TH49075A - อนุพันธ์ไพราโซลคาร์บอกซิลิคแอซิด การเตรียมอนุพันธ์เหล่านี้และ องค์ประกอบทางเภสัชกรรมที่มีอนุพันธ์เหล่านี้ - Google Patents

Abstract

DC60 (23/08/54) N-พิเพอริดิโน-5-(4-โบรโมเฟนิล)-1-(2,4-ไดคลอโรเฟนิล)-4-เอธิลไพราโซล-3- คาร์บอกแซมีด (N-piperidino-5-(4-bromopheny1)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethylpyrazole-3- carboxamide)และเกลือของสารนี้และโซลเวทของสารนี้คือสารปฏิปักษ์ที่มีฤทธิ์สูงของหน่วยรับ CB1 แคนนาบินอยด์ สารเหล่านี้เตรียมโดยการนำอนุพันธ์ฟังก์ชันนัลของ 5-(4-โบรโมเฟนิล)-1- (2,4-ไดคลอโรเฟนิล)-4-เอธิลไพราโซล-3-คาร์บอกซิลิคแอซิดมากระทำกับ 1-อะมิโนพิเพอริดีน ที่อาจเลือกได้คือตามด้วยซาลิฟิเคชัน N-พิเพอริดิโน-5-(4-โบรโมเฟนิล)-1-(2,4-ไดคลอโรเฟนิล)-4-เอธิลไพราโซล-3- คาร์บอกแซมีด (N-piperidino-5-(4-bromopheny1)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethylpyrazole-3- carboxamide)และเกลือของสารนี้และโซลเวทของสารนี้คือสารปฎิปักษ์ที่มีฤทธิ์สูงของหน่วยรับ CB1 แคนนาบินอยด์ สารเหล่านี้เตรียมโดยการนำอนุพันธ์ฟังก์ชันนัลของ 5-(4-โบรโมเฟนิล)-1- (2,4-ไดคลอโรเฟนิล)-4-เอธิลไพราโซล-3-คาร์บอกซิลิคแอซิดมากระทำกับ 1-อะมิโนพิเพอริดีน ที่อาจเลือกได้คือตามด้วยซาลิฟิเคชัน

Claims (14)

1. N-พิเพอริดิโน-5-(4-โบรโมเฟนิล)-1-(2,4-ไดคลอโรเฟนิล)-4-เอธิลไพราโซล-

3-คาร์บอกแซมีด(N-piperidino-5-(4-bromopheny1)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-ethylpyrazole-3-

carboxamide) ของสูตร

(สูตรเคมี) (I)

เกลือของสารนี้ซึ่งเป็นที่ยอมรับในเชิงเภสัชกรรมของโซลเวทของสารนี้

2. กรรมวิธีการเตรียม N-พิเพอริดิโน-5-(4-โบรโมเฟ

นิล)-1-(2,4-ไดคลอโรเฟนิล)-

4-เอธิลไพราโซล-3-คาร์บอกแซมีด,

เกลือของสารนี้และโซลเวทของสารนี้ ซึ่งแสดงลักษณะเฉพาะที่

ว่านำอนุพันธ์ฟังก์ชันนัลของ 5-(4-โบรโมเฟนิล)-1-(2,4-ได

คลอโรเฟนิล)-4-เอธิลไพราโซล-3-

คาร์บอกซิลิคแอซิด ของสูตร

(สูตรเคมี) (II)

มากระทำกับ 1-อะมิโนพิเพอริดีน ในตัวทำละลายอินทรีย์ และใน

ที่มีเบสและสารประกอบดังที่ได้

อาจเลือกได้คือ เปลี่ยนสารประกอบที่ได้นี้

ให้เป็นเกลือของสารนี้หนึ่งชนิดหรือโซลเวทของเกลือนี้

หนึ่งชนิด

3. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมแอลคิลเอส

เทอร์ของ 5-(4-โบรโมเฟนิล)-1-(2,4-

ไดคลอโรเฟนิล)-4-เอธิลไพ

ราโซล-3-คาร์บอกซิลิคแอซิด โดยไซไคลเซชันของแอลคิลเอสเทอร์

ของ

3-(4-โบรโมเบนโซอิล)-2-(2-(2,4-ไดคลอโรเฟนิล)-ไฮดราโซ

โน) เพนทาโนอิคแอซิด (IX)

4. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมแอลคิลเอส

เทอร์ของ 3-(4-โบรโมเบนโซอิล)-2-

(2-(2,4-ไดคลอโรเฟ

นิล)ไฮดราโซโน) เพนทาโนอิคแอซิด โดยการกระทำของเกลือ

2,4-ไดคลอโร-

เฟนิลไฮดราซีนบนแอลคิลเอสเทอร์ของ4-โบรโมเบน

โซอิล-2-ออกโซเพนทาโนอิดแอซิด (VIII)

5. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมแอลคิลเอส

เทอร์ของ 4-โบรโมเบนโซอิล-2-ออกโซ-

เพนทาโนอิคแอซิด โดยการก

ระทำของ LiHMDS และแล้วแอลคิลเอสเทอร์ของ 2-(1-อิมิดาโซ

ลิล)-

2-ออกโซแอซีทิคแอซิดบนโบรโมบิวทิโรฟีโนน

6. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมแอลคิลเอส

เทอร์ของ 5-(4-โบรโมเฟนิล)-1-(2,4-

ไดคลอโรเฟนิล)-4-เอธิลไพ

ราโซล-3-คาร์บอกซิลิคแอซิดจาก 4-โบรโมเบนโซอิล-2-ออกโซเพน

ทา-

โนอิดแอซิด โดยการกระทำของเกลือ 2,4-ไดคลอโรเฟนิลไฮดรา

ซีน ตามด้วยไซไคลเซชัน

7. สารประกอบของสูตร

(สูตรเคมี) (II)

ซึ่ง R แทน H หรือ

(C1-C4) แอลคิล

8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 7 ของสูตร

(สูตรเคมี) (VII)

ซึ่ง AIk แทน

(C1-C4) แอลคิล

9. สารประกอบของสูตร

(สูตรเคมี) (VIII)

ซึ่ง AIk แทน (C1-C6)แอลคิล

10. สารประกอบของสูตร

(สูตรเคมี) (IX)

ซึ่ง AIk แทน (C1-C6) แอลคิล

11. สารผสมเชิงเภสัชกรรมที่มีสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 เป็นสารออกฤทธิ์

11. สารผสมเชิงเภสัชกรรมตามข้อถือสืทธิข้อ 11 ซึ่งมีสารออกฤทธิ์จาก 0.1 ถึง

1000 มิลลิกรัม ในรูปหน่วยขนาดยา ซึ่งผสมสารออกฤทธิ์กับส่วนเติมเนื้อยาในเชิงเภสัชกรรม

อย่างน้อยที่สุดหนึ่งชนิด

12. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 สำหรับการเตรียมผลิตภัณฑ์ยา

ซึ่งมุ่งหมายสำหรับการรักษาโรคที่เกี่ยวข้องกับหน่วยรับ CB1 แคนนาบินอยด์

14. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 13 สำหรับการรักษาการเสียระเบียบ

ของโรคจิต.สำหรับการรักษาการเสียระเบียบของความอยากอาหราร และภาวะอ้วนมากเกินเนื่อง

จากมีไขมันสะสมในร่างกาย, สำหรับการรักษาการเสียระเบียบของความจำและการเสียระเบียบของ

ความรู้ความเข้าใจ,สำหรับการรักษาการติดแอลกอฮอล์ และสำหรับการถอนจากยาสูบ