TH7328B - N-phenylpyrazole derivatives - Google Patents

N-phenylpyrazole derivatives

Info

Publication number
TH7328B
TH7328B TH9001000869A TH9001000869A TH7328B TH 7328 B TH7328 B TH 7328B TH 9001000869 A TH9001000869 A TH 9001000869A TH 9001000869 A TH9001000869 A TH 9001000869A TH 7328 B TH7328 B TH 7328B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
compound
general formula
reputation
group
trifluoromethyl
Prior art date
Application number
TH9001000869A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH9823A (en
Inventor
วิลเลียม ฮอว์คินส์ นายเดวิด
อลัน โรเบิร์ตส์ นายเดวิด
แม็คไกร์ นายรอสส์
จอร์จ บันเทน นายเอียน
Original Assignee
นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์
นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์ นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์ นายบุญมา เตชะวณิช
นายบุญมา เตชะวณิช
เมอเรียล ลิมิเต็ด
Filing date
Publication date
Application filed by นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์, นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์, นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์ นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์ นายบุญมา เตชะวณิช, นายบุญมา เตชะวณิช, เมอเรียล ลิมิเต็ด filed Critical นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์
Publication of TH9823A publication Critical patent/TH9823A/en
Publication of TH7328B publication Critical patent/TH7328B/en

Links

Abstract

การประดิษฐ์นี้ให้อนุพันธ์ -เฟนิลไพระโซลของสูตรนี้ (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 แทนแอลคิลที่เลือกถูกแทนที่โดยเฮโลเจน, R2 แทนหมู่แอริลหรือแอแรลดิลชนิดเลือกถูกแทนที่, R3 แทนหมู่เฟนิลที่ถูกแทนที่ในตำแหน่งที่ 2 โดยเฮโลเจน, ในตำแหน่งที่ 4โดยแอลดิลหรือแอลดอกซิชนิดเลือกถูกแทนที่โดยเฮโลเจน และเลือกถูกแทนที่ในตำแหน่งที่ 6 โดยเฮโลเจน และ m และ n เป็นอิสระแก่กันคือ 0, 1 หรือ 2 ซึ่งเป็นสารแสดงฤทธิ์ต่อต้านศัตรูพืชและสัตว์ที่เป็นสัตว์ขาปล้อง, ไส้เดือนฝอยตามต้นไม้, หนอนพยาธิ และสัตว์เซลล์เดียวThis invention provides a phenylpyrazole derivative of this formula (chemical formula) in which R1 represents a selectively substituted alkyl group by a halogen, R2 represents a selectively substituted aryl or araldyl group, R3 represents a phenyl group substituted at position 2 by a halogen, at position 4 by a selectively substituted aldyl or aldoxyl group by a halogen, and selectively substituted at position 6 by a halogen, and m and n are independent (0, 1, or 2), which exhibits activity against pests and arthropods, nematodes, parasites, and unicellular organisms.

Claims (11)

1. อนุพันธ์ N-เฟนิลไพระโซลของสูตรทั่วไป (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 แทนหมู่แอลคิลโซ่ตรงหรือมีกิ่งแยกที่มีคาร์บอนจนถึง 4 อะตอม ซึ่งอาจจะไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่โดยเฮโลเจน 1 อะตอม หรือมากกว่า R2 แทนหมู่เอริลหรือแอแรลคิลชนิดเลือกถูกแทนที่ R3 แทนหมู่เฟนิลที่ถูกแทนที่ในตำแหน่งที่ 2 โดยอะตอมเฮโลเจน ในตำแหน่งที่ 4 โดยหมู่แอลคิล หรือ แอลคอกซิชนิดโซ่ตรงหรือมีกิ่งแยกที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 4 อะตอม ซึ่งอาจจะไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่โดยเฮโลเจน 1 อะตอม หรือมากว่า และอาจจะเลือกให้ตำแหน่ง 6 ถูกแทนที่โดยอะตอมเฮโลเจน และ m และ n เป็นอิสระแก่ดัน คือ 0,1 หรือ 21. N-phenylpropazole derivatives of the general formula (chemical formula), where R1 represents a straight-chain or branched alkyl group with up to 4 carbon atoms, which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms; R2 represents a selectively substituted aryl or aralkyl group; R3 represents a phenyl group substituted at position 2 by a halogen atom, at position 4 by a straight-chain or branched alkyl or alkoxy group with 1 to 4 carbon atoms, which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, and position 6 may be selectively substituted by a halogen atom, and m and n are independent of position, i.e., 0, 1, or 2. 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง R2 แทนหมู่เฟนิลหรือเบนซิลที่เลือกถูกแทนที่บนวงแอโรแมทิคโดยเฮโลเจน 1 อะตอม หรือมากกว่า หมู่เฮโลจิเนเทดแอลคิล แอลคอกซิ แอลคิลไธโอ แอลคิลซัลฟินิล หรือแอลคิลซัลโฟนิล ซึ่งแต่ละหมู่มีคาร์บอนจนถึง 4 อะตอม และเป็นโซ่ตรงหรือมีกิ่งแยก หรือหมู่ไนไตร ไซแอโน หรือแอซิล และเมื่อ R2 แทนหมู่เบนซิล ?อาจจะเลือกถูกแทนที่โดยหมู่แอลคิลโซ่ตรงหรือมีกิ่งแยกที่มีคาร์บอนจนถึง 4 อะตอม2. Compounds under Relief I in which R2 represents a phenyl or benzyl group selectively substituted on the aromatic ring by one or more halogen atoms, halogenated alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, or alkylsulfonyl groups, each having up to four carbon atoms and being straight-chain or branched, or nitrile, cyano, or acyl groups, and where R2 represents a benzyl group, it may be selectively substituted by a straight-chain or branched alkyl group having up to four carbon atoms. 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2 ซึ่ง R1 แทนหมู่ไทรเฮโลเมธิล3. Compounds under claim 1 or 2, where R1 represents a trihalomethyl group. 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1,2 หรือ 3 ซึ่ง R1 แทนหมู่ไทรฟลูออโรเมธิล4. Compounds under claim 1, 2, or 3, where R1 represents a trifluoromethyl group. 5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่กล่าวก่อนนี้ข้อใดข้อหนึ่งซึ่งตำแหน่งที่ 4 ในหมู่เฟนิลแทนโดย R3 ที่ถูกแทนที่โดยไทรฟลูออโรเมธิล หรือไทรฟลูออโรเมธอกซิ5. Any compound under the previously stated claim in which position 4 in the phenyl group is replaced by R3 which is replaced by trifluoromethyl or trifluoromethoxy. 6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 4 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง R3 แทนหมู่เฟนิล ซึ่งถูก 2,6-ไดคลอโร-4-ไดฟลูออโรเมธอกซิ,2-คลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธิล,2-โบรโม-6-คลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธิล,2-6-ไดโบรโม-4-ไทรฟลูออโรเมธิลหรือ 2-โบรโม-4-ไทรฟลูออโรเมธิลแทนที่6. Any compound under claims 1 through 4 in which R3 replaces a phenyl group which is replaced by 2,6-dichloro-4-difluoromethoxy,2-chloro-4-trifluoromethyl,2-bromo-6-chloro-4-trifluoromethyl,2-6-dibromo-4-trifluoromethyl or 2-bromo-4-trifluoromethyl. 7. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งหมู่เฟนิลที่แสดงแทนโดย R3 ถูก 2,6-ไดคลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธิล หรือ 2,6-ไดคลอโร-4-ไทรฟลูออรเมธอกซิแทนที่7. Any of the compounds under claims 1 through 5 in which the phenyl group represented by R3 is replaced by 2,6-dichloro-4-trifluoromethyl or 2,6-dichloro-4-trifluoromethoxy. 8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง คือ 3-ไซแอโน-1-(2,6-ไดคลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-5-เฟนิลไธโอ-4-ไทรฟลูออโรเมธิลไธโอไพระโซล หรือ 5-เบนซิไธโอ-3-ไซแอโน-1-(2,6-ไดคลอโร-4-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล)-4-ไทรฟลูออโรเมธิลซัลโฟนิล-ไพระโซล8. The compounds under claim 1, which are 3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-5-phenylthio-4-trifluoromethylthiotripazole or 5-benzithio-3-cyano-1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-4-trifluoromethylsulfonyl-tripazole. 9. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมของสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งประกอบด้วยตัวอย่างเช่น (i) เมื่อ m=O; ให้สารประกอบของสูตรทั่วไป (II) (สูตรเคมี) ซึ่ง Hal แทนคลอรีน โบรมีน หรือไอโอดีน และสัญลักษณ์อื่นเป็นไปตามที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 (a) เมื่อ Hal แทนโบรมีนหรือไอโอดีน ทำปฏิกิริยากับออร์แกโนลิเธียมรีเอเจนท์ในตัวทำละลายเฉื่อยที่อุณหภูมิจาก -30 องศา ซ. ถึง -90 องศา ซ. และลำดับต่อมาทำปฏิกิริยากับสารประกอบของสูตรทั่วไป R2-S-X ซึ่ง X แทนเฮโลเจนหรือไซแอโน และ R2 เป็นไปตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือกับสารประกอบของสูตรทั่วไป R2-S-S-R2 ซึ่ง R2 เป็นไปตามที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิ 1 หรือ (b) เมื่อ Hal แทนคลอรีนหรือโบรมีน โดยทำปฏิกิริยากับสารประกอบของสูตรทั่วไป R2-S-M+ ซึ่ง M แทนอะตอมโลหะแอลคาไล และ R2 เป็นไปตามที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 ในตัวทำละลายเฉื่อยที่อุณหภูมิจากอุณหภูมิแวดล้อม ถึง 100 องศา ซ หรือ (ii) โดยการไดแอโซไทส์ของสารประกอบของสูตรทั่วไป (III) (สูตร) ซึ่งสัญลักษณ์ต่างๆ นี้เป็นไปตามที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 โดยมีสารประกอบของสูตรทั่วไป R2-S-S-R2 ซึ่ง R2 เป็นไปตามที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 อยู่ด้วย หรือ (iii) เมื่อ m=2; ให้สารประกอบของสูตรทั่วไป II (a) เมื่อ Hal แทนโบรมีนหรือไอโอดีน ทำปฏิกิริยากับออร์แกโนลิเธียม รีเอเจนท์ในตัวทำละลายเฉื่อยที่อุณหภูมิจาก -30 องศา ซ. ถึง -90 องศา ซ. และลำดับต่อมาทำปฏิกิริยากับสารประกอบของสูตรทั่วไป (R2-SO2)2O ซึ่ง R2 เป็นไปตามที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ (b) เมื่อ Hal แทนคลอรีน หรือโบรมีน หรือไอโอดีนโดยทำปฏิกิริยากับสารประกอบของสูตรทั่วไป R2-SO-2M+ ซึ่ง M เป็นไปตามที่นิยามก่อนแล้วในที่นี้ และ R2 เป็นไปตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1 ในตัวทำละลายเฉื่อยที่อุณหภูมิจากอุณหภูมิแวดล้อมถึง 100 องศา ซ. ต่อมาอาจจะเลือกทำการออกซิไดส์ สารประกอบของสูตรทั่วไป (I) ซึ่ง m และ/หรือ n คือ (a) O หรือ (b) 1 ให้เป็นสารประกอบซึ่ง m และ/หรือ n คือ (a) 1 หรือ 2 หรือ (b) 29. Procedures for the preparation of the compounds according to Reputation 1, which include examples such as (i) where m=O; give a compound of general formula (II) (chemical formula) in which Hal represents chlorine, bromine, or iodine and the other symbols are as defined in Reputation 1; (a) where Hal represents bromine or iodine, react with an organolithium reagent in an inert solvent at temperatures from -30 °C to -90 °C and subsequently react with a compound of general formula R2-S-X in which X represents a halogen or cyanone and R2 is as defined in Reputation 1, or with a compound of general formula R2-S-S-R2 in which R2 is as defined in Reputation 1; or (b) where Hal represents chlorine or bromine. (ii) by diazotizing a compound of general formula (III) (formula) whose symbols conform to the definition in Reputation 1, with a compound of general formula R2-S-S-R2 whose R2 conforms to the definition in Reputation 1, or (iii) when m=2; giving a compound of general formula II (a) where Hal represents bromine or iodine reacts with organolithium. The reagent is oxidized in an inert solvent at temperatures from -30 °C to -90 °C and subsequently reacted with a compound of the general formula (R2-SO2)2O, where R2 conforms to the definition in Reputation 1, or (b) where Hal replaces chlorine, bromine, or iodine, by reacting with a compound of the general formula R2-SO-2M+, where M conforms to the definition previously herein and R2 conforms to the definition in Reputation 1, in an inert solvent at temperatures from ambient to 100 °C. Subsequently, the compound of the general formula (I), where m and/or n are (a) O or (b) 1, may be selectively oxidized to a compound where m and/or n are (a) 1 or 2 or (b) 2. 10. สารผสมฆ่าศัตรูพืชและสัตว์ซึ่งประกอบด้วย ตัวอย่าง เช่น อนุพันธ์ N-เฟนิล ไพระโซลของสูตรทั่วไป (I) ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่งร่วมกันกับพาหะหรือสารเคลือบที่ยอมรับ10. A pesticide mixture containing, for example, a generic formulation (I) N-phenylpyrazole derivative as defined in any of the claims 1 through 8, together with an acceptable carrier or coating. 11. วิธีปราบศัตรูพืชและสัตว์ที่เป็นสัตว์ขาปล้อง,ไส้เดือนฝอยตามต้นไม้, หนอนพยาธิหรือสัตว์เซลล์เดียวที่บริเวณที่มีศัตรูพืชและสัตว์อยู่ซึ่งประกอบด้วยตัวอย่างเช่น ใช้อนุพันธ์ N-เฟนิลไพระโซล ของสูตรทั่วไป (I) ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่งที่บริเวณที่กล่าวแล้ว11. Methods for controlling pests and arthropods, nematodes, parasitic worms or single-celled organisms in areas where pests and worms are present, such as using N-phenylpyrazole derivatives of general formulation (I) as defined in claims 1 through 8 in the aforementioned areas.
TH9001000869A 1990-06-18 N-phenylpyrazole derivatives TH7328B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH9823A TH9823A (en) 1991-11-01
TH7328B true TH7328B (en) 2000-05-25

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR910000655A (en) N-phenyl pyrazole derivatives
KR970704697A (en) Use of 2 - [(Dihydro) Pyrazolyl-3'-Oxymethylene] -Anilides as Pest-Control Agents and Fungicides for Insecticides and Fungicides of 2 - [(dihydro) pyrazolyl-3'-
ATE433442T1 (en) PYRAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PRODUCTION THEREOF, INTERMEDIATE PRODUCTS AND PESTICIDES CONTAINING SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT
KR890000429A (en) Manufacturing method of N-phenyl pyrazoles
KR940009140A (en) N-phenylacetaminonitrile
CA2309051A1 (en) Sulfamoyl compounds and agricultural and horticultural fungicides
KR880011130A (en) Phenyltriazole Derivatives and Pesticides
KR890000430A (en) N-phenyl pyrazole derivatives
KR940000439A (en) 1- (3-halo-4-substituted phenyl) tetrazolinone derivative
KR910021381A (en) 4-tert-butylimidazole derivatives, and preparation method and use thereof
KR910000754A (en) Thiazolopyrimidine Derivatives, Methods for Making the Same, and Uses thereof as Pesticides
KR910000656A (en) N-phenylpyrazole derivatives
KR960012172B1 (en) Pyrazole derivative and insecticidal and miticidal composition containing the derivative as active ingredient
TH9823A (en) N-phenylpyrazole derivatives
KR960013203A (en) Herbicidal active tetrazolinone
NL9001075A (en)
KR940009150A (en) Substituted 2-arylpyrroles
IL39395A (en) Oxazolidine and thiazolidine 2-(or4)-carbamoyloxime derivatives preparation thereof and compositions containing the
KR960034186A (en) Preparative 1-alkenyltetrazolinone
KR880011087A (en) Herbicide
TH9216B (en) N-phenylpropazole derivative
TH11506A (en) N-phenylpropazole derivative
KR960016717A (en) Novel herbicidal 1-cyclopropyl tetrazolinone
KR970704717A (en) Saccharin Derivatives and Their Use as Herbicides (Saccharin Derivatives and Their Use as Herbicides)
KR880013451A (en) Fungicides based on substituted cyanamides