TW201010610A - Novel amides and thioamides as pesticides - Google Patents

Novel amides and thioamides as pesticides Download PDF

Info

Publication number
TW201010610A
TW201010610A TW098119631A TW98119631A TW201010610A TW 201010610 A TW201010610 A TW 201010610A TW 098119631 A TW098119631 A TW 098119631A TW 98119631 A TW98119631 A TW 98119631A TW 201010610 A TW201010610 A TW 201010610A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
alkyl
spp
substituted
halogen
Prior art date
Application number
TW098119631A
Other languages
English (en)
Inventor
Thomas Bretschneider
Eva-Maria Franken
Ulrich Goergens
Martin Fuesslein
Achim Hense
Joachim Kluth
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of TW201010610A publication Critical patent/TW201010610A/zh

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/10—Anthelmintics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

201010610 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 * 本申請案係有關一種新穎醯胺類與硫酿胺類，其製法與其 - 於防治動物害蟲，特定言之節肢動物，尤指昆蟲上之用途。 【先前技術】 已知特定醯胺類為殺昆蟲活性成份(參見DE 2221647)。 現代之作物保護組合物已能滿足許多需求’例如：在作 Q 用之效力、持續力與範圍等方面。在毒性、與其他活性成份 之相容性或調配助劑方面即成為相關重要問題，另一個問題 即為合成活性成份之成績與成本。此外，可能產生抗性。基 於所有此等理由，在新穎作物保護組合物上之研究應仍未完 成’仍舊需要比已知化合物（至少在個別方面）具有更改善性 質之新穎化合物。 【發明内容】 本發明之目的在於提供一種已在各種不同方面擴大作物 Q 保護組合物作用範圍之化合物。 該目的及其他未明確說明但可由本文所討論之相關性衍 生或辨識之目的均可由新穎之式⑴化合物達成： N ⑴ 其中 (la) 3 201010610 G 為N或C-鹵素，及 G 為選自下列之基團：
其中
Rl 為氫或烷基，及 @ G3 為 C(=X)NR2R3 其中 X 為氧或硫， R2為選自下列之基團：氫、烷基、i烷基、烷氧基、鹵烷氧 基、烯基、烷氧基烷基、可視需要經齒素取代之烷基羰 基、可視需要經函素取代之烷氧基羰基與可視需要經鹵素 取代之環烷基羰基， R3為選自下列之基團：氫、烷基、鹵烷基、氰基烷基、烯 基、函烯基、炔基、豳炔基、烷氧基、齒烷氧基、可視 需要經齒素取代之炫氧基烧基、可視需要經鹵素取代之 雙（烷氧基）烷基、可視需要經函素取代之烷基硫烷基、 可視需要經鹵素取代之烷基羰基烷基、可視需要經鹵素 取代之院基亞續酿基烧基、可視需要經齒素取代之烧基 201010610 石黃酿基燒基、可視需要經鹵素取代之烷氧基羰基烷基、 块基氧、炔基氧羰基、可視需要經取代之環烷基、可視 需要經取代之環烷基羰基、可視需要經取代之環烷基烷 基、可視需要經取代之雜環基、可視需要經取代之雜環 基烷基、可視需要經取代之芳基烷基、可視需要經取代 之雜芳基烷基與NR4R5，其中R4與R5為分別獨立選自下 列所組成群中之基團：氳、烷基、鹵烷基、環烷基、烷 氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、雜芳基與雜環基，或R4 與R與其所鍵結之氮原子共同形成可視需要經取代之雜 環， ’、 或 R2與R3與其所鍵結之氮奸朗形射視需 可視需要另包含其他雜原子， ? * 或
(lb) 其中 G1為CH與 G2為
其中 5 201010610 R1 為氫或烷基，及 G3 為 C(=X)NR2R3 其中 X 為氧或硫， R2 如上述定義，且 R3 如上述定義，或 R2與R3與其所鍵結之氮原子共同形成可視需要經取代之環， 其可視需要另包含其他雜原子， ❿ 或 (Ic) 其中 G1 為 CH，
R1 為氳或烷基及 G3 為 C(=S)NR2R3， 其中 R2 如上述定義，且 R3 如上述定義，或 R2與R3與其所鍵結之氮原子共同形成可視需要經取代之環， 其可視需要另包含其他雜原子， 或 (Id) 其中 6 201010610 G1 為CH，及 / N—— G2為 人S G3⑷， R1 為氫或烷基，及 G3 為 C(=〇)NR2R3 其中
R2 為選自下列之基團：氫、烷基、函烷基、烷氧基、鹵烷 氧基、烯基、烷氧基烷基、可視需要經鹵素取代之烷基 羰基、可視需要經鹵素取代之烷氧基羰基與可視需要經 鹵素取代之環烷基羰基， 及 R3 為選自下列所組成群中之基團：鹵烷基、氰基烷基、鹵 烯基、齒炔基、烷氧基、鹵烷氧基、鹵素取代之烷氧基 燒基、可視需要經齒素取代之雙（烷氧基）烷基、可視需 要經鹵素取代之烷基硫烷基、可視需要經齒素取代之烷 基幾基烷基、可視需要經鹵素取代之烷基亞磺醯基烷 基、可視需要經自素取代之烷基磺醯基烷基、可視需要 經南素取代之烷氧基羰基烷基、炔基氧、炔基氧羰基、 鹵素~、氰基~、烷基-、函烷基_、烷氧基_、鹵烷氧基_ 燒氧基羰基~、齒烧氧基羰基-或雜芳基取代之環烧基 (其中雜芳基本身可經炫·基或鹵素取代）、可視需要經取 代之環烷基羰基、可視需要經取代之環烷基烷基、可視 ^要經取代之雜環基、可視需要經取代之雜環基烷基、 素〜、氰基-、烷基-、鹵烷基-、烷氧基_或4烷氧基 7 201010610 或 (Ie) 其中 G1 為CH，及 G2 jTl 為 八 R1 為氫，及 G3 為 c(=o)nr2r3， 其中 R2 為氫或院基 及 R3 為虱或烧基， (A) 取代之芳基烷基、可視需要經取代之雜芳基烷基與 NR4R5’其中R4與R5為分別獨立選自下列所組成群中之 基團：氫、烷基、齒烷基、環烷基、烷氧基、烷基羰 基、烷氧基羰基、雜芳基與雜環基，或R4與與其 鰱結之氮原子共同形成可視需要經取代之雜環， 春 _ 及式（I)化合物之鹽與N-氧化物。 寺疋S之’上述問題及其他未明確說明但可由太寺如 二生或_之目的均可由上述新賴之= (la) G 為N或C-鹵素，及 G2為選自下列之基團： 201010610
其中 R 為氫或燒基，及 G3 為 C(=X)NR2R3， 其中
X 為氧或硫， R2為選自下列之基團：氫、烷基、齒烷基、烷氧基、鹵烷 氧基、烯基、烷氧基烷基、可視需要經_素取代之烷基 羰基、可視需要經鹵素取代之烷氧基羰基與可視需要經 鹵素取代之環烷基羰基， 及 R3為選自下列之基團：氫、烷基、齒烷基、氰基烷基、烯 基、iS烯基、炔基、鹵炔基、烷氧基、齒烷氧基、可視 需要經鹵素取代之烧氧基烧基、可視需要經齒素取代之 雙（烧氧基）烷基、可視需要經齒素取代之烷基硫烷基、 可視需要經鹵素取代之烷基羰基烷基、可視需要經鹵素 取代之烷基亞磺醯基烷基、可視需要經齒素取代之烷基 磺醯基烷基、可視需要經鹵素取代之烷氧基羰基烷基、 炔基氧、炔基氧羰基、可視需要經齒素-、氰基_、燒 基-、齒烷基-、烷氧基-、鹵烷氧基-、烷氧基羰基—、 鹵烷氧基羰基-或雜芳基取代之環烷基（其中雜芳基本身 9 201010610 可經烷基或鹵素取代）、可視需要經鹵素-、氰基_、燒 基-、齒烷基-、烷氧基-、齒烷氧基-、烷氧基羰基一、 鹵院氧基幾基-或雜芳基取代之環烧基幾基（其中雜芳基 本身可經烧基或鹵素取代）、可視需要經鹵素-、氰基― 、烧基-、齒烧基-、烧氧基_、齒烧氧基—、烧氧基羰 基-、鹵烷氧基羰基-或雜芳基取代之環烷基（其中雜芳 基本身可經烷基或齒素取代）、可視需要經取代之雜環 基、可視需要經齒素-、氰基-(包括在烷基部份基團 中）、硝基—、烷基—、鹵烷基一、環烷基_、烷氧基—、鹵© 燒氧基-、烧基硫-、_燒基硫-、烧基亞續醯基-、燒基 磺醯基-、i烷基亞磺醯基-、_烷基磺醯基-、胺基_、 烷基胺基-、二烷基胺基-、烷基羰基胺基-、烷氧基羰 基胺基-、烧氧基烧基-、齒院氧基烧基-、稀基-、块 基-、烷基環烷基-、環烷基烷基-、烷基羰基-、烷氧基 羰基-或胺基羰基取代之雜環基烷基、可視需要經_素一 、氛基-、烧基-、齒烧基-、烧氧基-或鹵院氧基取代之 芳基烷基、可視需要經鹵素-、氰基-(包括在烷基部份❹ 基團中）、硝基-、烷基-、函烷基-、環烷基-、烷氧基一 、鹵烷氧基-、烷基硫-、鹵烷基硫-、烷基亞磺醯基一、 燒基續醯基-、鹵烧基亞績酿基-、1¾烧基續醯基-、胺 基-、烷基胺基-、二烷基胺基-、烷基羰基胺基-、烷氧 基羰基胺基-、烷氧基烷基-、齒烷氧基烷基-、烯基-、 炔基-、烷基環烷基-、烷基羰基-、烷氧基羰基-或胺基 羰基取代之雜芳基烷基與NR4R5，其中R4與R5為分別獨 201010610 立選自下列所組成群尹之基團：氫、烷基、齒烷基、環 烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、雜芳基與雜環 基，或R4與R5與其所鍵結之氮原子共同形成可視需要 經取代之雜環， 與R與其所鍵結之氮原子共同形成可視需要 其可視需要另包含其他雜原子， 代之環’ Ο (lb) 其中 G1為CH與 G2為
(〇) 其中
Rl為氫或烷基，及 G3 為 C(=X)NR2R3， 其中 X 為氡或硫， R2如上述定義，且 R3如上述定義，或 R2與R3與其所鍵結之氮原子共同形成可視需要經取、 其可視需要另包含其他雜原子， 二代之環 11 201010610
或 (Ic) 其中 G1 為CH， G2 為 1 jC 入G R1 為氫或烷基，及 (A) G3 為 C(=S)NR2R3 其中 R2 如上述定義，且 R3 如上述定義，或 R2與R3與其所鍵結之氮原子共同形成可視需要經取代之環， 其可視需要另包含其他雜原子， 或 (Id)
其中 G1 為CH及
Nrj( G2 為 〆 s g3(A) R1 為氫或烷基，及 G3 為 C(=0)NR2R3 其中 12 201010610 R2 為選自下列之基團：氫、烷基、齒烷基、烷氧基、鹵烷 氧基、烯基、烷氧基烷基、可視需要經齒素取代之烷基 羰基、可視需要經鹵素取代之烷氧基羰基與可視需要經 鹵素取代之環烷基羰基， 及 R3 為選自下列所組成群中之基團：鹵烷基、氰基烷基、鹵 烯基、iS炔基、烷氧基、鹵烷氧基、鹵素取代之烷氧基 烷基、可視需要經南素取代之雙（烷氧基）烷基、可視需 要經鹵素取代之烷基硫烷基、可視需要經齒素取代之烷 基羰基烷基、可視需要經齒素取代之烷基亞磺醯基烷 基、可視需要經鹵素取代之烷基磺醯基烷基、可視需要 經齒素取代之烷氧基羰基烷基、炔基氧、炔基氧羰基、 鹵素_、氰基-、烷基_、鹵烷基_、烷氧基_、鹵烷氧基-、院氧基羰基-、鹵烷氧基羰基-或雜芳基取代之環烷基 (其中雜芳基本身可經烷基或_素取代）、可視需要經鹵 素-、氰基_、烷基-、鹵烷基_、烷氧基_、鹵烷氧基_、 炫氧基艘基-、鹵烷氧基羰基—或雜芳基取代之環烷基羰 基（其中雜芳基本身可經烷基或_素取代）、可視需要經 鹵素_、氰基_、烷基_、鹵烷基_、烷氧基—、鹵烷氧基_ 、烧氧基羰基-、齒烷氧基羰基-或雜芳基取代之環烷基 (其中雜芳基本身可經烷基或齒素取代）、可視需要經取 代之雜環基、可視需要經i素-、氰基-(包括在烷基部 份基團中）、硝基—、烷基—、鹵烷基_、環烷基_、烷氧 基-、i燒氧基~、烷基硫_、_烧基硫_、烷基亞磺醯 13 201010610 基-、烷基磺醯基-、齒烷基亞磺醯基_、鹵烷基磺醯基— 、胺基-、烷基胺基-、二烷基胺基_、烷基羰基胺基_、 炫氧基幾基胺基-、烧氧基烷基-、南烷氧基烷基_、烯 基-、炔基-、環烷基烷基-、烷基環烷基_、烷基羰基— 、烧氧基m基-或胺基羰基取代之雜環基烷基、函素-、 氰基-、烷基-、鹵烷基-、烷氧基一或鹵烷氧基取代之芳 基烷基、可視需要經_素_、氰基_(包括在烷基部份基 團中）、硝基-、烷基-、鹵烷基-、環烷基_、烷氧基_、 鹵炫氧基-、烧基硫-、_烷基硫-、烷基亞確醯基_、烧® 基績酿基-、_烧基亞續醯基-、齒院基續酿基—、胺基-、烷基胺基-、二烷基胺基-、烷基羰基胺基―、烷氧基 羰基胺基-、烷氧基烷基—、函烷氧基烷基—、烯基—、炔 基-、烧基壤烧基-、烧基魏基-、烧氧基幾基-或胺基幾 基取代之雜芳基烷基與NR4R5，其中R4與R5為分別獨立 選自下列所組成群中之基團：氫、烷基、齒烷基、環烷 基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、雜芳基與雜環 基’或R4與R5與其所鍵結之氮原子共同形成可視需要❹ 經取代之雜環 或 (Ie) 其中 G1為CH及 201010610 R1為氫，及 G3 為 C(=0)NR2R3， 其中 R2 氫或烷基 及 R3 為氫或烷基， 及式（I)化合物之鹽與N-氧化物。
此外，已發現式（I)中G2為（A)基團且X為氧之新穎化合物 製法為 由式（I la)化合物
其中 G1與R1分別如上述定義 ❹ 與式（III)化合物 R3 ,λ—R2 H (III) 其中 R2與R3分別如上述定義， 可視需要於合適稀釋劑之存在下且視需要於鹼之存在下反應 (方法1)， 15 201010610 此外，該式（I)中G2為（B)基團且X為氧之新穎化合物 製法為 由式（lib)化合物
N-N CI
Μ (lib) 其中 G1 如上述定義 與式（III)化合物 J—R2 (III) 其中 R2與R3分別如上述定義， 可視需要於合適稀釋劑之存在下且可視需要於鹼之存在下反 應（方法2)， 此外，該式（I)中G2為（C)基團且X為氧之新穎之經取❿ 代化合物製法為 由式（I Ic)化合物
(He) 其中 G1與R1分別如上述定義 16 201010610 與式（III)化合物 R3 /N—R2 H (III) 其中 R2與R3分別如上述定義， :=於合適稀_之存在下且可視需要於驗之存在下反 應C方法3)。 〇 依此等方法製得之式⑴化合物可與硫化劑反應 ，轉化 成式（I)中X為硫之化合物。 最後，已發現新穎之式（I)化合物具有極顯著之生物性 質’特別適合控觸物害蟲，尤指出現在農業、森林、保護 庫存產品與保護原料，及在衛生等方面H祕類與線 蟲。 依取代基之型態而定，式（D化合物可視需要呈幾何與/ 或光學活性異構物或依不驗麵成之相㈣齡混合物。 Ο 本發明係有關純異構物與異構物混合物。 本發明化合物亦可呈金屬錯合物型式，如，例如：DE 2221647所說明之其他醯胺類。 上述化合物（la)、（lb)與（ic)之較佳取代基及取代基範 圍示於下文中。 R1為氫或Ci-Ce-烧基，尤指氫或甲基。 R為氫、Cl_C6_烧基、Ci-C6-_烧基、C1-C4-炫氧基、Ci-α-鹵烷氧基、CH：4-烯基、0C4-烷氧基-OC4-烷基、 17 201010610 可視需要經鹵素取代之Ci-Cr烷基羰基、可視需要經鹵 素取代之C!-C4-烷氧基羰基或可視需要經鹵素取代之 C3-C6-環烧基幾基。 R3 為氮、Cl_C6-烧基、Cl-C6-鹵烧基、氣基_Cl-C6-烧基、 C2 — C4—烯基、C2 — C4_鹵烯基、C2 — C4—炔基、C2 — C4—鹵炔 基、Cl-C6-烧氧基、Cl - C6-齒烧氣基、可視需要經齒素 取代之Cl-C6-烧氧基-Cl-C6-烧基、可視需要經鹵素取代 之雙（Ci-Ce-烷氧基）-〇-〇烷基、可視需要經鹵素取代 之Ci-C6-烧基硫_Ci-C6-烧基、可視需要經鹵章取代之❿ C1-C4-烧基幾基-C1-C4-烧基、可視需要經鹵素取代之 Cl-C6-烧基亞續酿基-Cl-C6-烧基、可視需要經_素取代 之Cl-C6-烧基續酿基-Cl-Ce-烧基、可視需要經_素取代 之Cl-C6-烧氧基叛基-Cl_C6-烧基、C2-C4-快基氧、C2-C4-炔基氧羰基、可視需要經鹵素-、氰基-、G-Cr烷 基_、Cl-C6-鹵院基_、Cl-C6-烧氧基_、Cl-C6-_)^氧基-、Cl-C6-烧氧基幾_基_、Cl-C6-鹵炫氧基幾基-或雜芳基 取代之C3-C6-環院基（其中雜芳基本身視需要經Cl-C6-© 烷基或鹵素取代）、可視需要經鹵素-、氰基-、C!-c6-烷 基_、Cl_C6-函烧基_、Cl-C6-院氧基-、Cl_C6-齒烧氧基_ 、Cl-C6-烧氧基幾基-、Cl-C6-鹵院氧基叛基_或雜芳基 取代之C3-C6-環烷基羰基（其中雜芳基本身可視需要經 G-C6-烷基或鹵素取代）、可視需要經鹵素-、氰基-、 Cl_C6—院基—、Cl_C6—鹵烧基_、Cl_C6—烧氧基—、Cl_C6_ 鹵烧氧基-、C1-C6-烧氧基叛基-、Cl-C6-鹵烧氣基叛基_ 18 201010610 或雜芳基取代之C3-C6-環烷基-G-Ce-烷基（其中雜芳基 本身可視需要經G-Ce-烷基或鹵素取代）、可視需要經 南素~、氰基-(包括在烧基部份基團中）、硝基-、Cl~
P 6燒基-、C1-C6-鹵烧基-、C3-C6-環炫基_、Ci-Ce-燒氧 基〜、Ci-C6-鹵烷氧基-、G-Ce-烷基硫-、Ci-Ce-鹵烷基 崎〜、G-O烷基亞磺醯基_、Cl_C6-烷基磺醯基-、C!-Ce、鹵烷基亞磺醯基-、Cl—Ce_鹵烷基磺醯基-、胺基_、 烷基胺基_、二（Ci—Ce_烷基）胺基_、Cl_Ce_烷基羰 基胺基-、Ci-Ce-烷氧基羰基胺基-、G-Ce-烷氧基-G-Ce〜貌基-、G-C6-鹵烷氧基-G-Cr烷基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-、Cl_Ce_ 烷基—C3-Ce_ 環烷基 _、C3_C6_ 環 境基-C丨-C6-烷基-、Cl_C6_烷基羰基-、c厂ce-烷氧基羰 基—或胺基羰基取代之雜環基_Cl_C6_烷基、可視需要經 鹵素一、氰基_、C丨-c6-烧基_、G-Cr鹵炫基_、C丨-c6-烧 氣基-或Ci-Ce-i烷氧基取代之芳基_Cl_C6-烷基、可視 需要、經鹵素-、氰基-(包括在烷基部份基團中）、硝基一 、Ci-a-烷基_、c丨-c6-鹵烷基_、c3-C6-環烷基_、〇 Ct烷氧基_、G-C6-鹵烷氧基—、G-Ce-烷基硫-、c!-c6-南烧基硫-、G-Ce-烷基亞磺醯基-、Cl__C6_烷基磺醯基一 、Ci-C6-鹵烷基亞磺醯基_、Cl_c6_鹵烷基磺醯基_、胺 基-、CrC6-炫基胺基—、二（Cl_Ce_院基）胺基_、Ci_C6_ 烷基羰基胺基-、CrC6-烷氧基羰基胺基_、Ci-Ce-烷氧 基-OC6-烧基-、G-a-鹵烷氧基-CrG-烧基-、C2-C6-烯基-、C2-C6-炔基-、Cl_C6_烷基_c3_c6_環烷基_、c3_ 201010610 C6-環烷基—Ci-Cr烷基_、Cl~C6_烷基羰基__、烷氧 基羰基-或胺基羰基取代之雜芳基〜C1_C6、烷^广 nr4r5,其中尺4與R5為分別獨立選自下列所組成^中之 基團：氮、oo炫基、Ci-Ce-齒烷基、c3—Ce—環燒基、 Ci-C6-烷氧基、Ci-Ce-烷基羰基與G-Ce-烷氧基幾基， 或 R2與R3與其所鍵結之氮原子共同形成可視需要經Cl_C6—烷 基-或Ci-C6_烷氧基取代之3-至7-員環，其可視需要另 包含1或2個選自下列所組成群中之其他雜原子：氧、⑩ 氮與硫。 上述化合物（la)、（lb)與（1C)之特別佳取代基及取代 基範圍示於下文中。 R1 為氫或曱基。 R2為氫、C4-炫•基、OC4- _烷基、Cl_c4_炫氧基、 C3-烯基、Ci-G-烧氧基-Ci-Cr烷基、Cl_C2_烷基羰基、 Ci-G-烷氧基羰基或分別為可視需要經齒素取代之環丙 基羰基、環戊基羰基或環己基羰基。 ❹ R3為氫、Cl_C4—炫基、烧基、氰基-CrD-燒基、 c2-c〆烯基、C2-C4- i烯基、c2〜c4-炔基、C「c4-鹵炔 基、G-Cr烷氧基、Ci-Cr-鹵烷氧基、可視需要經鹵素 取代之Ci-C2-烧氧基-Ci-Ci-貌基、可視需要經_素取代 之雙（Ci-C2_·烧乳基）-Ci_C4~烧基、可視需要經鹵素取代 之C1-C4-烧基硫-C1-C4-燒基、可視需要經齒素取代之 C1-C4-烧基幾基-C1-C4-燒基、可視需要經鹵素取代之 20 201010610 G-C4-烷基亞磺醯基-g-c4-烷基、可視需要經鹵素取代 之Cl-C4-烧基續S蓝基-C1-C4-烧基、可視需要經鹵素取代 之Cl-Ci-烧氧基幾基-C1-C4-烧基、C2-C4-快基氧、C2-C4-炔基氧羰基、可視需要經鹵素-、氰基-、G-C4-烷 基-、Cl-C4-鹵烧基-、Cl-C4-烧氧基-、Cl_C4__烧氧基-、C1-C4-烧氧基幾基-、C1-C4-鹵烧氧基幾基-或吼11定基 取代之C3-C6-環烷基（其中吡啶基本身可視需要經Cr C4-烷基或鹵素取代）、可視需要經鹵素-、氰基-、G-C4-烧基-、Cl-C4-_ 烧基-、Cl-C4-烧氧基-、Cl_C4-鹵烧 氧基_、Cl-C4-烧氧基叛基-、Cl-C4-鹵烧氧基幾基-或D比 啶基取代之C3-C6-環烷基羰基（其中吡啶基本身可視需 要經G-C4-烷基或鹵素取代）、可視需要經鹵素-、氰 基-、Cl_C4-烧基_、C1-C4-鹵烧基_、Cl_C4-燒氧基-、 C1-C4-鹵烧氧基-、Cl-C4-烧氧基幾基-、C1-C4-鹵烧氧基 幾基-或吼11定基取代之C3-C6-環烧基-Cl-C4-烧基（其中°比 唆基本身可視需要經Cl-C4-烧基或鹵素）、可視需要經 鹵素-、氰基_(包括在烧基部份基團中）、麟基-、Cl-C4-烧基-、C1-C4-鹵烧基-、C3-C6-環炫&gt;基_、Cl_C4-烧氧 基_、Cl_C4-鹵炫氧基-、Cl-CU-烧基硫_、Cl_C4-鹵燒基 硫-、Cl - C4-烧基亞石黃酿基_、Cl-C4-烧基續蕴基_、Cl-C4-由烧基亞續隨基-、C1-C4-鹵烧基石黃酿基_、胺基-、 Cl-C4-烧基胺基-、二（Cl-C4-烧基）胺基_、Cl_C4-燒基幾 基胺基-、Cl-Cr烧氧基徵基胺基-、Cl_C4-烧氧基-Cl-C4_烧基_、Cl-C4_鹵烧氧基-Cl_C4_炫基-、C2-C4-稀基- 21 201010610 、c2-c4-炔基-、Ci-a-烷基-C3-C6-環烷基-、C3~C6-環 烷基-C1-C4-烧基-、C1-C4-烷基羰基—、G-C4-烧氧基幾 基-或胺基幾基取代之雜環基-Cl~C4-烧基、可視需要經 鹵素-、氰基-、Ci-C4-烧基-、Ci-Cr鹵烷基-、Ci-C4-烷 氧基-或C1-C4-函烷氧基取代之芳基_Cl_C4_烧基、可視 需要經齒素-、亂基-(包括在燒基部份基團中）、硝基_ 、Ci-C4-烷基-、C1-C4-鹵烷基-、c3-c6-環烷基-、Cr C4-烷氧基-、C1-C4-鹵烷氧基-、G-C4-烷基硫-、C1-C4-鹵烷基硫-、Ci-Cr烷基亞磺酼基_、Cl_C4_烷基磺醯基-❿ 、G-α-鹵烷基亞磺酿基-、g-C4-齒烷基磺醯基…胺 基-、C厂c4-烷基胺基-、二（G-C4-烧基）胺基-、Cl_c4_ 烷基羰基胺基-、Ci-Cr烷氧基羰基胺基_、Ci_Cp烧氧 基-Ci-C4-烧基-、CrCr·鹵烧氧基-CrO烧基-、c2_c4_ 烯基-、C2-C4-快基-、OC4-燒基-(VC6_環烷基 c6-環烧基-c「c4-院基-、G-C4-燒基羰基_、Cl_C4〜烧氧 基羰基-或胺基羰基取代之雜芳基-匕-匕-燒基 或 ❹ R與R與其所鍵結之II原子共同形成可視需要經G—Crf 基-或C1-C4-烧氧基取代之3-至7-員環，其可視需要另 包含1或2個選自下列所組成群中之其他雜原子：氧、 氮與硫。 上述化合物（la)、（lb)與（Ic)之極特別佳取代基及取 代基範圍示於下文中。 R1為氫或甲基。 22 201010610 R2 為氫、甲基、乙基、CH2CF3、CH2CF2CH3、CH2CHF2、 CH2CF2CHF2 &gt; CH2CH2F &gt; CH2-CHF-CH3 &gt; CH2CF2Br ' CH2CFCI2 &gt; CH(CH3)CH2F ' CH2CCI3 ^ CH2CCIF2 ' CH2CH2CH2F &gt; CH2CH(CH3)C1 ' CHCF3CH(CH3)2 ' CH(CF3)2 ' CH2CH2C1、CHCF3CH2CH2CH3 或 CH2CF2CF3、甲氧基、乙氧 基、乙烯基、CH2〇CH3、CH2〇CH2CH3、甲基羰基、乙基羰 基、曱氧基羰基、乙氧基羰基、環丙基羰基或氟環丙基 羰基。 R3 為氣、甲基、乙基、CH2CF3、CH2CF2CH3、CH2CHF2、 CH2CF2CHF2 ' CH2CH2F ' CH2-CHF-CH3 ' CH2CF2Br ' CH2CFCI2 ' CH(CH3)CH2F ' CH2CCI3 ' CH2CCIF2 ' CH2CH2CH2F ' CH2CH(CH3)C1 ' CHCF3CH(CH3)2 ' CH(CF3)2 ' CH2CH2CI &gt; CHCF3CH2CH2CH3 ' CH2CF2CF3 ' C(CH3)2CN ' C(CN)CH(CH3)2、CH2CN、CH2CH2CN、乙烯基、 C(CH3)2CCH、CH2CCCH3、甲氧基、乙氧基、 CH2CH(CH3)(0CH3) 、 CH2C(CH3)2(0CH3) 、 CH(CH3)CH(0CH3)2、CH2C(CH3)(0CH3)2、C(CH3)2-CH2SCH3、CH2CH2SCH3、CHCH3CH2SCH3、可視需要經鹵素 取代之 Ci-Cr烷基羰基-CrO烷基、 CH3S〇2CH2C(CH3)2、CH3S〇2CH2CHCH3、炔丙基氧、氰基環 丙基、氟環丙基、三氟曱基環丙基、三氟甲基環己基、 曱氧基羰基環丙基、氟環丙基羰基、環丙基甲基、環己 基甲基、1 _乳基-1-環丙基乙-1-基、1，3-二0号茂燒-2-基甲基、4_曱基-1，3-二呤茂烷-2-基甲基、四氳呋喃基 23 201010610 曱基、四氫哌喃基甲基、2,2-二曱基-l，3-二崎茂烷-5-基曱基、2-曱基四氫呋喃-2-基曱基：α-曱基-3,5-二曱基三唑-l-基-乙基、l，5-二曱基-l，3-呤唑-4-基 曱基、可視需要經鹵素-、氰基-、曱基-、乙基-、曱氧 基-或乙氧基取代之苯曱基或可視需要經鹵素-、氰基-、甲基-、曱氧基-或乙氧基取代之嘧啶基曱基，（尤指 嘧啶-2-基曱基、α-曱基-嘧啶基曱基、4-溴嘧啶-2-基 曱基、2-曱基嘧啶-4-基曱基、4, 6-二曱基嘧啶-2-基 曱基、4-碘嘧啶-2-基曱基、2-乙基嘧啶-6-基曱基、® 5-氯嘧啶-2-基甲基、5-溴嘧啶-2-基曱基、5-氰基嘧 啶-2-基曱基、4, 6-二曱氧嘧啶-2-基曱基與4, 6-二乙 氧基-2-嘧啶-2-基曱基）、4二唑基曱基、啐唑基曱 基、5-曱基0比0井-2-基、α -曱基吼咬-2-基曱基、味0坐 基曱基、6-氯咐啶-3-基曱基、噻唑基甲基、呋喃基曱 基、1，5-二曱基°比唑-3-基曱基、3-環丙基-1，2, 4-哼 二吐-5-基曱基、6-漠0比咬-2-基曱基， 或 © r2與r3與其所鍵結之氮原子共同形成可視需要經α-α-烷 基-或C1-C4-烧氧基取代之3-至7-員環，其可視需要另 包含1或2個選自下列所組成群中之其他雜原子：氧、 氮與硫；例如：R2與R3共同為CH2CH2CH2或 CH2CH2CH2〇。 上述化合物（Id)之較佳取代基及取代基範圍示於下文 中〇 24 201010610 R1為氫或Ci-Ce-烷基，此時較佳為氫或甲基。 R2為氳、Ci*~C6-烧基、CcCV- _烷基、G-C4-炫氧基、C!-Cr鹵燒氧基、g-C4-烯基、G-o烷氧基-CrCe烷基、 可視需要經鹵素取代之Cl_Cr_烷基羰基、可視需要經鹵 素取代之G-C4-烷氧基羰基或可視需要經彘素取代之 OO環烷基羰基。 R3為OCe-齒烷基、氰基_Cl__c6_烧基、c2_C4_鹵烯基、c2_ Cr鹵炔基、G-Cr烷氧基、Cl_Ce_鹵烷氧基、可視需要 經鹵素取代之G-a-烷氧基一Cl_Ce_烷基、可視需要經鹵 素取代之雙（G-C6-烷氧基）-Cl_C6_烷基、可視需要經鹵 素取代之Ci-C6-烷基硫-G-C6-烷基、可視需要經鹵素取 ❹
代之G-C4-烷基羰基-CrC4-烷基、可視需要經鹵素取代 之α-α-烷基亞磺醯基-C1_C6_烷基、可視需要經鹵素取 代之CrC6-烧基磺醯基各Ce-烧基、可視需要經鹵素取 代之CrCr烧氧基羰基烧基、C2-C4-炔基氧、c2一 c4-炔基氧幾基、i素-、氰基_、Ci_Ce_燒基、 鹵烧基-、CrCe-烧氧基-、Cl_c6_鹵烧氧基_、Ci_C6_烧 氧基羰基-、G-C6-卤烷氧基羰基_或雜芳基取代之c二 α-環烷基（其中雜芳基本身可視需要經Ci~C6_烷基 素取代）、可視需要經鹵素_、氰基_、Ci—烷 Cr鹵烷基_、G-C6-烷氧基_、Cl_C6_鹵烷氧基二G-匕-炫氧基-、CK：6-4燒氧基㈣―或^ 代^
Cr-C6-環烷基羰基（其中雜芳基本身可視需要經6_ 基或齒素取代）、可視需要經_素_、氰基」、d一二 25 201010610 基-、Ci-C6-鹵烧基-、Ci-C6-烧氧基-、Ci-Ce-鹵燒氧基— 、Ci-C6-烧氧基幾基-、Ci-C6-鹵烧氧基幾基-或雜芳基 取代之C3_C6_環烷基-G-C6-烷基（其中雜芳基本身可視 需要經G-C6-烷基或鹵素取代）、可視需要經鹵素—、氰 基-(包括在烧基部份基團中）、硝基-、Cl-C6-燒基-、 Cl-C6-鹵烧基-、C3-C6-環烧基一、Cl-C6-烧氧基-、Cj — C6-鹵烧氧基-、C1-C6-烧基硫-、C1-C6-鹵院基硫-、C! — C6-烧基亞績酿基-、Ci-Ce-烧基續酿基-、Ci-C6~齒烧基 亞增酿基-、Cl-C6~*鹵烧基續酿基_、胺基-、Cl-C6-烧基❹ 胺基_、二（Cl-C6-烧基）胺基-、Cl-C6-烧基幾基胺基-、 Ci-Ce-燒氧基幾基胺基-、Ci-Ce-烧氧基-Ci-C6-炫基-、 Cl-C6-齒烧氧基-Cl —C6-烧基-、C2 - C6-稀基-、C2—C6—快 基-、C3-Ce-環烧基-Ci-Ce-烧基-、Ci-Cr烧基-C3-Ce-環 烧基-、Ci-Ce-烧基Μ基-、Ci-Ce-燒氧基幾基-或胺基幾 基取代之雜環基-G-C6-烷基、鹵素-、氰基-、Ci-Ce-烧 基-、Ci-Ce-鹵烷基-、Ci-C6-烷氧基-或Ci-Ce-鹵烷氧基 取代之芳基-Ci-Ce-烧基’或可視需要經鹵素-、氰基 (包括在烷基部份基團中）、硝基~、G-Ce-烷基-、Ci-Ce-鹵燒基-、C3-C6-環院基-、Ci-Ce-烧氧基-、Ci-Ce-鹵 炫氣基-、Ci-Ce-烧基硫-、Ci-C6-鹵院基硫-、Ci-Ce-烧 基亞〜醯基-、Ci-Cr烧基績酿基~、（^1-〇6-_烧基亞確 敏基-、Ci-Ce-鹵烧基績醯基-、胺基-、Ci-Ce-烧基胺 基一、一（Ci-Cb-烧基）胺基-、Ci-C6-烧基幾基胺基-、 Ci-Ce-烧氧基幾基胺基-、Ci-Ce-烧氧基-Ci-Ce-烧基-、 26 201010610
Ci-Ce-鹵烷氧基—G-Ce-烷基-、C2-C6-烯基-、OCr炔 基-、c3-c6-環烷基-G-a-烷基-、α-ο烷基-OC6-環 烧基-、Ci-Ce-炫基幾基-、G-Ce-烧氧基羰基_或胺基羰 基取代之雜芳基烷基。 上述化合物（Id)之特別佳取代基及取代基範圍示於下文 中。 R1為氫或甲基。 ❹ R2為氫、C丨-C4-烷基、C丨-C4-鹵烷基、G-C4-烷氧基、c2-Cr烯基、CrC2-烷氧基-G-G-烷基、CrCr烷基羰基、 Ci-C2-烧氧基羰基或分別為可視需要經鹵素取代之環丙 基羰基、環戊基羰基或環己基羰基。 r3 马G-C4-鹵烷基、氰基_Cl_C4_烧基、c2_c4_鹵烯基、c2_ C4~卤炔基、ο-α-烷氧基、Cl_C4一鹵烷氧基、可視需要 經鹵素取代之G-C2-烷氧基_C]-C4-烷基、可視需要經鹵 素取代之雙（G-Cr烷氧基）_Cl_C4_烷基、可視需要經鹵 Θ 素取代之烧基硫-C1-C4-烧基、可視需要經鹵素取 代之Ci-C4-烷基羰基-Cl_C4_烷基、可視需要經自素取代 之CrCr烷基亞磺醯基—Cl_C4_烷基、可視需要經由素取 代之CrC4-烷基磺醯基-Cl_C4_烷基、可視需要經齒素取 代之d-烧氧基羰基—Cl_C4_烷基、C2_C4_块基氧、k Cr-炔基氧羰基、鹵素…氰基、Ci_C4一烷基_、cd 鹵烷基-、G-Ο燒氧基一、Cl_c4_齒烧氧基…Ci_C4i 氧基羰基-、G-C4-鹵烷氧基羰基—或吡啶基取代之 Cr~環烧基（其中吼唆基本身可視需要經Ci各燒基或齒 27 201010610 素取代）、可視需要經鹵素-、氰基_、Ci-Cr燒基-、Ci-C4-鹵烧基-、C1-C4-烧氧基-、C1-C4-鹵院氧基-、C1-C4-烧氧基叛基-、C1-C4-鹵炫氧基叛基_或。比咬基取代之 C3-C6-環烷基羰基（其中吡啶基本身可視需要經G-C4-烷 基或鹵素取代）、可視需要經鹵素-、氰基-、Ci-Cr烷 基-、C1-C4-鹵院基-、Cl-Cr烧氧基-、Ci-C4-鹵燒氧基-、Cl-Cr炫氧基幾基-、Cl-C4-齒烧氧基幾基_或β比咬基 取代之C3-C6-環烧基-Cl-C4-烧基（其中°比咬基本身可視 需要經G-C4-烷基或鹵素取代）、可視需要經鹵素-、氰⑩ 基_(包括在炫·基部份基團中）、硝基-、Cl_C4-烧基-、 C1-C4-齒烧基-、C3-C6—環烧基~、Cl—C4—烧氧基-、〇1-C4_鹵烧氧基-、Cl-C4-烧基碳-、Cl-C4-鹵烧基硫-、Cl-C4_烧基亞績酿基-、Ci-C4-烧基續酿基-、Ci_C4-鹵烧基 亞續醯基-、C1-C4-鹵烧基確酿基-、胺基-、C1-C4-烧基 胺基_、'—(Cl-C4_烧基）胺基_、Cl-C4_烧基幾_基胺基-、 C1-C4-燒氧基幾基胺基-、C1-C4〜烧氧基-C1-C4-燒基-、 Cl_C4_ 齒烧氧基-Cl-Cr 烧基_、C2_C4_ 稀基-、C2-C4-块 Θ 基-、C3-Ce-環烧基-C1-C4-烧基〜、C1-C4-炫基-C3-C6-環 烧基-、C1-C4-烧基羰基-、C1-C4〜烧氧基羰基-或胺基羰 基取代之雜環基-C1-C4-烧基、鹵素-、氰基-、C1-C4-烧 基-、G-C4-鹵烷基-、G-C4-烧氧基-或OC4-函烷氡基 取代之芳基-G-C4-烷基或可視需要經鹵素_、氰基—（包 括在烧基部份基團中）、硝基-、Cl_C4_烷基—、Cl_C4_鹵 烷基-、Ca-Ce-環烧基-、Ci-C4'境氧基_、Ch-Cr鹵烧氧 28 201010610 基-、Ci-Cr烧基硫_、Ci-Cr鹵烧基硫-、C1-C4-燒基亞 石黃醯基-、C1-C4-烧基續醯基-、Ci-Ci-i烧基亞續酿基-、Ci-Cr鹵烧基續酿基-、胺基_、C1-C4-烧基胺基-、二 (C1-C4-烧基）胺基_、C1-C4-烧基幾基胺基-、C1-C4-烧氧 基幾基胺基-、C1-C4-烧氧基-C1-C4-炫《基-、C1-C4-鹵烧 氧基-Cl_C4-炫基_、C2-C4-稀基-、C2-C4-快基-、C3-C6-環烧基-Cl-C4-烧基-、C1-C4-烧基-C3-C6-環烧基-、Cl~ C4_烧基幾基-、C1-C4-烧氧基叛基-或胺基魏基取代之雜 芳基-Cl-C4-烧基。 上述化合物（Id)之極特別佳取代基及取代基範圍示於不 文中。 R1 為氫或曱基。 R2 為氫、曱基、乙基、CH2CF3、CH2CF2CH3、CH2CHF2、 CH2CF2CHF2 ' CH2CH2F ' CH2-CHF-CH3 ' CH2CF2Br ' CH2CFCI2 ' CH(CH3)CH2F ' CH2CCI3 ' CH2CCIF2 &gt; CH2CH2CH2F ' CH2CH(CH3)C1 ' CHCF3CH(CH3)2 &gt; CH(CF3)2 ' CH2CH2C1、CHCF3CH2CH2CH3 或 CH2CF2CF3、曱氧基、乙氧 基、乙烯基、CH2〇CH3、CHzOCmCH3、甲基羰基、乙基幾 基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、環丙基羰基或氟環丙基 羰基。 R3 為 CH2CF3、CH2CF2CH3、CH2CHF2、CH2CF2CHF2、CH2CH2F、 CH2-CHF-CH3 ' CH2CF2Br ' CH2CFCI2 ' CH(CH3)CH2F ' CH2CCI3 ' CH2CCIF2 ' CH2CH2CH2F ' CH2CH(CH3)C1 ' CHCF3CH(CH3)2 ' CH(CF3)2 ' CH2CH2CI ' CHCF3CH2CH2CH3 ' 29 201010610 CH2CF2CF3 ' C(CH3)2CN &gt; C(CN)CH(CH3)2 ' CH2CN &gt; CH2CH2CN、曱氧基、乙氧基、CH2CH(CH3)(0CH3)、 CH2C(CH3)2(0CH3) 、 CH(CH3)CH(0CH3)2 、 CH2C(CH3)(0CH3)2 ' C(CH3)2-CH2SCH3 ' CH2CH2SCH3 &gt; CHCH3CH2SCH3、可視需要經鹵素取代之G-C4-烷基羰基-G-a-烷基、CH3S〇2CH2C(CH3)2、CH3S〇2CH2CHCH3、炔丙 基氧、氣基壤丙基、氟環丙基、三氟甲基環丙基、三I 曱基環己基、甲氧基羰基環丙基、氟環丙基羰基、環丙 基曱基、環己基曱基、1-氮基_1_環丙基乙-1-基、® 1，3-二p号茂烧-2-基曱基、4-甲基-1，3-二°号茂烧-2-基 甲基、四氫0夫喃基甲基、四氫旅喃基曱基、2, 2-二曱 基-1，3-二D号茂烧-5-基曱基、2-曱基四氫咬。南_2_基曱 基、曱基-3，5-二甲基三〇坐-1-基-乙基、]_，5 -二曱 基-1，3-°号嗤-4-基曱基、可視需要經鹵素_、氰基_、曱 基-、乙基-、曱氧基-或乙氧基取代之苯甲基，或可視 需要經齒素-、氰基-、甲基_、曱氧基-或乙氧基取代之 嘧啶基甲基（尤指嘧啶-2-基曱基、〇；-曱基—嘧啶基曱❹ 基、4-溴嘧啶-2-基曱基、2-曱基嘧啶一 4-基甲基、 4, 6-二曱基嘧咬-2-基曱基、4-碘嘧啶-2-基曱基、2- 乙基嘧啶-6-基甲基、5-氯嘧啶-2-基曱基、5_溴嘧啶_ 2-基曱基、5-氰基嘧啶一2-基甲基、4, 6-二曱氧嘧啶一 2-基曱基與4, 6-二乙氧基一2-嘧啶—2-基甲基）、啐二唑 基甲基、畤唑基甲基、5一甲基吡畊_2_基、α_曱基吡 啶-2-基甲基、咪唑基曱基、6_氣吡啶_3一基甲基、^唑 30 201010610 ^甲基、咬畴基f基、l 5—二甲基吼〇坐_3_基甲基、3一 核丙基-1，2,4-畤二唑一基甲基、6—溴吡啶_2一基甲 基0 上述化合物（Ie)之較佳取代基及取代基範圍示於下文 中。 R 為氣或Ci-C6-燒基。 R 為風或Cl-C6-燒基。
上述化合物（Ie)之特別佳取代基及取代基範圍示於下文 ^ 為氣或C1-C4-烧基 R 為氫或C1-C4-燒基 文中 上述化合物（Ie)之極特別佳取代基及取代基範圍示於下 ，甲基、乙基、正丙基或異丙基。 :氫、甲基、乙基、正丙基或異丙基。 馨 氯、溴與碘，較佳為選自 車乂佳定義巾，除非本文巾另有說明否則 4素係選自下列所組成群中：氟 :列所虹成群中：氟、氯與漠， 作為較大單位之—部份，齡：絲絲）係選自 雜芳基（包括作論佳為苯基， 目下列所組成群中：呋喃基基增 咪唑基、彳9 0 — # 比咯基、吡唑基、 基、噻唾其 坐基、u，4—三峻基、十坐基、異气唑 全基、異噻唑基、1，2, 3-呤二唑基、号二 31 201010610 基、1，3,4-崎二唑基、ι，2,5-崎二唑基、1，2,3-噻二唑 基、1，2, 4-嗟一唾基、1，3, 4-嗟二吐基、1，2,5-°塞二唾 基、σ比啶基、嘧啶基、嗒啩基、吼畊基、丨，2, 3-三畊基、 1，2, 4-三畊基、1，3, 5-三畊基、苯并呋喃基、苯并異呋喃 基、苯并噻吩基、苯并異噻吩基、吲哚基、異吲哚基、吲唑 基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并呤唑基、苯并異噚唑 基、苯并t坐基、2, 1，3-苯并吟二„坐、喧琳基、異啥琳基、 嗜琳基、㈣基、料佩、辦健、萘錄、苯并三啡 基、嘌呤基、蝶啶與吲哚畊基， _ 3基（包括作為較大單位之H例如：雜環基絲）係 ^读&quot;^馳成群中：2—四氫料基、3_四氫〇夫喃基、2~四 土、恥四氫噻吩基、2_吡咯啶基、3-吡咯啶基、3一異 Γ里Ξ基、4—異料魏、5ή錢基、3令塞錢基、、 基、5-異射咬基、3,哇縣、^比唾絲、 比坐唆基、2-吟料基、4-α号錢基、5_十坐咬基、 ^啶基、4〜噻唑啶基、5-噻唑啶基、2-咪唑啶基、4—咪唑啶 ’ 2, 4气一唑啶_3_基、丨，2, 4_嘮二唑啶—基、 唾唆3其二㈣—3—基、！，2, 4—嗟二妓—5—基、U，4-三 土、I3, 4一0号二唑啶—2-基、1，3, 4-噻二唑啶-2- :喘匕4~三唾啶_2—基、2, 3_二氫呋喃基、2, 3-二氫 ? q 一 、2,4_二氫呋喃一2—基、2,3-二氫噻吩-2-基、 糞-一虱噻吩-3-基、2, 4-二氫噻吩—2-基、2-吡咯啉_2_ 展〜吼料―3—基、3_鱗琳H、3吻各琳_3—基、2-、°可°啉~3-基、3-異十坐琳—3-基、4-異十坐琳-3—基、2_ 32 201010610
八咢坐琳4-基、3-異d号唾淋一4—基、4-異η号唾琳基、2一 異11亏唑啉-5-基、3-異啐唑啉—5-基、4-異畤唑啉_5—基、2_ 八嘆坐琳3-基、3-異嗔唾淋一3-基、4-異嗟嗅琳—3-基、2~ 八塞坐琳4-基、3-異嚷唾琳一4-基、4-異嗟唾嘛_4~基、2_ 異噻唑啉-5-基、3-異噻唑啉_5_基、4-異噻唑啉__5_基、 2’ 3_二氫吡唑-1-基、2, 3-二氫吡唑-2-基、2, 3-二氫吡唑— ^基、2, 3-二氫吡唑、4_基、2, 3-二氫吡唑_5_基、3, 4一二 虱比嗤1基、3, 4-—氳π比嗤-3-基、3, 4-二氫b比π坐—4-基、 3, 4-二氫吡唑_5_基、（5_二氮吡唑卜基、4,卜二氫二坐— ^基、4’ 5-二氫吡唑〜4_基、4, 5_二氫吡唑_5_基、2, 3一二 虱咢坐2基、2, 3-一氫0号0坐一3-基、2, 3-二氫π号唾一4-基、 2, 3-二氫喝唑_5_基、3,昝二氫喝唑_2_基、3, 4_二氫吗=坐— 3一，、3,4二氫噚唑基、3,4-二氫噚唑邛―基、3, 4-二 氫咢坐2基、3, 4-二氫π号嗤一3-基、3, 4-二氫σ号唾一4一基、 2:辰唆基、3κ基、4__派唆基、^ 3_二号烧_5_基、2—四 虱基、4-四氫哌喃基、2_四氫噻吩基、3_六氫嗒畊基、 4 /、氫嗒畊基、2-六氣嘧啶基、4_六氫嘧啶基、5_六氫嘧啶 基、2_°底°井基、L 3, 六氫三4-2-基與1，2, 4-六氫三啡— 3-基。 π 特別佳定義中’除非本文中另有說明，否則 =素係選自下列所組成群中：氟、氯、溴與蛾，較佳為選自 :列所組成群中：氟、氯與溴， =括：較大單位之一部份，例如:芳基燒基)係選自 所、，且成群中：苯基、萘基、蒽基、菲基，較佳為苯基， 33 201010610 雜芳基（包括作為較大單位之一部份，例如：雜芳基烧基)係 選自下列所組成群中：嘧啶基、崎二唑基、喝唑基、吡畊 基、咪唑基、噻唑基與呋喃基， 基（包括作為較大單位之—部份，例如：雜環基烧基）係 f β T列所組成群中：2-四氫吱喃基、3-四氫吱喃基、2一四 ^ %基四氫售吩基、2-°比咯咬基、3-η比洛咬基、3-異 =唑啶基、4-異崎唑啶基、5異呤唑啶基、3_異噻二啶基、 5，噻唑啶基、5~異噻唑啶基、3-吡唑啶基、4-吡唑啶基、 比坐唆基、2-嘮嗤咬基、4-〇等。坐咬基、5-嘮唾咬基、2_嗔❹ 武咬基、4~嗟唑啶基、5-嗟咬啶基、2-咪唑咬基、4_咪唑啶 〔、1’2,4-喝二唑啶_3_基、i，2,4-吗二唑啶_5基、 ，2’ 4 噻二唑啶-3-基、1，2, 4-噻二唑啶-5-基、1 2 4-二 旯 土、i，3, 4-口号二唑啶-2-基、1，3, 4-嗟二唑啶-2-1’ 3’ 4~二唾β定-2-基、2, 3-二氫°夫喃-2-基、2, 3-二氫 2南基、2,4-二氫呋喃-2-基、2,3-二氫嗟吩_2_基、 基、〜二氫噻吩―3—基、2, 4-二氫噻吩-2-基、2_吡咯啉_2一 里„2比〇各嘛一3-基、3-1各淋-2_基、3-»比嘻琳_3-基、2-❹ ^ =坐淋3-基、3-異σ号唾琳-3-基、4-異〇号唾琳一3-基、2-=坐琳4-基、3-異〇号π坐琳-4-基、4-異〇号唾琳一4-基、2-咢唾琳5~基、3-異〇号嗤琳-5-基、4-異π号唾琳_5_基、2-塞嗤琳3-基、3-異嗟a坐琳-3-基、4-異嗟嗤琳—3-基、2_ 唾琳4-基、3-異嗔嗤琳-4-基、4-異η塞哇琳_4-基、2-^塞唾，ϋ、3-異噻唑啉_5-基、4-異噻唑啉_5_基、 ，一氫吡唑-1-基、2, 3-二氫吡唑-2-基、2, 3-二氫吡唑- 34 201010610 3-基、2, 3-二氫吡唑—4_意0 „ ^ 4 基、2, 3-二氳吡唑-5-基、3, 4-二 虱吡唑-卜基、3 4--与，， ^ 4 , Λ c 虱吡唑―3—基、3, 4-二氫吡唑-4-基、 3, 4-—虱吡唑-5-基、4 l 一知 〇_« . r ^ ，D''—虱D比唾-1-基、4, 5-二氫°比嗤- d-基、4, 5-二氣η比唾—装 λ 氫十坐+基、2, f、4, 5-二氫…基、2, 3-二 2, 3-二氫噚唑+基T 一 /基、2, 二氫十坐-4-基、 〇 A Q , ^ 14~一氣吗唑-2-基、3,4-二氫呤唑- 基、3, 4-二氫啐唑—4_龙 &amp; 〇» . 〇 «· 〇 基、3, 4-二氫口号唾-5-基、3, 4-二 氫α亏唑_2_基、3, 4―二 2-^〇^* A 〇 亏唑一3〜基、3, 4-二氫啐唑-4-基、 2哌啶基、3-哌啶基、4〜哌 γ 氫哌喃基、4-四氫哌喃美9 &quot;，一 7烷5基、2_四 、9 2'四氫嗔吩基、3_六氫塔啡基、 美、9⑽丑宜，氧嘴唆基、4-六氫嘴咬基、5-六氫射 基、2-哌畊基、1 3 5—丄 3一基。 ，，、氫二畊~2-基與1，2,4-六氫三畊- 經鹵素取代之基團，仓,l . w 至星有最多齒烧基，為單齒化或多齒化 魯 取代基。若經多鹵化時，㈣子可相 ^目異。錢代表氟、氣、I料，尤減、氯或漠。 麻々、、制傾轉難者為分卿有如所指練佳、特 另J佳或極特別佳取代基之化合物。 飽和或未飽和烴基團如：烷基或烯基若可能時，亦可能帶 有雜原子如，例如：烷氧基，其分別為直鏈或分支鏈。 可視需要經取代之基團可經單取代或多取代，若經多取代 基時’其中取代基可相同或相異。 35 201010610 上述在在-般範圍或較佳範圍内之基團定義與說 用於終產物與起始物與中_。若需要時，此等基團定義^ 互組合，亦即在個別較佳範圍之間組合。 ^據本發明之較佳式⑴化合物為其中具有上述較佳定義 根據本發明 定義組合者。 根據本發明 別佳定義組合者 之特別佳式⑴化合物為其巾具有上述特別佳 之極特別佳式⑴化合物為其巾具有上述極特
:類之本發明化合物為如（Ia)所定義之化合物。 另一類特別強調之本發明化合物為如（ib)所絲之化合 另一類特別強調之本發明化合物為如⑽所定義之化合 另一類特別強調之本發明化合物為如（⑷所定義之化合 另-類特別強調之本發明化合物為如(Ie)所定義之化合❹ R為齒燒基。 R3為雜環基烷基。 R3為雜芳基烷基。
另一類特別強調之本發明化合物中， 另一類特別強調之本發明化合物中， 另一類特別強調之本發明化合物中， 另一類特別強調之本發明化合物中， 另一類特別強調之本發明化合物中， 36 201010610 本發明式（I)中G2為（A)基團之化合物與其相應前體之製法 已說明於下列反應圖中。 反應圖1 R1
作為起始物之式（Vila)化合物（其中G1如上述定義）係已 知者或可依已知方法（例如：依Synthetie
Communications 35，5，2005，761 說明之方法）製得。弋 (Va)中R1為烷基之化合物可使用反應圖1說明之標準方^ 製備；參見DE 2221647。由硫醯胺（Vna)與式（via)r， 37 201010610 驗（例如：三乙基胺）之存在下反應，產生噻唑（Va；)。式（Va) 中Rl為風之化合物可類似Helvetica Chimica Acta 1944， 1432-1436說明之方法製備。其中所使用之氯甲醯基酯可依
ChemischeBerichte，1910，3528-3533 之說明製備。然 而’最好直接使用氣曱醢基酯之鈉鹽（其係類似其中說明之 鉀鹽製法製備）與式（Vila)硫醯胺反應，不需添加鹼；參見 實例3。 式（Va)噻唑可採用反應圖1說明之標準方法（參見DE 2221647)，首先轉化成式（IVa)酸，然後轉化成式（1比）醯® 基氣。進一步與式（III)中R2與R3分別如上述定義之胺化合 物’於稀釋劑中，例如：二氯曱烷或四氫呋喃中，於鹼（例 如：三乙基胺或二異丙基乙基胺）之存在下反應，產生本發 明式（I)化•合物，其中X為氧。
式（I)化合物製法可直接由式（IVa)酸與式（III)胺，於 偶合劑（例如：EDC(1-乙基-3-[3-二曱基胺基丙基]碳化二亞 胺鹽酸鹽）、DCC(二環己基碳化二亞胺）或BoPCl(雙（2-側氧 基-3-啤唑啶基）次膦醯氯）之存在下反應。 Q 式（I)化合物製法亦可直接由式（Via)酯與式（III)胺， 於稀釋劑（例如：乙醇）中，在加熱下反應。 式（I)中R2為氫或R3為氩之化合物可經烷化法衍生，例 如：與烷化劑（如：甲基碘），於稀釋劑（如：DMF)中，使用 鹼（例如：氫化鈉）反應。 38 201010610 式（in)胺為已知者或可依原則上已知方法製備，例 如：依EP 0 030 092 ’第86頁說明之方法還原醯胺；亦可 參見製備實例1。 或者，式（I)化合物亦可依據反應圖2之鈴木偶合法 (Suzuki coupling)製備。其涉及轉化式參見例 如：Helvetica Chim Acta 27， 1432(1944)與 J.Het.
Chem· 22(6) 1621(1985))，可直接或在轉化成式（xia)醯 基氯後，再轉化成式（IXa)醯胺，後者再與式（vnia)硼酸酯 偶合，產生本發明式（I)化合物（參見例如：J. Med. Chem 48(1)，224(2005))。式（Villa)硼化合物係已知者或可依 已知方法製得（參見例如：Tetrahedron 57(49)， 9813(2001), Journal of Organic. Chemistry 70(15), 6034(2005)與 Tetrahedron Letters 43,(2002)，4285-4287 與 Journal of Organic Chemistry 2002， 67， 5394-5397)。 反應圖2
39 201010610 式（I)中X為硫之化合物製法可由式（I)中χ為氧之化合物 與硫化劑（例如·勞森試劑（Lawesson’s reagent)或P4S10) 反應，N-氧化物可為例如由式（丨）化合物與111(；：1)^(間氣過苯 甲酸）反應取得。式（I)化合物之鹽可依反應圖3製得（以（A) 基團為例說明），其係由式（I)化合物與式RX(其中例如：X為 鹵素，如：氯或溴，R為可視需要經取代之烷基、烯基或炔 基）反應（反應圖3)。 反應圖3
勞森試劑 或 P&lt;Sie， 等等
本發明式（I)中G2為（B)基團之化合物與其相應前體之 製法說明於下列反應圖。 由式（Vb)醋開始之反應順序係相應於反應圖1由式（va) 知開始之反應，其說明亦相應適用（反應圖4)。 201010610 反應圖4
式（Vb)酯為新穎者；其可依原則上已知方法製備，例如： 類似 Liquid Crystals Today, Vol 14, 1，2005，15-18，例 如：如反應圖5所示。 反應圖5 Η Η Ν—Ν (XI lb)
Cl KEt Ο
NaOMe, MeOH
Η OEt
勞森試劑 (Vb) 41 201010610 由式（Xllb)醯肼於鹼（例如：三乙基胺或曱酵鈉）之存在 下，於稀釋劑（例如：二曱基曱醯胺（DMF)或甲醇）中與乙基 草醯基氣反應，產生式（Xnib)二醯基肼化合物，其再與偶 合劑（例如：勞森試劑）反應，產生式（Vb)噻二唑。式（Xllb) 醯肼說明於例如：Journal of Medicinal Chemistry, 32, 3，1989, 583-593,其可由相應羧酸酯進行肼解反應 製得。式（lib)、IVb)與（Vb)化合物亦為新穎化合物，且為 本發明主題之一部份。 本發明式（I)中G2為（C)基團之化合物與相應前體說明® 於下列反應圖中。 由式（Vc)酯開始之反應順序係相應於反應圖1由式（Va) 酯開始之反應，其說明亦相應適用（反應圖6)。 反應圖fi
42 201010610 R1
LiOH，等等 酵或THF/水
式（IVc)與（Vc)中R1為氫之化合物為已知化合物（來見 W0 2005/090328 ； W0 1999/62885 ； Bioorganic^ &amp; Medicinal Chemistry Letters(2000), 10(11), 12H- 1214;J· Chem. Soc. (1933)，350)。式（IVc)與（Vc)中 R1 為烧基（尤指甲基）之化合物為新穎化合物，且為本發明主題 之一部份。 式（Vc)酯之製法示於反應圖7。 反應圖7 43 201010610
首先製備式（XVIc)二酮基酯，由式（xvc)甲基_與草酸 醋於甲醇鈉之甲醇溶液中反應（亦參見W〇 2004/002409與 WO 2004/016741)。隨後與式HzNNHR1肼衍生物，於作為稀 釋劑之醇（例如：曱醇）中反應，產生式（Vc)酯及（Vc)異構 物’如上反應圖所示’該兩種異構物可例如：藉由層析法分 離。式（XVc)化合物為已知者或可依已知方法製得（參見例 如· EP334146、EP1270535、Monatshefte fiir Chemie 126(6/7)， 805(1995)， J〇C 66(12)， 4340(2001))。 式（I)中X為氧之化合物可經硫化劑轉化成式（I)中X為硫0 之化合物。 所使用之硫化劑較佳為磷試劑，例如：五硫化二磷 (p2s5)、五硫化二磷/吡啶（P2S5/Py)、五硫化二磷/三乙基胺 (P2S5/NEt3)、五硫化二磷/碳酸氫鈉（p2S5/NaHC〇3 &quot;薛琳試劑 (3(±66『611’3^&amp;26111；)&quot;)，或更佳為2,4-雙（4-甲氧基苯 基）-2, 4-二硫代-1，3, 2, 4-二硫二磷環丁烷”勞森試劑 (Lawesson’ s reagent)(LR)&quot;，2,4-雙（4-苯氧苯基）- 44 201010610 2, 4-二硫代3, 2, 4-二硫二磷環丁烷&quot;貝勞試劑 (Belleau’ s reagent)(BR)&quot;或 2,4-雙（4-苯基硫苯基）_ 2, 4-二硫代-1，3, 2, 4-二硫二磷環丁烷。 土 若適當時，式（I)化合物可呈不同多晶型或為不同多晶型 之混合物。純多晶型與多晶型混合物均為本發明主題之一部 份且可根據本發明使用。 根據本發明活性成份組合了良好之植物耐受性、對怔溫 動物有利之毒性及高度之環境相容性，適合保護植物與植物 器官’提高收成產量，改善收成作物之品質及控制動物害 蟲’尤指出現在農業、園藝、動物飼養、森林、花園與休閒 s又方β、保護庫存產品與原料，及在衛生等方面之動物害蟲， 尤指昆蟲、蜘蛛類、蠕蟲、線蟲與軟體動物。其較適用為植 物保護劑。其可活性對抗一般敏感性與抗性品種，及對抗所 有或某些發展階段。上述害蟲包括： 蝨目（Phthiraptera)，例如：毛蝨屬（Damalinia spp·)、緒益屬（Haematopinus spp.)、犬兹屬 (Linognathus spp.)、人蝨屬（Pediculus spp.)、獸鳥兹 屬（Trichodectes spp.) ° 虫知蛛綱（Arachnida)，例如：粗腳粉瞒（Acarus siro)、桂瘤節蜱（Aceria sheldoni)、刺皮癭蜗屬 (Aculops spp.)、刺癭蟎屬（Aculus spp.)、花蜱屬 (Amblyomma spp.)、銳緣蜱屬（Argas spp.)、牛蜱屬 (Boophilus spp.)、紅鬚蟎屬（Brevipalpus spp.)、苜蓿 苔瞒（Bryobia praetiosa)、恙蜗屬（Chorioptes spp.)、 45 201010610 雞皮刺蟎（Dermanyssus gallinae)、始葉蟎屬 (Eotetranychus spp.)、梨上癭蟎（Epitrimerus pyri)、 真葉蟎屬（Eutetranychus spp.)、癭蟎屬（Eriophyes spp.)、半跗線蟎屬（Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱屬 (Hyalomma spp.)、硬蜱屬（Ixodes spp.)、黑寡婦球腹蛛 (Latrodectus mactans)、後紅葉蟎屬（Metatetranychus spp.)、小爪蟎屬（Oligonychus spp.)、鈍緣蜱屬 (Ornithodoros spp.)、紅蜘蛛屬（Panonychus spp.)、橘 銹瞒（Phyllocoptruta oleivora)、雜食線蜗屬 ⑩ (Polyphagotarsonemus latus)、癢蟎屬（Psoroptes spp.)、扇頭蜱屬（Rhipicephalus spp.)、根蟎屬 (Rhizoglyphus spp.)、人疥蟎屬（Sarcoptes spp.)、蠍 (Scorpio maurus)、狹附線蟎屬（Stenotarsonemus spp.)、細蜗屬（Tarsonemus spp.)、紅葉蜗屬 (Tetranychus spp. )、Vasates lycopersici ° 雙殼綱（Bivalva)，例如：飾貝屬（Dreissena spp.)。 唇足目（Chi lopoda) ’例如：地娱虫公屬（Geophi lus © spp·)與姑挺屬（Scutigera spp.)。 鞘翅目（Coleoptera)，例如：大豆象 (Acanthoscelides obtectus)、麗金龜屬（Adoretus spp·)、赤楊紫跳曱（Agelastica alni)、叩頭蟲屬 (Agriotes spp.)、六月金龜子（Amphimallon solstitialis)、食骸蟲（Anobium punctatum)、天牛屬 (Anoplophora spp.)、棉铃象鼻蟲（Anthonomus spp.)、 46 201010610 蠹屬（Anthrenus spp.)、甘蔗金龜屬（Apogonia spp.)、隱 食曱屬（Atomaria spp.)、小經節蟲屬（Attagenus spp.)、 豆象（Bruchidius obtectus)、豆象甲屬（Bruchus spp.)、象鼻蟲屬（Ceuthorrhynchus spp.)、牛蒡象曱 (Cleonus mendicus)、金針蟲屬（Conoderus spp.)、球莖 象鼻蟲屬（Cosmopolites spp.)、蜻螬（Costelytra zealandica)、象甲屬（Curculio spp.)、柳小隱嗓象甲 (Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹屬（Dermestes spp.)、 葉曱屬（Diabrotica spp.)、瓢蟲屬（Epi lachna spp.)、煙 草鐵孔蟲（Faustinus cubae)、麥蛛甲（Gibbium psylloides)、白蜻增（Heteronychus arator)、 Hylamorpha elegans、象天牛（Hylotrupes bajulus)、苜 蓿象鼻蟲（Hypera postica)、小蠹屬（Hypothenemus spp.)、總角金龜（Lachnosterna consanguinea)、馬鈴薯 曱蟲（Leptinotarsa decemlineata)、稻象曱 (Lissorhoptrus oryzophilus)、黃象曱屬（Lixus spp.)、粉橐屬（Lyctus spp.)、花粉曱（Meligethes aeneus)、吹粉金龜（Melolontha melolontha)、天牛 (Migdolus)屬、天牛屬（Monochamus spp. )、Naupactus xanthographus、金黃蛛曱（Niptus hololeucus)、犀角金 龜（Oryctes rhinoceros)、鋸胸粉扁蟲（Oryzaephilus surinamensis)、深溝象曱（Otiorrhynchus sulcatus)、 銀點花金龜（Oxycetonia jucunda)、猿葉蟲（Phaedon cochleariae)、食葉蟲屬（Phy 1 lophaga spp.)、日本麗金 201010610 龜（Popillia japonica)、Premnotrypes 屬、油菜蘭跳曱 (Psylliodes chrysocephala)、蛛曱屬（Ptinus spp.)、 黑根瓢蟲（Rhizobius ventralis)、粉長蠢蟲（Rhizopertha dominica)、米象屬（Sitophilus spp.)、谷象屬 (Sphenophorus spp·)、莖象屬（Sternechus spp.)、扁肩 象屬（Symphyletes spp.)、粉甲（Tenebrio molitor)、擬 穀盜屬（Tribolium spp.)、經節嘉屬（Trogoderma spp.)、 象曱屬（Tychius spp.)、虎天牛屬（Xylotrechus spp.)、 步甲屬（Zabrus spp. )。 ® 彈尾目（Collembola)，例如：棘跳蟲（Onychiurus armatus) ° 革翅目（Dermapterans)，例如：歐洲球嫂（Forficula auricularia) ° 重足目（Diplopoda) ’ 例如：Blaniulus guttulatus。 雙翅目（Diptera)，例如：伊蚊屬（Aedes spp.)、按蚊 屬（Anopheles spp.)、毛蚊（Bibio hortulanus)、麗繩 (Cal 1 iphora erythrocephala)、地中海果實蠅 ® (Ceratitis capitata)、金蠅屬（Chrysomyia spp.)、刺 蚊屬（Cochliomyia spp.)、糞繩（Cordylobia anthropophaga)、庫蚊屬（Culex spp·)、疽繩屬 (Cuterebra spp.)、果繩（Dacus oleae)、人膚繩 (Dermatobia hominis)、獲猩繩（Drosophila spp.)、廄 蠅屬（Fannia spp.)、胃蠅屬（Gastrophi lus spp.)、種蜗 屬（Hylemyia spp. )、Hyppobosca 屬、皮繩屬（Hypoderma 48 201010610 spp.)、潛蠅屬（Liriomyza spp.)、綠蠅屬（Luci 1 ia spp.)、家蠅屬（Musca spp.)、綠蝽屬（Nezara spp.)、狂 蠅屬（Oestrus spp·)、瑞典蠅（〇scineiia frit)、菠菜潛 葉蛾（Pegomyia hyoscyami)、蚤蠅屬（Phorbia spp.)、螫 蠅屬（Stomoxys spp. )、it屬（Tabanus spp. )、Tannia 屬、大蚊（Tipula paludosa)、肉蠅屬（Wohlfahrtia spp· ) ° 腹足綱（Gastropoda)，例如：蛞蝓屬（Arion spp.)、紅 扁蜷屬（Biomphalaria spp·)、泡螺屬（Bulinus spp.)、灰 蛞蝓屬（Deroceras spp. )、土蝸螺屬（Galba spp.)、椎實 螺屬（Lymnaea spp.)、釘螺屬（Oncomelania spp.)、琥珀 螺屬（Succinea spp.)。 螺蟲類，例如：十二指腸鉤蟲（Ancylostoma duodenale)、鉤蟲（Ancylostoma ceylanicum)、貓鉤蟲 (Acylostoma braziliensis)、鉤蟲屬（Ancylostoma spp·)、人細蟲（Ascaris lubricoides)、細蟲屬（Ascaris spp.)、布魯線蟲（Brugia malayi、Brugia timori)、仰口 線蟲屬（Bunostomum spp·)、腸線蟲屬（Chabertia spp.)、 支澤吸蟲屬（Clonorchis spp.)、古柏屬（Cooperia spp.)、雙腔吸蟲屬（Dicrocoelium spp.)、網尾線蟲 (Dictyocaulus filaria)、闊節二葉槽蟲 (Diphyllobothrium latum)、地中海龍線蟲（Dracunculus medinensis)、棘球縧蟲（Echinococcus granulosus)、球 縧蟲（Echinococcus multilocularis)、蟯蟲（Enterobius 49 201010610 vermicularis)、吸蟲屬（Faciola spp.)、血矛線蟲屬 (Haemonchus spp.)、異刺線蟲屬（Heterakis spp.)、微小 膜殼縧蟲（Hymenolepis nana)、下圓線蟲屬 (Hyostrongulus spp.)、羅阿血絲蟲（Loa Loa)、細頸線蟲 屬（Nematodirus spp.)、結線蟲屬（Oesophagostomum spp·)、後睪吸蟲屬（Opisthorchis spp.)、盤尾線蟲 (Onchocerca volvulus)、胃絲蟲屬（Ostertagia spp.)、 并瘦吸蟲屬（Paragonimus spp·)、裂吸蟲屬（Schistosomen spp·)、糞類圓線蟲（Strongyloides fuelleborni、 ❿
Strongyloides stercoral is)、糞類圓線蟲屬 (Strongyloides spp.)、帶縧蟲（Taenia saginata、
Taenia solium)、旋毛線蟲（Trichinella spiralis、 Trichinella nativa、Trichinella britovi、
Trichinella nelsoni 、Trichinella pseudopsiralis)、 毛圓線蟲屬（Trichostrongulus spp.)、鞭蟲（Trichuris trichuria)、吳策線蟲（Wuchereria bancrofti)。 亦可控制原蟲’如：艾美球蟲（Eimeria)。 © 異翅目（Heteroptera) ’例如：南瓜緣蝽（Anasa tristis)、芒果培屬（Antestiopsis spp.)、麥長培屬 (Blissus spp.)、盲蝽屬（Calocoris spp.)、盲蝽 (Campylomma livida)、二尾蚜屬（Cavelerius spp.)、蝨 屬（Cimex spp.)、盲蝽（Creontiades dilutus)、胡椒緣蝽 (Dasynus piperis)、二葉缘i|L(Dichelops furcatus)、 Diconocoris hewetti、蝽象屬（Dysdercus spp·)、臭蝽 50 201010610 屬（Euschistus spp.)、刺蝽屬（Eurygaster spp.)、夜蛾 屬（Heliopeltis spp. )、Horcias nobilellus、豬緣蝽屬 (Leptocorisa spp·)、葉足緣蝽（Leptoglossus phyllopus)、盲蝽屬（Lygus spp.)、蔗黑長蝽（Macropes excavatus)、盲蝽（Miridae)、綠蝽屬（Nezara spp.)、盾 蝽屬（Oebalus spp. )、Pentomidae、擬配軍蟲（Piesma quadrata)、壁蝽屬（Piezodorus spp.)、紅盲墙（Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、紅腹獵蝽屬（Rhodnius spp.)、可可褐盲缚（Sahlbergella singularis)、稻黑墙 屬（Scotinophora spp.)、梨花網蝽（Stephanitis nashi)、Tibraca 屬、推培屬（Triatoma spp.)。 同翅目（Homoptera)，例如：無網長管財屬 (Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia 屬、Agonoscena屬、 粉風屬（Aleurodes spp·)、甘蔗粉虱（Aleurolobus barodensis)、粉虱屬（Aleurothrixus spp.)、小綠葉蟬屬 (Amrasca spp.)、圓尾財（Anuraphis cardui)、圓矫屬 (Aonidiella spp.)、蘇聯黃粉财（Aphanostigma piri)、 財蟲屬（Aphis spp.)、葡萄浮塵子（Arboridia apicalis)、小圓盾介殼蟲屬（Aspidiella spp.)、圓价屬 (Aspidiotus spp· )、Atanus 屬、祐溝無網財 (Aulacorthum solani)、粉風屬（Bemisia spp.)、桃短尾 虫牙（Brachycaudus helichrysii)、微管財屬（Brachycolus spp.)、甘藍财（Brevicoryne brassicae)、葉曱 (Calligypona marginata)、黃頭大葉蟬（Carneocephala 51 201010610 fulgida)、甘蔗棉財（Ceratovacuna lanigera)、沐蟬科 (Cercopidae)、壤矫屬（Ceroplastes spp.)、草莓毛管辑 (Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黃雪盾蚧（Chionaspis tegalensis)、葉蟬（Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜 (Chromaphis juglandicola)、茶褐圓紛（Chrysomphalus ficus)、葉蟬（Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、軟蛉屬（Coccus spp.)、茶蔗隱瘤額均1 (Cryptomyzus ribis)、葉蟬（Dalbulus spp.)、粉虱屬 (Dialeurodes spp.)、木乳屬（Diaphorina spp·)、盾矫 ® 屬（Diaspis spp.)、棉財屬（Doralis spp·)、棉蛉屬 (Drosicha spp.)、圓尾財屬（Dysaphis spp.)、粉紛屬 (Dysmicoccus spp.)、微葉蟬屬（Empoasca spp.)、棉財屬 (Eriosoma spp.)、斑葉蟬屬（Erythroneura spp.)、二葉 蟬（Euscelis bilobatus)、咖徘根矫（Geococcus coffeae)、玻璃葉蟬（Homalodisca coagulate)、桃吹粉财 (Hyalopterus arundinis)、綿矫屬（Icerya spp.)、葉蟬 屬（Idiocerus spp.)、葉輝屬（Idioscopus spp.)、稻灰飛 © 風（Laodelphax striatellus)、蝶蛉屬（Lecanium spp.)、礪纷屬（Lepidosaphes spp.)、菜溢管对（Lipaphis erysimi)、長鬚財屬（Macrosiphum spp. )、Mahanarva fimbriolata、暗圓虫介（Melanaphis sacchari)、 Metcalfiella 屬、薔薇麥辑（Metopolophium dirhodum)、 黑緣平翅斑財（Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、桃財屬（Myzus spp.)、茼蒿財（Nasonovia 52 201010610 ribisnigri)、葉輝（Nephotettix spp.)、褐飛風 (Nilaparvata lugens)、Oncometopia 屬、牲蛉（Orthezia praelonga)、揚柳粉iUParabemisia myricae)、木風屬 (Paratrioza spp.)、盾蛉屬（Parlatoria spp·)、癭棉財 屬（Pemphigus spp.)、玉米飛風（Peregrinus maidis)、 粉風屬（Phenacoccus spp.)、楊平翅棉財（Phloeomyzus passerinii)、瘤财（Phorodon humuli)、桃根財屬 (Phylloxera spp.)、橘長盾蛉（Pinnaspis aspidistrae)、粉纷屬（Planococcus spp.)、梨形原棉矫 (Protopulvinaria pyriformis)、桑白給 (Pseudaulacaspis pentagona)、粉介殼蟲（Pseudococcus spp.)、木虱蟲（Psylla spp.)、金小蜂屬（Pteromalus spp.)、飛風屬（Pyri 1 la spp.)、圓矫屬 (Quadraspidiotus spp. )、Quesada gigas、粉介殼蟲屬 (Rastrococcus spp.)、頸狀财屬（Rhopalosiphum spp.)、扁介殼蟲屬（Saissetia spp.)、螻姑（Scaphoides titanus)、麥二叉财（Schizaphis graminum)、盾介殼蟲 (Selenaspidus articulatus)、飛風屬（Sogata spp.)、 白背飛乱（Sogatella furcifera)、飛IL屬（Sogatodes spp.)、泳蟬（Stictocephala festina)、Tenalaphara malayensis、核桃黑坊（Tinocallis caryaefoliae)、沫 蟬屬（Tomaspis spp.)、二叉財屬（Toxoptera spp.)、桑粉 ^(Trialeurodes vaporariorum)、木風屬（Trioza spp.)、小葉蟬屬（Typhlocyba spp.)、盾紛屬（Unaspis 53 201010610 spp.)、葡萄根瘤财（Viteus vitifolii)。 膜翅目（Hymenoptera) ’例如：松葉蜂屬（Diprion spp·)、葉蜂屬（Hoplocampa spp.)、蟻屬（Lasius spp_ )、廚蟻（Monomorium pharaonis)、胡蜂屬（Vespa spp·)。 等足目（Isopoda)，例如：鼠婦（Armadillidium vulgare)、海蛆（Oniscus asellus)、球鼠婦（Porcellio scaber) ° 等翅目（Isoptera)，例如：白蟻屬（Reticulitermes _ spp. )、土白蟻屬（Odontotermes spp.)。 鱗翅目（Lepidoptera)，例如：梁劍紋夜蛾（Acronicta major)、電紋夜蛾（Aedia leucomelas)、地老虎屬 (Agrotis spp.)、棉葉波紋夜蛾（Alabama argillacea)、 夜蛾屬（Anticarsia spp.)、甘藍夜蛾（Barathra brassicae)、棉葉穿孔潛蛾（Bucculatrix thurberiella)、松尺礎（Bupalus piniarius)、捲葉蛾 (Cacoecia podana)、煙捲葉蛾（Capua reticulana)、蘋❹ 果蠹蛾（Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾（Cheimatobia brumata)、模屬（Chi lo spp·)、雲杉捲葉蛾 (Choristoneura fumiferana)、葡萄果嚢蛾（Clysia ambiguella)、捲模屬（Cnaphalocerus spp.)、埃及金剛鑽 (Earias insulana)、粉填（Ephestia kuehniella)、毒蛾 (Euproctis chrysorrhoea)、切根蟲屬（Euxoa spp.)、褐 夜蛾屬（Feltia spp·)、大躐模（Galleria mellonella)、 54 201010610 夜蛾屬（Helicoverpa spp.)、棉鈴蟲屬（Heliothis spp.)、褐織夜蛾（Hofmannophila pseudospretella)、捲 葉蛾（Homona magnanima)、櫻桃巢蛾（Hyponomeuta padella)、黏蟲屬（Laphygma spp.)、細蛾 (Lithocolletis blancardella)、綠果夜蛾（Lithophane antennata)、豆白緣切根蟲（Loxagrotis albicosta)、毒 蛾屬（Lymantria spp·)、金龜（Malacosoma neustria)、 甘藍夜蛾（Mamestra brassicae)、稻毛莖夜蛾（Mocis repanda)、東方黏蟲（Mythimna separate)、夜蛾屬（Oria spp.)、稻負泥蟲（Oulema oryzae)、小眼夜蛾（Panolis flammea)、紅鈐蟲（Pectinophora gossypiella)、橘葉潛 蛾（Phyllocnistis citrella)、粉蝶屬（Pieris spp.)、 小菜蛾（Plutella xylostella)、黏蟲屬（Prodenia spp.)、黏蟲屬（Pseudaletia spp.)、大豆夜蛾 (Pseudoplusia includens)、野煩（Pyrausta nubilalis)、黏蟲屬（Spodoptera spp. )、Thermesia gemmatalis、網衣蛾（Tinea pellionella)、袋衣蛾 (Tineola bisselliella)、櫟綠捲葉蛾（Tortrix viridana) ' 夜蛾屬（Trichoplusia spp. ) ° 直翅目（Orthoptera)，例如：家蟋蟀（Acheta domesticus)、東方蜚蠊（Blatta orientalis)、德國蜚蠊 (Blattella germanica)、螻蛄（Gryllotalpa spp.)、馬 得拉裴蠊（Leucophaea maderae)、飛蝗屬（Locusta spp.)、負蝗屬（Melanoplus spp.)、美洲大蠊 55 201010610 (Periplaneta americana)、群居_^(Schistocerca gregaria) ° 蚤目（Siphonaptera) ’ 例如：I苗蚤屬（Ceratophyllus spp.)、印度鼠蚤（Xenopsylla cheopis)。 結合目（Symphyla) ’ 例如：Scutigerella immaculata o 纓翅目（Thysanoptera)，例如：稻薊馬（Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、薊馬屬 (Frankliniella spp.)、薊馬屬（Heliothrips spp.)、桃❹ 薊馬（Hercinothrips femoralis)、Kakothrips 屬、大花 薊馬（Rhipiphorothrips cruentatus)、黃薊馬屬 (Scirtothrips spp.)、薊馬（Taeniothrips cardamoni)、,13 馬屬（Thrips spp.)。 總尾目（Thysanura)，例如：西洋衣魚（Lepisma saccharina) 〇 植物寄生性線蟲包括，例如：粒癭線蟲屬（Anguina spp.)、葉芽線蟲屬（Aphelenchoides spp.)、刺螫線蟲屬® (Belonoaimus spp.)、黏液囊線蟲屬（Bursaphelenchus spp.)、包囊線蟲（Ditylenchus dipsaci)、包囊線蟲屬 (Globodera spp· )、Heliocotylenchus 屬、異皮線蟲屬 (Heterodera spp.)、長針線蟲屬（Longidorus spp.)、根 瘤線蟲屬（Meloidogyne spp.)、根腐線蟲屬（Pratylenchus spp.)、穿孔線蟲（Radopholus similis)、輪轉線蟲屬 (Rotylenchus spp·)、鬃根線蟲屬（Trichodorus spp.)、 56 201010610 矮化線蟲屬（Tylenchorhynchus spp·)、塾刃線蟲屬 (Tylenchulus spp.)、墊刃線蟲（Tylenchulus semipenetrans)、劍線蟲屬（Xiphinema spp.)。 本發明化合物亦可在某些濃度或施用率下，作為除草 劑、安全劑、生長調節劑或改善植物性質之製劑或作為殺微 生物劑使用，例如：殺真菌劑、抗霉劑、殺細菌劑、殺病毒 劑（包括對抗類病毒之製劑）或作為對抗ML 〇 (似黴漿菌生物
體）與RL0(似立克次體生物體）之製劑。其亦可作為合成其 他活性成份之令間物或前體。 〃 活性成份可轉換成慣用調配物，如：溶液、乳液、可濕 化粉劑、水性與油性懸浮液、粉劑、塵粉劑、糊劑、可溶性 粉劑、可溶性_、撒湖_、料_乳液濃縮物、浸潰 活性成份之聽:材料錢潰雜成份之合成㈣、肥料 在聚合材料中之微包理物。 這類調配物係依已知方式製備，例如：混合活性成份與 補充劑，亦即液體溶劑及/或固態載劑，視需要可使用界面、 活性^亦即乳化麵/以與/或發關。調_製法 施用前或施用期間於合適設備中進行。 ，可=為辅劑之物質為彼等適合對挺合物本身盘 傅生之製劑（例如：喷灑液、拌_)顺 質一如、.斤 些技術性質與/或特殊生物性質之物f。=·某 為：補充劑、溶劑與载劑。 &quot;、 口 ι輔劑 合適之補充劑為例如：水、極性與非極 體。例如：芳香系與非芳香系煙類 予液 貝4 .鏈烷烴、烷基苯、 57 201010610 烧基萘、氯苯）、醇類與多元醇（若適當時，亦可經取代、驗 化與他旨化）、酮類（如：丙酮、環己酮）、輯類（包括脂肪 類與油類）與（聚）關、絲代與經喊之_、酿胺類、 内醯胺類（如：N-烧基D比略姻）與内醋類、_與亞；ε風類 (如··二甲亞石風）。 當使用水作為補充劑時，亦可使用例如：有機溶劑作為 辅助溶劑。基本上適用之液態溶劑為：芳香族如：二甲苯、 曱苯或烧基萘類、氣化芳香烴與氯化脂族_如：氣苯、氯 化乙稀或二氯甲炫’脂族烴類如：環己燒或舰烴，例如：❹ 2刀齡、輸油與植物油，賴如：谓或甘醇及其謎 及水 如:丙綱、甲基乙基嗣、甲基異丁基曝 已酿I，強極性溶劑如：二甲亞礙 合適之固態載劑為： ^如：銨鹽及天然礦物磨粉如：高嶺土、黏土、滑石、自 於如石Ϊ、美國活性白土、蒙脫土或料土，及合成物質磨 二/广分散度梦石、礬土與赠鹽；適用為粒劑之固離載 碎天然礦石，如:方解石、大理】 機物=白:石二，機磨粉之合成顆粒，及有 之乳化劑與/或發泡劑耶子殼、玉米稳與煙草桿；適用 如：聚氧？静狀舱匕 非離子性與陰離子性乳化劑 、日酸醋、聚氧乙烯脂肪醇趟 、猶芳基心 質，例如： 、酸與/或Ρ0Ρ-Ρ0Ε酯類、烧 來自醇-Ρ0Ε與/或-pop ^解產物；合適勻為麵子性與/或離子⑽ 韃類 58 201010610 基-芳基與/或POP-POE醚類、脂肪與/或POP-POE加合物、 Ρ0Ε-與/或POP-多元醇衍生物、Ρ0Ε-與/或POP-山梨糖醇酐 或-糖加合物、硫酸烷基酯或硫酸芳基酯、磺酸烷基酯或磺 酸芳基酯，與磷酸烷基酯或磷酸芳基酯，或相應之P0-醚加 合物。此外’亦可使用合適之寡聚物或聚合物，例如：彼等 由乙烯基單體、丙烯酸、E〇與/或p〇單獨或組合（例如： (聚）醇類或（聚）胺類）衍生之寡聚物或聚合物。此外亦可使 用木質素與其磺酸衍生物、未修飾與經修飾之纖維素、芳香 系與/或脂系績酸類及其與曱酸之加合物。 調配物中可使用膠黏劑，如：羧曱基纖維素、呈粉末、 顆粒或膠乳型式之天然與合成聚合物，如：阿拉伯膠、聚乙 烯醇與聚醋酸乙烯酯，及天然磷脂如：腦磷脂與卵磷脂及合 成磷脂。 亦可使用著色劑’如：無機色素（例如：氧化鐵，氧化鈦 與曰魯士藍）及有機染料，如：茜素染料，偶氮染料及金屬 醜化月染料’及被置營養素如：鐵、經、爛、銅、鈷、錮與 鋅之鹽類。 ' 其他可能之添加物為芳香成份、可視需要改質之礦物油 或植物油、蠟類與營養素（包括微量營養素），如：鐵、錳、 硼、鋼、鈷、鉬與鋅之鹽類。 亦可包括安定劑，如：低溫安定劑、防腐劑、抗氧化 劑、光安定劑或其他改善化學/物理安定性之製劑。 該調配物通常包含0.01至98%重量比之活性成份，較 佳為0. 5至90%。 59 201010610 本發明活性成份可呈其調配物商品使用，及由此等調配 物與其他活性成份混合形成施用形式使用，如：殺昆蟲劑、 誘餌、不孕劑、制細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、 生長調節物質、除草劑、安全劑、肥料或化學信息物質。 亦可與其他已知活性成份如：除草劑、肥料、生長調節 劑、安全劑、化學信息物質或亦可與改善植物性質之製劑形 成混合物。 當作為殺昆蟲劑使用時，根據本發明活性成份可進一步 與增效劑形成混合物，呈其調配物商品形式及由此調配物製© 成之施用形式。增效劑意指可提高活性成份之活性，但所添 加增效劑本身不一定有活性之化合物。 當作為殺昆蟲劑使用時，本發明活性成份可進一步與可 在施用至植物環境中、植物植株表面上或植物組織中後降低 活性成份降解之抑制劑形成混合物’呈其調配物商品形式及 由此調配物製成之施用形式。 由調配物商品製成之施用形式中之活性成份含量可在很 大範圍内變化。施用形式之活性成份濃度可為〇.()〇〇〇〇〇〇J❹ 至95重量％活性成份’較佳為〇. 00001至1重量％之範圍 内0 該等化合物可依適合施用形式之一般方法施用。 根據本發明，所有植物與植株部份均可接受處理。此 時，咸了解植物係指所有植物及植物族群，如：需要及不需 要之野生植物或作物（包括天然作物）。作物可為得自依傳統 植物育種法與最適化方法或利用生物技術與重組方法或此等 201010610 方法之組合所取得者’包括基轉雜物，包括受植 者權益保護絲故狀祕栽培 份意指植物之所有地上及地下部份與器官23、= = 例可述及:間葉、針葉、轴、莖、花、果實趙化 根莖、槩 果實、種子，及根、球莖與根莖。植株部份亦包括收獲之材 料，與無性及有性繁殖材料，例如··扦插、球莖、 枝與種子。 ❹ 參 性成份處理祕與_部狀方法係依傳 、、充處理法直接處理或處理其環境、棲息地或庫存空間 拉喷灑、蒸發、喷霧、撒播、塗刷、注射，若處理 =殖材料時，特定言之處理種子時，亦可包覆—層或多層包 如上述，根據本發明可處理所有植物與其部份植株。較 佳具體實蘭巾係處理野生植物品種與植物栽培品種或彼等 由傳統生物育種法（如：交配法或原生質融合法）取得者，盘 其部份植株。另-項雛具財施财，錢理由遺傳工程 (若適當時，可併用傳統方法）得到之基因轉殖植物與植物栽 培品種（基因改造生物）’及其部份植株。術語，，部份”或&quot;植 株部份”或”部份植株”已如上述說明。 特別佳者’根據本發明係處理自商品取得或使用中之植 物栽培品種之植物。咸了解，植物栽培品種意指經由傳統育 種法、誘變法或重、组DNA技術得到之具有新穎性質（,•特性&quot;） 之植物。其可為生物型或基因型栽培品種。 依植物品種或植物栽培品種、其位置與生長條件（土 201010610 壤、氣候、營養生長期、肥料）而異，根據本發 法 成性（&quot;增效性&quot;）效果。因此，可能超過預期 據==:===修咖與/或加強根 掛古、物質與組合物之活性、改善植物生長、提高 量二==率提或增含 父2所收成產品之品質與/或提高“價成值热、更提佳二了 女疋性與/或提高所收成產品之可加工性。 =本發日聽理讀佳基因触植物紐物栽培 ❹ (由遺傳工程取得者）包括所有於基因 :土 之此等特性實例為植物對抗動物害 1 害=更佳防禦性，如:對抗昆蟲、 性:當物 絲，雜高_對某錄草成份之^受 (小麥稻=植:可述及之實例為洲^ 他蔬菜二3、馬鈴薯、甜菜、番祐、碗豆及其 橘與葡萄梨 量 營養價 其 ❹ 柑 化、终草 ====== 特定 S)之 62 201010610 遺傳物質（例如：基因 CrrlA(a)、CrylA(b)、CrylACc)、
CrylΙΑ、Cry11 ΙΑ、CryΠIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb 與
CryIF及其組合）於植株内所形成之毒素（下文中稱為”Bt植 物&quot;）提高對抗昆蟲、蜘蛛類、線蟲、及堝牛與蛞蝓之防禦 性。亦特別強調之特性為利用後天取得之全株抗性（SAR)、 系統素（systemin)、植物抗毒素、誘發素（elicit〇rs)與抗 性基因，及相絲現之蛋自㈣毒素，提高對抗真菌、細菌 與病毒之防禦性。其他制賴之雜為提高植物對某些除 草活性成份，例如：咪唑啉酮類、磺醯脲類、草甘膦 (glyphosate)或草銨膦（ph〇sphinotricin)之耐受性（例 如：&quot;PAT&quot;基因）。此等賦與所需特性之基因亦可相互組合進 入基因轉雜射。&quot;Bt齡&quot;實财述及町贿品名^出 售之玉米品種、棉花品種、大豆品種與馬鈐薯品種：Y咖 GARD®(例如：玉米、棉花、大豆）、〖臟肋此气例如：玉 米）、StarLink®(例如··玉米）、B〇Ugard0(棉花）、、
Nucotn®(棉花）與NewLeaf®(馬鈴薯）。除草劑耐受性植物 例可述及以下列商品名稱出售之玉米品種、棉花品種與大豆 品種：Roundup Ready®(耐受草甘膦，例如：玉米、棉花、 大豆).、Liberty Link®(耐受草銨膦(ph〇sphin二rici5，、 例如：油菜）、IMI®(耐受咪嗤侧類）與阳@(耐受續酿脲 類’例如:玉米）。可述及之除草劑抗性植物（依傳統育種 月種而耐文除草劑之植物）包括以下列商品名稱出隹之。 種：㈤出㈣（例如：玉米）。當然，此等說^適:於 已具有此等遺傳特性或仍待發展出此等遺傳特性，而將於未 63 201010610 來發展與/或上市之植物栽培品種。 上述植物可依特別有利之方式，根據本發明，使用通式 (I)化合物或本發明活性成份混合物處理。上述活性成份或 混合物所提及之較佳範圍亦適用於處理此等植物。特別強調 使用本文中明破說明之化合物或混合物處理植物。 根據本發明活性成份不僅可活性對抗植物害蟲、衛生環 境害蟲及庫存產品害蟲’而且可用於獸醫學，對抗動物寄生 蟲（體外寄生蟲與體内寄生蟲）如：軟蜱、硬蜱、疮瞒、秋收 恙瞒、螫繩與添绳、寄生繩幼蟲、蟲、毛兹、鳥兹及跳蚤。❹ 此等寄生蟲包括： 蟲目（Anoplurada) ’ 例如：盲蟲屬（Haematopinus spp.)、長顎蟲屬（Linognathusspp.)、兹蜗屬（Pediculus spp.)、陰蝨屬（Phtirus spp.)，管蝨屬（Solenopotes spp.)。 食毛目（Mai lophagida)及鈍角亞目（八1111317〇61^11&amp;)與細 角亞目（Ischnocerina)，例如：毛鳥蝨屬（Trimenopon spp·)、雞兹屬（Menopon spp.)、巨毛益屬（Trinoton © spp.)、羽兹屬（Bovicola spp. )、Werneckiella 屬、 Lepikentron 屬、食蟲it屬（Damalina spp.)、羽兹屬 (Trichodectes spp.)、猫羽兹屬（Felicola spp.)。 雙翅目（Diptera)及長角亞目（Nematocerina)與短角亞 目（Brachycerina)，例如：伊蚊屬（Aedes spp.)、按蚊屬 (Anopheles spp.)、庫蚊屬（Culex spp.)、蚋蚊屬 (Simulium spp·)、真蚋屬（Eusimulium spp.)、白蛉屬 64 201010610 (Phlebotomus spp.)、沙繩屬（Lutzomyia spp.)、蚊屬 (Culicoides spp.)、斑it屬（Chrysops spp.)、瘤it屬 (Hybomitra spp.)、黃虻屬（Atylotus spp.)、虻屬 (Tabanus spp.)、麻翅it屬（Haematopota spp.)、 Philipomyia 屬、蜂虱屬（Braula spp·)、家繩屬（Musca spp. )、#股蠅屬（Hydrotaea spp.)、螫繩屬（Stomoxys spp.)、血繩屬（Haematobia spp.)、莫繩屬（Morellia spp.)、廄蠅屬（Fannia spp.)、舌蠅屬（Glossina spp.)、 麗繩屬（Calliphora spp.)、綠繩屬（Lucilia spp.)、金繩 屬（Chrysomyia spp.)、肉蠅屬（Wohlfahrtia spp·)、麻 蠅屬（Sarcophaga spp.)、狂蠅屬（Oestrus spp·)、皮蠅屬 (Hypoderma spp.)、胃蠅屬（Gasterophilus spp.)、蝨蠅 屬（Hippobosca spp.)、蝨蠅屬（Lipoptena spp.)、羊蝨蠅 屬（Melophagus spp.) ° 蚤目（Siphonapterida)，例如：蚤屬（Pulex spp·)、 櫛頭蚤屬（Ctenocephalides spp.)(狗櫛頭蚤 (Ctenocephalides canis)、貓櫛頭蚤（Ctenocephalides felis))、鼠蚤屬（Xenopsylla spp.)、角葉蚤屬 (Ceratophyllus spp. ) 0 異翅目（Heteropterida)，例如：臭蟲屬（Cimex spp.)、錐蝽屬（Triatoma spp.)、紅腹獵蝽屬（Rhodnius spp.)、金圓蝽屬（Panstrongylus spp.)。 蜚蠊目（Blattaria)，例如：東方斐蠊(Biatta orientalis)、美洲斐蠊（Periplaneta americana)、德 65 201010610 國蜚蠊（Blattella germanica)、蜚嫌屬（Supella spp.)。 蜱蟲亞目（Acaria)(粉蟲目（Acarida))及後氣亞目 (Metastigmata)與中氣亞目（Mesostigmata)，例如：銳緣 碑屬（Argas spp.)、鈍緣蜱屬（Ornithodorus spp.)、殘緣 蜱屬（Otobius spp·)、硬碑屬（Ixodes spp.)、花蜱屬 (Amblyomma spp.)、牛蜱屬（Boophilus spp.)、革蜱屬 (Dermacentor spp.)、血蜱屬（Haemophysalis spp.)、璃 眼蜱屬（Hyalomma spp.)、扇頭蜱屬（Rhipicephalus ® spp.)、刺皮瞒屬（Dermanyssus spp.)、耳瞒屬 (Raillietia spp·)、肺刺蜗屬（Pneumonyssus spp.)、胸 孔蜗屬（Sternostoma spp.)、瓦蜗屬（Varroa spp.)。 光芒蟲亞目（Actinedida)(前氣亞目）（Prostigmata))與 粉蜗亞目（Acaridida)(無氣亞目）（Astigmata)，例如：蜂 瞒屬（Acarapis spp.)、姬蟄蟎屬（Cheyletiella spp.)、 禽螫蜗屬（Ornithocheyletia spp.)、肉蜗屬（Myobia spp.)、綿羊济蜗（Psorergates spp.)、脂蜗屬（Demodex ❹ spp.)、恙蜗屬（Trombicula spp.)、螫蜗属 (Listrophorus spp_ )、粉蟎屬（Acarus spp.)、食酪蟎屬 (Tyrophagus spp·)、嗜木蟎屬（Caloglyphus spp.)、 Hypodectes 屬、翼衣屬（Pterolichus spp.)、癢瞒屬 (Psoroptes spp.)、皮蟎屬（Chorioptes spp.)、耳蟎屬 (Otodectes spp.)、疮蟎屬（Sarcoptes spp·)、耳蟎屬 (Notoedres spp·)、鳥疮蜗屬（Knemidocoptes spp.)、雞 66 201010610 蜗屬（Cytodites spp.)、雞雛蟎屬（Lamim〇si〇ptes s 卯.）。 本發明活性成份亦適合控制侵害農業畜牧動物之節肢動 物’此等動物如，例如：牛、緯羊、山羊、馬、褚、驢、路 知水牛、兔子、雞、火雞、鴨、鶴與蜜蜂，其他寵物動物 如例如.狗、描、鳥籠内的鳥與水族箱内的魚，及所謂的 實驗動物，如，例如：倉鼠、天竺鼠、大鼠及小白鼠。藉由 ❹ 控概等節肢驗’應可降低其死亡率及改善其生產力（指 肉品、乳品、毛、皮、蛋、蜂蜜，等等），因此可利用本發 明活性成份達到更經濟及更簡單之動物管理。 本發明活性成份係依已知方式用於獸醫領域及動物管理 中’其係呈内投樂形式’例如：鍵劑、膠囊、飲劑、灌 藥、粒劑、糊劑、大丸藥、餵食與塞劑，非經腸式投藥， 如，例如：注射（肌内、皮下、靜脈内、腹膜内，等等），植 入式，鼻内投藥，經皮膚投藥之形式，如，例如：浸或泡、 喷灑、澆灑、點藥、清洗與撒粉，及藉助於含活性成份之模 塑物品如：項圈、耳掛、尾掛、腳帶、韁繩、標識裝置，等 等。 當用於牛、禽、寵物動物，等等時，式（I)活性成份可呈 s周配物形式施用（例如：粉末、乳液、自由流動性組合物）， 其中包含1至80重量％活性成份，可直接使用或豨釋丨〇〇至 10, 000倍後使用，或可呈化學浸藥水使用。 此外，發現本發明活性成份對破壞工業原料之昆蟲具有 強力殺昆蟲作用。 67 201010610 可述及下列昆蟲，其供範例且為較佳範例，但未加以限 制·· 曱蟲類如：家天牛（Hylotrupes bajulus)、多毛天牛 (Chlorophorus pilosis)、家具竊蠹（Anobium punctatum)、 Xestobium rufovi1losum ' Pti1inus pecticornis ' Dendrobium pertinex、Ernobius mollis、Priobium carpini、歐洲竹粉蠹（Lyctus brunneus)、非洲粉蠹（Lyctus africanus)、平頸粉蠹（Lyctus planicollis)、桴粉嚢 (Lyctus linearis)、軟毛粉蠢（Lyctus pubescens)、 Trogoxylon aequale、Minthes rugicollis、小蠢屬 (Xyleborus spec. )、Tryptodendron 屬、咖啡黑長蠢（Apate monachus)、槲長蠢（Bostrychus capucins)、歐洲竹異長蠹 (Heterobostrychus brunneus)、長蠢屬（Sinoxylon spec.)、竹長蠹（Dinoderus minutus)。 膜翅目（Hymenopterans)如：鋼青樹蜂（Sirex juvencus)、大樹蜂（Urocerus gigas)、泰格大樹蜂 (Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur ° 白蟻類如：木白蟻（Kalotermes flavicollis)、短白蟻 (Cryptotermes brevis)、灰點異白蟻（Heterotermes indicola)、黃胸犀白蟻（Reticulitermes flavipes)、山道 犀白蟻（Reticulitermes santonensis)、避光犀白蟻 (Reticulitermes lucifugus)、澳洲白蟻（Mastotermes darwiniensis)、内華達古白蟻（Zootermopsis nevadensis)、家白蟻（Coptotermes formosanus) ° 68 201010610 衣魚類，如：西洋衣魚（Lepisma saccharina)。 咸了解，本文所指之工業原料為無生命材料如，較佳 膠、膠黏劑、膝水、紙張及紙板、皮革、木材與加工木製 塗料。 現成可用之組合物若適當時，可包括其他殺昆蟲劑，且若 適當時，可使用一種或多種殺真菌劑。 可行之其他添加物為如上述殺昆蟲劑與殺真菌劑。 _ 根據本發明化合物同樣可用於與鹽水或有鹽味的水 ®需要減泰，尤指、賴物== 備及訊號系統，防止污塞。 此外，本發明化合物可單獨使用或與其他活性成份組合， 作為抗污塞劑使用。 活性成份亦適用於在居家、衛生及保護庫存產品中控制動 物害蟲，尤指昆蟲、缺1蛛與蜗類等常出現在封閉空間之害蟲， 如，例如：公寓、廠房、辦公室、車廂，等等。其可單獨使用 或與其他在家庭用殺昆蟲劑產品中控制此等害蟲之活性成份與 辅劑組合使用。其可活性對抗敏感性及抗性品種，並對抗所有 發展階段《此等害蟲包括： 蠍目（Scorpionidea)，例如：鉗蠍（Buthus occitanus) 〇 蜱蟎目（Acarina)，例如：波斯銳緣蜱（Argas persicus)、翅緣銳緣碑（Argas reflexus)、苔蜗屬（Bryobia ssp.)、雞皮刺蜗（Dermanyssus gallinae)、家禽甜食蜗 (Glyciphagus domesticus)、非洲鈍緣蜱（Ornithodorus 69 201010610 moubat)、血紅扇頭蜱（Rhipicephalus sanguineus)、恙蜗 (Trombicula alfreddugesi)、秋收中性恙蟎（Neutrombicula autunmalis)、歐洲家刺皮蜗（Dermatophagoides pteronissimus)、美洲家刺皮蜗（Dermatophagoides forinae) ° 缺1蛛目（Araneae)，例如：烏蛤缺i蛛（Aviculariidae)、圓 蛛（Araneidae) ° 盲蛛目（Opiliones) ’ 例如：螫擬蛾（Pseudoscorpiones chelifer)、擬缴（Pseudoscorpiones cheiridium)、長崎盲❹ 蛛（Opiliones phalangium)。 等足目（Isopoda) ’ 例如：海姐（Oniscus asellus)、球 鼠婦（Porcellio scaber)。 重足目（Diplopoda)，例如：Blaniulus guttulatus、山 蛩蟲屬（Polydesmus spp.)。 唇足目（Chilopoda)，例如：地蜈蚣屬（Geophilus spp.)。 總尾目（Zygentoma) ’例如：衣魚屬（ctenolepisma ❹ spp.)、西洋衣魚（Lepisma saccharina)、衣魚（Lepismodes inqui1inus) ° 蜚蠊目（Blattaria) ’例如：東方蜚蠊（Blatta orientalis)、德國蜚蠊（Blattella germanica)、蜚蠊 (Blattella asahinai)、馬得拉g蠊（Leucophaea maderae)、古巴蜚蠊屬（Panchlora spp.)、帕科蜚蠊屬 (Parcoblatta spp·)、澳洲斐蠊（peripianeta 201010610 australasiae)、美洲斐蠊（peripianeta americana)、褐色 S蠊（Periplaneta brunnea)、煙色斐嫌（peripianeta fuliginosa)、長鬚蜚蝶（Supella longipalpa)。 跳躍亞目（Saltatoria) ’例如：家總蟀（Acheta domesticus) ° 革翅目（Dermaptera)，例如：歐洲球螋（Forficula auricularia) ° ❹ 等翅目（Isoptera) ’例如：木白蟻屬（Kalotermes spp·)、犀白蟻屬（Reticulitermes spp.)。 灌蟲目（Psocoptera) ’例如：Lepinatus屬、書蟲屬 (Liposcelis spp.) ° 鞘翅目（Coleoptera)，例如：圓皮蠹屬（Anthrenus spp_ )、毛皮蠹屬（Attagenus spp.)、皮螽屬（Dermestes spp.)、長頭谷盜（Latheticus oryzae)、郭工蟲屬（Necrobia spp.)、蛛甲屬（Ptinus spp.)、谷蠹（Rhizopertha dominica)、谷象（Sitophilus granaries)、米象 ® (Sitophilus oryzae)、玉米象（Sitophilus zeamais)、藥材 谷盜（Stegobium paniceum) ° 雙翅目（Diptera)，例如··埃及伊蚊（Aedes aegypti)、 白紋伊蚊（Aedes albopictus)、Aedes taeniorhynchus、按 蚊屬（Anopheles spp.)、紅頭麗蝇（Calliphora erythrocephala)、雨麻it(Chrysozona pluvial is)、致倦庫 蚊（Culex quinquefasciatus)、尖音庫蚊（Culex pipiens)、 附斑庫蚊（Culex tarsal is)、果繩屬（Drosophila spp.)、黃 71 201010610 腹廄蠅（Fannia canicularis)、家蠅（Musca domestica)、白 蛉屬（Phlebotomus spp.)、食肉麻绳（Sarcophaga carnaria)、蚋屬（Simulium spp.)、螫绳屬（stomoxys calcitrans)、沼澤大蚊(Tipula paludosa) o 鱗翅目（Lepidoptera)，例如：小躐模（Achroia grisella)、大蠛模（Galleria mellonella)、印度谷填 (Plodia interputictella)、木塞谷蛾（Tinea cloacella)、 網衣蛾（Tinea pellionella)、袋衣蛾（Tineola bissel1iella) ° ® 蚤目（Siphonaptera)，例如：狗櫛頭蚤 (Ctenocephalides canis)、貓梅頭蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤（Pulex irritans)、穿皮潛蚤（Tunga penetrans)、東方鼠蚤（Xenopsyl la cheopis)。 膜翅目（Hymenoptera) ’ 例如：木工蟻（Camponotus herculeanus)、黑草蟻（Lasius fuliginosus)、普通黑蠛 (Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蟻（Monomorium pharaonis)、Paravespula 屬、草地蟻（Tetramorium ❿ caespitum) 〇 益目（Anoplura)，例如：頭兹（Pediculus humanus capitis)、體兹（Pediculus humanus corporis)、癭·棉財屬 (Pemphigus spp. )、Phyl loera vastratrix、陰兹 (Phthirus pubis) ° 異翅目（Heteroptera)，例如：熱帶臭蟲（Cimex hemipterus)、溫帶臭蟲（Cimex lectularius)、Rhodnius 72 201010610 prolixus、騷擾錐蝽（Triatoma infestans)。 在家庭用殺昆蟲劑之領域中，其可單獨使用或組合其他合 適活性成份使用，如：構酸酷類、胺曱酸醋類、擬除轰菊醋口 類、類新祕類、生長調節劑絲自其他已知殺昆蟲劑類之活 性成份。 其可呈氣_、無壓力產品，例如：縣及霧化 喷應益、自動嘴霧系、统、霧化器、發泡物、凝膠、使用由纖 維素或聚合物製成之蒸發片之蒸發器產品 凝 =膜式，、螺漿驅動式_、無_被=』 糸統、防蟲紙、防錄及防絲，呈粒狀或細粉 式誘I耳或用於誘餌台等形式使用。 、撒播 【實施方式】 製備實例： 實例1 2-氣-2, 2-二氟乙基錄化氯 /s BH, 卜 於氬氣下，取 15.12g(116.7mmo 150 ml THF ’ 與 8 _ _υ 叫:: 合物於回流下加熱丨小時，慢慢添加 73 201010610 再於回流下加熱1小時，以冰浴冷卻，與醚混合以氫氧化 鈉溶液及檸檬酸水溶液稀釋至PH=9，以醚萃取水相共3
次，合併之有機相經硫酸鈉乾燥，所得溶液與別ml 2M HC1之醚溶液混合，抽吸過濾所形成之沉澱，於旋轉蒸發器 上乾燥。 產量：5. 99 g(理論值之33%) N (2-氯-2, 2-二氟乙基）-4-甲基-2-σ比唆-3-基嗟嗤-5-竣醯 胺
F 先添加330 mg(1.50 mmol)嗟嗤叛酸與2. 52 g(19 5 mmol)N，N-二異丙基乙基胺至70 ml乙腈中，與458 mg(l 8 mmol)雙（2-侧氧基-3-哼唑咬基）次膦醯氣（B0p_Ci)授拌混 合。20分鐘後，添加455 mg(3 mmol)胺鹽酸鹽，於室溫下 攪拌混合物16小時。操作時，混合物減壓濃縮，分溶於乙 酸乙酯與氣化鈉溶液/磷酸鹽緩衝液（pH 7)之間，有機相經❹ 硫酸鈉乾燥與減壓濃縮。殘質經矽膠層析法純化（環己烷/乙 酸乙酯）。 產量：265 mg(理論值之 51%)，i0gp〇(H⑶ojj) 1.84 1H NMR(CD3CN) ： 2. 7(s, 3H) 4. 2(dt, 2H), 7. l(br, 1H), 7.45(dd, 1H), 8.2(m, 1H), 8. 75(m, 1H), 9. l(m, 1H) 實例2 201010610
m 先添加 150 mg(0.589 mmol)°塞嗤叛酸與 989 mg(7.66 mm〇l)N，N-二異丙基乙基胺至3〇 ml乙腈中，與179 mg(0. 71 mm〇i)雙（2-側氧基-3-吟唾咬基）次膦醯氣（Bop-Cl) 授拌混合。20分鐘後，添加264 mg(l. 77 mmol)胺鹽酸 鹽’於室溫下攪拌混合物16小時。操作時，混合物減壓濃 縮’分溶於乙酸乙酯與水之間，有機相經硫酸鎂乾燥，與減 壓濃縮。 產量：192 mg(理論值之 90%)，logP(HCOOH) 2. 72 1H NMR(d6-DMS0) : 2.43(s, 3H), 3.13(s,3H), 4.35(q，2H), 8.37(lH，m)， 8.73(lH，ro)， 9.05(lH,m) ppm ° 實例3 步驟1 ·· 2-氣-2-乙氧基幾基乙醇鈉
〇八
Na&quot; Cl 取 89.31 g(728 mmol)氯乙酸乙酯與 63. 7 g(859.9 mmol)甲酸乙酯溶於500 ml MTBE。攪拌滴加259. 77 g(8〇l mmol)乙醇鈉之乙醇溶液。16小時後，自所形成沉澱傾析出 75 201010610 上清液’殘質與約5GG ml乙喊拌，抽吸過濾、，再以5〇〇 ml乙醚洗滌固體，與乾燥。 產量84 g(理論值之66%)
步驟2 · 2-π比咬-3-基嗟峻-5~幾酸乙醋 S
取20 g(144. 72 mmol)硫菸醯胺與5〇·52 g(289 45 mmol)2_氯-2-乙氧基羰基乙醇鈉於6〇〇 ml乙醇中，於回流❹ 下擾拌24小時。減壓排除溶劑，殘質與二氣曱烧混合，有機 相經水洗滌3次，蒸發濃縮。殘質自二氣甲烷/己烷中再結 晶。自母液中單離出另一份產物。 產量 18. 66 g(理論值之50%)，i0gp(Hc〇〇H) 1.93 步驟3 : 2-吡啶-3-基噻唑-5-緩酸
&quot; ❹ 先添加4.03 g(16. 5 mmol)噻唑羧酸酯至60 ml乙醇 中，滴加5. 86 g(66賴〇1)氫氧化鈉之20 ml水溶液，於室 溫下攪拌混合物16小時。蒸餾排除乙醇，殘留之水溶液經 鹽酸酸化。抽吸過濾沉澱產物與乾燥。 產量：2.57 g(理論值之 75%) ’ logP(HCOOH) : 0.42 76 201010610 步驟4 : 3-(5-氯羰基噻唑-2-基）吡啶鑌氯化物
取8. 50 g(41.21 mmol)噻唑羧酸之12〇 ml甲苯溶液 與幾滴共同與5· 1 ml(70 mmol)亞硫酿氯在30分鐘内 混合後，混合物於60 C下攪拌3小時，在溶液中通入氬氣 下冷卻30分鐘，再於冰浴中冷卻3〇分鐘，抽吸過濾沉澱， 以甲苯洗滌，於旋轉蒸發器上乾燥。 產量：10. 36 g(理論值之96%) 步驟5 :
先添加219 mg(0. 84 mmol)醯基氯至6 ml二崎烷中， 與 324 mg(2. 51 mmol)N，N-二異丙基乙基胺及 138 mg(1.00 mmol)嘧啶基曱基胺混合，於室溫下攪拌16小時。操作時， 混合物減壓濃縮’殘質分溶於乙酸乙酯與水之間，有機相乾 燥與濃縮。 產量：96 mg(理論值之 34幻，logP(HCOOH) 1. 19 77 201010610 1H NMR(d6-DMS0) ： 2. 40(s, 6H), 4. 58(ra, 2H), 7. l(m, 1H), 7. 55(m, 1H), 8. 35(m, 1H), 8. 55(s, 1H), 8. 70(m, 1H), 9. 10(m, 1H)，9. 15(m，1H) ppm。 實例4
取 600 mg( 1.99 mmol)D塞嗤叛醯胺與 443 mg( 1.10 mmol)4-甲氧基苯基二硫膦酸酐於60 ml甲苯中，於氬氣下 加熱至回流16小時。操作時，混合物分溶於碳酸氫鈉溶液 與乙酸乙酯之間，有機相乾燥與濃縮。殘質經矽膠層析法純 化（二氯甲烷/乙酸乙酯）。 產量：590 mg(理論值之 92%)，logP(HCOOH) 2.39 1H NMR(d6-DMS0) : 2.54(s,3H), 4.65(q, 2H), 7. 50(m, 1H), 8. 25(m, 1H), 8. 65(m, 1H), 9. 10(m，1H)© ppm ° 實例5 步驟1
OH
取 2.22 g(12. 5 mmol)氯°塞嗤叛酸與 21 g(162 mmol) 二異丙基乙基胺於50 ml乙腈中，與3.82 g(15 mmol)雙 78 201010610 側氧基~3-'噚唑啶基）次膦醯氣（Bop-Cl)攪拌混合。2〇分 釦後添加丨· 857 g(18· 75 mmol)胺，於室溫下攪拌混人 物16小時。操作時，混合物分溶於水與乙酸乙酿之間，二 機相乾燥與濃縮。殘質經謂層析法純化（二氯甲燒 乙醋）。 交 產量.丨.1〇 g(理論值之 34%)，logP(HCOOH) 1.97 步驟2 :
先添加326 mg(1.26 ramol)步驟1之氯噻唑羧醯胺、 200 mg(0. 97 mmol)嘧啶基硼酸酯與 21 mg(〇. 〇29 mmol)l，Γ-雙（二苯基膦基）二茂絡鐵_鈀（11)氣化物至1〇 ml二甲氧乙烷中。添加1.45 ml 2M碳酸鉀溶液，於氬氣與 80 C下攪拌混合物4小時。操作時，混合物分溶於水與二 氯曱烧之間’有機相經硫酸鎂乾燥，與濃縮。殘質經矽膠層 析法純化（二氯甲烷/乙酸乙酯）。 產量：64 mg(理論值之 21%)，l〇gp(jjc〇〇H) 1.61 1H NMR(d6-DMS0) ·· 2. 6〇(s, 3H), 4.05(m, 2H), 8. 85(m, 1H), 9. 25(m, 2H). 實例6 步驟1 : 79 201010610
取 15.0 g(72.4 mmol)吡啶二酮基酯與 3 34 g(72 4 mmol)甲基肼於300 ml乙醇中，於回流下加熱2小時。混合 物減壓濃縮，以㈣層析法分離異構物（溶離液：環己烧/ 乙酸乙醋）。 產量： 6.55 g(理論值之41%)所需異構物a，1〇gp(HC〇〇H) 0. 84(繼續用於下一個步驟） 2.23 g(理論值之另一種異構物B，1〇gp(HC〇〇H) 0. 77 步驟2 :
取6. 55 g(30. 15 mmol)吡唑羧酸酯溶於400 ml❹ THF(四氫呋喃）與250 ml水之混合物中，與2.53 g(60. 31 mmol)氫氧化鐘單水合物之15〇 mi水溶液混合，於室溫下授 拌16小時。操作時，減壓排除了邢，抽吸過濾沉澱產物與 乾燥。 產量：6. 08 g(理論值之99%) 步驟3 : 201010610
取2.〇 g(9. 84 mmol)吡唑羧酸於50 ml亞硫醯氯中， 於回流下加熱胺2小時，與濃縮。 產量：2. 13 g(理論值之91%) 步驟4 :
取3. 00 g(l3. 5 111111〇1)°比〇坐基氣化物於100 ml二°号烧 中與7_00 g(54. 1 mm〇l)N，N-二異丙基乙基胺及1.58 g(16. 2 mmol)胺鹽酸鹽，於室溫下攪拌16小時。操作時， 混合物濃縮，殘質經矽膠層析法純化（溶離液：環己烷/乙酸 乙酯）。 產量：1.92 g(理論值之 56%)，logP(HCOOH) 0.49 1H NMR(d6-DMS0) : 3.31(s, 3H), 3.70(s, 3H), 4. 02(s, 3H), 7. 20(s, 1H), 7. 40(m, 1H), 8. 15(m, 1H), 8.50(m, 1H), 9. 02(m, 1H). 實例7 步驟1 :側氧基[丫-（吡啶-3-羰基）肼基]乙酸乙酯： 81 201010610
在溫和加熱下，取28.0 g(204 mmol)菸鹼醯肼溶於 700 ml MF中後’添加52. 5 g(518 mmol)三乙基胺’同時 以冰浴冷卻，滴加31.7 g(232丽〇1)草醯氯之40 ml二氯 曱烧溶液。攪拌混合物15分鐘，蒸發濃縮，殘質分溶於水 (PH7)與氯仿/異丙醇（1〇 :丨）之間。有機相乾燥與減壓濃 縮。 ° 產量· 59. 〇 g粗產物’未再純化即於下一個反應中轉化。 步驟2 : 5~π比啶—3-基[1，3, 4]噻二唑-2-羧酸乙酯
取 59. 0 g(248 mmol)腙與 57. 3 g(141 mmol)曱氧基❹ 苯基二硫鱗酸酐於500 ml曱苯中加熱至回流4小時。操作 時’混合物減壓濃縮’利用矽膠層析法純化（環己烷/丙 酮）。 產量：15.5 g(理論值之 26%) ’ logP(HCOOH) 1.41 步驟3 . 5-°比咬-3-基[1，3, 4]嗟二唾-2-叛酸納 82 201010610
Na M10: 合物中，於室溫下擾拌30分鐘，再於冰浴冷卻下擾拌i〇分 鐘。抽吸過濾沉澱產物’以醚洗滌2次’於旋轉蒸發器上乾
燥。 產量：1.35 g(理論值之92%) 步驟4 : N，N-二曱基-5-吡咬-3-基[1，3, 4]嗟二唑-2-缓醯胺
在含0.50 g(2. 18 mmol)噻二唑綾酸鹽之2〇 mi THF 與2 ml DMF(二甲基甲醯胺）之混合物中滴加0.498 g(3. 92 顏〇1)草醯氯。當氣體停止釋出後’添加0.726 g(7.17 mmol)三乙基胺與0.476 g(4. 36 mmol)胺’於室溫下攪拌混 合物16小時。操作時，混合物減壓濃縮，分溶於水與氯仿/ 異丙醇（10 : 1)之間，有機相乾燥，減壓濃縮，利用矽膠層 析法純化（乙酸乙酯，丙酮）。 產量：0_14 g(理論值之 19W ’ lorf(HCOOH) 0.85 ; logP(pH=7. 5) 0. 85 83 201010610 lHNMR(d6-DMSO):4.25(m，2H)，7.4(t，1H)，7.6(m， 1H), 8.4(m, 1H), 8.8(m, 3H), 9.2(m, 1H) 9.4(br, 1H) ， 實例8 N，N-二曱基-5-吡啶基[L 3, 4]噻二唑—2_羧醯胺
w -1 ^ ^ θ目興 z. ό
丽〇1)5.6莫耳濃度之二曱基胺之乙醇溶液於15 ml乙醇 中，於105°C下，於密閉反應器中攪拌丨小時。混合物蒸發 濃縮’溶於10 ml熱1，1，卜苯并三氟化物，與少量活性碳 短暫煮沸後，趁熱濾出活性碳，冷卻，抽吸過濾所形成之沉 澱，於旋轉蒸發器上乾燥。 產量 0.1 g(理論值之 32%)，logP(HCOOH) 0.95 lHNMR(d6-DMSO):3. l(s，3H,低於 DMS0)，3.4(2，3H)， 7.4(m, 1H), 8.4(m, 1H), 8.-8(m, 3H), 9.2(m, 1H) 84 201010610
下表列出其他本發明化合物。 表1(有些化合物之NMR數據列於下表2中） 化合物編 號 化學式 logP 'HCOOH) [M+l ] 來自 LC-MS 製備實例 1 1.84 318.1 製備實例 2 jfV&lt;〇 N F 2. 72 350.0 製備實例 3 )=N H fl N^0 N 1.19 326.1 製備實例 4 0^; H 士 F 2.38 318.0 85 201010610 化合物編 號 化學式 logP 'HCOOH) [M+l] 來自 LC-MS 製備實例 5 Ν—Η ν s 〇 1J N 1.61 289.1 製備實例 6 N 0.49 247.1 製備實例 7 0.85 299.1 製備實例 8 .〇 y 7 0. 95 235. 1 9 / /Ν—H N 2.15 320.1 86 201010610
化合物編 號 化學式 logP ''(HCOOH) [M+l] 來自 LC-MS 10 p Η 人 /Ν—Η 1.39 11 /H\jQ N—y 1.24 12 / H\ K-F n^nv n/ 0 1.89 13 1.75 14 F F 2. 50 87 201010610
化合物編 號 化學式 logP n(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 15 1.69 16 Β,ν^； 2.61 17 V 7 1.80 18 ^Y^l'3 /N^&gt;—N U H 〇 1.87 19 计 N 1.49 88 201010610
化合物編 號 化學式 logP 'HCOOH) [M+l] 來自 LC-MS 20 TJ S h/N&gt;； N F 2.75 21 /Ν— /^χ5Η Ν S Ο 1.72 22 Ο )—Ν Ν 乂 /Ν—Η Ν^γ^θ 4 V 1.05 23 Η 人)ν— Ν S 〇 1J Ν 1.00 24 / Η\ X Ν^Ν\ ν-~~f 0.91 281.1 89 201010610 化合物編 號 化學式 logP 'HCOOH) [M+l] 來自 LC-MS 25 C 0.65 267.1 26 / H\ jCr N 0.54 299.1 27 / \ N/N N—/ N 0.99 295.1 28 o h nO / \ /=n N^N\ n—^ ΛΜο 0. 25 295.1 29 ,'_p N 0.56 284.1 90 201010610
91 201010610 化合物編 號 化學式 logP n(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 35 1.65 312.1 36 U H 1.59 298.1 37 〇^Κ3 1.24 326.1 38 (Ζ^-Λ N H 1.21 316.1 39 γΛ: N丨 1.63 302.0
92 201010610
化合物編 號 化學式 logP 1}(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 40 1.05 312.1 41 Μ Ο 1.48 298.0 42 F pJ)^A /〇 Ί νΛο 1.81 316.1 43 Λ-{ο C^s 〇c Ν’ 、—F F 1.69 348.0 44 T 工 \\ V 1.54 293.1 93 201010610 化合物編 號 化學式 logP 'HCOOH) [M+l] 來自 LC-MS 45 2.21 336.1 46 ο1”:- 0.91 234.1 47 Or1〉，十 Ν Ν 1.41 301.1 48 Ν-^Λ, .0 (Α&gt; 2.05 330.1 49 / ^ Ο 1.27 333.1 94 201010610
化合物編 號 化學式 logP n(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 50 0.80 320.1 51 α1 松' N 1.30 318.1 52 1.48 53 〇、 1.11 266.1 54 ,0 ,,,·.y U Η，V 1.16 278.1 95 201010610 化合物編 號 化學式 logP n(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 55 C XH° '( 1.03 234.0 56 / Chiral 1.68 307.1 57 ο FX N 1.34 284.1 58 N/ 〇丫 N、 2.77 388.1 59 o N λΗ° s ,N—H 0.62 220.1 96 201010610
化合物編 號 化學式 logP ])(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 60 rW H 〇 1.14 301.1 61 o1 可 N 1.23 62 、/ H 1.34 63 4。 N 1.85 64 H&quot;IfX N\) N 1.57 97 201010610 化合物編 號 化學式 logP n(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 65 Ν 1.45 66 .〇 Q^V 1.20 67 U 〇 1.46 68 ^ H 、 1.65 69 N-—/ (ΓΤ^^Ύ。 F 2.06 98 201010610
化合物編 號 化學式 logP n(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 70 1.14 71 jri-&lt;0 / Or s /N Η N 1.71 72 I η s nh2 0.29 73 id-/ 2.05 74 ΓΜ° 〇^s r Or 0.94 99 201010610 化合物編 號 化學式 logP °(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 75 ^xi&lt;〇 1.34 76 0 Λ^：-ν F 1.13 77 0 ν-Λ 1.15 78 C A Ν—/ V^sV -'V F 1.31 79 C /Η； Γ 0. 88
100 201010610
化合物編 號 化學式 logP 1}(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 80 C xi&lt;0 广A&gt; F 1.50 81 C H c&gt; N—N 0.73 82 A十: Η 1.75 83 1.16 84 1 V» Λ^Η- 1.36 101 201010610 化合物編 號 化學式 logP n(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 85 r\^F 1.23 86 F 1.94 87 c^Ni〇 1.10 88 1.31 89 N--Y N F 2.61 102 201010610
化合物編 號 化學式 logP °(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 90 。0 0.78 91 1.02 92 V Η 〇 1.27 93 /N 丫0 cT 1.19 94 _xi^° ? rr s n—f ~=n U H- I N 1.76 103 201010610 化合物編 號 化學式 logP υ(Ηω〇Η) [Μ+1] 來自 LC-MS 95 1.24 96 1 ^ / \^ci V η ,r 1.98 97 Ν Η 1.42 98 η/ΝΛ 1.45 99 Ο^Πτχ Ν /° Ν W 1.28
104 201010610
化合物編 號 化學式 logP n(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 100 Cl 2.17 101 H —0&gt;A 1.33 102 〔/飞 1.30 103 P° N—H νΛ0 1.40 104 ^xi^° 0^、/VO 1.64 105 201010610 化合物編 號 化學式 logP O(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 105 1.23 106 0.61 107 ΓΓ1^-H Qr 1.03 108 _xi&lt;〇 1.78 109 v -p-——0 1.61
106 201010610
化合物編 號 化學式 logP u(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 110 0、 1.22 111 广Ν Uy /Νγ° ο 1.45 112 0.81 113 〇rs 、Ν’ 〇 1.46 114 Ν 乂 /f ^mn〇s-〇 CJ / ' Ν 1.28 107 201010610
108 201010610
化合物編 號 化學式 logP υ(Η000Η) [Μ+1] 來自 LC-MS 120 J Η〆入丫 V 1.75 121 Ν-^λ .〇 cr^oc Ν’ Η 1.98 122 Ν/ 〇r^r。 Η— % ^ F 斗-F F 1.13 123 (/Η餅 η 2.42 124 F 2.11 109 201010610 化合物編 號 化學式 logP 'HCOOH) [M+l] 來自 LC-MS 125 V。 1.69 126 Cl H/_&gt;N N o 0.90 127 ^XH° U % 0.98 128 /H U H-'V, N 〇 0.75 129 (/¾ N / 1.23 110 201010610
化合物編 號 化學式 logP n(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 130 U h/ 1.38 131 jdn：。 2.56 132 Λ CI 1.51 133 xW 〇rs /N&gt;〇 Ν’ 0.80 134 u /¾ 0.41 111 201010610 化合物編 號 化學式 logP 1}(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 135 。0 0.46 136 〆 1.17 137 V广N 0^N 1.28 138 N—~/ V 0 1.09 139 Ν'/ ^ fl· 2.47 ❿
112 201010610 參 魯 化合物編 號 化學式 logP 'HCOOH)
[M+l] 來自 LC-MS 140 141 142 143 144
1.93 2.10 1.56 1.42 1.45 113 201010610 化合物編 號 化學式 logP 'HCOOH) [M+l] 來自 LC-MS 145 rr^。 Λ /A 1.38 146 N^\ OFF σ% 2. 48 147 iri^° /n_&gt;n U H Q Cl 1.45 148 νΛο N 1.38 149 F F 2.48
114 201010610
化合物編 號 化學式 logP 1}(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 150 N 1.19 151 0^s八 N ·—Nv Ν 广 1.01 152 〇、 /r^-N Η- F 2.95 153 N^D Ν’ 2.43 154 /N 丫0 \ N—7 1.21 115 201010610 化合物編 號 化學式 logP o(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 155 X。 1.48 156 t Η \〕 1.66 157 1.69 158 v 々Η N 1.48 159 y /N-〇 1.26
116 201010610
化合物編 號 化學式 logP &quot;(HCOOH) [M+l] 來自 LC-MS 160 Μ ^ 1.27 161 ^XV&lt;〇 u /N&gt; 1.26 162 °r 1.78 163 〇、 }r~u Ό \ 1.10 164 1.52 117 201010610 化合物編 號 化學式 logP n(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 165 Μ斗ρτ 1.06 166 八jy/ (js Ν 1.44 167 cv b 0.97 168 νΛο N 1.89 169 cu 丫。 o 0. 69
118 201010610
化合物編 號 化學式 logP η_0Η) [M+l] 來自 LC-MS 170 1.68 171 N F 2.30 172 ν,-Ο 。’、h 1.63 173 ί^ι s /Ί 1.50 174 / 1.44 119 201010610 化合物編 號 化學式 logP 'HCOOH) [M+l] 來自 LC-MS 175 j \y~ N 1.02 176 ΧΜ° 〇^s ΓΗ 1.19 177 Ν 1.41 178 V r 1.65 179 ^ ΓΜ° 1.68
120 201010610
化合物編 號 化學式 logP η(Ηω〇Η) [M+l] 來自 LC-MS 180 1.33 181 2.58 182 2.24 183 ^ΓΗ° IJ」、 N 1.53 184 1.05 121 201010610 化合物編 號 化學式 logP n(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 185 2.91 186 N 1.77 187 0、 1.64 188 U Χ&gt;Λ °W° 1.45 189 2.13 ❿
122 201010610
化合物編 號 化學式 logP 'HCOOH) [M+l] 來自 LC-MS 190 ^ 1 1.77 191 N 1.53 192 r/H— σ ^ F F 1.59 193 (卿 1.21 194 ^Ai^; 1.47 123 201010610 化合物編 號 化學式 logP ])(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 195 1.50 196 N 1.23 197 1.48 198 〇’ 1.31 338.0 199 v , 0 1.44
124 201010610
化合物編 號 化學式 logP °(HC00H) [M+l] 來自 LC-MS 200 S亡 Ο^Ν—η 1b 1.01 201 Q, νΛ0 1.37 202 °vbv. h'nq V 1.39 203 〇、 )]~~W o &gt;0 1.23 204 co \) N 1.11 125 201010610 表2 化合物編 號 NMR數據，化學位移以ppm表示 1 CD3CN：2.7(s, 3H) 4.2(dt, 2H), 7. l(br, 1H), 7.45(dd, 1H), 8.2(m, 1H), 8.75(m, 1H), 9. l(m, 1H) 2 de-DMSO ： 2. 43(s, 3H), 3.13(s, 3H), 4. 35(q, 2H), 8.37(m, 1H), 8. 73(in, 1H), 9.05(m, 1H) 3 d6-DMS0 ： 2.40(s, 6H), 4.58(m, 2H), 7. l(ra, 1H), 7.55(m, 1H), 8.35(m, 1H), 8.55(s, 1H), 8.70(m, 1H), 9.10(m, 1H), 9.15(m, 1H) 4 de-DMSO ： 2. 54(s, 3H), 4. 65(q, 2H), 7. 50(m, 1H), 8.25(m, 1H), 8.65(m, 1H), 9.10(m, 1H) 5 de-DMSO ： 2. 60(s, 3H), 4. 05(m, 2H), 8. 85(ra, 1H), 9.25(m, 2H) 6 de-DMSO ： 3.31 (s, 3H), 3. 70(s, 3H), 4. 02(s, 3H), 7.20(s, 1H), 7.40(m, 1H), 8.15(m, 1H), 8.50(m, 1H), 9.02(m, 1H) 7 de-DMSO ： 4. 25(πι, 2H), 7. 4(t, 1H), 7. 6(in, 1H), 8.4(m, 1H), 8.8(m, 3H), 9.2(m, 1H), 9.4(br, 1H) 8 de-DMSO ： 3. l(s, 3H, under DMSO), 3. 4(s, 3H), 7.4(ra, 1H), 8.4(m, 1H), 8.8(m, 1H), 9.2(m, 1H) 24 de-DMSO ： 1.65(t, 3H), 3.7(m, 2H), 4. ll(s, 3H), 7.4(m, 2H), 8. l(m, 1H), 8.5(m, 1H), 8.8(m, 1H), 8.95(ra, 1H) 25 de-DMSO ： 3. 7(m, 2H), 4. ll(s, 3H), 6. ll(m, 1H), 7.45(m, 1H), 8. l(m, 1H), 8.5(m, 1H), 8.8(m, 1H), 8.95(m, 1H) 126 201010610 化合物編 號 NMR數據，化學位移以ppm表示 26 de-DMSO ： 2. 57(s, 3H), 4. l(s, 3H), 4. 55(in, 2H), 7.48(m, 1H), 8.1 (in, 1H), 8.54(m, 1H), 8.95(m, 1H), 9.05(ra, 1H) 28 de-DMSO： 4.1 (s, 3H), 4. 65(s, 2H), 7.4(m, 2H), 8. l(ra, 1H), 8. 5(m, 1H), 8. 8-9. 0(ra, 4H) 29 de-DMSO ： 4. l(s, 3H), 4.65(m, 2H), 7.3(m, 1H), 7.45(ιπ, 1H), 8. l(m, 1H), 8.50(m, 1H), 8.95(m, 1H), 9.02(m, 1H) 34 de-DMSO ： 1.15(m, 2H), 1.30(m, 2H), 2.61(s, 3H), 7.50(m, 1H), 8.26(ra, 1H), 8.70(m, 1H), 8.9(br, 1H)，9. l(m，1H) 35 CD3CN：1.6(t, 3H), 2.45(s, 3H), 3. l(s, 3H), 3.9(t, 2H), 7.45(m, 1H), 8.25(d, 1H), 8.65(m, 1H), 9. l(s, 1H) 36 CD3CN：1.7(t, 3H), 2.7(s, 3H), 3.8(td, 2H), 6.8(br, 1H), 7.45(m, 1H), 8.2(d, 1H), 8.65(m, 1H), 9. l(s, 1H) 37 de-DMSO ： 1.55(d, 3H), 2.55(s, 3H), 5.2(m, 1H), 7.38(ra, 1H), 7.52(m, 1H), 8.25(m, 1H), 8.50(m, 1H), 8.7(ra, 1H), 8.75(in, 2H), 9. l(m, 1H) 38 de-DMSO ： 2. 58(s, 3H), 2. 63(s, 3H), 4. 52(s, 2H), 7.50(m, 1H), 8.28(m, 1H), 8.65(m, 1H), 8.80(br, 1H), 9. l(m, 1H) 39 CD3CN：2.7(s, 3H), 4. l(m, 2H), 7.05(br, 1H), 7.45(m, 1H), 8.25(m, 1H), 8.7(in, 1H), 9.15(s, 1H) 40 de-DMSO ： 2. 65(s, 3H), 4. 65(d, 2H), 7.4(t, 1H), 7.6(m, 1H), 8.3(m, 1H), 8.75(m, 1H), 8.8(m, 2H), 8.85(m, 1H), 9. l(s, 1H) 127 201010610 化合物編 號 NMR數據，化學位移以ppm表示 41 d6-DMS0 ： 2. 4(s, 3H), 3. l(s, 3H), 3. 9(t, 2H), 6.3(t, 1H), 7.5(m, 1H), 8.3(d, 1H), 8.65(m, 1H), 9. l(s, 1H) 42 de-DMSO ： 2. 45(s, 3H), 3.15(s, 3H), 4. 35(q, 2H), 7.65(m, 1H), 8.3(d, 1H), 8.7(d, 1H), 9.1(s, 1H) 43 de-DMSO ： 2. 45(s, 3H), 3.15(s, 3H), 4. 20(m, 2H), 7.50(m, 1H), 8.25(m, 1H), 8.25(m, 1H), 8.66(m, 1H), 9.09(ra, 1H) 45 CD3CN：1.50(s, 6H), 2. 15(s, 3H), 2. 5(s, 3H), 3.02(s, 3H), 3.25(s, 2H), 7.45(m, 1H), 8.20(m, 1H), 8.61(m, 1H), 9. l(m, 1H) 46 CD£N:3. l(s，6H)，7.45(m，1H)，8. l(s，1H), 8.25(d, 1H), 8.65(m, 1H), 9.15(s, 1H) 47 CDaCN ： 1.78(s, 6H), 2.49(s, 3H), 3.0(s, 3H), 7.45(ra, 1H), 8.20(in, 1H), 8.65(ra, 1H), 9. l(m, 1H) 48 CD3CN：l.l(t, 3H), 2.43(s, 3H), 3.5(ιη, 2H), 4.22(ra, 2H), 7.45(in, 1H), 8.22(m, 1H), 8.65(m, 1H), 9. l(ra, 1H) 49 de-DMSO ： 1.35(d, 3H), 2.60(s, 3H), 4.0(m, 2H), 4.32(m, 2H), 4.58(m, 1H), 7.50(m, 1H), 8.25(m, 1H), 8.30(m, 1H), 8.65(m, 1H), 9. l(m, 1H) 50 de-DMSO ： 2. 60(s, 3H), 3. 23-3. 80(m, 9H), 4.75(ra, 1H), 7.50(m, 1H), 8.15(m, 1H), 8.25(m, 1H), 8.70(m, 1H), 9.08(m, 1H) 51 de-DMSO ： 1.18(m, 2H), 1.45(m, 2H), 2. 60(s, 3H), 7.55(m, 1H), 8.25(m, 1H), 8.65(m, 1H), 8.80(br, 1H), 9.15(m, 1H) 201010610 化合物編 號 NMR數據，化學位移以ppm表示 53 CDsCN ： 2. 7(s, 3H), 3. 7(dq. 2H), 4. 6(dt, 2H), 6.8(br, 1H), 7.45(in, 1H), 8.2(d, 1H), 8.65(d, 1H), 9. l(s, 1H) 54 de-DMSO： 1.1-1. 2(m, 2H), 2. 50(s, 3H), 2. 80(in, 1H), 4.75(m, 1H), 7.55(m, 1H), 8.25(ιη, 1H), 8.30(m, 1H), 8.65(m, 1H), 9. ll(m, 1H) 55 CD3CN：1.2(t, 3H), 3.35(m, 2H), 7(br, 1H), 7.45(m, 1H), 8.2(s, 1H), 8.25(d, 1H), 8.65(m, 1H), 9. l(s, 1H) 57 CDsCN ： 2.7(s, 3H), 3.7(ra, 2H), 6(t, 1H), 6.9(br, 1H), 7.45(m, 1H), 8.25(d, 1H), 8.65(ra, 1H), 9. l(s, 1H) 58 de-DMSO ： 1.2-1. 50(m, 4H), 2. 46(s, 3H), 4. 65(m, 2H), 7.55(m, 1H), 8.34(in, 1H), 8.71(m, 1H), 9.15(m, 1H) 59 CDsCN ： 2.9(ra, 3H), 6. 9(br, 1H), 7.45(m, 1H), 8.2(s, 1H), 8.25(d, 1H), 8.7(m, 1H), 9. l(s, 1H) 60 de-DMSO ： 2. 62(s, 3H), 4. 55(s, 2H), 6.50(s, 1H), 7.55(m, 1H), 8.29(m, 1H), 8.69(m, 1H), 8.75(br, 1H), 8.80(m, 1H), 9.09(m, 1H) 198 de-DMSO ： 1.37-1. 40(m, 2H), 1. 60-1. 62(m, 2H), 2.67(s, 3H), 7.25(t, 1H), 7.52-7.56(m, 1H), 8. 26-8. 29(m, 1H), 8. 67-8. 69(m, 3H), 8.83(bs, 1H), 9. ll(d, 1H) 129 201010610 1)測定logP值之方法說明（甲酸法） 表中所出示之logP值係依據EEC指令79/831 Annex V.A8，採用HPLC(高效液相層析法）’於逆向管柱（c 18)上 進行。溫度：55T。 用於酸性範圍内測定之溶離液（pH 4): 溶離液A :乙腈+ 1 ml曱酸/升。溶離液B :水+ 〇. 9 ml甲酸/升。 梯度：於4· 25分鐘内，自10%溶離液A/90%溶離液B至 95%溶離液。 © 、以已知其logP值之未分支之烷-2—酮（具有3至16個碳原 子）進行校正（1 〇 g P值係依據兩種連續烷酮之間線性内差得到 之滯留時間測定）。人最大值係參考…光譜，由2〇〇⑽至斗⑽ nm測定之最高層析訊號決定。
130 201010610 生物實例 實例編號1 桃赤財（Myzus)試驗 溶劑：78.0份重量比丙酮 1. 5份重量比二曱基甲醯胺 乳化劑：0.5份重量比烧芳基聚二醇醚 製備適當之活性成份調配物時，由1份重量比活性成份 與上述量溶劑及乳化劑混合，以含乳化劑之水稀釋該濃縮物 至所需濃度。 以所需濃度之活性成份調配物喷灑處理受到桃赤蚜 {Myzus persicaeY良重氟染之绻心白 iQBrassica pekinensis)^)^。 經過一段所需時間後，測定效力％。此時，100%表示所有 財蟲均消滅，0 %表不沒有辑蟲被消滅。 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在施用率500 g/ha下具有&gt;70%之效力： 131 201010610 實例編號1、3、4、5、7、8、9、10、11 15、16、21、22、24、25、26、27、28、 32、33、34、35、36、37、38、39、40、 44、45、46、47、48、49、50、51、52、 56、57、58、59、60、61、62、63、64、 68、69、70、7卜 72、73、74、75、76、 80、81、82、83、84、85、86、87、88、 92、93、94、95、96、97、98、99、100 103、104、105、106、107、108、109、 113、114、115、116、117、118、119、 123、124、125、126、127、128、129、 133、134、135、136、137、138、139、 143、144、145、146、147、148、149、 153、154、155、156、157、158、159、 163 、 164 、 165 、 166 、 167 、 168 、 169 、 173、174、175、176、177、178、179、 183、184、185、186、187、188、189、 193、194、195、196、197、198、199、 203 、 204 、12、13、14、 29、30、3卜 4卜 42、43、 53、54、55、 65、66、67、 77、78、79、 89、90、9卜 、1(H、102、 110、1U、112、® 120 ' 121 &gt; 122 ' 130 ' 131 ' 132 &gt; 140 ' 141 ' 142 ' 150 ' 151 &gt; 152 ' 160 、 161 、 162 、 170 ' 171 ' 172 &gt; 180、18卜 182、 190 &gt;191 '192' © 200、201、202、 132 201010610 實例編號2 猿葉蟲（Phaedon cochleariae)幼蟲試驗 溶劑：78. 0份重量比之丙酮 1. 5份重量比之二曱基曱醯胺 乳化劑：0.5份重量比之烷芳基聚二醇醚 製備適當之活性成份調配物時，由1份重量比活性成份 與上述量溶劑及乳化劑混合，以含乳化劑之水稀釋該濃縮物 _ 至所需濃度。 以所需濃度之活性成份調配物噴灑處理捲心白菜 (Brassica peJdnensis)葉片，乾餘後接種·氣葉蟲XPhaec/on cochleariae)^^。 經過一段所需時間後，測定效力％。此時，100%表示所有 幼蟲均消滅；0%表示沒有幼蟲被消滅。 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在施用率500 g/ha下具有之80%之效力： 實例編號39、75 Φ 133 201010610 實例編號3 草地黏蟲（Spodoptera frugiperda)幼蟲試驗 溶劑：78. 0份重量比之丙酮 1. 5份重量比之二曱基甲醯胺 乳化劑：0.5份重量比之烷芳基聚二醇醚 製備適當之活性成份調配物時，由1份重量比活性成份 與上述量溶劑及乳化劑混合，以含乳化劑之水稀釋該濃縮物 至所需濃度。 以所需濃度之活性成份調配物喷灑處理玉米（葉@ 片，乾燥後接種草地黏蟲（处〇而〆era /n/g/peri/a)幼蟲。 經過一段所需時間後，測定效力％。此時，100%表示所有 幼蟲均消滅；0%表示沒有幼蟲被消滅。 本試驗_，例如：下列製備實例之化合物在施用率500 g/ha下具有2 80%之效力： 實例編號39
134 201010610 實例編號4 紅葉蟎（Tetranychus)試驗（0P-抗性） 溶劑：78.0份重量比之丙酮 1. 5份重量比之二曱基甲醯胺 乳化劑：0.5份重量比之燒芳基聚二醇趟 製備適當之活性成份調配物時，由1份重量比活性成份 與上述量_及乳化劑混合’以含乳蝴之水稀釋該濃縮物 至所需濃度。 以所需濃度之活性成份調配物喷灑已感染所有階段之紅葉 蟎（Tetranychus urticae)之菜豆（Phase〇lus vulgaHs; 葉片。 經過一段所需時間後，測定效力％。此時，1〇〇%表示所有 紅葉蜗均消滅；〇%表示沒有紅葉蟎被消滅。 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在施用率100 g/ha下具有2 80%之效力： 實例編號53 135 201010610 實例編號5 根瘤線蟲（Meloidogyne)試驗 溶劑：80份重量比丙酮 製備適當之活性成份調配物時，由1份重量比活性成份 與上述量溶劑混合，並加水稀釋該濃縮物至所需濃度。 在容器中填充砂、活性成份溶液、含根瘤線蟲 (Meloidogyne incognita) A卵/幼A之綠浮液反雋豈I 籽。使萵苣菜籽發芽及長出幼苗。於根部發展出蟲癭。 經過一段指定時間後，依據蟲癭形成百分比決定殺線蟲# 活性。100%表示沒有發現蟲癭形成；0%表示接受處理之植物 根部所形成蟲癭數量相當於未處理之對照組。 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在施用率20 ppm下具有2 80%之效力： 實例編號98、200 201010610 實例編號6 微小牛蜱（Boophilus microplus)試驗 溶劑： 二甲亞石風 製備適當之活性成份調配物時，由1份重量比活性成份 與上述量溶劑混合，加水稀釋該濃縮物至所需濃度。 取活性成份溶液注射至微小牛蜱（此 腹部，將牛碑移至試驗盤中’存放於人卫氣候室中。由所產 下有孵化力之蟲卵追蹤其作用活性。 經過-段指定時間後，測定效力％。此時，麵表示沒有 牛蜱產下有孵化力之蟲卵。 ^試驗中，例如：下列製備實例之化合物在施用率2〇 μ§/又動物下具有2 8〇%之效力： 實例編號 35、53、67、70、85、87、111 137 201010610 實例編號7 絲光麗蠅（Lucillia cuprina)試驗 溶劑： 二甲亞颯 製備適當之活性成份調配物時’由1份重量比活性成份 與上述量溶劑混合，加水稀釋該濃縮物至所需濃度。 在含有經所需濃度之活性成份調配物處理之馬肉之容器 今樣後綵先I绳（Lucilia cuprina)幼A。 經過一段指定時間後，測定消滅％。此時，100%表示所有 幼蟲均死亡；0%表示沒有幼蟲死亡。 本試驗中，例如：下列製備實例之化合物在施用率100 ppm下具有2 80%之效力： 實例編號35
138

Claims (1)

  1. 201010610 七、申請專利範圍： 1. 一種式（I)化合物 Gi^02
    其中 da)
    G1 為N或C-鹵素，及 G2 為選自下列之基團：
    (〇) 其中 R1 為氫或烷基，及 Ψ G3 為 C(=X)NR2R3 其中 X 為氧或硫， R2 為選自下列之基圑：氫、烷基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷 氧基、烯基、烷氧基烷基、可視需要經鹵素取代之烷基 羰基、可視需要經鹵素取代之烷氧基羰基與可視需要經 鹵素取代之環烷基羰基， 及 139 201010610 R3為選自下列之基團：氫、烷基、鹵烷基、氰基烷基、烯 基、鹵烯基、炔基、卣炔基、烷氧基、齒烷氧基、可視 需要經鹵素取代之烷氧基烷基、可視需要經_素取代之 雙（烷氧基）烷基、可視需要經齒素取代之烷基硫烷基、 可視需要經齒素取代之烷基羰基烷基、可視需要經鹵素 取代之烷基亞磺醯基烷基、可視需要經齒素取代之烷基 磺醯基烷基、可視需要經齒素取代之烷氧基羰基烷基、 炔基氧、炔基氧羰基、可視需要經取代之環烷基、可視 需要經取代之環烷基羰基、可視需要經取代之環烷基烷^ 基、可視需要經取代之雜環基、可視需要經取代之雜環 基烧基、可視需要經取代之芳基炫基、可視需要經取代 之雜芳基烷基與NR4R5,其中^與^為分別獨立選自下 ，所組成群中之基團：氫、烧基、#烧基、環烧基、烷 乳基、烧基Μ基、烧氧基幾基、雜芳基與雜環基，或R4 與R5與其所鍵結之氮原子共同形成可視需要經取代之雜 環， 或 R與^與其賴結之氮好共同軸可視需魏取代之環，分 其可視需要另包含其他雜原子， 或 (lb) 其中 Ql為CH與 G2為 140 201010610
    其中 R1 為氮或烧基’及 G3 為 C(=X)NR2R3 其中 X 為氧或硫，
    R2 如上述定義，及 R3 如上述定義或 R2與R3與其所鍵結之氮原子共同形成可視需要經取代之環， 其可視需要另包含其他雜原子， 或 (Ic) 其中 G1 為 CH， 11 II G2 為 g3(A)， R1 為氫或烧基，及 G3 為 C(=S)NR2R3， 其中 R2 如上述定義及 R3 如上述定義或 141 201010610 R2與R3與其所鍵結之氮原子共同形成可視需要經取代之環 其可視需要另包含其他雜原子， 衣 或 (Id) 其中 G1為CH，及
    R1為氫或烷基，及 黟 G3 為 C(=0)NR2R3 其中 R2為選自下列之基團：氫、烷基、齒烷基、烷氧基、鹵烷 軋基、烯基、烧氧基烧基、可視需要經齒素取代之燒基 羰基、可視需要經鹵素取代之烷氧基羰基與可視需要經 鹵素取代之環烷基羰基， 及 R為選自下列所組成群中之基團：鹵烷基、氰基烷基、鹵〇 烯基、i炔基、烧氧基、_烧氧基、齒素取代之烧氧基 烧基、可視需要經鹵素取代之雙（烷氧基）烷基、可視需 要經齒素取代之烷基硫烷基、可視需要經齒素取代之烷 基羰基烷基、可視需要經素取代之烷基亞磺醯基烷 基、可視需要經鹵素取代之烷基磺醯基烷基、可視需要 經鹵素取代之烷氧基羰基烷基、炔基氧、炔基氧羰基、 鹵素_、氰基_、烧基-、函院基_、烧氧基—、鹵燒氧基一 142 201010610 、燒氧基絲-、姐氧基-或雜芳基取代 其 (其中雜芳基本身可經院基或^素取代）、可視需要^ 二可視需要經取代之環絲燒基、:
    或 齒素二氦美-、ΐί、可視需要經取代之雜環基烧基、 代之芳二二鹵烧基~、燒氧基_或㈣氧基取 1中二、需要經取代之雜芳基烧基與NR4R5， =中R，、R為分_立選自下朗組成群中之基團： ^、燒基、鹵絲、魏基、絲基、絲絲、烧氧 ^基、雜芳基與_基’&lt; R5與其所鍵結之氮原 子共同形成可視需要經取代之雜環 (Ie) 其中 G為CH，及
    R為氫，及 G3 為 C(=0)NR2R3， 其中 R 為氫或烧基 及 R3為氫或烷基， 及式（I)化合物之鹽與N-氡化物。 143 201010610 2. —種組合物，其特徵在於包含至少一種根據申請專利範 圍第1項之式（I)化合物與習用之補充劑與/或界面活性 劑。 3. —種防治害蟲之方法，其特徵在於使根據申請專利範圍 第1項之式（I)化合物或根據申請專利範圍第2項之組 合物作用在害蟲與/或其棲息地上。 4. 一種以根據申請專利範圍第1項之式（I)化合物或根據 申請專利範圍第2項之組合物於防治害蟲上之用途。 警 144 201010610 四、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：第（無）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：無
    五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：
    2
TW098119631A 2008-06-13 2009-06-12 Novel amides and thioamides as pesticides TW201010610A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08158247 2008-06-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201010610A true TW201010610A (en) 2010-03-16

Family

ID=39884132

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW098119631A TW201010610A (en) 2008-06-13 2009-06-12 Novel amides and thioamides as pesticides

Country Status (12)

Country Link
US (2) US9428487B2 (zh)
EP (7) EP2725023A1 (zh)
JP (3) JP5583661B2 (zh)
KR (1) KR20110016955A (zh)
CN (1) CN102056916A (zh)
AR (1) AR072786A1 (zh)
BR (1) BRPI0915350A2 (zh)
CL (1) CL2010001428A1 (zh)
ES (1) ES2524045T3 (zh)
MX (1) MX2010013705A (zh)
TW (1) TW201010610A (zh)
WO (1) WO2009149858A1 (zh)

Families Citing this family (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2583557B1 (de) * 2008-07-17 2016-01-13 Bayer CropScience AG Heterocyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
UA107791C2 (en) 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
ES2533798T3 (es) 2009-10-12 2015-04-14 Bayer Cropscience Ag 1-(pirid-3-il)-pirazol y 1-(pirimid-5-il)- pirazol como agentes para combatir parásitos
CN103119034B (zh) 2010-04-16 2016-08-03 拜耳知识产权有限责任公司 作为害虫防治剂的杂环化合物
AU2011273694A1 (en) 2010-06-28 2013-02-07 Bayer Intellectual Property Gmbh Heteroaryl-substituted pyridine compounds for use as pesticides
CN103140483B (zh) * 2010-07-15 2015-06-24 拜耳知识产权有限责任公司 作为杀虫剂的新杂环化合物
RU2606641C2 (ru) * 2010-08-31 2017-01-10 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пестицидные композиции
CN103270029B (zh) 2010-10-22 2016-01-20 拜耳知识产权有限责任公司 作为农药的杂环化合物
AU2015201987B2 (en) * 2010-11-03 2015-09-24 Corteva Agriscience Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
EP2635278B1 (en) * 2010-11-03 2019-12-11 Dow AgroSciences LLC Pesticidal compositions and processes related thereto
CN102757426A (zh) * 2011-04-28 2012-10-31 中国医学科学院医药生物技术研究所 一种苯并异恶唑基取代的噻唑类化合物、制备方法及用途
EP2532661A1 (en) * 2011-06-10 2012-12-12 Syngenta Participations AG Novel insecticides
EP2540718A1 (en) * 2011-06-29 2013-01-02 Syngenta Participations AG. Novel insecticides
WO2013010946A2 (en) * 2011-07-15 2013-01-24 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests i
MX355431B (es) 2011-10-26 2018-04-18 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas y procesos relacionados con dichas composiciones.
CN102516239B (zh) * 2011-12-13 2015-02-18 华东师范大学 一种芳香基噻唑类化合物及其类似物、用途及其制备方法
WO2013156433A1 (en) 2012-04-17 2013-10-24 Syngenta Participations Ag Insecticidally active thiazole derivatives
WO2013156431A1 (en) 2012-04-17 2013-10-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyridyl- and pyrimidyl- substituted thiazole and thiadiazole derivatives
US9708288B2 (en) 2012-04-27 2017-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
JP6463670B2 (ja) 2012-04-27 2019-02-06 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 農薬組成物およびそれらに関する方法
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
EP2671881A1 (en) * 2012-06-07 2013-12-11 Syngenta Participations AG. Pesticidally active pyridyl- and pyrimidyl- substituted thiazole derivatives
WO2013186089A2 (en) 2012-06-14 2013-12-19 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
WO2014060381A1 (de) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
BR112015009751A2 (pt) 2012-10-31 2017-07-11 Bayer Cropscience Ag novos compostos heterocíclicos como pesticidas
US20150368236A1 (en) 2012-12-27 2015-12-24 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014119684A1 (ja) * 2013-01-30 2014-08-07 三井化学アグロ株式会社 有害生物防除剤として使用される複素環化合物又はその塩
US9102654B2 (en) 2013-10-17 2015-08-11 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
US9108946B2 (en) 2013-10-17 2015-08-18 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
CA2925954A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2015058020A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
EP3057428A4 (en) 2013-10-17 2017-05-17 Dow AgroSciences LLC Processes for the preparation of pesticidal compounds
WO2015058024A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
EP3057431A4 (en) 2013-10-17 2017-04-05 Dow AgroSciences LLC Processes for the preparation of pesticidal compounds
US9144241B2 (en) 2013-10-22 2015-09-29 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
EP3060055A4 (en) * 2013-10-22 2017-03-29 Dow AgroSciences LLC Synergistic pesticidal compositions and related methods
AR098100A1 (es) 2013-10-22 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas y los métodos relacionados
NZ719776A (en) * 2013-10-22 2017-06-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
AU2014340432B2 (en) * 2013-10-22 2017-09-07 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
RU2656888C2 (ru) 2013-10-22 2018-06-07 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пестицидные композиции и связанные с ними способы
TW201519776A (zh) * 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法（八）
JP2016534075A (ja) * 2013-10-22 2016-11-04 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
MX2016005310A (es) * 2013-10-22 2016-08-08 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas sinergicas y metodos relacionados.
CN105792651A (zh) 2013-10-22 2016-07-20 美国陶氏益农公司 杀虫组合物和与其相关的方法
JP2016534068A (ja) 2013-10-22 2016-11-04 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
AU2014340413B2 (en) * 2013-10-22 2017-09-07 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
AU2014340409B2 (en) * 2013-10-22 2017-09-07 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
RU2656889C2 (ru) * 2013-10-22 2018-06-07 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Пестицидные композиции и соответствующие способы
TW201517797A (zh) * 2013-10-22 2015-05-16 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法（十一）
TW201519779A (zh) 2013-10-22 2015-06-01 Dow Agrosciences Llc 協同性殺蟲組成物及相關方法（十二）
JP2016535026A (ja) * 2013-10-22 2016-11-10 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
US9491944B2 (en) 2013-10-22 2016-11-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
AR100711A1 (es) 2014-06-05 2016-10-26 Bayer Cropscience Ag Compuestos bicíclicos como agentes para combatir parásitos
EP2957557A1 (en) * 2014-06-17 2015-12-23 Novartis Tiergesundheit AG New compounds
WO2016018443A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
CA2954631A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
EP3174856A4 (en) 2014-07-31 2018-01-10 Dow AgroSciences LLC Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
EP3183238A4 (en) 2014-08-19 2018-01-10 Dow AgroSciences LLC Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
WO2016039781A1 (en) 2014-09-12 2016-03-17 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
WO2018019552A1 (en) * 2016-07-25 2018-02-01 Basf Se Herbicidal pyrimidine compounds
CN110325036B (zh) 2016-12-29 2021-10-26 美国陶氏益农公司 用于制备杀虫化合物的方法
US10100033B2 (en) 2016-12-29 2018-10-16 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
US20230020507A1 (en) * 2019-10-04 2023-01-19 Parenchyma Biotech Inc. Compound and use thereof in treating autoimmune diseases
EP4055011A1 (en) * 2019-11-05 2022-09-14 Dermira, Inc Mrgprx2 antagonists and uses thereof
WO2024105104A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives
WO2024115546A1 (en) 2022-11-30 2024-06-06 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2024115512A1 (en) 2022-11-30 2024-06-06 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA962269A (en) 1971-05-05 1975-02-04 Robert E. Grahame (Jr.) Thiazoles, and their use as insecticides
GR71929B (zh) 1979-11-13 1983-08-19 Ici Ltd
EP0062612A1 (de) * 1981-04-02 1982-10-13 Ciba-Geigy Ag Neue Thiazolinderivate
US4518601A (en) * 1982-06-16 1985-05-21 Ciba Geigy Corporation 2-(3-Pyridyl)-1,3,4-oxadiazoles and use thereof in pest control
DE3641184A1 (de) * 1985-12-04 1987-06-11 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE3809775A1 (de) 1988-03-23 1989-10-05 Thomae Gmbh Dr K Neue heterocyclisch substituierte morpholine und morpholin-n-oxide, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung
DE19721031A1 (de) * 1997-05-20 1998-11-26 Bayer Ag Substituierte Pyridylpyrazole
DE19725450A1 (de) * 1997-06-16 1998-12-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
US6699853B2 (en) * 1997-06-16 2004-03-02 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-haloalkyl-3-heterocyclylpyridines, 4-haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidines and 4-trifluoromethyl-3-oxadiazolylpyridines, processes for their preparation, compositions comprising them, and their use as pesticides
US6506747B1 (en) 1998-06-05 2003-01-14 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Substituted 1-(4-aminophenyl)pyrazoles and their use as anti-inflammatory agents
DE19858191A1 (de) * 1998-12-17 2000-06-21 Aventis Cropscience Gmbh 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclyl-pyrimidine und ihre Verwendung als Repellentien
MY138097A (en) * 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
US6492385B2 (en) * 2000-08-18 2002-12-10 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease
WO2002017358A2 (en) * 2000-08-21 2002-02-28 Pharmacia & Upjohn Company Quinuclidine-substituted heteroaryl moieties for treatment of disease (nicotinic acetylcholine receptor antagonists)
EP1361875A2 (en) * 2001-02-16 2003-11-19 Aventis Pharmaceuticals Inc. Novel heterocyclic amide derivatives and their use as dopamine d3 receptor ligands
EP1270535A3 (de) 2001-06-20 2004-02-18 Clariant GmbH Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Verbindungen
EP1419161A1 (en) * 2001-08-24 2004-05-19 PHARMACIA &amp; UPJOHN COMPANY Substituted-heteroaryl-7-aza 2.2.1]bicycloheptanes for the treatment of disease
BR0311707A (pt) * 2002-06-13 2005-03-15 Du Pont Composto, composição e método de controle de pelo menos uma praga invertebrada
US7087630B2 (en) 2002-06-27 2006-08-08 Nitromed, Inc. Cyclooxygenase 2 selective inhibitors, compositions and methods of use
WO2004016741A2 (en) 2002-08-14 2004-02-26 Ppd Discovery, Inc. Prenylation inhibitors containing dimethyl-cyclobutane and methods of their synthesis and use
JP2007223901A (ja) 2004-03-24 2007-09-06 Takeda Chem Ind Ltd 複素環化合物およびその用途
BRPI0512306A (pt) * 2004-06-25 2008-02-26 Basf Ag compostos, processo para a preparação dos mesmos, agente pesticida, e, processos para o combate de fungos nocivos fitopatogênicos e de pragas de animais em agricultura
JP2008007405A (ja) * 2004-12-07 2008-01-17 Takeda Chem Ind Ltd カルボキサミド誘導体
US20090118200A1 (en) * 2005-05-23 2009-05-07 Bergman Jeffrey M Proline bis-amide orexin receptor antagonists
DE102005048072A1 (de) * 2005-09-24 2007-04-05 Bayer Cropscience Ag Thiazole als Fungizide
TWI391378B (zh) * 2006-03-16 2013-04-01 Astellas Pharma Inc 喹啉酮衍生物或其製藥學上可被容許之鹽
JP5406716B2 (ja) * 2006-08-07 2014-02-05 アイアンウッド ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド インドール化合物
UA105758C2 (uk) * 2007-07-19 2014-06-25 Х. Луннбек А/С 5-членні гетероциклічні аміди та споріднені сполуки
AR068063A1 (es) * 2007-08-27 2009-11-04 Basf Plant Science Gmbh Co mpuestos de pirazol para controlar plagas de invertebrados
EP2583557B1 (de) * 2008-07-17 2016-01-13 Bayer CropScience AG Heterocyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
CN103119034B (zh) * 2010-04-16 2016-08-03 拜耳知识产权有限责任公司 作为害虫防治剂的杂环化合物
CN103140483B (zh) * 2010-07-15 2015-06-24 拜耳知识产权有限责任公司 作为杀虫剂的新杂环化合物

Also Published As

Publication number Publication date
JP5789332B2 (ja) 2015-10-07
WO2009149858A8 (de) 2010-11-18
JP2011524349A (ja) 2011-09-01
CN102056916A (zh) 2011-05-11
EP2730569B1 (de) 2016-11-30
EP2725022B1 (de) 2017-03-29
EP2725020A1 (de) 2014-04-30
JP6073974B2 (ja) 2017-02-01
US20110098287A1 (en) 2011-04-28
ES2524045T3 (es) 2014-12-03
EP2730569A1 (de) 2014-05-14
EP2297130B1 (de) 2014-09-17
KR20110016955A (ko) 2011-02-18
WO2009149858A1 (de) 2009-12-17
US9428487B2 (en) 2016-08-30
BRPI0915350A2 (pt) 2016-05-03
MX2010013705A (es) 2011-02-25
JP2015205902A (ja) 2015-11-19
CL2010001428A1 (es) 2011-05-06
EP2725021A1 (de) 2014-04-30
US20160316755A1 (en) 2016-11-03
EP2730568A1 (de) 2014-05-14
AR072786A1 (es) 2010-09-22
JP5583661B2 (ja) 2014-09-03
EP2725023A1 (de) 2014-04-30
JP2014224128A (ja) 2014-12-04
EP2297130A1 (de) 2011-03-23
EP2725022A1 (de) 2014-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9451775B2 (en) Heterocyclic compounds as pesticides
US9339032B2 (en) Heterocyclic compounds as pesticides
TW201010610A (en) Novel amides and thioamides as pesticides
DK2379526T3 (en) Tetrazolsubstituerede anthranilsyreamider as pesticides
US8980886B2 (en) Anthranilic acid derivatives
KR20130112864A (ko) 사이클릭 측쇄를 가지는 안트라닐산 디아미드 유도체
US8536202B2 (en) Triazole-substituted anthranilamides as pesticides
KR101682404B1 (ko) 해충 구제제로서의 아미노피리미딘아미드
KR20110095417A (ko) 살해충제로서의 4-아미노-1,2,3-벤족사티아진 유도체
TW200913888A (en) Insecticidal heterocyclic compounds