TH281A - Process for the preparation of derivatives of 3- (1-piperidinylkill) -4H- pirido [1,2-a] piridin-4-transfer - Google Patents

Process for the preparation of derivatives of 3- (1-piperidinylkill) -4H- pirido [1,2-a] piridin-4-transfer

Info

Publication number
TH281A
TH281A TH8101000074A TH8101000074A TH281A TH 281 A TH281 A TH 281A TH 8101000074 A TH8101000074 A TH 8101000074A TH 8101000074 A TH8101000074 A TH 8101000074A TH 281 A TH281 A TH 281A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
formula
compound
alkyl
chemical formula
alk
Prior art date
Application number
TH8101000074A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH1577B (en
Inventor
อี.เจ. เคนนิส นายลูโอ
ซี. เมอร์เตนส์ นายโจเซฟัส
Original Assignee
นายดำเนิน การเด่น
Filing date
Publication date
Application filed by นายดำเนิน การเด่น filed Critical นายดำเนิน การเด่น
Publication of TH281A publication Critical patent/TH281A/en
Publication of TH1577B publication Critical patent/TH1577B/en

Links

Abstract

กรรมวิธีในการเตรียม อนุพันธ์ของ3-(1-พิเพอริดินิลแอลคิล)-4 H พิริโด (1-2-a) พิริมิดิน-4- โอน ซึ่งในพิริดีนริง ถูก แทนที่ ด้วยอนุมูล แอโรอิลหรือ อนุพันธ์ของฟังชันนี้สารประกอบ เหล่านี้ เป็นสารต่อต้น เซโรโทนิน ที่มีฤทธิ์ แรง สิทธิบัตรยา Method of preparation The derivative of 3- (1-piperidinyl alkyl) -4 H pirido (1-2-a) piridin-4-transfer, in which the piridin ring was replaced by the radical. Aeroid, or its derivatives, these compounds are powerful serotonin compounds.

Claims (9)

1. กรรมวิธีที่ใช้เตรียมสารประกอบเคมีที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย อนุพันธ์ของ3-[(1-พิเพอริดินิล)แอลคิล]-4H-พิริ โด [1,2-a]พิริมิดิน-4-โอน ซึ่งมีสูตร หรือเกลือซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชศาสตร์ซึ่งเกิดจากสาร เหล่า นี้รวมตัวกับกรดซึ่ง R1 และ R2 แต่ละตัวเป็นอิสระต่อกันคือ ไฮโดรเจน C1-C6 แอลคิล,C1-C6 แอลคิบอกซิ,เฮโลหรือ ไทรฟลูออ โรเมธิล R3 คือไฮโดรเจนหรือ C1-C6 แอลคิล ALK คืออนุมูล C1-C4 แอลคิลีน R คือ ไฮโดรเจน, C1-C6 แอลคิล, ไฮดรอกซิ, C1-C6 แอลคิ ลออกซิ หรือไฮดรอกซิเมธิลที่ตำแหน่ง2-,3-หรือ4-ของพิเพอริ ดีนร ิง ซึ่ง RA ที่กล่าวแล้วคือไฮโดรเจนหรือ C1-C6 แอลคิล และq ที่ กล่าวแล้วคือเลขจำนวนเต็ม 2 หรือ 3 และ Ar คือเฟนิล,เฟนิล ซึ่ง ถูกแทนที่,ไธเอนิล,ฟิวรานิล และฟิริดินิล,ซึ่งเฟนิลซึ่งถูก แทน ที่ที่กล่าวแล้วมีหมู่แทนที่จาก 1 ถึง 3 หมู่ ,แต่ละหมู่ เป็น อิสระต่อกันคือเฮโล,c1-c6 แอลคิล,c1-c6 แอลคิลอกซิ,ไทรฟลู ออโร เมธิล,ไนโทร,อะมิโน หรือไฮดรอกซิ ทำปฏิกิริยากับสารประกอบ ของ สูตร(III) ซึ่งมี R1,R2,R3,ALK,R,X และ AR ตามทีนิยามในข้อ ถือ สิทธิข้อ1 และW แทน หมู่เอสเทอร์ที่ว่องไว ปฏิกิริยาที่ กล่าว แล้วในตัวทำละลายอินทรีย์ซึ่งเฉื่อยต่อปฏิกิริยาโดยเติมเป สลงไป ด้วย1. A process for preparing a chemical compound selected from a group containing The derivative of 3 - [(1-piperidinyl) alkyl] -4H-pirido [1,2-a] pirimidin-4-on, which has a formula or salt that is accepted. Pharmacodynamics arising from these substances combine with acids, each of which R1 and R2 are independent of each other are hydrogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl, halos or trifluoromethyl. R3 is hydrogen or C1-C6 alkyl, ALK is the C1-C4 radical, R alkylene, R is hydrogen, C1-C6 alkyl, hydroxyl, C1-C6 alkyl, oxy or hyaline. Drroximethyl at position 2-, 3- or 4- of piperidine, where RA mentioned is hydrogen or C1-C6 alkyl and q mentioned is integer 2 or 3. And Ar is the phenyl, the substituted phenyl, the thienyl, the furanil. And firidillil, where the phenyl represented here has a displacement from 1 to 3 groups, each independent group of helo, c1-c6 alkyl, c1-c6 alkyloxin. , Trifluoromethyl, nitros, amino or hydroxy react with compounds of formula (III) which have R1, R2, R3, ALK, R, X and AR as defined in clause The rights of clause 1 and W are substituted for the above reactive active ester groups in inert organic solvents by adding pes to it. 2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งทำปฏิกิริยาที่ อุณหภูมิรีฟลักส์ของสารผสมทำปฏิกิริยา2. Process according to claim 1, which reacts to Reflux temperature of the reaction mixture 3. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบทางเคมีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะโดยไซไคลส์สารประกอบของสูตร (IV) (สูตรเคมี) กับสารประกอบของสูตร (V) (สูตรเคมี) ซึ่งมี R1,R2,R3,alk,R,X และ Ar ตามที่นิยามในข้อถือสิทธ ข้อ 1 และ ซึ่ง L แทนหมู่ที่หลุดออกได้ง่าย และปฏิกิริยาไซ ไคลเซชันที่กล่าวแล้วทำโดยคน รีเอเจนท์โดยมีตัวทำละลายที่ เฉื่อยต่อปฏิกิริยาอยู่ด้วย3. Procedures for preparing chemical compounds according to claim 1, which are characterized by cyclic compounds of formula (IV) (chemical formula) and compounds of formula (V) (chemical formulas), which contain R1, R2, R3, alk. , R, X and Ar as defined in Clause 1 and where L represents the easily detached group. And cyclic reaction The already mentioned client was made by people. Reagent, with a solvent that Inert to the reaction. 4. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 3 ซึ่งทำปฏิกิริยาที่ อุณหภูมิสูง4. Process according to claim 3, which reacts at high temperature. 5. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 3 หรือ 4 ซึ่ง L คือ C1-C6 แอลคิลออกซิ,ไฮดรอกซิ, เฮโล,อะมิโน หรือโมโน-หรือ ได (C1-C6 แอลคิล ) อะมิโน5. Process according to claim 3 or 4, where L is C1-C6 alkyl, hydroxyl, halos, amino or mono- or di (C1-C6 alkyl) ami. No 6. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ของ สูตร (I-a) (สูตรเคมี) โดยไฮโดรไลส์สารประกอบของสูตร (VIII) (สูตรเคมี) ในตัวกลางที่เป็นกรด และมี R1,R2,R3,Alk และ R ตามที่นิยาม ในข้อถือสิทธิข้อ 1 และ R4 และ R5 แต่ละเป็นอิสระต่อกันคือ ไฮโดรเจน, เฮโล C1-C6 แอลคิล, C1-C6 แอลคิลอกซิ, ไทรฟลูออ โรเมธิล, ไนโทร,อะมิโน หรือ ไฮดรอกซิ6. Process for preparing compound according to claim 1 of formula (Ia) (chemical formula) by hydrolyzing the compound of formula (VIII) (chemical formula) in an acidic medium with R1, R2, R3, Alk and R. As defined in Clause 1 and R4 and R5, each is independent of hydrogen, halos C1-C6 alkyl, C1-C6 alkyl, trifluoromethyl, nitros. , Amino or hydroxyl 7. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 6 ซึ่งเตรียมสารประกอบของ สูตร (VIII) โดยออกซิเอทิฟ คลีเวจ พันธะคู่ในอนุพันธ์ 3-อินโดลิล ของสูตร (VII) ดังนี้ (สูตรเคมี) ซึ่ง R1,R2,R3,Alk,R,R4 และ R5 ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิ ข้อ 67. The process according to claim 6, which prepares the compound of formula (VIII) by double bond oxidation in the 3-indole derivative of formula (VII) as follows (chemical formula) where R1, R2, R3 , Alk, R, R4 and R5 as defined in Clause 6. 8. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ของ สูตร (I-b) (สูตรเคมี) โดยรีดิวส์ สารประกอบของสูตร (I-c) (สูตรเคมี) ด้วยตัวรีดิวส์ และมี R1,R2,R3,Alk,R และ Ar ตามที่นิยามใน ข้อถือสิทธิข้อ 18.The process for preparing the compound according to claim 1 of formula (Ib) (chemical formula) by reducing the compound of formula (Ic) (chemical formula) with a reducer and having R1, R2, R3, Alk, R and Ar, as defined in Claim No. 1 9. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 8 ซึ่งมีตัวรีดิวส์ผสมอยู่ กับตัวทำละลายอินทรีย์ทีผสมเข้ากับน้ำได้ 19. Process according to Clause 8, in which the Reducer is mixed. With organic solvent that can be mixed with water 1 0. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 8 หรือ 9 ซึ่งตัวรีดิวส์คือ โซเดียม บอโรไฮไดรด์หรือ โซเดียม ไซแอโนบอโรไฮไดรด์ 10. Process according to claim 8 or 9, in which the reducer is sodium borohydride or sodium cyanoborohydride 1. 1. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 10 ซึ่งตัวรีดิวส์คือ โซเดียม บอโรไฮไดรด์ และทำปฏิกิริยานี้ในตัวกลางที่เป็น ด่างในน้ำ 11. Process according to claim 10, in which the reducer is sodium borohydride and this reaction is performed in aqueous alkaline medium 1. 2. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ของ สูตร (I-d) (สูตรเคมี) ซึ่งมี R1,R2,R3,Alk,R,Ar และ Ra ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิ ข้อ 1 โดยแอซิเลทสารประกอบของสูตร (I-b) ตามที่นิยามในข้อ ถือสิทธิข้อ 8 12. The process for preparing the compound according to claim 1 of the formula (Id) (chemical formula), which has R1, R2, R3, Alk, R, Ar and Ra as defined in claim 1 by the compound acetate of Formula (Ib) as defined in Clause 8 1. 3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 12 ซึ่งการแอซิเลททำโดยใช้ C1-C6 แอลคาโนอิค แอซิด หรือ อนุพันธ์แอซิล เฮไลด์ หรือ แอนไฮไดรด์ ของมันที่สัมพันธ์กัน 13. Process according to claim 12, in which the acetylate is performed using C1-C6 alkanoic acid or its associated acid halide derivatives or anhydride 1. 4. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ของ สูตร (I-e) (สูตรเคมี) ซึ่งมี R1,R2,R3,Alk,R และ Ar ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1 โดยรีดิวส์หมู่คาร์บอนิลของสารประกอบของสูตร (I-c) ตาม ที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 8 14. Method for preparing compound according to claim 1 of formula (Ie) (chemical formula) which has R1, R2, R3, Alk, R and Ar as defined in claim 1 by car group reduction. Bonil of formula compound (Ic) as defined in Clause 8 1. 5. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 14 ซึ่งการรีดิวส์ทำโดย ปฏิกิริยาคลีเมนเสน (Clemmensen) หรือวูลฟ์-ดิชเนอร์ (Wloff-Kishner) 15. Process according to Clause 14, which the redemption is made by Clemmensen or Wolfe-Dichner reaction. (Wloff-Kishner) 1 6. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง (สูตรเคมี) โดยการคีทัลไลส์สารประกอบคาร์บอนิลที่สัมพันธ์กัน 16. Process for compound preparation according to claim 1, which (chemical formula) by ketallizing related carbonyl compound 1. 7. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง x คือ (สูตรเคมี) หรือ (สูตรเคมี) โดยให้สารประกอบ คาร์บอนิลที่สัมพันธ์กันทำปฏิกิริยากับไฮดรอกซิลแอมีน ไฮดร คลอไรด์ หรือ ไฮดราซีน ไฮโดรคลอไรด์ ตามลำดับ 17. Process for preparing the compound according to claim 1, where x is (chemical formula) or (chemical formula), whereby the compound Corresponding carbonyls react with hydroxylamine, hydrochloride or hydrazine hydrochloride, respectively 1. 8. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ของ สูตร (I-f) (สูตรเคมี) ซึ่งมี R1,R2,R3,Alk, X และ Ar ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิ ข้อ 1 โดยให้สารประกอบสูตร (I-g) (สูตรเคมี) ทำปฏิกิริยากับฟอร์มัลดิไฮด์ หรือโพลิเมอร์ของมัน ปฏิกิริยาไฮดรอกซิเมธิเลชันที่กล่าวแล้วทำโดยคนสารประกอบ เริ่มต้น (I-g) และทำให้ร้อนในตัวทำละลายโพลาร์โดยมีเบส อยู่ด้วย 18.The process for preparing the compound according to claim 1 of the formula (If) (chemical formula), which has R1, R2, R3, Alk, X and Ar as defined in claim 1, with the compound formula (Ig) ( Chemical formula) reacts with formaldehyde. Or its polymers The hydroximethylation reaction was done by the initial compound (I-g) and heated in a polar solvent with a base of 1. 9. กรรมวิธีสำหรับเตรียม 3-[2-[4-(4-ฟลูออโรเบน โซอิล)-1-พิเพอริดินิล]เอธิล]-2-เมธิล-4H-พิริโด[1,2-a]พิ ริมิดิน-4-โอน ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือให้ 3-(2-คลอโร เอธิล)-2-เมธิล-4H-พิริมิโด[1,2-8]พิริมิดิน-4-โอน ทำ ปฏิกิริยากับ(4-ฟลูออโรเฟนิล)(4-พิเพอริดินิล) เมธาโนน ไฮโดรคลอไรด์ 29. Process for preparation 3- (2- [4- (4- fluorobane Soyl) -1-piperidinyl] ethyl] -2-methyl -4H-pirido [1,2-a] special Rimidin-4-transfer Its characteristic is that 3- (2- Chloroethyl) -2-Methyl-4H-Pirimido [1,2-8] Pirimidin-4-transfer reacts with (4 - Fluorophenyl) (4-piperidinyl) methanone hydrochloride 2 0. กรรมวิธีในการเตรียมสารประกอบเคมีที่เลือกจากกลุ่มซึ่ง ประกอบด้วยอนุพนธ์ของ 4 H-พิริโด [1,2-a]พิริมิดิน-4-โอน ซึงมีสูตร (สูตรเคมี) และเกลือซึ่งเป็นทียอมรับทางเภสัชศาสตร์ที่เกิดจากสารเหล่า นี่รวมตัวกับกรดซึ่ง R1,R2,R3 ,Alk และ R ตามที่นิยามในข้อ ถือสิทธิข้อ 1 และ R4 และ R5 แต่ละตัวเป็นอิสระต่อกันคือไฮโดรเจน, เฮโล, C1-C6 แอลคิล, C1-C6 แอลคิลอกซิ, ไทรฟลูออโรเมธิล, ไนโทร, อะมิโน, หรือ ไฮ ดรอกซิ มีลักษณะเฉพาะคือให้สารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) ทำปฏิกิริยากับสารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง w แทนหมู่เอสเทอร์ที่ว่องไว เช่น เฮโล หรือหมู่ซัลโฟ นิลออกซี ปฏิกิริยานี้กระทำในตัวนำละลายอินทรีย์ท่เหมาะสม ซึ่งเฉื่อยต่อปฏิกิริยาโดยเติมเบสที่เหมาะสมลงไปด้วยและควร กระทำปฏิกิริยาที่อุณหภูมิรีฟลักซ์ของสารผสมทำปฏิกิริยา และถ้ามีควมต้งการก็เตรรียมเกลือซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัช ศาสตร์ ซึ่งได้จากผลิตภัณฑ์นี้ทำปฏิกิริยากับกรด (ข้อถือสิทธิ 20 ข้อ, 8 หน้า, 2 รูป)0. Process for the preparation of chemical compounds selected from the group which Contains 4 H-piridos [1,2-a], Pirimidin-4-on, with the formula (chemical formula) and a pharmacologically acceptable salt derived from these substances. This is combined with acids where R1, R2, R3, Alk and R as defined in claim 1 and R4 and R5 are independent of each other, hydrogen, halos, C1-C6 alkyl, C1-C6. Alkyloxins, trifluoromethyl, nitros, amino, or hydroxyls are characterized by allowing the compound of the formula (chemical formula) to react with the compound of the formula (chemical formula), where w represents. Active esters such as halo or sulfonyloxy groups, this reaction is performed in suitable organic solvents. Which is inert to the reaction by adding appropriate bases and should Reacts at the reflux temperature of the reaction mixture. And if there is a pharmacologically acceptable salt regulation requirement derived from this product reacts with acids (20 claims, 8 pages, 2 figures).
TH8101000074A 1981-03-27 Process for the preparation of derivatives of 3- (1-piperidinylkill) -4H- pirido [1,2-a] piridin-4-transfer TH1577B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH281A true TH281A (en) 1982-04-30
TH1577B TH1577B (en) 1989-11-20

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104230795B (en) The preparation method of pyranone and Pyridione derivatives
US4123433A (en) 2-Cyano-5-(substituted triphenylmethyl) pyridines
RU1836359C (en) Method for obtaining pyrimidine-4,6-dicarboxylic acid diamides
YU48020B (en) PROCEDURE FOR OBTAINING NEW PHARMACOLOGICAL ACTIVE KETHOL DERIVATIVES
JPS58167569A (en) New dihydropyridine compounds and anti-ischemic and anti-hypertensive agents made from them
CS228506B2 (en) Method for the production of optical active ester of 1,4-dihydropyridincarboxyl acid
JPH06502384A (en) Anti-inflammatory 4-aminophenol derivative
KR830005220A (en) Preparation of new 3- (1-piperidinylalkyl) -4H-pyrido [1,2-a] pyrimidin-4-wan derivatives
AU685881B2 (en) 5-heteroarylindole derivatives as benzodiazepine receptor site agonists and antagonists
JPH0557275B2 (en)
EP0025161B1 (en) 3-methylene flavanones and 3-methylene chromanones, antimicrobial composition containing same and method of inhibiting the growth of microorganisms
TH281A (en) Process for the preparation of derivatives of 3- (1-piperidinylkill) -4H- pirido [1,2-a] piridin-4-transfer
TH1577B (en) Process for the preparation of derivatives of 3- (1-piperidinylkill) -4H- pirido [1,2-a] piridin-4-transfer
CA2101252C (en) Process for preparing trans-piperidine-2,5- dicarboxylates
Bragg et al. 609. Indolizines. Part II. Preparation from ethyl 2-pyridylacetate and related compounds
US5409933A (en) Quinoline derivatives and processes for preparing the same
CA1085849A (en) Pyrazolopyridine ketones
Kaneko et al. A Novel Synthesis of Revenine and Related Alkaloids by Means of a Photo-rearrangement Reaction of 4-Alkoxy-2-methylquinoline 1-Oxides
US4731365A (en) 5-aminoalkyl-beta-carboline derivatives, psycho tropic compositions and use
US3859291A (en) 9-(p-anisidino)-7-methyl-(1h)-pyrazolo(3,4-f)quinoline
US5057526A (en) Pharmaceutically active pyridinyl substituted 5,7-dihydropyrrolo-[3,2-f]benzoxazole-6-ones
US3399206A (en) Substituted tetrahydropyridine derivatives
US3882143A (en) 4-(2-hydroxy-3-aminopropoxy)oxindole derivatives
HU198716B (en) Process for producing imidazo/4,5-c/pyridin-2-one derivatives and pharmaceutical compositions containing th them
CA1051901A (en) Derivatives of furo(2,3-d) pyrazolo(3,4-b) pyridines