Claims (10)
1. อนุพันธ์ N เฟนิลไพระโซลของสูตรโดยทั่วไป (I) (สูตรทางเคมี) ซึ่ง R1 แทนหมู่แอลคิลโซ่ตรงหรือมีกิ่งแยกที่มีคาร์บอนจนถึง 4 อะตอม ซึ่งอาจจะไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่โดยเฮโลเจน 1 อะตอมหรือมากกว่า R2 แทนหมู่แอลคิล แอลคิลหรือแอลไคนิลโซ่ตรงหรือมีกิ่งแยกที่มีคาร์บอนจนถึง 6 อะตอม ซึ่งอาจจะไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่โดยเฮโลเจน 1 อะตอมหรือมากกว่า R3 แทนหมู่เฟนิลที่ถูกแทนที่ในตำแหน่งที่ 2 โดยอะตอมเฮโลเจน ในตำแหน่งที่ 4 โดยหมู่แอลคิลหรือแอลคอกซิโซ่ตรงหรือมีกิ่งแยกที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 4 อะตอม ซึ่งอาจจะไม่ถูกแทนที่ หรือถูกแทนที่โดยเฮโลเจน 1 อะตอมหรือมากกว่า และอาจจะเลือกในตำแหน่งที่ 6 โดยอะตอมเฮโลเจน และ m และ n เป็นอิสระแก่กันคือ 0,1 หรือ 21. N-derivative of the general formula (I) of phenylpyrazole (chemical formula), where R1 represents a straight or branched alkyl group with up to 4 carbon atoms, which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms; R2 represents a straight or branched alkyl, alkyl, or alkynil group with up to 6 carbon atoms, which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms; R3 represents a phenyl group substituted at position 2 by a halogen atom, at position 4 by an alkyl or alkoxy straight or branched chain group with 1 to 4 carbon atoms, which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, and possibly at position 6 by a halogen atom; and m and n are independent, i.e., 0, 1, or 2.
2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง R1 แทนหมู่ไทรเฮโลเมธิล2. Compounds under claim 1, where R1 represents a trihalomethyl group.
3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2 ซึ่ง R1 แทนหมู่ไทรฟลูออโรเมธิล3. Compounds under claim 1 or 2, where R1 represents a trifluoromethyl group.
4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1, 2 หรือ 3 ข้อใดข้อหนึ่งในตำแหน่งที่ 4 ในหมู่เฟนิลที่แทนโดย R3 ถูกแทนที่โดยไทรฟลูออโรเมธิลหรือไทรฟลูออโรเมธอกซิ4. Any of the compounds under claim 1, 2, or 3 at position 4 among the phenyls represented by R3 is replaced by trifluoromethyl or trifluoromethoxy.
5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1,2 หรือ 3 ข้อใดข้อหนึ่งซึ่ง R3 แทนหมู่เฟนิล ซึ่งถูก 2,6-ไดคลอโร-4-ไดฟลูออโรเมธอกซิ,2-คลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธิล-2-โบร?ม-6-คลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธิล, 2,6-ไดโบรโม-4-ไทรฟลูออโรเมธิล, หรือ 2- โบรโม-4-ไทรฟลูออโรเมธิล แทนที่5. Any compound under claim 1, 2, or 3 in which R3 replaces a phenyl group, which is replaced by 2,6-dichloro-4-difluoromethoxy, 2-chloro-4-trifluoromethyl-2-bromo-6-chloro-4-trifluoromethyl, 2,6-dibromo-4-trifluoromethyl, or 2-bromo-4-trifluoromethyl.
6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 4 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งหมู่เฟนิลแทนโดย R3 ถูก 2,6-ไดคลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธิล หรือ 2,6-ไดคลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธอกซิ แทนที่6. Any compound under claims 1 through 4 in which the phenyl group represented by R3 is replaced by 2,6-dichloro-4-trifluoromethyl or 2,6-dichloro-4-trifluoromethoxy.
7. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งคือ 3-ไซแอโน-1-(2,6-ไดคลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-5-n-โพรพิลไธโอ-4-ไทรฟลูออดรเมธิลไธโอไพระโซล 3-ไซแอโน-1-(2,6-ไดคลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-4-ไทรฟลูออโรเมธิลซัลโฟนิล-5-ไทรฟลูออโรเมธิลไธโอไพระโซล 5-คลอโรเมธิลไธโอ-3-ไซแอโน-1-(2,6-ไดคลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-4-ไทรฟลูออโรเมธิลซัลโฟนิลไพระโซล 3-ไซแอโน-1-(2,6-ไดคลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-5-เมธิลไธโอ-4-ไทรฟลูออโรเมธิลซัลโฟนิลไพระโซล 3-ไซแอโน-1-(2,6-ไดคลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-5-เมธิลไธโอ-4-ไทรฟลูออโรเมธิลไธโอไพระโซล 3-ไซแอโน-1-(2,6-ไดคลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-5-เอธิลไธโอ-4-ไทรฟลูออโรเมธิลไธโอไพระโซล 3-ไซแอโน-1-(2,6-ไดคลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-5-เมธิลซัลโฟนิล-4-ไทรฟลูออโรเมธิลซัลโฟนิลไพระโซล 3-ไซแอโน-1-(2,6-ไดคลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-5-เมธิลไธโอ-4-ไทรฟลูออโรเมธิลซัลฟินิลไพระโซล 4-ไดคลอโรฟลูออโรเมธิลซัลฟินิล-3-ไซแอโน-1-(2,6-ไดคลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-5-เมธิลไธโอไพระโซล 4-ไดคลอโรฟลูออโรเมธิลซัลโฟนิล-3-ไซแอโน-1-(2,6-ไดคลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-5-เมธิลไธโอไพระโซล 3-ไซแอโน-1-(2,6-ไดคลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-5-เมธิลซัลฟีนิล-4-ไทรฟลูออโรเมธิลซัลฟินิลไพระโซล หรือ 3-ไซแอโน-1-(2,6-ไดคลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-5-เมธิลซัลโฟนิล-4-ไทรฟลูออโรเมธิลซัลฟินิลไพระโซล7. The compounds pursuant to claim 1, which are: 3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-5-n-propylthio-4-trifluoromethylthiotripazole, 3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trifluoromethylsulfonyl-5-trifluoromethylthiotripazole, and 5-chloromethylthio-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trifluoromethylsulfonyltripazole. 3-Syan-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-5-methylthio-4-trifluoromethylsulfonylpirazole 3-Syan-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-5-methylthio-4-trifluoromethylthiopirazole 3-Syan-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-5-ethylthio-4-trifluoromethylthiopirazole 3-Syan-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-5-methylsulfonyl-4-trifluoromethylsulfonylpirazole 3-Syan-1-(2,6-Dichloro-4-Trifluoromethylphenyl)-5-Methylthio-4-Trifluoromethylsulfinylpirazole 4-Dichlorofluoromethylsulfinyl-3-Syan-1-(2,6-Dichloro-4-Trifluoromethylphenyl)-5-Methylthiopirazole 4-Dichlorofluoromethylsulfonyl-3-Syan-1-(2,6-Dichloro-4-Trifluoromethylphenyl)-5-Methylthiopirazole 3-Syan-1-(2,6-Dichloro-4-Trifluoromethylphenyl)-5-methylsulfonyl-4-Trifluoromethylsulfonylpirazole or 3-Syan-1-(2,6-Dichloro-4-Trifluoromethylphenyl)-5-methylsulfonyl-4-Trifluoromethylsulfonylpirazole
8. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมของสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งประกอบรวมด้วย (I) เมื่อ m=O; (1) ให้สารประกอบของสูตรทั่วไป (II) (สูตร) ซึ่ง Hal แทนคลอรีน โบรมีน หรือ ไอโอดีนและสัญลักษณ์อื่นๆ เป็นไปตามที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 (a) เมื่อ Hal แทนโบรมีนหรือไอโอดีนทำปฏิกิริยากับออร์แกโนลิเธียมรีเอเจนท์ในตัวทำละลายเฉื่อยที่อุณหภูมิจาก -30 องศา ซ. ถึง -90 องศา ซ. และลำดับต่อมาทำปฏิกิริยากับสารประกอบของสูตรทั่วไป R2-S-X ซึ่ง X แทนเฮโลเจนหรือไซแอโน และ R2 เป็นไปตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือทำปฏิกิริยากับสารประกอบของสูตรทั่วไป R2-S-S-R2 ซึ่ง R2 เป็นไปตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ (b) เมื่อ Hal แทนคลอรีนหรือโบรมีน โดยทำปฏิกิริยากับสารประกอบของสูตรทั่วไปนี้ (สูตร) ซึ่ง M แทนอะตอมโลหะแอลคาไล และ R2 เป็นไปตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1 ในตัวทำละลายเฉื่อยที่อุณหภูมิจากอุณหภูมิแวดล้อม ถึง 100 องศา ซ. หรือ (ii) โดยการไดแอโซไทส์ของสารประกอบของสูตรทั่วไป (III) (สูตร) ซึ่งสัญลักษณ์ต่างๆ เป็นไปตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1 โดยมีสารประกอบของสูตรทั่วไป R2-S-S-R2 อยู่ด้วย ซึ่ง R2 เป็นไปตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ (II) เมื่อ m=2 ให้สารประกอบของสูตรทั่วไป II; (a) เมื่อ Hal แทนโบรมีนหรือไอโอดีน ทำปฏิกิริยากับออร์แกโนลิเธียมรีเอเจนท์ ในตัวทำละลายเฉื่อยที่อุณหภูมิจาก -30 องศา ซ. ถึง -90 องศา ซ. และลำดับต่อมาทำปฏิกิริยากับสารประกอบของสูตรทั่วไปนี้ (R2-SO2)2O ซึ่ง R2 เป็นไปตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ (b) เมื่อ Hal แทนคลอรีน โบรมีน หรือ ไอโอดีน โดยทำปฏิกิริยากับสารประกอบของสูตรทั่วไปนี้ (สูตร) ซึ่ง M เป็นไปตามที่นิยามก่อนแล้วในนี้ และ R2 เป็นไปตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1 ในตัวทำละลายเฉื่อยที่อุณหภูมิจากอุณหภูมิแวดล้อมถึง 100 องศา ซ. แล้วอาจจะเลือกทำปฏิกิริยาต่อโดยการออกซิไดส์ของสารประกอบของสูตรทั่วไป (I) ซึ่ง m และ/หรือ n คือ (a) 0 หรือ (b) 1 ไปเป็นสารประกอบ ซึ่ง m และ/หรือ n (a) คือ 1 หรือ 2 หรือ (b) 28. The procedure for the preparation of the compounds according to Reputation 1, which includes (I) where m=O; (1) a compound of general formula (II) (formula) in which Hal represents chlorine, bromine, or iodine and other symbols conform to the definition in Reputation 1; (a) when Hal represents bromine or iodine reacts with an organolithium reagent in an inert solvent at temperatures from -30 °C to -90 °C and subsequently reacts with a compound of general formula R2-S-X in which X represents a halogen or cyanone and R2 conforms to the definition in Reputation 1, or reacts with a compound of general formula R2-S-S-R2 in which R2 conforms to the definition in Reputation 1; or (b) when Hal represents chlorine or bromine. (ii) by diazotizing a compound of general formula (formula) in which M represents an alkali metal atom and R2 conforms to the definition in Reputation 1 in an inert solvent at temperatures from ambient to 100°C; or (ii) by diazotizing a compound of general formula (III) (formula) in which the symbols conform to the definition in Reputation 1, in which a compound of general formula R2-S-S-R2 is present, in which R2 conforms to the definition in Reputation 1; or (II) when m=2 yields a compound of general formula II; (a) when Hal represents bromine or iodine reacting with an organolithium reagent. In an inert solvent at temperatures from -30 °C to -90 °C, and subsequently react with a compound of this general formula (R2-SO2)2O where R2 conforms to the definition in Reputation 1 or (b) where Hal replaces chlorine, bromine, or iodine, by reacting with a compound of this general formula (formula) where M conforms to the definition previously herein and R2 conforms to the definition in Reputation 1 in an inert solvent at temperatures from ambient to 100 °C, and may then selectively react by oxidizing the compound of the general formula (I) where m and/or n are (a) 0 or (b) 1 to a compound where m and/or n (a) are 1 or 2 or (b) 2.
9. สารผสมฆ่าศัตรูพืชหรือสัตว์ซึ่งประกอบรวมด้วยอนุพันธ์ N-เฟนิลไพระโซลของสูตรทั่วไป (I) ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1 รวมกันกับพาหะหรือสารเคลือบที่ยอมรับ9. A pesticide or animal control mixture containing an N-phenylpyrazole derivative of the general formulation (I) as defined in claim 1, combined with an acceptable carrier or coating.
10. วิธีต่อสู้กับสัตว์ขาปล้อง ไส้เดือนฝอยตามต้นไม้ หนอน พยาธิหรือสัตว์เซลล์เดียวที่เป็นศัตรูพืชและสัตว์ที่บริเวณที่มีศัตรูพืชและสัตว์ที่กล่าวแล้วอาศัยอยู่ซึ่งประกอบรวมด้วยการใช้ อนุพันธ์ N-เฟนิลไพระโซลของสูตรทั่วไป (I) ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1 ที่บริเวณที่กล่าวแล้ว10. Methods for combating arthropods, tree nematodes, worms, parasites or unicellular organisms that are pests and infestations of the aforementioned areas, which include the use of the general formulation (I) N-phenylpyrazole derivative as defined in claim 1 in the aforementioned areas.