JP2871113B2 - Herbicidal composition - Google Patents

Herbicidal composition

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JP2871113B2
JP2871113B2 JP41479890A JP41479890A JP2871113B2 JP 2871113 B2 JP2871113 B2 JP 2871113B2 JP 41479890 A JP41479890 A JP 41479890A JP 41479890 A JP41479890 A JP 41479890A JP 2871113 B2 JP2871113 B2 JP 2871113B2
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herbicidal composition
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alkyl
different
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貴 川名
秀夫 保坂
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Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、除草用組成物に関す
る。
The present invention relates to a herbicidal composition.

【0002】[0002]

【従来の技術】農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力
を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用される
ようになってきた。しかし作物に薬害を生じたり、環境
に残留し、汚染したりすることから、より低い薬量で効
果が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれ
ている。
2. Description of the Related Art In cultivating agricultural and horticultural crops, many herbicides have been used for weed control, which has required a great deal of labor. However, since it causes phytotoxicity to crops, remains in the environment, and is polluted, there is a demand for the development of a drug that can be used more reliably and safely with a lower dose.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はトウモ
ロコシに対し選択性を有し、トウモロコシ畑の重要雑草
であるエノコログサ、オナモミ等に高い効力を示す除草
用組成物を提供することである。
SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a herbicidal composition which has selectivity for corn and which has high efficacy against the important weeds of corn fields such as enokorogusa, onamimomi and the like.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明は化2SUMMARY OF THE INVENTION The present invention provides

【化2】 (式中R1 は、置換されてもよいフェニル、R2 は、同
一又は相異って、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルホニル、アルキル、アルコキシアルキ
ル、アルコキシカルボニルを表し、nは0〜4を表し、
3 及びR4 は、同一又は相異なって、水素又は低級ア
ルキルを表す。)で表される化合物又はその塩の少くと
も1種と、アトラジン、シアナジン、ベンタゾン、ブロ
モキシニル、2,4−D、ダイカンバ、ニコスルフロ
ン、プリミスルフロンメチルからなる化合物から選ばれ
た少くとも1種とを有効成分として含有することを特徴
とする除草用組成物である。
Embedded image (Wherein R 1 is phenyl which may be substituted, R 2 is the same or different and represents halogen, alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl, alkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, and n represents 0 to 4) Represent
R 3 and R 4 are the same or different and represent hydrogen or lower alkyl. ) And at least one selected from the group consisting of atrazine, cyanazine, bentazone, bromoxynil, 2,4-D, dicamba, nicosulfuron and primisulfuron-methyl. And a herbicidal composition characterized by containing

【0005】上記のR1 のフェニルの置換基は、同一又
は相異なって、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シア
ノ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケ
ニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオ
キシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチ
オ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ、モノアル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシアルキルチ
オ、アルキルチオアルキルチオ、アルコキシカルボニ
ル、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルカルボニ
ル、アルコキシアミノ、アルキルスルホニル、アルケニ
ルスルホニル、アルキニルスルホニル、アルコキシアル
キルスルホニル、アルキルチオアルキルスルホニル、ア
ルキルスルホニルアルキルスルホニル、ハロアルキルス
ルホニル、アルコキシカルボニルアルキルチオ、アルコ
キシカルボニルアルキルスルフィニル、アルコキシカル
ボニルアルキルスルホニル、アルキルアミド、アラルキ
ルオキシ、置換されてもよいフェニル、置換されてもよ
いアラルキル、置換されてもよい複素環、置換されても
よい複素環で置換されたアルキル基を意味する。
The above phenyl substituents for R 1 may be the same or different and each may be halogen, hydroxy, nitro, cyano, alkyl, alkenyl, haloalkyl, haloalkenyl, alkoxy, haloalkoxy, haloalkenyloxy, alkylthio, alkenylthio. , Alkynylthio, haloalkylthio, haloalkenylthio, monoalkylamino, dialkylamino, alkoxyalkylthio, alkylthioalkylthio, alkoxycarbonyl, alkylcarbonylalkoxy, alkylcarbonyl, alkoxyamino, alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, alkynylsulfonyl, alkoxyalkylsulfonyl, Alkylthioalkylsulfonyl, alkylsulfonylalkylsulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkoxyca Bonylalkylthio, alkoxycarbonylalkylsulfinyl, alkoxycarbonylalkylsulfonyl, alkylamide, aralkyloxy, optionally substituted phenyl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted heterocycle, optionally substituted heterocycle Means a substituted alkyl group.

【0006】化2で示される化合物又はその塩は、特願
平2−174421に開示されたものであって、次の方
法によって製造することが出来る。 製造方法(a) 化3によって製造される。
The compound represented by Chemical Formula 2 or a salt thereof is disclosed in Japanese Patent Application No. 2-174421, and can be produced by the following method. Production method (a) It is produced by the following chemical formula 3.

【化3】 (式中、n,R1 ,R2 ,R3 ,R4 は前記と同じ意味
を有し、Qは脱離基であり、ハロゲン、アルキルスルホ
ナト、フェニルスルホナト等を意味する。)
Embedded image (In the formula, n, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 have the same meaning as described above, and Q is a leaving group, meaning halogen, alkylsulfonate, phenylsulfonate, and the like.)

【0007】製造方法(b) 化2で示される化合物のうち、ビシクロ環の5位がアル
コキシカルボニル以外のモノ置換の場合には化4に従っ
て製造することもできる。
Production method (b) Among the compounds represented by the formula (2), when the 5-position of the bicyclo ring is mono-substituted other than alkoxycarbonyl, the compound can also be prepared according to the formula (4).

【化4】 (式中、rはアルキルを示す。)Embedded image (In the formula, r represents alkyl.)

【0008】適当な農園芸的に許容され得る塩としては
ナトリウム、カリウム、カルシウム及びアンモニウム塩
のごとき塩が挙げられる。
[0008] Suitable agricultural and horticulturally acceptable salts include salts such as sodium, potassium, calcium and ammonium salts.

【0009】以下、化2で表わされる化合物を〔A〕、
アトラジン、シアナジン、ベンタゾン、ブロモキシニ
ル、2,4−D、ダイカンバ、ニコスルフロン、プリス
ルフロンメチルからなる化合物から選ばれた化合物を
〔B〕と略記する。
Hereinafter, the compound represented by the formula (2) is represented by [A],
A compound selected from the group consisting of atrazine, cyanazine, bentazone, bromoxynil, 2,4-D, dicamba, nicosulfuron, and prisulfuron-methyl is abbreviated as [B].

【0010】〔A〕と〔B〕とを配合した本発明組成物
は、各単剤で得られた適用範囲を越えて殺草幅が拡大さ
れると同時に、殺草効果の完成の早期化が達成され、さ
らに、単品使用薬量より低薬量同士で充分その効果を発
揮すると共に、トウモロコシに対する安全性も確保さ
れ、1回の茎葉処理で十分な除草効果を発揮することが
判明した。
[0010] The composition of the present invention comprising [A] and [B] has a wider range of weed killing beyond the application range obtained with each single agent, and at the same time, hasten the completion of the herbicidal effect. Furthermore, it was found that the effect was sufficiently exhibited even when the doses were lower than the dose of a single product, the safety against corn was secured, and a sufficient herbicidal effect was exhibited by a single foliage treatment.

【0011】〔A〕:〔B〕の実用的な配合重量比は好
ましくは4:1〜1:25、より好ましくは、1:1〜
1:125である。
The practical weight ratio of [A]: [B] is preferably from 4: 1 to 1:25, more preferably from 1: 1 to 1:25.
1: 125.

【0012】本発明除草用組成物の施用に際しては前記
有効成分化合物〔A〕と〔B〕を通常の農薬製剤法に準
じて各種補助剤と配合し、例えば、水和剤、乳剤などの
形態に製剤されるが、有効成分化合物を同時に混合、製
剤してもよいし、或いは別々に製剤したものをさらに混
合してもよい。担体もしくは希釈剤としては、例えばク
レー、タルク、ベントナイト、炭酸カルシウム、ケイソ
ウ土、ホワイトカーボン(シリカ)等の不活性固体担
体、ならびに、水、または有機溶剤等の不活性液状担体
が挙げられる。生物効果を高め、或いは製剤の性状を改
善するために界面活性剤や各種高分子化合物などを添加
してもよい。勿論これらのみに限定されるものではな
い。
When the herbicidal composition of the present invention is applied, the aforementioned active ingredient compounds [A] and [B] are mixed with various auxiliaries in accordance with a general method of agrochemical formulation, for example, in the form of a wettable powder or an emulsion. The active ingredient compounds may be mixed and formulated at the same time, or those separately formulated may be further mixed. Examples of the carrier or diluent include an inert solid carrier such as clay, talc, bentonite, calcium carbonate, diatomaceous earth, white carbon (silica), and an inert liquid carrier such as water or an organic solvent. Surfactants and various polymer compounds may be added to enhance the biological effect or improve the properties of the preparation. Of course, it is not limited only to these.

【0013】[0013]

【実施例】次に実施例、参考例を挙げて本発明を更に説
明する。部は重量部を表わす。 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分26.6
%の水和剤を得た。
The present invention will be further described with reference to examples and reference examples. Parts represent parts by weight. The above components are uniformly mixed and finely pulverized to obtain an active ingredient of 26.6.
% Wettable powder was obtained.

【0014】 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分20%の
水和剤を得た。
[0014] The above components were uniformly mixed and finely pulverized to obtain a wettable powder with an active ingredient of 20%.

【0015】 [0015]

【0016】[0016]

【発明の効果】試験例1200cm2 のポットに土壌を充
填し、表層にアキノエノコログサ、オナモミ、トウモロ
コシ(品種:パイオニア 3358)の各種子を播き、軽く覆
土後、温室内で生育させた。トウモロコシの草丈が約2
3cm、アキノエノコログサ及びオナモミのそれが9〜1
2cmに生育した時点で供試薬剤を実施例に準じて所定濃
度の薬量になるよう調整し、50リットル/10aの割
合で小型噴霧器にて植物の茎葉部に均一に散布した。処
理3週間後に植物に対する殺草効果を次の調査基準に従
って調査し、その結果を第1表に示した。
Test Example 1200 A pot of 1200 cm 2 was filled with soil, and various seeds of Aquino nokorogosa, Onamomi and maize (variety: Pioneer 3358) were sown on the surface layer, lightly covered with soil, and grown in a greenhouse. Maize plant height is about 2
3cm, Aquino nokorogosa and Onami fir 9-1
At the time of growth to 2 cm, the reagent was adjusted to a predetermined concentration according to the example, and uniformly sprayed on the foliage of the plant with a small sprayer at a rate of 50 liter / 10a. Three weeks after the treatment, the herbicidal effect on the plants was examined according to the following criteria. The results are shown in Table 1.

【0017】 又、1,3,5,7,9の数値は、各々0と2、2と
4、4と6、6と8、8と10の中間の値を示す。殺草
率は次の数1により算出した。
[0017] Numerical values of 1, 3, 5, 7, and 9 indicate intermediate values between 0, 2, 2, 4, 4, 6, 6, 8, and 8, respectively. The herbicidal rate was calculated by the following equation (1).

【0018】[0018]

【数1】 (Equation 1)

【0019】[0019]

【表1】 [Table 1]

【表2】 [Table 2]

【表3】 [Table 3]

【表4】 [Table 4]

【表5】 [Table 5]

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI A01N 41/10 A01N 41/10 Z 43/64 104 43/64 104 43/70 43/70 43/88 105 43/88 105 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI A01N 41/10 A01N 41/10 Z 43/64 104 43/64 104 43/70 43/70 43/88 105 43/88 105

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 化1 【化1】 (式中R1 は、置換されてもよいフェニル、R2 は、同
一又は相異って、ハロゲン、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルホニル、アルキル、アルコキシアルキ
ル、アルコキシカルボニルを表し、nは0〜4を表し、
3 及びR4 は、同一又は相異なって、水素又は低級ア
ルキルを表す。)で表される化合物又はその塩の少くと
も1種と、アトラジン、シアナジン、ベンタゾン、ブロ
モキシニル、2,4−D、ダイカンバ、ニコスルフロ
ン、プリミスルフロンメチルからなる化合物から選ばれ
た少くとも1種とを有効成分として含有することを特徴
とする除草用組成物。
(1) Chemical formula (1) (Wherein R 1 is phenyl which may be substituted, R 2 is the same or different and represents halogen, alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl, alkyl, alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, and n represents 0 to 4) Represent
R 3 and R 4 are the same or different and represent hydrogen or lower alkyl. At least one compound selected from the group consisting of atrazine, cyanazine, bentazone, bromoxynil, 2,4-D, dicamba, nicosulfuron, and primisulfuron-methyl. And a herbicidal composition comprising:
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DE19950943A1 (en) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistic herbicidal compositions containing herbicides from the group of inhibitors of hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
DE10160139A1 (en) * 2001-12-07 2003-06-18 Bayer Cropscience Gmbh Synergistic herbicidal compositions containing certain herbicides from the group of benzoylcylohexanediones

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