TH14799A - N,O-sulfate heparoshan, procedures for the preparation of this substance and pharmaceutical mixtures containing it. - Google Patents

N,O-sulfate heparoshan, procedures for the preparation of this substance and pharmaceutical mixtures containing it.

Info

Publication number
TH14799A
TH14799A TH9101001832A TH9101001832A TH14799A TH 14799 A TH14799 A TH 14799A TH 9101001832 A TH9101001832 A TH 9101001832A TH 9101001832 A TH9101001832 A TH 9101001832A TH 14799 A TH14799 A TH 14799A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
purification
sulfation
heparoxan
chains
procedure
Prior art date
Application number
TH9101001832A
Other languages
Thai (th)
Inventor
เอเตียงเนอ มารี เตอนัยเยอ แอสแตส์ นายกี
โกลเดอ ลอร์โม นายจอง
เชอวาลลีเอร์ นายบรูโน
หลุยส์ วิกเตอร์ ซาลอม นายมาร์ก
Original Assignee
ซานอฟี
Filing date
Publication date
Application filed by ซานอฟี filed Critical ซานอฟี
Publication of TH14799A publication Critical patent/TH14799A/en

Links

Abstract

การประดิษฐ์เกี่ยวข้องกับ N,O-ซัลเฟเทด เฮพาโรแซน ชนิดใหม่ที่ประกอบด้วยโซ่หรือผสมของโซ่ที่มีมวลโมเลกุลระหว่าง 1500 และ 15,000 Da กำหนดลักษณะเฉพาะโดยโครงสร้างไดแซ็กคาไรด์ที่ซ้ำกันของสูตร I: ซึ่ง -E แทนหมู่แอซีทิลใน 0 ถึง 80% ของหน่วยไดแซ็กคาไรด์ของ N,O-ซัลเฟเทด เฮพาโรแซนดังกล่าว และหมู่ซัลเฟท และอาจจะไฮโดรเจน อะตอม ในหน่วยไดแซ็กคาไรด์ที่เหลืออยู่ -e แทนไฮโดรเจน อะตอม และหมู่ซัลเฟท, และเกลือต่างๆที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของ N,O-ซัลเฟเทด เฮพาโรแซนดังกล่าวThe invention relates to a novel N,O-sulfated heparosan consisting of chains or mixtures of chains with a molecular weight between 1500 and 15,000 Da, characterized by a repeating disaccharide structure of formula I: where -E represents an acetyl group in 0 to 80% of the disaccharide units of such N,O-sulfated heparosan and a sulfate group and possibly a hydrogen atom in the remaining disaccharide units; -e represents a hydrogen atom and a sulfate group, and various pharmaceutically acceptable salts of such N,O-sulfated heparosan.

Claims (9)

1.กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารผสมที่มี 70% ถึง 100% ของ N,O-ซัลเฟเทดเฮพาโรแซน ที่ประกอบด้วยโซ่หรือของผสมของโซ่ที่มีมวลโมเลกุลระหว่าง 1,500 และ 15,000 Da, กำหนดลักษณะเฉพาะโดยโครงสร้างไดแซ็กดาไรด์ที่ซ้ำกันของสูตร I: ซึ่ง -E แทนหมู่ แอซีทิล ใน 0 ถึง 80% ของหน่วยไดแซ็กคาไรด็ของ N.O-ซัลเฟเทด เฮพาโรแซน ดังกล่าว และหมู่ซัลเฟท และอาจจะไฮโดรเจน อะตอมในหน่วยไดแซ็กคาไรด์ที่เหลืออยู่ -G แทนไฮโดรเจน อะตอม และหมู่ซัลเฟท,ซื่งระดับในการทำให้เป็นซัลเฟต (sulfation,ซัลเฟตชั่น)นั้น,ได้บอกไว้เป็นสัดส่วนของหมู่ซัลเฟตต่อหมู่คาร์บอกซิลระหว่าง 1.5 ถึงง 3.0 และเกลือต่างๆที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรมของ N,O-ซัลเฟเทด เฮพาโรแซนดังกล่าว,กำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่า มันประกอบด้วยลำดับของขั้นตอนต่อไปนี้ -ขั้นตอน a การเพาะสายเชื้อ Escherichea Coli(K5), -ขั้นตอน b แยกและทำให้บริสุทธิ์-ซื่งอาจถูกหรืออาจไม่ถูกนำหน้าโดยการทำให้บริสุทธิ์ขั้นต้น- -ของ N-แอซีทิลเฮพาโรแซน ที่เกิดขึ้นเพื่อให้ได้รับสารผสมที่มี 70% ถึง 100% ของ N-แอซีทิลเฮพาโรแซนที่ประกอบด้วยโซ่ หรือของผสมของโซ่ที่มีมวลโมเลกุลระหว่าง 1,500 และ 15,000 Da, กำหนดลักษณะเฉพาะโดยโครงสร้างไดแซ็กคาไรด์ที่ซ้ำกันของสูตร II : -ขั้นตอน C: ดีแอซีทิเลชันเป็นบางส่วนของสารผสมของ N-แอซีทิลเฮพาโรแซนนี้เพื่อให้ได้สารผสมที่มี 70% ถึง 100% ของเฮพาโรแซนที่ประกอบด้วยโซ่หรือของผสมของโซ่ที่มีมวลโมเลกุลระหว่าง 1,500 และ 15,000 Da กำหนดลักษณะเฉพาะโดยโครงสร้างไดแซ็กคาไรด์ที่ซ้ำกันของสูตร III: ซึ่ง R แทนหมู่แอซีทีลใน 0 ถึง 80% ของหน่วยไดแซ็กคาไรด์,และไฮโดรเจน อะตอมในหน่วยไดแซ็กคาไรด์ที่เหลืออยู่, -ขั้นตอน d:N,O-ซัลเฟชั่นบางส่วนของสารผสมของเฮพาโรแซนนี้ -หรือ N,O-ซัลเฟชันบางส่วนของสารผสมของเฮพาโรแซนนี้ติดตามด้วยขั้นตอนของ N-ซัลเฟชั่นทั้งหมด -หรือ N-ซัลเฟชันทั้งหมดหรือบางส่วน ติดตามด้วยขั้นตอนของ O-ซัลเฟชันทั้งหมดหรือบางส่วน และอย่างที่เลือกได้นำมาซื่งขั้นตอนของการดำเนินการแยกลำดับส่วนหนึ่งขั้นตอนหรือมากกว่าของมวลโมเลกุลที่เกิดขึ้นในช่วงท้ายของขั้นตอน a,b,c,หรือd1. The procedure for preparing mixtures containing 70% to 100% N,O-sulfated heparoxan, consisting of chains or mixtures of chains with molecular weights between 1,500 and 15,000 Da, is characterized by a repeating disaccharide structure of formula I: where -E represents the acetyl group in 0 to 80% of the disaccharide units of such N,O-sulfated heparoxan and the sulfate group and possibly hydrogen atoms in the remaining disaccharide units; -G represents the hydrogen atom and the sulfate group, the degree of sulfation of which is given as the ratio of sulfate group to carboxyl group between 1.5 and 3.0; and the various pharmaceutically acceptable salts of such N,O-sulfated heparoxan are characterized as follows: It consists of the following sequence of steps: -Step a: Culture of Escherichea coli (K5) bacteria, -Step b: Isolation and purification - which may or may not be preceded by primary purification - of N-acetylheparoxan, resulting in a mixture containing 70% to 100% of N-acetylheparoxan chains or a mixture of chains with a molecular weight between 1,500 and 15,000 Da, characterized by a repeating disaccharide structure of formula II: -Step c: Partial deacetylation of the mixture. This N-acetyl heparoxan is obtained to obtain a mixture containing 70% to 100% heparoxan consisting of chains or a mixture of chains with a molecular weight between 1,500 and 15,000 Da, characterized by a repeating disaccharide structure of formula III: where R represents acetyl groups in 0 to 80% of the disaccharide units, and hydrogen atoms in the remaining disaccharide units, - a partial N,O-sulfation step d of this heparoxan mixture - or partial N,O-sulfation of this heparoxan mixture followed by a total N-sulfation step - or total or partial N-sulfation followed by a total or partial O-sulfation step, and, as selected, leads to a sequence separation action of one or more molecular weights occurring at the end of steps a, b, c, or d. 2.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1, กำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่าสายเชื้อ Escherichia Coli (K5)คือสายเชื้อ SEBR 8282 (ที่ฝากไว้ที่ CNCM ของ Pasteur Instiute,Paris France, ภายใต้เลขที่ I-1013)หรือมิวแทนท์ของสายเชื้อนี้ที่เกิดขึ้นเองหรือถูกกระตุ้น2. The procedure under claim 1, specifies that the Escherichia Coli (K5) strain is SEBR 8282 (deposited at the Pasteur Institute CNCM, Paris, France, under number I-1013) or a naturally occurring or induced mutation of this strain. 3.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1,กำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่าทำต่อเนื่องการเพาะของสายเชื้อ Escherichia Coli (K5) เป็นเวลาอย่างน้อยที่สุดสองชั่วโมงหลังจากการเจริญเติบโตของมวลชีวภาพได้หยุดลง3. The procedure under claim 1 specifies that the culture of Escherichia Coli (K5) strains must be continued for at least two hours after biomass growth has ceased. 4.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1, กำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่าการแยกและทำให้บริสุทธิ์ของ N-แอซีทิลเฮพาโรแซนมีอย่างน้อยที่สุดหนึ่งขั้นตอนของการตกตะกอนด้วยแอลกอฮอล์และอย่างน้อยที่สุดหนึ่งขั้นตอนของโครมาโทกราฟีแบบแลกเปลี่ยนไอออน4. The procedure under Claim 1 is characterized as follows: the separation and purification of N-acetylheparoxane shall involve at least one step of alcohol precipitation and at least one step of ion-exchange chromatography. 5.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1,กำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่าดำเนินการแยกและการทำให้บริสุทธิ์ของ N-แอซีทิลเฮพาโรแซน โดยใช้กรรมวิธีที่นำมาซื่งลำดับของขั้นตอนต่อไปนี้ - ขั้นตอน a1: การตกตะกอนด้วยเอธานอล -ขั้นตอนb1: ไดอะลิซิส, -ขั้นตอนc1: การตกตะกอนด้วยเอธานอล,ติดตามด้วยการขจัดน้ำ และทำให้แห้ง, -ขั้นตอนd1: ทำให้บริสุทธิ์ โดยใครมาโทกราซีแลกเปลี่ยนไอออน, -ขั้นตอน e1: การตกตะกอนด้วยเอธานอลของสิ่งที่ได้จากการซะที่ได้มาในขั้นตอน d1,ขจัดน้ำ,ทำให้แห้งและบด ซื่งหนึ่งในขั้นตอน a1 หรือ c1 อาจจะถูกข้ามไป5. The procedure under claim 1 is specified as follows: separation and purification of N-acetylheparoxane are performed using a procedure consisting of the following sequence of steps: - Step a1: Ethanol precipitation; - Step b1: Dialysis; - Step c1: Ethanol precipitation, followed by dehydration and drying; - Step d1: Purification by ion-exchange chromatography; - Step e1: Ethanol precipitation of the byproduct from step d1, dehydration, drying, and grinding. One of steps a1 or c1 may be skipped. 6.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1,กำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่าดำเนินการแยกและการทำให้บริสุทธิ์ของ N-แอซีทิลเฮพาโรแซนโดยใช้กรรมวิธีที่นำมาซื่งลำดับขั้นตอนต่อไปนื้ -ขั้นตอน a1:ไดอะลิซิส, -ขั้นตอน b1: ทำให้บริสุทธิ์ในตัวกลางที่เป็นกรด ขจัดสารเจือปนที่ไม่ละลายในสารละลายในน้ำที่มีค่าพีเอช 3.5 และค่าพีเอช1.8 -ขั้นตอน c1: การตกตะกอนด้วยเอธานอล, ติดตามด้วยการขจัดน้ำ และทำให้แห้ง -ขั้นตอน d1: ไฮโดรลิซิสด้วยด่างและไดอะลิซิส, -ขั้นตอน e1:ทำให้บริสุทธิ์ด้วยโครมาโทกราฟีแบบแลกเปลี่ยนไอออน -ขั้นตอน f1:ทำให้บริสุทธิ์โดยเอ็กซ์ดลูซัน โดรมาโทกราฟี6. The procedure under claim 1 specifies that the separation and purification of N-acetylheparoxane shall be carried out using a procedure consisting of the following steps: - Step a1: Dialysis; - Step b1: Purification in an acidic medium, removal of insoluble impurities in aqueous solutions with pH 3.5 and pH 1.8; - Step c1: Ethanol precipitation, followed by dehydration and drying; - Step d1: Alkaline hydrolysis and dialysis; - Step e1: Purification by ion-exchange chromatography; - Step f1: Purification by exclusivity chromatography. 7.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1, กำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่านำ N-แอซีทิลเฮพาโรแชน ที่ได้รับจากการเพาะของสายเชื้อ Escherichia Coli (K5) มาทำให้บริสุทธิ์ขั้นต้นก่อนการแยกและทำให้บริสุทธิ์ ดำเนินการโดยใช้กรรมวิธีซื่งนำมาซื่งลำดับของขั้นตอนต่อไปนี้ -ขั้นตอน a1 ปั่นเหวี่ยงสารแขวนลอยที่ได้รับที่จุดสิ้นสุดของการเพาะ -ขั้นตอน b1 นำส่วนลอยมาสัมผัสกับสารละลายด่าง -ขั้นตอน c1 ทำการกรองล่วงหน้า -ขั้นตอน g1 ทำให้เข้มข้นโดยใช้เมฆเบรนที่มีขีดเริ่มเปลี่ยนในการตัดออกที่เฉพาะ -ขั้นตอน e1 ไดอะลิซิส, ซื่งอาจจะข้ามขั้นตอน e1 ไป7. The procedure under claim 1 is characterized as the preliminary purification of N-acetylheparochane obtained from the culture of Escherichia Coli (K5) before isolation and further purification. This is carried out using a procedure consisting of the following sequence of steps: - Step a1: Centrifugation of the suspension obtained at the end of the culture; - Step b1: Immediate contact of the suspension with an alkaline solution; - Step c1: Pre-filtration; - Step g1: Concentration using a brain with a specific cut-off threshold; - Step e1: Dialysis, which may be skipped. 8.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1, กำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่าทำตามหลังขั้นตอนของ N,O-ซัลเฟชันบางส่วนด้วย N-ซัลเฟชันทั้งหมด ดำเนินการด้วยสารเชิงซ้อนของซัลฟิวริดแอนไฮไดรด์กับเบสอินทรีย์ในตัวทำละลายในน้ำที่มีค่าพีเอชเป็นด่าง8. The procedure under claim 1 is characterized as being performed following partial N,O-sulfation with total N-sulfation, carried out with a complex of sulfuric anhydride and an organic base in an aqueous solvent with an alkaline pH. 9.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1, กำหนดลักษณะเฉพาะที่ว่าทำตามหลังขั้นตอนของ N-ซัลเฟชันทั้งหมดด้วยการแยกลำดับส่วนมวลโมเลกุล9. The procedure under claim 1 is characterized as being performed after all N-sulfation steps by molecular weight sequence separation.
TH9101001832A 1991-12-03 N,O-sulfate heparoshan, procedures for the preparation of this substance and pharmaceutical mixtures containing it. TH14799A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TH14799A true TH14799A (en) 1994-10-28

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SI9111886B (en) Heparosan-n,o-sulphates, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
FI79024B (en) FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV HAEMOPHILUS INFLUENZAE B-POLYSACKARIDEXOTOXOIDKONJUGATVACCIN.
JPH03501970A (en) Lipophilic salts of S-adenosyl-L-methionine (SAM) with acylated taurine derivatives
WO2021143595A1 (en) Low-molecular-weight tremella aurantialba glucuronic acid-xylomannan, and preparation method therefor and use thereof
US4885244A (en) Method of producing hyaluronic acid
US4210641A (en) Novel polysaccharide extracts and method of use
CN1916030B (en) K5 polysaccharide highly sulfated derivative and preparation method thereof
US5246702A (en) Process for the purification of commercial carrageenins
CN109575156B (en) Purification method of low-molecular heparin
CZ206493A3 (en) Extract of bacterial macro-molecules, process of its preparation and pharmaceutical preparation based thereon
EP0015846A2 (en) Antigenic sub-cellular cell wall fraction of Bordetella Bronchiseptica, method of obtaining it and composition comprising it
CA1043776A (en) Acetylated watersoluble extracts of corynebacteria, process for obtaining them and their use
DE3247610A1 (en) Process for the preparation of rosmarinic acid from plant cell cultures and of plant cell pellets containing rosmarinic acid
AU644604B2 (en) Extracellular exopolymer, process for its preparation and pharmaceutical compositions containing the said exopolymer
US6727081B2 (en) Microorganism isolated from chinese elm (Ulmus sp.) and process for preparing exopolysaccharides by employing the microorganism
IT9048066A1 (en) 2- AMMINOTETRALINE-6, 7-ACTIVE SUBSTITUTES AS IMMUNOMODULANTS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
EP0485748A2 (en) Salts of glycosaminoglycans with esters of aminoacids, preparation thereof and pharmaceutical formulations containing them
FR2703048B1 (en) NOVEL N-BENZYLPIPERAZINE COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM.
US4824945A (en) Hypocholesterolemically active RNA fractions
EP0032825A2 (en) Stabilized solutions of dioctyl calcium sulfosuccinate in corn oil
WO2018175464A1 (en) Enzymatic preparation of increased anticoagulant bovine sourced heparin
GB2138822A (en) Actaplanin antibiotics
EP0325061A3 (en) Process for producing poly (para-phenylene-sulfide)
WO2023221977A1 (en) Chondroitin sulfate biological polyamine compound, preparation method therefor and use thereof
CN119120619A (en) A capsular polysaccharide of Bifidobacterium breve H4-2 with antioxidant capacity