TH5100B - How ibuprofen is produced - Google Patents

How ibuprofen is produced

Info

Publication number
TH5100B
TH5100B TH8801000201A TH8801000201A TH5100B TH 5100 B TH5100 B TH 5100B TH 8801000201 A TH8801000201 A TH 8801000201A TH 8801000201 A TH8801000201 A TH 8801000201A TH 5100 B TH5100 B TH 5100B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
hydrogen
ibpe
palladium
approximately
ions
Prior art date
Application number
TH8801000201A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH6762A (en
TH6762EX (en
Inventor
ยี ดาเวนพอร์ต นายเคนเน็ธ
แอล มอสส์ นายแกรี
ลี สมิธ นายแบรด
แอลัน เมอร์ฟี นายมาร์ค
อีแลงโก นายวาราดาราช
Original Assignee
นายดำเนิน การเด่น
Filing date
Publication date
Application filed by นายดำเนิน การเด่น filed Critical นายดำเนิน การเด่น
Publication of TH6762A publication Critical patent/TH6762A/en
Publication of TH6762EX publication Critical patent/TH6762EX/en
Publication of TH5100B publication Critical patent/TH5100B/en

Links

Abstract

ได้ให้วิธีเตรียมอิบูโพรเฟนโดยการคาร์บอนิเลท1-(4-ไอโซบิวทิลเฟนิล) เอธานอล(IBPE) ด้วยคาร์บอน มอนอกไซด์ในตัว กลางที่เป็นกรดผสมน้ำ , เช่นมีน้ำอย่างน้อย 10% เทียบกับ น้ำหนักของ IBPE ที่เติมในตอนต้นที่อุณหภูมิอย่างน้อย ประมาณ 10*ซ และความดันคาร์บอน มอนอกไซด์อย่างน้อยประมาณ 35 กก/ซม,และมีตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งส่วนใหญ่ประกอบด้วยสาร ประกอบ แพลเลเดียม ซึ่งแพลเลเดียมมีเวเลนซ์ ศูนย์ถึง 2 และ เกิดเป็นสารเชิงซ้อนกับ โมโนเดนเทท ฟอสฟีน ลิแกนด์ ที่เสถียรในกรดและผสมได้กับวัฏ ภาคอินทรีย์ของตัวกลางทำปฏิกิริยา, อย่างน้อยชนิดหนึ่ง อัตราส่วนโดยโมลของฟอสฟอรัส / แพลเลเดียมในสารประกอบแพลเลเ ดียมกับลิแกนด์ที่กล่าวนี้มีค่าอย่างน้อยประมาณ 21 เมื่อ อัตราส่วนโดยโมลของแพลเลเดียมต่อ IBPE มีค่าต่ำกว่าประมาณ 1:10,000) ไฮโดรเจน ไอออนที่ได้จากการแตกตัวจากกรดซึ่งไอ ออไนส์ได้เกือบสมบูรณ์ในสารละลายในน้ำชนิดเจือจางซึ่งมี อัตราส่วนโดย โมลของไฮโดรเจน ไอออนต่อIBPE ที่เติมลงในเขตทำปฏิกิริยามี ค่าอย่างน้อยประมาณ 0.15 และ 3) เฮไลด์ไอออนที่แตกตัวซึ่ง มีอัตราส่วนโดยโมลของเฮไลด์ไอออนต่อ IBPE ที่เติมลงในเขตทำ ปฏิกิริยามีค่าอย่างน้อยประมาณ 0.15 เป็นการได้เปรียบที่จะ ใช้ไฮโดรเจน เฮไลด์ เป็นสารที่ให้ไฮโดรเจนไอออน และเฮไลด์ ไอออน การคาร์บอนิเลทควรทำต่อเนื่องกับวิธีเตรียม IBPE จาก ไอโซบิวทิลเบนซีนซึ่งให้สารประกอบหลังนี้เกิดปฏิกิริยาฟรี เดล-คราฟท์กับแอเซทิเลทิงเอเจนท์ เพื่อให้ได้ 4- ไอโซ บิวทิลแอซิโทฟีโนน ซึ่งจะรีดิวส์ต่อไปด้วยไฮโดรเจน โดยมี ตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชั่นอยู่ด้วย หรือด้วยรีดิวซิง เอเจนท์ที่มีไฮโดรเจนที่จะใช้ในปฏิกิริยาได้จะได้ IBPE : The methods for preparing ibuprofen were obtained by carbonylate 1- (4-isobutylphenyl) ethanol (IBPE) with built-in carbon monoxide. An acidic medium with water, i.e. contains at least 10% water compared to the weight of the initially added IBPE at a temperature of at least approximately 10 * C and carbon pressure. The monoxide is at least approximately 35 kg / cm, and catalysts, mainly composed of palladium compounds, palladium has zero valence to 2 and form a stable monodentate phosphine ligand complex. In acids and miscible with cycle The organic part of the reacting medium, at least one Molar ratio of phosphorus / palladium in pallets compounds Dium and ligands are at least approximately 21 when the molar ratio of palladium to IBPE is approximately 1: 10,000). The ionization was almost complete in a diluted aqueous solution with the molar ratio of hydrogen ions to IBPE added to the reaction zone. Values at least approximately 0.15 and 3) the halide ion dissociation, which The molar ratio of halide ions to IBPE added to the processing zone. It is advantageous to use hydrogen halide as hydrogen ions and halide ions. Carbonylate should be performed in a continuous manner with IBPE preparation from isobutylbane. Scene, which gives the latter compound a free reaction. Del-Kraft with acetylating agent to obtain 4-isobutyl acetophenone. Which will be further redown with hydrogen with hydrogenation catalyst in it. Or with reduction The hydrogen-containing agent to be used in the reaction will produce IBPE:

Claims (8)

1. วิธีเตรียมอิบูโพรเฟน ซึ่งประกอบด้วย การคาร์บอนิเลท1-(4-ไอโซบิวทิลเฟนิล) เอธานอล (IBPE) ด้วยคาร์บอน มอนอก ไซด์ในตัวกลางที่เป็นกรดผสมน้ำที่อุณหภูมิอย่างน้อยประมาณ 10*ซ และมีความดันของคาร์บอน มอนอกไซด์อย่างน้อยประมาณ -5 กก/ซม และโดยมี 1) ตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งมีส่วนใหญ่ประกอบ ด้วยสารประกอบของแพลเลเดียม ซึ่งแพลเลเดียมมีเวเลนซ์ ศูนย์ ถึง 2 และเกิดเป็นสารเชิงซ้อนกับโมโนเดนเทท ฟอสฟีนลิแกนด์ ที่เสถียร ในกรดและผสมได้กับวัฏภาคอินทรีย์ของตัวกลางทำปฏิกิริยา อย่างน้อยหนึ่งชนิด อัตราส่วนโดยโมลของฟอสฟอรัส/แพลเลเดียม ในสารประกอบแพลเลเดียมกับลิแกนด์ที่กล่าวนี้มีค่าอย่างน้อย ประมาณ 2:1 เมื่ออัตราส่วนโดยโมลของแพลเลเดียมต่อ IBPE คือ แพลเลเดียม =1 และ IBPE = 10,000 หรือมากกว่า 2) ไฮโดรเจน ไอออนที่ได้จากการแตกตัวจากกรดซึ่งไอออไนส์ได้เกือบสมบูรณ์ ในสารละลายในน้ำชนิดเจือจางซึ่งมีอัตราส่วนโดยโมลของ ไฮโดรเจน ไอออนต่อIBPE ที่เติมลงในเขตทำปฏิกิริยามีค่าอย่างน้อย ประมาณ 0.15 และ 3) เฮไลด์ไอออนที่แตกตัวซึ่งมีอัตราส่วน โดยโมลของเฮไลด์ไอออนต่อ IBPE ที่เติมลงในเขตทำปฏิกิริยามี ค่าอย่างน้อยประมาณ 0.151.How to prepare ibuprofen Which consists of Carbonate 1- (4-isobutylphenyl) ethanol (IBPE) with carbon monoxide in an acidic medium with water at a temperature of at least approximately 10 * C and With the pressure of carbon The monoxide is at least approximately -5 kg / cm, and with 1) catalysts, which are mostly composed. With palladium compounds Where palladium has zero valence to 2 and forms a complex with monodentate. Acid stable phosphine ligands and miscible with the organic cycle of the reaction medium. At least one of a kind Molar ratio of phosphorus / palladium In this compound, palladium and ligands were at least approximately 2: 1 when the mole ratio of palladium to IBPE was palladium = 1 and IBPE = 10,000 or more. 2) hydrogen ions obtained from acid dissociation, Ionization is almost complete In the diluted aqueous solution, the molar ratio of hydrogen ions to IBPE added to the reaction zone was at least approximately 0.15, and 3) the dissolved halide ion ratio. The moles of halide ions against IBPE added to the reaction zone have The value is at least about 0.15. 2. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งลิแกนด์ที่กล่าวแล้วคือ ไทร (ออร์แกโน) ฟอสฟีน2. Method of claim number 1, in which the aforementioned ligand is tri (organo) phosphine. 3. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งลิแกนด์ที่กล่าวแล้วคือ ไทรเฟนิลฟอสฟีน3. Method of claim 1, which the ligand mentioned is Trifenylphosphine 4. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาที่กล่าว แล้วคือ สารเชิงซ้อนแพลเลเดียม บิส (ไทรเฟนิลฟอสฟีน) ไคคลอ โร4. Method of claim 1, in which the catalyst mentioned is the palladium bis (tryphenylphosphine) chichloro complex. 5. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งสารที่ให้ไฮโดรเจน ไอออน และเฮไลด์ไอออนที่กล่าวแล้วคือ ไฮโดรเจน เฮไลด์5. Method of claim 1, where the above-mentioned hydrogen ions and halide ions are hydrogen halide. 6. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งไฮโดรเจน เฮไลด์ที่กล่าว แล้วคือ ไฮโดรเจน คลอไรด์ 7. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งไฮโดรเจน เฮไลด์ที่กล่าว แล้วคือ ไฮโดรเจน โบรไมค์ 8. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งตุวทำละลายอินทรีย์อยู่ ด้วยในระหว่างการคาร์บอนิเลทที่กล่าวแล้ว , ตัวทำละลายที่ กล่าวนี้ไม่ใช้ไฮโดรคาร์บอนตัวเดิม แพลเลเดียมที่กล่าวแล้ว ในรูปเวเลนซ์ ศูนย์, ลงไปในระบบนั้น 9. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 8 ซึ่งตัวทำละลายอินทรีย์ที่ กล่าวแล้วคือ คีโทน 1 0. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งไฮโดรเจน เฮไลด์ที่กล่าว แล้วคือ ไฮโดรเจน 1 1. วิธีเตรียมอิบูโพรเฟน ซึ่งประกอบด้วยการให้ไอโซบิวทิล เบนซีนทำปฏิกิริยากับแอเซทิเลทิง เอเจนท์ โดยมีตัวเร่ง ปฏิกิริยาฟรีเคล - คราฟท์อยู่ด้วยจะได้4-ไอโซบิวทิลแอซิ โทฟีโนน( IBAP) , รีดิวส์ IBAP ที่กล่าวนี้ด้วยไฮโดรเจนโดย มีตัวเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชั่นอยู่ด้วย , หรือด้วยรีดิว ซิง เอเจนท์ ที่มีไฮโดรเจนซึ่งใช้ทำปฏิกิริยาได้จะได้ 1-(4-ไอโซบิวทิลเฟนิล) เอธานอล(IBPE) , คาร์บอนิเลท IBPEที่กล่าวแล้ว ด้วยคาร์บอน มอนไซด์ ในตัวกลางที่เป็นกรดผสมน้ำที่ อุณหภูมิอย่างน้อยประมาร 10*ซ และมีความดันของคาร์บอน มอ นอกไซด์อย่างน้อยประมาณ 35 กก/ซม. และโดยมี 1) ตัวเร่ง ปฏิกิริยาซึ่งส่วนใหญ่ประกอบด้วยสารประกอบของแพลเลเดียม มีเวเลนซ์ ศูนย์ถึง 2 และเกิดเป็นสารเชิงซ้อนกับโมโนเดนเทท ฟอสฟีน ลิแกนด์ ที่เสถียรในกรดและผสมได้กับวัฏภาคอินทรีย์ ของตัวกลางทำปฏิกิริยา,อย่างน้อยชนิดหนึ่งอัตราส่วนโดยโมล ของ ฟอสฟอรัส/แพลเลเดียม ในสารประกอบแพลเลเดียมกับลิแกนด์ที่กล่าวนี้มีค่าอย่างน้อย ประมาณ 2:1เมื่ออัตราส่วนโดยโมลของแพลเลเดียมต่อ IBPE คือ แพลเลเดียม =1 และ IBPE = 10,000 หรือมากกว่า 2) ไฮโดรเจน ไอออนที่ได้จากการแตกตัวจากกรดซึ่งไอออไนส์ได้เกือบสมบูรณ์ ในสารละลายในน้ำชนิดเจือจางซึ่งมีอัตราส่วนโดยโมลของ ไฮโดรเจน ไอออนต่อIBPE ที่เติมลงในเขตทำปฏิกิริยามีค่า อย่างน้อยประมาณ 0.15 และ 3) เฮไลด์ไอออนที่แตกตัวซึ่งมี อัตราส่วนโดยโมลของเฮ ไลด์ไอออนต่อ IBPE ที่เติมลงในเขตทำปฏิกิริยามีค่าอย่าง น้อยประมาณ 0.15 1 2. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ11 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาที่ กล่าวแล้วคือ สารเชิงซ้อนแฟลเลเดียม บิส (ไทรเฟนิล ฟอสฟีน) ไดคลอไร 1 3. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ11 ซึ่งสารที่ให้ไฮโดรเจน ไอออน และเฮไลด์ไอออน ที่กล่าวแล้วคือ ไฮโดรเจน เฮไลด์ 1 4. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งสารให้ไออออนที่กล่าว แล้วคือ ไฮโดรเจน คลอไรด์ 1 5. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งสารให้ไออออนที่กล่าว แล้วคือ ไฮโดรเจน โบรไมด์ 1 6.วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งมีตัวทำละลายอินทรีย์ อยู่ด้วยในระหว่างการคาร์บอนิเลทที่กล่าวแล้ว , ตัวทำละลาย ที่กล่าวนี้ไม่ใช้ไฮโดรคาร์บอนถ้าแพลเลเดียมดังกล่าวที่ เติมลงไปในระบบนั้นมีเวเลนซ์เป็นศูนย์ 16. Method of claim No. 1 in which hydrogen halide is mentioned is hydrogen chloride 7. Method of claim No. 1 in which hydrogen halide is mentioned is hydrogen bromike. Holds the right to item 1 in which the organic solvent is Also, during the carbonic acid treatment, the solvent that This is not the same hydrocarbon. Palladium, discussed in valence zero, goes down into that system 9. Method of claim No. 8 where the aforementioned organic solvent is ketone 1 0. Method of claim No. 1, where hydrogen halide As mentioned above, hydrogen 1. 1. How to prepare ibuprofen. Which consists of giving isobutyl Benzene reacts with acetylating agents with a free kale-kraft catalyst to produce 4-isobutyl acetophenone (IBAP), IBAP Reduction. That said with hydrogen by Hydrogenation catalyst is present, or with a reactive hydrogen-containing reducing agent. 1- (4- isobutylphenyl) ethanol (IBPE), the mentioned IBPE carbonylate with carbon monoxide in an acidic medium with water that Temperature of at least 10 * Z and a pressure of carbon monoxide at least approximately 35 kg / cm, and with 1) catalysts, mainly composed of palladium compounds, have zero valence to 2 and are formed. Complexes with acid-stable monodentate phosphine ligands and miscible with organic processes. Of the reaction medium, at least one mole ratio of phosphorus / palladium In this compound, palladium and ligands were at least approximately 2: 1 when the mole ratio of palladium to IBPE was palladium = 1 and IBPE = 10,000 or more. 2) hydrogen ions obtained from acid dissociation, Ionization is almost complete In dilute aqueous solutions whose molar ratio of hydrogen ions to IBPE added to the reaction zone was At least approximately 0.15 and 3) dissociated halide ions which have The molar ratio of halide ions to IBPE added to the reaction zone is at least approximately 0.15 1 2. Method of claim 11. The catalyst mentioned above is the follidium bis (tryphenylphosphine) dichloride complex 1 3. Method of claim 11 Which substances that give hydrogen ions and halide ions As mentioned above, is Hydrogen Halide 1. 4. Method of claim 13, in which the ionizer mentioned is hydrogen chloride 1 5. Method of claim 13, in which the said ionic So is hydrogen bromide 1 6. Method of claim 13, which contains organic solvents. In the course of the carbonylation, the aforementioned solvent does not use hydrocarbons if the palladium at Fill in that system with zero valence 1 7. วิธีของข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งตัวทำละลายอินทรีย์ที่ กล่าวแล้วคือ คีโทน 17. Method of claim 13 in which the aforementioned organic solvent is ketone 1. 8. วิธีเตรียมอิบูโพรเฟน ซึ่งประกอบด้วยการคาร์บอ นิเลท1-(4-ไอโซบิวทิลเฟนิล) เอธานอล(IBPE) ด้วยคาร์บอน มอ นอกไซด์ในตัวกลางที่เป็นกรดผสมน้ำ, ที่อุณหภูมิอย่างน้อย ประมาณ 10*ซ และความดันคาร์บอน มอนอกไซด์อย่างน้อยประมาณ 35 กก/ซม,และมีตัวเร่งปฏิกิริยาซึ่งส่วนใหญ่คือสารเชิงซ้อน แพลเลเดียมบิส (ไทรเฟนิล ฟอสฟีน) ไดคลอโร,ไฮโดรเจน และคลอ ไรด์ ไอออนที่ได้จากการแตกตัวจากไฮโดรเจน คลอไรด์ ไอออนที่ กล่าวแล้ว ในทางที่อัตราส่วนโดยโมลของ แต่ละตัวของไฮโดรเจนและคลอไรด์ ไอออนต่อ IBPE ที่เติมลงไปมีค่าอย่างน้อยประมาณ 0.2 และตัว ทำละลายอินทรีย์ ในปริมาณที่ทำให้อัตราส่วนโดยน้ำหนักของ ตัวทำละลายต่อ IBPE มีค่าอย่างน้อยประมาณ 1.58.How to prepare ibuprofen Which contains carbohydrates Nilate 1- (4- isobutylphenyl) ethanol (IBPE) with carbon monoxide in an acidic medium with water, at a temperature of at least approximately 10 * C and carbon pressure. The monoxide is at least approximately 35 kg / cm, and contains catalysts, mostly complexes. Palladium bis (tryphenylphosphine) dichloro, hydrogen and chloride ions obtained by dissociation from the previously mentioned hydrogen chloride ions in a molar ratio of Each hydrogen and chloride ion per added IBPE is at least approximately 0.2 and organic solvents. In that volume, the ratio by weight of The solvent per IBPE is at least approximately 1.5.
TH8801000201A 1988-03-18 How ibuprofen is produced TH5100B (en)

Publications (3)

Publication Number Publication Date
TH6762A TH6762A (en) 1989-11-01
TH6762EX TH6762EX (en) 1989-11-01
TH5100B true TH5100B (en) 1996-01-30

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Legzdins et al. The protonation of ruthenium-and rhodium-bridged carboxylates and their use as homogeneous hydrogenation catalysts for unsaturated substances
Henry Palladium catalyzed oxidation of hydrocarbons
KR101434699B1 (en) Hydrogen Production from Formic Acid
Darensbourg et al. Water-soluble organometallic compounds. 2. Catalytic hydrogenation of aldehydes and olefins by new water-soluble 1, 3, 5-triaza-7-phosphaadamantane complexes of ruthenium and rhodium
Komiya et al. Reductive elimination of aryl carboxylates from acyl (aryloxy) nickel (II) and-palladium (II) complexes
CA2017425A1 (en) Method for producing ibuprofen
ES461070A1 (en) Telomerization process using sulfonated triarylphosphine and transition metal
KR890014436A (en) Method for preparing ibuprofen
TW200633970A (en) Process for the preparation of a dicarboxylic acid
James et al. Five-and six-coordinate ruthenium (II) porphyrin tetiaryphosphine complexes, and their reactions with dioxygen via inner-and outer-sphere mechanisms
Roundhill Organotransition-Metal Chemistry and Homogeneous Catalysis in Aqueous Solution
Hou et al. Lanthanoid complexes with hexamethylphosphoramide (HMPA) ligand. Preparation and crystal structure of ytterbium complexes of HMPA,(Yb (H2O) 5 (HMPA) 2) Cl3H2OHMPA and YbCl3 (HMPA) 3.
Dobson et al. Carboxylato complexes of the platinum group metals
Partenheimer Heats of reaction of chelated olefin and other ligands with dichlorobis (benzonitrile) palladium (II)
TH5100B (en) How ibuprofen is produced
TH6762A (en) How ibuprofen is produced
Robinson et al. Complexes of the platinum metals. Part II. Carboxylato (triphenylphosphine) derivatives of ruthenium, osmium, rhodium, and iridium
Kozitsyna et al. Vinylic, allylic and homoallylic oxidations of alkenes via π-and σ-organopalladium complexes
Dengel et al. Halodioxoruthenate (VI) complexes as catalysts for the oxidation of alcohols
Housecroft Silver
Pignolet et al. Carbonyl adducts of bis (1, 4-bis (diphenylphosphino) butane) rhodium (I) cation. Crystal and molecular structure of [Rh2 (Ph2P (CH2) 4PPh2) 3 (CO) 4](PF6) 2
Yoshino et al. Formation constants of zinc (II) complexes with Semi-Xylenol Orange
KR890015990A (en) Carbonylating Arylalkyl Halides
TH6762EX (en) How ibuprofen is produced
TH11705B (en) How ibuprofen is produced