TH281A - กรรมวิธีในการเตรียมอนุพันธ์ของ 3-(1-พิเพอริดินิลคิล)-4H-พิริโด[1,2-a]พิริมิดิน-4-โอน - Google Patents
กรรมวิธีในการเตรียมอนุพันธ์ของ 3-(1-พิเพอริดินิลคิล)-4H-พิริโด[1,2-a]พิริมิดิน-4-โอนInfo
- Publication number
- TH281A TH281A TH8101000074A TH8101000074A TH281A TH 281 A TH281 A TH 281A TH 8101000074 A TH8101000074 A TH 8101000074A TH 8101000074 A TH8101000074 A TH 8101000074A TH 281 A TH281 A TH 281A
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- chemical formula
- alk
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 22
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 19
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 5
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 4
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 compound acetate Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims 2
- GPKDBZQZPNOBGM-UHFFFAOYSA-N (4-fluorophenyl)-piperidin-4-ylmethanone;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1CC[NH2+]CC1 GPKDBZQZPNOBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- BIVUUOPIAYRCAP-UHFFFAOYSA-N aminoazanium;chloride Chemical compound Cl.NN BIVUUOPIAYRCAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 210000004276 hyalin Anatomy 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N sodium cyanoborohydride Chemical compound [Na+].[B-]C#N BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical class C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Abstract
กรรมวิธีในการเตรียม อนุพันธ์ของ3-(1-พิเพอริดินิลแอลคิล)-4 H พิริโด (1-2-a) พิริมิดิน-4- โอน ซึ่งในพิริดีนริง ถูก แทนที่ ด้วยอนุมูล แอโรอิลหรือ อนุพันธ์ของฟังชันนี้สารประกอบ เหล่านี้ เป็นสารต่อต้น เซโรโทนิน ที่มีฤทธิ์ แรง สิทธิบัตรยา
Claims (9)
1. กรรมวิธีที่ใช้เตรียมสารประกอบเคมีที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย อนุพันธ์ของ3-[(1-พิเพอริดินิล)แอลคิล]-4H-พิริ โด [1,2-a]พิริมิดิน-4-โอน ซึ่งมีสูตร หรือเกลือซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชศาสตร์ซึ่งเกิดจากสาร เหล่า นี้รวมตัวกับกรดซึ่ง R1 และ R2 แต่ละตัวเป็นอิสระต่อกันคือ ไฮโดรเจน C1-C6 แอลคิล,C1-C6 แอลคิบอกซิ,เฮโลหรือ ไทรฟลูออ โรเมธิล R3 คือไฮโดรเจนหรือ C1-C6 แอลคิล ALK คืออนุมูล C1-C4 แอลคิลีน R คือ ไฮโดรเจน, C1-C6 แอลคิล, ไฮดรอกซิ, C1-C6 แอลคิ ลออกซิ หรือไฮดรอกซิเมธิลที่ตำแหน่ง2-,3-หรือ4-ของพิเพอริ ดีนร ิง ซึ่ง RA ที่กล่าวแล้วคือไฮโดรเจนหรือ C1-C6 แอลคิล และq ที่ กล่าวแล้วคือเลขจำนวนเต็ม 2 หรือ 3 และ Ar คือเฟนิล,เฟนิล ซึ่ง ถูกแทนที่,ไธเอนิล,ฟิวรานิล และฟิริดินิล,ซึ่งเฟนิลซึ่งถูก แทน ที่ที่กล่าวแล้วมีหมู่แทนที่จาก 1 ถึง 3 หมู่ ,แต่ละหมู่ เป็น อิสระต่อกันคือเฮโล,c1-c6 แอลคิล,c1-c6 แอลคิลอกซิ,ไทรฟลู ออโร เมธิล,ไนโทร,อะมิโน หรือไฮดรอกซิ ทำปฏิกิริยากับสารประกอบ ของ สูตร(III) ซึ่งมี R1,R2,R3,ALK,R,X และ AR ตามทีนิยามในข้อ ถือ สิทธิข้อ1 และW แทน หมู่เอสเทอร์ที่ว่องไว ปฏิกิริยาที่ กล่าว แล้วในตัวทำละลายอินทรีย์ซึ่งเฉื่อยต่อปฏิกิริยาโดยเติมเป สลงไป ด้วย
2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งทำปฏิกิริยาที่ อุณหภูมิรีฟลักส์ของสารผสมทำปฏิกิริยา
3. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบทางเคมีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะโดยไซไคลส์สารประกอบของสูตร (IV) (สูตรเคมี) กับสารประกอบของสูตร (V) (สูตรเคมี) ซึ่งมี R1,R2,R3,alk,R,X และ Ar ตามที่นิยามในข้อถือสิทธ ข้อ 1 และ ซึ่ง L แทนหมู่ที่หลุดออกได้ง่าย และปฏิกิริยาไซ ไคลเซชันที่กล่าวแล้วทำโดยคน รีเอเจนท์โดยมีตัวทำละลายที่ เฉื่อยต่อปฏิกิริยาอยู่ด้วย
4. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 3 ซึ่งทำปฏิกิริยาที่ อุณหภูมิสูง
5. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 3 หรือ 4 ซึ่ง L คือ C1-C6 แอลคิลออกซิ,ไฮดรอกซิ, เฮโล,อะมิโน หรือโมโน-หรือ ได (C1-C6 แอลคิล ) อะมิโน
6. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ของ สูตร (I-a) (สูตรเคมี) โดยไฮโดรไลส์สารประกอบของสูตร (VIII) (สูตรเคมี) ในตัวกลางที่เป็นกรด และมี R1,R2,R3,Alk และ R ตามที่นิยาม ในข้อถือสิทธิข้อ 1 และ R4 และ R5 แต่ละเป็นอิสระต่อกันคือ ไฮโดรเจน, เฮโล C1-C6 แอลคิล, C1-C6 แอลคิลอกซิ, ไทรฟลูออ โรเมธิล, ไนโทร,อะมิโน หรือ ไฮดรอกซิ
7. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 6 ซึ่งเตรียมสารประกอบของ สูตร (VIII) โดยออกซิเอทิฟ คลีเวจ พันธะคู่ในอนุพันธ์ 3-อินโดลิล ของสูตร (VII) ดังนี้ (สูตรเคมี) ซึ่ง R1,R2,R3,Alk,R,R4 และ R5 ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิ ข้อ 6
8. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ของ สูตร (I-b) (สูตรเคมี) โดยรีดิวส์ สารประกอบของสูตร (I-c) (สูตรเคมี) ด้วยตัวรีดิวส์ และมี R1,R2,R3,Alk,R และ Ar ตามที่นิยามใน ข้อถือสิทธิข้อ 1
9. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 8 ซึ่งมีตัวรีดิวส์ผสมอยู่ กับตัวทำละลายอินทรีย์ทีผสมเข้ากับน้ำได้ 1
0. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 8 หรือ 9 ซึ่งตัวรีดิวส์คือ โซเดียม บอโรไฮไดรด์หรือ โซเดียม ไซแอโนบอโรไฮไดรด์ 1
1. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 10 ซึ่งตัวรีดิวส์คือ โซเดียม บอโรไฮไดรด์ และทำปฏิกิริยานี้ในตัวกลางที่เป็น ด่างในน้ำ 1
2. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ของ สูตร (I-d) (สูตรเคมี) ซึ่งมี R1,R2,R3,Alk,R,Ar และ Ra ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิ ข้อ 1 โดยแอซิเลทสารประกอบของสูตร (I-b) ตามที่นิยามในข้อ ถือสิทธิข้อ 8 1
3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 12 ซึ่งการแอซิเลททำโดยใช้ C1-C6 แอลคาโนอิค แอซิด หรือ อนุพันธ์แอซิล เฮไลด์ หรือ แอนไฮไดรด์ ของมันที่สัมพันธ์กัน 1
4. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ของ สูตร (I-e) (สูตรเคมี) ซึ่งมี R1,R2,R3,Alk,R และ Ar ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1 โดยรีดิวส์หมู่คาร์บอนิลของสารประกอบของสูตร (I-c) ตาม ที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 8 1
5. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 14 ซึ่งการรีดิวส์ทำโดย ปฏิกิริยาคลีเมนเสน (Clemmensen) หรือวูลฟ์-ดิชเนอร์ (Wloff-Kishner) 1
6. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง (สูตรเคมี) โดยการคีทัลไลส์สารประกอบคาร์บอนิลที่สัมพันธ์กัน 1
7. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง x คือ (สูตรเคมี) หรือ (สูตรเคมี) โดยให้สารประกอบ คาร์บอนิลที่สัมพันธ์กันทำปฏิกิริยากับไฮดรอกซิลแอมีน ไฮดร คลอไรด์ หรือ ไฮดราซีน ไฮโดรคลอไรด์ ตามลำดับ 1
8. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ของ สูตร (I-f) (สูตรเคมี) ซึ่งมี R1,R2,R3,Alk, X และ Ar ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิ ข้อ 1 โดยให้สารประกอบสูตร (I-g) (สูตรเคมี) ทำปฏิกิริยากับฟอร์มัลดิไฮด์ หรือโพลิเมอร์ของมัน ปฏิกิริยาไฮดรอกซิเมธิเลชันที่กล่าวแล้วทำโดยคนสารประกอบ เริ่มต้น (I-g) และทำให้ร้อนในตัวทำละลายโพลาร์โดยมีเบส อยู่ด้วย 1
9. กรรมวิธีสำหรับเตรียม 3-[2-[4-(4-ฟลูออโรเบน โซอิล)-1-พิเพอริดินิล]เอธิล]-2-เมธิล-4H-พิริโด[1,2-a]พิ ริมิดิน-4-โอน ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือให้ 3-(2-คลอโร เอธิล)-2-เมธิล-4H-พิริมิโด[1,2-8]พิริมิดิน-4-โอน ทำ ปฏิกิริยากับ(4-ฟลูออโรเฟนิล)(4-พิเพอริดินิล) เมธาโนน ไฮโดรคลอไรด์ 2
0. กรรมวิธีในการเตรียมสารประกอบเคมีที่เลือกจากกลุ่มซึ่ง ประกอบด้วยอนุพนธ์ของ 4 H-พิริโด [1,2-a]พิริมิดิน-4-โอน ซึงมีสูตร (สูตรเคมี) และเกลือซึ่งเป็นทียอมรับทางเภสัชศาสตร์ที่เกิดจากสารเหล่า นี่รวมตัวกับกรดซึ่ง R1,R2,R3 ,Alk และ R ตามที่นิยามในข้อ ถือสิทธิข้อ 1 และ R4 และ R5 แต่ละตัวเป็นอิสระต่อกันคือไฮโดรเจน, เฮโล, C1-C6 แอลคิล, C1-C6 แอลคิลอกซิ, ไทรฟลูออโรเมธิล, ไนโทร, อะมิโน, หรือ ไฮ ดรอกซิ มีลักษณะเฉพาะคือให้สารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) ทำปฏิกิริยากับสารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง w แทนหมู่เอสเทอร์ที่ว่องไว เช่น เฮโล หรือหมู่ซัลโฟ นิลออกซี ปฏิกิริยานี้กระทำในตัวนำละลายอินทรีย์ท่เหมาะสม ซึ่งเฉื่อยต่อปฏิกิริยาโดยเติมเบสที่เหมาะสมลงไปด้วยและควร กระทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิรีฟลักซ์ของสารผสมทำปฏิกิริยา และถ้ามีควมต้งการก็เตรรียมเกลือซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัช ศาสตร์ ซึ่งได้จากผลิตภัณฑ์นี้ทำปฏิกิริยากับกรด (ข้อถือสิทธิ 20 ข้อ, 8 หน้า, 2 รูป)
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH281A true TH281A (th) | 1982-04-30 |
| TH1577B TH1577B (th) | 1989-11-20 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104230795B (zh) | 吡喃酮和吡啶酮衍生物的制备方法 | |
| US4123433A (en) | 2-Cyano-5-(substituted triphenylmethyl) pyridines | |
| RU1836359C (ru) | Способ получени диамидов пиримидин-4,6-дикарбоновой кислоты | |
| YU48020B (sh) | Postupak za dobijanje novih farmakoloških aktivnih ketholnih derivata | |
| JPS58167569A (ja) | 新規ジヒドロピリジン化合物とそれからなる抗阻血、抗高圧剤 | |
| KR830005220A (ko) | 새로운 3-(1-피페리디닐알킬)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-완 유도체의 제조방법 | |
| BG98689A (bg) | Хетероарилни амини като нови ацетилхолинестеразни инхибитори | |
| Shi et al. | Concise and divergent total synthesis of swainsonine, 7-alkyl swainsonines, and 2, 8a-diepilentiginosine via a chiral heterocyclic enaminoester intermediate | |
| RU2003122192A (ru) | Способ получения сульфамидзамещенных имидазотриазинов | |
| AU685881B2 (en) | 5-heteroarylindole derivatives as benzodiazepine receptor site agonists and antagonists | |
| JPH0557275B2 (th) | ||
| EP0025161B1 (en) | 3-methylene flavanones and 3-methylene chromanones, antimicrobial composition containing same and method of inhibiting the growth of microorganisms | |
| TH281A (th) | กรรมวิธีในการเตรียมอนุพันธ์ของ 3-(1-พิเพอริดินิลคิล)-4H-พิริโด[1,2-a]พิริมิดิน-4-โอน | |
| TH1577B (th) | กรรมวิธีในการเตรียมอนุพันธ์ของ 3-(1-พิเพอริดินิลคิล)-4H-พิริโด[1,2-a]พิริมิดิน-4-โอน | |
| CA2101252C (en) | Process for preparing trans-piperidine-2,5- dicarboxylates | |
| US5409933A (en) | Quinoline derivatives and processes for preparing the same | |
| Kaneko et al. | A Novel Synthesis of Revenine and Related Alkaloids by Means of a Photo-rearrangement Reaction of 4-Alkoxy-2-methylquinoline 1-Oxides | |
| US3859291A (en) | 9-(p-anisidino)-7-methyl-(1h)-pyrazolo(3,4-f)quinoline | |
| US5057526A (en) | Pharmaceutically active pyridinyl substituted 5,7-dihydropyrrolo-[3,2-f]benzoxazole-6-ones | |
| US4435395A (en) | N-Substituted 1,4-dihydropyridazines and pharmaceutical compositions | |
| US3399206A (en) | Substituted tetrahydropyridine derivatives | |
| US3882143A (en) | 4-(2-hydroxy-3-aminopropoxy)oxindole derivatives | |
| HU198716B (en) | Process for producing imidazo/4,5-c/pyridin-2-one derivatives and pharmaceutical compositions containing th them | |
| DK141966B (da) | Analogifremgangsmåde til fremstilling af penicillinforbindelser eller salte eller hydratiserede former deraf. | |
| US3998823A (en) | Novel derivatives of maleopimaric acid |