TH43274B - วิธีการสำหรับการผลิตอะดิโพไนทริลโดยการไฮโดรไซยาเนชันของ 1,3-บิวทะไดอีน - Google Patents

วิธีการสำหรับการผลิตอะดิโพไนทริลโดยการไฮโดรไซยาเนชันของ 1,3-บิวทะไดอีน

Info

Publication number
TH43274B
TH43274B TH501000314A TH0501000314A TH43274B TH 43274 B TH43274 B TH 43274B TH 501000314 A TH501000314 A TH 501000314A TH 0501000314 A TH0501000314 A TH 0501000314A TH 43274 B TH43274 B TH 43274B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
nickel
catalyst
current
pentene
hydrocyanation
Prior art date
Application number
TH501000314A
Other languages
English (en)
Other versions
TH73302A (th
Inventor
ฮาเดอร์ไลน์ นายเกิร์ด
จุงคัมพ์ นายทิม
แอนเจล ฟลอเรส นายมิเกล
บาร์ทช์ นายไมเคิล
ไชเดล นายเยนส์
เบามันน์ นายโรเบิร์ต
ซีเกล นายโวล์ฟกัง
ลุยเคน นายเฮอร์มันน์
Original Assignee
นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์
นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์ นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์ นายบุญมา เตชะวณิช นายต่อพงศ์ โทณะวณิก
นายต่อพงศ์ โทณะวณิก
นายบุญมา เตชะวณิช
Filing date
Publication date
Application filed by นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์, นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์, นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์ นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์ นายบุญมา เตชะวณิช นายต่อพงศ์ โทณะวณิก, นายต่อพงศ์ โทณะวณิก, นายบุญมา เตชะวณิช filed Critical นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์
Publication of TH73302A publication Critical patent/TH73302A/th
Publication of TH43274B publication Critical patent/TH43274B/th

Links

Abstract

DC60 (17/07/56) กรรมวิธีทำการบรรยายสำหรับการเตรียมอะดิโพไนทริล โดยไฮโดรไซยาเนทิ่ง 1,3- บิวทะไดอีน บนตัวเร่งปฏิกิริยา, โดย, ในขั้นตอนกรรมวิธีที่หนึ่ง, ไฮโดรไซยาเนทิ่ง 1,3-บิวทะไดอีน ไปเป็น 3-เพนทีนไนทริลบนตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล(0) อย่างน้อยหนึ่งชนิด และ, ในขั้นตอนกรรมวิธี ที่สอง, ไฮโดรไซยาเนทิ่ง 3-เพนทีนไนทริล ไปเป็นอะดิโพไนทริลบนตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล(0) อย่างน้อยหนึ่งชนิดด้วยการเติมของกรด Lewis อย่างน้อยหนึ่งชนิด, ซึ่งในที่นี้อย่างน้อยหนึ่งชนิด ของตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล(0) อย่างน้อยหนึ่งชนิดที่ใช้ในขั้นตอนกรรมวิธีโดยเฉพาะถูกถ่ายโอนเข้าไป ในขั้นตอนกรรมวิธีอื่น กรรมวิธีทำการบรรยายสำหรับการเตรียมอะดิโพไนทริล โดยไฮโดรไซยาเนทิ่ง 1,3- บิวทะไดอีน บนตัวเร่งปฏิกิริยา,โดย,ในขั้นตอนกรรมวิธีที่หนึ่ง,ไฮโดรไซยาเนทิ่ง 1,3-บิวทะไดอีน ไปเป็น 3-เพนทีนไนทริลบนตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล(0)อย่างน้อยหนึ่งชนิด และ,ในขั้นตอนกรรมวิธี ที่สอง,ไฮโดรไซยาเนทิ่ง 3-เพนทีนไนทริล ไปเป็นอะดิโพไนทริลบนตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล(0) อย่างน้อยหนึ่งชนิดด้วยการเติมของกรด Lewis อย่างน้อยหนึ่งชนิด, ซึ่งในที่นี้อย่างน้อยหนึ่งชนิด ของตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล(0)อย่างน้อยหนึ่งชนิดที่ใช้ในขั้นตอนกรรมวิธีโดยเฉพาะถูกถ่ายโอนเข้าไป ในขั้นตอนกรรมวิธีอื่น

Claims (3)

ข้อถือสิทธฺ์ (ทั้งหมด) ซึ่งจะไม่ปรากฏบนหน้าประกาศโฆษณา : กรรมวิธีสำหรับการเตรียมอะดิโพไนทริลซึ่งประกอบรวมด้วยขั้นตอนของ : (a) ไฮโดรไซยาเนทิ่ง 1,3-บิวทะไดอีน บนตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล(0)อย่างน้อยหนึ่งชนิด, ซึ่งยังผลให้กระแสไฮโดรไซยาเนชัน 1 ซึ่งประกอบรวมด้วย 3-เพนทีนไนทริล, 2-เพนทีนไนทริล,2-เมธิล-2-บิวทีนไนทริล,C9 ไนทริล,2-เมธิล-3-บิวทีนไนทริล, เมธิลกลูแทโรไนทริล,ตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล(0)อย่างน้อยหนึ่งชนิด,1,3-บิวทะไดอีน ที่ไม่เปลี่ยนไป และเรซิดิวของไฮโดรเจนไซยาไนด์ที่ไม่เปลี่ยนไป (b) การแยกตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล(0)อย่างน้อยหนึ่งชนิดออกจากกระแสไฮโดรไซยาเนชัน 1 เพื่อจะได้กระแสตัวเร่งปฏิกิริยา 1 ซึ่งประกอบรวมด้วยตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล(0) อย่างน้อยหนึ่งชนิด,และกระแสไฮโดรไซยาเนชัน 2 ซึ่งประกอบรวมด้วย 3-เพนทีน ไนทริล,2-เพนทีนไนทริล,2-เมธิล-2-บิวทีนไนทริล,C9 ไนทริล และ 2-เมธิล-3-บิวทีน ไนทริล, (c) การผลิตใหม่ของตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล(0)อย่างน้อยหนึ่งชนิด ในกระแสตัวเร่ง ปฏิกิริยา 1 โดยการสังเคราะห์ตัวเร่งปฏิกิริยารีดัคทีฟนิกเกิลด้วยการเติมของลิแกนด์ ใหม่ เพื่อจะได้กระแสตัวเร่งปฏิกิริยา 2, (d) ไฮโดรไซยาเนทิ่ง 3-เพนทีนไนทริล บนตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล(0) อย่างน้อยหนึ่งชนิด และในที่มีกรด Lewis อย่างน้อยหนึ่งชนิด,ตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล(0)และกรด Lewis นี้ ที่กำหนดอย่างน้อยบางส่วนจากกระแสตัวเร่งปฏิกิริยา 2,ซึ่งยังผลให้กระแสไฮโดร ไซยาเนชัน 3 ซึ่งประกอบรวมด้วยตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล(0)อย่างน้อยหนึ่งชนิด, อะดิโพไนทริล และกรด Lewis อย่างน้อยหนึ่งชนิด, (e) การแยกตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล(0)อย่างน้อยหนึ่งชนิดออกจากกระแสไฮโดร ไซยาไนชัน 3 โดยการสกัดด้วยตัวทำละลายอินทรีย์ เพื่อจะได้กระแสตัวเร่งปฏิกิริยา 3 ซึ่งประกอบรวมด้วยตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล(0)อย่างน้อยหนึ่งชนิด,และกระแส ผลิตภัณฑ์ซึ่งประกอบรวมด้วยอะดิโพไนทริล,และกระแสตัวเร่งปฏิกิริยา 3 นี้ สามารถทำการรีไซเคิลอย่างน้อยบางส่วนเข้าไปในขั้นตอนกรรมวิธี(a) กรรมวิธีสำหรับการเตรียมอะดิโพไนทริลซึ่งประกอบรวมด้วยตามขั้นตอนกรรมวิธี: (a) ไฮโดรยาเนทิ่ง 1,3-บิวทะไดอีน บนตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) อย่างน้อยหนึ่งชนิด, ซึ่งยังผลให้กระแสไฮโดรไซยาเนชัน 1 ซึ่งประกอบรวมด้วย 3-เพนทีนไนทริล, 2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่งแสดงลักษณะเฉพาะโดยขั้นตอนกรรมวิธีต่อไปนี้: (a) ไฮโดรไซยาเนทิ่ง 1,3-บิวทะไดอีน บนตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) อย่างน้อย หนึ่งชนิด, ซึ่งยังผลให้กระแสไฮโดรไซยาเนชัน 1 ซึ่งประกอบรวมด้วย 3- เพนทีนไนทริล, 2-เพนทีนไนทริล, 2-เมธิล-2-บิวทีนไนทริล, C9 ไนทริล, 2- เมธิล-3-บิวทีนไนทริล, เมธิลกลูแทโรไนทริล, ตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) อย่างน้อยหนึ่งชนิด, 1,3-บิวทะไดอีน ที่ไม่เปลี่ยนไป และเรซิดิวของ ไฮโดรเจนไซยาไนด์ที่ไม่เปลี่ยนไป (b) การแยกตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) อย่างน้อยหนึ่งชนิดออกจากกระแส ไฮโดรไซยาเนชัน 1 เพื่อจะได้กระแสตัวเร่งปฏิกิริยา 1 ซึ่งประกอบรวมด้วย ตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) อย่างน้อยหนึ่งชนิด, และกระแสไฮโดร ไซยาเนชัน 2 ซึ่งประกอบรวมด้วย 3-เพนทีนไนทริล, 2-เพนทีนไนทริล, 2- เมธิล-2-บิวทีนไนทริล, C9 ไนทริล และ 2-เมธิล-3-บิวทีนไนทริล, (c) การผลิตใหม่ของตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) อย่างน้อยหนึ่งชนิด ในกระแส ตัวเร่งปฏิกิริยา 1 โดยการสังเคราะห์ตัวเร่งปฏิกิริยารีดัคทีฟนิกเกิลด้วยการ เติมของลิแกนด์ใหม่ เพื่อจะได้กระแสตัวเร่งปฏิกิริยา 2, (d) ไฮโดรไซยาเนทิ่ง 3-เพนทีนไนทริล บนตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) อย่างน้อย หนึ่งชนิด และในที่มีกรด Lewis อย่างน้อยหนึ่งชนิด, ตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) และกรด Lewis นี้ที่กำหนดอย่างน้อยบางส่วนจากกระแสตัวเร่งปฏิกิริยา 2, ซึ่งยังผลให้กระแสไฮโดรไซยาเนชั่น 3 ซึ่งประกอบรวมด้วยตัวเร่ง ปฏิกิริยานิกเกิล (0) อย่างน้อยหนึ่งชนิด, อะดิโพไนทริล และกรด Lewis อย่างน้อยหนึ่งชนิด, (e) การแยกตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) อย่างน้อยหนึ่งชนิดออกจากกระแส ไฮโดรไซยาไนชัน 3 โดยการสกัดด้วยตัวทำละลายอินทรีย์ เพื่อจะได้กระแส ตัวเร่งปฏิกิริยา 3 ซึ่งประกอบรวมด้วยตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) อย่างน้อย หนึ่งชนิด, และกระแสผลิตภัณฑ์ซึ่งประกอบรวมด้วยอะดิโพไนทริล, และ กระแสตัวเร่งปฏิกิริยา 3 นี้ สามารถทำการรีไซเคิลอย่างน้อยบางส่วนเข้าไป ในขั้นตอนกรรมวิธี (a) 3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 2, ซึ่งแสดงลักษณะเฉพาะโดยขั้นตอนกรรมวิธีต่อไปนี้: (a) ไฮโดรไซยาเนทิ่ง 1,3-บิวทะไดอีน บนตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) อย่างน้อย หนึ่งชนิด, ซึ่งยังผลให้กระแสไฮโดรไซยาเนชัน 1 ซึ่งประกอบรวมด้วย 3- เพนทีนไนทริล, 2-เพนทีนไนทริล, 2-เมธิล-2-บิวทีนไนทริล, C9 ไนทริล, เมธิลกลูแทโรไนทริล, 2-เมธิล-3-บิวทีนไนทริล, ตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) อย่างน้อยหนึ่งชนิด, 1,3-บิวทะไดอีน ที่ไม่เปลี่ยนไป และเรซิดิวของ ไฮโดรเจนไซยาไนด์ที่ไม่เปลี่ยนไป (a\') ไอโซเมอไรซิ่ง 2-เมธิล-3-บิวทีนไนทริล ซึ่งมีอยู่ในกระแสไฮโดร ไซยาเนชัน 1 ไปเป็น 3-เพนทีนไนทริล บนตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) อย่าง น้อยหนึ่งชนิด เพื่อจะได้กระแสไอโซเมอไรเซชัน 1 ซึ่ง 2-เมธิล-3-บิวทีน ไนทริล-ที่ลดน้อยลง และ 3-เพนทีนไนทริล-ที่เพิ่มขึ้น, (b) การแยกตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) อย่างน้อยหนึ่งชนิดออกจากกระแส ไอโดรไซยาเซชัน 1 เพื่อจะได้ระบบตัวเร่งปฏิกิริยา 1 ซึ่งประกอบรวมด้วย ตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) อย่างน้อยหนึ่งชนิด, และกระแสไฮโดร ไซยาเนชัน 2 ซึ่งประกอบรวมด้วย 3-เพนทีนไนทริล, 2-เพนทีนไนทริล, 2- เมธิล-2-บิวทีนไนทริล, C9 ไนทริล และ 2-เมธิล-3-บิวทีนไนทริล, (c) การผลิตใหม่ของตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) อย่างน้อยหนึ่งชนิดในกระแสตัว เร่งปฏิกิริยา 1 โดยการสังเคราะห์ตัวเร่งปฏิกิริยารีดัคทีฟนิกเกิลด้วยการเติม ของลิแกนด์ใหม่ เพื่อจะได้กระแสตัวเร่งปฏิกิริยา 2, (d) ไฮโดรไซยาเนทิ่ง 3-เพนทีนไนทริล บนตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) อย่างน้อย หนึ่งชนิด และในที่มีกรด Lewis อย่างน้อยหนึ่งชนิด, ตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) และกรด Lewis นี้ ที่กำเนิดอย่างน้อยบางส่วนจากกระแสตัวเร่งปฏิกิริยา 2, ซึ่งยังผลให้กระแสไฮโดรไซยาเนชัน 3 ซึ่งประกอบรวมด้วยอะดิโพ ไนทริล, ตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) อย่างน้อยหนึ่งชนิด และกรด Lewis อย่าง น้อยหนึ่งชนิด, (e) การแยกตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) อย่างน้อยหนึ่งชนิดออกจากกระแส ไฮโดรไซยาไนชัน 3 โดยการสกัดด้วยตัวทำละลายอินทรีย์ เพื่อจะได้กระแส ตัวเร่งปฏิกิริยา 3 ซึ่งประกอบรวมด้วยตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) อย่างน้อย หนึ่งชนิด, และกระแสผลิตภัณฑ์ ซึ่งประกอบรวมด้วยอะดิโพไนทริล, และ กระแสตัวเร่งปฏิกิริยา 3 นี้ สามารถทำการรีไซเคิลอย่างน้อยบางส่วนเข้าไป ในขั้นตอนกรรมวิธี (a) 4. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 3, ซึ่งในที่นี้, ในขั้นตอนกรรมวิธีเพิ่มเติม (f), กระแส ไฮโดรไซยาเนชัน 2 ถูกแยกออก และได้กระแส 3-เพนทีนไนทริล-มากขึ้น 4 และกระแส 2-เมธิล-3- บิวทีนไนทริล-มากขึ้น 5 5. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 4, ซึ่งในที่นี้ กระแส 3-เพนทีนไนทริล-มากขึ้น 4 ทำการ ปฏิบัติเข้าไปในขั้นตอนกรรมวิธี (d) 6. กรรมวิธีตามข้อถือสทิธิข้อ 4 หรือ 5, ซึ่งในที่นี้ กระแส 2-เมธิล-3-บิวทีนไนทริล-มาก ขึ้น 5 ทำการปฏิบัติเข้าไปในขั้นตอนกรรมวิธี (a\') 7. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 2 ถึง 6 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งในที่นี้ลำดับของกรรมวิธีนี้เริ่ม ต้นด้วยขั้นตอนกรรมวิธี (d) ในการปฏิบัติครั้งแรก เมื่อใช้กรด Lewis ใหม่ และตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) ใหม่ และ/หรือ ตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิล (0) ที่ผลิตใหม่อย่างรีดัคทีฟ 8. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 2 ถึง 7 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งในที่นี้ 3-เพนทีนไนทริล ที่ ไฮโดรไซยาเนทในขั้นตอนกรรมวิธี (d) เกิดจากกระแสไฮโดรไซยาเนชัน 1 หรือกระแส ไอโซเมอไรเซชัน 1 9. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 2 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งในที่นี้ ใช้กระแสตัวเร่งปฏิกิริยา 2 นี้เพียงส่วนหนึ่งเท่านั้น สำหรับไฮโดรไซยาเนชันในขั้นตอนกรรมวิธี (d) และกระแสตัวเร่งปฏิกิริยา 2 ส่วนที่คงเหลืออยู่นี้ถูกถ่ายโอนโดยตรงเข้าไปในขั้นตอนกรรมวิธี (e) เป็นกระแสทางเลี่ยง 1 1 0. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 3 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งในที่นี้ใช้กระแสตัวเร่งปฏิกิริยา 2 นี้ เพียงส่วนหนึ่งเท่านั้นสำหรับไฮโดรไซยาเนชันในขั้นตอนกรรมวิธี (d) และกระแสตัวเร่งปฏิกิริยา 2 ส่วนที่คงเหลืออยู่นี้ ถูกถ่ายโอนโดยตรงเข้าไปในขั้นตอนกรรมวิธี (a\') เป็นกระแสทางเลี่ยง 1\' 1
1. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 3 ถึง 9 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งในที่นี้ ใช้กระแสตัวเร่งปฏิกิริยา 3 นี้ เพียงส่วนหนึ่งเท่านั้น สำหรับไฮโดรไซยาเนชันในขั้นตอนกรรมวิธี (a) และกระแสตัวเร่ง ปฏิกิริยา 3 ส่วนที่คงเหลืออยู่นี้โดยตรงเข้าไปในขั้นตอนกรรมวิธี (a\') เป็นกระแสทางเลี่ยง 2 1
2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 2 ถึง 11 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งในที่นี้ ป้อนตัวเร่งปฏิกิริยา นิเกิล (0) ใหม่ และ/หรือ ที่ผลิตใหม่อย่างรีดัคทีฟเข้าไปในขั้นตอนกรรมวิธี (c) 1
3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 12 ข้อใดข้อหนึ่ง, ซึ่งทำให้การปฏิบัติให้สำเร็จอย่างต่อ เนื่อง
TH501000314A 2005-01-27 วิธีการสำหรับการผลิตอะดิโพไนทริลโดยการไฮโดรไซยาเนชันของ 1,3-บิวทะไดอีน TH43274B (th)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH73302A TH73302A (th) 2005-12-08
TH43274B true TH43274B (th) 2015-03-23

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Derosa et al. Directed nickel-catalyzed 1, 2-dialkylation of alkenyl carbonyl compounds
Yang et al. Toward ideal carbon dioxide functionalization
MY138391A (en) Method for producing dinitriles
Grondal et al. Direct asymmetric organocatalytic de novo synthesis of carbohydrates
TW387874B (en) Monoolefinic C5-mononitriles, having nonconjugated bonding preparation thereof and use thereof
MY139739A (en) Preparation of 3-pentenenitrile.
JP2007519663A5 (th)
MY144096A (en) Preparation of adiponitrile by hydrocynating 1,3-butadiene.
PL1817108T3 (pl) Ekstrakcja kompleksów niklu(0) z mieszanin nitryli ze zmniejszonym powstawaniem kożucha
Watanabe et al. The ruthenium catalyzed N-alkylation of amides with alcohols.
PL1931472T3 (pl) Sposób oddzielania organicznych katalizatorów kompleksowych z metalem przejściowym
JP4447016B2 (ja) シス−２−ペンテンニトリルの３−ペンテンニトリルへの均一異性化
MY138586A (en) Preparation of 3-pentenenitrile from 1,3-butadiene.
Chaumonnot et al. Catalytic isomerization of cyanoolefins involved in the adiponitrile process. C− CN bond cleavage and structure of the nickel π-allyl cyanide complex Ni (η3-1-Me-C3H4)(CN)(dppb)
ATE507202T1 (de) Verfahren zur herstellung von linearem pentennitril
Sugano et al. Iron-catalyzed δ-selective conjugate addition of methyl and cyclopropyl Grignard reagents to α, β, γ, δ-unsaturated esters and amides
Xu et al. Cobalt-catalyzed directed C–H alkenylation of pivalophenone N–H imine with alkenyl phosphates
TH43274B (th) วิธีการสำหรับการผลิตอะดิโพไนทริลโดยการไฮโดรไซยาเนชันของ 1,3-บิวทะไดอีน
JP5378412B2 (ja) ニトリル化合物の製造方法
TH73302A (th) วิธีการสำหรับการผลิตอะดิโพไนทริลโดยการไฮโดรไซยาเนชันของ 1,3-บิวทะไดอีน
Yamamoto et al. Convergent synthesis of azabicycloalkenones using squaric acid as platform
KR102924190B1 (ko) 아디포니트릴 제조방법
Doyle et al. Enantioselective β-Lactone Formation from Phenyldiazoacetates via Catalytic Intramolecular Carbon-Hydrogen Insertion
Lee et al. Formate as a CO surrogate for cascade processes: Rh-catalyzed cooperative decarbonylation and asymmetric Pauson–Khand-type cyclization reactions
Funabiki et al. Catalytic hydrocyanatton of acetylenes by cyanonickelate avoiding use of hydrogen cyanide