TH40846A - A method for isolating tocotrienols from mixtures containing tocopherols and their components. - Google Patents

A method for isolating tocotrienols from mixtures containing tocopherols and their components.

Info

Publication number
TH40846A
TH40846A TH9901000221A TH9901000221A TH40846A TH 40846 A TH40846 A TH 40846A TH 9901000221 A TH9901000221 A TH 9901000221A TH 9901000221 A TH9901000221 A TH 9901000221A TH 40846 A TH40846 A TH 40846A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
tocopherol
extraction
solvent
phase
aqueous
Prior art date
Application number
TH9901000221A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH40846A3 (en
Inventor
อี ซัมเนอร์ นายชาร์ลส์
Original Assignee
อีสท์แมน เคมิคัล คัมปะนี
Filing date
Publication date
Application filed by อีสท์แมน เคมิคัล คัมปะนี filed Critical อีสท์แมน เคมิคัล คัมปะนี
Publication of TH40846A3 publication Critical patent/TH40846A3/en
Publication of TH40846A publication Critical patent/TH40846A/en

Links

Abstract

DC60 (23/04/42) การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับวิธีการสำหรับแยก โทโคไตรอีนอล ออกจากสาร ผสมเติมของโทคอลที่ หนึ่ง โดยการให้ความร้อนสารผสมเติมของโทคอล ที่หนึ่งที่ประกอบ ด้วย โทโคไตรอีนอล, อย่างน้อยหนึ่ง โทโคเฟรอล, กรดไขมัน, และสารประกอบที่เอสเตอ รีฟาย เพื่อเอสเตอรีฟายกรดไขมัน เพื่อผลิตสารผสม เติมของโทคอลที่สอง ซึ่งประกอบ ด้วย โทโคไตร อีนอล, โทโคเฟรอล, กรดไขมันที่ถูกเอสเตอรีฟาย, และกรดไขมันที่ไม่ถูก เอสเตอรีฟาย การกลั่นสารผสม เติมของโทคอลที่สองด้วยกรดไขมันที่ถูกเอสเตอรีฟาย เพื่อ กำจัดกรดไขมันที่ไม่ถูกเอสเตอรีฟายออกจากสาร ผสมเติมของโทคอลที่สอง เพื่อสร้างสาร ผสมเติมของ โทคอลที่สาม ที่ประกอบด้วย โทโคไตรอีนอล และ โทโคเฟรอล พร้อมด้วย กรดไขมันที่ไม่ถูกเอสเตอรีฟาย ที่ถูกกำจัดออกเป็นส่วนใหญ่ การกลั่นสารผสมเติมของ โทคอลที่สามเป็นเวลา และที่อุณหภูมิที่เพียงพอ เพื่อ กำจัดโทโคไตรอีนอลและโทโคเฟ รอลออกจากสารผสม เติมของโทคอลที่สามอย่างแท้จริง เพื่อสร้างสารผสม เติมของโทคอล ที่สี่ ที่ประกอบด้วย โทโคไตรอีนอล, โทโคเฟรอล, และส่วนประกอบที่ไม่มีโทคอลที่ถูก กำจัดออก และการสกัดโทโคไตรอีนอลออกจากสาร ผสมเติมของโทคอลที่สี่ด้วยตัวทำ ละลายของการสกัด ที่ประกอบด้วยตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้วที่สามารถ ผสมกับน้ำได้ เพื่อ ผลิตระบบที่มีสองเฟสที่ประกอบ ด้วยเฟสที่หนึ่ง ที่มีส่วนใหญ่ของตัวทำละลายของการ สกัดและเฟสที่สอง ในที่ซึ่งความสามารถในการ คัดเลือกตัวทำละลายของการสกัดสำหรับ โทโคไตร อีนอล ที่เกี่ยวกับโทโคเฟรอล จะใหญ่กว่าหน่วยและ การกำจัดเฟสที่หนึ่งออก จากเฟสที่สองโดยมีเงื่อนไข ว่าตัวทำละลายของการสกัดจะไม่ใช่แอลกอฮอล์ที่มี การเจือปน การประดิษฐ์นี้ยังเกี่ยวข้องต่อไปกับองค์ ประกอบที่ผลิตโดยวิธีการของการประดิษฐ์นี้ การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับวิธีการสำหรับแยกโทโคไตรอีนอล ออกจากสารผสมเติมของโทคอลที่ หนึ่ง โดยการให้ความร้อนสารผสมเติมของโทคอล ที่หนึ่งที่ประกอบด้วยโทโคไตรอีนอล, อย่างน้อยหนึ่ง โทโคเฟรอล, กรดไขมัน, และสารประกอบที่เอสเตอ รีฟาย เพื่อเอสเตอรีฟายกรดไขมัน เพื่อผลิตสารผสม เติมของโทคอลที่สอง ซึ่งประกอบด้วย โทโคไตร อีนอล, โทโคเฟรอล, กรดไขมันที่ถูกเอสเตอรีฟาย, และกรดไขมันที่ไม่ถูกเอสเตอรีฟาย การกลั่นสารผสม เติมของโทคอลที่สองด้วยกรดไขมันที่ถูกเอสเตอรีฟาย เพื่อกำจัดกรดไขมันที่ไม่ถูกเอสเตอรีฟายออกจากสาร ผสมเติมของโทคอลที่สอง เพื่อสร้างสารผสมเติมของ โทคอลที่สาม ที่ประกอบด้วย โทโคไตรอีนอล และ โทโคเฟรอล พร้อมด้วยกรดไขมันที่ไม่ถูกเอสเตอรีฟาย ที่ถูกกำจัดออกเป็นส่วนใหญ่ การกลั่นสารผสมเติมของ โทคอลที่สามเป็นเวลา และที่อุณหภูมิที่เพียงพอ เพื่อ กำจัดโทโคไตรอีนอลและโทโคเฟรอลออกจากสารผสม เติมของโทคอลที่สามอย่างแท้จริง เพื่อสร้างสารผสม เติมของโทคอลที่สี่ ที่ประกอบด้วย โทโคไตรอีนอล, โทโคเฟรอล, และส่วนประกอบที่ไม่มีโทคอลที่ถูก กำจัดออก และการสกัดโทโคไตรอีนอลออกจากสาร ผสมเติมของโทคอลที่สี่ด้วยตัวทำละลายของการสกัด ที่ประกอบด้วยตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้วที่สามารถ ผสมกับน้ำได้ เพื่อผลิตระบบที่มีสองเฟสที่ประกอบ ด้วยเฟสที่หนึ่ง ที่มีส่วนใหญ่ของตัวทำละลายของการ สกัดและเฟสที่สอง ในที่ซึ่งความสามารถในการ คัดเลือกตัวทำละลายของการสกัดสำหรับโทโคไตร อีนอล ที่เกี่ยวกับโทโคเฟรอล จะใหญ่กว่าหน่วยและ การกำจัดเฟสที่หนึ่งออกจากเฟสที่สองโดยมีเงื่อนไข ว่าตัวทำละลายของการสกัดจะไม่ใช่แอลกอฮอล์ที่มี การเจือปนการประดิษฐ์นี้ยังเกี่ยวข้องต่อไปกับองค์ ประกอบที่ผลิตโดยวิธีการของการประดิษฐ์นี้DC60 (23/04/42) This invention describes a method for separating tocotrienols from an additive mixture of tocopherol I by heating the tocopherol I additive mixture, which consists of tocotrienols, at least one tocopherol, fatty acids, and an esterified compound to esterify the fatty acids, in order to produce a tocopherol II additive mixture, which consists of tocotrienols, tocopherols, esterified fatty acids, and unsterilized fatty acids. The tocopherol II additive mixture is distilled with the esterified fatty acids to remove the unsterilized fatty acids from the tocopherol II additive mixture to create a tocopherol III additive mixture, which consists of tocotrienols and tocopherols with the majority of the unsterilized fatty acids removed. The tocopherol III additive mixture is distilled for a sufficient time and temperature to remove tocotrienols and tocopherols from the mixture. The invention describes the true addition of a third tocopherol mixture to create a fourth tocopherol mixture consisting of tocotrienols, tocopherols, and the elimination of non-tocopherol components, and the extraction of tocotrienols from the fourth tocopherol mixture using an extraction solvent consisting of a polar organic solvent that is water-miscible, to produce a two-phase system consisting of a first phase containing the majority of the extraction solvent and a second phase where the selectivity of the extraction solvent for tocotrienols with respect to tocopherols is greater than that of the first phase, and the elimination of the first phase from the second phase is provided that the extraction solvent is not an impurity alcohol. This invention further relates to the components produced by the method of this invention. This invention relates a method for separating tocotrienols from the first tocopherol mixture by heating the first tocopherol mixture, which contains tocotrienols, at least one tocopherol, fatty acids, and compounds esterified to esterify fatty acids, to produce a second tocopherol mixture. This consists of tocotrienols, tocopherols, esterified fatty acids, and unesterified fatty acids. The tocopherol II additive mixture is distilled with esterified fatty acids to remove unesterified fatty acids from the tocopherol II additive, creating a tocopherol III additive containing tocotrienols and tocopherols, with most of the unesterified fatty acids removed. The tocopherol III additive is distilled for sufficient time and temperature to completely remove tocotrienols and tocopherols from the tocopherol III additive, creating a tocopherol IV additive containing tocotrienols, tocopherols, and the removed tocopherol-free components. Finally, tocotrienols are extracted from the tocopherol IV additive using an extraction solvent consisting of a polar organic solvent that is water-miscible, producing a two-phase system consisting of a first phase containing the majority of the extraction solvent and a second phase where the capacity... The selection of the extraction solvent for tocotrienols with respect to tocopherols will be greater than the unit and the removal of the first phase from the second phase is provided that the extraction solvent is not an impurity alcohol. This invention also relates to the components produced by the method of this invention.

Claims (67)

1. วิธีการสำหรับแยกโทโคไตรอีนอล ออกจากสารผสมเติมที่หนึ่ง ซึ่งประกอบด้วยอย่างน้อย หนึ่ง โทโคไตรอีนอล และอย่างน้อยหนึ่งโทโคเฟรอล, กรดไขมันที่หนึ่ง และสารประกอบที่เอสเตอรีฟาย ซึ่งประกอบด้วย (a) การให้ความร้อนสารผสมเติมของโทคอล ที่หนึ่ง ซึ่งประกอบด้วยโทโคไตรอีนอล, โทโคเฟรอล, กรดไขมันที่หนึ่ง, และสารประกอบที่เอสเตอรีฟาย เป็นระยะเวลา และที่อุณหภูมิที่เพียงพอเพื่อเอสเตอ รีฟาย กรดไขมันที่หนึ่งอย่างแท้จริงด้วยสารประกอบ ที่เอสเตอรีฟาย เพื่อผลิตสารผสมเติมของโทคอลที่ สอง ซึ่งประกอบด้วย โทโคไตรอีนอล, โทโคเฟรอล, กรดไขมันที่หนึ่งที่ถูกเอสเตอรีฟายและกรดไขมัน ที่หนึ่งที่ไม่ถูกเอสเตอรีฟาย (b) การกลั่นสารผสมของโทคอลที่สองเป็น ระยะเวลาและที่อุณหภูมิที่เพียงพอเพื่อกำจัดกรดไขมัน ที่หนึ่งที่ไม่ถูกเอสเตอรีฟายออกจากสารผสมเติมของ โทคอลที่สองเพื่อผลิตสารผสมเติมของโทคอลที่สาม ซึ่งประกอบด้วย โทโคไตรอีนอล, กรดไขมันที่หนึ่งที่ ถูกเอสเตอรีฟาย และโทโคเฟรอล ด้วยกรดไขมันที่ หนึ่งที่ไม่ถูกเอสเตอรีฟายที่ถูกกำจัดอย่างแท้จริง (c) การกลั่นสารผสมเติมของโทคอลที่สาม เป็นเวลาและที่อุณหภูมิที่เพียงพอเพื่อกำจัดโทโคไตร อีนอล และโทโคเฟรอลอย่างแท้จริงออกจากสารผสม เติมโทโคไตรอีนอล ของโทคอลที่สามเพื่อผลิตสาร ผสมเติมของโทคอลที่สี่ ซึ่งประกอบด้วยโทโคไตร อีนอล ที่ถูกกำจัดออก, โทโคเฟรอล และส่วน ประกอบที่ไม่ใช่โทคอล (d) การสกัด โทโคไตรอีนอล ออกจากสาร ผสมเติมของโทคอลที่สี่ ด้วยตัวทำละลายของการสกัด ซึ่งประกอบด้วยตัวทำละลาย อินทรีย์แบบมีขั้ว ที่ผสม กับน้ำได้ เพื่อสร้างระบบที่มีสองเฟส ซึ่งประกอบด้วย เฟสที่หนึ่ง ซึ่งมีส่วนใหญ่ของตัวทำละลายของการ สกัด และเฟสที่สอง ในที่ซึ่งความสามารถในการ คัดเลือกของตัวทำละลายของการสกัดสำหรับโทโค ไตรอีนอล ที่เกี่ยวกับโทโคเฟรอลที่ใหญ่กว่าหน่วย และการกำจัดเฟสที่หนึ่งออกจากเฟสที่สอง โดยมีเงื่อนไขว่าตัวทำละลาย ของการสกัด จะไม่ใช่แอลกอฮอล์ที่มีการเจือปนในที่ซึ่ง ขั้นตอน (b) สามารถถูกดำเนินการก่อนขั้นตอน (c) หรือ ขั้นตอน (c) สามารถถูกดำเนินการก่อนขั้นตอน (b) ในที่ซึ่งขั้นตอน (b) และ (c) ถูกดำเนินการหลัง ขั้นตอน (a) และก่อนขั้นตอน (d)1. A method for separating tocotrienols from an additive mixture of the first, which contains at least one tocotrienol and at least one tocopherol, fatty acid I, and an esterified compound, to produce (a) the heating of the tocotrienol mixture of the first, which contains tocotrienol, tocopherol, fatty acid I, and an esterified compound, for a period of time and at a temperature sufficient to truly esterify fatty acid I with the esterified compound to produce an additive mixture of the second, which contains tocotrienol, tocopherol, an esterified fatty acid I, and an unesterified fatty acid I; (b) the distillation of the tocotrienol mixture of the second for a period of time and at a temperature sufficient to remove the unesterified fatty acid I from the tocotrienol mixture of the second, to produce an additive mixture of the third, which contains tocotrienol, an esterified fatty acid I, and tocopherol with fatty acid I. (c) Distillation of the third tocopherol additive mixture for sufficient time and temperature to completely remove tocotrienols and tocopherols from the tocotrienol additive mixture of the third tocopherol to produce the fourth tocopherol additive mixture, which consists of the removed tocotrienols, tocopherols, and non-tocopherol components. (d) Extraction of tocotrienols from the fourth tocopherol additive mixture with an extraction solvent consisting of a water-miscible polar organic solvent to create a two-phase system consisting of a phase one containing the majority of the extraction solvent and a phase two where the selectivity of the extraction solvent for tocotrienols with respect to larger unit tocopherols and the removal of phase one from phase two. Provided that the solvent of the extraction is not an alcohol impurity, where step (b) can be performed before step (c) or step (c) can be performed before step (b), where steps (b) and (c) are performed after step (a) and before step (d). 2. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลาย ของการสกัดจะไม่ประกอบด้วยแอลกอฮอลล์2. The method of claim 1 in which the solvent of extraction does not contain alcohol. 3. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่ง (b) ถูกดำเนิน การก่อนขั้นตอน (c)3. The method of claim 1 in which (b) is performed prior to procedure (c). 4. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งโทโคไตรอีนอล คือ แกมมา-โทโคไตรอีนอล4. Method of Claim I where tocotrienol is gamma-tocotrienol. 5. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งโทโคเฟรอล คือ แอลฟา-โทโคเฟรอล5. Method of Claim 1 where tocopherol is alpha-tocopherol. 6. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 สารประกอบที่เอสเตอรีฟาย จะประกอบด้วย สเตอรอล, เอสเตอร์ ของกรดไขมัน, สเตอรอล์, ไตรเตอร์เพนอยด์, แอลกอฮอล์ล, เมธีล- สเตอรอล, โมโนไกลเซอไรด์, หรือไตรกลีเซอไรด์ หรือ การรวมกันของสิ่งนั้น6. Method of Claim 1: Esterified compounds shall consist of sterols, fatty acid esters, sterols, triterpenoids, alcohols, methyl-sterols, monoglycerides, or triglycerides, or a combination thereof. 7. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ขั้นตอนการให้ความร้อน (a) ถูกดำเนินการที่อุณหภูมิ ตั้งแต่ 70 ถึง 300ํC ที่ ความดันตั้งแต่ 20 ถึง 760 ทอรร์7. Method of Claim 1. The heating procedure (a) was carried out at temperatures from 70 to 300°C at pressures from 20 to 760 Torr. 8. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ขั้นตอนการให้ความร้อน (a) ถูกดำเนินการที่อุณหภูมิ ตั้งแต่ 150 ถึง 230ํC ที่ความดันตั้งแต่ 20 ถึง 200 ทอรร์8. Method of Claim 1. The heating procedure (a) was carried out at temperatures from 150 to 230°C at pressures from 20 to 200 Torr. 9. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งประกอบต่อไปด้วย การกำจัดน้ำ ระหว่างขั้นตอนการให้ความร้อน9. The method of claim 1, which continues with the removal of water during the heating phase. 10. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งประกอบต่อไปด้วย การ เติมแคทาลิสต์ เข้ากับสารผสมเติมของโทคอล ที่หนึ่งก่อนขั้นตอนการให้ความร้อน10. The procedure of claim 1, which continues with the addition of the catalyst to the first tocopherol additive mixture prior to the heating step. 11. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 10 ในที่ซึ่งแคทาลิสต์ จะประกอบด้วยสารประกอบอัลคีลทิน, เกลือสังกะสี ของกรดอินทรีย์, ออกไซด์ของสังกะสี, ไทเทเนียม (IV) อัลคอกไซด์ หรือ กรดแร่ธาตุ หรือการรวมกัน ของสิ่งนั้น11. Method of claim 10 in which the catalyst is composed of an alkyltin compound, zinc salt of an organic acid, zinc oxide, titanium (IV) alkoxide or mineral acid or a combination thereof. 12. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งประกอบต่อไปด้วย การเติม กรดไขมันที่สองเข้ากับสารผสมเติมของโทคอล ที่หนึ่งก่อนขั้นตอนการให้ความร้อน (a)12. The procedure of claim 1, which is continued by adding a second fatty acid to the first tocopherol mixture before the heating step (a). 13. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 12 ในที่ซึ่งกรดไขมันที่สอง จะประกอบด้วยกรดไขมัน C14 ถึง C2213. The method of claim 12 in which the second fatty acid shall consist of fatty acids C14 to C22. 14. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งก่อนขั้นตอนการให้ ความร้อน (a) แอลกอฮอล์จะไม่ถูกเติมเข้ากับสารผสม เติมของโทคอลที่หนึ่ง14. Method of claim 1 in which, prior to the heating procedure (a), alcohol is not added to the mixture of the first tocopherol. 15. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งสารผสมเติมของ โทคอลที่สองถูกกลั่นในขั้นตอน (b) ที่อุณหภูมิตั้งแต่ 125 ถึง 320ํC ที่ความดันตั้งแต่ 0.01 ถึง 10 ทอรร์15. The method of claim 1 in which the additive mixture of the second tocopher is distilled in step (b) at temperatures from 125 to 320°C at pressures from 0.01 to 10 Torr. 16. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งสารผสมเติมของ โทคอลที่สองถูกกลั่นในขั้นตอน (b) ที่อุณหภูมิตั้องแต่ 150 ถึง 200 ํC ที่่ความดันตั้งแต่ 0.01 ถึง 10 ทอรร์16. The method of claim 1 in which the additive mixture of the second tocopher is distilled in step (b) at temperatures from 150 to 200 °C at pressures from 0.01 to 10 Torr. 17. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งหลังขั้นตอน การกลั้น (b) และก่อนขั้นตอนการกลั้น (c) ซึ่ง กลั้นสารผสมเติมของโทคอลที่สามต่อไปที่อุณหภูมิตั้งแต่ 150 ถึง 300ํC ที่ความดันตั้งแต่ 0.01 ถึง 5 ทอรร์17. The method of claim 1 in which, after the distillation step (b) and before the distillation step (c), the third tocopherol mixture is further distilled at temperatures from 150 to 300°C at pressures from 0.01 to 5 Torr. 18. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งสารผสมเติม ของโทคอลที่สามจะถูกกลั่นในขั้นตอน (c) ที่อุณหภูมิตั้งแต่ 170 ถึง 270ํC ที่ความดันตั้งแต่ 0.005 ถึง 2 ทอรร์18. The method of claim 1 in which the third tocopheryl mixture is distilled in step (c) at temperatures from 170 to 270°C at pressures from 0.005 to 2 Torr. 19. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งขั้นตอน (a)-(c) ถูกดำเนินการเป็นชุด19. The method of claim 1 in which procedures (a)-(c) are executed in series. 20. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งขั้นตอน (a)-(c) ถูกดำเนินการตั้งแต่ 1 ถึง 24 ชั่วโมง20. Method of claim 1 in which procedure (a)-(c) is carried out from 1 to 24 hours. 21. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งขั้นตอน (a)-(c) ถูกดำเนินการตั้งแต่ 2 ถึง 10 ชั่วโมง21. The procedure of claim 1 in which steps (a)-(c) are carried out from 2 to 10 hours. 22. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งสารผสมเติมของ โทคอลที่สี่จะมีตั้งแต่ 1 ถึง 50% โดยน้ำหนักของโทคอล22. Method of claim 1 in which the additive mixture of the fourth tocopherol shall contain from 1 to 50% by weight of the tocopherol. 23. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลายของ การสกัดจะเป็นองค์ประกอบที่เป็นน้ำ23. The method of claim 1 in which the solvent of the extraction shall be an aqueous component. 24. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลายของ การสกัดจะประกอบด้วยกรดอะซีติก, กรดโพรพิออนิก, อะซีโตน, เมธานอลที่เป็นน้ำ, อีธานอลที่เป็นน้ำ, อะซีโต- ไนไทรล์, 2-เมธอกซีเอธานอลที่มีน้ำ, 2-เอธอกซีเอธานอล ที่เป็นน้ำ, 2-โพรพอกซีเอธานอลที่เป็นน้ำ, 1,4-ไดออกเซน, ไดเมธีลาเซตาไมด์, ไดเมธีลฟอร์มาไมด์, N-เมธีล ไพร์รอลีดีโนน, บิวทิลไดอีน ซัลโฟน, ไดเมธล ซัลฟอกไซด์, 2-เมธอกซีเอธีล อีเธอร์, ไดเมธอกซีเอเธน, หรือ ตัวทำ ละลายที่เป็นน้ำของสิ่งนั้น หรือการรวมกันของสิ่นนั้น24. The method of claim 1 in which the solvent of extraction shall consist of acetic acid, propionic acid, acetone, aqueous methanol, aqueous ethanol, acetonitrile, 2-methoxyethanol, 2-ethoxyethanol, 2-propoxyethanol, 1,4-dioxane, dimethylacetamide, dimethylformamide, N-methylpyrroledenone, butyldiene sulfone, dimethyl sulfoxide, 2-methoxyethyl ether, dimethoxyethane, or an aqueous solvent of such or a combination thereof. 25. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลายของการ สกัดที่ประกอบด้วยกรดอะซีติก, กรดอะซีติกที่เป็นน้ำ, กรด โพรพิออนิค, กรดโพรพิออนิกที่เป็นน้ำ, อะซีโตนที่เป็นน้ำ, อะซีโตไทโทรล์ที่เป็นน้ำ,1,4-ไดออกเซนที่เป็นน้ำ, ไดเมธีลลาซีทาไมด์ที่เป็นน้ำ, ไดเมธีลฟอร์มาไมด์ที่เป็น น้ำ หรือการรวมกันของสิ่งนั้น25. The method of claim 1 in which the solvent of extraction consists of acetic acid, aqueous acetic acid, propionic acid, aqueous propionic acid, aqueous acetone, aqueous acetotirol, aqueous 1,4-dioxane, aqueous dimethylacetamide, aqueous dimethylformamide or a combination thereof. 26. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลายของ การสกัดจะประกอบด้วยอะซีโตนที่เป็นน้ำ26. The method of claim 1 in which the solvent of the extraction shall consist of aqueous acetone. 27. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลายของ การสกัดจะประกอบด้วยอะซีโตนที่เป็นน้ำ และ อะซีโตที่เป็น น้ำประกอบด้วย ตั้งแต่ 15 ถึง 30% โดยน้ำหนักของน้ำ และ ตั้งแต่ 70 ถึง 85% โดยน้ำหนักอะซีโตน ในที่ซึ่ง ยอดรวมของอะซีโตนและน้ำจะเท่ากับ 100%27. The method of claim 1 in which the solvent of extraction shall consist of aqueous acetone and the aqueous acetone shall contain from 15 to 30% by weight of water and from 70 to 85% by weight of acetone, in which the total of acetone and water shall equal 100%. 28. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลาย ของการสกัดจะประกอบด้วยอะซีโตนที่เป็นน้ำ และ อะซีโตนที่เป็นน้ำจะอยู่ตั้งแต่ 20 ถึง 26% โดยน้ำหนัก และตั้งอต่ 74 ถึง 80% โดยน้ำหนักอะซีโตนในที่ซึ่งยอด รวมของอะซีโตนและน้ำจะเท่ากับ 100%28. The method of claim 1 in which the solvent of extraction shall consist of aqueous acetone and the aqueous acetone shall be between 20 and 26% by weight and between 74 and 80% by weight of acetone in which the total of acetone and water shall be 100%. 29. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลายของ การสกัดจะประกอบด้วยอะซีโตไนไทรล์ที่เป็นน้ำ29. The method of claim 1 in which the solvent of the extraction shall consist of aqueous acetonitrile. 30. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลาย ของการสกัดจะประกอบด้วยอะซีโตไนไทรล์ที่เป็นน้ำ และอะซีโตไนไทรล์ที่เป็นน้ำ จะประกอบด้วยตั้งแต่ 5 ถึง 25% โดยน้ำหนักน้ำ และตั้งแต่ 75 ถึง 95% โดยน้ำหนักอะซีโตไนไทรล์ ในที่ซึ่งยอดรวมของ อะซีโตไนไทรล์ และน้ำจะเท่ากับ 100%30. The method of claim 1 in which the solvent of extraction shall consist of aqueous acetonitrile and the aqueous acetonitrile shall contain between 5 and 25% by weight of water and between 75 and 95% by weight of acetonitrile, where the total of acetonitrile and water shall equal 100%. 31. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลาย ของการสกัดจะประกอบด้วยกรดอะซีติกที่มีน้ำ31. The method of claim 1 in which the solvent of extraction shall consist of aqueous acetic acid. 32. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลาย ของการสกัดจะประกอบด้วยกรดอะซีติก และกรด อะซีติกที่เป็นน้ำจะประกอบด้วยตั้งแต่ 5 ถึง 15% โดย น้ำหนักน้ำและตั้งแต่ 85 ถึง 95% โดยน้ำหนักกรด อะซีติกในที่ซึ่งยอดรวมของกรดอะซีติกในที่ซึ่งยอดรวมของ กรดอะซีติกและน้ำจะเท่ากับ 100%32. The method of claim 1 in which the solvent of extraction shall consist of acetic acid and the aqueous acetic acid shall consist of 5 to 15% by weight of water and 85 to 95% by weight of acetic acid, in which the total of acetic acid and water shall equal 100%. 33. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลายของการ สกัดจะประกอบด้วยกรดอะซีติกที่ไม่มีการเจือปน33. The method of claim 1 in which the solvent of extraction shall consist of pure, unadulterated acetic acid. 34. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลายของการ สกัดจะประกอบด้วยกรดโพรพิออนิกที่เป็นน้ำ34. The method of claim 1 in which the solvent of extraction shall consist of aqueous propionic acid. 35. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลาย ของการสกัดจะประกอบด้วยกรดโพรพิออนิกที่เป็นน้ำ และกรดโพรพิออนิกที่เป็นน้ำ ซึ่งประกอบด้วยตั้งแต่ 21 ถึง 30% โดยน้ำหนักน้ำ และตั้งแต่ 70 ถึง 79% โดยน้ำหนัก กรดโพรพิออนิก ในที่ซึ่งยอดรวม ของกรด โพรพิออนิกและน้ำจะเท่ากับ 100%35. The method of claim 1 in which the solvent of extraction shall consist of aqueous propionic acid and aqueous propionic acid containing 21 to 30% by weight of water and 70 to 79% by weight of propionic acid, in which the total of propionic acid and water shall equal 100%. 36. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลายของ การสกัดจะประกอบด้วยเมธานอลที่เป็นน้ำ36. The method of claim 1 in which the solvent of the extraction shall consist of aqueous methanol. 37. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลายของ การสกัดจะประกอบด้วยเมธานอลที่เป็นน้ำ และเมธานอล ที่เป็นน้ำจะประกอบด้วยตั้งแต่ 7 ถึง 15% โดยน้ำหนักน้ำ และตั้งแต่ 85 ถึง 93% โดยน้ำหนักเมธานอล ในที่ซึ่ง ยอดรวมของเมธานอลและน้ำจะเท่ากับ 100%37. The method of claim 1 in which the solvent of extraction shall consist of aqueous methanol and the aqueous methanol shall contain between 7 and 15% by weight of water and between 85 and 93% by weight of methanol, in which the total of methanol and water shall equal 100%. 38. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลายของ การสกัดจะประกอบด้วย เอธานอลที่เป็นน้ำ38. The method of claim 1 in which the solvent of the extraction shall consist of aqueous ethanol. 39. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลาย ของการสกัดจะประกอบด้วย เอธานอลที่เป็นน้ำ และ เอธานอลที่เป็นน้ำ จะประกอบด้วยตั้งแต่ 17 ถึง 30% โดยน้ำหนักน้ำ และตั้งแต่ 70 ถึง 83% โดยน้ำหนัก เอธานอล ในที่ซึ่งยอดรวมของเอธานอลและน้ำจะ เท่ากับ 100%39. The method of claim 1 in which the solvent of extraction shall consist of aqueous ethanol and the aqueous ethanol shall contain between 17 and 30% by weight of water and between 70 and 83% by weight of ethanol, in which the total of ethanol and water shall equal 100%. 40. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลายของ การสกัดจะประกอบด้วย ไอโซโพรพานอลที่เป็นน้ำ40. The method of claim 1 in which the solvent of the extraction shall consist of aqueous isopropanol. 41. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลายของ การสกัดจะประกอบด้วย ไอโซโพรพานอลที่เป็นน้ำ และ ไอโซโพรพานอลที่เป็นน้ำจะประกอบด้วย ตั้งแต่ 25 ถึง 40% โดยน้ำหนักน้ำและตั้งแต่ 60 ถึง 75% โดย น้ำหนักไอโซโพรพานอลในที่ซึ่งยอดรวมของไอโซโพรพานอล และน้ำจะเท่ากับ 100%41. The method of claim 1 in which the solvent of extraction shall consist of aqueous isopropanol and the aqueous isopropanol shall contain 25 to 40% by weight of water and 60 to 75% by weight of isopropanol, in which the total of isopropanol and water shall equal 100%. 42. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลาย ของการสกัดจะประกอบด้วย 2-เมธอกซีเอธานอลที่เป็นน้ำ42. The method of claim 1 in which the solvent of extraction shall consist of aqueous 2-methoxyethanol. 43. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลายของ การสกัดจะประกอบด้วย 2-เมธอกซีเอธานอลที่เป็นน้ำ และ 2-เมธอกซีเอธานอลที่เป็นน้ำจะประกอบด้วย ตั้งแต่ 5 ถึง 20% โดยน้ำหนักน้ำ และตั้งแต่ 80 ถึง 95% โดยน้ำหนัก 2-เมธอกซีเอธานนอล ในที่ซึ่งยอดรวมของ 2-เมธอกซี เอธานอล และน้ำจะเท่ากับ 100%43. Method of Claim 1 in which the solvent of extraction shall consist of aqueous 2-methoxyethanol and the aqueous 2-methoxyethanol shall contain from 5 to 20% by weight of water and from 80 to 95% by weight of 2-methoxyethanol, in which the total of 2-methoxyethanol and water shall equal 100%. 44. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลายของ การสกัดยังประกอบต่อไปด้วยตัวทำละลายของไฮโดรคาร์บอน ที่ถูกฮาโลจีเนตและไม่ถูกฮาโลจีเนต44. The method of claim 1 in which the extraction solvent is further composed of solvents for both halogenated and unhalogenated hydrocarbons. 45. วิธีการตามข้อถือสิทธิข้อ 44 ในที่ซึ่งอัตราส่วนของ ตัวทำละลายของสารสกัดต่อตัวทำละลายของไฮโดรคาร์บอน จะเป็นตั้งแต่ 1:20 ถึง 20:145. The method pursuant to claim 44 in which the ratio of the solvent of the extract to the solvent of the hydrocarbon shall be from 1:20 to 20:1. 46. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งขั้นตอนการสกัด ถูกดำเนินการตั้งแต่ที่ 0 ถึง 100ํC46. Method of claim 1 in which the extraction procedure is carried out at temperatures from 0 to 100°C. 47. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งขั้นตอนการ สกัดถูกดำเนินการตั้งแต่ที่ 45 ถึง 55ํC47. Method of claim 1 in which the extraction procedure is carried out at 45 to 55°C. 48. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งขั้นตอนการ สกัดจะเป็นการสกัดทวนกระแสที่ต่อเนื่อง48. The method of claim 1 in which the extraction procedure is a continuous counter-extraction. 49. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งตัวทำละลาย ของการสกัดต่ออัตราส่วนของสารที่ป้อนจะเป็นตั้งแต่ 20:1 ถึง 1:2049. The method of claim 1 in which the solvent of extraction to the ratio of the substance to the feed shall be from 20:1 to 1:20. 50. วิธีการตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งประกอบต่อไป หลังการกำจัดเฟสที่หนึ่งออกจากเฟสที่สอง ซึ่งกำจัด ตัวทำละลายของการสกัดออกจากเฟสที่หนึ่งโดยการ ทำให้ระเหยหรือกลั่น50. The procedure under claim 1, which follows the removal of the first phase from the second phase, involves removing the extraction solvent from the first phase by evaporation or distillation. 51. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งสารผสมเติมโทคอล ที่หนึ่งซึ่งประกอบด้วย สิ่งที่ได้จากการสกัดของสารดับกลิ่น จากน้ำมันพืช51. Method of Claim 1 where the first additive mixture, which consists of an extract of deodorizing agents from vegetable oils, 52. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 42 ในที่ซึ่งสิ่งที่ได้จากการ สกัดของสารดับกลิ่นจากน้ำมันพืช จะประกอบด้วยน้ำมัน ปาล์ม, น้ำมันรำข้าว หรือน้ำมันถั่วเหลือง52. The method of claim 42 where the product obtained from the extraction of the deodorizing agent from vegetable oils shall consist of palm oil, rice bran oil or soybean oil. 53. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งสารผสมเติม ของโทคอลที่หนึ่งซึ่งประกอบด้วยสิ่งที่ได้จากการสกัด ของสารดับกลิ่นจากน้ำมันรำข้าว53. Method of Claim 1 in which the additive mixture of Tocol I, which consists of an extract of the deodorizing agent from rice bran oil. 54. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่ง (1) สารผสม เติมของโทคอลที่หนึ่งจะประกอบด้วยสิ่งที่ได้จากการกลั่น ของสารดับกลิ่นจากน้ำมันรำข้าว (2) ตัวทำละลายของการ สกัดจะประกอบด้วย อะซีโตนที่เป็นน้ำ ซึ่งประกอบด้วย 74 ถึง 80% โดยน้ำหนักอะซีโตน และตั้งแต่ 20 ถึง 26% โดยน้ำหนักน้ำ (3) โทโคไตรอีนอล คือ แกมมา-โทโค- ไตรอีนอล และ (4) ขั้นตอนการสกัดจะต่อเนื่องและทวน กระแส54. Method of Claim 1 in which (1) the tocotrienol mixture shall consist of the deodorizing agent obtained from the distillation of rice bran oil; (2) the extraction solvent shall consist of an aqueous acetone solution containing 74 to 80% by weight of acetone and 20 to 26% by weight of water; (3) the tocotrienol is gamma-tocotrienol; and (4) the extraction procedure shall be continuous and countercurrent. 55. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 1 ในที่ซึ่งประกอบต่อไป หลังการกำจัดเฟสที่หนึ่งออกจากเฟสที่สองในขั้นตอน (d) ซึ่งสกัดเฟสที่สองด้วยตัวทำละลายของสารสกัดของเฟส ที่สอง ซึ่งประกอบด้วยตัวทำละลายอินทรีย์แบบมีขั้วที่ สามารถผสมได้กับน้ำเพื่อผลิตระบบที่มีสองเฟส ซึ่งประกอบ ด้วยเฟสที่สามที่มีส่วนใหญ่ของตัวทำละลายของการสกัด สองเฟสที่สอง และเฟสที่สี่ ในที่ซึ่งความสามารถในการ คัดเลือกของตัวทำละลายของการสกัดที่สองสำหรับ โทโคเฟรอล ที่เกี่ยวกับส่วนประกอบที่ไม่มีโทคอล ที่ใหญ่กว่าหน่วย และการกำจัดเฟสที่สามออกจากเฟส ที่สี่โดยมีเงื่อนไขว่าตัวทำละลายของการสกัดเฟสที่ สองจะไม่ใช่แอลกอฮอล์ที่มีการเจือปน55. The method of claim 1 in which, following the removal of the first phase from the second phase in step (d), the second phase is extracted with the solvent of the second phase extraction, which consists of a polar organic solvent that is miscible with water, to produce a two-phase system consisting of a third phase containing the majority of the solvent of the second phase extraction and a fourth phase in which the selectivity of the solvent of the second phase extraction for tocopherols with respect to the non-tocopherol components is greater than a unit, and the removal of the third phase from the fourth phase, provided that the solvent of the second phase extraction is not an impurity alcohol. 56. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 55 ในที่ซึ่งโทโคเฟรอล คือ อัลฟาโทโคเฟรอล56. Method of claim under paragraph 55 where tocopherol is alpha-tocopherol. 57. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 55 ในที่ซึ่งตัวทำละลาย ของการสกัดของเฟสที่สองจะประกอบด้วยอะซีโตนที่เป็นน้ำ57. The method of claim 55 in which the solvent for the extraction of the second phase shall consist of aqueous acetone. 58. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 55 ในที่ซึ่งตัวทำละลาย ของการสกัดของเฟสที่สองจะประกอบด้วยอะซีโตนที่ เป็นน้ำ และอะซีโตนที่เป็นน้ำ จะประกอบด้วยตั้งแต่ 81 ถึง 93% โดยน้ำหนักอะซีโตน และตั้งแต่ 7 ถึง 19% โดยน้ำหนักน้ำในที่ซึ่งยอดรวมของอะซีโตน และ น้ำจะเท่ากับ 100%58. The method of claim 55 in which the solvent of the extraction of the second phase shall consist of aqueous acetone and the aqueous acetone shall contain from 81 to 93% by weight of acetone and from 7 to 19% by weight of water, in which the total of acetone and water shall equal 100%. 59. วิธีการของข้อถือสิทธิข้อ 55 ในที่ซึ่ง (1) สารผสม เติมของโทคอลที่หนึ่งจะประกอบดด้วยสิ่งที่ได้จากการกลั่น ของสารดับกลิ่นจากน้ำมันรำข้าว (2) ตัวทำละลายของ การสกัดของเฟสที่สองจะประกอบด้วยอะซีโตนที่เป็นน้ำ และอะซีโตนที่เป็นน้ำจะประกอบตั้งแต่ 83 ถึง 87% โดย น้ำหนักอะซีโตนและตั้งแต่แ 13 ถึง 17% โดยน้ำหนักน้ำ (3) โทโคเฟรอล คือ อัลฟา-โทโคเฟรอล และ (4) ขั้นตอนการสกัดต่อเนื่องและทวนกระแส59. Method of claim 55 in which (1) the first phase extraction mixture shall consist of the distillate of the deodorizing agent from rice bran oil; (2) the solvent of the second phase extraction shall consist of aqueous acetone, and the aqueous acetone shall contain between 83 and 87% by weight of acetone and between 13 and 17% by weight of water; (3) the tocopherol shall be alpha-tocopherol; and (4) the extraction procedure shall be continuous and countercurrent. 60. วิธีการสำหรับแยก โทโคไตรอีนอล ออกจากสาร ผสมเติมของโทคอลซึ่งประกอบด้วยโทโคไตรอีนอล และ อย่างนอ้ยหนึ่งโทโคเฟรอล ซึ่งประกอบด้วย โทโคไตร- อีนอล ที่สกัดจากสารผสมเติมของโทคอล กับตัวทำละลาย ของการสกัด ซึ่งประกอบด้วยองค์ประกอบที่เป็นน้ำ ซึ่ง ประกอบด้วยน้ำ และตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้วที่สามารถ ผสมกับน้ำได้ เพื่อผลิตระบบที่มีสองเฟส ซึ่งประกอบ ด้วยเฟสที่หนึ่ง ซึ่งมีส่วนใหญ่ของตัวทำละลายของการ สกัด และเฟสที่สอง ในที่ซึ่งความสามารถในการคัดเลือก ของตัวทำละลายของการสกัด โทโคไตรอีนอล ที่เกี่ยวกับ โทโคเฟรอลจะใหญ่กว่าหน่วย และการกำจัดเฟสที่หนึ่ง ออกจากเฟสที่สอง โดยมีข้อแม้ว่าตัวทำละลายของการ สกัดจะไม่ประกอบด้วยแอลกอฮอล์60. A method is devised for the separation of tocotrienols from a tocopherol additive mixture containing tocotrienols and at least one tocopherol. The tocotrienols are extracted from the tocopherol additive mixture with an extraction solvent consisting of aqueous components, water, and a water-miscible polar organic solvent. This produces a two-phase system consisting of a first phase containing the majority of the extraction solvent and a second phase where the selectivity of the tocotrienol extraction solvent with respect to tocopherol is greater than that of the first phase, and the removal of the first phase from the second phase is possible, provided that the extraction solvent does not contain alcohol. 61. องค์ประกอบที่ถูกผลิตโดยกระบวนการของข้อถือสิทธิข้อ 161. Components manufactured in accordance with the process of claim 1. 62. องค์ประกอบที่ถูกผลิตโดยกระบวนการของข้อถือ สิทธิข้อ 462. Components manufactured in accordance with the process of claim clause 4. 63. องค์ประกอบที่ถูกผลิตโดยกระบวนการของข้อถือ สิทธิข้อ 2863. Components manufactured in accordance with the process of claim clause 28. 64. องค์ประกอบที่ถูกผลิตโดยกระบวนการของข้อ ถือสิทธิข้อ 5464. Components manufactured in accordance with the process of claim clause 54. 65. องค์ประกอบที่ถูกผลิตโดยกระบวนการของข้อ ถือสิทธิข้อ 5665. Components manufactured in accordance with the process of claim clause 56. 66. องค์ประกอบที่ถูกผลิตโดยกระบวนการของข้อ ถือสิทธิข้อ 5966. Components manufactured in accordance with the process of claim clause 59. 67. องค์ประกอบซึ่งประกอบด้วย แกมมา-โทโคโตรอีนอล และอัลฟาโทโคเฟรอลในที่ซึ่งอัตราส่วนของแกมมา- โทโคไตรอีนอล ต่อ อัลฟา-โทโคเฟรอลจะเป็นตั้งแต่ 1:1 ถึง 10:1 (ข้อถือสิทธิ 67 ข้อ, รูปเขียน - รูป)67. A composition containing gamma-tocotrienol and alpha-tocopherol where the ratio of gamma-tocotrienol to alpha-tocopherol is between 1:1 and 10:1 (Clause 67, drawing - image).
TH9901000221A 1999-01-27 A method for isolating tocotrienols from mixtures containing tocopherols and their components. TH40846A (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH40846A3 TH40846A3 (en) 2000-10-25
TH40846A true TH40846A (en) 2000-10-25

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1051412B1 (en) Methods for separating a tocotrienol from a tocol-containing mixture and compositions thereof
JP2002501916A5 (en)
EP1394144B1 (en) Extraction of vitamin E, phytosterols and squalene from palm oil
EP1689353B1 (en) Recovery of phytonutrients from oils
US5660691A (en) Process for the production of tocotrienol/tocopherol blend concentrates
JP3746292B2 (en) Tocopherol and sterol recovery
EP0171009B1 (en) Purification of tocopherols by extraction
EP1363895B1 (en) Process for the production of tocotrienols
WO2000043095A3 (en) Methods for separating a tocopherol from a tocopherol-containing mixture and compositions thereof
JP2002194381A (en) Collection of minor component in plant oil and fat and refinement of the plant oil and fat
US4550183A (en) Purification of tocopherols
CN105492006B (en) Method for separating or purifying vitamin E, tocopherol and tocotrienol from lipid mixtures
EP1226157B1 (en) Process for the purification of phytosterol from fatty acids and their esters
KR20010101669A (en) Methods for separating a tocopherol from a tocopherol-containing mixture and compositions thereof
RU1771474C (en) Method for concentrating natural tocopherols from vegetable oil distillates
TH40845A (en) Methods for separating tocopherol from mixtures containing tocopherol.
JP2003508345A (en) Method for separating tocopherol from tocopherol-containing mixture and composition thereof
JPS5934191B2 (en) Method for concentrating tocopherols and tocotrienols from vegetable oils and fats
MXPA01007577A (en) Methods for separating a tocopherol from a tocopherol-containing mixture and compositions thereof
WO1999043316A1 (en) Production of coenzyme q
TH42383B (en) Extraction of phytonutrients from oil
TH74291A (en) Extraction of phytonutrients from oil
JP6365905B2 (en) Formation of chiral 4-chromanones using chiral pyrrolidines in the presence of ureas or thioureas