器、加熱器或其等組合。於其他實施例中，該器件可包括 待焊接之電子元件及焊料一般而言，焊接所需之熱可由 溫度高於170t、高於200t、高於23〇t4甚至更高之氣 相供應。 於特定實施例中，本發明包括一用於傳遞熱之機構。熱 係藉由使該熱傳遞機構與該器件熱接觸來傳遞。當與該器 件熱接觸時，該熱傳遞機構使熱自該器件移走或提供熱至 该益件，或維持該器件於選定溫度。熱流動之方向（離開 β件或流至器件）係由器件與該熱傳遞機構間之相對溫度 差決定。 該熱傳遞機構可包括用於控制熱傳遞流體之設施，包括 154930.doc 201139640 (但非限於择、閥門、流體密封系統、壓力控制系統冷 凝器、熱交換器、熱源、散熱器、冷滚系統、主動溫度控 制系統及被動溫度控制系統，的熱傳遞機構之實例包 括（但非限於）PECVD工具中之溫度控制晶圓夾盤、用於晶 粒性能測試之溫度控制測試頭、半導體加工設借中溫度控 制工作區、熱震測試槽儲液器及恆溫槽。於一些系統(如 姓刻機、光阻切機、PECVD室、氣相焊接裝置及熱震測 試機）中，所需操作溫度之上限可高達17〇。(：、高達2〇〇t 或甚至更高。 該熱傳遞機構包含所提供之熱傳遞流#。所提供之熱傳 遞流體可係由式（I)之化學結構表示··
Rfi-C(0)CF(Rf2)(〇)aRf3(〇)bCF(Rf4)c(〇)Rfi (I) 其中「C(〇)」表示羰基，Rfi係視需要含有至少一個鏈内 氧或氮雜原子之分支鏈、環狀或其等組合之全氟烷基， R6及Rfe-F或-CF3，Rfp具有由至多一個鏈内二價醚氧原 子間雜之2至9個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀全氟伸烷基 部分，Rf2或Rh中之至少一者係CP;，&及5獨立地為〇或 a+b>=l，條件係不存在_〇Cf2CF2〇基。 所提供之裝置及熱傳遞流體滿足市場中對高溫熱傳遞流 體之需求。所提供之氟醚二酮提供安定、高溫熱傳遞流 體。 於一實施例中’該等器件可包括用於測試半導體晶粒性 能之設備。該晶粒係自半導體基板之晶圓上切下之獨立 154930.doc 12 201139640 晶片」。該晶粒來自半導體鑄造且需經檢核以保證其等 符合功能要求及處理機速度要求。該測試係用於區分「已 知良好晶粒（KGD)」與不符合性能要求之晶粒。此測試一 般係於約-80°C至約10〇°C之溫度範圍下進行。 於一些情況中，晶粒係經逐一測試，及將獨立晶粒固定 於夾盤中。此夾盤提供（作為其設計的一部分）冷卻該晶粒 之條件。於其他情況中，將數個晶粒固定於該夾盤中並依 序或平行測試。於此情況中，該夾盤於測試製程期間對數 個晶粒提供冷卻。宜於高溫下測試晶粒以確定其等於高溫 條件下之性能特性。於此情況中，以在遠高於室溫下具有 良好冷卻性質之熱傳遞流體為佳。於一些情況中，晶粒係 於極低溫下進行測試。例如，（特定言之）互補金屬氧化物 半導體（CMOS)裝置於較低溫度下運作得較快。若一自動 化測試設備（ATE)採用「板上」CM〇s裝置作為其永久邏輯 硬體之一部分，則宜將該邏輯硬體維持於低溫下。 因此，為使ATE具有最大之多功能性，熱傳遞流體一般 在低溫及高溫下均運行良好（即，一般在寬廣溫度範圍内 具有良好的熱傳遞性質）、呈惰性(即，不可燃、低毒性、 非化學反應性）、具有高介電強度、具有低環境影響及於 整個操作溫度範圍内具有可預測之熱傳遞性質。 於另一實施例中’該等器件可包括㈣機。钱刻機可於 約70°C至約150°C之溫声肉-番从 ^ _ 、 i、皿度内運作。一般而言，於蝕刻期 間’使用反應性電毁以將特徵各向異性地钱刻進半導體 甲。該半導體可包括石夕晶圓或包括II-VI族或III-V族半導 154930.doc •13· 201139640 體。於一些實施例中’該半導體材料可包括（例如）ΙΠ_ν族 半導體材料’如（例如）GaAs、InP、AlGaAs、GalnAsP或 GalnNAs。於其他實施例中，所提供之方法可用於蝕刻π_ VI族半導體材料，如（例如）可包括鎘、鎂、鋅、硒、碲及 其等組合之材料。示例性Π_νι族半導體材料可包括 CdMgZnSe合金。亦可利用所提供之方法蝕刻其他π_νι族 半導體材料’如 CdZnSe、ZnSSe、ZnMgSSe、ZnSe、
ZnTe ' ZnSeTe、HgCdSe及HgCdTe。待加工之半導體一般 維持於恆溫下。因此，一般使用可於整個溫度範圍内呈單 相之熱傳遞流體。此外，該熱傳遞流體一般在整個範圍内 具有可預測之性能，以使可準確地維持該溫度。 於其他實施例中，該等器件可包括在約4(TC至約150t
之溫度範圍内操作之光阻去除機。光阻去除機係可移除由 正·或負型光阻劑製成之来.齡，地女、A
中間掩膜係用於產生曝光該光 案。用於該等步進機中之薄膜 以維持所形成中間掩 敏遮罩所需之光及陰影之圖案 一般維持於+/- 0.2°C之溫度窗 膜之良好性能。 該等器件可包括可於約5〇t 154930.doc 14 201139640 hoc之溫度範圍内操作之電漿增強化學氣相沈積 (PECVD)室。於PECVD加工中，氧化石夕、氦化石夕及碳化梦 之溥膜可藉由在含有石夕及〇氧；2)氮或3)碳中任一者之反 應物氣體混合物中引發之化學反應生長於一晶圓上。將固 定該晶圓之夾盤維持於各選定溫度下之均_怪定溫度下。 。。於其他實施例中，該等器件可包括電子裝置，如處理 器。括微處理器。隨著此等電子裝置之功率變得越來越 文每單位時間產生之熱量亦增加。因此，熱傳遞機構 對處理器性能起重要作用。熱傳遞流體一般具有良好的熱 傳遞性能、良好的電相容性（甚至用於「間接接觸」應用 中’如彼等採用冷卻板者），及低毒性、低（或無）可燃性及 低環i兄影響。良好的電相容性要求候選熱傳遞流體展現高 介電強度、高體積電阻率及對於極性材料之低溶解力。此 外’該熱傳遞流體需展現良好的機械相容性，即，其不可 以不利方式影響典型的結構材料。 所提供之器件於本文中係定義為待冷卻、加熱或維持於 达定概度下之組件、工件、組裝件等。此等器件包括電子 元件機械組件及光學元件》本發明器件之實例包括（但 非限於）微處理器、用於製造半導體裝置之晶圓、功率控 制半導體、配電開關裝置、電源變壓器、電路板、多晶片 模組、經封裝或未經封裝之半導體裝置、化學反應器、燃 料電池及雷射器。 所提供之裝置包含一用於傳遞熱之機構。藉由使該熱傳 遞機構與該器件熱接觸來傳遞熱。當該熱傳遞機構與該器 154930.doc 201139640 件熱接觸時，其將熱自該器件移走或提供熱至該器件，或 將該器件維持於選定溫度下。熱流動之方向（離開器件或 流至器件）係由該器件與該熱傳遞機構間之相對溫度差決 定。所提供之裝置亦可包括冷凍系統、冷卻系統、測試設 備及加工設備。於一些實施例中，所提供之裝置可係恆溫 槽或熱震試驗槽》 該熱傳遞機構包含所提供之熱傳遞流體。此外，該熱傳 遞機構可包括用於控制該熱傳遞流體之設備，包括（但非 限於）.录、閥Η、流體密封系统、壓力控制系統冷凝 裔、熱交換器、熱源、散熱器、冷康系統、主動溫度控制 系.充及被動,置度控制系統β適宜的熱傳遞機構之實例包括 (:非限於）PECVDjl具中溫度控制晶圓夾盤、用於晶粒性 能測試之溫度控制測試頭、半導體加工設備中溫度控制工 作區、熱震試驗槽儲液器及恆溫槽。恆溫槽一般係於寬廣 溫度範圍内操作。因此’所需的熱傳遞流體較佳具有寬廣 液體範圍及良好的低溫熱傳遞特性。具有此等性質之熱 ，遞流體容許在極大範圍内操作該恆溫槽…般而言，大' #測试流體需要針對寬廣之溫度極限進行流體改變。此 外’需要良好的溫度控制以準確預測熱傳遞流體之物理性 。。於其他態樣中，提供_種傳遞熱之方法，其包括提供一 ::及利用：機構傳遞熱至該器件或自該器件傳遞熱。該 可包3諸如本文所揭示之貌驗二酮之熱傳遞流體。所 之方法可包括氣相焊接’以該器件係料接之電子 154930.doc 201139640 元件。 本發明之目標及優點將藉由以下實例進一步說明，但此 等實例中所引述之具體材料及其含量，及其他條件及細節 不應理解為過度限制本發明。 實例 除非另外說明，否則所有溶劑及試劑係自Milwaukee， WI之Aldrich Chemical Co·獲得。如本文所使用，「Novec-7200」係4日乙基全既丁基喊且係自Company，St. Paul, MN獲得。亦如本文所使用’「hfp〇」係指六氟環氧丙烷 (hexafluoropropene oxide)及「HFP」係指六氟丙烯。「二 甘醇二曱醚」係指二乙二醇二甲醚。 貫例 1 . 1，1，1，2,4,5,5,6,6-九敗-2-七氣丙氧基 _6-(1，3,4,4,4· 五氟-3-七氟丙氧基·2-氧-1-三氟曱基_丁氧基）_4_三氟甲基 己-3-酮（II)之製法 藉由實質上為美國專利案第2,713,593號（Brice等人）及 R.E. Banks，有機氟化合物之製法、性質及工業應用 ^Preparation, Properties and Industrial Applications of «办），19 至 43 頁，Halsted press， New York (1982)中所述類型之西蒙斯（Sim〇ns)ECF電池中 衣康酸二甲酯（dimethyl itaconate)之電化學氟化，來製備 2,2,3-二氣-3-二氟甲基-丁二酿二氟。於6〇〇 ml Parr反應器 中’將此二元酸氟化物（107.3 g，0.44 mol)、氟化鉀（5.4 g，0.093 mol，Aldrich)及二甘醇二甲醚（3〇 g，Aldrich)組 合。將六氟環氧丙烷（73.75 g，0.44 mol，DuPont)以氣體 -17- 154930.doc 201139640 形式於使溫度維持在低於12°C及壓力維持在低於10 psig之 速率下添加至該反應器。添加HFPO係於兩小時後完成。 添加後將該混合物授拌一小時。隨後過濾非均質產物溶液 及將下層之氟醚產物相自二甘醇二曱醚相分離。單離出總 共103.8 g之2,3,3,4,4-五氟·4_(1，2,2,2-四氟-1·氟羰基乙氧 基）-2-三氟甲基-氟丁醯 FC(0)CF(CF3)CF2CF2OCF(CF3) C(0)F。隨後於600 ml Parr反應器中，將70克單離出之酸 氟化物（0.17 mol)與1，1，1，2,2,3,3-七氟-3-三氟乙烯氧基-丙 院（95.7 g ’ 0.36 mol ’ Dyneon)、氣化絶（12.8 g，0.085 mol)及100克二甘醇二曱醚溶劑組合。將該混合物加熱至 75°C後維持24小時。隨後過濾反應混合物，及將下層氟醚 產物相自溶劑分離。以分餾方式利用同心管柱純化產物。 藉由GC/MS確定產物質量。 實例 2 : (cf3)2cfc(o)cf(cf3)ocf2cf2cf2cf2ocf(cf3)c(o) cf(cf3)2(iii)及其異構體（VI)之製法 前驅物FOCCF2CF2COF之製法 四氟琥珀醯基氟係自美國專利案第2,713,593號（Brice等 人）及R.E.Banks，有機氟化合物之製法、性質及工業應用 {Preparation, Properties and Industrial Applications of
CompowwA)，19 至 43 頁 ’ Halsted Press， New York (1982)中所述類型之西蒙斯ECF電池中丁内酯之 電化學氟化製備。分餾純化獲得經GC-FID、GC/MS、4-NMR及19F-NMR分析測得為94.3%四氟琥珀醯基氟及4.92% 全氟丁内酯之物質。 154930.doc -18- 201139640 中間產物FOCCF(CF3)OCF2CF2CF2CF2OCF(CF3)COF、異構 體及高碳寡聚體之製法 將經喷霧乾燥之氟化鉀（I·6 g)及無水二甘醇二曱醚（27 g)裝入潔淨乾燥的400 ml不銹鋼夹套Parr壓力反應器。密 封該容器及利用設定為零下25 °C之FTS Systems冷凍循環 槽冷卻。將四氟琥珀醯基氟（丨91.5 g)以液體形式自填充缸 添加至該密封反應器。於HFP〇(314 g)之8小時添加期間’ 將冷凍循環槽設定為16°C。添加期間之反應溫度為〜18至 21 °C。將反應維持於室溫16小時，然後重新打開冷凍單元 並使反應器冷卻至16°C並歷時2.5小時添加餘下的 HFPO(53.2 g)。一小時反應及期間令相分離之一小時維持 時間之後，排出下層HFPO四氟琥拍醯基氟加成物相（530 g)。GC及GC/MS分析顯示以下組分。 物質 GC面積°/〇 1-1 HFPO四氟琥珀醯基氟加成物 4.15 2-1 HFPO對稱四氟琥珀醯基氟加成物 47.61 2-1 HFPO非對稱四氟琥珀醯基氟加成物 16.68 3-1 HFPO四氟琥珀醯基氟加成物 19.90 4-1 HFPO四氟琥珀醯基氟加成物 6.00 其他化合物 5.66 (cf3)2cfc(o)cf(cf3)ocf2cf2cf2cf2ocf(cf3)c(o)cf(cf3)2 及其異構體（III)及（VI)之製法 將經喷霧乾燥之氟化鉀（13 g)、無水二甘醇二甲醚（156 g)、NOVEC-7200(185.6 g)及HFPO四氟琥珀醯基氟加成物 (105 g)裝入潔淨乾燥的600 ml不銹鋼Parr壓力反應器。密 封該容器及加熱至75°C。歷時5小時添加HFP(73.8 g)及反 154930.doc • 19- 201139640 應16小時。另外歷時3小時再次添加HFP(40.6 g)並維持3小 時後完成反應。將混合物冷卻至室溫及轉移至為40 mm Hg 真空一板式蒸餾作準備之1公升圓底燒瓶。將混合物加熱 至75°C以移除NOVEC-720(^將燒瓶内容物冷卻至室溫並 轉移至5 00 ml分液漏斗。約一小時後，分離下層氟_相及 以約一當量體積之2 N HC1溶液清洗一次以回收下層氟醚 相，145克。獲得經00?10及〇(：/河8分析測定為50.9%純 度之所需物質的兩異構體。對應各HFPO四氟琥珀醯基氣 加成物之其他二酮包含餘下物質。藉由蒸餾進一步純化該 二酮異構體混合物及經GC-FID、GC/MS、^-NMR及19ρ· NMR分析證實之組合物為含有以下兩種沸點為211.61之 異構體。 (CF3)2CFC(0)CF(CF3)OCF2CF2CF2CF2OCF(CF3)C(0)CF(CF3)2 〜74.9% (CF3)2CFC(0)CF2CF2CF20CF(CF3)CF20CF(CF3)C(0)CF(CF3)2 〜20.9% 實例3 : (cf3)2cfc(o)cf(cf3)ocf2cf2cf2cf2ocf(cf3)cf2ocf(cf3) c(o)cf(cf3)2(iv)之製法 自實例2之反應混合物再分餾較高沸點之餾分，可獲得 30克衍生自3-1 HFPO四氟琥珀醯基氟加成物之二酮，且其 含有經GC及GC/MS分析測定為〜96.1%之3-1二酮；沸點為 約 243〇C。 實例 4 : (cf3)2cfc(o)cf2cf2cf2ocf(cf3)c(o)cf(cf3)2(v) 之製法 將氟化鉋（6 g)及無水二甘醇二甲醚（20 g)裝入潔淨乾燥 154930.doc •20· 201139640 的600 ml不銹鋼Parr壓力反應器。密封該容器並利用設定 為零下25°C之FTS Systems冷凍循環槽冷卻。將四氟破绍 酿基氟（95.4 g’ 81.3¾純度）自填充缸添加至該反應器。於 19小時之六氟環氧丙烷（73.8 g)添加期間，將冷凍循環槽 設定為零下11°C。隨後將反應器加熱至80〇c及歷時24小時 添加六氟丙烯（153 g)。將反應器内容物冷卻至室溫並轉移 至500 ml分液漏斗。分餾下層氟醚相，以獲得以克含經 GC-FID及GC/MS分析測定為96.4%之所需物質之物質。 於不脫離本發明範圍及精神下，熟習本技藝者將獲識各 種修改及替代方案。應理解，本發明非意欲過度受本文中 所述之說明性實施例及實例限制及此等實例及實施例僅以 實例方式給出，且本發明之範圍趨於僅受如下所述之申請 專利範圍限制。本發明中所引述之所有參考文獻係以引用 全文之方式併入本文中。 154930.doc -21·

Claims (1)

  1. 201139640 七、申請專利範圍： 1. 一種氟醚二酮，其包含： 兩個末端分支鏈全氟燒羰基；及 具有4或更多個鏈内原子之間雜直鏈、分支鏈或環狀 全氟伸烷基片段，該全氟伸烷基片段含有—或多個鏈内 一仏氧原子，條件係該間雜直鏈、分支鏈或環狀全氟伸 烷基片段不含有-OC2F4〇-基， 其中該末端分支鏈全氟烷羰基之分支係位於鄰接該全 氟烷羰基之羰基部分的該全氟烷羰基之全氟烷基部分之 碳原子處，及 其中該化合物中之碳原子總數為至少12。 2·如請求項丨之氟醚二酮，其中至少一個全氟烷羰基包含 至少一個鏈内二價氧原子。 3. 如請求項1之氟醚二酮，其於周圍壓力下具有或更 高之沸點。 4. 一種熱傳遞流體，其包含如請求項丨之氟醚二酮。 5. —種如下式之化合物， Rfi-C(0)CF(Rf2)(〇)aRf3(〇)bCF(Rf4)C(〇)Rfi , 其中Rfi=視需要含有至少一個鏈内氧或氮雜原子之分支 . 鏈、環狀或其等組合之全氟烷基， Rf2及 Rf4=-F 或-CF3， 具有經至多一個鏈内二價醚氧原子間雜之2至9個碳 原子之直鏈、分支鏈或環狀全氟伸烷基部分，Rf2或Rf4 中之至少一者係CF3.， 154930.doc 201139640 a及b獨立地為〇或丨且3 + b之丨，條件係Rf3不含有_ 〇CF2CF2〇·基。 6.如請求項4之化合物，其係選自由以下組成之群：
    CF,
    及其等組合。 7. 一種用於熱傳遞之裝置，其包含： —器件；及 一用於傳遞熱至該器件或自該器件傳遞熱之機構，該 機構包含含氟醚二酮之熱傳遞流體，該氟醚二酮包含： 兩個末端分支鏈全氟烷羰基；及 具有4或更多個鏈内原子之間雜直鍵'分支鍵或環 狀全氟伸烧基片段’該全II伸燒基片段含有一或多個 154930.doc • 2- 201139640 鏈内二價氧原子，條件係該間雜直鏈、分支鏈或環狀 全氟伸烷基片段不含有-〇C2F40-基， 其中該末端分支鏈全氟炫羰基之分支係位於鄰接該 全氟院羰基之羰基部分的該全氟烷羰基之全氟烷基部 分之碳原子處，及 其中該化合物中之碳原子總數為至少12。 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 如响求項7之裝置，其中至少一個全氟烷羰基包含至少 一個鏈内二價氧原子。 如叫求項7之裝置，其中該器件係選自微處理器、用於 製造半導體器件之半導體晶圓、功率控制半導體、電化 學電池（包括鋰離子電池）、配電開關裝置（swhch gear)、 電源4壓器、電路板、多晶片模組、經封裝或未經封裝 之半導體器件、燃料電池及雷射器。 如明求項7之裝置’其中該機構傳遞熱至該器件。 如求項7之裝置’其中該機構自該器件傳遞熱。 月求項7之襞置，其中該機構維持該器件於選定溫 度0 如I长項7之裝置’其中該用於傳遞熱之機構係用於冷 Ρ态件之系統中之—組件，其中該系統係選自在 一八 V卻晶圓夾盤之系統、用於在供晶粒性能測 4用之剩試頭甲控制溫度之系統、用於在半導體加工設 Λ制概度之系統、電子裝置之熱震測試及用於維持 電子裝置恆溫之系統。 长項7之裝置，其中該器件包含待焊接之電子元件 154930.doc 201139640 及焊料。 15. 如請求項14之裝置，其中該機構包含氣相焊接。 16. —種傳遞熱的方法，其包含： 提供一器件，及 利用一機構傳遞熱至該器件或自該器件傳遞熱，該機 構包含： 熱傳遞流體， 其中該熱傳遞流體包含氟醚二酮，該氟醚二酮包含： 兩個末端分支鏈全氟烷羰基；及 具有4或更多個鏈内原子之間雜直鏈、分支鏈或環 狀全氟伸烷基片段，該全氟伸烷基片段含有一或多個 鏈内二價氧原子，條件係該間雜直鍵、分支鍵或環狀 全氟伸烷基片段不含_OC2f4〇_基， 其中該末端分支鍵全氟燒幾基之分支係位於鄰接該全 氟㈣基之幾基部分的該全氟㈣基之全μ基部分之 碳原子處，及其令該化合物中之碳原子總數為至少12。 17. 如請求項6之傳遞熱的方法， 兵f至彳一個全氟烷羰基 包含至少一個鏈内二價氧原子。 18. 如請求項16之氣相焊接方法，其中該器件係待焊接之電 子元件。 154930.doc 201139640 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： Rf1-C(0)CF(Rf2)(0)aRf3(0)bCF(Rf4)C(0)Rf1 154930.doc
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