TH33014B - กระบวนการสำหรับการเตรียม (e)-5-(2-โบรโมไวนิล)-2'-ดีออกซียูริดีน - Google Patents
กระบวนการสำหรับการเตรียม (e)-5-(2-โบรโมไวนิล)-2'-ดีออกซียูริดีนInfo
- Publication number
- TH33014B TH33014B TH201000622A TH0201000622A TH33014B TH 33014 B TH33014 B TH 33014B TH 201000622 A TH201000622 A TH 201000622A TH 0201000622 A TH0201000622 A TH 0201000622A TH 33014 B TH33014 B TH 33014B
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- clause
- formula
- reaction
- halogen
- group
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 11
- -1 2- bromo vinyl Chemical group 0.000 title claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- ODZBBRURCPAEIQ-DJLDLDEBSA-N Brivudine Chemical compound C1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(C=CBr)=C1 ODZBBRURCPAEIQ-DJLDLDEBSA-N 0.000 abstract 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 abstract 2
- 229960001169 brivudine Drugs 0.000 abstract 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 abstract 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 abstract 2
- XACKNLSZYYIACO-DJLDLDEBSA-N edoxudine Chemical compound O=C1NC(=O)C(CC)=CN1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)C1 XACKNLSZYYIACO-DJLDLDEBSA-N 0.000 abstract 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract 2
- ODZBBRURCPAEIQ-PIXDULNESA-N helpin Chemical compound C1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C(\C=C\Br)=C1 ODZBBRURCPAEIQ-PIXDULNESA-N 0.000 abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 abstract 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 abstract 2
Abstract
DC60 (28/05/45) การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับกระบวนการสำหรับการเตรียม (E)-5-(2-โบรโมไวนิล)- 2'-ดีออกซียูริดีน (บริวูดีน) โดยตัวทำละลายปราศจากฮาโลเจนถูกใช้ในกระบวนการทั้งหมด และโดยเฉพาะในขั้นตอนลำดับหนึ่งของโบรมิเนชันของ 5-เอทิล-2'-ดีออกซียูริดีน ไดแอซิเลต การใช้ตัวทำละลายดังกล่าวมีประโยชน์โดยเกี่ยวข้องกับสภาพในความเป็นพิษ, ต้นทุนของสาร ที่ออกมาและการป้องกันสิ่งแวดล้อม การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับกระบวนการสำหรับการเตรียม (E)-5-(2-โบรโมไวนิล)- 2'-ดีออกซียูริดีน (บริวูดีน) โดยตัวทำละลายปราศจากฮาโลเจนถูกใช้ในกระบวนการทั้งหมด และโดยเฉพาะในขั้นตอนลำดับหนึ่งของโบรมิเนชันของ 5-เอทิล-2'-ดีออกซียูริดีน ไดแอซิเลต การใช้ตัวทำละลายดังกล่าวมีประโยชน์โดยเกี่ยวข้องกับสภาพในความเป็นพิษ, ต้นทุนของสาร ที่ออกมาและการป้องกันสิ่งแวดล้อม สิทธิบัตรยา
Claims (8)
1. กระบวนการสำหรับการเตรียม (E)-5-(2-โบรโมไวนิล)-2\'-b-ดีออกซียูริดีนมีสูตร I (สูตรทางเคมี) (I) ประกอบด้วย : a) ปฏิกิริยาของสารประกอบมีสูตร II, (สูตรทางเคมี) (II) โดย R หมายถึง หมู่ C1-C8 อัลคาโนอิล, หมู่เบนโซอิลหรือหมู่เบนโซอิลถูกแทนที่ ที่ตำแหน่งพารากับหมู่ C1-C4 อัลคิลหรือกับฮาโลเจนอะตอม, กับเอเจนต์โบรมิเนต โดยมี สารเริ่มต้นอนุมูล, ในตัวทำละลายปราศจากฮาโลเจนถูกเลือกจากอัลคิลเอสเทอร์หรือ ไซคลิกอีเทอร์ ; b) ดีไฮโดรโบรมิเนชันของสารประกอบที่ได้มีสูตร (III) (สูตรเคมี) (III) โดย R มีความหมายดังถูกกำหนดข้างต้น, โดยมีหรือไม่มีเบส, ในตัวทำละลาย ปราศจากฮาโลเจนให้อินเทอร์มีเดียตมีสูตร (IV), (สูตรเคมี) (IV) โดย R มีความหมายดังกำหนดข้างต้น; c) การขจัดการป้องกันอินเทอร์เดียตมีสูตร (IV),
2. กระบวนการดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อที่ 1, โดยปฏิกิริยาของโบรมิเนชันในขั้นตอน a) เกิดขึ้นในตัวทำละลายปราศจากฮาโลเจนถูกเลือกจากหมู่ซึ่งมีเมทิล, เอทิล,n-โพลพิล, ไอโซโพรพิล, n-บิวทิล, ไอโซบิวทิลอะซีเทต, 1,4-ไดออกเซน
3. กระบวนการดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 หรือข้อที่ 2 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่งประกอบ รวมด้วยปฏิกิริยาของสารประกอบของสูตร II โดย R หมายถึง หมู่ 4-CIC6H4CO
4. กระบวนการดังถือสิทธในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 หรือข้อที่ 2 ข้อใดข้อหนึ่ง โดยปฏิกิริยา เกิดขึ้นด้วยโมเลกูลาร์โบรมีน โดยมีสารเริ่มต้นอนุมูลอยู่ด้วย
5. กระบวนการดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 หรือข้อที่ 2 ข้อใดข้อหนึ่ง โดยปฏิกิริยา เกิดขึ้นด้วย N-โบรโมซักซินิไมด์ โดยมีสารเริ่มต้นอนุมูลอยู่ด้วย
6. กระบวนการดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 หรือข้อที่ 2 ข้อใดข้อหนึ่ง โดยปฏิกิริยา เกิดขึ้นด้วย N-โบรโมซักซินิไมด์ โดยมี 2,2\'-อะโซบิสไอโซบิวไทโรไนไทรล์ (AIBN) ในเอทิลอะซีเทตที่อุณหภูมิการเดือดของตัวทำละลาย
7. กระบวนการดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 หรือข้อที่ 2 ข้อใดข้อหนึ่ง โดยปฏิกิริยา เกิดขึ้นด้วย N-โบรโมซักซินิไมด์ โดยมี AIBN ใน 1,4-ไดออกเซนที่อุณหภูมิในช่วงจาก 70 ถึง 90 ํ ซ
8. กระบวนการดังถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งข้างต้น โดยดีไฮโดรโบรมิเนชัน ในขั้นตอน b) เกิดขึ้นในเอทิลอะซิเทตหรือ N,N-ไดเมทิลฟอร์มาไมด์หรือ N,N-ไดเมทิลอะเซตทาไมด์
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH69654A TH69654A (th) | 2005-07-19 |
| TH33014B true TH33014B (th) | 2012-06-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR970028827A (ko) | 컬러 필터용 감방사선성 조성물 | |
| ATE215957T1 (de) | Nucleosid-derivate mit photolabilen schutzgruppen | |
| KR927003615A (ko) | 항바이러스 피리미딘 뉴클레오티드 | |
| DE3773245D1 (de) | Nukleosid-derivate und ihre verwendung in der oligonukleosid-synthese. | |
| NO922524D0 (no) | Pyrimidinderivater, deres fremstilling og anvendelse | |
| ATE555421T1 (de) | Lichtempfindliche zusammensetzung und negativ arbeitende flachdruckplatte | |
| BR0312332A (pt) | Polvinil acetais reticulados | |
| CA2204200A1 (en) | Phenyl alkyl ketone substituted by cyclic amine and a process for the preparation thereof | |
| DK0682659T3 (da) | 4-Benzoylisoxazolderivater, deres fremstilling samt deres anvendelse som herbicider | |
| EP1467258A3 (en) | Color toner | |
| CA2379270A1 (en) | External preparation for skin diseases containing nitroimidazole | |
| SE7514093L (sv) | Dextranderivatgel for separationsendamal | |
| TH33014B (th) | กระบวนการสำหรับการเตรียม (e)-5-(2-โบรโมไวนิล)-2'-ดีออกซียูริดีน | |
| TH69654A (th) | กระบวนการสำหรับการเตรียม (e)-5-(2-โบรโมไวนิล)-2'-ดีออกซียูริดีน | |
| JPS5535057A (en) | 2'-deoxy-5-fluorouridine derivative, its preparation, and antitumor agent comprising it | |
| ATE207077T1 (de) | Nucleosid-derivate mit photolabilen schutzgruppen | |
| RU2003114754A (ru) | Способ получения бисбензазолиловых соединений | |
| PL137818B1 (en) | Process for preparing novel /e/-5-/2-bromovinyl/-uridine and its derivatives | |
| CA2439319A1 (en) | Process for the preparation of (e)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine | |
| Korshun et al. | New fluorescent nucleoside derivatives-5-alkynylated 2-deoxyuridines | |
| ES2039364T3 (es) | Derivados de n - ariltetrahidroftalimida y sus productos previos. | |
| Basu et al. | A solid-supported acidic oxazolium perchlorate as an easy-handling catalyst for the synthesis of modified pyrimidine nucleosides via Vorbrüggen-type N-glycosylation | |
| Chan et al. | Guanine-uracil base-pairing | |
| DK470287A (da) | 2-cyano-2-alkoximino-acetamider, deres fremstilling og anvendelse til bekaempelse af skadelige organismer | |
| Esmans et al. | Synthesis and biological evaluation of some acyclic pyridine C-nucleosides. Part two |