TH1600B - Pyrico (1,4) Benzodiazepines That was replaced by phenyl and intermediates for the preparation of them. - Google Patents

Pyrico (1,4) Benzodiazepines That was replaced by phenyl and intermediates for the preparation of them.

Info

Publication number
TH1600B
TH1600B TH8201000028A TH8201000028A TH1600B TH 1600 B TH1600 B TH 1600B TH 8201000028 A TH8201000028 A TH 8201000028A TH 8201000028 A TH8201000028 A TH 8201000028A TH 1600 B TH1600 B TH 1600B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
formula
substance
molecular weight
low molecular
chemical formula
Prior art date
Application number
TH8201000028A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH474A (en
Inventor
รอย เทเลอร์ เจอาร์ นายแชนด์เลอร์
Original Assignee
นายจิรวัธน์ โฆษะปัญญาธรรม
Filing date
Publication date
Application filed by นายจิรวัธน์ โฆษะปัญญาธรรม filed Critical นายจิรวัธน์ โฆษะปัญญาธรรม
Publication of TH474A publication Critical patent/TH474A/en
Publication of TH1600B publication Critical patent/TH1600B/en

Links

Abstract

การเตรียม ไพริโดเบนโซไดอาเซปปีนที่ออกฤทธิ์ต่อต้านอาการเศร้า ซึม สารเหล่านี้มีสูตรดังนี้ เออาร์ คือ 2-3 หรือ 4 ไพริดินิล 2-3 ไธเอนนิล เฟนนิล หรือ เฟนนิลที่ถูกแทนที่ อาร์ คือไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนัก โมเลกุลต่ำ หรือโซ่ของไฮโดรคาร์บอนที่มีอามีนอยู่ตรงหลาย แซด คือไฮโดรเจน ฮาโลเจน ไตรฟลูออโรเมทธิล อัลคิลที่มีน้ำ หนัก โมเลกุลต่ำ อัลคอกซีที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ ไฮดรอกซี หรือไนโตร และ วาย คือไฮโดรเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ อัลคอก ซี ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ หรือไฮดรอกซี และเกลือของสารเหล่า นี้ ที่ใช้ในทางเภสัชกรรมได้ จาก[2-[(อมิโนไพริดินิล)อมิโน]- เฟนนิล]อาริล-เมทธาโนนซึ่งก็เป็นสารที่ออกฤทธิ์ต่อต้าน อาการ เศร้าซึมด้วย สิทธิบัตรยา The antidepressant pyridoxobenzodiazeppine preparations are formulated as follows: AR: 2-3 or 4 pyridinyl 2-3 thienyl phenyl or phenyl. The substituted jasper, R, is hydrogen, low molecular weight alkyl, or chain of hydrocarbons with multiple Z amines, hydrogen, halogen, trifluoromethyl. Low molecular weight alkyl, low molecular weight alkyl, hydroxy or nitro, and Y are hydrogen, low molecular weight alkyl, low molecular weight alkyl, or Hydroxy and its salts can be used in pharmaceuticals. From [2-[(aminopyridinyl)amino]- phenyl]aryl-methanone, which is also an antidepressant active ingredient, patented drug.

Claims (3)

1.ขบวนการเตรียม ไพริโด เบนโซไดอาเซปปิน ซึ่งมีสูตรซึ่งอาร์ คือ อัลค์ 1-n-r-1 r2 อาร์1 และ อาร์2 คืออนุมูลที่เลือกจากกลุ่มซึ่งประกอบด้วย ไฮโดรเจนอัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ เออาร์ คืออนุมูลที่เลือกจากกลุ่มซึ่งประกอบด้วย 2-3 หรือ 4 ไพริดินิล 2-3 ไธเอนนิล เฟนนิล หรือ เฟนนิลที่ถูกแทนที่ ด้วยอนุ มูล 1-3 อนุมูลที่เลือกจากฮาโลเจน อัลคิลที่มีน้ำหนัก โมเลกุล ต่ำ อัลคอกซีที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ ไตรฟลูออไรเมทธิล หรือ ไนโตร และอาจเป็นอนุมูลที่เหมือนกันหรือต่างกันก็ได้ อัลค์1 คือ โซ่ของไฮโดรคาร์บอน ประเภทตรงหรือแตกแขนง ซึ่งมีอะตอมของคาร์บอน 1-8 อะตอม แซด คือ อนุมูลที่เลือกจากกลุ่ม ซึ่งประกอลด้วย ไฮโดรเจน ฮาโลเจน อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ อัลคอกซีที่มีน้ำ หนัก โมเลกุลต่ำ ไฮดรอกซี หรือไนโตร วาย คือ อนุมูลซึ่งเลือกจากกลุ่มซึ่งประกอบด้วยไฮโดรเจน หรืออนุมูล 1-2 อนุมูลซึ่งเลือกจากอัลคิลที่มีน้ำหนัก โมเลกุล ต่ำ อัลคอกซีที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำหรือไฮดรอกซี และอาจ เป็น อนุมูลที่เหมือนกันหรือต่างกันก็ได้ เอ็น คือ 0 หรือ 1 และเมื่อ เอ็น คือ 0 เส้นประคือพันธะคู่ และเกลือที่ได้จากการเติมกรดของสารเหล่านี้ ซึ่งประกอบ ไปด้วยขั้นตอนต่าง ๆ ขั้นตอนที่ 1 ให้ความร้อนแก่ของผสมของ ฮาโล-อมิโนโพริ ดีน ซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) และ (อมิโนเฟนนิล) อาริลเมทธาโนน ซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) หรือผลผลิตปฏิกิริยาของสารนั้นซึ่งสูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง Y,Z และ Ar มีความหมายดังข้างต้น เป็นระยะเวลา หนึ่ง และภายใต้สภาวะที่จะแยกเอาน้ำในการทำปฏิกิริยาออกเพื่อการ เกิด วงแหวนเป็นไพริโด [1,4] เบนโซได อาเปปปีน ซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง Ar, Y และ Z มีความหมายดังข้างต้น ขั้นตอนที่ 2 เลือกทำการรีดิวซ์สารที่เตรียมในขั้นตอน ที่ 1 ด้วย โซเดียม บอโร ไซยาโนไฮดริน ให้เป็นสารที่มีสูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง Ar, Y และ Z มีความหมายดังข้างต้น ขั้นตอนที่ 3 ทำปฏิกิริยาผลผลิตของขั้นตอนที่ 1 หรือ 2 ด้วย สาร ฮาโล-อัลค์ 12 ที่ซึ่ง 2 คือ อนุมูลที่เลือกจากกลุ่ม ซึ่ง ประกอบด้วย -N- (อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ) 2 1-ไพโร ลิดิ นิล, 1-ปิปเปอริดินิล, ปิปเปอราชิน-1-อิล ที่ถูกแทนที่ที่ ตำแหน่ง 4, 4-มอร์โฟลิโน, 1-พธาลิมิโด, -N-C - O- อัลคิล ที่ มีน้ำหนัก อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ โมเลกุลต่ำ หรือฮาโลเพื่อให้ได้สารที่มีสูตรดังข้าง และ เมื่อ n คือ o เลือกทำการรีดิวซ์ด้วยโซเดียม ขอโร ไซยา โนไฮด ริน (สูตรเคมี) ขั้นตอนที่ 4 เมื่อ (สัญลักษณ์เคมี) คือ พธาลิมิโด ทำ ปฏิกิริยากับไฮดราซีนไฮเดรทที่มีแอลกอฮอล์และกรดเพื่อให้ ได้ สารที่มีสูตรดังข้างล่าง และเมื่อ n คือ 0 เลือกทำการ รีดิวซ์ ด้วยโซเดียม-บอโรไซยาโนไฮดริน (สูตรเคมี) ขั้นตอนที่ 5 เลือกทำปฏิกิริยาสารที่ได้จากขั้นตอน 4 กับ ไตร เอทธิลออร์โอฟอร์เมท ในช่วงระยะเวลาหนึ่งที่นานพอที่จะทำ ให้ เกิดเมทธานิมิติคเอสเทอร์ ซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) หลังจากนั้นรีดิวซ์เมทธานิมิติค เอสเทอร์ ด้วยโซเดียมบอ โรไฮไดรด์ และเมื่อ n คือ 0 เลือกทำการรีดิวซ์ด้วยโซเดียม บอ โรไซยาโนไฮดริน เพื่อให้ได้สารที่มีสูตร (สูตรเคมี) ขั้นตอนที่ 6 เลือกทำปฏิกิริยาสารที่ได้จากขั้นตอนที่ 4 ด้วย เอทธิลคลอโร ฟอร์เมท (และไตรเอทธิลลามีน) ตามด้วยการ รีดิวซ์ ด้วยลิเธียม อลูมินัมไฮไดรด์ เพื่อให้ได้สารซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) ขั้นตอนที่ 7 เลือกทำการไฮโดรไลซ์สารที่ได้ในขั้นตอนที่ 3 ที่ ซึ่ง (สัญลักษณ์เคมี) คือ (สัญลักษณ์เคมี) อัลคิลที่มีน้ำ หนักโมเลกุลต่ำ เพื่อให้ได้สารซึ่งมีสูตร อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ (สูตรเคมี) อัลค์1-NH- อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ ที่ซึ่ง Ar, Y , Z , อัลค์ 1 และ n มีความหมายดังข้างต้น ขั้นตอนที่ 8 หรืออีกทางหนึ่ง เมื่อ (สัญลักษณ์เคมี) คือ คลอ โร ในสารซึ่งเตรียมในขั้นตอนที่ 3 ทำปฏิกิริยากับไดอัลคิล ลา มีน เพื่อให้ได้สารซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) อัลค์1-NH- (อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ)2 ขั้นตอนที่ 1 ให้ความร้อนแก่ของผสมของ ฮาโล-อมิโนโพริดีน ซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) และ (อมิโนเฟนนิล) อาริลเมทธาโนน ซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) หรือผลผลิตปฏิกิริยาของสารนั้นซึ่งสูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง Y,Z และ Ar มีความหมายดังข้างต้น เป็นระยะเวลา หนึ่งและภายใต้สภาวะที่จะแยกเอาน้ำในการทำปฏิกิริยาออก เพื่อการเกิดวงแหวนเป็นไพริโด [1,4] เบนโซได อาเปปปีน ซึ่ง มีสูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง Ar, Y และ Z มีความหมายดังข้างต้น ขั้นตอนที่ 2 เลือกทำการรีดิวซ์สารที่เตรียมในขั้นตอนที่ 1 ด้วย โซเดียม บอโร ไซยาโนไฮดริน ให้เป็นสารที่มีสูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง Ar, Y และ Z มีความหมายดังข้างต้น ขั้นตอนที่ 3 ทำปฏิกิริยาผลผลิตของขั้นตอนที่ 1 หรือ 2 ด้วยสาร ฮาโล-อัลค์ 12 ที่ซึ่ง 2 คือ อนุมูลที่เลือกจาก กลุ่มซึ่งประกอบด้วย -N- (อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ) 2 1-ไพโรลิดินิล, 1-ปิปเปอริดินิล, ปิปเปอราชิน-1-อิล ที่ถูก แทนที่ที่ตำแหน่ง 4, 4-มอร์โฟลิโน, 1-พธาลิมิโด, -N-C - O- อัลคิลที่มีน้ำหนัก อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ โมเลกุลต่ำ หรือฮาโลเพื่อให้ได้สารที่มีสูตรดังข้าง และ เมื่อ n คือ o เลือกทำการรีดิวซ์ด้วยโซเดียม ขอโร ไซยา โนไฮดริน (สูตรเคมี) ขั้นตอนที่ 4 เมื่อ (สัญลักษณ์เคมี) คือ พธาลิมิโด ทำ ปฏิกิริยากับไฮดราซีนไฮเดรทที่มีแอลกอฮอล์และกรดเพื่อให้ ได้สารที่มีสูตรดังข้างล่าง และเมื่อ n คือ 0 เลือกทำการ รีดิวซ์ด้วยโซเดียม-บอโรไซยาโนไฮดริน (สูตรเคมี) ขั้นตอนที่ 5 เลือกทำปฏิกิริยาสารที่ได้จากขั้นตอน 4 กับ ไตรเอทธิลออร์โอฟอร์เมท ในช่วงระยะเวลาหนึ่งที่นานพอที่จะ ทำให้เกิดเมทธานิมิติคเอสเทอร์ ซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) หลังจากนั้นรีดิวซ์เมทธานิมิติค เอสเทอร์ ด้วยโซเดียมบอ โรไฮไดรด์ และเมื่อ n คือ 0 เลือกทำการรีดิวซ์ด้วยโซเดียม บอโรไซยาโนไฮดริน เพื่อให้ได้สารที่มีสูตร (สูตรเคมี) ขั้นตอนที่ 6 เลือกทำปฏิกิริยาสารที่ได้จากขั้นตอนที่ 4 ด้วยเอทธิลคลอโร ฟอร์เมท (และไตรเอทธิลลามีน) ตามด้วยการ รีดิวซ์ด้วยลิเธียม อลูมินัมไฮไดรด์ เพื่อให้ได้สารซึ่งมี สูตร (สูตรเคมี) ขั้นตอนที่ 7 เลือกทำการไฮโดรไลซ์สารที่ได้ในขั้นตอนที่ 3 ที่ซึ่ง (สัญลักษณ์เคมี) คือ (สัญลักษณ์เคมี) อัลคิลที่มี น้ำหนักโมเลกุลต่ำ เพื่อให้ได้สารซึ่งมีสูตร อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ (สูตรเคมี) อัลค์1-NH- อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ ที่ซึ่ง Ar, Y , Z , อัลค์ 1 และ n มีความหมายดังข้างต้น ขั้นตอนที่ 8 หรืออีกทางหนึ่ง เมื่อ (สัญลักษณ์เคมี) คือ คลอโร ในสารซึ่งเตรียมในขั้นตอนที่ 3 ทำปฏิกิริยา กับไดอัลคิลลามีน เพื่อให้ได้สารซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) อัลค์1-NH- (อัลคิลที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ)21.Pyridobenzodiazepin preparation process Which has formulas where R is alkal 1-n-r-1 r2, R1 and R2 are the radicals selected from the group consisting of Low molecular weight alkyl hydrogen AR is a selective radical from the group consisting of 2-3 or 4 pyridyl, 2-3 thiennyl, phenyl, or phenyl replaced by derivative 1. -3 radicals selected from halogens Alkyls with low molecular weight low molecular weight alkyls Trifluoride, methyl or nitro, and can be identical or different radicals. Alk 1 is a chain of hydrocarbons. Straight or branched type Which has 1-8 carbon atoms. Z is the radical chosen from the group. Which is compounded with low molecular weight hydrogen halogen alkyl Low molecular weight alkyl, hydroxy, or nitro y, are radicals selected from a group consisting of 1-2 hydrogen or radicals selected from low molecular weight alkyl. The ligaments are low molecular weight or hydroxy and can be identical or different radicals. N is 0 or 1, and when the lig is 0, the dash is a double bond. And salts obtained by adding acids of these substances, which consist of several steps: Step 1: Heat the mixture of Halo-aminopridine, which has the formula (chemical formula) and (aminophenyl) arylmethanone, which has the formula (chemical formula) or the reaction product of that substance, whose formula (chemical formula), where Y, Z and Ar have the above meanings for a period of time and under conditions for which water is extracted in the reaction to form a pyrido ring [1,4] benzodiapepene. Which has the formula (chemical formula) where Ar, Y and Z mean above. Step 2 Choose to reduce the prepared substance in step 1 with borocyanohydrin sodium to be the substance with the formula. (Chemical formula) where Ar, Y and Z mean above. Step 3 reacts the yield of step 1 or 2 with halo-alkk 12, where 2 is the radical selected from the group consisting of -N- (alkyl with low molecular weight) 2 1-pyridylidinyl, 1-pipperidinyl, pipperashin-1-il Which is replaced at position 4, 4-morfolino, 1-phthalimido, -NC - O-alkyl with low molecular weight alkyl or halo to To get a substance with the following formula and when n is o, choose to be reduced with sodium, for rosyanohydrin (chemical formula). Step 4 When (chemical symbol) is phthalimido to react with hydrazine. A drate containing alcohol and acid to obtain a substance with the formula below and when n is 0, select a reduction with sodium-borocyanohydrin (chemical formula). Step 4 with the triethyl orformate. For a period of time long enough to produce a methanometric ester with the formula (chemical formula), after that, reduce the methanitic ester with sodium borohydride. And when n is 0, select the reduction with borocyanohydrin sodium. To obtain a substance with the formula (chemical formula) Step 6 Select the reaction of the substance obtained from step 4 with ethyl chloroformate (and triethylamine) followed by reducing. Lithium aluminum hydride To obtain a substance with the formula (chemical formula) Step 7 Select the hydrolysis of the substance obtained in step 3 where (chemical symbol) is (chemical symbol) aqueous alkyl. Low molecular weight To get a substance which has a formula Low molecular weight alkyl (chemical formula) low molecular weight 1-NH-alkyl, where Ar, Y, Z, 1 and n alkyls signify above steps. Eighth or the other way around, when (chemical symbol) is the chloro in a substance prepared in step 3, it reacts with dialkillamine to obtain a substance with the formula (chemical formula) alkaline 1-NH- ( Alkyls with low molecular weight) 2 Step 1 Heat the mixture of Halo-aminopridine, which has the formula (chemical formula) and (aminophenyl) arylmethanone, which has the formula (chemical formula) or the reaction product of that substance, whose formula (chemical formula), where Y, Z and Ar have the above meanings for a period of time and under conditions for which water is separated in the reaction. For the formation of a pyrido ring [1,4] benzodiazepines, which has the formula (chemical formula) where Ar, Y and Z have the above meanings, step 2 is selected to reduce the prepared substance. In step 1 with borocyanohydrin sodium to be a substance with the formula (chemical formula), where Ar, Y and Z signify above, step 3 reacts the yield of step 1 or 2 with halo-alk 12, where 2 is the radical selected from Group consisting of -N- (low molecular weight alkyl), 2 1-pyridylidin, 1-piperidinyl, pipperachin-1-il replaced at Position 4, 4- morfolino, 1-phthalimido, -NC - O-alkyl weight Low molecular weight alkyl or halo to obtain a substance with the following formula, and when n is o, select the reduction with sodium, request for rosyanohydrin (chemical formula). Step 4 when ( Chemical symbol) is that phthalimido reacts with hydrazine, an alcohol-containing hydrate and an acid to give A substance with the following formula was obtained, and when n is 0, select a reducing agent with sodium-borocyanohydin (chemical formula). Step 5. Select a reaction to the substance obtained from step 4 with triethlore. Oformate For a period of time that is long enough to The methanimitic ester with the formula (chemical formula) is formed, after which the methanimitic ester is reduced with sodium borohydride and where n is 0, select sodium reduction. Borocyanohydin To obtain a substance with the formula (chemical formula) Step 6 Select the reaction of the substance obtained from step 4 with ethyl chloroformate (and triethylamine) followed by reducing. Lithium Aluminum hydride In order to obtain a substance with the formula (chemical formula), step 7 Select the hydrolysis of the substance obtained in step 3, where (chemical symbol) is (chemical symbol) low molecular weight alkyl. To get a substance which has a formula Low molecular weight alkyl (chemical formula) low molecular weight 1-NH-alkyl, where Ar, Y, Z, 1 and n alkyls signify above steps. Eighth or the other way around, when (chemical symbol) is the chloro in the substance prepared in step 3, it reacts with the dialkillamine. To obtain a substance with the formula (chemical formula) alkyl 1-NH- (low molecular weight alkyl) 2 2. ขบวนการดังในข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่งอุณหภูมิ คือ 170-200 องศาเซลเซียส2. The process as in claim 1, where the temperature is 170-200 degrees Celsius. 3. ขบวนการดังในข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่งน้ำถูกแยกออกโดยการ รีฟลักซ์ในตัวทำละลายที่ไม่ให้โปรตอน (ข้อถือสิทธิ 3 ข้อ, 4 หน้า, - รูป)3. The process, as in claim 1, where water is separated by Reflux in a proton-free solvent (3 claims, 4 faces, -Figure)
TH8201000028A 1982-02-05 Pyrico (1,4) Benzodiazepines That was replaced by phenyl and intermediates for the preparation of them. TH1600B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH474A TH474A (en) 1982-07-16
TH1600B true TH1600B (en) 1989-12-20

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR840000525A (en) Method for preparing 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-piperazino-quinoline-3-carboxylic acid
US3335134A (en) Certain 3, 4-dihydrofluoreno[1, 9a, 9-e, f]1, 4-diazepin-3(2h)-ones
KR840000508A (en) Method for preparing 4-anilinopyrimidine derivative
US3567765A (en) N-aromatic substituted acid amides and esters
KR830005220A (en) Preparation of new 3- (1-piperidinylalkyl) -4H-pyrido [1,2-a] pyrimidin-4-wan derivatives
US3484449A (en) Certain substituted phenyl amino-ethylpyridine intermediates
US3984412A (en) Amino derivatives of pyrido[2,3-b]pyrazine carboxylic acids and esters
KR830007631A (en) 2-pyridinecarboxamide derivatives and preparation method thereof
TH1600B (en) Pyrico (1,4) Benzodiazepines That was replaced by phenyl and intermediates for the preparation of them.
US3646045A (en) Intermediates for 5-(4-pyridylethyl)-pyridoindole derivatives
US3953461A (en) Amino derivatives of thiazolo[5,4-b]pyridine-6-carboxylic acids and esters
SU615856A3 (en) Method of obtaining isoquinoline derivatives or salts thereof
US2793212A (en) Substituted benzamidopiperidinopropanes
US3900476A (en) 2(2'-pyrimidylamino)quinazolines and their preparation
US3988371A (en) Meta-[2-(benzylamino)-ethyl] benzoic acid amides
CA1089855A (en) Derivatives of pyrazolo [1,5-a] pyrido [2,3- d]-pyrimidin-9(4h)-one
PL130912B1 (en) Process for preparing novel,water-soluble salts of 1,1-dioxide of n-/2-pyridyl/-2-methyl-4-hydroxy-2h-1,2-benzothiazine-3-carbonamide with lysine or arginine
US4028363A (en) Isoquinoline derivatives
US3987059A (en) 2-substituted indoles and process for their preparation
US3109022A (en) Nu-aryl anthranilic acids
GODAR et al. Synthesis of Some Substituted Pyridines1
US3053848A (en) 1-(di-lower alkyl-aminophenyl-lower alkylene)-2-(5-lower alkyl-3-isoxazolylcarbonyl)hydrazines
SU147184A1 (en) Method of preparing methyl 10- (beta-diethylaminopropionyl) -fenthiazinecarbalic-2-acid hydrochloride
JPS5951542B2 (en) Method for producing 5-phenyl-thiazolidin-4-one derivative
US2740777A (en) Process of producing x-carb-lower alk-