TW200302262A - Doped lithium quinolate - Google Patents
Doped lithium quinolate Download PDFInfo
- Publication number
- TW200302262A TW200302262A TW091134053A TW91134053A TW200302262A TW 200302262 A TW200302262 A TW 200302262A TW 091134053 A TW091134053 A TW 091134053A TW 91134053 A TW91134053 A TW 91134053A TW 200302262 A TW200302262 A TW 200302262A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- metal
- lithium
- item
- ligands
- electroluminescent device
- Prior art date
Links
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract 7
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 48
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 49
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 49
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 30
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 27
- -1 alkyl lithium Chemical compound 0.000 claims description 23
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 16
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 14
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- YFUACMGCXGKAGM-VKBSETNNSA-M C1[C@H](C([C@@H](CC1(C(=O)[O-])O)O)O)O.[Li+] Chemical compound C1[C@H](C([C@@H](CC1(C(=O)[O-])O)O)O)O.[Li+] YFUACMGCXGKAGM-VKBSETNNSA-M 0.000 claims description 8
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N benzo-alpha-pyrone Natural products C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 claims description 7
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 claims description 7
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 6
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 6
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 5
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 claims description 5
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 claims description 5
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 5
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 4
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 4
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000332 coumarinyl group Chemical group O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims description 3
- 235000003642 hunger Nutrition 0.000 claims description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010955 niobium Substances 0.000 claims description 3
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N palladium(2+) Chemical compound [Pd+2] MUJIDPITZJWBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 claims description 3
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 claims description 3
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 3
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 230000037351 starvation Effects 0.000 claims description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 3
- JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N uranium(0) Chemical compound [U] JFALSRSLKYAFGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004325 8-hydroxyquinolines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 claims description 2
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 claims description 2
- CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 7-[(z)-3-methyl-4-(4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=CC(=O)OC2=CC=1OC/C=C(/C)CC1OC(=O)C(C)=C1 CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 0.000 claims 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims 2
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 2
- HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N platinum(2+) Chemical compound [Pt+2] HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 claims 2
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VMQZEMKRGONPDG-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-2-methyl-3-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(C)=C(N)C=CC=1C1=CC=C(N)C=C1 VMQZEMKRGONPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- HDLKRBKBZRWMHV-UHFFFAOYSA-N copper hafnium Chemical compound [Cu].[Hf] HDLKRBKBZRWMHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NZOBMQKUUTZNND-UHFFFAOYSA-N copper scandium Chemical compound [Sc].[Cu] NZOBMQKUUTZNND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 claims 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 claims 1
- ZHNFLHYOFXQIOW-LPYZJUEESA-N quinine sulfate dihydrate Chemical class [H+].[H+].O.O.[O-]S([O-])(=O)=O.C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21.C([C@H]([C@H](C1)C=C)C2)C[N@@]1[C@@H]2[C@H](O)C1=CC=NC2=CC=C(OC)C=C21 ZHNFLHYOFXQIOW-LPYZJUEESA-N 0.000 claims 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 37
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 21
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 17
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 16
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 14
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 6
- FHUDAMLDXFJHJE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoropropan-2-one Chemical compound CC(=O)C(F)(F)F FHUDAMLDXFJHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 5
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 3
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CC(=O)C(C)(C)C YRAJNWYBUCUFBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC=C1N MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- MVORZMQFXBLMHM-QWRGUYRKSA-N Gly-His-Lys Chemical compound NCCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CN)CC1=CN=CN1 MVORZMQFXBLMHM-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CGNOLOFDLUCENT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-4-thiophen-2-ylbutan-2-one Chemical compound FC(F)(F)C(=O)CCC1=CC=CS1 CGNOLOFDLUCENT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRGAZIDRYFYHIJ-UHFFFAOYSA-N 2,2':6',2''-terpyridine Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=N1 DRGAZIDRYFYHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAEOEMDZDMCHJA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-[2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]ethyl]amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O RAEOEMDZDMCHJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 232Th Chemical compound [232Th] ZSLUVFAKFWKJRC-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- HCSDAMGBOVWGEO-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-phenylpropanal Chemical compound O=CCC(=O)C1=CC=CC=C1 HCSDAMGBOVWGEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000000662 Anethum graveolens Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNVWHOZOZIFYHY-WFFGXLGDSA-K C1[C@H](C([C@@H](CC1(C(=O)[O-])O)O)O)O.[Al+3].C1[C@H](C([C@@H](CC1(C(=O)[O-])O)O)O)O.C1[C@H](C([C@@H](CC1(C(=O)[O-])O)O)O)O Chemical class C1[C@H](C([C@@H](CC1(C(=O)[O-])O)O)O)O.[Al+3].C1[C@H](C([C@@H](CC1(C(=O)[O-])O)O)O)O.C1[C@H](C([C@@H](CC1(C(=O)[O-])O)O)O)O HNVWHOZOZIFYHY-WFFGXLGDSA-K 0.000 description 1
- MLULWMYGPOBCSP-UHFFFAOYSA-N CCC1=C(C2=C(C=C1)C3=CC=CC=C3C2)C4(CCCCC4)C(=O)O Chemical compound CCC1=C(C2=C(C=C1)C3=CC=CC=C3C2)C4(CCCCC4)C(=O)O MLULWMYGPOBCSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000882 Ca alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DISMWQOPWXBXLZ-UHFFFAOYSA-N FC(C(C)=O)(F)F.C(C1=CC=CC=C1)(=N)N Chemical compound FC(C(C)=O)(F)F.C(C1=CC=CC=C1)(=N)N DISMWQOPWXBXLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N F[C](F)F Chemical compound F[C](F)F WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000733 Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N N,N-bis{2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl}glycine Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(=O)O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O QPCDCPDFJACHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJGJROVYVKUHID-UHFFFAOYSA-N OPNP Chemical compound OPNP AJGJROVYVKUHID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052776 Thorium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- IUFDZNVMARBLOJ-UHFFFAOYSA-K aluminum;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Al+3].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IUFDZNVMARBLOJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000003491 array Methods 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- GMSWRMUHJLKEIL-UHFFFAOYSA-N azane;ethene Chemical compound N.C=C GMSWRMUHJLKEIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical group [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- KQDYOGHAGNJBRA-UHFFFAOYSA-N copper thorium Chemical compound [Cu].[Cu].[Th] KQDYOGHAGNJBRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910021419 crystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004268 dentin Anatomy 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- ZFRKEVMBGBIBGT-UHFFFAOYSA-N ethenyl benzenesulfonate Chemical compound C=COS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ZFRKEVMBGBIBGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229940071264 lithium citrate Drugs 0.000 description 1
- WJSIUCDMWSDDCE-UHFFFAOYSA-K lithium citrate (anhydrous) Chemical compound [Li+].[Li+].[Li+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O WJSIUCDMWSDDCE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- MNKMDLVKGZBOEW-UHFFFAOYSA-M lithium;3,4,5-trihydroxybenzoate Chemical compound [Li+].OC1=CC(C([O-])=O)=CC(O)=C1O MNKMDLVKGZBOEW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ANYCDYKKVZQRMR-UHFFFAOYSA-N lithium;quinoline Chemical compound [Li].N1=CC=CC2=CC=CC=C21 ANYCDYKKVZQRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001326 naphthylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002907 osmium Chemical class 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000447 polyanionic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004424 polypyridyl Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098465 tincture Drugs 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/351—Metal complexes comprising lanthanides or actinides, e.g. comprising europium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
200302262 玖、發明說明 發明所屬之技術領域 本發明關於電致發光裝置及顯示器。 先前技術 在被電流通過時能發出光線的材料係周知的且用於廣 範圍的顯示器應用中。液晶裝置及以無機半導體系統爲基 礎的裝置係被廣用著,然而這些具有缺點爲高能量消耗、 高製造成本、低量子效率及不能製造平板顯示器。 專利申請案WO98/58037敘述一範圍的鑭系錯合物,其 可用於電致發光裝置中,而且具有改良的特性及給予較佳 的結果。專利申請案 PCT/GB98/01773、PCT/GB99/03619、 PCT/GB99/04030 > PCT/GB99/04024、PCT/GB99/04028、 PCT/GB00/00268敘述使用稀土族螯合物的電致發光錯合物 、結構及裝置。 專利申請案WOOO/32717揭示以酸鋰在電致發光裝置 中S作電:發光材料的用途。醒酸鋰具有較大的電子遷移 率,約45%高於廣用的醌酸鋁和醌酸鋁衍生物,使得其可 成爲更有效的電致發光材料。 C· Schmitz,H Scmidt 和 Thekalakat 在化里教迷\2 3012-3019 fBitm翻l之文章中揭示酸鋰層連同電洞傳輸 致發光裝置中之用途。 我們現已經發現在電致發光裝置中使用接雜 組成物當作電致發光材料係產生改良的性能。 、’ 200302262 發明內容 本發明提供一種電致發光裝置,其依序包括⑴第一電 極,(ii)電致發光材料層,其包含經摻雜劑所摻雜的醌酸鋰 ,及(iii)第二電極。 本發明亦提供一種組成物,其包含一倂有摻雜劑的醌 酸鋰。 實施方式 較佳的摻雜劑係如下式的香豆素
其中R!、心和R3係氫或烷基,如甲基或乙基、胺基及經取 代的胺基,例如
其中R3係氫或烷基如甲基或乙基。 第17和18圖中給予香豆素的例子。 其它摻雜劑包括雙苯磺酸之鹽,如 200302262
及北和北衍生物,及第19至21圖中的摻雜劑,其中 R!、、R3和R4係R、心、R2、R3和r4,它們可爲相同或 不同且係選自於氫、烴基、經取代或未經取代的芳族、雜 環或多環結構’氟碳化物如三氟甲基,鹵素如氟或硫苯基 ;R、Ri、Ha、R3和R4亦可形成經取代或未經取代的稠合 芳族、雜環和多環結構,且可與單體如苯乙烯共聚合。R、
Ri、R2、R3和R4亦可爲不飽和伸烷基,如乙烯基或以下基 一 C- CH2= CH2- R 其中R係如上。
可用的其它摻雜劑係有機金屬錯合物,如通式(L〇〇nM ,其中Μ係稀土元素、鑭系元素或锕系元素,係有機錯 合物,而η係Μ的價態。 本發明中可用的其它摻雜劑化合物係爲下式 (La)n> Lp 其中La和Lp係有機配位體,M係稀土元素、過渡金 屬、鑭系兀素或锕系元素,且n係金屬M的價態。配位體 La可爲相同或不同,而且可有許多相同或不同的配位體Lp 例如(Ll)(L2)(L3)(L..)M(Lp),其中Μ係稀土元素、過渡 200302262 金屬、鑭系元素或锕系元素,(LDa^KLaL...)係相同或不 同的有機錯合物,而(Lp)係中性配位體。配位體 (LDO^KL^KL。.)的總電荷係等於金屬Μ的價態。若有對應 於Μ之III價態的三個基La,則錯合物具有式 (LDO^KDMap)且不同的基〇^)仏2)仏3)可爲相同或相異。
Lp可爲單齒、二齒或多齒的,且可有一或多個配位體
Lp 〇 較宜地,Μ係爲具有未經塡滿的內殻之金屬離子,且 較佳的金屬係選自於 Sm(III)、Eu(II)、Eu(III)、Tb(III)、 Dy(III)、Yb(III)、Lu(III)、Gd(III)、Gd(III)U(III)、Tm(III)、 Ce(III)、Pr(III)、Nd(III)、Pm(III)、Dy(III)、Ho(III)、Er(III) 、Yb(III),及更佳 Eu(III)、Tb(III)、Dy(III)、Gd(III)、 Er(III)、Yt(III)。 本發明中可用的其它摻雜劑化合物係爲通式(La^MiM: 的錯合物,其中%係與上述Μ相同,M2係非稀土金屬, La係如上,而η係%和M2的組合價態。該錯合物可亦包 括一或多個中性配位體Lp,俾錯合物具有通式 (LahMiMJLp),其中Lp係如上。金屬M2可爲任何不是稀 土元素、過渡金屬、鑭系元素或锕系元素的金屬,可用的 金屬之例子包括鋰、鈉、鉀、铷、鉋、鈹、鎂、耗、緦、 鋇、銅⑴、銅(II)、銀、金、鋅、鎘、硼、鋁、鎵、銦、鍺 、錫(II)、錫(IV)、銻(II)、銻(IV)、鉛(II)、鉛(IV),在不同 價態的過渡金屬之第一、第二和第三族金屬,例如錳、鐵 、釕、餓、鈷、鎳、鈀(II)、鈀(IV)、鈷(II)、鈾(IV)、鎘、 200302262 鉻、鈦、釩、鍩、鉅、鉬、铑、銥、鈦、鈮、航、釔。 例如(Ll)(L2)(L3)(L.")M(LP)-其中Μ係稀土元素、過渡 金屬、鋼系元素或锕系元素-及(Li)(L2)(L3)(L..m(Lp)可爲 相同或不同的有機錯合物。 本發明中可用當作摻雜劑的其它有機金屬錯合物係二 核、三核及多核有機金屬錯合物,例如爲下式者 (LnOxMi — MJLiOy,例如 (Lm )ΧΜ1 省M2(Ln)y 其中L係橋連配位體,Mi係稀土金屬,而M2爲吣或 非稀土金屬,Lm和Ln爲相同或不同的如上定義的有機配 位體La,X係%的價態,y係M2的價態。 在這些錯合物中,可有金屬對金屬的鍵結,或於%和 M2間可有一或多個橋連配位體,而基Lm和Ln可爲相同或 不同。 三核的意思爲有三個稀土金屬經由金屬對金屬的鍵結 而連接,即下式 (Lm)xM 1 M3 (Ln )y —M2( Lp )z 或 (Lm)xM 1- M3(Ln)y 200302262 其中Μ!、M2和M3係相同或不同的稀土金屬,而Lm、 Ln和Lp係有機配位體La,X係A的價態’ y係M2的價態 ,z係M3的價態,Lp可相同或不同於Lm和Ln。 可經由金屬對金屬之鍵結及/或經由中間的橋連原子、 配位體或分子團將稀土金屬與非稀土金屬連接在一起。 例如,金屬可由橋連配位體所連接,例如 (Lm)xM ! M3(Ln)y M2(Lp)z 或 mi m2 —L i,、 M3 其中L係橋連配位體。 多核係意味有超過三個金屬被金屬對金屬之鍵結及/或 經由中間的配位體所連接 Μ 广M2—Μ广M4 或 Μ 广M2—M4—M3 或
ίο 200302262 y^L\,L、 M1 M2 M4 M3 KLy ^Ly ^Ly 其中、Μ:、%和係稀土金屬,而L係橋連配位體。 較且地,La係選自於β·二酮,如下式者
其中I、I和&可爲相同或不同且係選自於氫,及經 取代和未經取代的烴基,如經取代和未經取代的脂族基, 經取代和未經取代的芳族、雜環和多環結構,碳氟化物, 如二氟甲基,鹵素,如氟,或硫苯基;R1、和&亦可形 成經取代或未經取代的稠合芳族、雜環和多環結構,且可 與單體如苯乙烯共聚合。X係Se、s或〇,γ可爲氫、經取 代或未經取代的烴基,如經取代和未經取代的芳族、雜環 和多環結構,氟,碳氟化物,如三氟甲基,鹵素,如氟或硫 苯基或腈。 h及/或R2及/或R3的例子包括脂族、芳族及雜環烷氧 基、芳氧基及羧基,經取代和未經取代的苯基、氟苯基、 聯苯基、菲、憩、萘基及苐基烷基如第三丁基,雜環基如咔 唑。 某些不同基La亦可爲相同或不同的帶電荷基,如羧酸 醋基,俾基Li可如上定義且基L2、L3…可爲帶電荷的基如 11 200302262
(IV) 其中R係如上定義的Ri,或基L!、L2可如上定義,且L3... 等係其它帶電荷的基。
Ri、R2和亦可爲
丫 (V) 其中X係〇、S、Se或NH。 較佳的成分h係三氟甲基CF3,而該二酮的例子係苯 甲醯三氟丙酮、對氯苯甲醯三氟丙酮、對溴三氟丙酮、對 苯基三氟丙酮、1-萘甲醯基三氟丙酮、2-萘甲醯基三氟丙酮 、2-菲醯基三氟丙酮、3-菲醯基三氟丙酮、9-憩醯基三氟丙 酮三氟丙酮、肉桂醯基三氟丙酮及2-噻吩甲醯基三氟丙酮 不同的基La可爲相同或不同的下式配位體 200302262
其中X係〇、S或Se,而&、Rjt] R3係如上。
不同的基La可爲相同或不同的醌酸酯衍生物,如
(VIII) λ 或
其中R係烴基、脂族、芳族或雜環羧基、芳氧基、羥基或 烷氧基,例如8羥基醌酸酯衍生物或
Ri
(IX) R2
ο 〇 或 (X) 13 200302262 其中、心和R3係如上或係Η或F,例如I和R2係烷基 或烷氧基
(XI) (XII) 如上述,不同的基Loc亦可爲相同或不同的羧酸酯基, 例如 c
ραιΐ) 其中R5係經取代或未經取代的芳族、多環或雜環聚吡 啶基,R5亦可爲2-乙基己基,俾!^係2_乙基己酸酯,或r5 可爲鏈結構,俾Ln係2-乙醯基環己酸酯,或La可爲 14 200302262
其中R係如上,例如烷基、烯基、胺基或稠環,如環狀或 多環之環。 不同的基La亦可爲
(XVII) (XVIIa) 其中R、Ri和1係如上。 與非稀土螯合物一起使用的β-二酮之例子爲參-(1,3-二 15
200302262 苯基-1,3-丙二酮)(DBM),而適合的金屬錯合物係a1(dbm)3 、Zn(DBM)2& Mg(DBM)2、Sc(DBM)3 等。 較佳的β-二酮係當h及或r3爲烷氧基如甲氧基且金屬 爲鋁或钪,即錯合物具有下式
(XVIII) (XIX) 其中R4係烷基,較佳甲基,而R3係氫、烷基如甲基或r4〇 以上式(A)中的基Lp可選 自於 Ph I Ph I 1 0=P——N—— 1 :P ——Ph Ph Ph (XX) 其中各Ph可爲相同或不同且可爲苯基(OPNP)或經取代的苯 基、其它經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的 雜環或多環基、經取代或未經取代的稠合芳基,如蔡基、 憩、菲或芘基。取代基例如可爲烷基、芳烷基、烷氧基、 芳族、雜環、多環基、鹵素如氟、氰基、胺基、經取代的 胺基等。第1和2圖中給予例子,其中R、R!、R2、R3和 200302262 I可爲相同或不同且係選自於氫、烴基、經取代或未經取 代的芳族、雜環或多環結構,碳氟化物如三氟甲基,齒素 如氟或硫苯基;R、Ri、R2、&和&亦可形成經取代或未 經取代的稠合芳族、雜環和多環結構,且可與單體如苯乙 烯共聚合。R、h、R2、&和R4亦可爲不飽和烯基,如乙 烯基或以下基
一 C-CH2=CH2—R 其中R係如上。
Lp亦可爲下式化合物
其中R!、R2和R3係如上定義,例如第3圖中所示的紅 菲(bathophen),其中R係如上或
Ri Ri Ri R! R1
(XXIV) (XXV) 其中Ri、R2和R3係如上定義。 17 200302262
Lp亦可爲 Ph I Ph 1 Ph I Ph I 1 -S P -N I 1 —P=S I 0= 1 - =P -N一 1 —p= 0 I 1 Ph 1 Ph Ph 1 Ph 或 (XXVI) (XXVII) 其中Ph係如上。 第4圖中顯示Lp螯合物的其它例子,第5圖中顯示荛 和蒔衍生物例子,而第6至8圖顯示如所示的式之化合物 〇
La和Lp的具體實例係三毗啶基和TMHD,及TMHD錯 合物、a,a’,a”三吡啶基、皇冠醚、環烷、冷烷、酞花青、 噗啉、伸乙二胺四胺(EDTA)、DCTA、DTPA及TTHA。其 中丁“1^係2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸基,而〇?阶係二苯 膦醯胺、三苯基正磷。第9圖中顯示多胺的式子。 在醌酸鋰中,摻雜劑的存在量較佳爲0.01至5重量% ,更佳0.01至2重量%。 可直接藉由醌酸鋰和摻雜劑的混合物之真空蒸發或藉 由在有機溶劑中的溶劑之蒸發或藉由醌酸鋰和摻雜劑的共 蒸發’以沈積摻雜之醌酸鋰。所用的溶劑係視材料而定, 但是氯化烴如二氯甲烷及正甲基毗咯啶酮、二甲亞楓、四 氫呋喃、二甲基甲醯胺在許多情況中係適合的。 或者,可由旋塗來自溶液的醌酸鋰和摻雜劑,或由固 18 200302262 態作真空沈積,例如濺鍍,藉由熔融沈積醌酸鋰和摻雜劑 等的混合物,或任何其它方法,來沈積摻雜之醌酸鋰。 較佳爲藉由烷基鋰或烷氧化鋰與8-羥基喹咐或經取代 的8-羥基喹啉在溶劑(其包含乙腈)中的溶液之反應,且更 佳爲藉由8-羥基喹咐與丁基鋰在含乙腈的溶劑中之反應, 以製造醌酸鋰,該溶劑可爲乙腈或一由乙腈和另一種液體 如甲苯所構成的混合物。 在本發明的電致發光裝置中,第一電極較佳係一種透 明基板,如導電玻璃或塑膠材料,其充當陽極,較佳的基 板係導電玻璃,如經銦錫氧化物塗覆的玻璃或經銦鋅氧化 物塗覆的玻璃,但是可以使用任何導電性或具有導電層的 玻璃。亦可使用導電性聚合物和經導電性聚合物所塗覆的 玻璃或塑膠材料當作基板。 較佳爲有一電洞傳輸層沈積在透明基板上,及將摻雜 之醌酸鋰沈積在電洞傳輸層上。電洞傳輸層係用於傳輸電 洞及阻止電子,因此防止電子移動進入電極內而沒有與電 洞再結合。因此,載體的再結合主要係發生在發射極層。 電洞傳輸層可由芳族胺錯合物的薄膜所製成,如由聚( 乙烯基咔唑)、N,N’-二苯基-N,N’-雙(3-甲基苯基聯苯 基-4,4’-二胺(TPD)、聚苯胺、經取代的聚苯胺、聚_吩、經 取代的聚噻吩、聚矽烷等。聚苯胺的例子係爲以下之聚合
R (XXX) 200302262 其中R係在鄰位或間位且係氫、C1-18烷基、C1-6院氧基 、胺基、氯、溴、羥基或以下基
其中R係烷基或芳基,而R’係氫、C1-6烷基或芳基,與至 少一個以上式I之其它單體。
本發明中可用的聚苯胺係具有通式
(XXXII)
其中P係1至10,而η係1至20,R係如上定義,X係陰 離子,較佳選自於 Π、Br、S〇4、BF4、PF6、H2P〇3、H2PC)4 、芳基磺酸根、芳烴二竣酸根、聚苯乙烯磺酸根、聚丙烯 酸根、烷基磺酸根、乙烯苯磺酸根、纖維素磺酸根、樟腦 磺酸根、纖維素磺酸根或全氟化聚陰離子。 芳基磺酸根的例子爲對甲苯磺酸根、苯磺酸根、9,1〇_ 憩醌磺酸根及蔥磺酸根,芳烴二羧酸根的例子爲肽酸根, 而芳烴羧酸根的例子爲苯甲酸根。 較佳的共聚物係苯胺與鄰茴香胺、間胺苯磺酸或鄰胺 基酚之共聚物或鄰甲苯胺與鄰胺基酚、鄰乙基苯胺或鄰伸 苯二胺之共聚物。 20 200302262 第Π、12、13和14圖顯示某些其它電洞傳輸材料的 結構式’其中Ri、I和R3可爲相同或不同且係選自於氫、 及經取代和未經取代的烴基,如經取代和未經取代的脂族 基,經取代和未經取代的芳族、雜環和多環結構,氟碳化 物’如二氟甲基,鹵素,如氟,或硫苯基;&、&和&亦 可形成經取代或未經取代的稠合芳族、雜環和多環結構, 且可與單體如苯乙烯共聚合。X係Se、3或〇,丫可爲氫、 經取代或未經取代的烴基,如經取代和未經取代的芳族、 雜環和多環結構,氟,氟碳化物,如三氟甲基,鹵素,如 氛或硫本基或膳。 R!及/或1及/或r3的例子包括脂族、芳族及雜環烷氧 基、芳氧基及羧基,經取代和未經取代的苯基、氟苯基、 聯苯基、菲、憩、萘基及苐基烷基如第三丁基,雜環基如 咔唑。 電洞傳輸材料可與摻雜之醌酸鋰混合以形成一層,例 如以5-95%電洞傳輸材料相對95至5%發光金屬化合物的比 例。 可有一緩衝層如銅肽花青層或環狀芳族化合物如聚苯 胺的聚合物介於陽極和電洞傳輸材料層之間。 視需要地,可有一電子傳輸材料層介於陰極與摻雜之 廳酸鋰層之間。電子傳輸材料係一種當被電流通過時會傳 輸電子的材料,電子傳輸材料包含金屬錯合物,如金屬醌 酸鹽,例如醌酸鋁、醌酸鋰、氰基憩,如9,1〇_二氰基憩、 聚苯乙烯磺酸鹽,及第1〇圖所示結構式的化合物。不作爲 21 200302262 分開的層,電子傳輸材料可與摻雜之醌酸鋰混合以形成一 層,例如以5-95%電子傳輸材料相對95至5%發光金屬化合 物的比例。 電致發光層可包括摻雜之醌酸鋰與電洞傳輸材料和電 子傳輸材料之混合物。 第二電極的功能爲當作陰極且可爲任何低功函數的金 屬,例如鋁、鈣、鋰、銀/鎂合金等,其中鋁係較佳的金屬 。可使用在玻璃基板上的金屬之透明層所形成的透明陰極 ,而光線將經過陰極發射。具有適當功函數的透明電極, 例如由經銦鋅氧化物塗覆的玻璃所形成者,其中銦鋅氧化 物具有低功函數。陽極可具有金屬的透明塗層形成在其上 ,而給予適當的功函數。 兩個電極之一或全部可由砂所形成,而電致發光材料 和電洞傳輸及電子傳輸材料的中介層可形成在矽基板上當 作畫素。較宜地,各畫素包括至少一層稀土螯合電致發光 材料,且一(至少半)透明電極在遠離基板的一面係與有機層 接觸。 較宜地,基板係屬結晶矽者,且基板的表面可被拋光 或平滑化,以在電極或電致發光化合物沈積之前產生平坦 的表面。或者,可用一層導電性聚合物來塗覆非平面化的 砂基板,以便在沈積其它材料之前產生光滑、平坦的表面 〇 在一具體態樣中,各畫素包括與基板接觸的金屬電極 。視金屬和透明電極的相對功函數而定,任一者皆可當作 22 200302262 陽極,而以另一者當作陰極。 當矽基板係陰極時,一經銦錫氧化物塗覆的玻璃可充 當陽極,而光線係經過陽極發射出。當砂基板當作陽極時 ,陰極可由一具有適當工作函數的透明電極所形成,例如 由一經銦鋅氧化物塗覆的玻璃,其中銦鋅氧化物具有低工 作函數。陽極可具有一形成在上的金屬透明塗層,其給予 適當的工作函數。這些裝置有時稱爲頂部發射裝置或背部 發射裝置。 金屬電極可由數金屬層所構成,例如由較高工作函數 的金屬如鋁沈積在基板上,且一較低功函數的金屬如鈣沈 積在該較高功函數的金屬上。在另一例子中,更一層導電 性聚合物係位於一穩定的金屬如鋁之頂上。 較宜地,電極亦充當各畫素之背後的鏡子,且係沈積 在基板之平面化表面上或沈入其內。然而替代地,可有一 田比鄰於基板的光線吸收用黑層。 在猶另一具體態樣中,藉由暴露於適當的水溶液中以 形成導電性畫素墊之陣列(其充當畫素電極的底部接觸),而 使得底部導電性聚合物層之選擇區域成爲不導電的。 如WO00/60669中所述的,各畫素所發出的光線亮度較 佳係爲可用類比方式控制的,即藉由調整矩陣電路所施加 的電壓或電流或藉由輸入一在各畫素電路中被轉變成類比 信號的數位信號。基板較佳亦提供數據驅動器、數據轉換 器及掃描驅動器,以便處理資訊、將畫素陣列定址,俾產 生影像。當使用視外加電壓而發出不同顏色光線的電致發 23 200302262 光材料時,可藉由調整矩陣變換電路來控制各畫素的顏色 〇 在一具體態樣中,藉由一包括電壓控制元件及可變電 阻元件(它們可方便地由金屬-氧化物-半導體場效應電晶體 (MOSFET)所形成)的開關或由一主動矩陣電晶體來控制各畫 素。 本發明將於實施例中說明。 實施例1 醯酸鋰的製備 使2.32克(0.016莫耳羥基喹啉溶解於乙腈中,及添 加10毫升1.6M正丁基鋰(0.016莫耳)。於室溫攪拌溶液一 小時,及濾出白色沈澱物。用水洗沈澱物,接著用乙腈洗 ,然後在真空中乾燥。顯示固體爲醌酸鋰。 實施例2 使實施例1中所製備的醌酸鋰與摻雜劑混合,所用的 摻雜劑爲 24 200302262 C450
CH C2H5\ N
H C440 ch3
及北。 實施例3 裝置製作 製作第22圖中所示的雙層裝置,裝置係由ITO塗覆的 玻璃陽極(1)、銅肽花青層(2)、電洞傳輸層(3)、摻雜之醌酸 鋰層(4)、氟化鋰層(5)及鋁陰極⑹所構成;在裝置中,ΙΤΟ 塗覆的玻璃係具有約10歐姆的電阻。ΙΤ0塗覆的玻璃片件 (lxlcm2)具有一經濃鹽酸蝕刻出以去除ΙΤ0及經淸洗和乾燥 的部分。藉由在依序在IT0上形成、藉由在1x10_5托的真 空蒸發銅酞花青緩衝層、M-MTDATA電洞傳輸層和摻雜之 醌酸鋰電致發光層,以製作裝置。 將可變電壓施加經過裝置,而第23至26圖中顯示所 測量的光譜和性能及結果。 25 200302262 圖式簡單說明 第1及2圖表示基LP的例子。 第3圖表示紅菲的例子。 第4圖顯示LP螯合物的例子。 第5圖顯示蒔及苐衍生物的例子。 第6至8圖顯示如所示的式之化合物。 第9圖顯示多胺的例子。 第10圖顯示電子傳輸材料之例子。 第11至14圖顯示電洞傳輸材料的結構式。 第17及18圖顯示香豆素的例子。 第19至21圖顯示摻雜劑的例子。 第22圖顯示雙層裝置。 第23至26圖顯示所量測之光譜和性能及結果。 符號說明= 1 TO塗覆的玻璃陽極 2 銅酞花青層 3 電洞傳輸層 4 摻雜之醌酸鋰層 5 氟化鋰層 6 鋁陰極 26
Claims (1)
- 200302262 拾、申請專利範匱 1. 一種電致發光裝置,其依序包括:(1)第一電極;(11) 電致發光材料層,其包含經摻雜劑所摻雜的醌酸鋰;及(iii) 第二電極。 2. 如申請專利範圍第1項之電致發光裝置,其中摻雜劑 係香豆素或香豆素衍生物、北或北衍生物或雙苯磺酸之鹽 〇 3. 如申請專利範圍第1項之電致發光裝置,其中摻雜劑 係本文中的式(A)、(B)或(C)化合物,或第10和11圖中的 化合物。 4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之電致發光裝置 ,其中醌酸鋰係由烷基鋰或烷氧化鋰與8-羥基喹啉或經取 代的8-羥基喹啉在一含乙腈的溶劑之溶液中反應而製成。 5. 如申請專利範圍第4項之電致發光裝置,其中醌酸鋰 係由8-羥基喹啉與丁基鋰在乙腈溶劑中反應而製成。 6. 如申請專利範圍第4項之電致發光裝置,其中醌酸鋰 係由8-羥基喹啉與丁基鋰在含乙腈和另一種液體的混合物 之溶劑中反應而製成。 7. 如申請專利範圍第1至6項中任一項之電致發光裝置 ,其中摻雜劑係通式(La)nM,式中Μ係稀土元素、鑭系元 素或锕系元素,La係有機錯合物,而η係Μ的價態。 8. 如申請專利範圍第7項之電致發光裝置,其中螢光材 料係通式 27 200302262 (La)n>M-~Lp 式中La和Lp係有機配位體,M係稀土元素、過渡金 屬、鑭系元素或锕系元素,且η係金屬Μ的價態,配位體 La可爲相同或不同,而且可有許多相同或不同的配位體Lp 〇 9·如申請專利範圍第8項之電致發光裝置,其中螢光材 料係通式(LoOnM!]^,式中係與上述Μ相同,M2係非稀 土金屬’ La係本文中定義,而n係%和M2的組合價態。 10. 如申請專利範圍第8或9項之電致發光裝置,其中 錯合物亦包括一或多個中性配位體,且錯合物具有式(La; ,其中Μι係與上述Μ相同,M2係非稀土金屬。 11. 如申請專利範圍第9或10項之電致發光裝置,其中 金屬Μ:係任何不是稀土元素、過渡金屬、鑭系元素或锕系 元素的金屬, 12. 如申請專利範圍第11項之電致發光裝置,其中錯合 物係選自於下式的二核、三核及多核有機金屬錯合物 (Lm^Mi —M2(Ln)y,或 (Lm )XM(广M2(Ln)y 式中L係橋連配位體,Μ!係稀土金屬,而M2爲Μ!或非稀 土金屬,Lm和Ln爲相同或不同的如上定義的有機配位體 La,X係%的價態,7係M2的價態,或 (Lm)xM 1 M3(Ln )y —M2(Lp )z 或 28 200302262 (Lm)xM ι — M3(Ln ) “P)z 式中、M2和M3係相同或不同的稀土金屬,而Lm、Ln 和Lp係有機配位體La,x係Μ!的價態,y係M2的價態, z係皿3的價態,Lp可相同或不同於Lm和Ln,或 八 \ (Lm)xM 1 M3(Ln)y M2(Lp)z # V. ^ Vi / 或式中L係橋連配位體,且其中稀土金屬和非稀土金屬 可藉由金屬對金屬之鍵結及/或經由中間的橋連原子、配位 體或分子團所連接一起,或其中有超過三個金屬被金屬對 金屬之鍵結及/或經由中間的配位體所連接。 13.如申請專利範圍第n或12項之電致發光裝置,其 中金屬M2係選自於鋰、鈉、鉀、铷、鉋、鈹、鎂、鈣、緦 、鋇、銅⑴、銅(II)、銀、金、鋅、鎘、硼、鋁、鎵、銦、 鍺、錫(II)、錫(IV)、銻(II)、銻(IV)、鉛(II)、鉛(IV),在不 同價態的過渡金屬之第一、第二和第三族金屬,例如錳、 鐵、釕、餓、鈷、鎳、鈀(II)、鈀(IV)、鉑(II)、鈾(IV)、鎘 29 200302262 、鉻、鈦、釩、锆、鉬、鉬、铑、銥、鈦、鈮、銃及釔。 14.如申請專利範圍第1至13項中任一項之電致發光 裝置,其中在醌酸鋰中摻雜劑的存在量爲0.001至20重量 %。 15·如申請專利範圍第1至14項中任一項之電致發光 裝置,其中有一電洞傳輸材料層介於第一電極與摻雜之醌 酸鋰層之間。 16·如申請專利範圍第1至15項中任一項之電致發光 裝置,其中電洞傳輸材料層與發光金屬化合物混合以形成 一層。 17·如申請專利範圍第Η或15項之電致發光裝置,其 中電洞傳輸材料係芳族胺錯合物。 18·如申請專利範圍第15或16項之電致發光裝置,其 中電洞傳輸材料係爲一種選自於聚(乙烯基咔哩)、N,N,-二 苯基-N,N’-雙(3·甲基苯基聯苯基-4,4’-二胺(TPD)、聚 苯胺、經取代的聚苯胺、聚噻吩、經取代的聚噻吩、聚矽 烷及經取代的聚矽烷之聚合物的薄膜。 19·如申請專利範圍第15或16項之電致發光裝置,其 中電洞傳輸材料係環狀芳族化合物之聚合物的薄膜。 20. 如申請專利範圍第19項之電致發光裝置,其中電洞 傳輸材料係本文中式(XXX)或(XXXII)或如第Η、12、13或 14圖的化合物。 21. 如申請專利範圍第1至20項中任一項之電致發光裝 置,其中有一電子傳輸材料層介於陰極與電致發光材料層 30 200302262 之間。 22. 如申請專利範圍第1至21項中任一項之電致發光 裝置,其中電子傳輸材料與發光金屬化合物混合以形成一 層。 23. 如申請專利範圍第21或22項之電致發光裝置,其 中電子傳輸材料係金屬醌酸鹽。 24. 如申請專利範圍第23項之電致發光裝置,其中金 屬醌酸鹽係醌酸鋁或醌酸鋰。 鲁 25. 如申請專利範圍第21或22項之電致發光裝置,其 中電子傳輸材料係氰基憩如9,10-二氰基憩、聚苯乙烯磺酸 鹽或第10圖中所示結構式的化合物。 26. 如申請專利範圍第21至25項中任一項之電致發光 裝置,其中電洞傳輸材料與電子傳輸材料和發光金屬化合 物混合以形成一層。 27. 如申請專利範圍前述任一項之電致發光裝置,其中 第二電極係選自於鋁、鈣、鋰、銀/鎂合金。 ® 28. —種組成物,其包含倂有摻雜劑的醌酸鋰。 29. 如申請專利範圍第28項之組成物,其中摻雜劑係 香豆素或香豆素衍生物、北或北衍生物或雙苯磺酸之鹽。 30. 如申請專利範圍第29項之組成物,其中摻雜劑係 本文中的式(I)或(Π)化合物,或第10和11圖中的化合物。 31. 如申請專利範圍第18至30項中任一項之組成物, 其中醌酸鋰係由8-羥基喹啉與丁基鋰在乙腈的存在下反應 而製成。 31 200302262 32·如申請專利範圍第31項之組成物,其中醍酸鋰係 由8_羥基喹咐與丁基鋰在乙腈溶劑中反應而製成。 33·如申請專利範圍第31項之組成物,其中醌酸鋰係 由8_羥基喹啉與丁基鋰在含乙腈和另一種液體的混合物之 溶劑中反應而製成。 34·如申請專利範圍第18至33項中任一項之組成物, 其中摻雜劑係通式(La)nM,式中Μ係稀土元素、鑭系元素 或锕系元素,La係有機錯合物,而η係Μ的價態。 35. 如申請專利範圍第34項之組成物,其中螢光材料係 通式 (Loc)n > Μ — Lp 式中La和Lp係有機配位體,Μ係稀土元素、過渡金 屬、鑭系元素或锕系元素,且η係金屬Μ的價態,配位體 La可爲相同或不同,而且可有許多相同或不同的配位體Lp 〇 36. 如申請專利範圍第35項之組成物,其中螢光材料係 通式(LoOnMiM?,式中%係與上述Μ相同,M2係非稀土金 屬’ La係本文中定義,而n係%和M2的組合價態。 37_如申請專利範圍第35或36項之組成物,其中錯合 物亦包括一或多種中性配位體Lp,且該錯合物具有通式 (LoOnMiM: ’式中%係與上述Μ相同,]\42係非稀土金屬。 38.如申請專利範圍第36或37項之組成物,其中金屬 Μ2係任何不是稀土元素、過渡金屬、鑭系元素或锕系元素 的金屬。 32 200302262 39.如申g靑專利範圍第%項之組成物,其中錯合物係選 自於下式的二核、三核及多核有機金屬錯合物 (Lm)xM广M2(Ln)y,或 (Lm )xMi^>2(Ln)y 式中L係橋連配位體,Μι係稀土金屬,而^爲%或非稀 土金屬’ Lm和Ln爲相同或不同的如上定義的有機配位體 La,X係M!的價態,y係%的價態,或 (Lm)xM,一 M3 (Ln )y —m2(lp )2(Lm)xM 1 M3(Ln )y \ M2’ (LP )z 式中Μ!、M2和M3係相同或不同的稀土金屬,而Lm、Ln 和Lp係有機配位體La,x係Μ!的價態,y係M2的價態’ z係M3的價態,Lp可相同或不同於Lm和Ln ’或 八、 (Lm)xM 1 M3(Ln)y M2(Lp)z 200302262 式中L係橋連配位體,且其中稀土金屬和非稀土金屬可藉 由金屬對金屬之鍵結及/或經由中間的橋連原子、配位體或 分子團所連接一起,或其中有超過三個金屬被金屬對金屬 之鍵結及/或經由中間的配位體所連接。 40·如申請專利範圍第39或40項之組成物,其中金屬 M2係選自於鋰、鈉、鉀、鉚、絶、鈹、鎂、鈣、緦、鋇、 銅⑴、銅(II)、銀、金、鋅、鎘、硼、鋁、鎵、銦、鍺、錫 (II)、錫(IV)、銻(II)、銻(IV)、鉛(II)、鉛(IV),在不同價態 的過渡金屬之第一、第二和第三族金屬,例如錳、鐵、釕 、餓、鈷、鎳、鈀(II)、鈀(IV)、鉑(II)、鈾(IV)、鎘、鉻、 鈦、釩、鍩、鉬、鉬、铑、銥、鈦、鈮、銃及釔。 41·如申請專利範圍第28至40項中任一項之組成物, 其中其中在醌酸鋰中摻雜劑的存在量爲0.001至20重量%拾壹、圖式 如次頁 34
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0128074.2A GB0128074D0 (en) | 2001-11-23 | 2001-11-23 | Doped lithium quinolate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW200302262A true TW200302262A (en) | 2003-08-01 |
Family
ID=9926304
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW091134053A TW200302262A (en) | 2001-11-23 | 2002-11-22 | Doped lithium quinolate |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20050106412A1 (zh) |
EP (1) | EP1458834A1 (zh) |
JP (1) | JP2005510838A (zh) |
AU (1) | AU2002343070A1 (zh) |
GB (1) | GB0128074D0 (zh) |
TW (1) | TW200302262A (zh) |
WO (1) | WO2003046107A1 (zh) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0503393D0 (en) * | 2005-02-18 | 2005-03-23 | Elam T Ltd | Electroluminescent materials and devices |
GB0206736D0 (en) * | 2002-03-22 | 2002-05-01 | Elam T Ltd | Electroluminescent device |
US20060286402A1 (en) * | 2005-06-17 | 2006-12-21 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US20060286405A1 (en) * | 2005-06-17 | 2006-12-21 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US8956738B2 (en) | 2005-10-26 | 2015-02-17 | Global Oled Technology Llc | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US20070092759A1 (en) * | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Begley William J | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US20070092753A1 (en) * | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US7767317B2 (en) | 2005-10-26 | 2010-08-03 | Global Oled Technology Llc | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US20070092754A1 (en) * | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US20070092755A1 (en) * | 2005-10-26 | 2007-04-26 | Eastman Kodak Company | Organic element for low voltage electroluminescent devices |
US20080032123A1 (en) * | 2006-08-02 | 2008-02-07 | Spindler Jeffrey P | Dual electron-transporting layer for oled device |
US20080176099A1 (en) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Hatwar Tukaram K | White oled device with improved functions |
US8900722B2 (en) | 2007-11-29 | 2014-12-02 | Global Oled Technology Llc | OLED device employing alkali metal cluster compounds |
US20090162612A1 (en) * | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Hatwar Tukaram K | Oled device having two electron-transport layers |
KR100924144B1 (ko) * | 2008-06-05 | 2009-10-28 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기전계발광소자 및 그의 제조 방법 |
JP5525890B2 (ja) * | 2009-03-30 | 2014-06-18 | 富士フイルム株式会社 | 光電変換素子及び撮像素子 |
US9203037B2 (en) | 2010-06-18 | 2015-12-01 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxypquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex |
WO2011157790A1 (en) * | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Basf Se | Organic electronic devices comprising a layer of a dibenzofurane compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex |
CN104804028B (zh) * | 2015-05-07 | 2016-09-14 | 哈尔滨工业大学 | 一种手性的蓝光材料3d铟-钾异金属有机框架及其模板合成方法和应用 |
CN106823864B (zh) * | 2015-12-04 | 2019-05-24 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种荧光介孔膜的制备方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5486406A (en) * | 1994-11-07 | 1996-01-23 | Motorola | Green-emitting organometallic complexes for use in light emitting devices |
US5989737A (en) * | 1997-02-27 | 1999-11-23 | Xerox Corporation | Organic electroluminescent devices |
GB9712483D0 (en) * | 1997-06-17 | 1997-08-20 | Kathirgamanathan Poopathy | Fabrication of light emitting devices from chelates of transition metals, lanthanides and actinides |
GB9826406D0 (en) * | 1998-12-02 | 1999-01-27 | South Bank Univ Entpr Ltd | Quinolates |
US6084347A (en) * | 1998-03-27 | 2000-07-04 | Motorola, Inc. | Multicolored organic electroluminescent display |
GB9823761D0 (en) * | 1998-11-02 | 1998-12-23 | South Bank Univ Entpr Ltd | Novel electroluminescent materials |
JP4505067B2 (ja) * | 1998-12-16 | 2010-07-14 | 淳二 城戸 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
GB9901971D0 (en) * | 1999-02-01 | 1999-03-17 | South Bank Univ Entpr Ltd | Electroluminescent material |
US20030099861A1 (en) * | 2001-11-01 | 2003-05-29 | Shuit -Tong Lee | Efficient red organic electroluminescent devices |
-
2001
- 2001-11-23 GB GBGB0128074.2A patent/GB0128074D0/en not_active Ceased
-
2002
- 2002-11-22 WO PCT/GB2002/005268 patent/WO2003046107A1/en active Application Filing
- 2002-11-22 EP EP02779732A patent/EP1458834A1/en not_active Withdrawn
- 2002-11-22 TW TW091134053A patent/TW200302262A/zh unknown
- 2002-11-22 US US10/496,416 patent/US20050106412A1/en not_active Abandoned
- 2002-11-22 JP JP2003547543A patent/JP2005510838A/ja active Pending
- 2002-11-22 AU AU2002343070A patent/AU2002343070A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20050106412A1 (en) | 2005-05-19 |
EP1458834A1 (en) | 2004-09-22 |
JP2005510838A (ja) | 2005-04-21 |
WO2003046107A1 (en) | 2003-06-05 |
GB0128074D0 (en) | 2002-01-16 |
AU2002343070A1 (en) | 2003-06-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW200302262A (en) | Doped lithium quinolate | |
JP4268517B2 (ja) | エレクトロルミネセント材料及び素子 | |
TW572992B (en) | Electroluminescent device | |
JP2006512755A (ja) | エレクトロルミネッセンス物質および装置 | |
JP5564164B2 (ja) | エレクトロルミネセンス物質およびデバイス | |
JP2004515042A (ja) | エレクトロルミネセンスデバイス | |
TW541854B (en) | Electroluminescent device | |
US7718275B2 (en) | Electroluminescent materials and devices | |
JP4934590B2 (ja) | エレクトロルミネセンス物質およびデバイス | |
WO2002102924A2 (en) | Electroluminescent devices | |
TWI400988B (zh) | Organic electroluminescent elements | |
GB2440368A (en) | Cathode coating for an electroluminescent device | |
EP1578756A1 (en) | Electroluminescent materials and devices | |
WO2006061594A2 (en) | Electroluminescent materials and devices | |
WO2002087283A1 (en) | Electroluminescent devices incorporating mixed metal organic complexes | |
JP2008510026A (ja) | エレクトロルミネセンス物質およびデバイス | |
WO2002090466A1 (en) | Electroluminescent devices | |
US20080199727A1 (en) | Buffer Layer | |
TW200301668A (en) | Method of forming electroluminescent devices | |
WO2002075820A1 (en) | Electroluminescent devices |