Claims (5)
1.อนุพันธ์ 2-ไซแอโน-1,3-ไดโอน ซึ่งมีสูตร I: (สูตรทางเคมี) ซึ่ง: R คือ :- หมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งซึ่งมีคาร์บอนอะตอมจนถึง 6อะตอม ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนอะตอม อะตอมเดียวหรือมากกว่าซึ่งอาจเหมือนกันหรือต่างกัน; หรือ หมู่ไซโคลแอลคิลซึ่งมีคาร์บอนอะตอมจาก 3 ถึง 6 อะตอม ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่ซึ่งเลือกจาก R5 หมู่เดียวหรือมากกว่าและเฮโลเจนอะตอม อะตอมเดียวหรือมากกว่าซึ่งอาจเหมือนกันหรือต่างกัน ; R1 คือ:- เฮโลเจน อะตอม หรือไฮโดรเจนอะตอม : หรือ หมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งซึ่งมีคาร์บอนอะตอมจนถึง6 อะตอม ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วย -OR5; หรือ หมู่ซึ่งเลือกจาก R5 ไซแอโน ไนโทร -SR5,-OR5, -O(CH2)mOR5, หรือ -CO2R5;R2 และ R3 แต่ละหมู่ซึ่งอาจ เหมือนกันหรือต่างกัน คือ :เฮโลเจน หรือไฮโดรเจน อะตอม, หรือ หมู่แอลคิล ชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งซึ่งมีคาร์บอนอะตอม จนถึง 6 อะตอม ซึ่งถูกแทนที่ด้วย -OR5; หรือ หมู่ซึ่งเลือกจาก R5, ไนโทร,ไซแอโน,-OR5,-O(CH2)mOR5, หรือ-CO2R5; ซึ่งมีข้อกำหนดคือ R2 และ R3 อย่างน้อยหมู่หนึ่ง คือ ไฮโดรเจน; R4 และ R5 แต่ละหมู่ซึ่งอาจเหมือนกันหรือต่างกัน คือ:- หมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งซึ่งมีคาร์บอนอะตอมจนถึง6 อะตอม ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนอะตอม อะตอมเดียวหรือมากกว่าซึ่งอาจเหมือนกันหรือต่างกัน; m คือ เลขจำนวนเต็มจาก 1 ถึง 3; n คือ 0,1 หรือ 2; ซึ่งมีข้อกำหนดคือ เมื่อ n คือ O,R1 ต้องไม่ใช่ -SR5; รูปอีนอลิค ทอนอเมอร์ ของสารเหล่านั้น หรือเกลือซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเกษตรกรรมของรูปอีนอลิคมอนอเมอร์นั้น 2.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่ง: (a) R1 คือ:- เฮโลเจน อะตอม หรือไฮโดรเจนอะตอม, หรือ หมู่ซึ่งเลือกจากด้วย -OR5; หรือR5,หรือไนโทร; และ/หรือ (b) R2 และ R3 แต่ละหมู่ซึ่งอาจ เหมือนกันหรือต่างกัน คือ :- เฮโลเจน หรือไฮโดรเจน อะตอม, หมู่แอลคิล ชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งซึ่งมีคาร์บอนอะตอม จนถึง 6 อะตอม ซึ่งถูกแทนที่ด้วย -OR5; หรือ หมู่ซึ่งเลือกจาก R5, ไนโทร,ไซแอโน,-OR5,-O(CH2)mOR5,หรือ -CO2R5; ซึ่งมีข้อกำหนด คือ R2 และ R3 อย่างน้อยหมู่หนึ่งคือ ไฮโดรเจน; และ/หรือ (c) R4 คือ:- หมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งซึ่งมีคาร์บอนอะตอมจนถึง6 อะตอม ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนอะตอม อะตอมเดียวหรือมากกว่าซึ่งอาจเหมือนกันหรือต่างกัน;และ/หรือ (d) R5 คือ:- หมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งซึ่งมีคาร์บอนอะตอมจนถึง6 อะตอม ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนอะตอม อะตอมเดียวหรือมากกว่าซึ่งอาจเหมือนกันหรือต่างกัน; และ (e) "เฮโลเจน" หมายถึง คลอรีน,โบรมีน หรือฟลูออรีน 3.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2 ซึ่ง (a) R คือ:- เมธิล,ไอโซโพรพิล, t-บิวทิล,ไซโคลโพรพิลหรือ 1-เมธิลไซโคลโพรพิล และ/หรือ (b) R1 คือ:- เฮโลเจน อะตอม หรือไฮโดรเจนอะตอม : หรือ หมู่ซึ่งเลือกจากเมธอกซิ,เอธอกซิ,ไทรฟลูออโรเมธอกซิ,เมธิล,ไทรฟลูออโน เมธิล หรือไนโทร; และ/หรือ (c) R2 และ R3 แต่ละหมู่ซึ่งอาจ เหมือนกันหรือต่างกัน คือ:- เฮโลเจน อะตอม หรือไฮโดรเจนอะตอม : หรือเมธอกซิเมธิล,เมธิล,ไทรฟลูออโรเมธิล,เมธอกซิ,เอธอกซิ,ไอโซโพรพอกซิ,2-เอธอกซิเอธอกซิ,2-เมธอกซิเอธอกซิ,คาร์โบเมธอกซิ,คาร์โบเอธอกซิ หรือคาร์โบไอโซโพรพอกซิ; และ/หรือ (d) R4 คือ ไอโซโพรพิล,เมธิล หรือเอธิล; และ /หรือ (e) R5 คือ : เมธิล,เอธิล,ไอโซโพรพิล, หรือ ไทรฟลูออโรเมธิล 4.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2 หรือ 3 ซึ่ง R3 คือไฮโดรเจน อะตอม 5.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 4 ข้อใดข้อหนึ่งซึ่ง: R คือ ไอโซโพรพิล, ไซโคลโพรพิล หรือ 1-เมธิลไซโคลโพรพิล; R1 คือ ไฮโดรเจน,คลอรีน,โบรมีน,ไทรฟลูออโรเมธิล,เมธอกซิหรือเมธิล R2 และ R3 แต่ละหมู่ คือ ไฮโดรเจน; R4 คือ เมธิล; เอธิล หรือไอโซโพรพิล; และ N คือ 0,1 หรือ 2 6.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งเป็น 2-ไซแอโน-3-ไซโคลโพรพิล-1-[2-(เมธิลซัลโฟนิล]-โพรเพน-1,3-ไดโอน, 1-[4-คลอโร-2(เมธิลซัลโฟนิล)เฟนิล]-2ไซแอโน-3-ไซโคลโพรพิลโพรเพน-1,3-ไดโอน, 2-โซแอโน-1-ไซโคลโพรพิล-3-[2-(เมธิลซัลโฟนิล)เฟนิล ]โพรเพน-1,3-ไดโอน, 2-ไซแอโน-1-ไซโคลโพรพิล-3-[2-(เมธิลซัลโฟนิล)เฟนิล]โพรเพน-1,3-ไดโอน, 1-[4-คลอโร-2(เมธิลซัลโฟนิล)เฟนิล]-2ไซแอโน-3-(1-เมธิลไซโคลโพรพิลโพรเพน-1,3-ไดโอน, 1-[4-คลอโร-2(เมธิลซัลโฟนิล)เฟนิล]-2ไซแอโน-4-เมธิลเพนเทน-1,3-ไดโอน, 2-ไซแอโน-3-ไซโคลโพรพิล-1-[4-เมธิล-2-(เมธิลซัลโฟนิล)เฟนิล] โพรเพน-1,3-ไดโอน, 2-ไซแอโน-3-ไซโคลโพรพิล-1-[4-เมธิล-2-(เมธิลซัลโฟนิล)เฟนิล] โพรเพน-1,3-ไดโอน, 1-[4-คลอโร-2(เมธิลซัลโฟนิล)เฟนิล]-2ไซแอโน-3-ไซโคลโพรพิลโพรเพน-1,3-ไดโอน, 1-[4-โบรโม-2-(เมธิลซัลโฟนิล)เฟนิล]-2ไซแอโน-3-ไซโคลโพรพิลโพรเพน-1,3-ไดโอน, หรือ 2-ไซแอโน-3-ไซโคลโพรพิล-1-[2-(เมธิลซัลโฟนิล)-4-ไทรฟลูออโรเมธิลเฟนิล]โพรเพน-1,3-ไดโอน, หรือ เกลือของสารเหล่านั้นซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเกษตรกรรม 7.กรรมวิธวีสำหรับเตรียมสารประกอบซึ่งมีสูตรทั่วไป I ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งประกอบด้วย : a) การให้บีตา-คีโทไนทริล ซึ่งมีสูตร II ทำปฏิกิริยากับเบนโซอิล คลอไรด์ ซึ่งมีสูตร III: (สูตรทางเคมี) ซึ่ง R,R1,R2,R3 และ R4 มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 และ n คือ 0 หรือ 2; หรือ b) การใช้แอซิดคอลไรด์ ซึ่งมีสูตร IV ทำปฏิกิริยากับบีตา-คีโทไนทริค ซึ่งมีสูตร V: (สูตรทางเคมี) ซึ่ง R,R1,R2,R3 และ R4 มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 และ n คือ 0 หรือ 2; หรือ c) การเลือกออกซิไดซ์สารประกอบซึ่งมีสูตร I ซึ่ง nคือ 0 ไปเป็นสารประกอบซึ่ง n คือ 1 หรือ2; และการเลือกเปลี่นน 2-ไซแอโน-1,3-ไดโอน ที่ได้เป็นเกลือองสารนั้น 8.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ่ข้อ 7 ซึ่งทำปฏิกิริยาโดยมีต่างอยู่ด้วยในตัวทำละลายหรือตัวทำละลายผสมที่อุณหภูมิจาก 0องศาเซลเซียส ถึงจุดเดือดของตัวทำละลาย 9.สารผสมซึ่งมีฤทธิ์ฆ่าวัชพืชซึ่งประกอบด้วยอนุพันธ์ 2-ไซแอโน-1,3-ไดโอน ซึ่งมีสูตรทั่วไป I ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 6ข้อใดข้อหนึ่ง หรือเกลือของสารนั้นซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเกษตรกรรม,ในปริมาณที่มีผลต่อการฆ่าวัชพืช เป็นสารแสดงฤทธิ์ผสมกับตัวเจือจางหรือตัวพาซึ่งเป็นที่ยอมรับต่อการแสดงฤทธิ์ฆ่าวัชพืช,และเลือกมีสารลดแรงตึงผิว (surfaceactive agents) ชนิดเดียวหรือมากกว่า 1 0.สารผสมซึ่งมีฤทธิ์ฆ่าวัชพืชตามข้อถือสิทธิข้อ 9 ซึ่งประกอบด้วยสารแสดงฤทธิ์จาก 0.05 ถึง 90% โดยน้ำหนัก 11. A 2-syano-1,3-dion derivative with the formula I: (chemical formula) where: R is: - straight-chain alkyl group or branched-chain alkyl group with carbon atoms up to 6 atoms. Choose to be replaced by atomic halogen. Single or more atoms which may be the same or different; Or cycloalkyl groups, with 3 to 6 carbon atoms chosen to be replaced by groups selected from one or more R5 groups and halogens atoms. One or more atoms, which may be the same or different; R1 is: - A halogen atom or hydrogen atom: or a straight or branched alkyl group containing up to 6 carbon atoms, chosen to be replaced by -OR5; Or moo, which is selected from R5, cyanoonite-SR5, -OR5, -O (CH2) mOR5, or -CO2R5; R2 and R3, each of which may The same or different is: a halogen or hydrogen atom, or a straight-chain alkyl group or branched chain containing up to 6 carbon atoms replaced by -OR5; Or moo, selected from R5, NITRO, CYANO, -OR5, -O (CH2) mOR5, or -CO2R5; Whose specifications are R2 and R3, at least one group is hydrogen; R4 and R5, which may be the same or different, are: - Straight or branched alkyl groups with up to 6 carbon atoms selected to be replaced by the halogen atoms. Single or more atoms which may be the same or different; m is an integer from 1 to 3; n is 0,1 or 2; Where n is O, R1 must not be -SR5; Form of ethanol content of those substances Or salt, which is the agricultural form of the enalic monomer 2. The compound according to claim 1, in which: (a) R1 is: -Halogen atom or hydrogen atom, or group selected with -OR5; Or R5, or Nite; And / or (b) R2 and R3 each group, which may The same or different are: - A halogen or hydrogen atom, a straight or branched alkyl group containing up to 6 carbon atoms replaced by -OR5; Or moo, selected from R5, NITRO, CYANO, -OR5, -O (CH2) mOR5, or -CO2R5; Whose specifications are R2 and R3, at least one group is hydrogen; And / or (c) R4 is: - Straight or branched alkyl groups with up to 6 carbon atoms, chosen to be replaced by the halogen atoms. Single or more atoms which may be the same or different; and / or (d) R5 are: - Straight or branched alkyl groups containing up to 6 carbon atoms, chosen to be replaced by the halogens atoms. Single or more atoms which may be the same or different; And (e) "halogen" means chlorine, bromine or fluorine 3. Compounds according to claim 1 or 2, where (a) R is: - methyl, isopropyl, t-butyl , Cyclopropyl or 1- Methylcyclopropyl and / or (b) R1 are: - A halogen atom or hydrogen atom: or group, which is selected from methoxy, ethoxy, trifluoromethoxin, Methyl, trifluonomethyl or nitrosol; And / or (c) R2 and R3 each group, which may The same or different is: - The halogen atom or the hydrogen atom: or methoximethyl, methyl, trifluoromethyl, methoxi, ethoxi, isopropox. Si, 2-ethoxyethoxy, 2-methoxyethoxy, carbomethoxy, carbothoxi Or carboisopropoxi; And / or (d) R4 is isopropyl, methyl or ethyl; And / or (e) R5 is: methyl, ethyl, isopropyl, or trifluoromethyl. 4. Compound according to claim 1 or 2 or 3, where R3 is a hydrogen atom 5. One of the compounds according to claim 1 to 4: R is isopropyl, cyclopropyl or 1. - methylcyclopropyl; R1 is hydrogen, chlorine, bromine, trifluoromethyl, methoxin or methyl R2 and R3, each group is hydrogen; R4 is methyl; Ethyl or isopropyl; And N is 0,1 or 2. 6. Compound according to claim 1, which is 2-cyano-3-cyclopropyl -1- [2- (methylsulfonyl] -pro Pen-1,3-dion, 1- [4-chloro-2 (methylsulfonyl) phenyl] -2 cyano-3-cyclopropyl propane-1. , 3-dion, 2-soano-1-cyclopropyl -3- (2- (methylsulfonyl) phenyl ] Propane-1,3-dion, 2-cyano-1-cyclopropyl -3- [2- (methyl sulfonyl) phenyl] propane-1. , 3-dion, 1- [4-chloro-2 (methylsulfonyl) phenyl] -2 cyano-3- (1-methylcyclopropyl propane -1,3-dion, 1- [4-chloro-2 (methyl sulfonyl) phenyl] -2 cyano-4-methyl pentane-1,3-di Transfer, 2-cyano-3-cyclopropyl-1- (4-methyl-2- (methyl-sulfonyl) phenyl] propane-1,3-dion. , 2-cyano-3-cyclopropyl -1- [4-methyl-2- (methyl-sulfonyl) phenyl] propane-1,3-dion, 1- [4- chloro-2 (methyl sulfonyl) phenyl] -2 cyano-3-cyclopropyl-propane -1,3-dion, 1- [4 - bromo-2- (methyl sulfonyl) phenyl) -2 cyano-3-cyclopropyl-propane-1,3-dion, or 2-cyano -3-cyclopropyl-1- [2- (methyl sulfonyl) -4-trifluoromethylphenyl] propane-1,3-dion, or Salts of those substances, which are acceptable for agriculture 7. V-action for the preparation of compounds with the general formula I according to claim 1, consisting of: a) the administration of beta-ketonitril with formula II reacts with benzoyl chloride, which There is the formula III: (chemical formula) where R, R1, R2, R3 and R4 have the same meaning as those defined in claim 1 and n is 0 or 2; Or b) The use of acid chloride with formula IV reacts with beta-ketonite, which has formula V: (chemical formula), where R, R1, R2, R3 and R4 are synonymous with Is defined in Clause 1 and n is 0 or 2; Or c) the selection of oxidizing compounds with formula I, where n is 0, to compounds where n is 1 or 2; And choosing to change 2-cyano-1,3-dion That was the salt 8.The process in accordance with claim 7, which acts with a difference in the solvent or the mixed solvent at the temperature from 0 degrees Celsius To the boiling point of the solvent 9. Mixture with herbicidal action consisting of derivatives. 2-cyano-1,3-dion Which has the general formula I according to one of the claims 1 to 6 Or salt of that substance, which is acceptable in agriculture, in the amount that has an effect on weed killing It is an active compound with a diluent or a carrier which is acceptable to show herbicidal activity, and is selective with surfactants. (surfaceactive agents) of one or more species 0. Mixture with herbicidal activity according to claim 9, consisting of active substances from 0.05 to 90% by weight 1.
1.สารผสมตามข้อถือสิทธิข้อ 9 หรือ 10 ซึ่งประกอบด้วยสารลดแรงตึงผิวจาก 0.05% ถึง 25% โดยน้ำหนัก,และเลือกมีสารยึดติด (adhesive),คอลลอยด์กับการจับกลุ่ม(protectivecolloid)สารทำให้ข้น(thickener)สารที่ทำให้ซึมผ่านผิว(penetrating agent),สารที่ทำให้เสถียร(stabiliser)สารช่วยลดความกระด้างของน้ำ(sequester agent),สารป้องกันการเกิดตะกอนแข็ง (anti-caking agent),สารสี(colouring agent) และ/หรือ ตัวยับยั้งการกัดกร่อน (corrosioninhibitor) 11. Mixture according to claim 9 or 10 consisting of surfactants from 0.05% to 25% by weight, and optional with adhesives. (adhesive), colloid with binding (protectivecolloid), thickener, substance that permeates the skin (penetrating agent), stabilizer (stabilizer), water softener (sequester agent), anti-caking agent, coloring agent (coloring agent) and / or corrosion inhibitor. (corrosioninhibitor) 1
2.สารผสมซึ่งมีฤทธิ์ฆ่าวัชพืชตามข้อถือสิทธิข้อ 9 หรือ 10 หรือ 11 ซึ่งอยู่ในรูปของ : สารเข้มข้นที่เกิดแขวนลอยได้ในน้ำ (aqueous suspension concentrate)ผงที่เปียกขึ้นได้(werrable powder)ผงที่ละลายน้ำได้(soluble powder),สารเข้มข้นที่ละลายน้ำได้ชนิดเหลว (liqued water soluble concentrate)สารเข้มข้นที่เกิดแขวนลอยได้และเกิดเป็นอิมัลชันได้ชนิดเหลว (liquid emulsfiable suspension concentrate)แกรนูล (qranule) หรือสรเข้มข้นที่เกิดเป็นอิมัลชันได้(emulsifiable concentrate) 12. Mixture with herbicidal effect according to claim 9 or 10 or 11 in the form of: aqueous suspension concentrate, werrable powder powder) soluble powder powder), liqued water soluble concentrate, liquid emulsfiable suspension concentrate, qranule, or emulsifying concentrate Yes (emulsifiable concentrate) 1
3.วิธีควบคุมการเติบโตของวัชพืชที่บริเวณเฉพาะแห่ง,ซึ่งประกอบด้วยการใส่อนุพันธ์ 2-ไซแอโน-1,3-ไดโอน ซึ่งมีสูตรทั่วไป I ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 6 ข้อใดข้อหนึ่ง หรือเกลือของสารนั้น ซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเกษตรกรรม ลงในบริเวณที่มีวัชพืช 13. Local control methods for weed growth, including the use of derivatives 2-cyano-1,3-dion Which has the general formula I according to one of the claims 1 to 6 Or the salt of that substance Which is accepted by agriculture Into the area with weeds 1
4.วิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งบริเวณเฉพาะแห่งคือ บริเวณที่ใช้,หรือที่จะใช้,สำหรับปลูกพืช (crops) โดยใช้อัตราการใส่สารแสดงฤทธิ์ระหว่าง 0.01 กก.และ 4.0 กก. ต่อเฮกแทร์(hectare) 14. Method according to Clause 13 in which the specific area is Area used, or where to be used, for crops with a dosing rate of between 0.01 kg and 4.0 kg per hectare 1.
5.วิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13, ซึ่งบริเวณเฉพาะแห่งไม่ใช่บริเวณที่ปลูกพืช,โดยใช้อัตราการใส่สารแสดงฤทธิ์ระหว่าง1.0 กก. และ 20.0 กก.ต่อเฮกแทร์5. Method according to claim 13, in which the local area is not the growing area, using the dosing rate between 1.0 kg and 20.0 kg per ha.