TH1600B - ไพริโค(1,4) เบนโซไดอาเซปปีน ที่ถูกแทนที่ด้วยเฟนนิลและสารตัวกลางสำหรับเตรียมสารเหล่านั้น - Google Patents
ไพริโค(1,4) เบนโซไดอาเซปปีน ที่ถูกแทนที่ด้วยเฟนนิลและสารตัวกลางสำหรับเตรียมสารเหล่านั้นInfo
- Publication number
- TH1600B TH1600B TH8201000028A TH8201000028A TH1600B TH 1600 B TH1600 B TH 1600B TH 8201000028 A TH8201000028 A TH 8201000028A TH 8201000028 A TH8201000028 A TH 8201000028A TH 1600 B TH1600 B TH 1600B
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- formula
- substance
- molecular weight
- low molecular
- chemical formula
- Prior art date
Links
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title claims abstract 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract 3
- GUJAGMICFDYKNR-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzodiazepine Chemical class N1C=CN=CC2=CC=CC=C12 GUJAGMICFDYKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- -1 aminopyridinyl Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 58
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 125000005544 phthalimido group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 claims 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101100490437 Mus musculus Acvrl1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 210000003041 ligament Anatomy 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 3
- 230000001430 anti-depressive effect Effects 0.000 abstract 2
- 239000000935 antidepressant agent Substances 0.000 abstract 2
- 229940005513 antidepressants Drugs 0.000 abstract 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000010978 jasper Substances 0.000 abstract 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
Abstract
การเตรียม ไพริโดเบนโซไดอาเซปปีนที่ออกฤทธิ์ต่อต้านอาการเศร้า ซึม สารเหล่านี้มีสูตรดังนี้ เออาร์ คือ 2-3 หรือ 4 ไพริดินิล 2-3 ไธเอนนิล เฟนนิล หรือ เฟนนิลที่ถูกแทนที่ อาร์ คือไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนัก โมเลกุลต่ำ หรือโซ่ของไฮโดรคาร์บอนที่มีอามีนอยู่ตรงหลาย แซด คือไฮโดรเจน ฮาโลเจน ไตรฟลูออโรเมทธิล อัลคิลที่มีน้ำ หนัก โมเลกุลต่ำ อัลคอกซีที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ ไฮดรอกซี หรือไนโตร และ วาย คือไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ อัลคอก ซี ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ หรือไฮดรอกซี และเกลือของสารเหล่า นี้ ที่ใช้ในทางเภสัชกรรมได้ จาก[2-[(อมิโนไพริดินิล)อมิโน]- เฟนนิล]อาริล-เมทธาโนนซึ่งก็เป็นสารที่ออกฤทธิ์ต่อต้าน อาการ เศร้าซึมด้วย สิทธิบัตรยา
Claims (3)
1.ขบวนการเตรียม ไพริโด เบนโซไดอาเซปปิน ซึ่งมีสูตรซึ่งอาร์ คือ อัลค์ 1-n-r-1 r2 อาร์1 และ อาร์2 คืออนุมูลที่เลือกจากกลุ่มซึ่งประกอบด้วย ไฮโดรเจนอัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ เออาร์ คืออนุมูลที่เลือกจากกลุ่มซึ่งประกอบด้วย 2-3 หรือ 4 ไพริดินิล 2-3 ไธเอนนิล เฟนนิล หรือ เฟนนิลที่ถูกแทนที่ ด้วยอนุ มูล 1-3 อนุมูลที่เลือกจากฮาโลเจน อัลคิลที่มีน้ำหนัก โมเลกุล ต่ำ อัลคอกซีที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ ไตรฟลูออไรเมทธิล หรือ ไนโตร และอาจเป็นอนุมูลที่เหมือนกันหรือต่างกันก็ได้ อัลค์1 คือ โซ่ของไฮโดรคาร์บอน ประเภทตรงหรือแตกแขนง ซึ่งมีอะตอมของคาร์บอน 1-8 อะตอม แซด คือ อนุมูลที่เลือกจากกลุ่ม ซึ่งประกอลด้วย ไฮโดรเจน ฮาโลเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ อัลคอกซีที่มีน้ำ หนัก โมเลกุลต่ำ ไฮดรอกซี หรือไนโตร วาย คือ อนุมูลซึ่งเลือกจากกลุ่มซึ่งประกอบด้วยไฮโดรเจน หรืออนุมูล 1-2 อนุมูลซึ่งเลือกจากอัลคิลที่มีน้ำหนัก โมเลกุล ต่ำ อัลคอกซีที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำหรือไฮดรอกซี และอาจ เป็น อนุมูลที่เหมือนกันหรือต่างกันก็ได้ เอ็น คือ 0 หรือ 1 และเมื่อ เอ็น คือ 0 เส้นประคือพันธะคู่ และเกลือที่ได้จากการเติมกรดของสารเหล่านี้ ซึ่งประกอบ ไปด้วยขั้นตอนต่าง ๆ ขั้นตอนที่ 1 ให้ความร้อนแก่ของผสมของ ฮาโล-อมิโนโพริ ดีน ซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) และ (อมิโนเฟนนิล) อาริลเมทธาโนน ซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) หรือผลผลิตปฏิกิริยาของสารนั้นซึ่งสูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง Y,Z และ Ar มีความหมายดังข้างต้น เป็นระยะเวลา หนึ่ง และภายใต้สภาวะที่จะแยกเอาน้ำในการทำปฏิกิริยาออกเพื่อการ เกิด วงแหวนเป็นไพริโด [1,4] เบนโซได อาเปปปีน ซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง Ar, Y และ Z มีความหมายดังข้างต้น ขั้นตอนที่ 2 เลือกทำการรีดิวซ์สารที่เตรียมในขั้นตอน ที่ 1 ด้วย โซเดียม บอโร ไซยาโนไฮดริน ให้เป็นสารที่มีสูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง Ar, Y และ Z มีความหมายดังข้างต้น ขั้นตอนที่ 3 ทำปฏิกิริยาผลผลิตของขั้นตอนที่ 1 หรือ 2 ด้วย สาร ฮาโล-อัลค์ 12 ที่ซึ่ง 2 คือ อนุมูลที่เลือกจากกลุ่ม ซึ่ง ประกอบด้วย -N- (อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ) 2 1-ไพโร ลิดิ นิล, 1-ปิปเปอริดินิล, ปิปเปอราชิน-1-อิล ที่ถูกแทนที่ที่ ตำแหน่ง 4, 4-มอร์โฟลิโน, 1-พธาลิมิโด, -N-C - O- อัลคิล ที่ มีน้ำหนัก อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ โมเลกุลต่ำ หรือฮาโลเพื่อให้ได้สารที่มีสูตรดังข้าง และ เมื่อ n คือ o เลือกทำการรีดิวซ์ด้วยโซเดียม ขอโร ไซยา โนไฮด ริน (สูตรเคมี) ขั้นตอนที่ 4 เมื่อ (สัญลักษณ์เคมี) คือ พธาลิมิโด ทำ ปฏิกิริยากับไฮดราซีนไฮเดรทที่มีแอลกอฮอล์และกรดเพื่อให้ ได้ สารที่มีสูตรดังข้างล่าง และเมื่อ n คือ 0 เลือกทำการ รีดิวซ์ ด้วยโซเดียม-บอโรไซยาโนไฮดริน (สูตรเคมี) ขั้นตอนที่ 5 เลือกทำปฏิกิริยาสารที่ได้จากขั้นตอน 4 กับ ไตร เอทธิลออร์โอฟอร์เมท ในช่วงระยะเวลาหนึ่งที่นานพอที่จะทำ ให้ เกิดเมทธานิมิติคเอสเทอร์ ซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) หลังจากนั้นรีดิวซ์เมทธานิมิติค เอสเทอร์ ด้วยโซเดียมบอ โรไฮไดรด์ และเมื่อ n คือ 0 เลือกทำการรีดิวซ์ด้วยโซเดียม บอ โรไซยาโนไฮดริน เพื่อให้ได้สารที่มีสูตร (สูตรเคมี) ขั้นตอนที่ 6 เลือกทำปฏิกิริยาสารที่ได้จากขั้นตอนที่ 4 ด้วย เอทธิลคลอโร ฟอร์เมท (และไตรเอทธิลลามีน) ตามด้วยการ รีดิวซ์ ด้วยลิเธียม อลูมินัมไฮไดรด์ เพื่อให้ได้สารซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) ขั้นตอนที่ 7 เลือกทำการไฮโดรไลซ์สารที่ได้ในขั้นตอนที่ 3 ที่ ซึ่ง (สัญลักษณ์เคมี) คือ (สัญลักษณ์เคมี) อัลคิลที่มีน้ำ หนักโมเลกุลต่ำ เพื่อให้ได้สารซึ่งมีสูตร อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ (สูตรเคมี) อัลค์1-NH- อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ ที่ซึ่ง Ar, Y , Z , อัลค์ 1 และ n มีความหมายดังข้างต้น ขั้นตอนที่ 8 หรืออีกทางหนึ่ง เมื่อ (สัญลักษณ์เคมี) คือ คลอ โร ในสารซึ่งเตรียมในขั้นตอนที่ 3 ทำปฏิกิริยากับไดอัลคิล ลา มีน เพื่อให้ได้สารซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) อัลค์1-NH- (อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ)2 ขั้นตอนที่ 1 ให้ความร้อนแก่ของผสมของ ฮาโล-อมิโนโพริดีน ซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) และ (อมิโนเฟนนิล) อาริลเมทธาโนน ซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) หรือผลผลิตปฏิกิริยาของสารนั้นซึ่งสูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง Y,Z และ Ar มีความหมายดังข้างต้น เป็นระยะเวลา หนึ่งและภายใต้สภาวะที่จะแยกเอาน้ำในการทำปฏิกิริยาออก เพื่อการเกิดวงแหวนเป็นไพริโด [1,4] เบนโซได อาเปปปีน ซึ่ง มีสูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง Ar, Y และ Z มีความหมายดังข้างต้น ขั้นตอนที่ 2 เลือกทำการรีดิวซ์สารที่เตรียมในขั้นตอนที่ 1 ด้วย โซเดียม บอโร ไซยาโนไฮดริน ให้เป็นสารที่มีสูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง Ar, Y และ Z มีความหมายดังข้างต้น ขั้นตอนที่ 3 ทำปฏิกิริยาผลผลิตของขั้นตอนที่ 1 หรือ 2 ด้วยสาร ฮาโล-อัลค์ 12 ที่ซึ่ง 2 คือ อนุมูลที่เลือกจาก กลุ่มซึ่งประกอบด้วย -N- (อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ) 2 1-ไพโรลิดินิล, 1-ปิปเปอริดินิล, ปิปเปอราชิน-1-อิล ที่ถูก แทนที่ที่ตำแหน่ง 4, 4-มอร์โฟลิโน, 1-พธาลิมิโด, -N-C - O- อัลคิลที่มีน้ำหนัก อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ โมเลกุลต่ำ หรือฮาโลเพื่อให้ได้สารที่มีสูตรดังข้าง และ เมื่อ n คือ o เลือกทำการรีดิวซ์ด้วยโซเดียม ขอโร ไซยา โนไฮดริน (สูตรเคมี) ขั้นตอนที่ 4 เมื่อ (สัญลักษณ์เคมี) คือ พธาลิมิโด ทำ ปฏิกิริยากับไฮดราซีนไฮเดรทที่มีแอลกอฮอล์และกรดเพื่อให้ ได้สารที่มีสูตรดังข้างล่าง และเมื่อ n คือ 0 เลือกทำการ รีดิวซ์ด้วยโซเดียม-บอโรไซยาโนไฮดริน (สูตรเคมี) ขั้นตอนที่ 5 เลือกทำปฏิกิริยาสารที่ได้จากขั้นตอน 4 กับ ไตรเอทธิลออร์โอฟอร์เมท ในช่วงระยะเวลาหนึ่งที่นานพอที่จะ ทำให้เกิดเมทธานิมิติคเอสเทอร์ ซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) หลังจากนั้นรีดิวซ์เมทธานิมิติค เอสเทอร์ ด้วยโซเดียมบอ โรไฮไดรด์ และเมื่อ n คือ 0 เลือกทำการรีดิวซ์ด้วยโซเดียม บอโรไซยาโนไฮดริน เพื่อให้ได้สารที่มีสูตร (สูตรเคมี) ขั้นตอนที่ 6 เลือกทำปฏิกิริยาสารที่ได้จากขั้นตอนที่ 4 ด้วยเอทธิลคลอโร ฟอร์เมท (และไตรเอทธิลลามีน) ตามด้วยการ รีดิวซ์ด้วยลิเธียม อลูมินัมไฮไดรด์ เพื่อให้ได้สารซึ่งมี สูตร (สูตรเคมี) ขั้นตอนที่ 7 เลือกทำการไฮโดรไลซ์สารที่ได้ในขั้นตอนที่ 3 ที่ซึ่ง (สัญลักษณ์เคมี) คือ (สัญลักษณ์เคมี) อัลคิลที่มี น้ำหนักโมเลกุลต่ำ เพื่อให้ได้สารซึ่งมีสูตร อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ (สูตรเคมี) อัลค์1-NH- อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ ที่ซึ่ง Ar, Y , Z , อัลค์ 1 และ n มีความหมายดังข้างต้น ขั้นตอนที่ 8 หรืออีกทางหนึ่ง เมื่อ (สัญลักษณ์เคมี) คือ คลอโร ในสารซึ่งเตรียมในขั้นตอนที่ 3 ทำปฏิกิริยา กับไดอัลคิลลามีน เพื่อให้ได้สารซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) อัลค์1-NH- (อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ)2
2. ขบวนการดังในข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่งอุณหภูมิ คือ 170-200 องศาเซลเซียส
3. ขบวนการดังในข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่งน้ำถูกแยกออกโดยการ รีฟลักซ์ในตัวทำละลายที่ไม่ให้โปรตอน (ข้อถือสิทธิ 3 ข้อ, 4 หน้า, - รูป)
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH474A TH474A (th) | 1982-07-16 |
| TH1600B true TH1600B (th) | 1989-12-20 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR840000525A (ko) | 1-사이클로프로필-6-플루오로-1,4-디하이드로-4-옥소-7-피페라지노-퀴놀린-3-카복실산의 제조방법 | |
| US3335134A (en) | Certain 3, 4-dihydrofluoreno[1, 9a, 9-e, f]1, 4-diazepin-3(2h)-ones | |
| KR840000508A (ko) | 4-아닐리노피리미딘 유도체의 제조방법 | |
| US3567765A (en) | N-aromatic substituted acid amides and esters | |
| KR830005220A (ko) | 새로운 3-(1-피페리디닐알킬)-4H-피리도[1,2-a]피리미딘-4-완 유도체의 제조방법 | |
| US3484449A (en) | Certain substituted phenyl amino-ethylpyridine intermediates | |
| US3984412A (en) | Amino derivatives of pyrido[2,3-b]pyrazine carboxylic acids and esters | |
| KR830007631A (ko) | 2-피리딘카복스아미드 유도체 및 이들의 제조방법 | |
| TH1600B (th) | ไพริโค(1,4) เบนโซไดอาเซปปีน ที่ถูกแทนที่ด้วยเฟนนิลและสารตัวกลางสำหรับเตรียมสารเหล่านั้น | |
| US3646045A (en) | Intermediates for 5-(4-pyridylethyl)-pyridoindole derivatives | |
| US3953461A (en) | Amino derivatives of thiazolo[5,4-b]pyridine-6-carboxylic acids and esters | |
| SU615856A3 (ru) | Способ получени производных изохинолина или их солей | |
| US2793212A (en) | Substituted benzamidopiperidinopropanes | |
| US3900476A (en) | 2(2'-pyrimidylamino)quinazolines and their preparation | |
| US3988371A (en) | Meta-[2-(benzylamino)-ethyl] benzoic acid amides | |
| CA1089855A (en) | Derivatives of pyrazolo [1,5-a] pyrido [2,3- d]-pyrimidin-9(4h)-one | |
| PL130912B1 (en) | Process for preparing novel,water-soluble salts of 1,1-dioxide of n-/2-pyridyl/-2-methyl-4-hydroxy-2h-1,2-benzothiazine-3-carbonamide with lysine or arginine | |
| US4028363A (en) | Isoquinoline derivatives | |
| US3987059A (en) | 2-substituted indoles and process for their preparation | |
| US3109022A (en) | Nu-aryl anthranilic acids | |
| GODAR et al. | Synthesis of Some Substituted Pyridines1 | |
| US3053848A (en) | 1-(di-lower alkyl-aminophenyl-lower alkylene)-2-(5-lower alkyl-3-isoxazolylcarbonyl)hydrazines | |
| SU147184A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата метилового эфира10-(бета-диэтиламинопропионил)-фентиазинкарбалиновой-2-кислоты | |
| JPS5951542B2 (ja) | ５−フエニル−チアゾリジン−４−オン誘導体の製造方法 | |
| US2740777A (en) | Process of producing x-carb-lower alk- |