TH17709B - อนุพันธ์โพรพิโอฟีโนนและกรรมวิธีการเตรียมสารดังกล่าว - Google Patents

Abstract

DC60 (20/03/41) อนุพันธ์โพรพิโอฟีโนนของสูตร (I) (สูตรเคมี) (I) โดยที่ OX คือ หมู่ไฮดรอกซี ซึ่งอาจถูกป้องกันอย่างเลือกได้, Y คือ หมู่โล- เวอร์ อัลคิล และ Z คือ หมู่ เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล โดยที่หมู่ไฮดรอกซีหนึ่งหมู่หรือมากกว่า อาจถูกป้องกันอย่างเลือกได้ หรือเกลือที่ใช้เป็นยาได้ของมัน สารประกอบที่กล่าวแล้ว มีการ ออกฤทธิ์ลดระดับกลูโคสในเลือดของมัน สารประกอบที่กล่าวแล้ว มีการออกฤทธิ์ลดระดับกลู- โคสในเลือดดีเลิศ ดังนั้นเป็นประโยชน์ในการป้องกันโรค หรือการรักษาโรคเบาหวาน อนุพันธ์โพรพิโอฟีโนนของสูตร (I) : (สูตรเคมี) (I) โดยที่ OX คือ หมู่ไฮดรอกซี ซึ่งอาจถูกป้องกันอย่างเลือกได้, Y คือ หมู่โล- เวอร์ อัลคิล และ Z คือ หมู่ เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล โดยที่หมู่ไฮดรอกซีหนึ่งหมู่หรือมากกว่า อาจถูกป้องกันอย่างเลือกได้ หรือเกลือที่ใช้เป็นยาได้ของมัน สารประกอบที่กล่าวแล้ว มีการ ออกฤทธิ์ลดระดับกลูโคสในเลือดของมัน สารประกอบที่กล่าวมาแล้ว มีการออกฤทธิ์ลดระดับกลู- โคสในเลือดดีเลิศ ดังนั้นเป็นประโยชน์ในการป้องกันโรค หรือการรักษาโรคเบาหวาน:

Claims (4)

1. อนุพันธ์โพรพิโอฟีโนนของสูตร (I); (สูตรเคมี) (I) โดยที่ OX คือหมู่ไฮดรอกซีซึ่งอาจถูกป้องกันอย่างเลือกได้ Y คือหมู่โลเวอร์อัลคิล และ Z คือหมู่ เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล โดยที่หมู่ไฮดรอกซีหนึ่งหมู่หรือมากกว่าอาจถูกป้องกันอย่าง เลือกได้,หรือเกลือที่ใช้เป็นยาได้ของมัน 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1, โดยที่ Z คือ (i) หมู่ เบตา-D-กลูโคไพราโนซิลโดย ที่หมู่ไฮดรอกซีหนึ่งหมู่หรือมากกว่าอาจถูกทำเอซิเลชั่นอย่างเลือกได้ (ii) หมู่ เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล โดยที่หมู่ไฮดรอกซีสองหมู่รวมกันเพื่อสร้างหมู่ 1-โลเวอร์อัลคอกซี-โลเวอร์ อัลคิลิดีนไดออกซี, หมู่ เบนซิลิดีนไดออกซี, หมู่ฟอสฟินิโคไดออกซี หรือหมู่คาร์โบนิลไดออกซี พร้อมด้วยหมู่ป้องกันของ มันหรือ (iii) หมู่ เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล โดยที่หมู่ไฮดรอกซีหนึ่งหรือสองหมู่ถูกทำเอซิเลชั่น และ หมู่ไฮ ดรอกซีสองหมู่รวมกันเพื่อสร้าง 1-โลเวอร์อัลคอกซี-โลเวอร์ อัลคิลิดีนไดออกซี, หมู่เบนซิ ลิดีนไดออกซี,หมู่ฟอสฟินิโคไดออกซี หรือหมู่คาร์โบนิลไดออกซีพร้อมด้วยหมู่ป้องกันของมัน 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 2 โดยที่ Z คือหมู่ เบตา-D-กลูโคไพราโนซิลโดยที่ ไฮดรอกซีหนึ่งหมู่หรือมากกว่า อาจถูกทำเอซิเลชั่นอย่างเลือกได้ โดยหมู่ที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบ ด้วยหมู่โลเวอร์ อัลคาโนอิล, หมู่โลเวอร์ อัลคอกซีคาร์โบนิล, หมู่โลเวอร์ อัลคอกซี-โลเวอร์ อัลคาโน อิลและหมู่โลเวอร์ อัลคอกซ๊-โลเวอร์ อัลคอกซี คาร์โบนิล หรือหมู่ เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล โดยที่หมู่ ไฮดรอกซีสองหมู่รวมกันเพื่อสร้างหมู่ 1-โลเวอร์ อัลคอกซี-โลเวอร์ อัลคิลิดีนไดออกซี หรือ หมู่ฟอสฟินิโคไดออกซี พร้อมด้วยหมู่ป้องกันของมัน 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 3, โดยที่ Z คือหมู่ เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล โดยที่ หมู่ 2-ไฮดรอกซี หรือหมู่ 2-และ3-ไฮดรอกซี หรือหมู่ 4-ไฮดรอกซี หรือหมู่ 6-ไฮดรอกซี อาจถูกทำ เอซิเลชั่นอย่างเลือกได้ โดยหมู่ที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วยหมู่โลเวอร์ อัลคาโนอิล, หมู่โลเวอร์ อัล คอกซี คาร์โบนิล,หมู่โลเวอร์ อัลคอกซี-โลเวอร์ อัลคาโนอิล และหมู่โลเวอร์อัลคอกซี-โลเวอร์ อัล คอกซี คาร์โบนิล หรือหมู่ เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล โดยที่หมู่ 4-และ 6-ไฮดรอกซี รวมกันเพื่อสร้างหมู่ 1-โลเวอร์ อัลคอกซี-โลเวอร์ อัลคิลิดีนไดออกซี หรือหมู่ฟอสฟินิโคไดออกซี พร้อมด้วยหมู่ป้องกัน ของมัน 5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 4, โดยที่ OX คือหมู่ไฮดรอกซี, หมู่โลเวอร์อัลคา โนอิลออกซี หรือหมู่โลเวอร์ อัลคอกซีคาร์โบนิลออกซี และ Z คือหมู่ เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล, หมู่ 2- 0-(โลเวอร์ อัลคาโนอิล) เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล, หมู่ 2,3 -ได-0-(โลเวอร์ อัลคาโนอิล)- เบตา-D-กลูโคไพ ราโนซิล, หมู่ 4-0-(โลเวอร์ อัลคอกซีคาร์โบนิล)- เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล, หมู่ 6-0-(โลเวอร์ อัลคาโน อิล)- เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล, หมู่ 6-0-(โลเวอร์ อัลคอกซีคาร์โบนิล) เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล, หมู่ 6-0- (โลเวอร์ อัลคอกซี-โลเวอร์ อัลคาโนอิล)- เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล, หมู่ 6-0-(โลเวอร์อัลคอกซี-โลเวอร์ อัลคอกซีคาร์บอนิล)- เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล, หมู่ 4,6-0-(1-โลเวอร์ อัลคอกซี - โลเวอร์อัลดิลิดีน)- เบตา- -D-กลูโคไพราโนซิล, หรือหมู่ 4,6-0-ฟอสฟินิโค- เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล 6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 5 โดยที่ OX คือหมู่ไฮดรอกซี หรือหมู่โลเวอร์อัล คาโนอิลออกซี และ Z คือหมู่ เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล, หมู่ 2,3 -ได-0-(โลเวอร์อัลคาโนอิล) เบตา-D-กลู โคไพราโนซิล, หมู่ 4-0-(โลเวอร์ อัลคอกซีคาร์โบนิล)- เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล, หมู่ 6-0-(โลเวอร์ อัล คอกซีคาร์โบนิล)- เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล, หมู่ 4,6-0-(1-โลเวอร์ อัลคอกซี - โลเวอร์ อัลดิลิดีน)- เบตา-D- กลูโคไพราโนซิล หรือหมู่ 4,6-0-ฟอสฟินิโค เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล 7. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 6 โดยที่ OX คือหมู่ไฮดรอกซี,Y คือหมู่เมธิล หรือหมู่เอธิล และ Z คือหมู่ เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล, หมู่ 4-0-(โลเวอร์ อัลคอกซีคาร์โบนิล)- เบตา-D-กลู โคไพราโนซิล, หมู่ 6-0-(โลเวอร์ อัลคอกซีคาร์โบนิล)-เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล, หมู่ 4,6-0-(1-โลเวอร์ อัลคอกซี-โลเวอร์ อัลดิลิดีน)- เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล หรือหมู่ 4,6-0-ฟอสฟินิโค เบตา-D-กลูโคไพรา โนซิล 8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 7 โดยที่ Z คือหมู่ D-กลูโคไพราโนซิล, หรือหมู่ 6-0-(โลเวอร์ อัลคอกซีคาร์โบนิล) เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล 9. 3-(5-เบนโซ [b] ฟูรานิล)-2\'-(เบตา-D-กลูโคไพราโนซิลออกซี)-6\'-ไฮดรอกซี 4\'- เมธิลโพรพิโอฟีโนน หรือเกลือที่ใช้เป็นยาได้ของมัน 10. 3-(5-เบนโซ [b] ฟูรานิล)-2\'-(6-0-เมธอกซีคาร์โบนิล-เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล ออกซี)-6\'-ไฮดรอกซี-4\'-เมธิลโพรพิโอฟีโนน หรือเกลือที่ใช้เป็นยาได้ของมัน 1 1. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมอนุพันธ์โพรพีโอฟีโนนของสูตร (I); (สูตรเคมี) (I) โดยที่ OX คือหมู่ไฮดรอกซี ซึ่งอาจถูกป้องกันอย่างเลือกได้, Y คือหมู่โลเวอร์อัลคิล และ Z คือหมู่ เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล โดยที่หมู่ไฮดรอกซีหนึ่งหมู่หรือมากกว่าอาจถูกป้องกันอย่าง เลือกได้ หรือเกลือซึ่งเป็นยาได้ของมันซึ่งประกอบด้วยการรัดิวซ์สารประกอบของสูตร (II); (สูตรเคมี) (II) โดยที่สัญญลักษณ์ OX, Y และ Z เป็นเหมือนกับที่อธิบายข้างต้น และถ้าจำเป็น, ตามด้วยการเปลี่ยนผลิตภัณฑ์เป็นเกลือที่ใช้เป็นยาได้ของมัน 1 2. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมอนุพันธ์โพรพีโอฟีโนนของสูตร (I-b); (สูตรเคมี) (I-b) โดยที่ R1 คือหมู่เอซิล, OX คือหมู่ไฮดรอกซี ซึ่งอาจถูกป้องกันอย่างเลือกได้ และ Y คือหมู่โลเวอร์ อัลคิล หรือเกลือที่ใช้เป็นยาได้ของมันซึ่งประกอบด้วยการทำเอซิลเลชั่น สาร ประกอบของสูตร (I-a); (สูตรเคมี) (I-a) โดยที่สัญลักษณ์ OX และ Y เป็นเหมือนกับที่อธิบายข้างต้น และถ้าจำเป็นตาม ด้วยการเปลี่ยนผลิตภัณฑ์เป็นเกลือที่ใช้ยาได้ของมัน 1 3. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมอนุพันธ์โพรพีโอฟีโนนของสูตร (I-c); (สูตรเคมี) (I-c) โดยที่ R3 คือหมู่เอซิล, OX คือหมู่ไฮดรอกซี ซึ่งอาจถูกป้องกันอย่างเลือกได้และ Y คือหมู่โลเวอร์ อัลคิล หรือเกลือที่ใช้เป็นยาได้ของมัน ซึ่งประกอบด้วยการทำเอซิลเลชั่น สารประกอบ ของสูตร (I-b); (สูตรเคมี) (I-d) โดยที่ R11 0 และ R21 0 เป็นหมู่ไฮดรอกซี ซึ่งถูกป้องกัน และสัญลักษณ์ OX และ Y เป็นเหมือนกับที่อธิบายข้างต้น, การขจัดหมู่ป้องกันจากผลิตภัณฑ์ และถ้าจำเป็นตามด้วยการ เปลี่ยนผลิตภัณฑ์เป็นเกลือที่ใช้เป็นยาได้ของมัน 1 4. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมอนุพันธ์โพรพีโอฟีโนนของสูตร (I-e); (สูตรเคมี) (I-e) โดยที่ R4 คือหมู่เอซิล, OX คือหมู่ไฮดรอกซี ซึ่งอาจถูกป้องกันอย่างเลือกได้และ Y คือหมู่โลเวอร์ อัลคิล หรือเกลือที่ใช้เป็นยาได้ของมัน ซึ่งประกอบด้วยการทำเอซิลเลชั่น สารประกอบ ของสูตร (I-f); (สูตรเคมี) (I-f) โดยที่ R11 0, R21 0 และ R31 0 เป็นหมู่ไฮดรอกซี ซึ่งถูกป้องกันและสัญลักษณ์ OX และ Y เป็นเหมือนกับที่อธิบายข้างต้น, การขจัดหมู่ป้องกันจากผลิตภัณฑ์ และถ้าจำเป็นตามด้วยการ เปลี่ยนผลิตภัณฑ์เป็นเกลือที่ใช้เป็นยาได้ของมัน 1 5. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมอนุพันธ์โพรพีโอฟีโนนของสูตร (I-g); (สูตรเคมี) (I-g) โดยที่ R2 คือหมู่โลเวอร์อัลคิล, OX คือหมู่ไฮดรอกซี ซึ่งอาจถูกป้องกันอย่างเลือก ได้ และ Y คือหมู่โลเวอร์ อัลคิล หรือเกลือที่ใช้เป็นยาได้ของมัน ซึ่งประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาสาร ประกอบของสูตร (I-h); (สูตรเคมี) (I-h) โดยที่สัญลักษณ์ OX และ Y เป็นเหมือนกับที่อธิบายข้างต้น, กับสารประกอบ สูตร (III); R2OH (III) โดยที่ R2 เป็นเหมือนกับที่อธิบายข้างต้น และถ้าจำเป็นตามด้วยการเปลี่ยน ผลิตภัณฑ์เป็นเกลือที่ใช้เป็นยาได้ของมัน 1 6. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมอนุพันธ์โพรพีโอฟีโนนของสูตร (I-i); (สูตรเคมี) (I-i) โดยที่ R5 คืออะตอมไฮโดรเจน หรือหมู่โลเวอร์อัลคิล และ R6 คือหมู่โลเวอร์ อัลคอกซี หรือ R5 คืออะตอมไฮโดรเจน และ R6 คือหมู่ฟีนิล หรือ R5 และ R6 อาจรวมกันเพื่อสร้างหมู่ ออกโซ, OX คือหมู่ไฮดรอกซี ซึ่งอาจถูกป้องกันอย่างเลือกได้และ Y คือหมู่โลเวอร์ อัลคิล หรือเกลือที่ ใช้เป็นยาได้ของมัน ซึ่งประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาของสารประกอบของสูตร (I-a); (สูตรเคมี) (I-a) โดยที่สัญลักษณ์ OX และ Y เป็นเหมือนกับที่อธิบายข้างต้น, กับสารประกอบ สูตร (IV); (สูตรเคมี) (IV) โดยที่ A1 และ A2 เป็นหมู่ลีฟวิ่ง และสัญลกษณ์ R5 และ R6 เป็นเหมือนกับที่ อธิบายข้างต้น และถ้าจำเป็นตามด้วยการเปลี่ยนผลิตภัณฑ์เป็นเกลือที่ใช้เป็นยาได้ของมัน 1 7. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมอนุพันธ์โพรพีโอฟีโนนของสูตร (I-j); (สูตรเคมี) (I-j) โดยที่ OX1 คือหมู่ไฮดรอกซีซึ่งถูกป้องกัน, Y คือหมู่โลเวอร์ อัลคิล และ Z คือหมู่ เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล โดยที่หมู่ไฮดรอกซีหนึ่งหมู่หรือมากกว่า อาจถูกป้องกันอย่างเลือกได้ หรือ เกลือที่ใช้เป็นยาได้ของมัน ซึ่งประกอบด้วยการป้องกันหมู่ 6\'-ฟีโนลิก ไฮดรอกซีของสารประกอบ ของสูตร (I-k): (สูตรเคมี) (I-k) โดยที่สัญลักษณ์ Y และ Z เป็นเหมือนกับที่อธิบายข้างต้น และถ้าจำเป็น, ตามด้วยการเปลี่ยนผลิตภัณฑ์ เป็นเกลือที่ใช้เป็นยาได้ของมัน 1 8. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมอนุพันธ์โพรพีโอฟีโนนของสูตร (I-k); (สูตรเคมี) (I-k) โดยที่ Y คือหมู่โลเวอร์ อัลคิล, และ Z คือหมู่ เบตา-D-กลูโคไพราโนซิล โดยที่ ไฮดรอกซีหนึ่งหมู่หรือมากกว่าอาจถูกป้องกันอย่างเลือกได้ หรือเกลือที่ใช้เป็นยาได้ของมันซึ่ง ประกอบด้วยการขจัดหมู่ป้องกันจากสารประกอบสูตร (I-j): (สูตรเคมี) (I-j) โดยที่ OX คือหมู่ไฮดรอกซีซึ่งถูกป้องกัน และสัญลัษณ์ Y และ Z เป็น เหมือนกับที่อธิบายข้างต้น และถ้าจำเป็นตามด้วยการเปลี่ยนผลิตภัณฑ์ เป็นเกลือที่ใช้ยาได้ของมัน 1 9. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมอนุพันธ์โพรพีโอฟีโนนของสูตร (I-1); (สูตรเคมี) (I-สูตร) โดยที่ OX คือหมู่ไฮดรอกซีซึ่งถูกป้องกันอย่างเลือกได้ และ Y คือหมู่โลเวอร์ อัลคิล หรือเกลือที่ใช้เป็นยาได้ของมัน ซึ่งประกอบด้วยการทำประกอบสูตร (I-m): (สูตรเคมี) (I-m) โดยที่ R9 และ R10 เป็นเหมือนกันหรือแตกต่างกัน และหมู่ป้องกันแต่ละตัวสำหรับ หมู่ไฮดรอกซี และสัญลักษณ์ OX และ Y เป็นเหมือนกับที่อธิบายข้างต้น, ไปทำไฮโดรไลซีส และถ้า จำเป็นตามด้วยการเปลี่ยนผลิตภัณฑ์เป็นเกลือที่ใช้เป็นยาได้ของมัน 2 0. ส่วนประกอบยาซึ่งประกอบด้วยปริมาณที่ให้ผลในการรักษาของสารประกอบ ตามที่ระบุในข้อถือสิทธิที่ 1 ในการผสมกับตัวพาหรือไดลูเอ็นท์ที่ใช้เป็นยาได้ 2

1. การใช้สารประกอบตามที่ระบุในข้อถือสิทธิ 1 ในการป้องกัน หรือรักษาโรค เบาหวานแก่ผู้ป่วย 2

2. การใช้สารประกอบตามที่ระบุในข้อถือสิทธิ 1 สำหรับเพิ่มเติมปริมาณกลูโคสใน ปัสสาวะของผู้ป่วย 2

3. การใช้สารประกอบตามที่ระบุในข้อถือสิทธิ 1 สำหรับลดความเข้มข้นของ กลูโคสในเลือด ซึ่งประกอบด้วยการเพิ่มเติมปริมาณกลูโคสในปัสสาวะ 2

4. การใช้สารประกอบตามที่ระบุในข้อถือสิทธิ 1 สำหรับรักษาภาวะไฮเปอร์ไกล ซีเมียในผู้ป่วย