TH66072A - Isosazoline derivatives with C6 and C9 substitutes and their use as antidepressants. - Google Patents

Isosazoline derivatives with C6 and C9 substitutes and their use as antidepressants.

Info

Publication number
TH66072A
TH66072A TH301003090A TH0301003090A TH66072A TH 66072 A TH66072 A TH 66072A TH 301003090 A TH301003090 A TH 301003090A TH 0301003090 A TH0301003090 A TH 0301003090A TH 66072 A TH66072 A TH 66072A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
alkyl
groups
compounds
radical
hydrogen
Prior art date
Application number
TH301003090A
Other languages
Thai (th)
Inventor
เฮนริกา มาเรีย แบ็คเคอร์ นางมาร์กาเร็ตธา
เอนคาร์นาเซียน มาเตซันซ์ บัลเลสเตรอส นางมาเรีย
เจซูส อัลคาซาร์ วากา นายมานูเอล
เอเดรียนัส เฮนดริคัส เปทรัส เมเกนส์ นายอันโตเนียส
อิกนาซิโอ อันเดรส กิล นายโฮเซ่
Original Assignee
แจนซ์เซ่น ฟาร์มาซูติกา เอ็นวี
นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์
นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
นายต่อพงศ์ โทณะวณิก
นายบุญมา เตชะวณิช
Filing date
Publication date
Application filed by แจนซ์เซ่น ฟาร์มาซูติกา เอ็นวี, นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์, นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์, นายต่อพงศ์ โทณะวณิก, นายบุญมา เตชะวณิช filed Critical แจนซ์เซ่น ฟาร์มาซูติกา เอ็นวี
Publication of TH66072A publication Critical patent/TH66072A/en

Links

Abstract

DC60 (17/11/46) การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับอนุพันธ์ไอโซซาโซลีนชนิดสามวงที่มีหมู่แทนที่, โดยเฉพาะมาก ขึ้นคือ อนุพันธ์ไดไฮโดรเบนโซ ไพราโนไอโซซาโซลีนชนิดสามวง, ไดไฮโดรควิโนลิโนไอโซซาโซ ลีน , ไดไฮโดรแนฟธาเลโนไอโซซาโซลีน และ ไดไฮโดรเบนโซไธโอไพราโนไอ โซซาโซลีน ซึ่งมี การแทนที่บนอย่างน้อยที่สุดหนึ่งในตำแหน่ง C6- และ C-9 ของส่วนเฟนิลของส่วนที่เป็นสามวง ด้วย อนุมูล ที่เลือกมา, ตามสูตร (I) (สูตรเคมี) (I) ซึ่ง X = CH2, N-R7, S หรือ 0, R1, R2, R14 และ R15 หมู่แทน ที่ที่จำเพาะแน่นอน, ด้วยเงื่อนไขว่า อย่าง น้อยที่สุด หนึ่งใน R14 และ R15 ไม่ใช่ไฮโดรเจน, Pir ที่ควรใช้คือ อนุมูลพิเพอริดินิล หรือ พิเพอราซินิล ที่มีหมู่แทนที่ที่ เลือกได้ และ R3 แทนระบบวงแบบไฮโมไซคลิกหรือเฮเทอโรไซคลิก ชนิด แอโรมาติก ที่มีหมู่แทนที่ที่เลือกได้ ซึ่งรวมถึงโซ่ ไฮโดรคาร์บอนที่ผ่านการไฮโดรเจเนตแล้วบางส่วนหรืออย่าง สมบูรณ์ ที่มีความยาวสูงสุด 6 อะตอม ซึ่งระบบวงได้ติดอยู่ กับอนุมูล Pir และซึ่งอาจมีหนึ่งเฮเทอโร อะตอมหรือมากกว่า ซึ่งเลือกมาจากหมู่ของ O, N และ S; กระบวนการสำหรับการ เตรียมสารเหล่านี้, สารผสมทางเภสัชกรรมซึ่งประกอบรวมด้วย สารเหล่านี้ และการใช้สารเหล่านี้เป็นยา, โดยเฉพาะ สำหรับการบำบัดภาวะ ซึมเศร้า, ความวิตกกังวล, อาการผิดปกติในการเคลื่อนไหว, โรคจิต, โรคพาร์ กินสัน และ อาการผิดปกติเกี่ยวกับน้ำหนัก ตัว, สารประกอบตามการประดิษฐ์นี้ อย่างไม่คาดฝันมา ก่อน ได้ แสดงให้เห็นถึงการมีฤทธิ์การยับยั้งการดูดกลับเซรอทอนีน (5-HT) ร่วมกับ อัลฟา2-อะดรีนอเซพ เทอร์แอนทาโกนิสท์ ที่ เพิ่มเติม และ แสดงฤทธิ์ในการแก้ซึมเศร้าที่แรงโดยไม่มีการ ระงับประสาท. การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับการรวมกันแบบใหม่ ของอนุพันธ์ไอโซซาโซลีนตามการประดิษฐ์นี้ด้วย เช่นกันกับ สารประกอบอื่นหนึ่งชนิดหรือมากกว่าซึ่งเลือกมาจากหมู่ของยา แก้ซึมเศร้า, ยาคลายกังวล, ยารักษาโรคจิต และ ยารักษา โรคพาร์กินสัน เพื่อทำให้ประสิทธิภาพ และ/หรือระยะเริ่มต้น ของการ ออกฤทธิ์ ที่ดีขึ้น. การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับอนุพันธ์ไอโซวาโซลินชนิดสามวงที่มีหมู่แทนที่, โดยเฉพาะมาก ขึ้นคือ อนุพันธ์ไดไฮโดรเบนโซ ไพราโนไอโซซาโซลีนชนิดสามวง, ไดไฮโดรควิโนลิโนไอโซซาโซ ลีน, ไดไฮโดรแนฟธาเลโนไอโซซาโซลีน และ ไดไฮโดรเบนโซไธโอไพราโนไอ โซซาโซลีน ซึ่งมี การแทนที่บนอย่างน้อยที่สุดหนึ่งในตำแหน่ง C6- และ C-9 ของส่วนเฟนิลของส่วนที่เป็นสามวง ด้วย อนุมูล ที่เลือกมา, ตามสูตร (I) (สูตรเคมี) (I) ซึ่ง X = CH2, N-R7, S หรือ 0,R1,R2,R14 และ R15 หมู่แทน ที่ที่จำเพาะแน่นอน, ด้วยเงื่อนไขว่า อย่าง น้อยที่สุด หนึ่งใน R14 และ R15 ไม่ใช่ไฮโดรเจน, Pir ที่ควรใช้คือ อนุมูลพิเพอริดินิล หรือ พิเพอราซินิล ที่มีหมู่แทนที่ที่ เลือกได้ และ R3 แทนระบบวงแบบไฮโมไซคลิกหรือเฮเทอโรไซคลิก ชนิด แอโรมาติก ที่มีหมู่แทนที่ที่เลือกได้ ซึ่งรวมถึงโซ่ ไฮโดรคาร์บอนที่ผ่านการไฮโดรเจเนตแล้วบางส่วนหรืออย่าง สมบูรณ์ ที่มีความยาวสูงสุด 6 อะตอม ซึ่งระบบวงได้ติดอยู่ กับอนุมูล Pir และซึ่งอาจมีหนึ่งเฮเทอโร อะตอมหรือมากกว่า ซึ่งเลือกมาจากหมู่ของ O,N และ S; กระบวนการสำหรับการ เตรียมสารเหล่านี้, สารผสมทางเภสัชกรรมซึ่งประกอบรวมด้วย สารเหล่านี้ และการใช้สารเหล่านี้เป็นยา, โดยเฉพาะ สำหรับการบำบัดภาวะ ซึมเศร้า, ความวิตกกกังวล, อาการผิดปกติในการเคลื่อนไหว, โรคจิต, โรคพาร์ กินสัน และ อาการผิดปกติเกี่ยวกับน้ำหนัก ตัว, สารประกอบตามการประดิษฐ์นี้ อย่างไม่คาดฝันมา ก่อน ได้ แสดงให้เห็นถึงการมีฤทธิ์การยับยั้งการดูดกลับเซรอทอนีน (5-HT) ร่วมกับ อัลฟา2-อะครีนอเซพ เทอร์แอนทาโกนิสท์ ที่ เพิ่มเติม และ แสดงฤทธิ์ในการแก้ซึมเศร้าที่แรงโดยไม่มีการ ระงับประสาท. การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับการรวมกันแบบใหม่ ของอนุพันธ์ไอโซซาโซลีนตามการประดิษฐ์นี้ด้วย เช่นกันกับ สารประกอบอื่นหนึ่งชนิดหรือมากกว่าซึ่งเลือกมาจากหมู่ของยา แก้ซึมเศร้า, ยาคลายกังวล, ยารักษาโรคจิต และ ยารักษา โรคพาร์กินสัน เพื่อทำให้ประสิทธิภาพ และ/หรือระยะเริ่มต้น ของการ ออกฤทธิ์ ที่ดีขึ้น.DC60 (17/11/46) This invention pertains to a triple-ring isosazoline derivative with a substituent group, specifically a dihydrobenzo derivative. Tricyclic pyranoidososazolines, dihydroquinolinoisosazolines, dihydronaphthalenoisosazolines, and dihydrobenzothiopyranoidososazolines, which have at least one substitution on the C6- and C-9 positions of the phenyl portion of the tricyclic portion with a selective radical, according to formula (I) (chemical formula) (I), where X = CH2, N-R7, S or 0, R1, R2, R14 and R15, specific substituents, provided that at least one of R14 and R15 is not hydrogen, the Pir to be used is a piperidinyl or piperazinyl radical with a selective substituent and R3 represents an aromatic hydrocyclic or heterocyclic ring system with a selective substituent, including chains. Partially or completely hydrogenated hydrocarbons of a maximum length of 6 atoms, whose ring system is attached to a Pir radical and which may have one or more hetero atoms selected from the O, N, and S groups; processes for the preparation of these compounds, pharmaceutical mixtures incorporating these compounds, and their use as medicine, particularly for the treatment of depression, anxiety, movement disorders, psychosis, Parkinson's disease, and weight disorders; the compounds according to this invention have unexpectedly demonstrated inhibitory activity on serotonin (5-HT) reuptake in combination with additional alpha-2-adrine receptor antagonists and exhibit potent antidepressant activity without sedation. This invention also involves a novel combination of the isosazolin derivatives according to this invention with one or more other compounds selected from the groups of antidepressants, anti-anxiety agents, antipsychotics, and Parkinson's disease agents to enhance efficacy. and/or an improved initial course of action. This invention relates to a triple-ring isovazoline derivative with a substituent group, more specifically, a dihydrobenzo derivative. Tricyclic pyranoidososazolines, dihydroquinolinoisosazolines, dihydronaphthalenoisosazolines, and dihydrobenzothiopyranoidososazolines, which have at least one substitution on the C6- and C-9 positions of the phenyl portion of the tricyclic portion with a selective radical, according to formula (I) (chemical formula) (I), where X = CH2, N-R7, S or 0,R1,R2,R14 and R15 specific substituents, provided that at least one of R14 and R15 is not hydrogen, the Pir to be used is a piperidinyl or piperazinyl radical with a selective substituent and R3 represents an aromatic hydrocyclic or heterocyclic ring system with a selective substituent, including chains. Partially or completely hydrogenated hydrocarbons of a maximum length of 6 atoms, whose ring system is attached to a Pir radical and which may have one or more hetero atoms selected from the O, N, and S groups; processes for the preparation of these compounds, pharmaceutical mixtures incorporating these compounds, and their use as medicine, particularly for the treatment of depression, anxiety, movement disorders, psychosis, Parkinson's disease, and weight disorders; the compounds according to this invention have unexpectedly demonstrated inhibitory activity on serotonin (5-HT) reuptake in combination with additional alpha-2-acrynoceptor antagonists and exhibit potent antidepressant activity without sedation. This invention also involves the novel combination of the isosazolin derivatives according to this invention with one or more other compounds selected from the groups of antidepressants, anti-anxiety agents, antipsychotics, and Parkinson's disease agents to improve efficacy and/or initial onset of action.

Claims (14)

1. สารประกอบตามสูตรทั่วไป (I) (สูตรเคมี) (I) เกลือเติมกรดหรือเบสที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของสารเหล่า นั้น, รูปไอโซเมอร์ทางสเตริโอเคมีของ สารเหล่านั้น และ รูป N-ออกไซด์ของสารเหล่านั้น, ซึ่ง X คือ CH2, N-R7,S หรือ O; R7 เลือกมาจากหมู่ไฮโดรเจน, อัลคิล, Ar, Ar-อัลคิล, อัลคิล คาร์บอนิล, อัลคิลออกซิคาร์บอ นิล และมอนอ-และ ได(อัลคิล)อะ มิโนคาร์บอนิล; R1,R2,R14,R15 โดยไม่ขึ้นต่อกันและกัน เลือกมาได้จากหมู่ ของ - ไฮโดรเจน - ฮาโล ; - อนุมูลซึ่งเลือกมาได้จากหมู่ของ ไฮดรอกซี, -OSO2H,-OSO2CH3, อัลคิลออกซิ, อัลคิลออกซิ อัลคิลออกซิ, อัลคิลออกซิอัลคิลออกซิอัลคิลออกซิ, เททราไฮโดรฟิวรานิวออกซิ, อัคลคิลคาร์ บอนิลออกซิ, อัลคิลออกซิอัลคิลคาร์บอนิลออกซิ, ไพริดินิลคาร์บอนิลออกซิ, อัลคิลคาร์บอ นิลออกซิอัลคิลออกซิ, อัลคิลออกซิอัลคิลคาร์บอนิลออกซิอัลคิลออกซิ, อัลคิลออกซิคาร์บอ นิลออกซิ, อัลคีนิลออกซิ, อัลคีนิลคาร์บอนิลออกซิ, มอนอ-หรือได(อัลคิล)อะมิโนอัลคิลออก ซิ, มอนอ-หรือได(อัลคิล)อะมิโนคาร์บอนิลออกซิอัลคิลออกซิ ; - อนุมูลซึ่งเลือกมาได้จากหมู่ของ ไซยาโน, CN-OH, CN-ออกซิอัลคิล, อัลคิล, อัลคอบออกซิอัล คิล, อัลคิลออกซิอัลคิลออกซิอัลคิล, อัลคิลออกซิอัลคิลออกซิอัลคิลออกซิอัลคิล, อัลคิลคาร์ บอนิลอัออลคิล, อัลคิลคาร์บอนิกออกซิอัลคิล, อัลคิลออกซิคาร์บอนิลอัลคิล, Ar-อัลคิล, Ar-คาร์ บอนิกอัลคิล, Ar-ออกซิอัลคิล, มอนอ-หรือได้(อัลคิล)อะมิโนอัลคิล, มอนอ-หรือได(อัลคิล คาร์บอนิล)อะมิโนอัลคิล, มอนอ-หรือได(อัลคิล)อะมิโนคาร์บอนิล-อัลคิล, Het-อัลคิล, ฟอร์มิล, อัลคิลคาร์บอนิล, อัลคิลออกซิคาร์บอนิล, อัลคิลออกซิอัอลคิล-คาร์บอนิล, มอนอ- หรือ ได(อัลคิล)อะมิโนคาร์บอนิล, Ar-คาร์บอนิล และ Ar-ออกซิคาร์บอนิล ; -N-R10R11ซึ่ง R10 และ R11 แต่ละชนิด โดยไม่ขึ้นต่อกันแลกัน เลือกมาได้จากหมู่ของ ไฮโดรเจน, อัลคิล, Ar, ไพริดินิล, Ar-อัลคิล, ไพร์โรลินิลอัลคิล, พิเพอริดินิลอัลคิล, โฮโมพิ เพอริดินัลอัลคิล, พิเพิราซินิลอัลคิล, มอร์ฟอลินิลอัลคิล, มอนอ-หรือ ได(อัลคิล)อะมิโนอัล คิล, อัลคิลคาร์บอนิล, อัลคีนิลคาร์บอนิล, Ar-คาร์บอนิล, ไพริดินิลคาร์บอนิล, อัลคิลออกซิ คาร์บอนิล, มอนอ-หรือ ได(อัลคิล)อะมิโนคาร์บอนิล, มอนอ-หรือ ได(Ar)อะมิโนคาร์บอ นิล, มอนอ-หรือ ได(อัลคิลออกซิคาร์บอนิลอัลคิล)อะมิโนคาร์บอนิล, ไพร์โรลิดินิลคาร์บอ นิล, อะมิโนอิมิโนเมธิล, อัลคิบอะมิโนอิมิโนเมธิล, N-เบนซิลพิเพอราซินิลอิมิโนเมธิล, อัลคิล ซัลฟอนิล และ Ar-ซัลฟอนิล ; หรือ R10 และ R11 อาจติดมาด้วยกัน และกับ N อาจเกิดเป็นอนุมูลมอ นอวาเลนท์ซึ่งเลือกมาจากหมู่ ของ (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (a) (b) (c) (d) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (e) (f) (g) ซึ่ง R12 เลือกมาจากหมู่ของ ไฮโดรเจน, อัลคิล, Ar, Ar-อัลคิล, Ar-อัลคีนิล, อัลคิลคาร์บอนิล, อัลคอลออกซิ คาร์บอนิล, อัลคิลออกซิอัลคิลคาร์บอนิล และมอนอ- หรือ ได(อัลคิล) อะมิโนคาร์บอนิล ; แต่ละ R13 โดยไม่ขึ้นต่อกันและกัน เลือกมาได้จากหมู่ ของ อัลคิล, ออกโซ, Ar, Ar-อัลคิล, Ar-อัลคีนิล และ อัลคิ ลออกซิคาร์บอนิล ; q คือ จำนวนเต็มซึ่งอยู่ในช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 6 ; - อัลคิลไธโอ ; - Ar และ Het ; ด้วยเงื่อนไขว่า อย่างน้อยที่สุด หนึ่งใน R14 และ R15 ไม่ ใช่ไฮโดรเจน. , Ar คือ เฟนิล หรือ แนพธิล, ที่เลือกได้คือ มีการแทนที่ด้วย อนุมูลฮาโลหนึ่งหมู่หรือมากกว่า, ไซยาโน, ออกโซ, ไฮดรอกซี, อัลคิล, ฟอร์มิล, อัลคิลออกซิ หรือ อะมิโน ; Het คือ อนุมูลเฮเทอโรไซคลิก ซึ่งเลือกมาจากหมู่ของ Het1, Het2 และ Het3 ; Het1 คือ อนุมูลเฮเทอโรไซคลิกแบบวงเดียวชนิดอะลิฟาติกซึ่ง เลือกมาจากหมู่ของ ไพร์โรลิดินิล, ไดออกโซลิล, อิมิดาโซลิดินิล, ไพร์ราโซลิดินิล, พิเพอริดินิล, ไดออกซิล, มอร์ฟอลอนิล, ไดไธอะนิล, ไธโอมอร์ฟอลินิล, พิเพอราซินิล และ เททราไฮโดรฟิวริล ; Het2 คือ อนุมูลเฮเทอโรไซคลิกแบบวงเดียวชนิดกึ่งแอโรติกซึ่งเลือกมาจากหมู่ของ 2H-ไพร์โร ลิล, ไพร์โรลินิล, อิมิดา โซลินิล และ ไพร์ราโซลินิล ; Het3 คือ อนุมูลเฮเทอโรไซคลิกแบบวงเดียวชนิดแอโรมาติกซึ่งเลือกมาจากหมู่ของไพร์โรลิล, ไพราโซลิล, อิมิดาโซลิล, เฟอริล, ไธอีนิล, ออกซาโซลิล, ไอซอกซาโซลิล, ไธอะโซลิล, ไอโซไธอะโซลิล, ไพริดินิล, ไพริมิดินิล, ไพราซินิล, ไพริดาซินิล และ ไทรอะซินิล; หรือ อนุมูลเฮเทอโรไซคลิกแบบสองวงชนิดแอโรมาติกซึ่งมาจากหมู่ของ ควิโนลินิล, ควิโนซาลินิล, อินโดลิล, เบนซิมิดาโซลิล, เบนซอกซาโซลิล, เบนไซออกซาโซลิล, เบนโซไธ อะโซลิล, เบนไซโซไธอะโซลิล, เบนโซฟิวรานิล และ เบนโซไธอีนิล ; ซึ่ง แต่ละอนุมูล Het โดยเลือกได้คือ อาจมีการแทนที่บนคาร์บอน หรือไม่ก็ เฮเทอโรอะตอม ด้วย ฮาโล, ไฮดรอกซิ, อัลคิลออกซี, อัลคิล, Ar,Ar-อัลคิล, ฟอร์มิล, อัลคิลคาร์บอนิล หรือ ไพริดินิล ; a และ b คือ เซนเตอร์ไม่สมมาตร (asymmetric center) ; (CH2)m คือ โซ่ไฮโดรคาร์บอนชนิดเส้นตรงที่มีคาร์บอน m อะตอม, m ซึ่งเป็นจำนวนเต็มที่อยู่ในช่วง 1 ถึง 4 ; Pir คือ อนุมูลตามสูตรหนึ่งสูตรใดของสูตร (IIa), (IIb) หรือ (IIc) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (II) ที่เลือกได้คือ มีการแทนที่ด้วย n อนุมูล R8, ซึ่ง แต่ละ R8 โดยไม่ขึ้นต่อกันและกัน เลือกมาได้จากหมู่ของ ไฮด รอกซิ, อะมิโน, ไนโตร, ไซยาโน, ฮาโล และอัลคิล ; n คือ จำนวนเต็มซึ่งอยู่ในช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 5 ; R9 เลือกมาจากหมู่ของ ไฮโดรเจน, อัลคิล และ ฟอร์มิล ; R3 แทนระบบวงแบบโฮโมโซคลิกหรือเฮเทอโรไซคลิกชนิดแอโรมาติก ที่มีหมู่แทนที่โดยเลือก ได้ ร่วมกับ โซ่ไฮโดรคาร์บอนที่มี หมู่แทนที่โดยเลือกได้และที่เติมไฮโดรเจนแล้วบางส่วน หรือ โดยสมบูรณ์ ที่มีความยาว 1 ถึง 6 อะตอม ซึ่งด้วยระบบวงดัง กล่าวติดอยู่อนุมูล Pir และ ซึ่ง อาจมีหนึ่งเฮเทอโรอะตอม หรือมากกว่า ซึ่งเลือกมาจากหมู่ของ O,N และ S ; อัลคิล แทนอนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นเส้นตรง หรือที่เป็นกิ่ง ซึ่งมีตั้งแต่ 1 ถึง 6 อะตอม คาร์บอน หรือ อนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดอิ่มตัวที่เป็นวงซึ่งมีตั้งแต่ 3 ถึง 6 อะตอมคาร์บอน, ที่เลือกได้คือ มีการแทนที่ด้วย หนึ่ง ฮาโลหรือมากกว่า, ไซยาโน, ออกโซ, ไฮดรอกซิ, อนุมูล อนุมูลฟอร์มิล หรือ อะมิโน และ ลคีนิล แทนอนุมูลไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัวที่เป็นเส้น ตรงหรือที่เป็นกิ่ง ซึ่งมีหนึ่งพันธะคู่หรือ มากกว่า, ที่ เลือกได้คือ มีการแทนที่ด้วย อนุมูลฮาโลหนึ่งหมู่หรือมาก กว่า, ไซยาโน, ออกโซ, ไฮดรอกซิ, ฟอร์มิล หรือ อะมิโน1. General compounds (I) (chemical formula) (I) pharmacologically acceptable acid or base salts of these compounds, stereochemical isomers of these compounds and N-oxides of these compounds, where X is CH2, N-R7,S or O; R7 chosen from hydrogen, alkyl, Ar, Ar-alkyl, alkyl carbonyl, alkyloxycarbonyl and mono- and di(alkyl)aminocarbonyl; R1,R2,R14,R15 independently. Selectable radicals include those derived from the following groups: - hydrogen - halo; - radicals selected from the hydroxyl group, -OSO2H,-OSO2CH3, alkyloxy, alkyloxy alkyloxy, alkyloxy alkyloxy, tetrahydrofuranuoxy, alkylcarbonyloxy, alkyloxy alkylcarbonyloxy, pyridinylcarbonyloxy, alkylcarbonyloxy alkyloxy, alkylcarbonyloxy alkyloxy, alkylcarbonyloxy alkyloxy, alkylcarbonyloxy, alkynyloxy, alkynylcarbonyloxy, mono- or di(alkyl)aminoalkyloxy, mono- or di(alkyl)aminocarbonyloxy alkyloxy; - radicals selected from the following groups: Cyanol, CN-OH, CN-oxyalkyl, alkyl, alkoboxyalkyl, alkyloxyalkyloxyalkyl, alkyloxyalkyloxyalkyloxyalkyl, alkylcarbonyloxyalkyl, alkylcarbonicoxyalkyl, alkyloxycarbonylalkyl, Ar-alkyl, Ar-carbonicalkyl, Ar-oxyalkyl, mono-or(alkyl)aminoalkyl, mono-or(alkyl) Carbonyl (aminoalkyl), mono- or di(alkyl)aminocarbonyl-alkyl, Het-alkyl, formyl, alkyl carbonyl, alkyl oxycarbonyl, alkyl oxyalkyl-carbonyl, mono- or di(alkyl)aminocarbonyl, Ar-carbonyl and Ar-oxycarbonyl; -N-R10R11, where R10 and R11 are each independent of each other. Select from the following groups: hydrogen, alkyl, Ar, pyridinyl, Ar-alkyl, pyrrolidinyl alkyl, piperidinyl alkyl, homopiperidinal alkyl, piperazinyl alkyl, morpholinyl alkyl, mono- or di(alkyl)aminoalkyl, alkyl carbonyl, alkenyl carbonyl, Ar-carbonyl, pyridinyl carbonyl, alkyl oxycarbonyl, mono- or di(alkyl)aminocarbonyl, mono- or di(Ar)aminocarbonyl, mono- or di(alkyl oxycarbonyl alkyl)aminocarbonyl, pyrrolidinyl carbonyl, aminoiminomethyl, alkyl aminoiminomethyl. N-benzylpiperazinyl-aminomethyl, alkyl sulfonyl, and Ar-sulfonyl; or R10 and R11 may be attached together and with N may form monovalent radicals selected from the groups of (chemical formula) (chemical formula) (chemical formula) (chemical formula) (a) (b) (c) (d) (chemical formula) (chemical formula) (chemical formula) (e) (f) (g), where R12 is selected from the groups of hydrogen, alkyl, Ar, Ar-alkyl, Ar-alkenyl, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkyloxyalkylcarbonyl, and mono- or di(alkyl)aminocarbonyl; each R13 independently. Selectable from the groups of alkyl, oxo, Ar, Ar-alkyl, Ar-alkenyl, and alkyloxycarbonyl; q is an integer ranging from 0 to 6; - alkylthio; - Ar and Het; provided that at least one of the R14 and R15 is not hydrogen. , Ar is phenyl or naphthyl, selectable if replaced by one or more halo radicals: cyano, oxo, hydroxyl, alkyl, formil, alkyloxy, or amino; Het is a heterocyclic radical selected from the groups of Het1, Het2, and Het3; Het1 is an aliphatic unicyclic heterocyclic radical selected from the groups of... Pyrrolidinil, dioxolil, imidazolidinil, pyrazolidinil, piperidinil, dioxyl, morpholonil, dithianil, thiomorpholinil, piperazinil, and tetrahydrofuril; Het2 is a semi-aerotic unicyclic heterocyclic radical selected from the 2H-groups of pyrrolil, pyrrolinil, imidazolinil, and pyrazolilinil; Het3 is an aromatic unicyclic heterocyclic radical selected from the groups of pyrrolil, pyrazoliil, imidazolinil, ferryl, thienil, oxazolinil, isoxazolinil, thiazolinil, and isothiazolinil. Pyridinil, pyrimidinil, pyrazinil, pyridazinil, and triazinil; or aromatic bicyclic heterocyclic radicals derived from the groups of quinolinil, quinosalinil, indoliil, benzimidazolyil, benzoxazolyil, benzothiazolyil, benzosothiazolyil, benzofuranil, and benzothienil; each of which is selectable Het radical. There may be substitution on the carbon or the heteroatom with halo, hydroxyl, alkyloxy, alkyl, Ar, Ar-alkyl, formyl, alkylcarbonyl, or pyridinyl; a and b are asymmetric centers; (CH2)m is a linear hydrocarbon chain with m carbon atoms, m being an integer between 1 and 4; Pir is a radical according to one of the formulas (IIa), (IIb), or (IIc) (chemical formula) (chemical formula) (chemical formula). The chosen (II) is one that is substituted by n R8 radicals, each R8 independent of the others. R9 is selected from the hydroxyl, amino, nitro, cyano, halo, and alkyl groups; n is an integer ranging from 0 to 5; R9 is selected from the hydrogen, alkyl, and formil groups; R3 represents a homocyclic or heterocyclic aromatic cyclic system with selectable substituents, combined with a hydrocarbon chain containing selectable and partially or completely hydrogenated substituents of 1 to 6 atoms in length, which in turn has a Pir radical attached, and which may have one or more heteroatoms, selected from the O, N, and S groups; alkyl represents linear or branched saturated hydrocarbon radicals of 1 to 6 carbon atoms, or cyclic saturated hydrocarbon radicals of 3 to 6 carbon atoms, which are selected as... Substitution is possible with one or more halo, cyano, oxo, hydroxyl, formil, or amino radicals, and with alkenyl radicals replacing linear or branched unsaturated hydrocarbon radicals with one or more double bonds; the choice is to have one or more halo radicals, cyano, oxo, hydroxyl, formil, or amino radicals. 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, ซึ่งลักษณะเฉพาะในนั้น R3 คือ อนุมูลตามสูตรหนึ่ง สูตรใดของสูตร (IIIa), (IIIb) หรือ (IIIc) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (สูตรเคมี) (III) (a) (b) (c) ซึ่ง d คือ พันธะเดี่ยว ขณะที่ Z คือ อนุมูลไบวาเลนท์ซึ่ง เลือกมาจากหมู่ของ -Ch2-, -C(=O)-, -CH(OH)-, -C(=N-OH)-,-CH(อัลคิล)-,-O-,-S-,-S(=O)-, -NH-และ -SH-; หรือ d คือ พันธะ คู่ ขณะที่ Z คือ อนุมูลไทรวาเลนท์ของสูตร =CH- หรือ =C(อัลคิล)-; A คือ วงโฮโมไซคลิก หรือ เฮเทอโรไซคลิกชนิดแอโรมาติกแบบ 5 หรือ 6, ซึ่งเลือกมา จากหมู่ของเฟนิล, ไพรานิล, ไพริดินิล, ไพราซิ นิล, ไพริมิดินิล, ไพริดาซินิล, ไธอีนิล, ไอโซไธอะโซลิล, ไพร์โรลิลล, อิมิดาโซลิล, ไพราโซลิล, ฟิวรานิล, ออกซา ไดอะ โซอิล และ ไอซอกซาโซลิล ; P คือ จำนวนเต็มซึ่งอยู่ในช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 6 ; R4 และ R5 โดยไม่ขึ้นต่อกันและกัน เลือกมาได้จากหมู่ของ ไฮโดรเจน, อัลคิล, Ar, ไบเฟนิล, ฮาโล และ ไซยาโน ; หรือ R4 และ R5 อาจติดมาด้วยกันเกิดเป็นอนุมูลชนิดไบวาเลนท์ -R4-R5- ซึ่งเลือกมาจากหมู่ของ -CH2-,=CH-,-CH2-CH2-, -CH=CH-, -O-, -NH-, =N-, -S-, -CH2N(-อัลคิล)-, -N(-อัลคิล)CH2-,-CH2NH-, -NHCH2-, -CH=N-, -N=CH-, CH2O- และ -OCH2- ; แต่ละ R6 โดยไม่ขึ้นต่อกันและกัน เลือกมาได้จากหมู่ของของ ไฮดรอกซิ, อะมิโน, ไนโตร, ไซยาโน, ฮาโล, คาร์บอกซิล, อัลคิล, Ar, อัลคิลออกซิ, Ar-ออกซิ, อัลคิลคาร์บอนิล ออกซิม อัลคิลออกซิคาร์บอนิล, อัลคิลไธโอ, มอนอ-และ ได(อัลคิล)อะมิโน, อัลคิล คาร์บอนิลอะมิโน, มอนอ-และ ได(อัลคิล)อะมิโนคาร์บอนิล, มอนอ-และ ได(อัล คิล)อะมิโนคาร์บอนิลออกซิ, มอนอ-และ ได(อัลคิล)อะมิโนอัลคิลออกซิ ; หรือ สองอนุมูลข้างเคียง (vicinal radicals) R6 อาจติดมาด้วยกันเกิดเป็น อนุมูลชนิดไบวาเลนท์-R6-R6-ซึ่ง เลือกมาจากหมู่ของ -CH2-CH2-O-,-O-CH2-CH2-, -O-CH2-C(=O)-, -C(=O)-CH2- O-, -O-CH2-O-, -CH2-O-CH2-, -O-CH2-CH2-O-,-CH=CH-CH=CH-, -CH=CH- CH=N-, -CH=CH-N-=CH, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-C(=O)-, -C(=O)-CH2-CH2-, -CH2-C(=O)-CH2- และ -CH2-CH2-CH- CH2- และ R16 เลือกมาจากหมู่ของ ไฮโดรเจน, อัลคิล, AR และ Ar-อัลคิล.2. The compound according to claim 1, in which the characteristic R3 is a radical of any of the formulas (IIIa), (IIIb) or (IIIc) (chemical formula) (chemical formula) (chemical formula) (III) (a) (b) (c), where d is a single bond and Z is a bivalent radical chosen from the groups -Ch2-, -C(=O)-, -CH(OH)-, -C(=N-OH)-,-CH(alkyl)-,-O-,-S-,-S(=O)-, -NH- and -SH-; or d is a double bond and Z is a trivalent radical of the formula =CH- or =C(alkyl)-; A is a homocyclic or heterocyclic aromatic ring of type 5 or 6, selected from the groups of phenyl, pyranil, pyridinil, pyrazinil, pyrimidinil, pyridazinil, thienil, isothiazolyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, furanil, oxadiazoyl, and isoxazolyl; P is an integer ranging from 0 to 6; R4 and R5 are independent of each other, selected from the groups of hydrogen, alkyl, Ar, biphenyl, halo, and cyano; or R4 and R5 may be attached together to form a bivalent radical -R4-R5-, selected from the groups of... -CH2-,=CH-,-CH2-CH2-, -CH=CH-, -O-, -NH-, =N-, -S-, -CH2N(-alkyl)-, -N(-alkyl)CH2-,-CH2NH-, -NHCH2-, -CH=N-, -N=CH-, CH2O- and -OCH2- ; each R6 independently of each other. It can be selected from groups of hydroxyl, amino, nitro, cyano, halo, carboxyl, alkyl, Ar, alkyloxy, Ar-oxy, alkylcarbonyl oxym, alkyloxycarbonyl, alkylthio, mono- and di(alkyl)amino, alkylcarbonylamino, mono- and di(alkyl)aminocarbonyl, mono- and di(alkyl)aminocarbonyloxy, mono- and di(alkyl)aminoalkyloxy; or two vicinal radicals (vicinal radicals) R6 may be attached together to form a bivalent R6-R6 radical, which is selected from a group of... -CH2-CH2-O-,-O-CH2-CH2-, -O-CH2-C(=O)-, -C(=O)-CH2-O-, -O-CH2-O-, -CH2-O-CH2-, -O-CH2-CH2-O-,-CH=CH-CH=CH-, -CH=CH-CH=N-, -CH=CH-N-=CH, -CH=N-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-CH2-C(=O)-, -C(=O)-CH2-CH2-, -CH2-C(=O)-CH2- and -CH2-CH2-CH-CH2- and R16 were selected from the hydrogen, alkyl, AR, and Ar-alkyl groups. 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 2, ซึ่งลักษณะเฉพาะในนั้น X = O ; m = 1 ; Pir คือ อนุมูลตามสูตร (IIa) ซึ่ง n=0;R3 คือ อนุมูลตามสูตร (IIIb) ซึ่ง d คือพันธะคู่ ขณะที่ Z คือ อนุมูลไทร วาเลนท์ของสูตร =CH-, A คือ วงเฟนิล, R4 คือ ไฮโดรเจน หรือ อัลคิล และ R5 และ R16 แต่ละชนิด คือ ไฮโดรเจน,3. The compounds according to claim 2, whose characteristics are X = O ; m = 1 ; Pir is the radical according to formula (IIa) where n=0; R3 is the radical according to formula (IIIb) where d is the double bond, while Z is the trivalent radical of formula =CH-, A is the phenyl ring, R4 is hydrogen or alkyl, and R5 and R16 each are hydrogen. 4. สารประกอบตามข้อหนึ่งข้อใดของข้อถือสิทธิ 1-3, ซึ่ง ลักษณะเฉพาะในนั้น R1, R2, R14 และ R15 โดยไม่ขึ้นต่อกันและ กัน เลือกมาได้จากหมู่ของ ไฮโดรเจน ; ฮาโล ; ไซยาโน ; ไฮดรอก ซิ ; อัลคิลออกซิ ; อัลคิลคาร์บอนิลออกซิอัลคิลออกซิ ; อัลคิลออกซิอัลคิลคาร์บอนิลออกซิอัลคิลออกซิ ; มอนออัลคิลอะมิโนคาร์บอนิลออกซิอัลคิลออกซิ ; มอร์ฟอลินิลอัลคิล ; -NR10R11 ซึ่ง R10 และ R11โดย แต่ละชนิด ไม่ขึ้นต่อกันและกัน เลือกมาได้จากหมู่ของ ไฮโดรเจน, ไพร์ โรลิตินัลอัลคิล, มอนอ- หรือ ได(อัลคิล)อะมิโนอัลคิล, ไพ ริดินิล, อัลคิลคาร์บอนิล และ เฟนิลอัลคิล ; หรือ R10 และ R11 ได้นำมา ร่วมกันเพื่อเกิดเป็นอนุมูล (a) ซึ่ง R13 คือ ออกโซ หรือ อนุมูล (f) ซึ่ง R12 คือ ไฮโดรเจน และ q = 0 ; ด้วยเงื่อนไขว่า อย่างน้อยที่สุด หนึ่งใน R14 และ R15 ไม่ ใช่ไฮโดรเจน .4. Any one of the compounds of claims 1-3, whose characteristic R1, R2, R14 and R15 are independently selectable from the groups of hydrogen; halo; cyano; hydroxyl; alkyloxy; alkylcarbonyloxyalkyloxy; alkyloxyalkylcarbonyloxyalkyloxy; monoalkylaminocarbonyloxyalkyloxy; morpholinylalkyl; -NR10R11, in which R10 and R11 are independently selectable from the groups of hydrogen, pyrrolitinalalkyl, mono- or di(alkyl)aminoalkyl, pyridinyl, alkylcarbonyl and phenylalkyl; Or R10 and R11 are combined to form radical (a) where R13 is oxo or radical (f) where R12 is hydrogen and q = 0; provided that at least one of R14 and R15 is not hydrogen. 5. สารประกอบตามข้อหนึ่งข้อใดของข้อถือสิทธิ 1-3, ซึ่ง ลักษณะเฉพาะในนั้น R1 และ R2 ทั้งสองคือ ไฮโดรเจน หรือไม่ ก็ เมธอกซิ และ R14 และ R15 โดยไม่ขึ้นต่อกันและกัน เลือกมา ได้จาก หมู่ของ ไฮโดรเจน ; ฮาโล ; ไซยาโน ; ไฮดรอกซิ ; อัลคิลออกซิ ; อัลคิลคาร์บอนิลออกซิอัลคิลออกซิ ; อัลคิลออกซิอัลคิลคาร์บอนิลออกซิอัลคิลออกซิ ; มอนออัลคิลอะมิโนคาร์บอนิลออกซิอัลคิลออกซิ ; มอร์ฟอลินิลอัลคิล ; -NR10R11 ซึ่ง R10 และ R11 โดยแต่ละชนิดไม่ขึ้นต่อกันและ กัน เลือกมาได้จากหมู่ ของ ไฮโดรเจน, ไพร์โรลิตินัลอัลคิล, มอนอ- หรือ ได(อัลคิล)อะมิโนอัลคิล, ไพริดินิล, อัลคิลคาร์ บอ นิล และ เฟนิลอัลคิล ; หรือ R10 และ R11 ได้นำมาร่วมกัน เพื่อเกิดเป็นอนุมูล (a) ซึ่ง R13 คือ ออกโซหรือ อนุมูล (f) ซึ่ง R12 คือ ไฮโดรเจน และ q = 0; ด้วยเงื่อนไขว่า อย่าง น้อยที่สุด หนึ่งใน R14 และ R15 ไม่ใช่ ไฮโดรเจน.5. Any one of the compounds of claims 1–3, in which R1 and R2 are either hydrogen or methoxy, and R14 and R15 independently selectable from groups of hydrogen; halo; cyano; hydroxyl; alkyloxy; alkylcarbonyloxyalkyloxy; alkyloxyalkylcarbonyloxyalkyloxy; monoalkylaminocarbonyloxyalkyloxy; morpholinylalkyl; -NR10R11, in which R10 and R11 independently selectable from groups of hydrogen, pyrrolithinal alkyl, mono- or di(alkyl)aminoalkyl, pyridinyl, alkylcarbonyl and phenylalkyl; Or R10 and R11 are combined to form radical (a) where R13 is an oxo radical or radical (f) where R12 is hydrogen and q = 0; provided that at least one of R14 and R15 is not hydrogen. 6. สารประกอบซึ่งสลายตัว ในร่างกายสิ่งมีชีวิต ให้สาร ประกอบตามข้อหนึ่งข้อใดของ ข้อถือสิทธิ 1-5.6. Compounds that decompose in living organisms yield one of the compounds listed in claims 1-5. 7. สารประกอบตามข้อหนึ่งข้อใดของข้อถือสิทธิ 1-6 สำหรับ ใช้เป็นยา.7. Any of the compounds listed in claims 1-6 are for medicinal use. 8. สารประกอบตามข้อหนึ่งข้อใดของข้อถือสิทธิ 1-6 สำหรับ การผลิตยา สำหรับ การบำบัดภาวะซึมเศร้า, ความวิตกกังวล, อาการผิดปกติในการเคลื่อนไหว, โรคจิต, โรคพาร์กินสัน และ อาการผิดปกติเกี่ยวกับน้ำหนักตัว.8. Any of the compounds listed in claims 1-6 for the manufacture of medicines for the treatment of depression, anxiety, movement disorders, psychosis, Parkinson's disease, and weight disorders. 9. สารผสมทางเภสัชกรรมซึ่งประกอบรวมด้วยตัวพาที่ยอมรับได้ ทางเภสัชกรรม และ, เป็นส่วนผสมที่ออกฤทธิ์ ปริมาณที่ได้ผล ทางเภสัชกรรมของสารประกอบตามข้อหนึ่งข้อใดของข้อถือ สิทธิ 1-6.9. A pharmaceutical mixture containing a pharmaceutically acceptable carrier and, as the active ingredient, the pharmaceutically effective amount of any one of the compounds listed in Claims 1-6. 10. กระบวนการสำหรับการทำสารผสมทางเภสัชกรรมตามข้อถือ สิทธิ 9, ซึ่งประกอบ รวมด้วยการผสมสารประกอบตามข้อหนึ่งข้อ ใดของข้อถือสิทธิ 1-6 และ ตัวพาที่ยอมรับได้ทางเภสัช กรรม10. The process for forming pharmaceutical compounds under Patent 9, which includes the combination of any one of the compounds in Patents 1-6 and a pharmaceutically acceptable carrier. 11. สารผสมทางเภสัชกรรม ซึ่งประกอบรวมด้วยตัวพาที่ยอมรับ ได้ทางเภสัชกรรม และ, เป็นส่วนผสมที่ออกฤทธิ์ ปริมาณที่ได้ผล ทางเภสัชกรรมของสารประกอบตามข้อหนึ่งข้อใดของข้อถือ สิทธิ 1-6 และ สารประกอบอื่นหนึ่งชนิดหรือมากกว่าซึ่งเลือกมาจาก กลุ่มของยาแก้ซึมเศร้า, ยาคลาย กังวล, ยารักษาโรคจิต และ ยา รักษาโรคพาร์กินสัน .11. A pharmaceutical mixture containing a pharmaceutically acceptable carrier and, an active ingredient, the pharmaceutically effective amount of any one of the compounds listed in Patents 1-6 and one or more other compounds selected from the groups of antidepressants, anti-anxiety agents, antipsychotics and Parkinson's disease medications. 12. การใช้สารผสมทางเภสัชกรรม ตามข้อถือสิทธิ 11 สำหรับ การผลิตยาเพื่อทำให้ประ สิทธิภาพ และ/หรือ ระยะเริ่มต้นของ การออกฤทธิ์ที่ดีขึ้นการบำบัดภาวะซึมเศร้า, ความวิตกกังวล, อาการผิดปกติในการเคลื่อนไหว, โรคจิต, โรคพาร์กินสัน และ อาการผิดปกติเกี่ยวกับน้ำหนักตัว.12. The use of pharmaceutical mixtures under claim 11 for the manufacture of drugs to improve the efficacy and/or onset of action of the treatment of depression, anxiety, movement disorders, psychosis, Parkinson's disease, and weight disorders. 13. การใช้สารประกอบตามข้อหนึ่งข้อใดของข้อถือสิทธิ 1-6 สำหรับการผลิตยา สำหรับ การบำบัด และ/หรือ การป้องกันโรค ภาวะซึมเศร้า, ความวิตกกังวล, อาการผิดปกติในการเคลื่อน ไหว, โรคจิต, โรคพาร์กินสัน และอาการผิดปกติเกี่ยวกับน้ำ หนักตัว, การบำบัดดังกล่าวซึ่งประกอบรวม ด้วยการให้ยาของสาร ประกอบตามข้อหนึ่งข้อใดของข้อถือสิทธิ 1-6 และสารประกอบ อื่นหนึ่งชนิด หรือมากกว่าซึ่งเลือกมาจากกลุ่มของยาแก้ซึม เศร้า, ยาคลายกังวล, ยารักษาโรคจิต และยารักษาโรค พาร์กิน สัน (anti-Parkinson's drog) พร้อมกันหรือตามลำดับ.13. The use of any of the compounds under claims 1-6 for the manufacture of drugs for the treatment and/or prevention of depression, anxiety, movement disorders, psychosis, Parkinson's disease, and weight disorders; such treatment which includes the administration of any of the compounds under claims 1-6 and one or more other compounds selected from the group of antidepressants, anti-anxiety drugs, antipsychotics, and anti-Parkinson's drugs, concomitantly or sequentially. 14. กระบวนการสำหรับการทำสารผมทางเภสัชกรรมตามข้อถือสิทธิ 11, ซึ่งประกอบ รวมด้วยการผสมสารประกอบตามข้อหนึ่งข้อใดของ ข้อถือสิทธิ 1-6 และสารประกอบซึ่งเลือกมาจาก กลุ่มของยาแก้ ซึมเศร้า, ยาคลายกังวล, ยารักษาโรคจิต และยารักษาโรคพาร์ กินสัน และตัวพาที่ยอม รับได้ทางเภสัชกรรม .14. The process for the preparation of pharmaceutical compounds under claim 11, which includes the combination of any one of the compounds under claims 1-6 and a compound selected from the group of pharmaceutically acceptable antidepressants, anti-anxiety agents, antipsychotics and Parkinson's disease medications and carriers.
TH301003090A 2003-08-20 Isosazoline derivatives with C6 and C9 substitutes and their use as antidepressants. TH66072A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TH66072A true TH66072A (en) 2005-01-04

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2707073C2 (en) Tricyclic spiro compound
EP3421039A1 (en) Drug for cancer therapy characterized by administering combination between axl inhibitor and immune checkpoint inhibitor
AR035235A1 (en) HETEROCICLILOXI DERIVATIVES -, - TIOXI- AND -AMINOBENZAZOL AS 5-HYDROXITRIPTAMINE-6 LINES, A PROCEDURE FOR PREPARATION, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND THE USE OF SUCH DERIVATIVES FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICINAL PRODUCT
EP3789040A1 (en) Preventive and/or therapeutic agent for autoimmune disease comprising compound having btk inhibitory activity as active ingredient
RU2006144069A (en) CONTRACEPTIVE RECEPTION MODE WITH PROGESTERON RECEPTOR ANTAGONIST AND RECEPTION KIT
AU2017204748B2 (en) (--)-Huperzine A processes and related compositions and methods of treatment
ZA200309708B (en) Hetero-bicyclic CRF antagonists.
CA2437505A1 (en) Isoxazoline derivatives as anti-depressants
CA2480113A1 (en) Substituted amino isoxazoline derivatives and their use as anti-depressants
CA2494557A1 (en) Fused heterocyclic isoxazoline derivatives and their use as anti-depressants
CA2495058A1 (en) C6- and c9-substituted isoxazoline derivatives and their use as anti-depressants
TH66461A (en) Substituted aminoisoxazoline derivatives and their use as antidepressants.
AR029259A1 (en) 1.1 '(1,2 ETENDIILO) BIS (BENZENE) SUBSTITUTED COMPOUNDS, A PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THE USE OF SUCH COMPOUNDS TO PREPARE INTENSING AGENTS OF GLUCOSE ABSORPTION
TH69077A (en) Fused heterocyclic isosaxoline derivatives And using substances as drugs to treat depression
TH69076A (en) Tricyclic isosaxolin derivatives C and their use as antidepressants.
CA3187516A1 (en) Polycyclic cap-dependent endonuclease inhibitors for treating or preventing influenza
TH66932A (en) Isoxazoline derivatives and their use as antidepressants.
CA2494235A1 (en) C-substituted tricyclic isoxazoline derivatives and their use as anti-depressants
TH22009A (en) Tetracycline derivatives Asifene was replaced.
AR034608A1 (en) DERIVATIVES OF BUTADIEN, PROCEDURE FOR PREPARATION OF THE SAME, AND INTERMEDIATE COMPOUNDS OF THE SAME
WO2023054006A1 (en) Opioid receptor antagonist and pharmaceutical composition
TH102419A (en) Antibacterial quinoline derivatives
HK1239657B (en) Tricyclic spiro compound
TH21706A (en) Substituted tetracyclic derivatives oxazepine and thiazepine exhibiting affinity for the 5-HT2 receptor.
TH15891B (en) Substituted tetracyclic derivatives oxazepine and thiazepine that exhibit affinity to the 5-HT2 receptor.