TW201114883A - Azeotropic and azeotrope-like compositions of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and a third component - Google Patents

Azeotropic and azeotrope-like compositions of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and a third component Download PDF

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Description

201114883 六、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於含Z-l,l,l,4,4,4-六氟-2-丁烯、反式-1,2-二 氯乙烯及一第三組分之共沸或似共沸組成物,其中該反 式-1,2-二氣乙烯及一第三組分係以有效量存在以形成一種 具有2-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯之共沸或似共沸.組成物。 [相關申請案] 本專利申請案主張於2009年6月26曰申請之專利申請案 第號、2009年6月26曰申請之專利申請案第61/220,673號、 2009年6月26日申請之專利申請案第61/22〇 676號、2009年 7月15日申請之專利申請案第61/22〇,68〇號、2〇〇9年7月15 曰申請之專利申請案第61/225,627號之優先權,其以引用 方式將上述申請案完整併入本說明書中。 【先前技術】 所以工業上在過去之數十年中努力尋找替損耗臭氧的氟 氣碳化物(CFCs)與氫氟氣碳化物(HCFCsp CFCs與HCFCs 之應用範圍,用途包括作為喷霧推進劑、冷媒、清潔劑、 熱塑性與熱固性泡沫膨脹劑、熱傳遞介質、氣態介電質、 滅火劑與防燃劑、動力循環工作流體、聚合作用介質、微 粒排除液、載體液體、拋光研磨劑以及置換乾燥劑。為了 替代該等多用途化合物,許多工業應用中已漸漸採用氫氟 碳化合物(HFCs)以取代之。 HFCs不會引起平流層臭氧之損害,但會有疑慮即“會 造成「溫室效應」’意即,導致全球暖化。由於HFCs會導 M9377.doc 201114883 致全球暖化,其使用受到審慎注意,且於未來亦將大幅限 其使用範圍。所以,業界有需求發展不5丨起平流層臭氧損 害以及具有低全球暖化潛在值(Gwps)之組成物。特定之氮 氟婦烴,例如 u,m,4,4_六氟_2_丁稀(CF3Ch=chcf3、 FO-1336mzz)可滿足上述需求。 【發明内容】 本發明係提供-種共沸或似共彿組成物其主要組成為⑷ Z-F〇-1336mZZ、⑻反式],2_二氯乙烯(e_1ch=chc卜反 式-U-DCE)與⑷一第三、组分;其中該反式^二氯乙烯 及一第三組分係以有效量存在以形成一種具有z f〇_ 1336mzz之共沸或似共沸之混合物。 本發明一實施例中,該組成物該第三組分為環戊烷、甲 醇、全氟乙基異丙基酮、二甲氧基甲烷(DMM)或甲酸甲 酯。 本叙明同時長:供方法使用該等共沸或似共沸組成物作為 發泡劑、冷媒、溶劑、喷霧推進劑、熱傳遞介質、滅火 劑、抑燃劑或介電質。 【實施方式】 許多應用中’存在著使用一種純單一組分或一種共沸或 似共沸混合物之需求。舉例而言,當一種組成物(另名為 作為泡珠膨脹劑或泡沫膨脹組成物)並非一種純單一組分 或一種共沸或似共沸混合物’該組成物應用於發泡成形加 工中可能發生變化。此一組成物變化對於加工可能造成負 面影響或不良效能。同時,於冷藏應用中,操作中於轴 149377.doc -5- 201114883 封軟s連接、焊接接頭與斷線之漏洩處常導致冷媒損 耗。另者,該冷藏設備之冷媒可能於維修程序中外洩到大 氣中右s亥冷媒係非一種純單一組分或一種共沸或似共沸 成物由°亥冷藏設備漏洩或排放至該大氣時,該冷媒組 成物可能發生變化。該冷媒組成物之變化可能導致該冷媒 至變的易燃或冷藏效能劣化。因&,業界中有需求於該類 與其他應用中使用共沸或似共沸混合物例如含有 Z-l,l,l,4,4,4-六氟,2_ 丁稀(z_CF3CH=CHCF3、z f〇 i336順、 順式-FO-133 6mZz)之共沸或似共沸混合物。 在提出下述實施例詳細說明之前,先定義或闡明一些術 語。 FO-133 6mzz之存在可為一或£或2二種組態異構物。本 文所述之FO-1336mZZ意指該等異構物、 E-FO-l336mzz以及此異構物之任何組合或混合物。 如本文所用,術語「包含」、「包括」、「具有」或它們的 任何其匕變型均旨在涵蓋非排他性的包括。例如,包括要 素列表的工藝、方法、製品或設備不必僅限於那些要素, 而是可以包括未明確列出的或該工藝、方法、製品或設備 所固有的其他要素。此外,除非有相反的明確說明, 「或」是指包含性的「或」,而不是指排他性的「或」。例 如,以下任何一種情況均滿足條件八或B :八是真實的(或 存在的)且B是虛假的(或不存在的),八是虛假的(或不存在 的)且B是真實的(或存在的),以及八和6都是真實的(或存 在的)。 149377.doc 201114883 同樣’使用「-」或「一種」來描述本文所描述的要素 和組刀。a樣做僅僅是為了方便,並且對本發明的範圍提 供一般性的意義。這種描述應被理解為包括一個或至少一 個,並且該單數也包括複數,除非很明顯地另指他意。 本文所使用的所有技術和科學術語具有與本發明所屬領 域中一般技術人員通常理解的含義相同的含義,除非另行 定義。儘管與本文所描述的方法和材料類似或等同的方法 和材料也可用於本發明實施例的實施或測試中,但是下文 描述了合適的方法和材料。除非引用具體段落,否則本文 提及的所有出版物、專利申請、專利以及其他參考文獻均 以全文引用方式併入本文。發生矛盾的情況下,以本說明 書為準,包括定義在内。此外,材料、方法與實例僅係說 明性質’其意旨不在限制拘束。 Z-FO-1336mzz係為一已知化合物,以及其製備方法亦已 揭露於例如美國專利No. 2008/0269532,在此完整併入本 說明書中本文申。 本專利申5月中包括二元共彿或似共;弗组成物其主要組成 為(a) Z-FO-1336mzz、(b)反式-1,2-二氯乙烯與⑷一第三組 分;其中該反式-1,2-二氯乙稀及一第三組分係以有效量存 在以形成一種Z-FO-13 3 6mzz之共漭或似共彿混合物。實例 中組成物包括第三組分為環戊烧、曱醇、二曱氧基甲烷、 甲酸甲酯或全氟乙基異丙基酮。 有效量表示一量與Z-FO-1336mzz組合時,結果可形成一 種共彿或似共彿混合物。該定義包括該每一組分之量,只 149377.doc 201114883 要該共沸或似共沸組成物持續存在於該不同壓力下,該量 取決於該組成物所受壓力,然而亦有可能會有不同沸點。 所以,除了本文所述以外,用於形成共沸或似共沸組成物 之本發明組成物其每一組分於一定溫度或壓力下,有效量 包括該量’可藉由例如重量百分比或莫耳百分比表示。 已知技術中確知,一種共沸組成物係為二或多種不同組 分之摻合物,其於一已知壓力下呈液態,而於一實質常溫 下沸騰並提供基本雷同於該沸騰之整體液態組成物之一氣 態組成物。(參見’例如,M. F. Doherty與M.F. Mal_, Conceptual Design of Distillation Systems, McGraw-Hill(New York),2001,185_186, 351_359)。恆沸組成物其 特徵係為共沸,這是因為其於常壓下相對於該純組分沸點 其表現出該混合物之沸點最大值或最小值,意即,於已知 壓力下s亥組成物沸點圖中根據該組成物之該等組分莫耳分 率函數可找到一沸點最大值或最小值.共沸組成物其特徵 亦為於常溫下相對於該等組分之蒸氣壓力其表現出該混合 物蒸氣壓力之最大值或最小值,意即,於已知壓力下該組 成物蒸氣壓力圖中根據該組成物之該等組分莫耳分率函數 可找到一最大值或最小值之蒸氣壓力。 因此,一種共沸組成物之該基本特徵係為於已知壓力 下’該液態組成物之該彿點係為固定,以及高於海騰組成 之蒸氣組成基本上係為全部該沸騰液態組成物之蒸氣組成 (意即,該液態組成物該等組分分率不存在)。同時已知技 術中亦可確知,當該共沸組成物處於不同壓力下時兮弗 149377.doc 201114883 點與該共沸組成物每一組分之重量百分比二者可能會發生 改釔所以,—種共沸組成物之定義可藉由該等組分間之 獨特關連衫’練據組分組成冑s或根據該組成物決 疋,或根據該組成物每一組分之確切重量百分比決定且其 特徵為於特壓力下具有固定沸點。 為達成本發明之目的,一種似共沸組成物係表示一種組 成物其行為近似一種共沸組成物(意即,具有怪沸特性或 一傾向於沸騰或蒸發時不發生分餾)。因此,於沸騰或蒸 發時,該氣態與液態組成物,若產生任何變化,該變化程 度極微小甚至小到可忽視之。其與非—似共沸組成物相較 下,於其沸騰或蒸發時,該氣態與液態組成物會產生一實 質程度之變化。 一種似共沸組成物其特徵亦可為於已知壓力下該組成物 沸點圖中其沸點最大值或最小值之鄰近區域係為該組成物 之一組分莫耳分率函數。是故,一種似共沸組成物之另一 特性係為組成物之包含範圍含有個別組分比例相異,而於 已知壓力下該組成物沸點係為實質不改變的。 一種似共沸組成物其特徵為亦可為於已知溫度下該組成 物沸點圖中其蒸氣壓力最大值或最小值之鄰近區域係為該 組成物之一組分莫耳分率函數。是故,一種似共沸組成物 之另一特性係為係為組成物之包含範圍含有個別組分比例 相異,而於已知溫度下該組成物蒸氣壓力係為實質不改變 的。 另者,似共沸組成物所表現露點壓力與起泡點壓力幾乎 149377.doc 201114883 沒有壓力差。這表示已知溫度下該露點壓力露點與起泡點 壓力之差別很微小。 實驗研究中已發現Z-FO-1336mzz、反式-1,2-二氯乙烯與 環戊烷可形成三元共沸或似共沸組成物。該共沸組成物其 主要組成約58重量百分比之z-l,l,l,4,4,4-六氟-2-丁烯、約 22重量百分比之反式-1,2-二氣乙烯以及約20重量百分比之 環戊烷。其沸點為約29°C於約大氣壓力(14.7 psia)下。該 似共沸組成物主要組成為約34至70重量百分比之 Z-l,l,l,4,4,4-六氟-2- 丁烯、約13至27重量百分比之反 式-1,2-二氣乙烯以及約2至53重量百分比之環戊烷。其沸 點為約29°C至30°C於約14.7 psia壓力下。 貫驗研究中已發現Z-FO-1336mzz、反式-1,2-二氯乙烯與 全氟乙基異丙基酮可形成三元共沸或似共沸組成物。該共 沸組成物之沸點為約30°C於約大氣壓力(14.7 psia)T。該 共彿組成物其主要組成約3 6至7 2重量百分比之 Z-l,l,l,4,4,4-六氟-2- 丁烯、約14至28重量百分比之反 式-1’2-—氯乙稀以及約1至50重量百分比之全就乙基異丙 基酮其沸點為約3(TC於約14.7 psia壓力下。 實驗研究中已發現Z-FO-1336mzz、反式·1,2-二氣乙稀與 甲醇可形成二元共·/弗或似共彿組成物。該共沸組成物其主 要組成約70重量百分比之2-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、約27 重里百刀比之反式-1,2-· —氣乙稀以及約3重量百分比之甲 醇。其沸點為約29°C於約大氣壓力(14.7 psia)T。該似共 沸組成物主要組成為約60至72重量百分比之 149377.doc -l〇. 201114883 六氟-2-丁烯、約23至28重量百分比之反式_1,2-二氣乙烯 以及約1至16重量百分比之甲醇。其沸點約29°C至3 1°C於 約14.7 psia壓力下。 實驗研究中已發現Z-FO-1336mzz、曱酸甲酯與反式-i,2-二氣乙烯可形成三元似共沸組成物。該似共沸組成物主要 組成為約18至60重量百分比之2:-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、 約17至6 4重量百分比之甲酸曱@旨以及約18至2 3重量百分比 之反式-1,2-二氣乙烯。其沸點約31°C於約14.7 psia壓力 下。 實驗研究中已發現Z-FO-1336mzz,二曱氧基甲烷與反 式-1,2-二氯乙烯可形成三元似共沸組成物。該似共沸組成 物主要組成為約1至47重量百分比之Z-l,l,l,4,4,4-六氟-2-丁烯、約35至99重量百分比之之二甲氧基甲烷以及約1至 1 8重量百分比之反式-1,2_二氯乙烯《其沸點為約41於約 14·7 psia壓力下。 本發明之共沸或似共沸組成物可藉任何包括混合或組合 所需數量之便利方法製備。本發明之一實施例,可藉由量 測所需組分重量並於是用容器進行組合以製備—種共沸或 似共彿組成物。 本發明之共沸或似共沸組成物應用範圍廣泛,包括作為 喷霧推進劑、冷媒、溶劑、清潔劑、用於熱塑性與熱固性 發泡體之發泡劑(泡沫膨脹劑)、熱傳遞介質、氣態介電 質、滅火劑與防燃劑、動力循環工作流體、聚合作用介 質、微粒排除液、載體液體、拋光研磨劑以及置換乾燥 149377.doc 201114883 本發明之一實施例提供一種方法用於製備一熱塑性或熱 固性發泡體。該方法包含使用一種共沸或似共沸組成物作 為一發泡劑’其中該共沸或似共沸組成物其主要組成為(a) Z-l,l,l,4,4,4-六氟-2-丁烯、(b)反式-l,2-二氯乙稀與(c)_ 第三組分,其中該反式-1,2-二氯乙烯與該第三組分係以有 效量存在以形成一種共沸或似共沸組合具有Z-1,1,1,4,4,4-六氣-2-丁稀。 本發明之另一實施例提供一種方法用於產生冷藏效果。 該方法包含冷凝一種共沸或似共沸組成物與隨後於設備鄰 近蒸發該共沸或似共沸組合使其冷卻,其中該共沸或似共 沸組成物其主要組成為(&) 六氟_2_丁烯、(b) 反式-1,2-二氯乙烯與(c) 一第三組分,其中該反式I?二氣 乙烯與該第三組分係以有效量存在以形成一種共沸或似共 沸組合具有Z-l,l,l,4,4,4-六氟-2-丁烯。 本發明之另一實施例提供一種方法使用一種共沸或似共 /弗組成物作為一溶劑,其中該共沸或似共沸組成物其主要 組成為(a) 2-1,1,1,4,4,4-六氟_2_丁烯、(1))反式_1,2_二氣乙 烯與(c)-S三組分,其中該反式ί二氣乙烯與該第三組 分係以有效量存在以形成一種共沸或似共沸組合具有 2-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯。 本發明之另一實施例提供一種方法用於製造一種喷霧劑 產品。該方法包含使用一種共沸或似共沸組成物作為一推 進劑,其中該共沸或似共沸組成物其主要組成為(a) 149377.doc •12- 201114883 2-1,1,1’4,4,4-六氟-2-丁烯、〇5)反式_1,2_二氯乙烯與(£〇一 第二組分,其中該反式4,2_二氣乙烯與該第三組分係以有 效量存在以形成一種共沸或似共沸組合具有 六氟-2-丁烯。 本發明之另一實施例提供一種方法使用一種共沸或似共 沸組成物作為一熱傳遞介質,其中該共沸或似共沸組成物 其主要組成為(a) Z-l,l,l,4,4,4-六氟-2-丁烯、(b)反式-1,2-二氣乙烯與(c) 一第三組分,其中該反式―丨,;^二氯乙烯與該 第三組分係以有效量存在以形成一種共沸或似共沸組合具 有乙_1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁稀。 本發明之另一實施例提供一種方法用於滅火或防燃。該 方法包含使用一種共沸或似共沸組成物作為滅火劑或抑燃 劑’其中該共沸或似共沸組成物其主要組成為(a) 2-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、(15)反式-1,2-二氯乙烯與(£;)一 第二組分,其中該反式-1,2-二氯乙烯與該第三組分係以有 效量存在以形成一種共沸或似共沸組合具有Z_ 1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯。 本發明之另一實施例提供一種方法使用一種共沸或似共 沸組成物作為介電質,其中該共沸或似共沸組成物其主要 組成為(a) 2-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯、(1>)反式-1,2-二氯乙 烤與(c)一第三組分’其中該反式-丨,2_二氣乙烯與該第三組 分係以有效量存在以形成一種共沸或似共沸組合具有Z- 1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯。 許多態樣和實施例已在上文進行了描述,並且僅是例示 149377.doc •13- 201114883 性而非限制性的。在讀完本說明書後,熟知此領域技藝者 將認識到’在不脫離本發明範圍的情況下,其他態樣和實 施例也是可能的。 實施例 此處所描述的概念將以下列實例進一步說明之,該等實 例不限制申請專利範圍中所描述本發明之範疇。本文中, 除非另有描述,所有百分比係以重量百分比表示。 實例1-環戊烷 貫例1說明該共沸或似共沸組成物之存在係藉由 Z-l,l,l’4’4,4-六氟_2-丁烯、反式_1,2_二氣乙烯與環戊烷所 形成。將20.0克之一混合物(72 1重量 氟-2- 丁烯與27.9重量%反式-丨,2_二氣乙烯)加入附有溫度計 之一沸點計中’而後環戊烷係以經量測增量添加。所產生 二元混合物之沸點溫度係於約丨4 7 psia下量測與記錄(參見 表1)。¥環戊烧添加至該Z-FO-1336mzz/反式-i,2-DCE混 合物中時,可觀察產生溫度衰減,顯示已形成一三元最小 值沸騰共沸物。於約大氣壓力下(14·7 psia)該三元共沸組 成物經發現具有約20重量百分比環戊烷,約58重量百分比 Z-FO-1 336mZZ與約22重量百分比反式_丨,2_DCE以及具有沸 點為約29 C。約2至53重量百分比環戊烷其所產生三元混 合物之沸點變化約It或更少。該等組成物因此於該範圍 中表現出似共沸特性。 149377.doc 14 201114883 表1 Z-FO-133 6mzz/反式-1,2-DCE/環戊院混合物之沸點於14.7 psia 下 重量%環戊烷 重量 % Z-FO-13 3 6mzz 重量%反式-1,2-DCE 溫度(。〇 2.14 70.46 27.40 30.0 7.12 66.87 26.01 29.6 12.46 63.03 24.51 29.3 15.69 60.70 23.61 29.2 19.41 58.02 22.56 29.1 23.47 55.10 21.43 29.1 27.71 52.05 20.24 29.2 32.01 48.95 19.04 29.3 35.83 46.20 17.97 29.4 41.95 41.79 16.25 29.7 45.42 39.30 15.28 29.8 48.98 36.74 14.29 29.9 46.32 38.65 15.03 30.1 50.90 35.36 13.75 30.2 53.07 33.79 13.14 30.4 實例2-曱酸曱酯 實例2說明該似共沸組成物之存在係藉由丨,丨,丨,4,4,4_ 六氟-2-丁烯、曱酸曱醋與反式-i,2_二氯乙烯所形成。將 20.0克之一混合物(72.1重量% 六氟_2_ 丁烯與 27.9重量%反式-1,2-二氯乙烯)加入附有溫度計之一沸點計 中,而後甲酸甲酯係以經量測增量添加。所產生三元混入 物之沸點溫度係於約14.7 psia下量測與記錄(參見表2)。約 17至64重量百分比甲酸甲醋其所產生三元混合物之彿點沒 有變化。該等組成物因此於該範圍中表現出似共彿特性。又 I49377.doc 15· 201114883 表2 Z-FO-1336mzz/反式-1,2-DCE/曱酸甲酯混合物之沸點於 14.7 psia下 重量%甲酸甲酯 重量% Z-FO-1336mzz 重量%反式-1.2-DCE 溫度(°C) 16.92 59.82 23.26 31.4 24.25 54:54 21.21 31.4 27.45 52.24 20.31 31.4 31.77 49.13 19.10 31.4 34.37 47.25 18.38 31.4 51.52 34.05 14.43 31.4 53.52 31.50 14.99 31.4 56.90 27.17 15.93 31.4 60.38 22.72 16.91 31.4 63.72 18.44 17.84 31.4 實例3-曱醇 實例3說明該共沸或似共沸組成物之存在Z-l,i,i,4,4,4-六氟-2-丁烯、反式-1,2-二氣乙烯與甲醇所形成。將2〇〇克 之一混合物(72.1重量% Ζ·1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯與27.9重 量%反式-1,2-二氯乙烯)加入附有溫度計之一沸點計中,而 後甲醇係以經量測增量添加。所產生三元混合物之沸點溫 度係於約14.7 psia下量測與記錄(參見表3)。當曱醇添加至 該Z-FO- 1 336mzz/反式_ 1,2-DCE混合物,可觀察產生溫度 衰減’顯示已形成一三元最小值沸騰共沸物。於約大氣壓 力下(14.7 psia)該三元共沸組成物經發現具有約3重量百分 比甲醇’約70重量百分比Z-F〇-1336mzz與約27重量百分比 反式-1,2-DCE以及具有沸點為約29°C。約1至16重量百分 比甲醇其所產生三元混合物之沸點變化約2或更少。該 149377.doc -16 - 201114883 等組成物因此於該範圍中表現出似共沸特性。 表3 Z-FO-1336mzz/反式-1,2-DCE/曱醇混合物之沸點於14.7 psia 下 重量%甲醇 重量% Z-FO-1336mzz 重量%反式-1,2-DCE 溫度 °C 0.00% 72.00% 28.00% 30.00 1.17% 71.16% 27.67% 29.10 3.43% 69.53% 27.04% 29.10 4.53% 68.74% 26.73% 29.30 5.59% 67.97% 26.43% 29.50 6.64% 67.22% 26.14% 29.60 8.66% 65.77% 25.58% 29.60 9.64% 65.06% 25.30% 29.80 11.53% 63.70% 24.77% 30.20 13.35% 62.39% 24.26% 30.60 14.23% 61.75% 24.02% 30.80 15.09% 61.13% 23.77% 30.90 15.94% 60.52% 23.54% 31.00 實例4-全氟乙基異丙基酮 實例4說明該共沸或似共沸組成物之存在係藉由 iZ-l,l,l,4,4,4-六氟-2-丁烯(Z-FO-1336mzz)、反式-1,2-二 氣乙烯(反式-1,2-DCE)與全氟乙基異丙基酮所形成。將 20.0克之一混合物(72.1重量% 2-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯與 27.9重量%反式-1,2-二氯乙烯)加入附有溫度計之一沸點計 中,而後全氟乙基異丙基酮係以經量測增量添加。所產生 三元混合物之沸點溫度係於約14.7 psia下量測與記錄(參見 149377.doc -17- 201114883 表1)。約1至50重量百分比全氟乙基異丙基酮其所產生三 元混合物之沸點變化約1 °C或更少。該等組成物因此於該 範圍中表現出似共沸特性》 表4 Z-FO-1336mzz/反式-1,2-DCE/全氟乙基異丙基酮混合物之 沸點於14.7 psia下
重量% 重量% 重量% 溫度 全氟乙基異丙基酮 Z-F〇-1336mzz 反式-1,2-DCE CC) 2.3 70.3 27.3 30.3 8.8 65.7 25.5 29.9 12.6 62.9 24.5 29.8 16.1 60.4 23.5 29.6 20.9 57.0 22.2 29.6 25.1 53.9 21.0 29.8 29.0 51.1 19.9 29.7 36.5 45.7 17.8 29.9 43.4 40.7 15.8 30.1 47.7 37.7 14.6 30.4 51.9 34.6 13.5 30.6 實例5-DMM 實例5說明該似共沸組成物之存在係藉由 六氟-2-丁烯(Z-FO- 1336mzz)、二曱氧基甲烷(DMM)與反 式_1,2· 一氣乙烯(反式_ 1,2-DCE)所形成。將μ』克之一混 合物(72.1重量。/„ 六丁稀與27 9重量〇/。反 式-1,2-二氣乙烯)加入附有溫度計之—沸點計中,而後二 曱氧基甲烷係以經量測增量添力”所產生三元混合物之沸 點溫度係於約14.7 psia下量測與記錄(參見表5)。約35至99 重量百分比二甲氧基甲烧其所產生三元混合物之沸點變化 I49377.doc -18- 201114883 小於約2°C。該等組成物因此於該範圍中表現出似共沸特 性。 表5 Z-FO-1336mzz/DMM/反式-1,2-DCE混合物之沸點於 14.7 psia 下 重量%〇]^1^ 重量%Z-FO-1336mzz 重量%反式-1,2-DCE 溫度(°C) 36.2 45.9 17.9 40.3 38.2 44.5 17.3 40.4 39.7 43.4 16.9 40.5 42.7 41.3 16.1 40.9 50.0 36.0 14.0 41.1 100.0 0.0 0.0 42.3 149377.doc - 19-

Claims (1)

  1. 201114883 七、申請專利範圍: 1 · 一種共沸組成物主要組成為: (a) Z-l,l,l,4,4,4-六氟-2-丁烯; (b) 反式-1,2-二氯乙烯;以及 (c) 一第三組分;其中該反式_i,2_二氯乙烯與該第三組 分係以有效量存在以形成一種具有 氣-2 - 丁烯之共彿組合。 2. 如申請專利範圍第1項所述之共沸組成物,其中該組成 物之第二組分為環戊烷、甲醇、或全氟乙基異丙基酮。 3. 如申請專利範圍第2項所述之共沸組成物,其中 (i) s玄第二組分為環戊燒與該組成物之沸點為約29艺於 約14.7 psia壓力下; (1) 3亥第二組分為全氟乙基異丙基酮與該組成物之沸點 為約30 C於約14.7 psia壓力下;或 (ηι)该第二組分為甲醇與該組成物之沸點為約29〇c於 約14.7 psia壓力下。 4. 一種似共沸組成物主要組成為: (a) Z-l,l,l,4,4,4-六氟-2-丁烯; (b) 反式-1,2-二氯乙烯;以及 (c) 一第三組分,其中該反式〇二氯乙烯及一第三組 分係以有效量存在以形成一種具有六 氟-2- 丁烯之似共沸組合。 5. 如申請專利範圍第4項所述之似共沸組成物,其中該第 二組分為環戊烷、曱醇、二甲氧基甲烷、曱酸曱酯或全 149377.doc 201114883 ii乙基異丙基酮。 6.如申請專利範圍第5項所述之似共沸組成物,其中該第 三組分為: ⑴約2至53重量百分比環戊烷,該z-l,i,i,4,4,4-六氟-2-丁烯約34至70重量百分比以及該反式_ι,2-二氯乙烯 約13至27重量百分比; (II) 約17至64重量百分比曱酸曱酯,該ζ_ι,ι,ι,4,4,4-六 敗-2-丁烯約18至60重量百分比以及該反式_ι,2-二氯 乙烯約18至23重量百分比; (III) 約1至16重量百分比曱醇’該Z-l,l,l,4,4,4-六氟-2-丁 烯約60至72重量百分比以及該反式山入二氣乙烯約 23至28重量百分比; (IV) 約1至50重量百分比全氟乙基異丙基酮該z_ 六氟-2-丁烯約36至72重量百分比以及該 反式-1,2-二氣乙烯約至28重量百分比;或 (v)約35至99重量百分比之二曱氧基曱烷,該z_ 六氟_2-丁烯約1至47重量百分比以及該反 式_1,2_二氣乙烯約1至18重量百分比。 7 ·々申專利範圍第4項所述之似共沸組成物,其中該組 成物為噴霧推進劑、冷媒、溶劑、清潔劑、用於熱塑性 或熱固性之泡沫膨脹劑、熱傳遞介質、氣態介電質、滅 火劑與防燃劑、動力循環工作流體 '聚合作用介質、微 排除液載體液體、抛光研磨劑或置換乾燥劑。 8.如申請專利範圍第丨項所述之共沸組成物,其中該組成 149377.doc 201114883 物為喷霧推進劑、冷媒、溶劑、清潔劑、用於熱塑性或 熱固性之泡沫膨脹劑、熱傳遞介質,氣態介電質、滅火 劑與防燃劑、動力循環工作流體、聚合作用介質、微粒 排除液、載體液體、拋光研磨劑或置換乾燥劑。 149377.doc 201114883 四、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:(無) (二) 本代表圖之元件符號簡單說明: 五、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式: (無) 149377.doc
TW099121151A 2009-06-26 2010-06-28 Azeotropic and azeotrope-like compositions of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and a third component TW201114883A (en)

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WO (1) WO2010151864A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI729985B (zh) * 2015-05-08 2021-06-11 美商科慕Fc有限責任公司 甲基全氟庚烯醚及反-1,2-二氯乙烯之三元組合物及其用途

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX345543B (es) * 2009-06-02 2017-02-03 Du Pont Composiciones azeotropicas y similares a azeotropos de z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno.
US8846754B2 (en) * 2009-12-16 2014-09-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
AU2015234339B2 (en) * 2009-12-16 2017-03-16 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
AU2013204160B2 (en) * 2009-12-16 2015-07-02 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US20110144216A1 (en) * 2009-12-16 2011-06-16 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
WO2012106565A2 (en) * 2011-02-04 2012-08-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions involving certain haloolefins and uses thereof
AU2012346370B2 (en) * 2011-12-02 2016-07-14 The Chemours Company Fc, Llc. Foam expansion agent compositions containing Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and their uses in the preparation of polyurethane and polyisocyanurate polymer foams
WO2014117014A2 (en) 2013-01-25 2014-07-31 Trane International Inc. Refrigerant additives and compositions
WO2016025138A1 (en) * 2014-08-12 2016-02-18 The Chemours Company Fc, Llc Azeotropic and azeotrope-like compositions of hfo-e-1,3,4,4,4-pentafluoro-3-trifluoromethyl-1-butene and uses thereof
JP6599749B2 (ja) * 2015-12-14 2019-10-30 三井・ケマーズ フロロプロダクツ株式会社 共沸混合物様組成物
CN115651740A (zh) 2016-05-10 2023-01-31 特灵国际有限公司 减少制冷剂溶解度的润滑剂共混物
MX2019004190A (es) * 2016-10-10 2019-10-17 Lubrizol Corp Lubricante para sistemas de refrigerante de bajo potencial de calentamiento global.
US10407602B2 (en) * 2017-11-30 2019-09-10 Trane International Inc. Low global warming potential refrigerants in liquid chillers
JP2022513514A (ja) * 2018-12-21 2022-02-08 ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド 1,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルシクロブタン(tfmcb)を含有する溶媒組成物

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL121693C (zh) * 1959-05-22
US3723318A (en) * 1971-11-26 1973-03-27 Dow Corning Propellants and refrigerants based on trifluoropropene
US3884228A (en) * 1974-02-26 1975-05-20 Lynkeus Corp Intravenous feeding system
NL179914C (nl) * 1975-11-04 1986-12-01 Dow Chemical Co Werkwijze voor het door extrusie vervaardigen van een schuimvoorwerp uit een thermoplastische alkenyl-aromatische kunsthars.
US4394491A (en) * 1980-10-08 1983-07-19 The Dow Chemical Company Addition polymerizable adduct of a polymeric monoahl and an unsaturated isocyanate
FR2523956A1 (fr) * 1982-03-26 1983-09-30 Ugine Kuhlmann Bis-(perfluoroalkyl)-1,2-ethenes ramifies, leur preparation et leur utilisation comme transporteurs d'oxygene convertisseur electromecanique
GB8516826D0 (en) * 1985-07-03 1985-08-07 Dow Chemical Nederland Precursor compositions of nitrogen-containing polyols
US4704410A (en) * 1986-06-30 1987-11-03 The Dow Chemical Company Molded rigid polyurethane foams prepared from aminoalkylpiperazine-initiated polyols
US5037572A (en) * 1990-10-03 1991-08-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ternary azeotropic compositions of n-perfluorobutylethylene and trans-1,2-dichloroethylene with methanol or ethanol or isopropanol
US5204159A (en) * 1991-03-29 1993-04-20 Tan Domingo K L Deformable, slip-free, anti-skid pads for snow and ice
US5164419A (en) * 1991-05-20 1992-11-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Blowing agent and process for preparing polyurethane foam
US5332761A (en) * 1992-06-09 1994-07-26 The Dow Chemical Company Flexible bimodal foam structures
DE4305163A1 (de) * 1993-02-19 1994-08-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Hexafluorbuten
US5578137A (en) * 1993-08-31 1996-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic or azeotrope-like compositions including 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane
US5977271A (en) * 1994-09-02 1999-11-02 The Dow Chemical Company Process for preparing thermoset interpolymers and foams
US5900185A (en) * 1996-09-27 1999-05-04 University Of New Mexico Tropodegradable bromine-containing halocarbon additives to decrease flammability of refrigerants, foam blowing agents, solvents, aerosol propellants, and sterilants
HUP0002619A3 (en) * 1997-06-11 2003-06-30 Dow Global Technologies Inc Mi Extruded thermoplastic foams with absorbing effect
KR100505774B1 (ko) * 1997-06-13 2005-08-04 헌츠만 아이씨아이 케미칼스 엘엘씨 발포성형 폴리우레탄 발포체용 이소시아네이트 조성물
US5908822A (en) * 1997-10-28 1999-06-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions and processes for drying substrates
US6610250B1 (en) * 1999-08-23 2003-08-26 3M Innovative Properties Company Apparatus using halogenated organic fluids for heat transfer in low temperature processes requiring sterilization and methods therefor
RU2280047C2 (ru) * 2000-10-24 2006-07-20 Дау Глобал Текнолоджиз Инк. Безводный способ получения термопластичной полимерной пены, имеющей многомодальное распределение пор по размеру, и пена, полученная таким способом
DE10055084A1 (de) * 2000-11-07 2002-06-13 Basf Ag Flexible, offenzellige, mikrozelluläre Polymerschäume
EP1578883A4 (en) * 2002-10-25 2006-06-21 Honeywell Int Inc COMPOSITIONS BASED ON PENTAFLUOROPROPENE
US7279451B2 (en) * 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US6969701B2 (en) * 2004-04-16 2005-11-29 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of tetrafluoropropene and trifluoroiodomethane
US7276471B2 (en) * 2004-06-14 2007-10-02 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of pentafluoropropane, methanol and dichloroethylene
US20070077488A1 (en) * 2005-10-04 2007-04-05 Kaimin Chen Power capability of a cathode
MY148232A (en) * 2005-11-01 2013-03-29 Du Pont Solvent compositions comprising unsaturated fluorinated hydrocarbons
US7708903B2 (en) * 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US8287752B2 (en) * 2005-11-01 2012-10-16 E I Du Pont De Nemours And Company Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturated fluorocarbons
US20070098646A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
US20070100010A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
MY150133A (en) * 2006-02-28 2013-11-29 Du Pont Azeotropic compositions comprising fluorinated compounds for cleaning applications
US8618339B2 (en) * 2007-04-26 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company High selectivity process to make dihydrofluoroalkenes
PL3461805T3 (pl) * 2007-04-27 2023-02-27 The Chemours Company Fc, Llc Azeotropowe i podobne do azeotropowych kompozycje Z-1,1,1,4,4,4-heksafluoro-2-butenu
CN106634849B (zh) * 2007-06-12 2018-03-09 科慕埃弗西有限公司 E‑1,1,1,4,4,4‑六氟‑2‑丁烯的共沸和类共沸组合物
KR101527244B1 (ko) * 2007-09-06 2015-06-08 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 E-1,1,1,4,4,5,5,5-옥타플루오로-2-펜텐의 공비 및 공비-유사 조성물
US8481605B2 (en) * 2009-05-21 2013-07-09 Huntsman International Llc Rigid polyurethane foam and system and method for making the same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI729985B (zh) * 2015-05-08 2021-06-11 美商科慕Fc有限責任公司 甲基全氟庚烯醚及反-1,2-二氯乙烯之三元組合物及其用途

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