TH88091A - อนุพันธ์อินโดล-3-คาร์บอนิล-พิเพอริดิน และพิเพอราซิน - Google Patents

Abstract

DC60 (09/10/49) การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับอินโดล-3-อิล-คาร์บอนิล-พิเพอริดินและอนุพันธ์พิเพอราซิน ซึ่ง ออกฤทธิ์เป็นแอนทาโกนิสท์ตัวรับ V1a และซึ่งถูกแสดงโดยสูตร I: (สูตรเคมี) (I) ซึ่งเรซิดิว R1 ถึง R3 เป็นดังที่นิยามในที่นี้ การประดิษฐ์ยังเกี่ยวข้องต่อไปกับสารผสมทางเภสัชกรรม ที่มีสารประกอบดังกล่าว, การใช้ของมันในเวชภัณฑ์ในการต่อต้านอาการปวดระดู, ความดันสูง, โรคหัวใจล้มเหลวเรื้อรัง, การหลั่งที่ไม่เหมาะสมของวาโซเพรสซิน, โรคตับแข็ง, โรคไต, ความ ผิดปกติในการย้ำคิดย้ำทำ, ความวิตกกังวลและซึมเศร้า, และ วิธีของการเตรียมของมัน การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับอินโดล-3-อิล-คาร์บอนิล-พิเพอริดินและอนุพันธ์พิเพอราซิน ซึ่ง ออกฤทธิ์เป็นแอนทาโกนิสท์ตัวรับ V1a และซึ่งถูกแสดงโดยสูตร I: (สูตรเคมี) (I) ซึ่งเรซิดิว R1 ถึง R3 เป็นดังที่นิยามในที่นี้ การประดิษฐ์ยังเกี่ยวข้องต่อไปกับสารผสมทางเภสัชกรรม ที่มีสารประกอบดังกล่าว, การใช้ของมันในเวชภัณฑ์ในการต่อต้านอาการปวดระดู, ความดันสูง, โรคหัวใจล้มเหลวเรื้อรัง, การหลั่งที่ไม่เหมาะสมของวาโซเพรสซิน, โรคตับแข็ง, โรคไต, ความ ผิดปกติในการย้ำคิดย้ำทำ, ความวิตกกังวลและซึมเศร้า, และ วิธีของการเตรียมของมัน

Claims (27)

1. สารประกอบของตามสูตรทั่วไป I: (สูตรเคมี) (I) ซึ่ง R1 คือ H, หรือคือ C1-6-แอลคิลที่ถูกแทนที่โดย CN, C1-6-แอลคอกซี, OH, แฮโล, หรือโดย NRiRii หรือคือ C2-6-แอลคิล, หรือคือแอริล, เฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก หรือซัลโฟนิลแอริลซึ่งอาจเลือก ให้ถูกแทนที่โดยหนึ่งหมู่หรือมากกว่า B, หรือคือ -CH2)m-Ra ซึ่ง Ra คือ: CN, ORi, NRiRii C3-6-ไซโคลแอลคิล, เฮเทอโรไซโคลแอลคิลที่มี 4 ถึง 7 สมาชิก, แอริล, หรือ เฮเทอโรแอริลทที่มี 5 หรือ 6 สมาชิกซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยหนึ่งหมู่ หรือมากกว่า B, หรือคือ -(CH2)n-(CO)-Rb หรือ -(CH2)n-S(O2)-Rb, ซึ่ง Rb คือ: C-1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, C3-6-ไซโคลแอลคิล, -(CH2)m- NRiiiRiv, NRiRii, C3-6-ไซโคลแอลคิล, เฮเทอโรไซโคลแอลคิลที่มี 4 ถึง 7 สมาชิก, แอริล, หรือ เฮเทอโรเฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิกซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย หนึ่งหมู่หรือมากกว่า B, หรือ R1 และ R3 ร่วมกันกับวงแหวนอินโดลที่ซึ่งมันถูกแนบติดก่อรูปเฮเทอโร ไซโคลแอลคิลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก ซึ่งสามารถถูกแทนที่โดย =O, C(O)O-C1- 6-แอลคิล หรือ C1-6-แอลคิล; R2 คือ หนึ่งหมู่หรือมากกว่าของ H, OH, แฮโล, CN, ไนโตร, C1-6-แอลคอกซี, -O-CH2-C2-6- แอลคินิล, เบนซิลออกซี, C1-6-แฮโลแอลคอกซี, C1-6-แอลคิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่ โดย -NRiiiRiv หรือ แฮโล, หรือ สอง R2 อาจก่อรูปสะพานออกโซหรือไดออกโซ ร่วมกันกับวงแหวนอินโดลที่ซึ่งมันถูกแนบติด; R3 คือ H, หรือคือ F, หรือคือ -(CO)-Rc, ซึ่ง Rc คือ: C1-6-แอลคิล, -(CH2)a-NRiRii, -(CH2)n- NRiiiRiv, เฮเทอโรไซโคลแอลคิลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิกที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย C1-6- แอลคิล, หรือคือ C1-6-แอลคิล ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย แฮโล, NRiRii, NRiiiRiv, -O(CO)-C1-6-แอลคิล, หรือโดย -NH(CO)Rd, ซึ่ง Rd คือ C1-6-แอลคิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย แฮโลหรือไนโตร, หรือ Rd คือแอริล หรือเฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก,ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยแฮโล, ไนโตร, C1-6-แอลคิล หรือ C1-6- แฮโลแอลคิล; A ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย (a), (a'), (b), (c) และ (d): (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (a) (a') (b) (c) (d) ซึ่ง R4 คือ -NH(CO)Re, ซึ่ง Re คือ C1-6-แอลคอกซี, หรือแอริลที่อาจะเลือกให้ถูกแทนที่โดยแฮโล, หรือคือ C1-6-แอลคอกซี, CN, หรือคือแอริล, เฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก, เบนซิล, แอริลออกซีหรือวง แหวนไบไซคลิกเฮเทอโรแอริลที่มี 9 หรือ 10 สมาชิก,ซึ่งอาจเลือกให้ถูก แทนที่โดย CN, แฮโล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แฮโลแอลคิล, ไน โตร, ไฮดรอกซิล, NRiRii, NRiiiRiv, C1-6-แอลคอกซี-C1-6-แอลคิลีน, S(O)2-C1-6- แอลคิล, C1-6-แฮโลแอลคอกซี, หรือโดยสะพานออกโซหรือไดออกโซ; และ R5 คือ H, OH, CN, COORiii หรือ CONRiiiRiv; R6 คือ C2-6-แอลคิล หรือคือ -C(O)-Rf ซึ่ง Rf คือหมู่แอริลที่ถูกแทนที่โดยแฮโล, C1-6-แอลคอกซี, หรือ CN, หรือคือแอริล, เฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก, หรือวงแหวนไบไซคลิกเฮเทอโร แอริลที่มี 9 หรือ 10 สมาชิกซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยแฮโล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แฮโลแอลคิล, CN, ไนโตร, NRiRii, NRiiiRiv, C1-6-แอลค อกซี-C1-6-แอลคิลีน, COOH, S(O)2-C1-6-แอลคิล, ไฮดรอกซิล, C1-6-แฮโล แอลคอกซี, หรือโดยสะพานออกโซหรือไดออกโซ, หรือคือ เบนซิลที่ถูกแทนที่โดยแฮโล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แฮโลแอลคิล หรือโดย สะพานออกโซหรือไดออกโซ; B คือ แฮโล, CN, NRiRii, C1-6-แอลคิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย CN, แฮโล หรือ C1-6- แอลคอกซี, C1-6-แฮโลแอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แฮโลแอลคอกซี, C3-6- ไซโคล แอลคิล, -C(O)O-C1-6-แอลคิล, -C(O)NRiRii -C(O)-C1-6-แอลคิล, -S(O)2-C1-6- แอลคิล, -S(O)2-NRiRii,(CRiiiRiv)n-เฟนิล, หรือ (CRiiiRiv)n-เฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก ซึ่งส่วนเฟนิลหรือเฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิกที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่ โดยตัวแทนที่หนึ่งหมู่หรือมากกว่าที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย: แฮโล, CN, NRiRii, C1-6-แอลคิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย CN หรือ C1-6-แอลค อกซี, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แฮโลแอลคอกซี, C3-6-ไซโคลแอลคิล, -C(O)O-C1- 6-แอลคิล, -C(O)NRiRii, -C(O)-C1-6-แอลคิล, -S(O)2-C1-6-แอลคิล, -S(O)2- NRiRii; R1 และ Rii คือ H, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคิล-NRiiiRiv, -(CO)O-C1-6-แอลคิล, -C(O)-NRiiiRiv, -C(O)-C1- 6-แอลคิล, -S(O)2-C1-6-แอลคิล หรือ -S(O)2- NRiiiRiv; Riii และ Riv คือ H หรือ C1-6-แอลคิล; m คือ 0 ถึง 6; n คือ 1 ถึง 4; เช่นเดียวกับเกลือที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของมัน

2. สารประกอบของสูตรทั่วไป I ที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อ 1, R1 คือ H, หรือคือ C1-6-แอลคิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย CN หรือโดย C1-6-แอลคอกซี, หรือคือแอริล, เฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก หรือซัลโฟนิลแอริล ซึ่งอาจเลือกให้ถูก แทนที่โดยหนึ่งหมู่หรือมากกว่าของ B, หรือคือ -(CH2)m-Ra ซึ่ง Ra คือ: CN, ORi, NRiRii C3-6- ไซโคลแอลคิล, เฮเทอโรไซโคลแอลคิลที่มี 4 ถึง 7 สมาชิก, แอริล, หรือเฮเทอโรแอ ริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิกซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยหนึ่งหมู่หรือมากกว่าของ B, หรือคือ -(CH2)n-(CO)-Rb หรือ -(CH2)n-(SO2)-Rb, ซึ่ง Rb คือ: C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, C3-6-ไซโคลแอลคิล, -(CH2)m-NRiiiRiv, NRiRii, C3-6-ไซโคลแอลคิล, เฮเทอโรไซโคลแอลคิลที่มี 4 ถึง 7 สมาชิก, แอริล, หรือเฮเทอโรแอ ริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิกซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยหนึ่งหมู่หรือมากกว่าของ B, หรือ R1 และ R3 ร่วมกันกับวงแหวนอินโดลที่ซึ่งมันถูกแนบติดก่อรูปเฮเทอโร ไซโคลแอลคิลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก ซึ่งสามารถถูกแทนที่โดย (CO); R2 คือ หนึ่งหมู่หรือมากกว่าของ H, OH, แฮโล, CN, ไนโตร, C1-6-แอลคิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่ โดย -NRiiiRiv, C1-6-แอลคอกซี, -O-CH2C2-6-แอลคินิล, เบนซิลออกซี, หรือสอง R2 อาจาก่อรูปสะพานออกโซหรือไดออกโซร่วมกันกับวงแหวนอินโดลที่ซึ่งมันถูก แนบติด; R3 คือ H, หรือคือ แฮโล, หรือคือ -C(O)-Rc, ซึ่ง Rc คือ: C1-6-แอลคิล, -(CH2)n-NRiRii, -(CH2)n-NRiiiRiv, เฮเทอโรไซโคลแอลคิลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิกที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย C1-6- แอลคิล, หรือคือ C1-6-แอลคิล หรือแอริล,ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย แฮโล, -O(CO)-C1-6-แอลคิล, หรือโดย -NH(CO)Rd, ซึ่ง Rd คือ C1-6-แอลคิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย แฮโลหรือไนโตร, หรือ Rd คือแอริล หรือเฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก,ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยแฮโล, ไนโตร, C1-6-แอลคิล หรือ C1-6- แฮโลแอลคิล; A ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย (a), (b), (c) และ (d): (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (a) (b) (c) (d) (e) ซึ่ง R4 คือ -NH(CO)Re, ซึ่ง Re คือ C1-6-แอลคอกซี, หรือแอริลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยแฮโล, หรือคือ C1-6-แอลคอกซี, CN, หรือคือแอริล, เฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก, เบนซิล, แอริลออกซีหรือวงแหวนไบไซ คลิกเฮเทอโรแอริลที่มี 9 หรือ 10 สมาชิกซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย CN, แฮโล, C1-6แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แฮโลแอลคิล, หรือโดยสะพานไดออกโซ; และ R5 คือ H, OH, CN, COORiii หรือ CONRiiiRiv; R6 คือ C1-6-แอลคิล, หรือคือ -C(O)-Rf ซึ่ง Rf คือหมู่แอริลที่อาจเลือกให้แทนที่โดยแฮโล, C1-6-แอลคอกซี, หรือ CN, หรือคือแอริล, เฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก, เบนซิล, หรือวงแหวนไบไซคลิกเฮเทอโร แอริลที่มี 9 หรือ 10 สมาชิกซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยแฮโล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แฮโลแอลคิล, CN หรือโดยสะพานไดออกโซ; B คือ แฮโล, CN, NRiRii C1-6-แอลคิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย CN, แฮโล หรือ C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แฮโลแอลคอกซี, C3-6-ไซโคลแอลคิล, -C(O)O-C1-6-แอลคิล, -C(O)NRiRii, - C(O)-C1-6-แอลคิล, -S(O)2-C1-6-แอลคิล, S(O)2- NRiRii; (CRiiiRiv)n-เฟนิล, หรือ (CRiiiRiv)n-เฮเทอโร แอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก ซึ่งส่วนเฟนิลหรือเฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิกที่อาจเลือกให้ถูก แทนที่โดยตัวแทนที่หนึ่งหมู่หรือมากกว่าที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย: แฮโล, CN, NRiRii C1-6-แอลคิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย CN หรือ C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แฮโลแอลคอกซี, C3-6-ไซโคลแอลคิล, -C(O)O-C1-6-แอลคิล, - C(O)NRiRii -C(O)-C1-6-แอลคิล, -S(O)2-C1-6-แอลคิล, -S(O)2- NRiRii; R1 และ Rii คือ H, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคิล-NRiiiRiv, -(CO)O-C1-6-แอลคิล, -C(O)-NRiiiRiv, -C(O)- C1-6-แอลคิล, -S(O)2-C1-6-แอลคิล หรือ -S(O)2- NRiiiRiv; Riii และ Riv คือ H หรือ C1-6-แอลคิล; m คือ 1 ถึง 6; n คือ 0 ถึง 4; เช่นเดียวกับเกลือที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของมัน

3. สารประกอบของสูตร (I) ที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2, ซึ่ง H, R1 คือ H, หรือคือ C1-6-แอลคิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย CN หรือโดย C1-6-แอลคอกซี, หรือคือแอริล, หรือคือ เฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก, หรือคือซัลโฟนิลแอริล, หรือคือ -(CH2)m-Ra ซึ่ง Ra คือ C3-6-ไซโคลแอลคิล, เฮเทอโรไซโคลแอลริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก, แอริล, หรือเฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิกซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย ตัวแทนที่หนึ่งหมู่หรือมากกว่าที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย: แฮโล, CN, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, C-6-แฮโลแอลคอกซี, -C(O)O- C1-6-แอลคิล และ เฟนิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยแฮโล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แฮโลแอลคิล หรือ C1-6แอลคอกซี, หรือคือ -(CH2)m-NRiRii หรือคือ -(CH2)n-(CO)-Rb, ซึ่ง Rb คือแอริล หรือเฮเทอโรไซโคลแอลคิลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก; R2 คือ หนึ่งหมู่หรือมากกว่าของ H, แฮโล, CN, ไนโตร, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, -O-CH2C2-6- แอลคินิล, เบนซิลออกซี, หรือ สอง R2 อาจก่อรูปสะพานออกโซหรือไดออกโซร่วมกันกับวง แหวนอินโดลที่ซึ่งมันถูกแนบติด; R3 คือ H, หรือคือ แฮโล, หรือคือ -(CO)-Rc ซึ่ง Rc คือ C1-6-แอลคิล, เฮเทอโรไซโคลแอลคิลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิกที่อาจ เลือกให้ถูกแทนที่โดย C1-6-แอลคิล, หรือ Rc คือ -(CH2)n-NRiRii หรือ หรือคือ C1-6-แอลคิล หรือแอริล,ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย -O(CO)-C1-6-แอลคิล, หรือโดย -NH(CO)Rd, ซึ่ง Rd คือ C1-6-แอลคิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยแฮโลหรือ ไนโตร, หรือ Rd คือแอริล หรือเฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก,ซึ่งอาจเลือกให้ถูก แทนที่โดยแฮโล, ไนโตร, C1-6-แอลคิล หรือ C1-6-แฮโลแอลคิล; R1 หรือ Rii ถูกเลือกอย่างอิสระจาก H, C1-6-แอลคิล หรือ -(CO)O-C1-6-แอลคิล; m คือ 1 ถึง 6; m คือ 0 ถึง 4; A ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย (a), (b), (c) และ (d): (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (a) (b) (c) (d) ซึ่ง R4 คือ NH(CO)Re, ซึ่ง Re คือ C1-6-แอลคอกซี, หรือแอริลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยแฮโล, หรือคือแอริล, เบนซิล, แอริลออกซีหรือวงแหวนไบไซคลิกเฮเทอโรแอริลที่มี 9 หรือ 10 สมาชิกซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยแฮโล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แฮโล แอลคิล, หรือโดยสะพานไดออกโซ; และ R5 คือ H, OH หรือ CN; R6 คือ C1-6-แอลคิล, หรือคือ -C(O)-Rf ซึ่ง Rf คือหมู่แอริลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยแฮโล, หรือคือแอริล, เบนซิล, หรือวงแหวนไบไซคลิกเฮเทอโรแอริลที่มี 9 หรือ 10 สมาชิกซึ่งอาจ เลือกให้ถูกแทนที่โดยแฮโล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แฮโลแอลคิล, หรือโดย สะพานไดออกโซ; เช่นเดียวกับเกลือที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของมัน

4. สารประกอบของสูตรทั่วไป I ต่อไปนี้ที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของ ข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 3, ซึ่ง: R1 คือ H, หรือคือ C1-6-แอลคิลที่ถูกแทนที่โดย NRiRii หรือคือ -(CH2)m- Ra ซึ่ง Ra คือ: NRiRii, เฮเทอโรไซโคลแอลคิลที่มี 5-6 สมาชิก, แอริล, หรือเฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยหนึ่งหมู่หรือมากกว่าของ B, หรือคือ -(CH2)n-(CO)-Rb หรือ -(CH2)n-(SO2)-Rb, ซึ่ง Rb คือ: C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, NRiRii, เฮเทอโรไซโคลแอลคิลที่มี 5-6 สมาชิก, แอริล, หรือเฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยหนึ่งหมู่หรือมากกว่าของ B, หรือ R1 และ R3 ร่วมกันกับวงแหวนอินโดลที่ซึ่งมันถูกแนบติดก่อรูปเฮเทอโรไซโคลแอลคิล ที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก ซึ่งสามารถถูกแทนที่โดย =O, C(O)O-C1-6-แอลคิล หรือ C1-6- แอลคิล; R2 คือ หนึ่งหมู่หรือมากกว่าของ H, แฮโล, C1-6-แอลคิล; R3 คือ H หรือคือ C1-6-แอลคิล; A ถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย (a), (a'), (b), (c) และ (d): (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (a) (b) (c) (d) ซึ่ง R4 คือ -NH(CO)Re, ซึ่ง Re คือ C1-6-แอลคอกซี, หรือแอริลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยแฮโล, หรือคือแอริล, เฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก, เบนซิล, แอริลออกซีหรือวงแหวน ไบไซคลิกเฮเทอโรแอริลที่มี 9 หรือ 10 สมาชิก,ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยแฮโล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แฮโลแอลคิล, ไนโตร, ไฮดรอกซิล, C1-6-แฮโล แอลคอกซี, หรือโดยสะพานออกโซหรือไดออกโซ; และ R5 คือ H, OH, CN; R6 คือ แอริล, เฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก, หรือวงแหวนไบไซคลิกเฮเทอโรแอริลที่มี 9 หรือ 10 สมาชิกซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยแฮโล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แฮโล แอลคิล, CN, ไนโตร, NRiRii, NRiiiRiv, C1-6-แอลคอกซี-C1-6-แอลคิลีน, COOH, S(O)2-C1-6- แอลคิล, หรือโดยสะพานออกโซหรือไดออกโซ; B คือ แฮโล, C1-6-แอลคิลที่อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย CN, แฮโล หรือ C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แอลคอกซี; R1 และ Rii คือ H, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคิล-NRiiiRiv, -C(O)-C1-6-แอลคิล หรือ -S(O)2-C1-6-แอลคิล; Riii และ Riv คือ H หรือ C1-6-แอลคิล; m คือ 1 ถึง 6; n คือ 0 ถึง 4; เช่นเดียวกับเกลือที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของมัน

5. สารประกอบของสูตรทั่วไป I ที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือ สิทธิข้อ 1 ถึง 4, ที่มีเงื่อนไขว่า R1, R2 และ R3 ไม่ใช่ H พร้อมกัน, เช่นเดียวกับเกลือที่ยอมรับทาง เภสัชกรรมของมัน

6. สารประกอบของสูตรทั่วไป I ที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือ สิทธิข้อ 1 ถึง 5, ที่มีเงื่อนไขว่า R4 ไม่ใช่ (สูตรเคมี) อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย CN, แฮโล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แฮโลแอลคิล, ไนโตร, ฮดรอกซิล, NRiRii NRiiiRiv, C1-6-แอลคอกซี-C1-6-แอลคิลีน, S(O)2-C1-6-แอลคิล, C1-6- แฮโล แอลคอกซี, หรือโดยสะพานออกโซหรือไดออกโซ

7. สารประกอบของสูตร (I-a) หรือ (I-a') ที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของ ข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 6, (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (I-a) (I-a') ซึ่ง R1 ถึง R4 เป็นดังที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 6, เช่นเดียวกับเกลือที่ ยอมรับทางเภสัชกรรมของมัน

8. สารประกอบของสูตร (I-a) หรือ (I-a') ที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อ 7, ซึ่ง R1 คือ H หรือ -(CH2)m-Ra ซึ่ง Ra คือแอริล และ m คือ 1 ถึง 6; R2 คือ หนึ่งหมู่หรือมากกว่าของ H หรือ แฮโล; R3 คือ H หรือ C1-6-แอลคิล; R4 คือ แอริล ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยแฮโล หรือ C1-6-แอลคอกซี; เช่นเดียวกับเกลือที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของมัน

9. สารประกอบของสูตร (I-a) หรือ สูตร (I-a') ที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่งมันถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย: (1-เบนซิล-2-เมทิล-1H-อินโดล-3-อิล)-[4-(4-ฟลูออโร-เฟนิล)-3,6-ไดไฮโดร-2H-ไพริดิน-1- อิล]-เมทาโนน; (1-เบนซิล-2-เมทิล-1H-อินโดล-3-อิล)-(4-เฟนิล-3,6- ไดไฮโดร-2H- ไพริดิน-1-อิล) เมทาโนน; (1-เบนซิล-2-เมทิล-1H-อินโดล-3-อิล)-[4-(2-เมทอกซี-เฟนิล)-3,6-ไดไฮโดร-2H-ไพริดิน-1- อิล]-เมทาโนน; (6-คลอโร-1H-อินโดล-3-อิล)-(4-เฟนิล-3,6-ไดไฮโดร-2H-ไพริดิน-1-อิล)-เมทาโนน; (6-คลอโร-1H-อินโดล-3-อิล)-[4-(4-ฟลูออโร-เฟนิล)-3,6-ไดไฮโดร-2H-ไพริดิน-1-อิล]- เมทนโนน; (6-คลอโร-1H-อินโดล-3-อิล)-(4-เฟนิล-3,6-ไดไฮโดร-2H-ไพริดิน-1-อิล)-เมทาโนน; และ (1-เบนซิล-2-เมทิล-1H-อินโดล-3-อิล)-(5-เมทิล-4-เฟนิล-3,6-ไดไฮโดร-2H-ไพริดิน-1-อิล) เมทาโนน

10. สารประกอบของสูตร (I-b) ที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ ข้อ 1 ถึง 6, (สูตรเคมี) (I-b) ซึ่ง R1 ถึง R5 เป็นดังที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 6, เช่นเดียวกับเกลือที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของมัน

11. สารประกอบของสูตร (I-b) ที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อ 10, ซึ่ง: R1 คือ H, หรือคือ -(CH2)m-Ra ซึ่ง Ra คือ: NRiRii, แอริล, หรือเฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิกซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยหนึ่งหมู่หรือ มากกว่าของแฮโล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, หรือคือ -(CH2)n-(CO)-Rb หรือ -(CH2)n-(SO2)Rb, ซึ่ง Rb คือ: C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, NRiRii, เฮเทอโรไซโคลแอลคิลที่มี 5-6 สมาชิก, หรือเฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก ซึ่ง อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยหนึ่งหมู่หรือมากกว่าของแฮโล, C1-6-แอลคิล, C1-6- แอลคอกซี, หรือ R1 และ R3 ร่วมกันกับวงแหวนอินโดลที่ซึ่งมันถูกแนบติดก่อรูปเฮเทอโร ไซโคลแอลคิลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก ซึ่งสามารถถูกแทนที่โดย C(O)O-C1-6- แอลคิล หรือ C1-6-แอลคิล; R2 คือ หนึ่งหมู่หรือมากกว่าของH, แฮโล หรือ C1-6-แอลคิล; R3 คือ H หรือ C1-6-แอลคิล; R1 คือ -NH(CO)Re, ซึ่ง Re คือ C1-6-แอลคอกซี หรือแอริล ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยแฮโล, หรือคือแอริล, เบนซิล, แอริลออกซีหรือวงแหวนไบไซคลิกเฮเทอโรแอริลที่มี 9 หรือ 10 สมาชิกซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยแฮโล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แฮโล แอลคิล, ไนโตร, ไฮดรอกซิล, C1-6-แฮโลแอลคอกซี หรือโดยสะพานออกโซหรือได ออกโซ; และ R5 คือ H, OH หรือ CN; Ri และ Rii คือ H, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคิล-NRiiiRiv; Riii และ Riv คือ H หรือ C1-6-แอลคิล; m คือ 1 ถึง 6; n คือ 0 ถึง 4; เช่นเดียวกับเกลือที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของมัน

12. สารประกอบของสูตร (I-b) ที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อ 10 หรือ 11, ซึ่ง สารประกอบถูกเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย: (1-เบนซิล-2-เมทิล-1H-อินโดล-3-อิล)-(4-เฟนิล-พิเพอริดีน-1-อิล)-เมทาโนน; (6-คลอโร-1H-อินโดล-3-อิล)-[4(2,6-ไดเมทอกซี-เฟนิล)-พิเพอริดิน-1-อิล]-เมทาโนน; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2,6-ไดเมทอกซี-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-N,N- ไดเมทิล-แอเซตาไมด์; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2,6-ไดเมทอกซี-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-1- ไพริดิน-2-อิล-เอทาโนน; (6-คลอโร-1-ไพริดิน-4-อิลเมทิล-1H-อินโดล-3-อิล)-[4-(2,6- ไดเมทอกซี-เฟนิล)- พิเพอริดิน-1-อิล]-เมทาโนน; (6-คลอโร-1-ไพริดิน-3-อิลเมทิล-1H-อินโดล-3-อิล)-[4-(2,6-ไดเมทอกซี-เฟนิล)- พิเพอริดิน-1-อิล]-เมทาโนน; (6-คลอโร-1-ไพริดิน-2-อิลเมทิล-1H-อินโดล-3-อิล)-[4-(2,6-ไดเมทอกซี-เฟนิล)- พิเพอริดิน-1-อิล]-เมทาโนน; [6-คลอโร-1-(6-คลอโร- ไพริดิน-3-อิลเมทิล-1H-อินโดล-3-อิล)-[4-(2,6- ไดเมทอกซี- เฟนิล)-พิเพอริดิน-1-อิล]-เมทาโนน; {6-คลอโร-3-[4-(2,6-ไดเมทอกซี-เฟนิล)-พิเพอริดิน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}- แอซีติกแอซิด เทอร์ท-บิวทิล เอสเทอร์; (6-คลอโร-1-ไพราซิน-2-อิลเมทิล-1H-อินโดล-3-อิล)-[4-(2,6-ไดเมทอกซี-เฟนิล)- พิเพอริดิน-1-อิล]-เมทาโนน; [6-คลอโร-1-(3,5-ไดฟลูออโร-เบนซิล)-1H-อินโดล-3-อิล]-[4-(2,6-ไดเมทอกซี-เฟนิล)- พิเพอริดิน-1-อิล]-เมทาโนน; [6-คลอโร-1-(2-ไดเมทิลอะมิโน-เอทิล)-1H-อินโดล-3-อิล]-[4-(2,6-ไดเมทอกซี-เฟนิล)- พิเพอริดิน-1-อิล]-เมทาโนน; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2,6-ไดเมทอกซี-เฟนิล)พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-1-(4- เมทิล-พิเพอราซิน-1-อิล)-เอทาโนน; [6-คลอโร-1-(3,5- ไดฟลูออโร-เบนซิล)-1H-อินโดล-3-อิล)-[4-(2,6-เมทอกซี-เฟนิล)- พิเพอริดิน-1-อิล]-เมทาโนน; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-เมทอกซี-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-N,N- ไดเมทิล-แอเซตาไมด์; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-เมทอกซี-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-1-(4-เมทิล- พิเพอราซิน-1-อิล)-เอทาโนน; {6-คลอโร-3-[4-(2-เมธอกซี-เฟนิล)พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-แอซีติก แอซิด เทอร์ท-บิวทิล เอสเทอร์; 2-{6-คลอโร-3-[4-ไซยาโน-4-(2-เมทอกซี-เฟนิล)-พิเพอริดิน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}- N,N-ไดเมทิล-แอเซตาไมด์; 2-{6-คลอโร-3-[4- ไซยาโน-4-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}- N,N- ไดเมทิล-แอเซตาไมด์; 2-{3-[4-(2,6-ไดเมทอกซี-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-N,N-ไดเมทิล- แอเซตาไมด์; [6-คลอโร-1-(2-เมทิล-ไพริดิน-4-อิลเมทิล)-1H-อินโดล-3-อิล]-[4-(2,6-ไดเมทอกซี- เฟนิล)-พิเพอริดิน-1-อิล]-เมทาโนน; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ไอโซโพรพอกซี-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-N,N- ไดเมทิล-แอเซตาไมด์; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ไอโซโพรพอกซี-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-1-(4- เมทิล-พิเพอราซิน-1-อิล)-เอทาโนน; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2,6-ไดเมทอกซี-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-1- พิเพอราซิน-1-อิล-เอทาโนน; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2,3- ไดไฮโดร-เบนโซฟิวแรน-7-อิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1- อิล}-1-(4-เมทิล-พิเพอราซิน-1-อิล)-เอทาโนน; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2,3-ไดไฮโดร-เบนโซฟิวแรน-7-อิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1- อิล}-N,N-ไดเมทิล-แอเซตาไมด์; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2,3-ไดไฮโดร-เบนโซฟิวแรน-7-อิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1- อิล}-N-เมทิล-แอเซตาไมด์; 2-{5,6-ไดคลอโร-3-[4-(2-เมทอกซี-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-N,N- ไดเมทิล-แอเซตาไมด์; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2,6-ไดเมทอกซี-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}- แอเซตาไมด์; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2,6-ไดเมทอกซี-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-N- เมทิล-แอเซตาไมด์; N-(2-อะมิโน-เอทิล)-2-{6~คลอโร-3-[4-(2,6-ไดเมทอกซี-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]- อินโดล-1-อิล}-แอเซตาไมด์; [6-คลอโร-1-(2-ไดเมทิลอะมิโน-เอทิล)-1H-อินโดล-3-อิล]-[4-(2,3-ไดไฮโดร-เบนโซฟิวแรน- 7-อิล)-พิเพอริดีน-1-อิล]-เมทาโนน; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ตริทลัวโรเมทอกซี-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-1- (4-เมทิล-พิเพอราซิน-1-อิล)-เอทาโนน; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ไทรฟลูออโรเมทอกซี-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}- N-เมทิล-แอเซตาไมด์; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ไทรฟลูออโรเมทอกซี-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}- N,N- ไดเมทิล-แอเซตาไมด์; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ไทรฟลูออโรเมทิล-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-N- เมทิล-แอเซตาไมด์; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ไทรฟลูออโรเมทิล-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-1- (4-เมทิล-พิเพอราซิน-1-อิล)-เอทาโนน; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ไทรฟลูออโรเมทิล-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}- N,N-ไดเมทิล-แอเซตาไมด์; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-เมทอกซี-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-N-เมทิล- แอเซตาไมด์; [6-คลอโร-1-(2-เมทิลอะมิโน-เอทิล)-1H-อินโดล-3-อิล]-[4-(2,3-ไดไฮโดร-เบนโซฟิวแรน-7- อิล)-พิเพอริดิน-1-อิล]-เมทาโนน; [6-คลอโร-1-(2-ไดเมทิลอะมิโน-เอทิล)-1H-อินโดล-3-อิล]-[4-(2-เมทอกซี-เฟนิล)- พิเพอริดิน-1-อิล]-เมทาโนน; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-N-เมทิล- แอเซตาไมด์; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-N,N- ไดเมทิล-แอเซตาไมด์; [6-คลอโร-1-(2- ไดเมทิลอะมิโน-เอทิล)-1H-อินโดล-3-อิล]-[4-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)- พิเพอริดิน-1-อิล]-เมทาโนน; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-1-(4-เมทิล- พิเพอราซิน-1-อิล)-เอทาโนน; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-1- พิเพอราซิน-1-อิล-เอทาโนน หรือเกลือไฮโดรคลอไรด์ของมัน; และ 2-[6-คลอโร-3-(3,4,5,6-เททระไฮโดร-2H-[4,4']ไบไพริดินิล-1-คาร์บอนิล)-อินโดล-1-อิล]- N,N-ไดเมทิล-แอเซตาไมด์.

13. สารประกอบของสูตร (I-c) ที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ ข้อ 1 ถึง 6, (สูตรเคมี) (I-c) ซึ่ง R1ถึง R3 และ R6 เป็นดังที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 6, เช่นเดียวกับเกลือที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของมัน

14. สารประกอบของสูตร (I-c) ที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อ 13, ซึ่ง R1 คือ H หรือ หรือคือ C1-6-แอลคิลที่ถูกแทนที่โดย NRiRii หรือคือ -(CH2)m-Ra ซึ่ง Ra คือ: NRiRii, เฮเทอโรไซโคลแอลคิลที่มี 5 ถึง 6 สมาชิก, แอริล, หรือเฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยหนึ่งหมู่หรือมากกว่าของ C1-6-แอลคิล, หรือคือ -(CH2)n-(CO)-Rb, ซึ่ง Rb คือ: NRiRii, เฮเทอโรไซโคลแอลคิลที่มี 5 ถึง 7 สมาชิก ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยหนึ่งหรืมากกว่าของ C1-6-แอลคิล; R2 คือ หนึ่งหมู่หรือมากกว่าของ H, แฮโล หรือ C1-6-แอลคิล; R3 คือ H หรือ C1-6-แอลคิล; R6 คือ คือแอริล, เฮเทอโรแอริลที่มี 5 หรือ 6 สมาชิก, หรือวงแหวนไบไซคลิกเฮเทอโรแอริลที่มี 9 หรือ 10 สมาชิกซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยแฮโล, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคอกซี, C1-6-แฮโล แอลคิล, CN, ไนโตร, NRiRii, NRiiiRiv, C1-6-แอลคอกซี-C1-6-แอลคิลีน, COOH, S(O)2-C1-6- แอลคิล, หรือโดยสะพานออกโซหรือไดออกโซ; R1 และ Rii คือ H, C1-6-แอลคิล, C1-6-แอลคิล-NRiiiRiv, -C(O)-C1-6-แอลคิล, หรือ -S(O)2-C1-6-แอลคิล; Riii และ Riv คือ H หรือ C1-6-แอลคิล; m คือ 1 ถึง 6; n คือ 0 ถึง 4; เช่นเดียวกับเกลือที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของมัน

15. สารประกอบของสูตร (I-c) ที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อ 13, ซึ่งสารประกอบถูก เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย: 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-เมทอกซี-เฟนิล)-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-N,N- ไดเมทิล-แอเซตาไมด์; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-เอทอกซี-เฟนิล)-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-N,N- ไดเมทิล-แอเซตาไมด์; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-เมทอกซี-เฟนิล)-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-1-(4- เมทิล-พิเพอราซิน-1-อิล)-เอทาโนน; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-เมทอกซี-เฟนิล)-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-N-เมทิล- แอเซตาไมด์; [6-คลอโร-1-(2-ไดเมทิลอะมิโน-เอทิล)-1H-อินโดล-3-อิล]-[4-(2-เมทอกซี-เฟนิล)- พิเพอราซิน-1-อิล]-เมทาโนน; [6-คลอโร-1-(2-ไดเมทิลอะมิโน-เอทิล)-1H-อินโดล-3-อิล]-[4-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)- พิเพอราซิน-1-อิล1-เมทาโนน; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-1-(4-เมทิล- พิเพอราซิน-1-อิล)-เอทาโนน; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-N,N- ไดเมทิล-แอเซตาไมด์; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}- แอเซตาไมด์; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-N-เมทิล- แอเซตาไมด์; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-1- พิเพอราซิน-1-อิล-เอทาโนน; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2,4-ไดฟลูออโร-เฟนิล)-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-N- เมทิล-แอเซตาไมด์; 2-{6-คลอโร-3-][4-(3-ไทรฟลูออโรเมทิล-ไพริดิน-2-อิล)-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล-อินโดล- 1-อิล}-N-เมทิล-แอเซตาไมด์; [1-((S)-2-อะมิโน-โพรพิล)-6-คลอโร-1H-อินโดล-3-อิล]-[4-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)-พิเพอราซิน- 1-อิล]-เมทาโนน; (6-คลอโร-1-(S)-1-พรัยโรลิดิน-2-อิลเมทิล-1H-อินโดล-3-อิล)-[4-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)- พิเพอราซิน-1-อิล]-เมทาโนน; [6-คลอโร-1-((S)-1-เมทิล-พรัยโรลิดิน-2-อิลเมทิล)-1H-อินโดล-3-อิล]-[4-(2-ฟลูออโร- เฟนิล)-พิเพอราซิน-1-อิล]-เมทาโนน; 2-{6-คลอโร-3-[4-(2,4-ไดฟลูออโร-เฟนิล)-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-N,N- ไดเมทิล-แอเซตาไมด์; 2-{6-คลอโร-3-[4-(3-ไทรฟลูออโรเมทิล-ไพริดิน-2-อิล)-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล- -1-อิล}-N,N-ไดเมทิล-แอเซตาไมด์; (6-คลอโร-1-(R)-1-พรัยโรลิดิน-2-อิลเมทิล-1H-อินโดล-3-อิล)-[4-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)- พิเพอราซิน-1-อิล]-เมทาโนน; [6-คลอโร-1-((R)-1-เมทิล-พรัยโรลิดิน-2-อิลเมธิล)-1H-อินโดล-3-อิล]-[4-(2-ฟลูออโร- เฟนิล)-พิเพอราซิน-1-อิล]-เมทาโนน; N-(2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-เอทิล)- แอเซตาไมด์; N-(2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-เอทิล)- มีเทนซัลโฟนาไมด์; N-(2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-เอทิล)- N-เมทิล-แอเซตาไมด์; N-(2-{6-คลอโร-3-[4-(2-ฟลูออโร-เฟนิล)-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-เอทิล)- N-เมทิล-มีเทนซัลโฟนาไมด์; 2-[6-คลอโร-3-(4-ไธอีโน[3,2-c] ไพริดิน-4-อิล-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล)-อินโดล-1-อิล]-N- เมทิล-แอเซตาไมด์; และ 2-{6-คลอโร-3-[4-(3-ไอโอโด-ไพริดิน-2-อิล)-พิเพอราซีน-1-คาร์บอนิล]-อินโดล-1-อิล}-N- เมทิล-แอเซตาไมด์

16. สารประกอบของสูตร (I-d) ที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิ ข้อ 1 ถึง 6, (สูตรเคมี) (I-d) ซึ่ง R1 ถึง R3 และ R6 เป็นดังที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 6, เช่นเดียวกับเกลือที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของมัน

17. สารประกอบของสูตร (I-d) ที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อ 16, ซึ่ง: R1 คือ H; R2 คือ หนึ่งหมู่หรือมากกว่าของแฮโล; R3 คือ H; R6 คือ แอริลที่ถูกแทนที่โดย C1-6-แอลคอกซี; เช่นเดียวกับเกลือที่ยอมรับทางเภสัชกรรมของมัน

18. สารประกอบของสูตร (I-d) ที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อ 16, ซึ่งสารประกอบคือ (6- คลอโร-1H-อินโดล-3-อิล)-[4-(2-เมทอกซี-เฟนิล)-4-ออกซี-พิเพอราซีน-1-อิล]-เมทาโนน

19. กระบวนการสำหรับการเตรียมของสารประกอบของสูตร (I) ที่สอดคล้องกับข้อถือ สิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง18, ที่ประกอบด้วยขั้นตอนของการทำปฏิกิริยาสารประกอบ ของสูตร (II): (สูตรเคมี) II ด้วยสารประกอบของสูตร A-H, เพื่อให้ได้สารประกอบของสูตร (I) ซึ่ง A, R1, R2, และ R3 เป็นดังที่ นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1

20. กระบวนการ สำหรับการเตรียมของสารประกอบของสูตร (I) ที่สอดคล้องกับข้อถือ สิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 18 ที่ประกอบด้วยขั้นตอนของการทำปฏิกิริยาสารประกอบ ของสูตร (I-1): (สูตรเคมี) I-1 ด้วยสารประกอบของสูตร R1-X, เพื่อให้ได้สารประกอบของสูตร (I) ซึ่ง R1 ถึง R3 และ A เป็นดังที่ นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1 และ X คือแฮโล

21. กระบวนการสำหรับการเตรียมของสารประกอบของสูตร (I) ที่สอดคล้องกับข้อถือ สิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 18 ที่ประกอบด้วยขั้นตอนของการไฮโดรไลซิง สารประกอบของสูตร (V): (สูตรเคมี) V เพื่อให้ได้สารประกอบของสูตร (II): (สูตรเคมี) II และจากนั้นการทำปฏิกิริยาสารประกอบของสูตร (II) ด้วยสารประกอบของสูตร A-H, เพื่อให้ได้ สารประกอบของสูตร (I) ซึ่ง A, R1, R2 และ R3 เป็นดังที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1

22. สูตรตามประกอบ (I-a), (I-a'), (I-b), (I-c) หรือ (I-d), ที่สามารถได้รับโดย กระบวนการที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อ 19 ถึง 21

23. สารประกอบของสูตร (I-a), (-a'), (I-b), (I-c) หรือ (I-d) ที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิ ข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 18 สำหรับใช้ในการป้องกันหรือการปรับสภาพของอาการปวด ระดู, ความดันสูง, โรคหัวใจล้มเหลวเรื้อรัง, การหลั่งที่ไม่เหมาะสมของวาโซเพรสซิน, โรคตับแข็ง, โรคไต, ความผิดปกติในการย้ำคิดย้ำทำ, ความวิตกกังวลและซึมเศร้า

24. สารผสมทางเภสัชกรรมที่ประกอบด้วยสารประกอบของสูตร (I-a), (I-a'), (I-b), (I- c) หรือ (I-d) ที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 18

25. สารผสมทางเภสัชกรรมที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อ 24, ซึ่งเป็นประโยชน์ในการ ต่อต้านอาการปวดระดู, ความดันสูง, โรคหัวใจล้มเหลวเรื้อรัง, การหลั่งที่ไม่เหมาะสมของวาโซเพรส ซิน, โรคตับแข็ง, โรคไต, ความผิดปกติในการย้ำคิดย้ำทำ, ความวิตกกังวลและซึมเศร้า

26. การใช้ของสารประกอบของสูตร (I-a), (I-a'), (I-b), (I-c) หรือ (I-d) ที่สอดคล้องกับ ข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 18 สำหรับการเตรียมของเวชภัณฑ์

27. การใช้ที่สอดคล้องกับข้อถือสิทธิข้อ 26, ซึ่งเวชภัณฑ์ได้เป็นประโยชน์ในการต่อต้าน อาการปวดระดู, ความดันสูง, โรคหัวใจล้มเหลวเรื้อรัง, การหลั่งที่ไม่เหมาะสมของวาโซเพรสซิน, โรคตับแข็ง, โรคไต, ความผิดปกติในการย้ำคิดย้ำทำ, ความวิตกกังวลและซึมเศร้า