TH5723A - Macolide compound Preparation and application of these substances - Google Patents

Macolide compound Preparation and application of these substances

Info

Publication number
TH5723A
TH5723A TH8701000154A TH8701000154A TH5723A TH 5723 A TH5723 A TH 5723A TH 8701000154 A TH8701000154 A TH 8701000154A TH 8701000154 A TH8701000154 A TH 8701000154A TH 5723 A TH5723 A TH 5723A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
atoms
group
carbon
keto
oxym
Prior art date
Application number
TH8701000154A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH5723EX (en
TH4615B (en
Inventor
คาซูโอะ นายซาโตะ
โตชิอากิ นายยานาอิ
ทากาโอะ นายคิโนโต
เคอิจิ นายทานากะ
อากิระ นายนิชิดะ
โตชิมิตซุ นายโตยามะ
ไฟร นายบรูโน
ไอ ซัลลิแวน นายแอนโธนี
คอนโดะ นายโนริโอะ
อิโนยูเอะ นายมาซามิ
Original Assignee
นายดำเนิน การเด่น
นายวิรัช ศรีเอนกราธา
Filing date
Publication date
Application filed by นายดำเนิน การเด่น, นายวิรัช ศรีเอนกราธา filed Critical นายดำเนิน การเด่น
Publication of TH5723EX publication Critical patent/TH5723EX/en
Publication of TH5723A publication Critical patent/TH5723A/en
Publication of TH4615B publication Critical patent/TH4615B/en

Links

Abstract

สารประกอบที่มีมาโครไลด์ริงชนิด 16-เมมเบอร์และสัมพันธ์กับมิลบีไมซินและแอเวอร์เมคทิน โดยมีหมู่แทนที่ที่ตำแหน่ง 5,13, 25 และเลือกมีที่ตำแหน่ง 23 ซึ่งมีคุณสมบัติในการถ่ายพยาธิ ฆ่าหมัดไร และฆ่าแมลง และมีประโยชน์ในการต่อต้าน ศัตรูพืช ศัตรูสัตว์ต่างๆ ในพืชและในสัตว์ สิทธิบัตรยา Compounds with a type of macrolide ring 16- Members and relate to Milby, Mycin and Avermectin. There are displacement groups at position 5,13, 25 and select there at position 23. They are effective in deworming, flea killing, mite and insecticidal action and useful in combating various pests. In plants and animals, drug patents

Claims (2)

1. สารประกอบที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง : เส้นประแทนพันธะเดี่ยว หรือพันธะคู่คาร์บอน-คาร์ ระหว่างอะตอมที่ตำแหน่ง 22 และ 23 X แทน ไฮโดรเจน อะตอม หรือหมู่ไฮดรอกซิล, หรือรวมเข้าด้วยกันกับคาร์บอน อะตอม ซึ่งมันต่ออยู่ แทนหมู่ C=O; ซึ่งมีข้อแม้ว่า X แทนไฮโดรเจน อะตอม ต่อเมือ่เส้นประแทนพันธะคู่ระหว่างคาร์บอน อะตอม ที่ตำแหน่ง 22 และ 23, Y แทน หมู่ = N-OR3, ซึ่ง R3 แทนไฮโดรเจน อะตอม, หมู่แอลคิล ที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 6 อะตอม และซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่ได้ด้วยอย่างน้อยที่สุดหนึ่งหมู่ชนิด หมู่คาร์บอกซิ, หมู่ไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนในริงจาก 6 ถึง 10 อะตอมอยู่ในส่วนแอริล และมีคาร์บอนจาก 1 ถึง 6 อะตอม อยู่ในส่วน แอลคิล, R1 แทน หมู่ แอลคิล แอลคีนิล, แอลไคนิล, แอลคอกซิแอลคิล หรือแอลคิลไธโอแอลคิล, ซึ่งแต่ละชนิดมีคาร์บอนมากถึง 8 อะตอม, หมู่ไซโคลแอลคิล-ซับสทิทิวเทด แอลคิล ซึ่งส่วนที่เป็นไซโคล แอลคิล มีคาร์บอนในริงจาก 3 ถึง 6 อะตอม และส่วนที่เป็นแอลคิล มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 5 อะตอม, หมู่ไซโคลแอลคิล หรือไซโคลแอลคีนิล ที่มีคาร์บอนในริงจาก 3 ถึง 8 อะตอม และเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่อย่างที่สุดหนึ่งที่เลือกได้จากเฮโลเจนอะตอม และ หมู่แอลคิลที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 4 อะตอม, หมู่เฮเทอโรไซคลิค ที่มีอะตอมในริงจาก 3 ถึง 6 อะตอม ซึ่งอย่างน้อยที่สุดหนึ่งอะตอม เป็นออกซิเจน หรือซัลเฟอร์ อะตอม และซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่ได้ด้วยหมู่แทนที่อย่างน้อยที่สุดหนึ่งที่เลือกได้จาก เฮโลเจน อะตอม, และหมู่แอลคิล ที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 4 อะตอม, R2 แทน หมู่ R5-(C) n- ซึ่ง n=0 หรือ 1, R5 แทนไฮโดรเจนอะตอม, หมู่แอลคิลที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 22 อะตอม, หมู่แอลคีนิล หรือแอลไคนิล ที่มีคาร์บอนจาก 2 ถึง 6 อะตอม หมู่ ไซโคลแอลคิล ที่มีคาร์บอนจาก 3 ถึง 10 อะตอม, หมู่แอริล ที่มีคาร์บอนในริงจาก 6 ถึง 10 อะตอม, หมู่แอแรลคิล ที่มีคาร์บอนริงจาก 6 ถึง 10 อะตอม อยู่ในส่วนแอริล และคาร์บอนจาก 1 ถึง 6 อะตอม อยู่ในส่วนแอลคิล , ซึ่งหมู่แอลแอลคิลดังกล่าว R5 อาจเลือกให้ถูกแทนที่ได้ด้วยหมู่แทนที่อย่างน้อยที่สุดหนึ่งหมู่ที่เลือกได้จาก (เอ) หมู่ไซโคลแอลคิล ที่มีคาร์บอนจาก 3 ถึง 10 อะตอม, หมู่แอลคอกซิ ที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 6 อะตอม, หมุ่แอลคอกซิคาร์บอนิล ที่มีคาร์บอนจาก 2 ถึง 7 อะตอม, เฮโลเจน อะตอม, หมู่แอริลออกซิ และ แอริลไธโอ ที่มีคาร์บอนในริงจาก 6 ถึง 10 อะตอม, ซึ่งตัวมันเองอาจเลือกให้ถูกแทนที่ได้ด้วย เฮโลเจน อย่างน้อยที่สุดหนึ่งอะตอม, ไฮดรอกซิที่ได้ป้องกันหรือไม่ได้ป้องกัน, คาร์บอกซิ, อะมิโน, หมู่โมโนแอลคิลอะมิโน และไดแอลคิล อะมิโน ที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 6 อะตอม ในส่วนแอลคิล หรือในแต่ละส่วนที่เป็นแอลคิล, หแอลิเฟทิค แอซิล อะมิโน ที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 6 อะตอม, หมู่แอโรมาทิค แอซิลอะมิโน, ไซแอโน, คาร์บาโมอิล หมู่โมโนแอลคิลคาร์บาโมอิล และไดแอลคิลคาร์บอโมอิล ที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 6 อะตอมอยู่ในส่วนแอลคิล หรือในแต่ละส่วนที่เป็นแอลคิล, เมอร์แคทโท, หมู่แอลคิลไธ โอ, แอลคิลซัลฟินิล และแอลคิล, เมอร์แคพโท, หมู่แอลคิลไธโอ, แอลคิลซัลฟินิล และแอลคิล ซัลโฟนิลในแต่ละกร๊มีคาร์คาร์บอนจาก 1 ถึง 6 ตะตอม,ไนโทร, และซึ่งหมู่แอลคีนิล และแอบไคนิลดังกล่าวของ R5 อาจเลือกให้ถูกแทนที่ได้ด้วยหมู่แทนที่อย่างน้อยที่สุดหนึ่งหมู่ที่เลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบ: (บี) หมู่แทนที่ (เอ) ดังกล่าว, และหมู่แอซิล ที่มีคาร์บอนในริงจาก 6 ถึง 10 อะตอม, และไซโคลแอลคิล, แอริล, แอแรลคิลดังกล่าว, และเกลือ และเอสเทอร์ของสารประกอบดังกล่าวที่มีสูตร (I) 2. สารประกอบตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง R3แทนไฮโดรเจนอะตอม 3. สารประกอบตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งR1แทนหมู่เมธิล,เอธิล,ไอไซโพรพิล, เซด-บิทิล, 1-เมธิล-1-โพรพีนิล, 1-เมธิล-1-บิวทีนิล หรือ 1,3-ไดเมธิล-1-บิวทีนิล 4. สารประกอบตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง R1แทนหมู่เมธิล, เอธิล, ไอโซโพรพิล หรือเชก-บิวทิล X แทนไฮโดรเจนอะตอม และมีพันธะเดี่ยวของคาร์บอน-คาร์บอน ระหว่างอะตอมที่ตำแหน่ง 22 และ 23 5. สารประกอบตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง R5แทนหมู่แอลคิลหรือเฮโลแอลคิล ที่มีคาร์บอนจาก 4 ถึง 7อะตอม หมู่เฟนิล, เบนซิล หรือหมู่เฟนิล หรือเบนซิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหมู่ หรือสองหมู่ ที่เลือกได้จากหมู่ไทรฟลูออโรเมธิล เฮโลเจน, เมธิล และอะมิโน 6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง R2 แทนหมู่เทอร์-บิวทิล, ฟลูออโร-เทอร์-บิวทิล, 2, 6-ไดฟลูออโรเฟนิลหรือออร์โธ-(ไทร-ฟลูออโรเมธิล) เฟนิล 7. สารผสมถ่ายพยาธิฆ่าหมัดไร และฆ่าแมลง ซึ่งประกอบด้วยสารประกอบตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1 ด้วยปริมาณที่มีประสิทธิผลในการผสมเข้ากับพาหะหรือสารทำให้เจือจางที่ยอมรับทางเภสัชกรรม เกษตรกรรม สัตวบาล หรือการทำสวน 8. วิธีทำการป้องกันสัตว์ หรือพืชจากความเสียหายที่เกิดโดยปรสิต ที่เลือกจากหมัดไร พยาธิ และแมลง ซึ่งประกอบด้วยการใช้สารประกอบตามที่ของถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1 ด้วยปริมาณที่มีประสิทธิผลใส่ไปที่สัตว์หรือพืชดังกล่าว หรือใส่ลงไปที่เมล็ดพืชดังกล่าว หรือตามแหล่งที่เกิดโรคซึ่งรวมไปถึงสัตว์ พืช หรือเมล็ด ดังกล่าวแล้ว 9. สารประกอบที่เลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วย 13-ไพแวโสอิลอกซิ-5-คีโท-25-เอธิลมิลบีไมซิน-5-ออกซีม, 13-(2,2-ไดเมธิล-1,3-ไดออกโซลานิล) เมธอกซิคาร์บอนิลอกซิ-5-คีโท-25-เอธิลมิลบีไมซิน-5-ออกซีม, 13-0-ไทรฟลูออโนเมธิลเบนโซอิลออกซิ-5-คีโท-25-เอธิลมิลบีไมซิน-5-ออกซีม, 13-(2-ฟิวโรอิลอกซิ) -5-คีโท-25-เอธิลมิลบีไมซิน-5-ออกซีม, 13-(3-คลอโร-2,2-ไดเมธิลโพรพิโอนิลอกซิ)-5-คีโท-25-เอธิลมิลบีไมซิน-5-ออกซีม, 13-(3-ฟลูออโร-2,2-ไดเมธิลโพรพิโอนิลออกซิ)-5-คีโท-25-เอธิลมิลบีไมซิน-5-ออกซีม, 13-(2-เฟนิลโพรพิโอนิลลอซิ)-5-คีโท-25-เอธิลมิลบีไมซินไบซิน -5- ออกซีน, 13-(2-เมธิล-2-เฟนิลโพรพิโอนิลลอกซิ)-5คีโท-25-เอธิลมิลบีไมซิน-5-ออกซีม, 13-(2-p-อะมิโนเฟนิลโพรพิลโอนิลอกซิ)-5-คีโท-25-เอธิลมิลบีไมซิน-5-ออกซีม, และ 13-(2-เฟนิลบิวทิริลอกซิ)-5-ดีโท-25-เอธิลมิลบีไมซิน-5-ออกซีม 1 0. สารประกอบตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 9 ที่เลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วย 13-ไพแวโสอิลอกซิ-5-คีโท-25-เอธิลมิลบีไมซิน-5-ออกซีม, 13-(2,2-ไดเมธิล-1,3-ไดออกโซลานิล) เมธอกซิคาร์บอนิลอกซิ-5-คีโท-25-เอธิลมิลบีไมซิน-5-ออกซีม, 13-(2-ฟิวโรอิลอกซิ) -5-คีโท-25-เอธิลมิลบีไมซิน-5-ออกซีม, 13-(3-คลอโร-2,2-ไดเมธิลโพรพิโอนิลอกซิ)-5-คีโท-25-เอธิลมิลบีไมซิน-5-ออกซีม, 13-(3-ฟลูออโร-2,2-ไดเมธิลโพรพิโอนิลออกซิ)-5-คีโท-25-เอธิลมิลบีไมซิน-5-ออกซีม, 13-(2-เฟนิลโพรพิโอนิลลอซิ)-5-คีโท-25-เอธิลมิลบีไมซินไบซิน -5- ออกซีน, 13-(2-เมธิล-2-เฟนิลโพรพิโอนิลลอกซิ)-5คีโท-25-เอธิลมิลบีไมซิน-5-ออกซีม, 13-(2-p-อะมิโนเฟนิลโพรพิลโอนิลอกซิ)-5-คีโท-25-เอธิลมิลบีไมซิน-5-ออกซีม, และ 13-(2-เฟนิลบิวทิริลอกซิ)-5-ดีโท-25-เอธิลมิลบีไมซิน-5-ออกซีม 11. Compounds having a formula (chemical formula) in which: a dash represents a single bond. Or a carbon-car double bond Between atoms 22 and 23 X represent hydrogen atoms or hydroxyl groups, or combine with carbon atoms to which they are attached to C = O group; Where X stands for hydrogen atoms per, when dashed lines represent double bonds between carbon atoms at positions 22 and 23, Y represents group = N-OR3, where R3 represents hydrogen atoms, alkyl groups containing carbon from 1 to 6 atoms, and which may choose to be replaced by at least one group. A carboxylic group, a cycloalkyl group with carbon in the ring from 6 to 10 atoms in the aeryl segment. And there are carbon from 1 to 6 atoms in the alkyl part, R1 represents the alkyl alkylkenyl, alkylkinyl, alkylkylkyl. Or alkyl thioalkyl, each of which has up to 8 carbon atoms, cycloalkyl-substrate alkyl group, the part of which is cycloalkyl There are carbon in the ring from 3 to 6 atoms and the alkyl part contains carbon from 1 to 5 atoms, cycloalkyl group. Or cycloalkenil With carbon in the ring from 3 to 8 atoms, and was chosen to be replaced with one of the most selectable displacement groups from 1 to 4 carbonized halogen atoms and alkyl groups, the heteroside group. Click With atoms in the ring from 3 to 6, of which at least one is oxygen or sulfur atom, and which may choose to be replaced with at least one selectable displacement group from the halogen atoms, and alkali groups. T With carbon from 1 to 4 atoms, R2 for R5- (C) n- group where n = 0 or 1, R5 represents hydrogen atoms, alkyls with carbon from 1 to 22 atoms, alkyl Or alkenyls with carbon from 2 to 6 atoms, cycloalkyl group with carbon from 3 to 10 atoms, aeryl group with carbon in ring from 6 to 10 atoms, aralkyl group A carbon ring from 6 to 10 atoms is in the aeryl segment. And carbon from 1 to 6 atoms belong to the alkyl fraction, where the L-alkyl group R5 may elect to be replaced with at least one substitution group selected from the (a) cycloid group. Alkyl With carbon from 3 to 10 atoms, alkoxid group with carbon from 1 to 6 atoms, alkoxiccarbonyl group With carbon from 2 to 7 atoms, halogen atoms, aeryloxin and arylthio with carbon in the ring from 6 to 10 atoms, which itself may choose to be replaced by halogens. At least one, protected or unprotected hydroxyl, carboxylic, amino, mono-alkyl amino group and dialkylamino with carbon from 1 Up to 6 atoms in the alkyl part or in each alkyl part, the aliphatic acid amino with carbon from 1 to 6 atoms, the aerodynamic acid group Amino, cyano, carbamoil, monoalkyl group, carbamoil And dialkyl carbamide With carbon from 1 to 6 atoms in the alkyl part. Or in each part that are alkyls, mercatoes, alkyl thio, alkylsulfinyl and alkyl, mercapto, group L. Kylthio, alkylsulfenyl, and alkylsulfonyls, each containing 1 to 6 yah of carbon, nitros, and alkylsulfonyls. And such abcyanil of R5 may choose to be replaced with at least one substitution group selected from the constituent group: (b) the said (A) substituted group, and the carbon in Rings from 6 to 10 atoms, and cycloalkyls, aryls, aralkyls, and salts and esters of such compounds with the formula (I) 2. Compounds according 3. Compounds as requested in claim 1, where R1 represents methyl group, ethyl, isipropyl, ced-bi Tyl, 1-methyl-1-propylene, 1-methyl-1-butene, or 1,3-dimethyl-1-butene 4. Compounds as requested. Clause 1, where R1 represents methyl group, ethyl, isopropyl, or shek-butyl X represents hydrogen atom. And have a single carbon-carbon bond Between atoms at position 22 and 23 5. Compounds as requested in claim 1 where R5 represents alkyl or haloalkyl groups. With carbon from 4 to 7 atoms, phenyl group, benzyl group, or phenyl group Or benzyl substituted with one or two selectable displacement groups from trifluoromethylhelogen, methyl and amino groups 6. Compounds according to claim 1, which R2 represents. Miter-butyl, fluoro-tyr-butyl, 2, 6-diffluorophenyl or ortho- (tri-fluoromethyl ) Phenyl 7. A flea, mite and insecticidal parasitic mixture consisting of compounds requested in claim 1 with effective quantities for mixing with carriers or diluents acceptable in pharmaceutical, agriculture, animal husbandry. Or gardening. 8. How to prevent animals. Or plants from damage caused by parasites Selected from fleas, mites, helminths and insects, which consists of the use of the compound according to claim 1, with an effective dose applied to the animal or plant. Or put into the said plant seed Or by the source of disease, including animals, plants or seeds thereof. 9. Compounds selected from the group containing. 13-pysoiloxin-5-keto-25-ethylmil-bmisin-5-oxym, 13- (2,2-dimethyl-1,3-dio Solanyl) methoxiccarboniloxin-5-keto-25-ethylmilbmeisin-5-oxym, 13-0-trifluonomethylbenzo Iloxy-5-keto-25-ethylmil-bmisin-5-oxym, 13- (2-furoyloxin) -5-keto-25-eth Milmil-B mycin-5-oxym, 13- (3-chloro-2,2-dimethylpropioniloxin) -5-keto-25-ethylmil Bmisin-5-oxym, 13- (3-fluoro-2, 2-dimethylpropionyloxane) -5-keto-25-ethyl mil B Mysin-5-oxym, 13- (2-phenylpropionylosin) -5-keto-25-ethyl milby mycinbisin-5-oxene , 13- (2-methyl-2-phenylpropionyloxin) -5-keto-25-ethylmilbimycin-5-oxym, 13- (2-p -Aminophenylpropyloniloxin) -5-keto-25-ethylmilbamide-5-oxym, and 13- (2-phenylbutyrate Loxin) -5-dto-25-ethyl mil B Myicin-5-oxym 1 0. Compounds as requested in claim 9, selected from the group consisting of 13-pysoiloxin-5-keto-25-ethylmil-bmisin-5-oxym, 13- (2,2-dimethyl-1,3-dio Solanil) methoxycarboniloxin-5-keto-25-ethylmilbmeisin-5-oxym, 13- (2-furyloxi) -5 - Keto-25-ethyl mil B mycin-5-oxym, 13- (3-chloro-2,2-dimethylpropioniloxin) -5-keto -25-ethylmil-bmycin-5-oxym, 13- (3-fluoro-2,2-dimethylpropionyloxane) -5-keto- 25-ethylmil-bmisin-5-oxym, 13- (2-phenylpropionylosin) -5-keto-25-ethylmilbimisin Bisin-5-oxene, 13- (2-methyl-2-phenylpropionyloxin) -5-keto-25-ethylmilbmisin-5-oxy M, 13- (2-p-aminophenylpropyloniloxin) -5-keto-25-ethylmillbimicin-5-oxym, and 13- ( 2-phenylbutyriloxin) -5-deto-25-ethyl milbeimicin-5-oxym 1 1. สารประกอบตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 9 ที่เลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วย 13-(2,6-ไดฟลูออโรเบนโซอิลอกซิ)-5-คีโท-25-เอธิลมิลบีไมซิน 5-ออกซีม, และ 13-0-ไทรฟลูออโรเมธิลเบนโซอิลอกซิ-5-คีโท-25-เอธิลมิลบีไมซิน 5-ออกซิม 11. Compound as requested in claim 9, selectable from the group consisting of 13- (2,6-diffluobenzoiloxin), -5-keto-25-ethylmilbmeisin, 5-oxym, and 13-0-trifluor Romethylbenzoyloxin-5-keto-25-ethylmilbmycin 5-oxim 1 2. สารประกอบตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 9 ที่เลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วย 13-(2,6-ไดฟลูออโรเบนโซอิลอกซิ)-5-คีโท-25-เอธิลมิลบีไมซิน 5-ออกซีม2. Compound as requested in claim 9, selectable from the group consisting of 13- (2,6-diffluobenzoiloxin) -5-keto-25-ethylmilbimycin 5-oxym
TH8701000154A 1987-03-24 Macrolide compound Preparation and application of these substances TH4615B (en)

Publications (3)

Publication Number Publication Date
TH5723EX TH5723EX (en) 1989-03-01
TH5723A true TH5723A (en) 1989-03-01
TH4615B TH4615B (en) 1995-07-13

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2401369T3 (en) Pesticide composition
KR930011817A (en) Compositions for Enhanced Insecticidal Activity and Methods of Enhancing Insecticidal Toxicity
GB1178857A (en) Cyclopropane Carboxylic Acid Esters, processes for producing them, and Insecticidal Compositions incorporating them
BR112022025816A2 (en) ARILTETRAHYDROPYRIDINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF, INSECTICIDAL AGENT CONTAINING THE COMPOUND AND METHOD OF USE THEREOF
BR112022026083A2 (en) ARILTETRAHYDROPYRIDAZINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF, INSECTICIDAL AGENT CONTAINING THE COMPOUND, AND METHOD OF USE THEREOF
TH5723A (en) Macolide compound Preparation and application of these substances
TH4615B (en) Macrolide compound Preparation and application of these substances
ES2209039T3 (en) METHOD FOR CONTROLLING ECTOPARASITES OF ANIMALS.
CA1057197A (en) Control of animal parasites with benzimidazoles
RU2283590C1 (en) Insecticide and acaricide formulation for mammalian
Gaines et al. Toxicity of various sulphur and phosphorus compounds applied as sprays on spider mites and aphids
US3891767A (en) Certain triaryl tin compounds as chemosterilants
US2750324A (en) Method of killing arthropod pests and composition therefor
US3686413A (en) Anthelmintic method employing certain dithiocarbanilates
US3968207A (en) Method of controlling fleas and ticks on cats and dogs
JP2016520651A (en) Parasite control compounds, methods and formulations
KR890005119A (en) Macrolide Compound
US4016275A (en) Insecticidal hydrocarbyl sulfenylmercapto pyrimidines
US3577548A (en) Methods for sterilizing insects with triaryltin compounds
US3244587A (en) Insect growth and reproduction control by 4-imidazolin-2 one
Drummond Further evaluation of animal systemic insecticides, 1963
US3888982A (en) Chemosterilant triaryl tin compounds
Drummond et al. Control of larvae of the house fly and the horn fly in manure of insecticide-fed cattle
BR102022020111A2 (en) BY-PRODUCT FOR ANIMAL FEED TO BE ADDED TO FEED
IE41449L (en) Control of animal parasites with benzimidazoles