TH69396B - ไดเฟนิลยูเรียซิ่งมีการแทนที่ โอเมกา-คาร์บอกซีแอริล ในฐานะสารยับยั้ง raf ไคเนส - Google Patents
ไดเฟนิลยูเรียซิ่งมีการแทนที่ โอเมกา-คาร์บอกซีแอริล ในฐานะสารยับยั้ง raf ไคเนสInfo
- Publication number
- TH69396B TH69396B TH1000072A TH0001000072A TH69396B TH 69396 B TH69396 B TH 69396B TH 1000072 A TH1000072 A TH 1000072A TH 0001000072 A TH0001000072 A TH 0001000072A TH 69396 B TH69396 B TH 69396B
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- replaced
- phenyl
- group
- carbon
- acid
- Prior art date
Links
- 229940123690 Raf kinase inhibitor Drugs 0.000 title 1
- 102000051624 phosphatidylethanolamine binding protein Human genes 0.000 title 1
- 108700021017 phosphatidylethanolamine binding protein Proteins 0.000 title 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 105
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract 53
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 6
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 126
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 124
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 123
- -1 4-chloro-3- (trifluoromethyl) phenyl Chemical group 0.000 claims 97
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 95
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 93
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 72
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 68
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 68
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 66
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 65
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 56
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims 52
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 46
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 43
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 33
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 33
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 29
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 23
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 22
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 22
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 20
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 13
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims 13
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 229910003827 NRaRb Inorganic materials 0.000 claims 11
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 11
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 10
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 9
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 8
- 235000007575 Calluna vulgaris Nutrition 0.000 claims 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 8
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims 8
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims 8
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 7
- 102000009929 raf Kinases Human genes 0.000 claims 7
- 108010077182 raf Kinases Proteins 0.000 claims 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 2-phenylacetic acid Chemical compound O[14C](=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-PPJXEINESA-N 0.000 claims 4
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 4
- COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N Busulfan Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCOS(C)(=O)=O COVZYZSDYWQREU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 4
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims 4
- 230000005907 cancer growth Effects 0.000 claims 4
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 claims 4
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims 4
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 4
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 4
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims 4
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims 4
- LFKZHQNDTGJTTC-UHFFFAOYSA-N (3-butylphenyl)urea Chemical compound CCCCC1=CC=CC(NC(N)=O)=C1 LFKZHQNDTGJTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 3
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 244000019194 Sorbus aucuparia Species 0.000 claims 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 3
- 235000006414 serbal de cazadores Nutrition 0.000 claims 3
- GCFTXPIUTLJFKJ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1-phenylurea Chemical compound NC(=O)N(Br)C1=CC=CC=C1 GCFTXPIUTLJFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XUYAAIUFZVWSSJ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-phenylurea Chemical compound NC(=O)N(Cl)C1=CC=CC=C1 XUYAAIUFZVWSSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UDXPZWPTWCVPCT-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(carbamoylamino)phenoxy]-N-methylbenzamide Chemical compound CNC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=CC(NC(N)=O)=CC=2)=C1 UDXPZWPTWCVPCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GFCGIFQSLLXGLV-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-5-(trifluoromethyl)phenyl]urea Chemical compound CC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1NC(N)=O GFCGIFQSLLXGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZOQDVAHCMDZLSL-UHFFFAOYSA-N [4-bromo-3-(trifluoromethyl)phenyl]urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=C(Br)C(C(F)(F)F)=C1 ZOQDVAHCMDZLSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 2
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 claims 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims 2
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 claims 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IABLBGQNBFMFFZ-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)urea Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC(N)=O IABLBGQNBFMFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 claims 1
- RIUDVVSYVXYAOP-UHFFFAOYSA-N (3-tert-butylphenyl)urea Chemical group CC(C)(C)C1=CC=CC(NC(N)=O)=C1 RIUDVVSYVXYAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NOFYCZGGZKBMJN-UHFFFAOYSA-N (4-acetylphenyl)urea Chemical group CC(=O)C1=CC=C(NC(N)=O)C=C1 NOFYCZGGZKBMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BXBLUKHRPWBUJU-UHFFFAOYSA-N (5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)urea Chemical compound COC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1NC(N)=O BXBLUKHRPWBUJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IYIMILDKSIGDOH-UHFFFAOYSA-N (5-tert-butyl-2-methylphenyl)urea Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1NC(N)=O IYIMILDKSIGDOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006833 (C1-C5) alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical group FC(F)(F)C1=CC(Cl)=C(Br)C(Cl)=C1 IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUMNWCHHXDUKFI-UHFFFAOYSA-N 5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enylmethanol Chemical compound C1C2C(CO)CC1C=C2 LUMNWCHHXDUKFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNAGDEYIRHVYAW-UHFFFAOYSA-N CCCCC(C=C1)=CC(NC(N)=O)=C1OC Chemical compound CCCCC(C=C1)=CC(NC(N)=O)=C1OC VNAGDEYIRHVYAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFTHZJSEVPLWSG-UHFFFAOYSA-N ClN(C(=O)N)C1=C(C=CC=C1)OC Chemical compound ClN(C(=O)N)C1=C(C=CC=C1)OC JFTHZJSEVPLWSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101100440695 Dictyostelium discoideum corB gene Proteins 0.000 claims 1
- LJSGLEVVMDHAGH-UHFFFAOYSA-N [4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 LJSGLEVVMDHAGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 claims 1
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 claims 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 125000004354 sulfur functional group Chemical group 0.000 claims 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 abstract 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract 1
Abstract
DC60 (16/12/52) การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับการใช้แอริลยูเรียกลุ่มหนึ่งในการรักษาโรคซึ่ง มี raf เป็นสื่อ และ องค์ประกอบทางเภสัชกรรมสำหรับใช้ในการรักษา ดังกล่าว การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับการใช้แอริลยูเรียกลุ่มหนึ่งในการรักษาโรคซึ่ง มี raf เป็นสื่อ และสาร ผสมทางเภสัชกรรมสำหรับใช้ในการรักษา ดังกล่าว สิทธิบัตรยา
Claims (9)
1. สารประกอบซึ่งคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย กลุ่ม 3-เทิร์ท บิวทิลเฟนิลยูเรีย: N-(3-เทิร์ท-บิวทิลเฟนิล)-N\'-(4-(3(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)ฟีนอกซี)เฟนิลยูเรีย และ N-(3-เทิร์ท-บิวทิลเฟนิล)-N\'-(4-(4-อะซีติลฟีนอกซี)เฟนิลยูเรีย กลุ่ม 5-เทิร์ท-บิวทิล-2-เมทอกซีเฟนิลยูเรีย: N-(5-เทิร์ท-บิวทิล-2-เมทอกซีเฟนิล)-N\'-(4-(1,3-ไดออกโซอินโคลิน-5-อิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย N-(5-เทิร์ท-บิวทิล-2-เมทอกซีเฟนิล)-N\'-(4-(1-ออกโซอินโดลิน-5-อิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย N-(5-เทิร์ท-บิวทิล-2-เมทอกซีเฟนิล)-N\'-(4-(4-เมทอกซี-3-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)ฟีนอกซี)เฟนิล)ยูเรีย และ N-(5-เทิร์ท-บิวทิล-2-เมทอกซีเฟนิล)-N\'-(4-(3-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)ฟีนอกซี)เฟนิล)ยูเรีย กลุ่ม 2-เมทอกซี-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิลยูเรีย: N-(2-เมทอกซี-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(3-(2-คาร์บาโมอิล-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย N-(2-เมทอกซี-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(3-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลอกซี)ยูเรีย N-(2-เมทอกซี-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(4-(2-คาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย N-(2-เมทอกซี-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย N-(2-เมทอกซี-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลไทโอ)เฟนิลยูเรีย N-(2-เมทอกซี-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(2-คลอโร-4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)(4-ไพริดิลอกซี) เฟนิล)ยูเรีย และ N-(2-เมทอกซี-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(3-คลอโร-4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)(4-ไพริดิลอกซี) เฟนิล)ยูเรีย กลุ่ม 4-คลอโร-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิลยูเรีย: N-(4-คลอโร-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(3-(2-คาร์บาโมอิล-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย N-(4-คลอโร-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(3-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย N-(4-คลอโร-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(4-(2-คาร์บาโมอิล-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย และ N-(4-คลอโร-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย กลุ่ม 4-โบรโม-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิลยูเรีย: N-(4-โบรโม-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(3-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย N-(4-โบรโม-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย N-(4-โบรโม-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(3-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลไทโอ)เฟนิล)ยูเรีย N-(4-โบรโม-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(2-คลอโร-4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)(4-ไพริดิลอกซี)) เฟนิล)ยูเรีย และ N-(4-โบรโม-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(3-คลอโร-4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)(4-ไพริดิลอกซี)) เฟนิล)ยูเรีย และ กลุ่ม 2 -เมทอกซี-4-คลอโร-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิลยูเรีย: N-(2-เมทอกซี-4-คลอโร-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(3-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลอกซี) เฟนิล)ยูเรีย N-(2-เมทอกซี-4-คลอโร-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลอกซี) เฟนิล)ยูเรีย N-(2-เมทอกซี-4-คลอโร-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(2-คลอโร-4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)(4-ไพริ ดิลอกซี))เฟนิล)ยูเรีย และ N-(2-เมทอกซี-4-คลอโร-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(3-คลอโร-4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริ ดิลอกซี))เฟนิล)ยูเรีย 6
2. การใช้สารประกอบสูตร I ตามข้อถือสิทธิ 1 ในการผลิตยาสำหรับรักษาการเติบโตของ เซลล์มะเร็งที่มี raf ไคเนสเป็นสื่อ 6
3. การใช้สารประกอบสูตร I ตามข้อถือสิทธิ 33 ในการผลิตยาสำหรับรักษาการเติบโตของ เซลล์มะเร็งที่มี raf ไคเนสเป็นสื่อ 6
4. การใช้สารประกอบสูตร I ตามข้อถือสิทธิ 38 ในการผลิตยาสำหรับรักษาการเติบโตของ เซลล์มะเร็งที่มี raf ไคเนสเป็นสื่อ 6
5. การใช้สารประกอบสูตร I ตามข้อถือสิทธิ 39 ในการผลิตยาสำหรับรักษาการเติบโตของ เซลล์มะเร็งที่มี raf ไคเนสเป็นสื่อ 6
6. การใช้สารประกอบที่คัดเลือกจากกลุ่มซึ่งประกอบด้วย 3-เทิร์ทบิวทิลเฟนิลยูเรียตามตารางที่ I ข้างต้น 5-เทิร์ทบิวทิล-2-เมทอกซีเฟนิลยูเรียตามตารางที่ 2 ข้างต้น 5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)-2 เฟนิลยูเรียตามตารางที่ 3 ข้างต้น 5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)-4 คลอโรเฟนิลยูเรียตามตารางที่ 4 ข้างต้น 5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)-4 โบรโมเฟนิลยูเรียตามตารางที่ 5 ข้างต้น 5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)-4 คลอโร-2 เมทอกซีเฟนิลยูเรียตามตารางที่ 6 ข้างต้น และ ยูเรีย 101-103 ในตารางที่ 7 ข้างต้นในการผลิตยาสำหรับรักษาการเติบโตของเซลล์มะเร็งที่มี raf ไคเนส เป็นสื่อ 6
7. การใช้สารประกอบที่คัดเลือกจากกลุ่มซึ่งประกอบด้วย กลุ่ม 3-เทิร์ท บิวทิลเฟนิลยูเรีย: N-(3-เทิร์ท-บิวทิลเฟนิล)-N\'(4-(3-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)ฟีนอกซี)เฟนิลยูเรีย และ N-(3-เทิร์ท-บิวทิลเฟนิล)-N\'(4-(4-อะซีติลฟีนอกซี)เฟนิลยูเรีย กลุ่ม 5-เทิร์ท-บิวทิล-2-เมทอกซีเฟนิลยูเรีย: N-(5-เทิร์ท-บิวทิล-2-เมทอกซีเฟนิล)-N\'-(4-(1,3-ไดออกโซอินโดลิน-5-อิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย N-(5-เทิร์ท-บิวทิล-2-เมทอกซีเฟนิล)-N\'-(4-(1-ออกโซอินโดลิน-5-อิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย N-(5-เทิร์ท-บิวทิล-2-เมทอกซีเฟนิล)-N\'-(4-(4-เมทอกซี-3-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)ฟีนอกซี)เฟนิล)ยูเรีย และ N-(5-เทิร์ท-บิวทิล-2-เมทอกซีเฟนิล)-N\'-(4-(3-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)ฟีนอกซี)เฟนิลยูเรีย กลุ่ม 2-เมทอกซี-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิลยูเรีย: N-(2-เมทอกซี-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(3-(2-คาร์บาโมอิล-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย N-(2-เมทอกซี-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(3-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย N-(2-เมทอกซี-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(4-(2-คาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย N-(2-เมทอกซี-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย N-(2-เมทอกซี-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลไทโอ)เฟนิล)ยูเรีย N-(2-เมทอกซี-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(2-คลอโร-4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)(4-ไพริดิลอกซี)) เฟนิล)ยูเรีย และ N-(2-เมทอกซี-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(3-คลอโร-4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)(4-ไพริดิลอกซี)) เฟนิล)ยูเรีย กลุ่ม 4-คลอโร-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิลยูเรีย: N-(4-คลอโร-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(3-(2-คาร์บาโมอิล-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย N-(4-คลอโร-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(3-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย N-(4-คลอโร-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(4-(2-คาร์บาโมอิล-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย และ N-(4-คลอโร-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย กลุ่ม 4-โบรโม-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิลยูเรีย: N-(4-โบรโม-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(3-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย N-(4-โบรโม-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิล)ยูเรีย N-(4-โบรโม-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(3-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลไทโอ)เฟนิล)ยูเรีย N-(4-โบรโม-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(2-คลอโร-4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)(4-ไพริดิลอกซี)) เฟนิล)ยูเรีย และ N-(4-โบรโม-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(3-คลอโร-4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)(4-ไพริดิลอกซี)) เฟนิล)ยูเรีย และ กลุ่ม 2-เมทอกซี-4-คลอโร-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิลยูเรีย: N-(2-เมทอกซี-4-คลอโร-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(3-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลอกซี) เฟนิล)ยูเรีย N-(2-เมทอกซี-4-คลอโร-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(2-คลอโร-4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)(4-ไพริ ดิลอกซี))เฟนิล)ยูเรีย และ N-(2-เมทอกซี-4-คลอโร-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล)-N\'-(3-คลอโร-4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)(4-ไพริ ดิลอกซี))เฟนิล)ยูเรีย ในการผลิตยาสำหรับการรักษาการเติบโตของเซลล์มะเร็งที่มี raf ไคเนสเป็นสื่อ 6
8. เกลือโทซิเลทที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของ N-(4-คลอโร-3-(ไตรฟลูออโรเมทิล) เฟนิล)-N\'-(4-(2-(N-เมทิลคาร์บาโมอิล)-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิลยูเรีย 6
9. การใช้เกลือโทซิเลทที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของ N-(4-คลอโร-3-(ไตรฟลูออโร เมทิล)เฟนิล)-N\'-(4-(2-(N-เมทิลคาร์มาโบอิล)-4-ไพริดิลอกซี)เฟนิลยูเรีย ในการผลิตยาสำหรับรักษาการ เติบโตของเซลล์มะเร็งที่มี RAF ไคเนสเป็นสื่อ
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH51757A TH51757A (th) | 2002-07-02 |
| TH69396B true TH69396B (th) | 2019-04-19 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AP1687A (en) | Therapeutic biaryl derivatives. | |
| US8030310B2 (en) | Therapeutic agents useful for treating pain | |
| NO20081231L (no) | Kondenserte heterocykliske forbindelser anvendbare som kinasemodulatorer | |
| EP1496052A4 (en) | NEW AMINOBENZAMID DERIVATIVES | |
| MX9603956A (es) | Compuestos heterociclicos o de anillo carbociclico(4,4-difluorobut-3-eniltio) substituidos que tienen actividad pesticida. | |
| CY1111206T1 (el) | Βενζοθειοφαινια υποκατεστημενα με πιπεραζινη για την αγωγη διανοητικων διαταραχων | |
| BRPI0414548A (pt) | derivados de 2-piridona inibidores de elastase de neutrófilo e seu uso | |
| NO179246C (no) | Aromatiske amino-alkoholderivater og mellomprodukter til fremstilling derav | |
| MX9205542A (es) | Compuesto heterociclico nitrogenado. | |
| BR0315047A (pt) | Composto, composição fermacêutica que compreende o mesmo, processo para a preparação da composição farmacêutica, utilização dos compostos, método de tratamento e processo para a preparação do composto | |
| ATE528292T1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel mit neuem pyridyl- methanamin-derivat oder salz daraus | |
| AR029616A1 (es) | Compuestos derivados de 3-fenil-piridina, su uso, un proceso para prepararlos y medicamentos que los contienen | |
| EA201070890A1 (ru) | Замещенные ариламидные производные оксазепинопиримидона | |
| DE69214358D1 (de) | Verbesserungen von oder in Bezug auf exzitatorische Aminosäurenrezeptorantagonisten | |
| DK0751944T3 (da) | Thiazolidiner og oxazolidiner, der er substitueret med en pyridinring, og deres anvendelse som hypoglykæmiske midler | |
| TH69396B (th) | ไดเฟนิลยูเรียซิ่งมีการแทนที่ โอเมกา-คาร์บอกซีแอริล ในฐานะสารยับยั้ง raf ไคเนส | |
| TH51757A (th) | ไดเฟนิลยูเรียซิ่งมีการแทนที่ โอเมกา-คาร์บอกซีแอริล ในฐานะสารยับยั้ง raf ไคเนส | |
| ATE433440T1 (de) | Harnstoff-linker verbindungen und ihre verwendung als ppar regulatoren | |
| Bello‐Ramírez et al. | The local anesthetic activity of Aconitum alkaloids can be explained by their structural properties: a QSAR analysis | |
| TW200738594A (en) | 1,3,5-Tris(diarylamino) benezenes and use thereof | |
| BRPI0518608A2 (pt) | derivados de metanona de fenil-piperazina | |
| EA200400867A2 (ru) | Новые соединения гетероциклического оксима, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их | |
| Reiser et al. | Sodium-channels in non-excitable glioma cells, shown by the influence of veratridine, scorpion toxin, and tetrodotoxin on membrane potential and on ion transport. | |
| DK0539281T3 (da) | Naphthamidderivater, fremgangsmåde til fremstilling heraf samt anvendelse heraf inden for det terapeutiske område | |
| MXPA05009730A (es) | Compuestos derivados de iminoeter y farmacos que contienen los compuestos como ingrediente activo. |