TH9971A - ไซโคลโพรพิลเพนทา ไดอีนอะมีด และการใช้เป็นสารฆ่าศัตรูพืชและสัตว์ - Google Patents

Abstract

คำขอนี้เปิดเผยสารประกอบที่ออกฤทธิในทางฆ่าศัตรูพืชและสัตว์ที่มีสูตร (I) QQ1 CR2=CR3CR4=CR5 C(=X) HHR1 หรือ เกลือของสารนั้น ซึ่ง Q เป็ฯโมโนไซคลิค อะโรมาทิคริง, หรือ ระบบฟิวส์ไบไซคลิค ริง ซึ่ง อย่างน้อยที่สุด ริงหนึ่งเป็น อะโรมาทิค ที่มี 9 หรือ 10 อะตอม ซึ่งอะตอมหนึ่งอาจเป็นไนโตรเจน และที่เหลือเป็นคาร์บอน ซึ่งแต่ละระบบริงเลือกให้ถูกแทนที่ได้, หรือ Q เป็นหมู่ไดเฮโลไวนิล หรือหมู่ R6-C=C- ซึ่ง R6 เป็น C1-4แอลดิล, ไทร C1-4แอลคิลซิลิล, เฮโลเจน หรือไฮโดรเจน; Q1 เป็น 1,2-ไซโคลโพรพิล ริงที่เลือกให้ถูกแทนที่ได้โดยหนึ่งหมู่หรือมากกว่าหนึ่งหมู่ซึ่งเลือกได้จาก C1-3แอลคิล,เฮโล, C1-3เฮโลแอลคิล, แอลไคนิล, หรือ ไซแอโน; R2 , R3 , R4 และ R5 เป็นชนิดเดียวกันหรือแตกต่างกันที่อย่างน้อยที่สุดหนึ่งหมู่เป็นไฮโดรเจนและหมู่อื่น ๆ เป็นอิสระต่อกัน เลือกได้จาก ไฮโดรเจน,เฮโล, C1-4แอลคิล หรือ C1-4เฮโลแอลคิล; X เป็นออกซิเจนหรือ ซัลเฟอร์; และเลือก R1 ได้จากไฮโดรเจน และ C1-8ไฮโดรคาร์บิลที่เลือกให้ถูกแทนที่โดยไดออกซาลานิล, เฮโล, ไซแอโน, ไทรฟลูออโรเมธิล, ไทรฟลูออโรเมธิลไธโอ หรือ C1-6แอลดอกซิ, การเตรียมของสารเหล่านี้, สารผสมฆ่าศัตรูพืชและสัตว์ที่มีสารประกอบต่างๆ นี้อยู่ และการใช้มันต่อต้านศัตรูพืชและสัตว์: สิทธิบัตรยา

Claims (4)

1. สารประกอบที่มีสูตร (I) : QQ1CR2-CR3 CR4 =CR5 C(=X)NHR1 หรือเกลือของสารนั่น ซึ่ง Q เป็น โมโนไซคลิค อะโรมาทิค ริงหรือระบบฟิวส์ไบไซคลิค ริง ซึ่งอย่างน้อยที่สุดริงหนึ่งเป็นอะโรมาทิค ที่มี 9 หรือ 10 อะตอม ซึ่งอะตอมหนึ่งอาจเป็นไนโตรเจน และเหลือเป็นคาร์บอนซึ่งแต่ละระบบริงเลือกให้ถูกแทนที่ได้ หรือ Q เป็นหมู่ไดเฮโลไวนิล หรือหมูR6-C=C-ซึ่ง R6 เป็น C1-4แอลคิล, ไทร C1-4แอลคิลซิลิล,เฮโลเจน หรือไฮโดรเจน;Q1เป็น 1,2-ไซโคลโพรพิล ริง ที่เลือกให้ถูกแทนที่ได้โดยหนึ่งหมู่ หรือมากกว่าหนึ่งหมู่ ซึ่งเลือกได้จาก C1-3 แอลคิล,เฮโล C1-3 เฮโลแอลคิล, แอลไคนิล หรือไซแอโน; R2,R3,R4 และ R5 เป็นชนิดเดียวกันหรือแตกต่างกันที่อย่างน้อยที่สุดหนึ่งหมู่เป็นไฮโดรเจน และหมู่อื่น ๆเป็นอิสระต่อกันเลือกได้จาก ไฮโดรเจน, เฮโล, C1-4แอลคิลหรือ C1-4เฮโลแอลคิล;Xเป็นออกซิเจน หรือซัลเฟอร์ และเลือกR1ได้จากไฮโดรเจน, แอลคิล, แอลคีนิล,แอลไคนิล, แอแรลคิล,ไซคลิคแอลคิล ที่แต่ละชนิดเลือกให้ถูกแทนที่โดยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือมากกว่าที่เลือกได้จากแอลคิล, แอลคินิล,แอลไคนิล,ไซคลิค แอลคิล,เฟนิส, ไดออกซาลานส,เฮโล, ไซแอโน,ไทรฟลูออโรเมธิล, ไทรฟลูออโรเมธิลไธโอ หรือ C1-6แอลคอกซิ 2. สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง Q คือหมู่เฟนิล, พิริคิล, ไธอีนิลหรือแนฟธิลที่แต่ละหมู่นี้เลือกให้ถูกแทนที่ได้โดยหนึ่งถึงสี่หมู่ ซึ่งเลือกได้จากC1-6 ไฮโดรคาร์บิล C1-6แอลดอกซิหรือเมธิลีนไดออกวิ ซึ่งเลือกแทนที่แต่ละหมู่ได้โดยเฮโล หนึ่งถึงสามหมู่ หรือเลือกได้จากเฮโล ไซแอโนหรือไนโทร หรือหมู่แทนที่เป็นหมู่ S(O)nR7 ซึ่ง n เป็น 01 หรือ 2 และ R7 คือ C1-6แอลคิล ที่เลือกให้ถูกแทนที่ได้โดยเฮโลหนึ่งหมู่หรือมากกว่าหนึ่งหมู่หรือ R7 เป็นอะมิโนที่เลือกให้ถูกแทนที่ได้โดยหมู่C1-6แอลคิล หนึ่งหรือสองหมู่ หรือหมู่แทนที่เป็นหมู่NR8R9ซึ่งเลือก R8และR9อย่างอิสระได้จากไฮโดรเจนC1-6แอลคิลหรือหมู่ COR10 ซึ่ง R10 คือ C1-6แอลคิล 3. สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 หรือ 2 ข้อใดข้อหนึ่งซึ่งเลือก R2,R3,R4 และ R5 ได้จากไฮโตรเจน,เมธิล หรือฟลูออโร 4. สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 3 ซึ่ง ตำแหน่ง -1 และ -3 ของไซโคลโพรฟิลริง Q1 ไม่ถูกแทนที่และตำแหน่ง -2 ไม่ถูกแทนที่หรือ ถูกแทนที่ได้โดยฟลูออโรหรือคลอโร 5. สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1 ถึง 4 ซึ่ง R1 คือไอโซบิวทิล 1,2-ไดเมธิลโพรฟิล1,1,2-ไทรเมธิลโพรฟิล 2,2-หรือไดเมธิลโพรฟิล 2-เมธิลโพรพ-2-อินิล หรือ (2-เมธิล-1,3-ไดออกเซน-2อิล)เมธิล 6. สารประกอบที่มีสูตร (II) QaQlaCR2a=CR3a CR4a =CR5a C(=Xa) NHRla(II) เกลือของสารนั้น ซึ่ง Qa คือหมู่เฟนิลที่เลือกให้ถูกแพนที่ได้หรือหมู่พิริคิล หรือระบบฟิวส์ไบไซคลิค ริง ซึ่งอย่างน้อยที่สุดริงหนึ่งเป็นอะโรมาทิคที่มี 9 หรือ 10 อะตอม ซึ่งอะตอมหนึ่ง อาจเป็นไนโตรเจนและที่เหลือเป็นคาร์บอนหรือ Qa เป็นหมู่ไดเฮโลไวนิล หรือหมู่ R6a-C=C-ซึ่งR6aเป็นC1-4แอลคิล, ไทรแอลคิลซิลิล หรือ ไฮโดรเจน; Qla คือ1,2-ไซโคลโพรพิล ริง ที่เลือกให้ถูกแทนที่โดยหนึ่งหมู่หรือมากกว่า ซึ่งเลือกได้จาก C1-3แอลคิล,เฮโล หรือ C1-3เฮโลแอลคิล;R2a,R3a และR5a เป็นชนิดเดียวกัน หรือแตกต่างกันที่อย่างน้อยที่สุดหมู่หนึ่งเป็นไฮโดรเจน และหมู่อื่น ๆ อิสระต่อกันเลือกได้จากไฮโดรเจน เฮโล C1-4 แอลคิล หรือ C1-4เฮโลแอลคิล ;Xa เป็น ออกซิเจนหรือซัลเฟอร์และ R1a เลือกได้จากไฮโดรเจนแอลคิลแอลคีนิล แอลไคนิล, แอแรลคิล,ไซคลิคแอลคิล ที่แต่ละชนิดเลือกให้ถูกแทนที่โดยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือมากกว่าที่เลือกได้จากแอลคิล, แอแรลคิล, แอลไคนิล,ไซคลิคแอลคิล, เฟนิล, ไดออกซาลานิล,เฮโล, ไซแอโนไทรฟลูออโรเมธิล, ไทรฟลูออโรเมธิลไธโอ หรือ C1-6 แอลดอกซิ 7. สารประกบอที่เลือกได้จาก (+_)-(2E,4E)N_-)1,2-ไคเมธิล โพรพิล)-5-(ทรานส์-2-(4-โบรโมเฟนิล)ไซโคลโพรพิล)เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E/Z_4E)N_-ไอโซบิวทิล-3-เมธิล-5-(ทรานส์-2-(3,5 บิสไทรฟลูออไร เมธิล-เฟนิล) ไซโคลโพรพิล)-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E/Z_4E)N_(1,2-ไคเมธิล โพรพิล)-5-(ทรานส์-2-(3,5-บิสไทรฟลูออโร-เมธิลเฟนิล) ไซโคลโพรพิล)-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_(1,2-ไคเมธิล โพรพิล)-5-(ทรานส์-2-(3,4ไดคลอโรเฟนิล ไซโคลโพรพิล)-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-ไอโซบิวทิล-3-เมธิล-5-(ทรานส์-2-(3,4ไดคลอโรเฟนิล ไซโคลโพรพิล)-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-)1,2-ไคเมธิล โพรพิล)-5-(ทรานส์-2-(4-คลอโรเฟนิล) ไซโคลโพรพิล)-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-)1,2-ไคเมธิล โพรพิล)-5-(ทรานส์-2-(3,4-ไคโบรโมเฟนิล ไซโคลโพรพิล)เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-ไอโซบิวทิล-3-เมธิล-5-(ทรานส์-2-(3,4ไดโบรโมเฟนิล) ไซโคลโพรพิล)เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-ไอโซบิวทิล-3-เมธิล-5-เมธิล-5-(ทรานส์-2-(4-คลอโรเฟนิล ไซโคลโพรพิล)เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-(2-เมธิลโพรพ-2-อีนิล)-3-เมธิล-5-(ทรานส์-2-(3,4-ไดโบรโม-เฟนิล) ไซโคลโพรพิล)เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-ไอโซบิวทิล-3-เมธิล-5-(ทรานส์-2-(3-ไทรฟลูออโรเมธิล-4-คลอโรเฟนิล) ไซโคลโพรพิล เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-ไอโซบิวทิล-3-เมธิล-5-(ทรานส์-2-(3,5-ไดคลอโร-4-โบรโมเฟนิล)ไซโคลโพรพิล)เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-ไอโซบิวทิล-3-เมธิล-5-(ทรานส์-2-(3,4,5-ไทรคลอโรเฟนิล)-ไซโคลโพรพิล) เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-ไอโซบิวทิล-3-เมธิล-4-ฟลูออโร-5-(ทรานส์-2-(3,4-ไดคลอโร-เฟนิล) ไซโคลโพรพิล) เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-(1,2-ไดเมธิลโพรพิล)-5-(ทรานส์-2-(3-คลอโร-4-โบรโมเฟนิล)ไซโคลโพรพิล)เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-ไอโซบิวทิล-3-เมธิล-5-(ทรานส์-2-(3-คลอโร-4-โบรโมเฟนิล)ไซโคลโพรพิล)เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-(1,2-ไดเมธิลโรพิล)-5-(ทรานส์-2-(3-โบรโม-4-คลอโร-เฟนิล)ไซโคลโพรพิล) เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-(1,2-ไดเมธิลโพรพิล)-5-(r_1-ฟลูออโร-c-2-(3,4,5-ไทรคลอโร-เฟนิล) ไซโคลโพรพิล)เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-ไอโซบิวทิล-3-เมธิล-5-(r_1-ฟลูออโร-c-2-(3,4,5-ไทรคลอโร-เฟนิล) ไซโคลโพรพิล) เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2Z,4E)N_-ไอโซบิวทิล-2-ฟลูออโร-3-เมธิล-5-(ทรานส์-2-(3,4-ไดคลอโร-เฟนิล) ไซโคลโพรพิล) เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2Z,4E)N_-(2-เมธิลโพรพ-2-อีนล)-2-อีนิล-2-ฟลฟูออโร-3-เมธิล-5-(ทรานส์-2-(3,4-ไดคลอโรเฟนิล) ไซโคลโพรพิล)เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-(เซค-บิวทิล)-5-((ทรานส์-2-(3,4-ไดคลอโรเฟนิล) ไซโคลโพรพิล) เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-(1,2-ไดเมธิลโพรพิล-5-(r-l-ฟลูออโร-c-2-(3,4-ไดคลอโร-เฟนิล) ไซโคลโพรพิล) เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E/Z,4E)N_-(2-เมธิลโพรพ-2-อีนล)-3-เมธิล-5-(r-l-ฟลูออโร-c-2-(3,4-ไดโบรโมเฟนิล) ไซโคลโพรพิล)เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E/Z,4E)N_-ไอโซบิวทิล-3-เมธิล-5-(r-l-ฟลูออโร-c-2-(3,4-ไดโบรโมเฟนิล) ไซโคลโพรพิล)เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-(1,2-ไดเมธิลโพรพิล-5-(r-l-ฟลูออโร-c-2-(3,4-ไดรโบรโมเฟนิล) ไซโคลโพรพิล)เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E/Z,4E)N_-ไอโซบิวทิล-3-เมธิล-5-(r-l-ฟลูออโร-c-2-(3,4-ไดคลอโรเฟนิล) ไซโคลโพรพิล) เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-(1,2-ไดเมธิลโพรพิล-5-(r-l-คลอโร-เฟนิล) ไซโคลโพรพิล)เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4Z)N_-(2-เมธิลโพรพ-2-อีนิล)-3-เมธิล-4-ฟลูออโร-5-(ทรานส์-2-(3,4-ไดคลอโรเฟนิล) ไซโคลโพรพิล) เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-ไอโซบิวทิล-3-เมธิล-5-(r-l-คลอโร-2-c-(3,4-ไดคลอโรเฟนิล) ไซโคลโพรพิล) เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E/Z,4E)N_-(2-เมธิลโพรพ-2-อีนิล)-3-เมธิล-5-(r-l-ฟลูออโร-2-c-(3,4-ไดคลอโร-เฟนิล) ไซโคลโพรพิล) เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E/Z,4E)N_-(2-เมธิลโพรพ-2-อีนิล)-3-เมธิล-5-(r-l-ฟลูออโร-2-c-(3,4-5-ไทรคลอโรเฟนิล) ไซโคลโพรพิล) เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด (+_)-(2E,4E)N_-(2-เมธิลโพรพ-2-อีนิล)-3-เมธิล-5-(ทรานส์-2-(3,4-ไดรโบรโม-เฟนิล) ไซโคลโพรพิล)เพนทา-2,4-ไดอีนอะมีด 8. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 7 ซึ่งประกอบด้วย: เอ) เมื่อ X เป็นออกซิเจน การทำปฏิกิริยากันของกรดหรืออนุพันธ์กรดที่สมนัยกัน QQ1CR2-CR3 CR4=CR5 C(=X)Z1 กับแอมีน H2NR1 ซึ่ง QQ1,R2,R3,R4,R5,Xและ R1เป็นเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ในที่นี้ก่อนนี้แล้ว และ Z1 เป็นไอครอกซิ C1-6 แอลดอกซิ,เฮโล หรือ ฟอสฟอโรอิมิเดทเอสเทอร์ (P(0)(0-แอริล)NH-แอริล ซึ่งแอริลคือ c6-10 แอริล) และ X เป็นออกซิเจน หรือ บี) การเกิดเป็นส่วน CR2=CR3CR4=CR5C(=X)NHR1 ผ่านปฏิกิริยาประเภทวิททิก (Wittig) และหลังจากนั้นเลือกเปลี่ยนให้เป็นสารประกอบหนึ่งที่มีสูตร (I) ให้ไปเป็นสารประกอบอีกชนิดหนึ่งที่มีสหูตร (I) โดยวิธีที่ทราบกันดีในกลุ่มผู้ชำนาญในศิลปวิทยาการนี้ 9. อินเทอร์มีเดียทเคมีชนิดใหม่ที่มีสูตร QQ1CR2=CR3CR4=CR5C(=XZ1,QQ1ZCR2=CR3)COR4,QQ1COR2 หรือQQ1 (CR2=CR3) CR4Z2 ซึ่ง QQ1, R2, R3, R4, R5, Z1 และ Z2เป็นเหมือนกับที่นิยามไว้ในที่นี้ก่อนแล้ว 1 0. สารผสมฆ่าแมลงหรือฆ่าหมัดไรที่ประกอบด้วยสารประกอบที่มีสูตร (I) ตามที่นิยามในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ 1-7ในการผสมกันเข้ากับพาหะหรือสารที่ทำให้เจือจาง 1

1. สารผสมฆ่าศัตรูพืชและสัตว์ซึ่งส่งเสริมฤทธิ์กันที่ประกอบด้วยสารประกอบที่มีสูตร (I) ตามที่นิยามในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1-7 สารเสริมฤทธิ์สำหรับสารประกอบสูตร I และพาหะหรือสารทำให้เจือจาง 1

2. ของผสมของสารประกอบที่มีสู่ตร (I) ตามที่นิยามในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1-7 และสารประกอบฆ่าศัตรูพืชและสัตว์อื่นอีกชนิดหนึ่ง 1

3. วิธีสำหรับควบคุมศัตรูพืชและสัตว์ที่ประกอบด้วยการใช้สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1-7 หรือสารผสมหรือของผสมตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 10-12 ใส่ศัตรูพืชหรือสัตว์หรือสิ่งแวดล้อมที่ไวรับต่อการเข้ามาอยู่ของศัตรูพืชหรือสัตว์ 1

4. วิธีปฏิบัติการเกี่ยวกับการเข้ามาอาศัยอยู่ของสัตว์ขาปล้อง และ/หรือหนอน พยาธิของพวกสัตว์และ/หรือพืช และ/หรือผลิตภัณฑ์ที่ได้เก็บเอาไว้นั้น ซึ่งประกอบด้วยการให้ปริมาณที่มีประสิทธิผลของสารประกอบที่มีสูตร (I) หือเกลือที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของสารนั้นแก่สัตว์หรือาบริเวณที่อยู่อาศัย