TR201815532A2 - SLIDING COMPOSITIONS FOR PLASTICS - Google Patents

SLIDING COMPOSITIONS FOR PLASTICS Download PDF

Info

Publication number
TR201815532A2
TR201815532A2 TR2018/15532A TR201815532A TR201815532A2 TR 201815532 A2 TR201815532 A2 TR 201815532A2 TR 2018/15532 A TR2018/15532 A TR 2018/15532A TR 201815532 A TR201815532 A TR 201815532A TR 201815532 A2 TR201815532 A2 TR 201815532A2
Authority
TR
Turkey
Prior art keywords
acid
glycerol
fatty
leaf extract
olive leaf
Prior art date
Application number
TR2018/15532A
Other languages
Turkish (tr)
Inventor
Durmuş Semi̇h
Akbaşak Tuğhan
Keski̇n Serhat
Original Assignee
Ak Kim Kimya Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ak Kim Kimya Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi filed Critical Ak Kim Kimya Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi
Priority to TR2018/15532A priority Critical patent/TR201815532A2/en
Publication of TR201815532A2 publication Critical patent/TR201815532A2/en
Priority to PCT/TR2019/050583 priority patent/WO2020101598A2/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/68Esters
    • C10M129/76Esters containing free hydroxy or carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/02Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with glycerol
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/287Partial esters
    • C10M2207/289Partial esters containing free hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/62Food grade properties
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2070/00Specific manufacturing methods for lubricant compositions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

Mevcut buluş gliserol monoester içeren bir kaydırıcı kompozisyon üretmek için bir yöntem ile ilgili olup, söz konusu yöntem gliserol ve bir yağ asidi içeren bir karışımın, oleuropein içeren zeytin yaprağı ekstraktı katalizörlüğünde reaksiyona sokulmasını içerir.The present invention relates to a process for producing a lubricant composition comprising a glycerol monoester, said method comprising reacting a mixture comprising glycerol and a fatty acid under the catalyst of olive leaf extract containing oleuropein.

Description

TARIFNAME PLASTIKLER IÇIN KAYDIRICI KOMPOZISYONLAR TEKNIK ALAN Mevcut bulus plastik sektöründe, özellikle PVC uygulamalarinda kullanilmak amaciyla gliserol monoester içeren kaydirici kompozisyonlar ve bunlarin üretimi için bir usul ile ilgilidir. DESCRIPTION LUBRICANT COMPOSITIONS FOR PLASTICS TECHNICAL FIELD The present invention is to be used in the plastics industry, especially in PVC applications. for lubricant compositions containing glycerol monoester and for their production It's about a method.

TEKNIGIN BILINEN DURUMU Gliserol monooleat, plastik sektöründe, özellikle PVC uygulamalarinda iç kaydirici (Iübrikant) olarak kullanilan bir ester yapisidir. Kaydiricilar polimer-polimer, metal- metal, polimer-metal, filler-filler, polimer-filler arasindaki sürtünmeyi azaltmaktadir. KNOWN STATE OF THE TECHNIQUE Glycerol monooleate, internal lubricant in the plastics industry, especially in PVC applications It is an ester structure used as a solvent. Lubricants polymer-polymer, metal- reduces the friction between metal, polymer-metal, filler-filler, polymer-filler.

Söz konusu kaydiricilar, yüksek uyum ve düsük buharlasma üzelliklerine sahiptirler. Said lubricants have high cohesion and low evaporation properties.

Tüm polimerler gibi, PVC de uzun zincirli moleküllerden olusmaktadir. Bunlar eriyik halde oldukça viskozdur ve isleme ekipmaninin metal bilesenlerine yapismaya egilimlidir. Kaydiricilar kullanilarak bu sorunun üstesinden gelinebilmektedir. Rijit PVC (rPVC) ve diger polimerler içindeki kaydiricilarin temel islevi, iç ve dis sürtünmeyi azaltmaktir. Böylece daha düsük sicakliklarda akmada kolaylik, polimerin bozunma egiliminde azalma, üretim oraninda artma, ekipmanlarin asinmasinda azalma, daha az enerji sarfiyati gibi avantajlar elde edilmektedir. Like all polymers, PVC is made up of long chain molecules. These are melt However, it is highly viscous and will not adhere to the metal components of the processing equipment. tends. This problem can be overcome by using sliders. rigid The main function of lubricants in PVC (rPVC) and other polymers, internal and external is to reduce friction. Thus, ease of flowing at lower temperatures, decrease in degradation tendency, increase in production rate, wear of equipment advantages such as reduction and less energy consumption are obtained.

Kaydiricilar genel olarak iç veya dis olarak siniflandirilmaktadir. Kaydiricinin çözünebilirligi genel olarak polimerin moleküler yapisi ve polaritesi tarafindan belirlenir. Kaydirici ve polimer arasinda polimerin parçalanabilme ihtimali sebebiyle tamamen bir çözünürlük arzu edilmez. Her iki tipte kaydirici, PVC polimeri ile karistirilmis olsa da farkli islev görmektedir. Bununla birlikte, çogu kaydirici, hem dis hem de iç kaydirici özellikte kombinasyonlara sahiptir. Sliders are generally classified as internal or external. of the slider Solubility is generally determined by the molecular structure and polarity of the polymer. determines. Due to the possibility of polymer decomposition between the lubricant and the polymer. A complete resolution is not desirable. Both types of lubricant with PVC polymer Although it is mixed, it functions differently. However, most sliders are both external It also has internal slider combinations.

Dis kaydiricilar PVC'de büyük ölçüde çözünmez. Eriyik halde polimer yüzeyine migre olurlar ve proses ekipmaninin metal yüzeyinde dis kaydiricilik özellik göstermektedirler. Bu durumda, polimer ve kaydirici arasindaki bag kuvveti zayif olmaktadir. Kaydirici madde, isleme ekipmaninin metal yüzeyini kaplamakta ve yüzeyindeki sürtünmeyi azaltarak dis kaydiricilik saglamaktadir. Outer lubricants are largely insoluble in PVC. Migrate to the polymer surface in the molten state They become slippery on the metal surface of the process equipment and they show. In this case, the bond strength between polymer and lubricant is weak. is happening. The lubricant coats the metal surface of the processing equipment and It provides tooth slider by reducing the friction on its surface.

Iç kaydiricilar çogunlukla PVC'de çözünür. Islem sirasinda PVC zincirlerinin hareketine moleküler düzeyde dahil olarak çalisirlar ve iç kaydirici olarak islev görmektedirler. Bir iç kaydirici için istenen etki, polimer zincirlerinin kendilerini akis yönüne dogru yönlenebilecek sekilde düzenleyebilmelerini saglamaktir. Böylece iç kaydirici tarafindan polimer molekülleri arasindaki kayma gerilmesi azaltilir, dolayisiyla eriyik viskozitesi ve sicaklik artisi azalir. Internal lubricants are mostly soluble in PVC. PVC chains during the process They work by being involved in its movement at the molecular level and function as internal sliders. they see. The desired effect for an internal lubricant is that the polymer chains themselves flow. is to ensure that they can be arranged in such a way that they can be oriented towards its direction. So inside shear stress between polymer molecules is reduced by the slider, therefore, melt viscosity and temperature rise decrease.

Ticari ölçekli ekipmanin çalistirilmasi oldukça maliyetli oldugundan, baslangiçta yeni gelistirilmis bir kaydirici sisteminin rPVC bilesiginin özellikleri üzerindeki etkileri, reometreler, dinamik iki silindirli degirmenler, küçük ölçekli kalip makineleri ve ekstruderler gibi laboratuvar ölçekli ekipman kullanilarak ölçülmektedir. Because commercial-scale equipment is very costly to operate, new The effects of an improved lubricant system on the properties of the rPVC compound, rheometers, dynamic two-cylinder mills, small-scale molding machines and are measured using laboratory-scale equipment such as extruders.

Bir malzemenin iç veya dis kaydirici olup olmadigi, malzemenin rPVC ile birlesebilme yetenegine, yapisma sürelerine ve eriyik viskozitesi üzerindeki etkilerine baglidir. Iç kaydiricilar, yapisma sürelerini önemli ölçüde etkilemez ancak eriyik viskozitesini düsürmektedir. Dis kaydiricilar yapisma süresi üzerinde etki gösterecek ancak erime viskozitesini önemli ölçüde düsürmezler. Bu özellikler bir tork reometresi ve dinamik iki silindirli degirmende ölçülebilmektedir. rPVC, ekstruderler (hem tek hem çift vidali), kalenderleme makineleri ve enjeksiyonlu kaliplama makineleri gibi çok çesitli ekipmanlarda islenebilmektedir. Whether a material has an internal or external slider, the material can be combined with rPVC. ability, adhesion times and effects on melt viscosity. Inner Lubricants do not significantly affect adhesion times, but do not affect melt viscosity. is lowering. Teeth sliders will have an effect on bonding time, but melting They do not significantly reduce the viscosity. These features include a torque rheometer and dynamic can be measured in a two-roll mill. rPVC, extruders (both single and twin screw), a wide variety of calendering machines and injection molding machines. can be processed on equipment.

Kaydirici sisteminin, isleme ve son kullanim özelligi gereksinimleri açisindan dengelenmesi gerekmektedir. Tek Vidali ekstruderler iç ve dis kaydirici dengesini gerektirirken, çift Vidali ekstruderler, kalenderler ve enjeksiyonlu kaliplayicilar daha fazla dis kaydirici gerektirir. Kaydirici sistemleri sadece isleme ekipmani için dengelenmemektedir, ayni zamanda kaydiricilar gerekli son kullanim özelliklerini de olumlu yönde etkilemektedir. Tam olarak optimize edilmis bir formülasyon, yüksek çikti miktari, düsük artik oranlari, yüksek kaliteli bitmis ürünler ve gerekli fiziksel özellikler saglamaktadir. Yetersiz veya asiri miktarda kaydirici, isleme verimliliginin azalmasina yol açar veya islemeyi bile durdurabilir. Dengeli bir kaydirici sistemi (hem iç hem de dis kaydiricinin dogru miktarlari), termal kararlilik süreleri, çikti orani, çiçeklenme, seffaflik ve fiziksel 'ozellikler üzerinde kontrol saglamaktadir. rPVC için oldukça genis bir yelpazede kaydirici siniflari bulunmasina ragmen, çogu vaks veya sabun olarak düsünülmektedir. Bes ana kimyasal sinif sunlardir: amidler; hidrokarbon vakslar; yag asidi esterleri; yag asitleri; metalik sabunlar. Çesitli rPVC formülasyonlarinda kullanilan birçok tip ester kaydirici vardir: basit esterler, gliserol esterleri, poligliserol esterleri, montan esterleri, çok fonksiyonlu alkollerin kismi esterleri, çok fonksiyonlu alkollerin tamamen esterlestirilmis esterleri. The slider system in terms of processing and end-use feature requirements needs to be balanced. Single Screw extruders balance internal and external slider Twin Screw extruders, calenders and injection molders are more Requires more discs. Slider systems for processing equipment only not balanced, but the sliders also provide the necessary end-use features. affects positively. A fully optimized formulation, high throughput, low residue rates, high quality finished products and required physical provides features. Insufficient or excessive amount of lubricant may affect processing efficiency. causes it to decrease or may even stop processing. A balanced slider system (both correct amounts of both inner and outer slider), thermal stability times, output rate, It provides control over flowering, transparency and physical properties. Although there is a fairly wide range of slider classes for rPVC, most is thought of as wax or soap. The five main chemical classes are: amides; hydrocarbon waxes; fatty acid esters; fatty acids; metallic soaps. There are many types of ester lubricants used in various rPVC formulations: simple esters, glycerol esters, polyglycerol esters, montane esters, multifunctional partial esters of alcohols, fully esterified esters of polyfunctional alcohols.

Montan esterleri hariç, bu esterler çesitli alkollerden ve yag asitlerinden yapilmaktadir. Bu kaydiricilar genellikle yag asidi esterleri olarak adlandirilmaktadir. Except for Montan esters, these esters are derived from various alcohols and fatty acids. is being done. These lubricants are often referred to as fatty acid esters.

Esterler genel olarak çok yönlüdür ve artan karbon zinciri uzunlugu ve esterifikasyon derecesi ile `Özellikleri iç veya dis kaydirici olarak degisebilmektedir. Bu nedenle, bir esterin kaydiricilik özellikleri belirli uygulamalar için uyarlanabilmektedir. Esters are generally versatile, with increasing carbon chain length and esterification. `Features can be changed as internal or external slider. Therefore, a The lubricant properties of the ester can be adapted for specific applications.

Yüksek doymus yag asitlerinin monoesterleri renksiz, kokusuz, kristalli katilardir. Monoesters of highly saturated fatty acids are colorless, odorless, crystalline solids.

Bunlar esterlerin en iç kaydirici islev gosterenleridir. En yaygin gliserol monostearattir (GMS). GMS, bazi “dis” özelliklere sahip çogunlukla “iç" bir kaydiricidir. Esterlesme derecesinin arttirilmasi, dis kaydiricilik özelliklerini arttirmaktadir. GlVlS ayrica düsük toksisiteye sahip olmasi nedeniyle gida katki maddesi olarak da kullanilabilmektedir. rPVC için bir kaydirici olarak kullanilan en yaygin yag asidi palmitik (16 karbonlu zincir uzunlugu) ve stearik (18 karbonlu zincir uzunlugu) asitlerin karisimidir. Bunlar bir takim iç kaydirici özelliklerinin yaninda ayni zamanda iyi birer dis kaydiricidir. En büyük dezavantajlarii volatilitelerinin düsük olmasidir. These are the esters that exhibit the most internal lubricant function. The most common glycerol monostearate (GMS). GMS is a mostly "internal" system with some "external" features. it is a slider. Increasing the degree of esterification increases the tooth slip properties. is increasing. GlVlS is also a food additive due to its low toxicity. It can also be used as an ingredient. The most common fatty acid used as a lubricant for rPVC is palmitic (16 carbon chain length) and stearic (18 carbon chain length) acids. These In addition to some internal slider features, they are also good external sliders. Most their major disadvantage is their low volatility.

Gliserol esterleri (gliseridler), gliserol ile yag asitlerinin esterlesme yoluyla reaksiyona girmesi sonucunda elde edilmektedir. Bu reaksiyon sonucunda su ile birlikte mono-, di- ve trigliserid karisimlari meydana gelmektedir. Monogliseridlerin daha sonra yüksek vakum altinda moleküler distilasyon yoluyla ayrilmasi gerekmektedir. Söz konusu kimyasal yöntemin temel dezavantaji ürün veriminin düsük olmasi ve moleküler distilasyon maliyetinin yüksek olmasidir. Glycerol esters (glycerides) react with glycerol by esterification of fatty acids. obtained as a result of its introduction. As a result of this reaction, mono-, mixtures of di- and triglycerides occur. Monoglycerides are then It must be separated by molecular distillation under high vacuum. Promise The main disadvantage of the chemical method in question is that the product yield is low and The high cost of molecular distillation.

Teknigin bilinen durumunda monogliserid üretiminde para-toluensülfonik asit, sülfürük asit, çinko oksit, çinko klorür, alüminyum klorür gibi kimyasallar kullanilmaktadir. Biyo-bozunur olan gliserol ve yag asidi bilesenlerine ek olarak katalizörün de bitkisel ve biyo-bozunur oldugu yöntemlere ihtiyaç duyulmaktadir. gerçeklestirildigi bir yöntem açiklanmaktadir. Bahsedilen yöntemde kullanilan gliserolzoleik asit orani 2,2:1'dir. Dolayisiyla asiri miktarda konulan gliserolün, reaksiyon sonunda ortamdan uzaklastirilmasi gerekmektedir. Bu fazladan maliyet ve zaman kaybina neden olmaktadir. Ayrica söz konusu yöntemde reaksiyon sicakligi 250 - 255°C araligindadir ve bu oldukça yüksek sicaklik anlamina gelmektedir. In the state of the art, para-toluenesulfonic acid in monoglyceride production, chemicals such as sulfuric acid, zinc oxide, zinc chloride, aluminum chloride is used. In addition to the biodegradable glycerol and fatty acid components There is a need for methods in which the catalyst is also vegetable and biodegradable. A method by which it is carried out is described. used in the aforementioned method the ratio of glycerolzoleic acid is 2.2:1. Therefore, the excess amount of glycerol added, At the end of the reaction, it must be removed from the environment. This additional cost and causes waste of time. In addition, the reaction temperature in the method in question It is in the range of 250 - 255°C which means quite high temperature.

Ayrica basinç kullanimi da fazladan maliyet teskil etmektedir. In addition, the use of pressure incurs additional costs.

Ayrica teknigin bilinen durumunda kullanilan katalizörler ile elde edilen ürünlerde genel olarak renk sorunu bulunmaktadir. In addition, in the products obtained with the catalysts used in the state of the art. There is a general color problem.

Sonuç olarak yukarida anlatilan olumsuzluklardan dolayi ve mevcut çözümlerin konu hakkindaki yetersizligi nedeniyle ilgili teknik alanda bir gelistirme yapilmasi gerekli kilinmistir. As a result, due to the above-mentioned negativities and existing solutions It is necessary to make an improvement in the relevant technical field due to the inadequacy of the is locked.

BULUSUN KISA AÇIKLAMASI Mevcut bulus, yukarida bahsedilen gereksinimleri karsilayan, tüm dezavantajlari ortadan kaldiran ve ilave bazi avantajlar getiren plastik, özellikle PVC uygulamalari için uygun bir kaydirici kompozisyon ve bahsedilen kompozisyonun üretimi için bir yöntem ile ilgilidir. BRIEF DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention fulfills the above-mentioned requirements, has all the disadvantages plastic, especially PVC applications, which eliminates the problem and brings some additional advantages a lubricant composition suitable for relates to the method.

Bulusun öncelikli amaci, ürün veriminin yüksek bir kaydirici kompozisyon üretim yöntemi temin etmektir. The primary aim of the invention is to produce a lubricant composition with high product yield. method to provide.

Bulusun bir diger amaci, maliyeti düsük ve basit bir kaydirici kompozisyon üretim yöntemi temin etmektir. Another object of the invention is to produce a low cost and simple slide composition. method to provide.

Bulusun bir diger amaci, biyo-bozunur ve çevre dostu malzemelerle gerçeklestirilen bir kaydirici kompozisyon üretim yöntemi temin etmektir. Another object of the invention is the use of biodegradable and environmentally friendly materials. is to provide a lubricant composition production method.

Bulusun bir diger amaci, düsük sicakliklarda gerçeklesen bir kaydirici kompozisyon Bulusun bir diger amaci, elde edilen ürünün renk sorununu ortadan kaldiran bir kaydirici kompozisyon üretim yöntemi temin etmektir. Another object of the invention is a sliding composition that takes place at low temperatures. Another object of the invention is to make a product that eliminates the color problem of the obtained product. The slider composition is to provide a production method.

Bulusun bir diger amaci, biyo-bozunur ve çevre dostu bir katalizör temin etmektir. Another object of the invention is to provide a biodegradable and environmentally friendly catalyst.

Bulusun bir diger amaci, performansi arttirilmis bir kaydirici kompozisyon temin etmektir. Another object of the invention is to provide an improved performance slide composition. is to do.

Bulusun bir diger amaci, ürün kalitesi arttirilmis bir PVC ürün temin etmektir. Another object of the invention is to provide a PVC product with improved product quality.

Yukarida anlatilan amaçlarin yerine getirilmesi için, bulus konusu gliserol monoester içeren bir kaydirici kompozisyon üretmek için yöntem, gliserol ve bir yag asidi içeren bir karisimin, oleuropein içeren zeytin yapragi ekstrakti katalizörlügünde reaksiyona sokulmasini içerir. In order to fulfill the above-described purposes, the glycerol monoester of the invention is The method for producing a lubricant composition containing glycerol and a fatty acid A mixture is reacted with olive leaf extract catalyzed with oleuropein. includes insertion.

Bulusun amaçlarini gerçeklestirmek üzere, gliserol monooleat içeren bir kaydirici kompozisyon üretmek için yöntem, gliserol ve oleik asit içeren bir karisimin, oleuropein içeren zeytin yapragi ekstrakti katalizörlügünde, 120°C ila 200°C`de, asit degeri 3.0 ya da daha düsük oluncaya kadar gereken süre boyunca ve bu sekilde gliserol monooleat yüzdesi ari az %90 oluncaya kadar reaksiyona sokulmasini içerir. To achieve the objectives of the invention, a lubricant containing glycerol monooleate The method for producing the composition is a mixture of glycerol and oleic acid, Olive leaf extract containing oleuropein, under catalyst, at 120°C to 200°C, acid for as long as necessary until the value is 3.0 or less, and so on. Reacting until the percentage of glycerol monooleate is less than 90% free.

Bulusun amaçlarini gerçeklestirmek üzere, gliserol ve yag asitlerinin esterlesmesi yoluyla reaksiyonundan bir kaydirici kompozisyon üretimi için katalizör, oleuropein içeren zeytin yapragi ekstrakti içerir. To achieve the objectives of the invention, esterification of glycerol and fatty acids Catalyst for the production of a lubricant composition from the reaction via oleuropein Contains olive leaf extract.

Bulusun amaçlarini gerçeklestirmek üzere, kaydirici kompozisyon, oleuropein ihtiva eden zeytin yapragi ekstrakti içerir. For the purposes of the invention, the lubricant composition contains oleuropein. Contains olive leaf extract.

Bulusun amaçlarini gerçeklestirmek 'üzere, PVC 'ürünü, oleuropein ihtiva eden zeytin yapragi ekstrakti içerir. In order to achieve the objectives of the invention, 'PVC' product, olive containing oleuropein Contains leaf extract.

Bulusun yapisal ve karakteristik özellikleri ve tüm avantajlari asagida verilen detayli açiklama sayesinde daha net olarak anlasilacaktir ve bu nedenle degerlendirmenin de bu detayli açiklama göz önüne alinarak yapilmasi gerekmektedir. The structural and characteristic features of the invention and all its advantages are detailed below. will be more clearly understood by the explanation and therefore the evaluation This detailed explanation should also be taken into account.

BULUSUN DETAYLI AÇIKLAMASI Bu detayli açiklamada, bulus konusu kaydirici kompozisyonun ve söz konusu kompozisyonun 'üretim usulün'ün tercih edilen yapilanmalari, sadece konunun daha iyi anlasilmasina yönelik olarak ve hiçbir sinirlayici etki olusturmayacak sekilde açiklanmaktadir. DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION In this detailed description, the slider composition of the invention and the preferred embodiments of the 'production method' of the composition only for good understanding and without any limiting effect is explained.

Mevcut bulus plastik, özellikle PVC uygulamalarinda katki maddesi ve/veya kaydirici olarak kullanim amaciyla gliserol monoester içeren kompozisyonlar ve bunlari Üretmek için yeni bir yöntemi açiklamaktadir. Bulus konusu kaydirici kompozisyonun zeytin yapragi ekstrakti kullanilmaktadir. Additive and/or lubricant in the present invention plastic, especially PVC applications compositions containing glycerol monoester for use as It describes a new method for producing. The subject of the invention is the slider composition. olive leaf extract is used.

Mevcut basvuruda “gliserin” ve “gliserol" birbirlerinin yerine kullanilmaktadir. In the present application, "glycerin" and "glycerol" are used interchangeably.

Mevcut basvuruda “gliserol esteri” ve “gliserid” birbirlerinin yerine kullanilmaktadir ve bunlar bir gliserol ana zincirine ester bagi ile bagli olan en az bir yag asidi kismina sahip bir molekül anlamina gelmektedir. Monogliseridler ya da monogliserol esterleri bir tane yag asidi kismi içermektedir; digliseridler iki tane yag asidi kismi içermektedir ve trigliseridler ÜÇ tane yag asidi kismi içermektedir. In the present application, "glycerol ester" and "glyceride" are used interchangeably and they have at least one fatty acid moiety ester bonded to a glycerol main chain means a molecule. Monoglycerides or monoglycerol esters contains a fatty acid moiety; diglycerides contain two fatty acid moieties and triglycerides contain THREE fatty acid moieties.

Mevcut basvuruda “yag asidi” bir karboksil fonksiyonel grubuna kovalent sekilde bagli bir acil zinciri anlamina gelmektedir. Yag asidi, karboksil grubunun baska bir kovalent bag yapmadigi “serbest form” ya da gliserole bagli bir “gliserid form” (m0n0-, di- ve/veya trigliserd) halinde olabilmektedir. In the present application, the "fatty acid" is covalently attached to a carboxyl functional group. means an emergency chain. The fatty acid is another covalent of the carboxyl group. a “free form” that does not bind or a “glyceride form” (m0n0-, di- and/or triglycerides).

Mevcut basvuruda “yüzde" kütlece yüzde anlamina gelmektedir. In the present application, "percent" means percent by mass.

Mevcut basvuruda kaydirici ve lübrikant birbirlerinin yerine kullanilmaktadir. Kaydirici veya Iübrikant; polimer-polimer, metal-metal, polimer-metal, dolgu-dolgu veya polimer-dolgu arasindaki sürtünmeyi azaltan katki maddesi anlamina gelmektedir. In the present application, lubricant and lubricant are used interchangeably. slider or Lubricant; polymer-polymer, metal-metal, polymer-metal, filler-filler or It means an additive that reduces the friction between the polymer and the filler.

Burada “dolgu” kalsiyum karbonat, karbon elyaf, magnezyum silikat hidroksit, karbon siyahi, silika, kaolin vs. olan dolgu maddesi anlamina gelmektedir. Dolgu maddeleri, ürünü hem ucuzlatan hem de tokluk veren malzemelerdir. Here the “fill” is calcium carbonate, carbon fiber, magnesium silicate hydroxide, carbon black, silica, kaolin etc. means filler. fillers, They are materials that make the product both cheap and satiating.

Bulusta kullanilan yag asitleri herhangi bir yag asidi kaynagindan elde edilebilmektedir. Yag asitleri ikameli ya da ikamesiz, doymus ya da doymamis, 10 ila 22 karbon atomuna sahip olabilir. Tercih edilen yag asitleri, örnegin dekanoik asit, laurik asit, miristik asit, palmitik asit, pentadekanoik asit, stearik asit, arasidik asit, behenik asit, margarik asit, miristoleik asit, palmitoleik asit, oleik asit, gadoleik asit, erüsik asit, risinoleik asit, Iinoleik asit, Iisanik asit, margaroleik asit, arasidonik asit, klupanadonik asi (clupanadonic acid), eikosapentaeonik asit, dokosaheksaenoik asit, soya fasülyesinden elde edilen yag asitleri, Hindistan cevizinden elde edilen yag asitleri, palm yagindan elde edilen yag asitleri, palm çekirdeginden elde edilen yag asitleri, donyagindan elde edilen yag asitleridir. The fatty acids used in the invention are obtained from any fatty acid source. can be achieved. Fatty acids, substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, from 10 to It can have 22 carbon atoms. Preferred fatty acids such as decanoic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, pentadecanoic acid, stearic acid, aracidic acid, behenic acid, margaric acid, myristoleic acid, palmitoleic acid, oleic acid, gadoleic acid, erucic acid, ricinoleic acid, Iinoleic acid, Isanic acid, margaroleic acid, aracidonic acid, clupanadonic acid (clupanadonic acid), eicosapentaenoic acid, docosahexaenoic acid, fatty acids from soybean, oil from coconut acids, fatty acids from palm oil, oil from palm kernels acids are fatty acids obtained from tallow.

Bulusun tercih edilen bir yapilanmasinda yag asidi kaynagi oleik asit veya stearik asit içermektedir. In a preferred embodiment of the invention, the fatty acid source is oleic acid or stearic acid. contains.

Bulusun daha fazla tercih edilen bir yapilanmasinda yag asidi kaynagi oleik asit içermektedir. In a more preferred embodiment of the invention, the fatty acid source is oleic acid. contains.

Mevcut bulusta katalizör olarak zeytin yapraklarindan hazirlanan zeytin yapragi ekstrakti kullanilmaktadir. Zeytin yapragi ekstrakti, gliserol ve yag asidinden esterlesme yoluyla monogliserid sentezlemek üzere genis bir spesifik yüzey alanina sahip olacak biçimde adapte edilmistir. Böylece bulus ile inorganik bir katalizör yerine biyo-bozunur bir kataliz'or kullanilarak bitkisel bir çözüm temin edilmektedir. Olive leaf prepared from olive leaves as catalyst in the present invention extract is used. Olive leaf extract, glycerol and fatty acid It has a large specific surface area to synthesize monoglyceride by esterification. adapted to have Thus, instead of an inorganic catalyst with the invention, A herbal solution is provided using a biodegradable catalyst.

Teknigin bilinen durumunda monogliserid, özellikle gliserol monooleat üretiminde para-toluensülfonik asit, sülfürük asit, çinko oksit, çinko klorür, alüminyum klorür gibi inorganik katalizorler kullanilmaktadir. Bulus konusu yöntemde ise bahsedilen bu tipteki katalizbrler yerine zeytin yapragi ekstrakti kullanilmaktadir. In the state of the art, monoglyceride, especially in the production of glycerol monooleate such as para-toluenesulfonic acid, sulfuric acid, zinc oxide, zinc chloride, aluminum chloride inorganic catalysts are used. In the method of the invention, this Olive leaf extract is used instead of this type of catalyst.

Zeytin yapraklari oleuropein basta olmak üzere birçok antioksidan asit karakterli polifenoller içermektedir. Bunlarin sayesinde yag asitlerindeki karbonil karbonuna, gliseroldeki oksijen tarafindan daha atak yapilabilir hale gelmektedir. Yani bahsedilen fenoller karbonil karbonlarinin daha kolay reaksiyona girmesini saglamaktadir. Olive leaves have many antioxidant acid characters, especially oleuropein. Contains polyphenols. Thanks to these, the carbonyl carbon in fatty acids, It becomes more attackable by the oxygen in glycerol. So mentioned phenols allow carbonyl carbons to react more easily.

Bulus konusu yöntem gliserol monoester içeren bir bilesim üretmek için bir yöntem olup söz konusu yöntem, gliserol ve bir yag asidi içeren karisimin, oleuropein içeren zeytin yapragi ekstrakti varliginda ve baska bir katalizör bulunmaksizin reaksiyona sokulmasini içerir. The method of the invention is a method for producing a glycerol monoester-containing composition. and the method in question is a mixture of glycerol and a fatty acid, oleuropein-containing in the presence of olive leaf extract and without any other catalyst. includes insertion.

Bulus konusu yöntemde kullanilan zeytin yapragi ekstrakti biyo-kaynakli bir malzeme olmasi nedeniyle elde edilen ürün de tamamen çevre dostu ve biyo-bozunurdur. Bu sayede elde edilen gliserol monoester ürünü sadece plastik katkisi olarak degil gida ürünlerinde ve streç film gibi gida ambalaji ürünlerinde de kullanilabilmektedir. Olive leaf extract used in the method of the invention is a bio-derived material. Due to the fact that the product obtained is completely environmentally friendly and biodegradable. This The glycerol monoester product obtained in this way is not only used as a plastic additive but also as a food additive. It can also be used in food packaging products such as stretch film.

Asagidaki genel Formül (I) ile gliserol monoesterlerinin genel yapisi gösterilmektedir. The general structure of glycerol monoesters is illustrated by the general Formula (I) below.

Formül (I) Mevcut teknikte monogliseridler ticari olarak yaglarin gliserolizi yoluyla üretilmektedir. Formula (I) In the present art, monoglycerides are produced commercially by glycerolysis of fats.

Bahsedilen bu proseslerde yag asitleri ile gliserol esterlesme yoluyla reaksiyona girerek su ile birlikte mon0-, di- ve trigliserid karisimlarini vermektedir. In these processes, it reacts with fatty acids by esterification with glycerol. It gives mon0-, di- and triglyceride mixtures with water.

Monogliseritlerin daha sonra yüksek vakum altinda moleküler distilasyon yoluyla ayrilmasi gerekmektedir. Söz konusu kimyasal yöntemin temel dezavantaji ürün veriminin düsük olmasi ve moleküler distilasyon maliyetinin yüksek olmasidir. The monoglycerides are then processed by molecular distillation under high vacuum. needs to be separated. The main disadvantage of this chemical method is the product low yield and high molecular distillation cost.

Esterlesme reaksiyonu zeytin yapragi ekstrakti kullanilarak gerçeklestirildiginde monogliserid seçiciligi ve elde edilen monogliserit yüzdesi önemli oranda artmaktadir. When the esterification reaction is carried out using olive leaf extract monoglyceride selectivity and the percentage of obtained monoglyceride increase significantly.

Monogliserid yüzdesinin yüksek olmasi ürünün iç kaydirici özelliginin daha yüksek olmasini saglamaktadir. Ayrica, zeytin yapragi ekstrakti basit ve yüksek verimlilige sahip yöntemlerle hazirlanabilmektedir. The higher the monoglyceride percentage, the higher the internal lubricant property of the product. makes it happen. Moreover, the olive leaf extract is simple and highly efficient. can be prepared by available methods.

Kimyasal yapisi asagidaki formül (II) ile gösterilen ve monooleolgliserol, gliseril 1- oleat, gliserilmonooleat ya da 1-m0noolein olarak da isimlendirilen gliserol monooleat sentetik bir mono esterdir. 1-m0n0açilgliser0l ailesinin bir üyesi olarak siniflandirilmaktadir. 1-pozisyonunda açillenen bir gliserol içeren monoaçilgliserollere 1-monoaçilgliseroller denmektedir. Gliserol monooleat suda çözünmeyen ve görece nötr bir yapiya sahiptir. Its chemical structure is shown by the following formula (II) and monooleolglycerol, glyceryl 1- glycerol monooleate, also called oleate, glycerylmonooleate, or 1-m0noolein It is a synthetic monoester. As a member of the 1-m0n0acylglycerol family are classified. Monoacylglycerols containing a glycerol acylated at the 1-position They are called 1-monoacylglycerols. Glycerol monooleate is water-insoluble and relatively It has a neutral structure.

Formül (II) Gliserol monooleat gliserin ile oleik asitin bir katalizör varliginda monogliserid ester (mono gliserid) olusturmak üzere reaksiyona sokulmasiyla elde edilir. Normalde bir mol gliserol için bir mol oleik asit kullanilmaktadir fakat reaksiyon sonunda bir karisim elde edilmektedir. Bu reaksiyon sonucunda ortamda monoester, diester ve triester içeren bir bilesim olusmaktadir. Bulus konusu zeytin yapragi ekstrakti katalizör olarak kullanildiginda bu reaksiyondan seçici bir sekilde ve yaklasik %90 oraninda monoester, yani gliserol monooleat olusturulmaktadir. Formula (II) Glycerol monooleate Monoglyceride ester of glycerine with oleic acid in the presence of a catalyst It is obtained by reacting to form (mono glyceride). Normally a One mole of oleic acid is used per mole of glycerol, but at the end of the reaction a mixture is used. is obtained. As a result of this reaction, monoester, diester and triester contains a composition. The subject of the invention is olive leaf extract as a catalyst. selectively and approximately 90% of this reaction when used monoester, ie glycerol monooleate, is formed.

Reaksiyon takibi belirli periyotlarda asit degerinin ölçülmesi ile gerçeklestirilmistir. The reaction monitoring was carried out by measuring the acid value at certain periods.

Asit degerinin düsmesi, reaksiyon ortamindaki oleik asidin dönüsümü hakkinda bilgi vererek ortamda asit kalip kalmadigini göstermektedir. Asit degerinin düsmesi uzun zaman alabilmektedir. Bununla ilgili de reaksiyondaki katalizör miktari degistirilerek, sicaklik degistirilerek, reaktör karistirici hizi degistirilerek, asit degerinin istenen mertebelere gelmesi saglanmaktadir. The decrease in the acid value, information about the conversion of oleic acid in the reaction medium It shows whether there is no acid left in the environment. It takes a long time for the acid value to drop can take time. Related to this, by changing the amount of catalyst in the reaction, By changing the temperature, the reactor stirrer speed is changed, the acid value is set to the desired levels are attained.

Mevcut basvuruda “asit sayisi” bir gram kimyasal maddeyi nötralize etmek için gereken potasyum hidroksitin miligram olarak kütlesi anlamina gelmektedir. Asit degeri kimyasal çözelti içerisindeki karboksilik asit gruplarinin miktarini ölçmektedir. In the current application, the “acid number” is used to neutralize one gram of the chemical. means the mass, in milligrams, of potassium hydroxide required. Acid value measures the amount of carboxylic acid groups in the chemical solution.

Mevcut basvuruda, asit sayisi çözeltideki serbest yag asidinin ölçüsünü vermektedir. In the present application, the acid number gives a measure of the free fatty acid in solution.

Esterlesme reaksiyonlari, özellikle uzun zincirli yag asitlerinin sentezinde genellikle yüksek sicaklik araliklari kullanilmaktadir. Daha yüksek sicakliklarsa, yag asitlerinin renklerinin kararmasina, yag asitlerinin bozunmasina sebep olmaktadir. Esterification reactions are common, especially in the synthesis of long chain fatty acids. high temperature ranges are used. At higher temperatures, fatty acids It causes darkening of colors and decomposition of fatty acids.

Bulusun tercih edilen bir yapilanmasinda reaksiyon 120°C - 200°C'de gerçeklestirilmektedir. In a preferred embodiment of the invention, the reaction is carried out at 120°C - 200°C. is carried out.

Bulusun daha fazla tercih edilen bir yapilanmasinda reaksiyon 150°C - 170°C`de gerçeklestirilmektedir. In a more preferred embodiment of the invention, the reaction is carried out at 150°C - 170°C. is carried out.

Kullanilan yag asitlerinin kati ya da sivi olmasi, reaksiyon ortaminin homojen bir sekilde karisarak, kati girdilerin reaktör dibinde toplanmamasi için karistirici hizi belli bir hizda olmalidir. Whether the fatty acids used are solid or liquid, the reaction medium must be homogeneous. Agitator speed is set at a certain level so that solids do not collect at the bottom of the reactor. should be at one speed.

Bulusun tercih edilen bir yapilanmasinda reaksiyon reaktör karistirici hizi 50-500 Bulusun daha fazla tercih edilen bir yapilanmasinda reaksiyon 140 rpmlde gerçeklestirilmektedir. In a preferred embodiment of the invention, the reaction reactor stirrer rate is 50-500. In a more preferred embodiment of the invention, the reaction is carried out at 140 rpm. is carried out.

Oleuropein zeytinlerin kuru maddesinde 140 mg/g'dan daha fazla bulunmaktadir ve yapraklarin kuru maddesinde 60-90 mg/g konsantrasyona ulasmaktadir (Morello et. Oleuropein is more than 140 mg/g in the dry matter of olives and It reaches a concentration of 60-90 mg/g in the dry matter of the leaves (Morello et.

Bulusun tercih edilen bir yapilanmasinda, kataliz'or miktari reaksiyondaki girdilerin (gliserol ve yag asidi) toplam agirligi bazinda %005 - %20'dir. In a preferred embodiment of the invention, the amount of catalyst is relative to the inputs in the reaction. (glycerol and fatty acid) is 005% - 20% by total weight.

Bulusun daha fazla tercih edilen bir yapilanmasinda, katalizör miktari reaksiyondaki girdilerin toplam agirligi bazinda %O,3'tür. In a more preferred embodiment of the invention, the amount of catalyst is 0,3% based on the total weight of the inputs.

Reaksiyon süresi kullanilan yag asiti türüne, katalizör miktarina, kullanilan vakum miktarina göre degisiklilik göstermektedir. The reaction time depends on the type of fatty acid used, the amount of catalyst, the vacuum used. varies according to the amount.

Bulusun tercih edilen bir yapilanmasinda reaksiyon 2-24 saatte gerçeklestirilmektedir. In a preferred embodiment of the invention, the reaction takes 2-24 hours. is carried out.

Söz konusu kompozisyonun istenilen özelliklere sahip olabilmesi için kullanilan gliserol ve yag asidinin oranlari 'önem arz etmektedir. Monoester elde etmek üzere çalismalarda genellikle gliserol : yag asiti molar orani 1:1 “dir. Öte yandan yapilan reaksiyon ürünün selektif bir sekilde daha çok monoester üzerinden yürümesi için gliserol miktari çok yüksek kullanilabilmektedir. Fakat bu da reaksiyon sonunda fazla gliserolün uzaklastirilmasi için fazladan maliyet teskil etmektedir. Dolayisiyla mevcut bulusta yüksek gliserol miktarlari kullanilmamistir. In order for the said composition to have the desired properties, The ratios of glycerol and fatty acid are important. To obtain monoester In studies, the molar ratio of glycerol: fatty acid is usually 1:1. On the other hand, made for the reaction product to proceed selectively on more monoesters. The amount of glycerol can be used very high. But this is too much at the end of the reaction. incurs additional cost for the removal of glycerol. therefore available High amounts of glycerol were not used in the invention.

Bulusun tercih edilen bir yapilanmasinda, gliserol : yag asit molar orani 1:1 - 5:1'dir. In a preferred embodiment of the invention, the glycerol: fatty acid molar ratio is 1:1 to 5:1.

Reaksiyonlar yüksek sicakliklarda gerçeklestirildigi için ve kullanilan gliserolün bir kismi reaksiyon süresince ortamdan uzaklasacagi için gliserol : yag asiti oraninin 1'den büyük olmasi tercih edilmektedir. Since the reactions are carried out at high temperatures and the glycerol used is a Since it will be removed from the environment during the partial reaction, the ratio of glycerol: fatty acid It is preferred that it be greater than 1.

Bulusun daha fazla tercih edilen bir yapilanmasinda gliserol : yag asit molar orani 1,1:1'dir. In a more preferred embodiment of the invention, the glycerol: fatty acid molar ratio 1.1:1.

Bulus konusu yöntemde gerçeklesen reaksiyon sonunda olusan tüm suyun uzaklastirilmasi için kullanilan vakum genellikle ful vakuma yakin bir degerdir. Yani, yaklasik olarak -0,7' bar kadardir. All the water formed at the end of the reaction in the method of the invention The vacuum used for removal is usually close to full vacuum. Well, approximately -0.7' bar.

Yag asitlerinin renkleri genellikle yüksek sicakliklarda kararmaya basladigi için, reaksiyon azot gazi altinda gerçeklestirilmektedir. Reaksiyon esnasinda yan ürün olarak su olusmaktadir. Suyu uzaklastirmak için, karisima vakum uygulanmaktadir. Since the colors of fatty acids usually start to darken at high temperatures, The reaction is carried out under nitrogen gas. By-product during the reaction water is formed. Vacuum is applied to the mixture to remove the water.

Reaksiyon ortamdaki asit miktarina göre devam ettirilmektedir. Ortamda asit kalmadiginda reaksiyon sonlandirilir. Karisim sogutulduktan sonra ortamdaki kati katalizörü uzaklastirmak için karisim filtre edilip ürün alinmaktadir. Çözünmeden kalan fazla katalizör bu sayede ortamdan uzaklastirilmaktadir. Dolayisiyla az da olsa katalizörün bir kismi ürün içinde kalmaktadir. The reaction is continued according to the amount of acid in the medium. Acid in the environment when no more, the reaction is terminated. After the mixture is cooled, the solid in the medium To remove the catalyst, the mixture is filtered and the product is taken. without dissolving The remaining excess catalyst is thus removed from the environment. Therefore, even a little some of the catalyst remains in the product.

Mevcut bulusta sentezde gliserol ve oleik asit zeytin yapragi varliginda reaksiyona sokuldugunda asit degeri 190 mg KOH/g seviyelerinden 53 mg KOH/g seviyelerine gelmektedir. Ayrica gliserol monooleat yüzdesi metal katalizörle yapildigi duruma göre beklenmeyen bir sekilde %10-20 arasinda bir artis göstermistir. Böylece %90 mertebelerinde gliserol monooleat elde etmek mümkün olmaktadir. Böylece yapilan ekstrüzyon uygulamalarinda bulus konusu kaydirci kompozisyonun kaydiricilik etkisinde de sineriik bir artis oldugu bulunmustur. In the present invention, glycerol and oleic acid react in the presence of olive leaf in the synthesis. When inserted, the acid value changes from 190 mg KOH/g to 53 mg KOH/g. is coming. In addition, the percentage of glycerol monooleate is comparable to that with a metal catalyst. showed an unexpected increase of 10-20% compared to Thus, 90% It is possible to obtain glycerol monooleate so made The slipperiness of the inventive slipper composition in extrusion applications It was also found that there was a synergistic increase in the effect.

Bulus konusu yöntemde katalizör olarak zeytin yapraklari ekstrakti kullanilmaktadir. Olive leaves extract is used as a catalyst in the method of the invention.

Zeytin yapraklarinda kimyasal yapisi asagidaki formül (III) ile gösterilen ve Oleuropein (OE) bulunmaktadir. Oleuropein elenolik asit ve hidroksitirozolün glukosidik esterlerinden meydana gelmektedir. Bir polifenol olan oleuropein (OE), zeytin agaci olarak bilinen Olea europea'nin ana bilesenidir. Oleuropein ayrica zeytin agacinin meyvesinde, kabugunda ve köklerinde de bulunmaktadir. Ayrica Oleaceae ailesine ait baska bitki türlerinden, Örnegin disbudak agacindan da elde edilebilmektedir. Ancak zeytin yapraginda oleuropein orani oldukça yüksektir. Its chemical structure in olive leaves is shown by the formula (III) below and It contains oleuropein (OE). Oleuropein elenolic acid and hydroxytyrosol It consists of glucosidic esters. Oleuropein (OE), a polyphenol It is the main component of Olea europea known as olive tree. Oleuropein plus olive It is also found in the fruit, bark and roots of the tree. Also Oleaceae It can also be obtained from other plant species belonging to the family, for example, ash tree. can be achieved. However, the oleuropein ratio in the olive leaf is quite high.

Oleuropein antiatherogenik antiaterojenik, antiviral, antienflamatuvar, antimikrobiyal gibi saglik üzerine faydali etkileri bulunmaktadir. Ayrica oleuropein Iipoprotein oksidasyonunu önler, antioksidandir, kanser önleyicidir ve Alzeheimer hastaligini önlemeye de yardimci olmaktadir. Zeytin yapragi eksrakti 10 ila 1,000 mg oleuropein içerebilmektedir. Oleuropein antiatherogenic, antiatherogenic, antiviral, anti-inflammatory, antimicrobial It has beneficial effects on health such as In addition, oleuropein lipoprotein It prevents oxidation, antioxidant, anti-cancer and Alzheimer's disease. It also helps prevent. Olive leaf extract 10 to 1,000 mg oleuropein may contain.

Formül (III) Zeytin yapraklarinda ayrica baska polifenoller de bulunmaktadir. Bunlar arasinda örnegin apigenin, apigenin-Tglükosid, apigenin-T-rutinosid, kafeik asit, 5-kafeoilkuinik asit (caffeoquuinic acid), sinamik asit,0-kumarik asit, p-kumarik asit, siyanidin-B- glükosid, siyanidin-S-rutinosid, demetiloleuropein, 3,4-DHPEA-EDA, elenoik asit, elenoik asit gl'ükosid, ferulik asit, gallik asit, hesperidin, homoorientin, homovanilik asit, 4-hidr0ksibenzoik asit, hidroksitirazol, Iigstrosid, Iuteolin, Iuteolin-4-glukosid, oleurosid, protokatesik asit, kuersetin, kuersitrin, rutin, salidrosid, sinapik asit, sirinjik asit, tirosol, vanilik asit, verbaskosid bulunmaktadir. Formula (III) Olive leaves also contain other polyphenols. Among them eg apigenin, apigenin-Tglucoside, apigenin-T-rutinoside, caffeic acid, 5-caffeoylquinic acid (caffeoquuinic acid), cinnamic acid, O-coumaric acid, p-coumaric acid, cyanidin-B- glucoside, cyanidin-S-rutinoside, demethyloleuropein, 3,4-DHPEA-EDA, elenoic acid, elenoic acid glucoside, ferulic acid, gallic acid, hesperidin, homoorientin, homovanillic acid, 4-hydroxybenzoic acid, hydroxytirazole, Igstroside, Iuteolin, Iuteolin-4-glucoside, oleuroside, protocatesic acid, quercetin, quercitrin, rutin, salidroside, sinapic acid, syringic acid, tyrosol, vanillic acid, verbacoside.

Bulusun daha fazla tercih edilen bir yapilanmasinda zeytin yapragi ekstrakti oleuropein ile birlikte apigenin, apigenin-Tglükosid, apigenin-T-rutinosid, kafeik asit, -kafe0ilkuinik asit (caffeoquuinic acid), sinamik asit,0-kumarik asit, p-kumarik asit, siyanidin-S-glükosid, siyanidin-S-rutinosid, demetiloleuropein, 3,4-DHPEA-EDA, elenoik asit, elenoik asit glükosid, ferulik asit, gallik asit, hesperidin, homoorientin, homovanilik asit, 4-hidroksibenzoik asit, hidroksitirazol, Iigstrosid, Iuteolin, Iuteolin-4- glukosid, Iuteolin-T-glükosid, Iuteolin-T-rutinosid, nüzhenid, oleosid, oleuropein aglikon, oleurosid, protokatesik asit, kuersetin, kuersitrin, rutin, salidrosid, sinapik asit, sirinjik asit, tirosol, vanilik asit ve verbaskosidden meydana gelen gruptan seçilen fenolik bir bilesik içermektedir. Bahsedilen polifenoller de oleuropeine benzer sekilde bulus konusu yöntemde katalizör etkisine katki saglamaktadir. In a more preferred embodiment of the invention, olive leaf extract together with oleuropein, apigenin, apigenin-Tglucoside, apigenin-T-rutinoside, caffeic acid, -caffeoylquinic acid (caffeoquuinic acid), cinnamic acid, O-coumaric acid, p-coumaric acid, cyanidin-S-glucoside, cyanidin-S-rutinoside, demethyloleuropein, 3,4-DHPEA-EDA, elenoic acid, elenoic acid glucoside, ferulic acid, gallic acid, hesperidin, homoorientin, homovanillic acid, 4-hydroxybenzoic acid, hydroxytirazole, Iigstroside, Iuteolin, Iuteolin-4- glucoside, Iuteolin-T-glucoside, Iuteolin-T-rutinoside, nuzhenide, oleoside, oleuropein aglycone, oleuroside, protocatesic acid, quercetin, quercitrin, rutin, salidroside, sinapic acid, syringic acid, tyrosol, vanillic acid and verbacoside. contains a selected phenolic compound. Said polyphenols are also similar to oleuropein. In this way, it contributes to the catalyst effect in the method of the invention.

Bulus konusu kaydirici kompozisyonlar plastik, örnegin PVC karisimlarina degisen oranlarda eklenebilmektedir. Lubricant compositions of the invention are plastic, eg PVC rates can be added.

Bulus konusu kaydirici kompozisyonlar plastik özellik gösteren polimer sekillendirme süreçlerinde kullanilabilmektedir. Söz konusu kaydirici kompozisyonlar özellikle polivinil klorür (PVC), polivinilidin klorür gibi klorlanmis polimerler ve bunlarin türevi olan kopolimelerin sekillendirilmesi için uygundur. The slider compositions of the invention are formed by forming polymers with plastic properties. can be used in the processes. These slider compositions are particularly chlorinated polymers such as polyvinyl chloride (PVC), polyvinylidine chloride and their derivatives It is suitable for forming copolymers.

Bulus konusu kaydirici kompozisyonun kullanilacagi PVC ürünlerine örnek olarak pencere profilleri, otomobil koltuk derileri, yer kaplamalari, duvar kagitlari, ayakkabi tabanlari, elektrik kablolari, çesitli ambalajlar verilebilir. As an example of PVC products in which the lubricant composition of the invention will be used, window profiles, automobile seat skins, floor coverings, wallpapers, shoes bases, electrical cables, various packages can be given.

Ayrica, bulus konusu kaydirici kompozisyonlar polipropilen, polietilen gibi plastik özelligi olan ve ekstrüzyon, enjeksiyon çalismalarinda kullanilan ve formülasyonlarinda herhangi bir Iübrikant kullanilan tüm polimerlerin sekillendirilmesinde de avantajli bir sekilde kullanilabilmektedir. In addition, the inventive lubricant compositions are made of plastics such as polypropylene, polyethylene. and used in extrusion, injection works and of all polymers used in any of their formulations. It can also be used advantageously in shaping.

ORNEKLER Zeytin yapragindan ekstraktin hazirlanisi Zeytin yapraklari tek tek daldan koparilarak ve su ile yikanarak temizlenmektedir. EXAMPLES Preparation of extract from olive leaf Olive leaves are cleaned by plucking one by one from the branch and washing with water.

Ardindan kuruyan zeytin yapraklari, sekildeki soxhlet ekstraktörü kullanilarak ve çözücü olarak hekzan gibi organik bir çözücü yardimi ile ekstraksiyon yapilmis ve tüm etkin maddelerin çözücü içerisine geçmesi saglanmistir. Ardindan elde edilen organik malzeme 0,45 mikron filtre ile süzülmüstür. Akabinde döner kurutucu ile organik faz uzaklastirilarak, kati 'ürün elde edilmistir. Deneysel çalismalarda bu kati malzeme kataliz'or olarak kullanilmistir. Then the dried olive leaves are harvested using the soxhlet extractor in the figure and It was extracted with the help of an organic solvent such as hexane as the solvent and It is ensured that all active substances pass into the solvent. subsequently obtained The organic material was filtered with a 0.45 micron filter. Then with rotary dryer By removing the organic phase, a solid product was obtained. In experimental studies, this The material was used as a catalyst.

Bulus konusu katalizörün reaksiyona eklenmesi Zeytin yapraklarindan elde edilen ekstrat malzemesi, reaksiyondaki girdilerin toplam agirliginin %0,3"L'i kadar kullanilmaktadir. Reaktbre gliserol ve oleik asit konulduktan sonra ekstrat tartilarak, eklenmektedir. Addition of the inventive catalyst to the reaction The extract material obtained from olive leaves is the total of the inputs in the reaction. It is used up to 0.3% of its weight. After adding reactant glycerol and oleic acid The extract is then weighed and added.

Bulus konusu katalizör kullanilarak elde edilen monoester miktarininçinko klorür ve p- tol'uen s'ülfonik asit kullanilarak elde edilen monoester miktari ile karsilastirilmasi Parametre çinko klor'ür p-TSOH Zeytin Ekstrakti Asit Degeri 0,9 0,7 0,3 Hidroksil Degeri 200 120 265 Reaksiyon Süresi 8 saat 7,5 saat 7 saat The amount of monoester obtained by using the inventive catalyst is zinc chloride and p- Comparison with the amount of monoester obtained by using tol'uene sulfonic acid Parameter zinc chloride p-TSOH Olive Extract Acid Value 0.9 0.7 0.3 Hydroxyl Value 200 120 265 Reaction Time 8 hours 7.5 hours 7 hours

Claims (1)

ISTEMLER . Gliserol monoester içeren bir kaydirici kompozisyon 'üretmek için bir yöntem olup, gliserol ve bir yag asidi içeren bir karisimin, oleuropein içeren zeytin yapragi ekstrakti katalizörlügünde reaksiyona sokulmasini içerir. . istem 1”e göre yontem olup, soz konusu yöntemde baska katalizor kullanilmaz. . istem 1 veya ?ye göre yöntem olup, reaksiyon 120°C ila 200°Cide gerçeklestirilir. . istem 3'e göre yöntem olup, reaksiyon 150°C ila 170°C'de gerçeklestirilir. . Onceki istemlerden herhangi birine göre yöntem olup, zeytin yapragi ekstraktinin miktari, reaksiyona giren gliserol ve yag asidinin toplam agirligi bazinda %0,05-%20”dir. . istem 5'e göre yöntem olup, zeytin yapragi ekstraktinin miktari, reaksiyona giren gliserol ve yag asidinin toplam agirligi bazinda %0,37dür. . Onceki istemlerden herhangi birine göre yöntem olup, karisimin asit sayisi 3.0 ya da daha düsük oluncaya kadar gereken süre boyunca reaksiyona sokulmasini içerir. . istem 7'ye göre yöntem olup, karisimin, monoester yüzdesi en az %50 oluncaya kadar gereken süre boyunca reaksiyona sokulmasini içerir. . Istemler 8'e göre yontem olup, karisimin, monoester yüzdesi en az %90 oluncaya kadar gereken süre boyunca reaksiyona sokulmasini içerir. 10.Istemler 7 ila 9'a göre yöntem olup, reaksiyon 2 ila 24 saatte gerçeklestirilmektedir. Onceki istemlerden herhangi birine göre yöntem olup, gliserol : yag asiti molar orani 1:1 ila 5:1'dir. istem 11'e göre bir yöntem olup, gliserol : yag asiti molar orani 1,1:1'dir. Onceki istemlerden herhangi birine göre yöntem olup, yag asidi kaynagi serbest formda yag asidi içerir. istem 13'e göre yöntem olup, yag asidi kaynagi dekanoik asit, Iaurik asit, miristik asit, palmitik asit, pentadekanoik asit, stearik asit, arasidik asit, behenik asit, margarik asit, miristoleik asit, palmitoleik asit, oleik asit, gadoleik asit, erüsik asit, risinoleik asit, Iinoleik asit, Iisanik asit, margaroleik asit, arasidonik asit, klupanadonik asi (clupanadonic acid), eikosapentaeonik asit, dokosaheksaenoik asit, soya fasülyesinden elde edilen yag asitleri, Hindistan cevizinden elde edilen yag asitleri, palm yagindan elde edilen yag asitleri, palm çekirdegiden elde edilen yag asitleri, donyagindan elde edilen yag asitlerinden meydana gelen gruptan seçilen bir yag asidi içerir. istem 14*e göre yöntem olup, yag asidi kaynagi oleik asit ya da stearik asit istem 15'e göre yöntem olup, yag asidi kaynagi oleik asit içerir. Onceki istemlerden herhangi birine göre yöntem olup, zeytin yapragi ekstrakti apigenin, apigenin-Tgl'ükosid, apigenin-T-rutinosid, kafeik asit, 5-kafeoilkuinik asit (caffeoquuinic acid), sinamik asit,0-kumarik asit, p-kumarik asit, siyanidin- 3-glükosid, siyanidin-S-rutinosid, demetiloleuropein, 3,4-DHPEA-EDA, elenoik asit, elenoik asit gl'ükosid, ferulik asit, gallik asit, hesperidin, homoorientin, homovanilik asit, 4-hidr0ksibenzoik asit, hidroksitirazol, Iigstrosid, Iuteolin, luteolin-4-glukosid, Iuteolin-T-glükosid, luteolin-7-rutinosid, nüzhenid, oleosid, oleuropein aglikon, oleurosid, protokatesik asit, kuersetin, kuersitrin, rutin, salidrosid, sinapik asit, sirinjik asit, tirosol, vanilik asit, verbaskosidden meydana gelen gruptan seçilen bir ya da daha fazla fenolik bilesik içerir. 18.Gliserol monooleat içeren bir kaydirici kompozisyon 'üretmek için bir yöntem olup, gliserol ve oleik asit içeren bir karisimin, oleuropein içeren zeytin yapragi ekstrakti katalizörlügünde, 120°C ila 200°C'de, asit degeri 3.0 ya da daha düsük oluncaya kadar gereken süre boyunca ve bu sekilde gliserol monooleat yüzdesi an az %90 oluncaya kadar reaksiyona sokulmasini içerir. 19. istem 18'e göre yöntem olup, söz konusu yöntemde baska katalizör kullanilmaz. 20.Gliserol ve yag asitlerinin esterlesmesi yoluyla reaksiyonundan bir kaydirici kompozisyon üretimi için bir katalizör olup özelligi, oleuropein içeren zeytin 21.Plastikler için bir kaydirici kompozisyon olup özelligi, oleuropein ihtiva eden zeytin yapragi ekstrakti içermesidir. 22.Bir PVC 'ürünü olup özelligi, oleuropein ihtiva eden zeytin yapragi ekstrakti içermesidir. 23. istem 22'ye göre ürün olup özelligi, gida muhafazasi için streç film olmasidir. 24.0Ieuropein içeren zeytin yapragi ekstraktinin gliserol monooleat 'üretimi amaciyla katalizör olarak kullanimidir.REQUESTS . A method for producing a lubricant composition 'containing glycerol monoester' comprising reacting a mixture of glycerol and a fatty acid under the catalysis of olive leaf extract containing oleuropein. . It is the method according to claim 1 and no other catalyst is used in the said method. . The method according to claim 1 or ?, wherein the reaction is carried out at 120°C to 200°C. . The method according to claim 3, wherein the reaction is carried out at 150°C to 170°C. . The method according to any of the previous claims, where the amount of olive leaf extract is 0.05%-20% based on the total weight of reacted glycerol and fatty acid. . The method according to claim 5, where the amount of olive leaf extract is 0.37% based on the total weight of reacted glycerol and fatty acid. . The method according to any preceding claim, comprising reacting the mixture for the required time until the acid number is 3.0 or less. . The method according to claim 7, comprising reacting the mixture for the required time until the percentage of monoester is at least 50%. . The method according to claims 8, comprising reacting the mixture for the required time until the percentage of monoester is at least 90%. 10. Method according to claims 7 to 9, wherein the reaction is carried out in 2 to 24 hours. The method according to any one of the preceding claims, wherein the molar ratio of glycerol: fatty acid is 1:1 to 5:1. A method according to claim 11 wherein the molar ratio of glycerol: fatty acid is 1.1:1. The method according to any one of the preceding claims, wherein the fatty acid source contains fatty acid in free form. The method according to claim 13, where the fatty acid source is decanoic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, pentadecanoic acid, stearic acid, aracidic acid, behenic acid, margaric acid, myristoleic acid, palmitoleic acid, oleic acid, gadoleic acid, erucic acid, ricinoleic acid, Iinoleic acid, isanic acid, margaroleic acid, aracidonic acid, clupanadonic acid (clupanadonic acid), eicosapentaenoic acid, docosahexaenoic acid, fatty acids obtained from soybean, palm oil acids obtained from coconut, contains a fatty acid selected from the group consisting of fatty acids obtained from palm kernel, fatty acids obtained from tallow. The method according to claim 14, the fatty acid source oleic acid or stearic acid The method according to claim 15, the fatty acid source containing oleic acid. The method according to any one of the previous claims, in which olive leaf extract apigenin, apigenin-Tgl'ucoside, apigenin-T-rutinoside, caffeic acid, 5-caffeoquinic acid (caffeoquinic acid), cinnamic acid, O-coumaric acid, p-coumaric acid, cyanidin-3-glucoside, cyanidin-S-rutinoside, demethyloleuropein, 3,4-DHPEA-EDA, elenoic acid, elenoic acid glucoside, ferulic acid, gallic acid, hesperidin, homoorientin, homovanillic acid, 4-hydroxybenzoic acid, hydroxytriazole , Iigstroside, Iuteolin, luteolin-4-glucoside, Iuteolin-T-glucoside, luteolin-7-rutinoside, nuzhenide, oleoside, oleuropein aglycone, oleuroside, protocatesic acid, quercetin, quercitrin, rutin, salidroside, syrinolepic acid, Contains one or more phenolic compounds selected from the group consisting of , vanillic acid, verbacoside. 18. A method for producing a lubricant composition containing glycerol monooleate, where a mixture of glycerol and oleic acid is catalyzed by olive leaf extract containing oleuropein, at 120°C to 200°C, until the acid value is 3.0 or less. for a period of time and thus until the percentage of glycerol monooleate is at least 90%. 19. The method according to claim 18, wherein no other catalyst is used in said method. 20. It is a catalyst for the production of a lubricant composition from the reaction of glycerol and fatty acids through esterification, its feature is olive containing oleuropein. 21. It is a lubricant composition for plastics, its feature is that it contains olive leaf extract containing oleuropein. 22. It is a PVC product and its feature is that it contains olive leaf extract containing oleuropein. 23. The product according to claim 22, characterized in that it is a stretch film for food preservation. It is the use of olive leaf extract containing 24.0Ieuropein as a catalyst for the production of glycerol monooleate.
TR2018/15532A 2018-10-18 2018-10-18 SLIDING COMPOSITIONS FOR PLASTICS TR201815532A2 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TR2018/15532A TR201815532A2 (en) 2018-10-18 2018-10-18 SLIDING COMPOSITIONS FOR PLASTICS
PCT/TR2019/050583 WO2020101598A2 (en) 2018-10-18 2019-07-16 Lubricant compositions for plastics

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TR2018/15532A TR201815532A2 (en) 2018-10-18 2018-10-18 SLIDING COMPOSITIONS FOR PLASTICS

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TR201815532A2 true TR201815532A2 (en) 2018-11-21

Family

ID=67069934

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TR2018/15532A TR201815532A2 (en) 2018-10-18 2018-10-18 SLIDING COMPOSITIONS FOR PLASTICS

Country Status (2)

Country Link
TR (1) TR201815532A2 (en)
WO (1) WO2020101598A2 (en)

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3630783A1 (en) * 1986-09-10 1988-03-24 Neynaber Chemie Gmbh LUBRICANTS FOR THERMOPLASTIC PLASTICS
US8389625B2 (en) * 2008-12-23 2013-03-05 Exxonmobil Research And Engineering Company Production of synthetic hydrocarbon fluids, plasticizers and synthetic lubricant base stocks from renewable feedstocks

Also Published As

Publication number Publication date
WO2020101598A2 (en) 2020-05-22
WO2020101598A3 (en) 2020-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1864964B1 (en) Tripentyl citrates and their use as plasticisers
ES2476610T3 (en) Mixtures of diisonone esters of terephthalic acid, process for their preparation and use
EP2297083B1 (en) Citric acid ester mixtures and use thereof
EP2678323B1 (en) Furandicarbonic acid heptyl ester as plasticizers
EP2678322B1 (en) Furandicarbonic acid pentyl ester as plasticizers
JP5757948B2 (en) Ester derivatives of 2,5-furandicarboxylic acid and their use as plasticizers
DE102009028976A1 (en) Esters of 2,5-furandicarboxylic acid with isomeric decanols and their use
DE102009060851A1 (en) Ester production with after-treatment
TWI725196B (en) Plasticizer composition, resin composition and method of preparing the same
WO2012113607A1 (en) C11-c13 dialkyl esters of furandicarboxylic acid as softeners
WO2009037214A2 (en) Thermoplastic composition containing a mold release agent which is based on cured vegetable esters
TW202000638A (en) Plasticizer composition and resin composition comprising the same
EP2203510B1 (en) Thermoplastic composition containing a mold release agent which is based on an ester of di- or polyglycerols and at least one carboxylic acid
TR201815532A2 (en) SLIDING COMPOSITIONS FOR PLASTICS
EP2285885B1 (en) Anti-fogging agent based on polyglycerol and native oils
KR100952490B1 (en) Citric ester based plasticizer composition for polyvinyl chloride
CN101098933B (en) Aliphatic polyester resin composition and sheet, film and molded article formed from the same
EP0472553B1 (en) Mixtures of fatty acid alkylene diamides, fatty acid esters and metal soaps, and their use as additives in plastics
ES2956465T3 (en) Plasticizer composition and resin composition that includes the same
DE102004060043A1 (en) Estermischungen
JP2022191195A (en) Plasticizer composition containing tripentyl ester of 1,2,4-cyclohexanetricarboxylic acid
KR20140124353A (en) Use of waxlike products for plastics processing
DE102007055595A1 (en) Producing organic composition, useful e.g. as washing agent, comprises mixing n-nonyl ester (obtained by reacting n-nonyl alcohol-component with further component e.g. carboxylic acid), functional component e.g. enzyme and further additive
WO2015047077A1 (en) Palm oil-based compounds as environmentally friendly plasticisers for pvc