TW200524533A - Fungicidal mixtures for controlling rice pathogens - Google Patents
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Description
200524533 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於用以控制稻米病原體之殺真菌混合物,此 混合物包含協同有效量之以下物質作為活性成分·· 1) 式I之三唑幷嘧啶衍生物
2) 式Π之萎鐘靈
此外,本發明係關於一種使用化合物1與化合物Η之混合 物來控制稻米病原體的方法且係關於化合物〗及化合物11用 於製備該等混合物及包含該等混合物之組合物中的用途。 【先前技術】 化合物!,即5_氯_7-(4_甲基六氫。比咬+基)_6_(2,4,6_三敗 苯基)-[1,2,4]三唑幷[l,5-a]嘧啶,其製備方法及其對抗有害 真菌之作用自文獻(WO 98/46607)中為吾人所知 口 化合物II,即N-苯基-2-甲基一5,6_二氣4 鸟U,4]虱硫雜環己 烯-3-羧醯胺,其製備方法及其對抗有宝 。具囷之作用自文 (US 3 454 391 ;通用名:萎鏽靈)中同# U像為吾人所知。其 96694.doc 200524533 商業上確立為拌種劑(seed dressing)。 三嗤幷嘴啶衍生物與萎鏽靈形成之混合物係以概括方式 自EP-A 988 790中為吾人所知。該化合物〗係涵蓋於此公開 案之概述揭示内容中,但未明確提及。因此,化合物〗與萎 鏽靈之組合係新穎的。 自EP-A 988 790已知之協同作用混合物係描述為對穀 類、水果及蔬菜之各種疾病例如對小麥及大麥之黴病或蘋 果之灰彳啟病具有殺真菌活性。 歸因於稻米植物之特定栽培條件,稻米殺真菌劑必須滿 足的要求遠不同於用於穀類或水果種植中之殺真菌劑所必 須滿足的彼等要求。在施用方法上也有所不同:在現代稻 米栽培中,除了許多地方所使用的葉敷方法外,殺真菌劑 係在播種期間或播種後不久直接施用至土壤。殺真菌劑2 由根而吸收進入植物體内且在植物之汁液中傳輸至待保護 的植物部分。相反,在穀物或水果種植巾,通常將殺真菌 劑施用於葉片或水果上;因&,在該等農作物中活性化合 物之系統作用顯得相當不重要。 此外,稻米病原體通常不同於穀類或水果中的彼等病原 體。,米植物中最流行疾病之病原體有稻熱病菌、稻米旋 3菌及紋枯病菌(同立枯絲核菌)。立枯絲核菌係來自亞綱 :菌目黴菌(Agaricomycetidae)之有農業意義的唯一病原 心與大多數其它真菌相比,此真菌經由菌絲體感染而非 經由孢子來侵襲植物。 出於此原因,在穀類或水果栽培中涉及殺真菌劑活性的 96694.doc 200524533 發現不能轉移至稻米作物上。 農業實踐經驗已說明了在有害真菌之控制t重複及排他 性地施用個別活性化合物在許多情況下導致對已產生對抗 所时棚/舌性化合物之天然或適應性抗藥性的該等真菌品系 的快速選#。以所討論活性化合物對㈣真菌進行有效控 制則不再可能。 為了降低有抵抗力的真菌品系選擇的風險,現今通常採 用不同活性化合物之混合物來控制有害真菌。藉由組合具 有不同作用機制的活性化合物,可確保在相對長的一段時 間内成功地控制有害真菌。 【發明内容】 以在盡可旎低之施樂率下有效管理抗藥性及有效控制稻 米病原體為目的,本發明之一目標為提供以所施用之活性 化合物之降低總量具有抵抗有害真菌之改良效果的混合 物0 吾人已發現可藉由開始所定義之混合物達成此目標。此 外,吾人已發現,化合物I及化合物π之同時(亦即結合或個 別)施用或化合物I及化合物π之連續施用允許比施用單獨 之活性化合物更好地控制稻米病原體。 在製備該等混合物時,較佳使用純淨活性化合物〗及π, 可視需要向其中添加對抗有害真菌或對抗其它害蟲(如昆 蟲、蜘蛛類或線蟲類)之其它活性化合物,或者除草或調節 生長之活性化合物或肥料。 就上述意義而言’其它適合之活性化合物尤其為選自以 96694.doc 200524533 下各群組之殺真菌劑: • 基丙胺酸(acylalanine)類’諸如本達樂(benalaxyl)、σ夫酸胺 (oftirace)、歐殺斯(〇xadixyl), •胺衍生物,諸如4-十二烧基-2,6-二甲基嗎啡(aldimorph)、 嗎菌靈(dodemorph)、苯鏽口定(fenpropidin)、克熱淨(guazatine)、 雙脈辛胺(iminoctadine)或三得芬(tridemorph), •抗菌素類,諸如環己酷亞胺(cycloheximid)、灰黃黴素
(griseofUlvin)、嘉賜黴素(kasugamycin)、遊黴素(natamycin)、保 粒菌素(polyoxin)或鏈黴素(streptomycin), •唾類,諸如比多農(biteranol)、漠克座(bromoconazole)、環克 座(cyproconazole)、待凱利(difenoconazole)、二石肖克座 (dinitroconazole)、恩康唾(enilconazole)、芬克座(fenbuconazole)、 氟喧克嗤(fluquiconazole)、護石夕得(flusilazole)、護汰芬 (flutriafol)、菲克利(hexaconazole)、依滅列(imazalil)、依普克 口坐(ipconazole)、邁克尼(myclobutanil)、平克座(penconazole)、
普克利(propiconazole)、撲克拉(prochloraz)、丙硫醇並克口坐 (prothioconazole)、石夕氟口坐(simeconazole)、四凯利(tetraconazole)、 三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、賽福座(triflumizole) 或環菌唾(triticonazole), •二魏甲醯亞胺(dicarboximide),諸如米克琳(myclozolin)或撲 滅寧(procymidone), •二硫代胺基甲酸鹽類,諸如富爾邦(ferbam)、鈉乃浦 (nabam)、威百故(metam)、甲基鋅乃浦(propineb)、聚胺基甲 酸鹽、福美鋅(ziram)或鋅乃浦(zineb), 96694.doc 200524533 •雜環化合物,諸如敵菌靈(anilazine)、博克利(boscalid)、貝芬 替(carbendazim)、嘉保信(oxycarboxin)、賽座滅(cyazofamid)、 邁隆(dazomet)、凡殺同(famoxadon)、苯胺吐 i同(fenamidon)、 麥穗靈(fliberidazole)、福多寧(flutolanil)、福拉比(fUrametpyr)、 亞賜圃(isoprothiolan)、滅普寧(mepronil)、尼瑞莫(nuarimol)、 撲殺熱(probenazole)、百快隆(pyroquilon)、矽硫芬(silthiofam)、
腐絕(thiabendazole)、賽氟滅(thifluzamid)、汰敵寧(tiadinil)、三 赛唾(tricyclazole)或賽福寧(triforine), •硝基苯基衍生物,諸如百蜗克(binapacryl)、白粉克 (dinocap)、大脫蜗(dinobuton)或石肖基鄰苯二甲酸異丙基 (nitrophthalisopropyl), •苯基°比洛,諸如拌種洛(fenpidonil)或護汰寧(fludioxonil), •其它殺真菌劑,諸如酸化苯幷噻二唑-S-甲酯
(acibenzolar-S-methyl)、力σ 普胺(carpropamid)、四氣異苯腈 (chlorothalonil)、σ塞芬胺(cyflufenamid)、克絕(cymoxanil)、噠菌 清(diclomezin)、二氯西莫(diclocymet)、乙黴威(diethofencarb)、 護粒松(edifenphos)、乙嗟博胺(ethaboxam)、三苯醋錫(fentin acetate)、禾草靈(fenoxanil)、°密菌月宗(ferimzone)、福賽得 (fosetyl)、六氣苯(hexachlorobenzene)、美曲芬諾(metrafenone)、 賓克隆(pencycuron)、普拔克(propamocarb)、熱必斯(phthalide)、 甲基-脫克松(tolclofos-methyl)、五氯石肖基苯(quintozene),或 氯苯醯胺(zoxamide), •菌胺(strobilurin),諸如氟氧菌胺(fluoxastrobin)、苯氧菌胺 (metominostrobin)、奥瑞菌胺(orysastrobin)或百克敏 96694.doc -10- 200524533 (pyraclostrobin), •次磺酸衍生物,諸如四氯丹(captaf〇1), •肉桂醯胺及相似化合物,諸如氟美醯胺(flumetover)。 在根據本發明混合物之一個實施例中,可在化合物 中添加另一殺真菌劑III或兩種殺真菌劑出及W。較佳為成 分III與化合物I及化合物Π之混合物。尤其較佳為化合物J 及化合物II之混合物。 同時(亦即結合或個別)使用化合物J與化合物π之混合 物,或化合物I及化合物π顯示出抵抗源自子囊菌、半知菌 及擔子菌類之稻米病原體良好的作用。其可用於處理種子 且可作為作用於葉片及土壤之殺真菌劑。 對於控制稻米植物及其種子上之有害真菌(諸如平臍蠕 孢菌及内臍蠕孢菌類亦及稻熱病菌)來說該等化合物係非 常重要的。其尤其適合於控制由旋孢腔菌所引起的稻米褐 斑病。 此外,根楗本發明化合物〗及π之組合亦可用於控制其它 病原體,諸如(例如)穀類中的殼針孢菌及柄鏽菌類及蔬菜、 水果及葡萄樹中的交鏈孢菌及灰黴菌類。 【實施方式】 可同呀(亦即結合地或個別地)或連續施用化合物I及化合 物II,在個別施用之情況下,該順序通常不會對控制措施之 結果有任何影響。 化合物1及化合物II通常係以100:1至h 100重量比施用, 較佳為20:1至1:50,尤其為2:1至1:20。 96694.doc 200524533 若需要,可將成分III及適當的成分IV以20:1至1:20之比率 添加至化合物I中。 根據化合物之類型及所要之效果,根據本發明混合物之 施藥率為5 g/ha至2 kg/ha。 相應地,化合物I之施藥率通常為1至1000 g/ha,較佳為 10 至 750 g/ha,尤其為 20 至 500 g/ha。 相應地,化合物II之施藥率通常為1至2000 g/ha,較佳為 10 至 1500 g/ha,尤其為 20 至 1000 g/ha。 在種子處理中,混合物之施藥率通常為每100公斤種子1 至1000 g,較佳為每100公斤種子g,尤其為每100 公斤種子5至500 g。 在控制稻米植物病原性有害真菌中,在植物播種之前或 之後或在植物種子發芽之前或之後,藉由向種子、秧苗、 植物或土壤喷霧或撒粉,來進行化合物〗及化合物Η或化合 物I與化合物II之混合物的個別或結合施用。化合物工及化合 物Π較佳藉由向葉片喷霧來施用。化合物之施用亦可藉由: 用微粒或藉由向土壤撒粉來實施。 Ί貝η X據本發明之混合物或化合物认化合物啊轉化為 調配物,例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、散劑、糊劑; =劑。該施㈣式視特定之目的⑽;在每—狀況下-應確保根據本發明之化合物精細及均句分佈。 需要ζ H物係以已知方式、例如藉由用溶劑及/或載劑(^ :要二用乳化劑及分散劑)來增量該活性化合 備。適合於此目的之溶劑/助劑基本上為·· 96694.doc 200524533 ^芳私/各劑(例如s〇ivess〇產物、二甲苯)、石蠟(例如 杨油館份)、醇類(例如甲醇、丁醇、戊醇、㈣)、綱(例 如%己酮、T _丁内酯)、吡咯烷酮(NMP、NOP)、乙酸酯(二 醇二乙酸酯)、二醇、脂肪酸二甲醯胺、脂肪酸及脂肪酸酯。 原則上’亦可使用溶劑混合物。 -載劑,諸如粉狀天然礦物(例如高嶺土(ka〇nn)、黏土、 ⑺石、白堊)及粉狀合成礦物(例如高度分散之二氧化矽、矽 I鹽)’乳化劑,諸如非離子型及陰離子型乳化劑(例如聚環 氧乙烷脂肪醇醚、烷基磺酸鹽及芳基磺酸鹽)及分散劑,諸 如木質素亞硫酸鹽(lignin_sulfite)廢液及甲基纖維素。 合適界面活性劑為木質素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二 丁基萘磺酸之鹼金屬、鹼土金屬及銨鹽、烷基芳基磺酸鹽、 烷基硫酸鹽、烷基磺酸鹽、脂肪醇硫酸鹽、脂肪酸及硫酸 化月曰肪醇一 ,_(sulfated fatty alcohol glycol ether)類,此 外有磺酸化萘及萘衍生物與甲醛之縮合物、萘或萘磺酸與 苯齡及甲醛之縮合物、聚環氧乙烷辛基苯基醚、乙氧基化 異辛基苯酚、辛基苯酚、壬基苯酚、烷基苯基聚乙二醇醚、 三丁基苯基聚乙二醇醚、三硬脂醯基苯基聚乙二醇醚、烷 芳基聚醚醇類、醇及脂肪醇/環氧乙烷縮合物,乙氧基化繁 麻油、聚氧化乙烯烷基醚類、乙氧基化聚氧化丙烯、月桂 醇聚乙二醇_ 乙縮盤(lauryl alcohol polyglycol ether acetal)、山梨 糖醇酯、木質素亞硫酸鹽(lignosulfite)廢液及甲基纖維素。 適合於製備可直接喷灑之溶液、乳液、糊劑或油狀分散 液之物質為中至高沸點之礦物油餾份,諸如煤油或柴油, 96694.doc -13 - 200524533 此外還有煤焦油及植物原或動物原油,脂族烴、環烴及芳 族烴,例如甲I、二甲苯、石蠟、四氫化萘、烷基化萘或 其衍生物,甲醇、乙醇、丙#、丁醇、環己醇、環己酮、 異佛爾_ (isophorone)、強極性溶劑(例如二甲基亞砜、n_ 甲基吡咯烷酮及水)。 可藉由使活性物質與固體載劑混合或相伴性研磨來製備 政劑、散佈之材料及可粉塵化之產物。 顆粒劑(例如經塗覆之顆粒、經浸潰之顆粒及均質顆粒) 可藉由將該等活性化合物結合至固體載劑而製備。固體載 劑之實例為:礦物土,諸如二氧化矽凝膠、矽酸鹽、滑石、 咼領土、美國活性白土(attaclay)、石灰石、石灰、白堊、 紅玄武土(bole)、黃土、黏土、白雲石、石夕藻土、硫酸飼、 硫酸鎂、氧化鎂;粉狀合成材料:肥料,諸如(例如)硫酸銨、 填酸錄、㈣酸銨、尿素;及植物原產物,諸如穀粉、樹皮 粉、木粉及堅果殼粉、纖維素散劑及其它固體載劑。 -般而言,該等調配物包含〇.〇1至95重量%、較佳為〇1 至90重量%之活性化合物。採用9〇%至1〇〇%、較佳為%%至 100%之純度(根據NMR光譜)的該等活性化合物。 以下為調配物之實例··丨·以水稀釋之產品 A) 水溶性濃縮物(SL) 將以重量計10份之活性化合物溶解於水中或水溶性溶劑 中。另-選擇為添加濕潤劑或其它助劑。該活性化合物在 以水稀釋時溶解。 B) 分散性濃縮物(DC) 96694.doc -14- 200524533 將以重量計20份之活性化合物溶解於添加有例如聚乙烯 吼咯烷酮之分散劑的環己酮中。以水稀釋產生分散液。 C) 可乳化之濃縮物(EC) 將以重量計15份之活性化合物溶解於添加有十二烷基苯 石夤酸鈣及蓖麻油乙氧基化物(在每一狀況下5%濃度)之二甲 本中。以水稀釋產生乳液。 D) 乳液(EW、EO) 將以重量計40份之活性化合物溶解於添加有十二烷基苯 石只酸#5及蓖麻油乙氧基化物(在每一狀況下濃度)之二甲 本中。將ΰ亥化合物藉由乳化機(uitraturrax)引入水中且製成 成均質乳液。以水稀釋產生乳液。 E) 懸浮液(SC、OD) 在攪拌型球磨機中,將以重量計2〇份之活性化合物添加 分散劑、濕潤劑及水或有機溶劑進行粉碎以得到精細之活 性化合物懸浮液。以水稀釋產生該活性化合物之穩定懸浮 液。 - F) 水分散性顆粒劑及水溶性顆粒劑(wg、SG) 將以重ϊ計50份之該等活性化合物添加分散劑及濕潤劑 一起精細研磨且藉助於技術設備(例如擠壓、喷霧塔、流體 化床)製成水分散性或水溶性顆粒劑。以水稀釋產生該活性 化合物之穩定的分散液或溶液。 G) 水分散性散劑及水溶性散劑(wp、SP) 將以重里计75份之該等活性化合物添加分散劑、濕潤劑 及一氧化矽减膠在一台轉子_定子研磨機中進行研磨。以水 96694.doc -15- 200524533 稀釋產生該活性化合物之穩定的分散液或溶液。 2· 不經稀釋施用之產品 H) 可粉塵化散劑(DP) 將以重置计5份该專活性化合物精細研磨且與9 5 %經精 細切分之高嶺土緊密混合。以此方式產生可粉塵化之產物。 I) 顆粒劑(GR、FG、GG、MG) 將以重量計0.5份之該等活性化合物精細研磨,且與 95.5%載劑結合。目前方法為擠壓、噴霧乾燥或流體化床。 以此方式產生不經稀釋施用之顆粒。 J) ULV溶液(UL) 將以重置计1 〇份之該等活性化合物溶解於如二甲苯之有 機溶劑中。以此方式產生不經稀釋施用之產物。 霧化作用、粉塵化作用、 遠等活性化合物可藉助於喷灑、 散佈或洗注而以其調配物形式或從中製備之使用形式(例 如可直接噴灑之溶液、散劑、料液或分散液、乳液、油 狀分散液、杉月劑 可粉塵化之產物、散佈材料或顆粒劑之 視期望之目的而定;所期 據本發明之該等活性化合 形式)來使用。該等使用形式完全 望之目的係在所有狀況下確保根 物最佳可能分佈。 五可猎由添加水自乳液m縮物、糊劑或可濕性散劑(喷灑七 = '油狀分散液)來製備含水之使用形式。為製備乳液 :::編狀分散液’可藉助於濕潤劑、增黏劑、分散齊" tr將該等或溶解於油或溶劑中之物質在水中均質化。 或者,亦可製備由活性物質、濕潤劑、増黏劑、分散心 96694.doc •16· 200524533 乳化劑及(若適當)溶劑或油所組成之濃縮物,且該等濃縮物 適合以水稀釋。 在即用(ready-to-use)製劑中該等活性化合物濃度可在相 對廣泛範圍内變化。-般而言,該等濃度為Q•綱, 較佳為0.01至1%。 邊等活性化合物亦可成功地用於超低容量(ultra七 方法(ULV)中,有可能施用包含超過95重量%之活性化合物 的調配物,或甚至施用不含添加劑之活性化合物。 若適當在立即使用之前(桶混劑)可將各種類型之油、濕 /閏劑、佐劑、除草劑、殺真菌劑、其它殺蟲劑或殺菌劑添 加至活性化合物。通常可以1:1〇至1〇:1之重量比率將該等藥 劑與根據本發明組合物相混合。 藉由用殺真菌有效量之化合物丨與π之混合物或(在個別 轭用之狀況下)化合物I及II處理有害真菌或處理欲保持避 免真菌之害之植物、種子、土壤、地區、材料或空間來施 用化合物I及II或其混合物或其對應調配物。可在由有害真 菌引起感染之前或之後進行施用。 化合物及混合物之殺真菌作用可藉由以下實驗加以說 明: 將活性化合物單獨地或結合地製備為丙酮或DMS0中具 有0.25重量%活性化合物之儲備溶液。向此溶液中添加1重 量之乳化劑Uniperol® EL(具有基於乙氧基化烷基苯酚之 乳化及分散作用的濕潤劑),且該溶液以水稀釋至所要濃 度。 96694.doc -17- 200524533 使用貫例-對抗由稻米旋孢腔菌引起的稻米褐斑 性,保護性施用 、栽培品HNong 67 ”之盆栽稻米换苗的葉片以具有下 达活1±化合物濃度之含水懸浮液噴灑至溢流點(_订 二加)。弟二天,將該等稻米秩苗以稻米旋孢腔菌水孢子懸 矛液進订接種。然後將測試植物於瓜抑及空氣相對濕度 為99/〇的工氣5周節至(cl_tized chamber)内置放6天。然 後可視覺測定葉片上受感染之發展程度。 藉由測定又感染植物之百分比來實施評估。該等百分比 轉換為效力。 使用如下Abbot公式來計算效力(E): Ε=(1-α/β) · 1〇〇 α對應於按%計的經處理植物的真菌感染,且 β對應於按%計的未經處理(對照組)之植物的真菌感染 效力為〇意謂經處理之植物的感染水平與未經處理卞之對 照植物的感染水平一致;效力為1〇〇意謂經處理之植物未受 感染。 又 使用 Colby 公式(R.S· Colby,Weeds,15, 20-22, 1967)測定 了活性 化合物之混合物之預期效力且與所觀察之效力進行比較。 Colby公式: Λ E=x+y~x.y/i〇〇 E當使用濃度a與b之活性化合物八與B之混合物時,以未麫 處理之對照組的%表示之預期效力 、、二 X畜使用濃度a之活性化合物A時,以未經處理之對 丁“?、組的 96694.doc 18 200524533 %表示之效力 y當使用濃度b之活性化合物B時,以未經處理之對照組的 %表示之效力 使用自EP-A 988 790中所描述之萎鏽靈混合物已知的化 合物A與B作為對比性化合物:
表A-獨立活性化合物 實例 活性化合物 喷灑溶液中之活性 化合物濃度[ppm] 以未經處理之對照組 之%表示的效力 1 對照組(未處理) - (90%感染) 2 I 4 33 3 取萎鏽靈) 4 1 0 0 4 對比性化合物A 4 44 5 對比性化合物B 4 44 表B-才 艮據本發明之混合物 實例 活性化合物之混合物 濃度混合比 觀察效力 計算效力*) 6 I + II 4+1 ppm 4:1 89 33 7 I + II 4 + 4 ppm 1:1 94 33 *)使用Colby公式所計算的效力 96694.doc •19- 200524533 表c-對比測試 實例 活性化合物之混合物 濃度混合比 觀察效力 計算效力*) 8 A + II 4+1 ppm 4:1 67 44 9 A+II 4 + 4 ppm 1:1 67 44 10 B + II 4+1 ppm 4:1 56 44 11 B + II 4 + 4 ppm 1:1 56 44 *)使用Colby公式所計算的效力 測試結果展示:儘管在相同施用率下,作為獨立活性化 合物之對比性化合物比化合物I更加有效,但根據本發明之 混合物歸因於強協同作用而比自EP-A 988 790已知之萎鏽 靈混合物顯著地更加有效。 96694.doc 20-
Claims (1)
- 200524533 十、申請專利範圍·· 1· 一種用以控制稻米病原體之殺真菌混合物,該混合物包 含協同有效量之: 1)式1二唾幷嘧啶(triazolopyrimidine)衍生物2)式 Η萎鏽靈(carb〇xin)2·如晴求項1之殺真菌混合物,其包含重量比率為1 〇〇:丨至 1:1〇〇之式I化合物與式II化合物。 3· 一種殺真菌組合物,其包含液體或固體載劑及如請求項i 或2之7見合物。 4. 一種用以控制稻米病原性有害真菌之方法,其包含以有 效量之如請求項1之化合物I及化合物II來處理該等真 菌、其棲息處或意欲保護免受真菌侵襲之該等植物、該 土壤或該種子。 5·如請求項4之方法,其中如請求項1之化合物I及化合物Π 係以結合方式或個別方式同時施用或連續地施用。 6♦如請求項4之方法,其中如請求項1或2之混合物係施用5 96694.doc 200524533 公克/公頃至2000公克/公頃之含量。 7. 如請求項4至6中任一項之方法,其中該有害真菌稻熱病 菌(Pyriculariaoryzae)得以控制。 8. 如請求項4或5之方法,其中如請求項1或2之混合物係施 用1至1000公克/100公斤種子之含量。 9. 一種如請求項1之化合物I及化合物II之用途,其係用於製 備適合於控制稻米病原性有害真菌之組合物。96694.doc 200524533 七、指定代表圖·· (一) 本案指定代表圖為:(無) (二) 本代表圖之元件符號簡單說明: 八、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式··96694.doc
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