TH13972B - การสังเคราะห์แบบอสมมาตร - Google Patents
การสังเคราะห์แบบอสมมาตรInfo
- Publication number
- TH13972B TH13972B TH9201001160A TH9201001160A TH13972B TH 13972 B TH13972 B TH 13972B TH 9201001160 A TH9201001160 A TH 9201001160A TH 9201001160 A TH9201001160 A TH 9201001160A TH 13972 B TH13972 B TH 13972B
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- group
- replaced
- optical
- process according
- metal
- Prior art date
Links
- 238000011914 asymmetric synthesis Methods 0.000 title abstract 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 58
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract 56
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 55
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 34
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 34
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 34
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 33
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 31
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 31
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 21
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 18
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims 18
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 16
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 15
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 12
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims 10
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 10
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 9
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 8
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 7
- -1 dihydral compound Chemical class 0.000 claims 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 6
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims 6
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 6
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 4
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims 4
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 4
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical group C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 3
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 3
- 125000005538 phosphinite group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims 2
- JKJCKJFOSSLMJF-UHFFFAOYSA-N (5-ethenylthiophen-2-yl)-phenylmethanone Chemical compound S1C(C=C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 JKJCKJFOSSLMJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTMSSJKVUVVWNJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(2-methylpropyl)benzene Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C=C)C=C1 VTMSSJKVUVVWNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIBSCKQIZZVKMG-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutanal Chemical compound CCC(C=O)C1=CC=CC=C1 DIBSCKQIZZVKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 claims 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IDWNQZFGEGFSOU-UHFFFAOYSA-N bis(3-ethenylphenyl)methanone Chemical compound C(=C)C=1C=C(C=CC=1)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C=C IDWNQZFGEGFSOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHGBNCQLFKYEJE-UHFFFAOYSA-N bis[3-(4-ethenylphenyl)thiophen-2-yl]methanone Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1C1=C(C(=O)C2=C(C=CS2)C=2C=CC(C=C)=CC=2)SC=C1 UHGBNCQLFKYEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000009795 derivation Methods 0.000 claims 1
- HEFNNWSXXWATRW-JTQLQIEISA-N dexibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C([C@H](C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- NHOGGUYTANYCGQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxybenzene Chemical compound C=COC1=CC=CC=C1 NHOGGUYTANYCGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005669 hydrocyanation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229960004187 indoprofen Drugs 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims 1
- OZWKMVRBQXNZKK-UHFFFAOYSA-N ketorolac Chemical compound OC(=O)C1CCN2C1=CC=C2C(=O)C1=CC=CC=C1 OZWKMVRBQXNZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004752 ketorolac Drugs 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 229960004492 suprofen Drugs 0.000 claims 1
- 150000003527 tetrahydropyrans Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009901 transfer hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
Abstract
การประดิษฐ์นี้เกี่ยวกับการสังเคราะห์แบบอสมมาตรซึ่งให้สารประกอบโพรไครัลหรือไครัลทำปฏิกิริยาโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟอยู่ด้วยเพื่อผลิตภัณฑ์ออพทิคัลลี แอคทีฟ
Claims (9)
1. กรรมวิธีไฮโดรจิเนชัน ซึ่งประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาของสารประกอบโพรไครัล (ซึ่งเป็นสารประกอบที่มีศักยภาพที่จะถูกเปลี่ยนแปลงเป็นผลิตภัณฑ์ไครัลในกรรมวิธีไฮโดรจิเนชัน)หรือสารประกอบไดรัล (ซึ่งเป็นสารประกอบที่มีศูนย์กลางคาสมมาตรหนึ่งหรือหลายแห่ง) ในขณะที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนด์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟ เพื่อผลิตผลิตภัณฑ์ที่ออฟทิคัลลี แอคทีฟ (ซึ่งเป็นของผสมของสเตริโอ ไอโซเมอร์ ซึ่งหมุนระนาบของแสงที่เกิดการโพลาไรซ์เนื่องจากสเตริโอไอโซเมอร์ชนิดหนึ่งมากเกินตัวที่เหลือ) ตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะลิแกนด์ชนิดออพทิคัลลี จะประกอบด้วยโลหะซึ่งสารเชิงซ้อนกับลิแกนด์ที่ออพทิคัลลี แอลทีฟซึ่งมีสูตรเป็น (สูตรเคมี) ซึ่งหมู่ Ar แต่ละหมู่จะเหมือนกันหรือต่างกัน และเป็นอนุมูลที่เป็นหมู่เอริล ซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ Yคืออนุมูลที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนชนิด m-เวเลนท์ ที่เลือกจากแอลลีน, แอลคิลีน-ออกซิ-แอลคิลีน, แอริลีน และแอริลีน-(CH2)5-(Q)n-(CH2)7-แอริลีน Ar แต่ละหมู่จะมีคาร์บอนตั้งแต่ 6 ถึง 18 อะติม Y จะมีคาร์บอนตั้งแต่ 2 ถึง 30 อะตอม Y แต่ละค่าจะเหมือนกันหรือต่างกัน และมีค่าเป็น 0 ถึง 1 n แต่ละค่าจะเหมือนกันหรือต่างกันและมีค่าเป็น 0 หรือ 1 Q แต่ละหมู่จะเหมือนกันหรือต่างกันและเป็นหมู่เชื่อมชนิดไตวาเลนท์ ซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ที่เลือกจาก -CR1R2-,-O-,-S-,-NR3-,-SiR4R5-และ-CO- ซึ่ง R1 และ R2 จะเหมือนกันหรือต่างกันและเป็นไฮโดรเจน หรืออนุมูลที่เป็นหมู่ซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ ซึ่งเลือกจาแอลคิลที่มีคาร์บอน 1 ถึง 12 อะตอม, เฟนิล,ทอลิล, และแอนิซิล และ R3,R4 และ R5 จะเหมือนกันหรือต่างกันและเป็นอนุมูลที่เป็นหมู่ซึ่งเลือกจากไฮโดรเจนหรือเมธิล และ m มีค่าจก 2 ถึง 6
2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิ-คัลลี แอคทีฟ จะประกอบด้วยโลหะที่เลือกจากโลหะหมู่ VIII, หมู่ IB และหมู่ VIBซึ่งเกิดสารเชิงซ้อนกับลิแกนด์ที่ออพทิคัลลี แอคทีฟ
3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิ-คัลลี แอคทีฟ จะประกอบด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะหมู่ VIII-พอลิฟอสไฟท์
4. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิ-คัลลี แอคทีฟ จะประกอบด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะหมู่ VIII-ไดออร์แกโนฟอสไฟท์
5. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ-ลิแกนต์ ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟจะประกอบด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะหมู่ VIII-บิสฟอสไฟท์
6. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 2 ซึ่งโลหะหมู่ VIII จะประกอบด้วยโรเดียม หรือรูธิเนียม
7. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งจะดำเนินไปในขณะที่มีลิแกนต์อิสระที่เติมเข้าไป
8. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนต์ ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟ จะเลือจากตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโรเดียม-(พอลิ)-ฟอสไฟท์,ตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโรเดียม-(พอลิ)ฟอสฟิไนท์และตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโรเดียม-(พอลิ)ฟอสโฟไนท์
9. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งสารประกอบโพรไครัลหรือไครัล จะประกอบด้วยหมู่โอลิฟินที่ถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ 1
0. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งผลิตภัณฑ์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟ จะประกอบด้วยสารที่ถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ต่อไปนี้คือ แอลดีไฮด์, คีโตน, คาร์บอกซิลิค แอซิค, แอมีด, เอสเตอร์, แอลกอฮอล์, แอมีน หรืออีเธอร์ 1
1. ผลิตภัณฑ์ชนิดออพทิคัลลีแอคทีฟที่ผลิตโดยกรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 1
2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 2 ซึ่งโลหะหมู่ VIII จะเลือกได้จากโรเดียน, โคบอลท์, อีวิเดียน, รูธิเนียม,เหล็ก, นิกเกิล, พัลลาเตียม, พลาทินัม, ออสเมียม และของผสมของสารดังกล่าว 1
3. กรรมวิธีซึ่งประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาสารประกอบโพรไตรัลหรือไครัสในขณะที่ตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโหละ-ลิแกนต์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟอยู่ด้วยเพื่อผลิตผลิตภัณฑ์ออพทิคัลลี แอคทีฟ ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนด์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟ ดังกล่าวประกอบด้วยโลหะซึ่งเกิดสารเชิงซ้อนกับออพทิคัลลี แอคทีฟ ลิแกนต์(opucally active ligand) ที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง W แต่ละหมู่อาจเหมือนกันหรือต่างกันและคือฟอสฟอรัส,อาร์ซินิค, หรือแอนทิโมนี, X แต่ละหมู่อาจเหมือนกันหรือต่างและคือออกซิเจน, ไนโตรเจน หรือพันธะโคเวเลนท์ที่เชื่อมระหว่าง W และ Y, Y คือส่วนที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่, Z แต่ละหมู่อาจเหมือนกันหรือต่างกันและคือส่วนที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอน ซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่หรือหมู่แทนที่ Z ที่ต่ออยู่กับ W อาจเชื่อมเข้าด้วยกันเกิดเป็นส่วนที่เป็นหมู่ไซคลิค ไฮโดรคาร์บอนซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่และ m มีค่าเท่ากับเวเลนซ์เสรีของ Y, ซึ่งมี Y และ Z อย่างน้อยหมู่หนึ่งเป็นออพทิคัลลี แอคทีฟ; และทำให้กรรมวิธีดังกล่าวเป็นสิ่งอื่นที่นอกเหนือจากไฮโดรฟอร์มิเลชัน (hydroformylation) และไฮโดรจิเนชัน (hydrogenation) 1
4. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟ ประกอบด้วยโลหะที่คัดเลือกจากโลหะหมู่ VIII, หมู่ IE และหมู่ VIEซึ่งเกิดสารเชิงซ้อนกับออพทิคัลลี แอคทีฟ ลิแกนต์ที่มีสูตรที่คัดเลือกจาก (สูตรเคมี) ซึ่ง W, Y, Z และ m มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 13 และ Y อาจเหมือนกันหรือต่างกัน และคือไฮโดรเจน หรือส่วนที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ 1
5. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟ ประกอบด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะหมู่ VIII-พอลิฟอสไฟท์ 1
6. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟ ประกอบด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะหมู่ VIII-ไดออร์แกโนฟอส-ไฟท์ D-16780-1 1
7. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟประกอบด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะหมู่ VIII-บิสฟอสไฟท์ 1
8. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 14 ซึ่งโลหะหมู่ VIII ถูกคัดเลือกจากโรเดียม (Rh), โคบอลท์ (Co), อิริเดียม (Ir),รูทีเนียม (Ru), เหล็ก (Fe), นิกเกิล (Ni), พัลลาเดียม (Pd), พลาทินัม (Pt), ออสเมียม (Os) และของสารผสมของสารดังกล่าว 1
9. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 14 ซึ่งโลหะหมู่ VIIIประกอบด้วยโรเดียม หรือรูทีเนียม 2
0. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 14 ซึ่งโลหะหมู่ VIII ประกอบด้วยโรเดียม 2
1. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งดำเนินกไปในขณะที่มีลิแกนต์อิสระ (free ligand) ที่เติมเข้าไป 2
2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนด์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟ คัดเลือกจากตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโรเดียม-(พอลิ)ฟอสไฟท์, ตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโรเดียม-(พอลิ)ฟอสฟิไนท์ และตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโรเดียม-(พอลิ)ฟอสโฟไนท์ 2
3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งสารประกอบโพรไครัลหรือไครัลประกอบด้วยสารซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ต่อไปนี้คือโอลินฟิน, แอลดิไฮด์, คีโตน, อิพอกไซด์, แอลกอฮอล์,แอมีนหรือจรินยาด์ รีเอเจนต์ (Grignard reagent) 2
4. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งสารประกอบโพรไครัลหรือไครัลประกอบด้วยโอลิฟินที่ถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ 2
5. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งผลิตภัณฑ์ออพทิคัลลีแอคทีฟ ประกอบด้วยสารซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ต่อไปนี้คือ แอลดิไฮด์, คีโตน, คาร์บอกซิลิค แอซิค, แอมีด , เอสเทอร์, แอลกอฮอล์, แอมีนหรืออีเธอร์ 2
6. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งผลิตภัณฑ์ออพทิคัลลีแอคทีฟมี อิแนนซิโอเมอร์ที่มากเกินพอ (enanhomeric excess)มากกว่า 50% 2
7. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งประกอบด้วยไฮโดรแอซิเลชัน (อินทราโมเลกุลาร์และอินเทอร์โมเลกุลาร์) ไฮโดรไซแอเนชัน, ไฮโดรซิไลเลชัน, ไฮโดรคาร์บอกซิเลชัน, ไฮโดร-แอมิเดชัน ไฮโดรเยลเทอริฟิเคชัน ไฮโดรจิโนไลซิส อะมิโนไลซิสแอลกอฮอไลซิล คาร์บอนนิเลชัน ไอโซเมอไรเซชัน ทรานส์เฟอร์ไฮโดรจิเนชัน ไฮโดรบอเรชัน ไซโคลโพรเพเนชัน แอลดอล คอนเดนเซชัน แอลลิลิค แอลคิเลชัน โคไลเมอไรเซชัน กรรมวิธีดิลส์อัลเดอร์ หรือจรินยาด์ ครอส คัพพลิง (Diels-Alderor Gringnard cross coupling process) 2
8. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13 ยังประกอบต่อไปด้วยการเดอริเวไทซ์ (derivatiging) ผลิตภัณฑ์ออพทิคัลลี แอคทีฟ 2
9. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 28 ซึ่งปฏิกิริยาเอดริเวไทเซซิน ประกอบด้วยปฏิกิริยาออกซิเดชัน ปฏิกิริยารีดัคชัน,ปฏิกิริยาคอนเดนเซชัน ปฏิกิริยาแอมิเนชัน, ปฏิกิริยาเอสเทอร์ฟิเคชัน ปฏิกิริยาแอลคิเลชัน หรือปฏิกิริยาแอซิเลชัน 3
0. กรรมวิธีไฮโดรฟอร์มิเลชัน ซึ่งประกอบการให้สารประกอบอินทรีย์ที่ไม่อิ่มตัวต่อแบบโอลิฟินชนิดโพรไครัลหรือไครัลทำปฏิกิริยากับคาร์บอนมอนอกไซด์และไฮโดรเจนโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนด์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟอยู่ด้วยเพื่อผลิตผลิตภัณฑ์ออพทิคัลลีแอคทีฟ ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนด์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟดังกล่าวประกอบด้วยโลหะซึ่งเกิดสารเชิงซ้อนกับออพทิคัลลีแอคทีฟ ลิแกนด์ ซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง W แต่ละหมู่อาจเหมือนกันหรือต่างกันคือฟอสฟอรัส , อาร์ซินิค หรือแอนทิโมนี X แต่ละหมู่อาจเหมือนกันหรือต่างกันคือออกซิเจน , ไนโตรเจน หรือพันธะ โคเวเลนท์ที่เชื่อมระหว่าง W และ Y,Y คือส่วนที่เป็นหมูไฮโดรคาร์บอนซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ Z แต่ละหมู่อาจเหมือนกันหรือต่างกันคือส่วนที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่หรือหมู่แทนที่ Z ที่ต่ออยู่กับ W อาจเชื่อมเข้าด้วยกันเกิดเป็นส่วนที่หมู่ไซคลิค ไฮโดรคาร์บอนซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ และ m มีค่าเท่ากับเวเลนซ์เสรีของ Y, ซึ่งมี Y และ Z อย่างน้อยหมู่หนึ่งเป็นออพทิคัลลีแอคทิฟ ซึ่งมีข้อกำหนดคือเมื่อ W แต่ละหมู่คือฟอสฟอรัส และ X แต่ละหมู่คือพันธะโคเวเลนท์ ดังนั้นหมู่แทนที่ Z ไม่สามารถเป็นส่วนที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดที่มีคาร์บอนอะตอมต่อพันธะโดยตรงกับผอสฟอรัส , และเมื่อ Y คือโซ่แอลิแฟทิคคาร์บอนที่มี 2 อะตอมซึ่งถูกแทนที่ และ m มีค่าเท่ากับ 2 และหมู่แทนที่ W ทั้ง 2 หมู่ คือฟอสฟอรัส และหมู่แทนที่ X หมู่หนึ่งคือออกซิเจน และหมู่แทนที่ X อีกหมู่หนึ่งคือไนโตรเจน ดังนั้นหมู่แทนที่ Z ไม่สามารถเป็นหมู่เฟนิลได้ทั้งหมด และเมื่อ Y คือเททระไฮโดรพิแรนซึ่งถูกแทนที่และ m มีค่าเท่ากับ 2 และหมู่แทนที่ W ทั้ง 2 หมู่ คือฟอสฟอรัส และหมู่แทนที่ X คือออกซิเจนทั้ง 2 หมู๋ ดังนั้นหมู่แทนที่ Z ไม่สามารถเป็แอริลทั้งหมด 3
1. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 30 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนด์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟ ประกอบด้วยโลหะที่คัดเลือกจากโลหะหมู่ VIII หมู่ IB และหมู่ VIB ซึ่งเกิดสารเชิงซ้อนกับออพทิคัลลี แอคทีฟ ลิแกนด์ ที่มีสูตรที่เลือกจากซึ่ง W, Y, Z และ m มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 13 และ Y อาจเหมือนกันหรือต่างกัน และคือไฮโดรเจน หรือส่วนที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ 3
2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 30 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟ ประกอบด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะหมู่ VIII-พอลิฟอสไฟท์ 3
3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 30 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟ ประกอบด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะหมู่ VIII-ไดออร์แกโนฟอส-ไฟท์ 3
4. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 30 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟประกอบด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะหมู่ VIII-บิสฟอสไฟท์ 3
5. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 30 ซึ่งโลหะหมู่ VIII ถูกคัดเลือกจากโรเดียม (Rh), โคบอลท์ (Co), อิริเดียม (Ir),รูทีเนียม (Ru), เหล็ก (Fe), นิกเกิล (Ni), พัลลาเดียม(Pd), พลาทินัม (Pt), ออสเมียม (Os) และของสารผสมของสารดังกล่าว 3
6. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 30 ซึ่งโลหะหมู่ VIIIประกอบด้วยโรเดียม หรือรูทีเนียม 3
7. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 30 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนด์ ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟ ยังเกิดสารเชิงซ้อนต่อไปกับคาร์บอนมอนอกไซด์ 3
8. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 30 ซึ่งดำเนินไปในขณะที่มีลิแกนด์เสรีที่เติมเข้าไป 3
9. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 30 ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนด์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟ คัดเลือกจากตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโรเดียม-(พอลิ)ฟอสไฟท์, ตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโรเดียม-(พอลิ)ฟอสฟิไนท์ และตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโรเดียม-(พอลิ)ฟอสโฟไนท์ 4
0. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 30 ซึ่งสารประกอบอินทรีย์ที่ไม่อิ่มตัวแบบโอลิฟินชนิดโพรไครัลหรือไครัล ประกอบด้วยโอลิฟินที่ถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ 4
1. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 40 ซึ่งโอลิฟินซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ซึ่ประกอบด้วย P- ไอโซบิวทิลสไทรีน ,2- ไวนิล -6- เมธอกซิ แนฟธิลลีน ,3- เอเธนิล ฟนิล คีโตน ,4- เอเธนิล เฟนิล -2- ไธเอนิลคีโตน ,4- เอเธนิล -2- ฟูออโรไบเฟนิล ,4-(1,3- ไดไฮโดร -1- ออกโซ -2H- ไอโซอินโดล -2- อิล ) สไทรีน ,2- เอเธนิล -5- เบนโซอิลไธโอฟีน ,3- เอเธนิล เฟนิล เฟนิลอีเธอร์ , โพรเนิลเบนซีน , ไอโซบิวทิล -4- โพรเพนิลเบนซีน , เฟนลิไวนิล อีเธอร์ หรือไวนิลคลอไรด์ 4
2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 30 ซึ่งผลิตภัณฑ์ออพทิคัลลี แอคทีฟ ประกอบด้วยแอลคิไฮด์ ที่ถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ 4
3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 40 ซึ่งโอลิฟินซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ซึ่งประกอบด้วย S-2-(p-ไอโซบิวทิลเฟนิล ) โพรพิโอแนลดิไฮด์ ,S-2-(6- เมธอกซิ -2- แนฟธิล ) โพรพิโอแนลดิไฮด์, S-2-(3- เบนโซอิลเฟนิล ) โพรพิโอนลดิไฮด์ S-2-(p - ไธเอโนอิลเฟนิล ) โพรพิโอแนลดิไฮด์ , S-2-(3- ฟลูออโร -4- เฟนิล ) เฟนิล โพรพิโอแนลดิไฮด์ , S-2-[4-(1,3- ไดไฮโดร -1- ออกโซ -2H- ไฮโซอินโดล -2- อิล ) - เฟนิ ล]โพรพิโอแนลดิไฮด์, S-2-(2- เมธิลแอซิแทลดิไฮด์ )-5- เบนโซอิลไธโอฟีน ,S-2-(3- เฟนอกซิ ) โพรพิโอแนลดิไฮด์, S-2-(2-เฟนิลบิวไทแรลดิไฮด์,S-2-(4-ไอโซบิวทิลเฟนิล)-บิวทิแรลดิไฮด์, S-2- เฟนอกซิโพรพิโอแนลดิไฮด์ หรือ S-2- คลอโรโพรพิโอแนลดิไฮด์ 4
4. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 30 ซึ่งผลิตภัณฑ์ออพทิคัลลีแอคทีฟมี อิแนนซิโอเมอร์ที่มากเกินพอมากกว่า 50% 4
5. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 30 ซึ่งประกอบต่อไปด้วยการเดริเวไทซ์ (derivatizing) ผลิตภัณฑ์ออพทิคัลลี แอคทีฟ 4
6. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 45 ซึ่งปฏิกิริยาเดอริเวไทเซชัน ประกอบด้วย ปฏิกิริยาออกซิเดชัน, ปฏิกิริยารีคัดชัน,ปฏิกิริยาคอนเดนเซชัน, ปฏิกิริยาแอมิเนชัน, ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน ปฏิกิริยาแอลคิเลชัน หรือปฏิกิริยาแอซีเลชัน 4
7. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 45 ซึ่งปฏิกิริยาเดอริเวไทเซชัน ประกอบด้วยปฏิกิริยาออซิเดชัน 4
8. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 42 ซึ่งประกอบต่อไปด้วยการออกซิไดซ์ แอลดิไฮด์ ซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ไปเป็นคาร์บอกซิลิค แอซิคซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ชนิดออพทิคัลลีแอคทีฟ 4
9. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 48 ซึ่งคาร์บอกซิลิค แอซิคชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟ ประกอบด้วย S-อิบิวโพรเฟน, S-แนโพรเซน, S-ซูโพรเฟน, S-เฟลอร์โพรเฟน, S-อินโดโพรเฟน, S-คีโตโพรเฟน, S-ไทอะโพรเฟนิค แอซิค, S-เฟโนโพรเฟน, S-บิวทิบิวเฟน, เฟนเอธิซิลลิน, S-2-คลอโรโพรพิโอนิค แอซิค และคีโตโรแลค 5
0. ออพทิคัลลี แอคทีฟ ลิแกนด์ ที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง W แต่ละหมู่อาจเหมือนกันหรือต่างกัน และคือฟอสฟอรัส, อาร์ซินิค หรือ แอนทิโมนี, X แต่ละหมู่อาจเหมือนกันหรือต่างกันและคือออกซอเจน, ไนโตรเจน หรือพันธะโคเวเลนท์ที่เชื่อมระหว่าง W และ Y, Y คือส่วนที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่, Z แต่ละหมู่อาจเหมือนกันหรือต่างกันและคือส่วนที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ หรือหมู่แทนที่ Z ที่ต่ออยู่กับ W อาจเชื่อมเข้าด้วยกันเกิดเป็นส่วนที่เป็นหมู่ไซคลิกไฮโดรคาร์บอนซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ และ m มีค่าเท่ากับเวเลนซ์เสรีของ Y ซึ่งมี Y และ Z อย่างน้อยหมู่หนึ่งเป็นออพทิคัลลีแอคทีฟ ซึ่งมีข้อกำหนดคือเมื่อ W แต่ละหมู่คือฟอสฟอรัส และ X แต่ละหมู่คือพันธะโควาเลนท์ดังนั้นหมู่แทนที่ Z ไม่สามารถเป็นส่วนที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดที่มีคาร์บอนอะตอมต่อพันธะโดยตรงกับฟอสฟอรัส และเมื่อ Y คือโซ่แอลิแฟทิคคาร์บอนที่มี 2 อะตอม ซึ่งถูกแทนที่ และ m มีค่าเท่ากับ 2 และหมู่แทนที่ W ทั้ง 2 หมู่คือฟอสฟอรัส และหมู่แทนที่ X หมู่หนึ่งคือออกซิเจน และหมู่แทนที่X อีกหมู่หนึ่งคือไนโตรเจน ดังนั้นหมู่แทนที่ Z ไม่สามารถเป็นหมู่เฟนิลได้ทั้งหมดและเมื่อ Y คือเททระไฮโดรพิเแรนซึ่งถูกแทนที่ และ m มีค่าเท่ากับ 2 และหมู่แทนที่ W ทั้ง 2 หมู่คือฟอสฟอรัสและหมู่แทนที่ X คือออกซิเจนทั้ง 2 หมู่ ดังนั้นหมู่แทนที่ Z ไม่สามารถเป็นแอริลทั้งหมด และเมื่อ Y คือโซ่แอลิแฟทิค คาร์บอนที่มี 3 อะตอม ซึ่งไม่ถูกแทนที่และ m มีค่าเท่ากับ 2 และหมู่แทนที่ X ทั้ง 2 หมู่คือออกซิเจน และหมู่แทนที่ W ทั้ง 2 หมู่คือฟอสฟอรัส ดังนั้นหมู่แทนที่ Z ที่ต่อพันธะกับฟอสฟอรัสแต่ละหมู่ไม่สามารถต่อพันธะเข้าด้วยกันเพื่อให้เกิดเป็นหมู่ซับสทิทิวเทด-ออกซิ-เอธิลีน-ออกซิ 5
1. ออพทิคัลลี แอคทีฟ ลิแกนด์ ที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง W, แต่ละหมู่อาจเหมือนกันหรือต่างกัน และคือฟอสฟอรัส, อาร์ซินิค หรือแอนทิโมนี , X แต่ละ หมู่อาจเหมือนกันหรือต่างก้นและคืออกซิเจน , ไนโตรเจน หรือพันธะโคเวเลนท์ที่เชื่อมระหว่าง W และ Y,Y คือส่วนที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ ,Z แต่ละหมู่อาจเหมือนกันหรือต่างกันและคือส่วนที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ หรือหมู่แทนที่ Z ที่ต่ออยู่กับ W อาจเชื่อมเข้าด้วยกันเกิดเป็นส่วนที่เป็นหมู่ไซคลิคไฮโดรคาบอนซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ และ m มีค่าเท่ากับเวเลนซ์เสรีของ Y ซึ่งมี Y และ Z อย่างน้อยหมู่หนึ่งเป็นออพทิคัลลีแอคทีฟ ซึ่งมีข้อกำหนดคือเมื่อ W แต่ละหมู่คือฟอสฟอรัส และ X แต่ละหมู่คือพันธะโคเวเลนท์ ดังนั้นหมู่แทนที่ Z ไม่สามารถเป็นส่วนที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดที่มีคาร์บอนอะตอมต่อพันธะโดยตรงกับฟอสฟอรัส และเมื่อ Y คือ โซ่แอลิแฟทิคคาร์บอนที่มี 2 อะตอม ซึ่งถูกแทนที่ และ m มีค่าเท่ากับ 2 และหมู่แทนที่ w ทั้ง 2 หมู่คือฟอสฟอรัส และหมู่แทนที่ x หมู่หนึ่งคือออกซิเจน และหมู่แทนที่ x อีกหมู่หนึ่งคือไนโตรเจน ดังนั้นหมู่แทนที่ z ไม่สามารถเป็นหมู่เฟนิล ได้ทั้งหมดและเมื่อY คือเททระไฮโดรพิแรนซึ่งถูกแทนที่ และ m มีค่าเท่ากับ 2 และหมู่แทนที่ w ทั้ง2 หมู่ คือฟอสฟอรัสและหมู่แทนที่ X คือออกซิเจนทั้ง 2 หมู่ ดังนั้นหมู่แทนที่ Z ไม่สามารถเป็นแอริลทั้งหมด และเมื่อ Y คือโซ่แอลิแฟทิค คาร์บอนที่มี 3 อะตอม ซึ่งไม่ถูกแทนที่และ m มีค่าเท่ากับ 2 และหมู่ทแนที่ X ทั้ง 2 หมู่คือออกซิเจน และหมู่แทนที่ W ทั้ง 2 หมู่ คือฟอสฟอรัส ดังนั้นหมู่แทนที่ Z ที่ต่อพันธะกับฟอสฟอรัสแต่ละหมู่ไม่สามารต่อพันธะเข้าด้วยกันเ เพื่อให้เกิดเป็นหมู่ซับสทิทิวเทด - ออกซิ - เอธิลีน -ออกซิ 5
1. ออพทิคัลลี แอคทีฟ ลิแนด์ ที่มีศึตรที่คัดเลือกจาก (สูตรเคมี) ซึ่ง W,Y ,Z และ m มีความหายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 50 และ Y อาจเหมือนกันหรือต่างกัน และตือไฮโดรเจน หรือส่วนที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนซึ่งถูกทแนที่หรือไม่ถูกแทนที่ 5
2. ออพทิคัลลี แอคทีฟ ลิแกนด์ ตามข้อถือสิทธิข้อ 50 ซึ่งประกอบด้วยพอลิฟอสไฟท์ลิแกนด์ 5
3. ออพทิคัลลี แอคทีฟ ลิแกนด์ ตามข้อถือสิทธิข้อ 50 ซึ่งประกอบด้วยไดออร์แกโนฟอสไฟท์ ลิแกนด์ 5
4. ออพทิคัลลี แอคทีฟ ลิแกนด์ ตามข้อถือสิทธิข้อ 50 ซึ่งประกอบด้วยบิสฟอสไฟท์ลิแกนด์ 5
5. ออพทิคัลลี แอคทีฟ ลิแกนด์ ตามข้อถือสิทธิข้อ 50 ซึ่งคัดเลือกจาก (พอลิ) ฟอสไฟท์ลิแกนด์, (พอลิ) ฟอสฟิไนท์ ลิแกนด์ และ (พอลิ)ฟอสโฟไนท์ ลิแกนด์ 5
6. ตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนด์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟ ประกอบด้วยโลหะซึ่งเกิดสารเชิงซ้อนกับออพทิคัลลี แอคทีพ ลิแกนด์ ซึ่งมีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง W, แต่ละหมู่อาจเหมือนกันหรือต่างกัน และคือฟอสฟอรัส, อาร์ซินิค หรือแอนทิโมนี , X แต่ละ หมู่อาจเหมือนกันหรือต่างก้นและคือออกซิเจน , ไนโตรเจน หรือพันธะโคเวเลนท์ที่เชื่อมระหว่าง W และ Y,Y คือส่วนที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ ,Z แต่ละหมู่อาจเหมือนกันหรือต่างกันและคือส่วนที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ หรือหมู่แทนที่ Z ที่ต่ออยู๋กับ W อาจเชื่อมเข้าด้วยกันเกิดเป็นส่วนที่เป็นหมู่ไซคลิคไฮโดรคาบอนซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ และ m มีค่าเท่ากับเวเลนซ์เสรีของ Y ซึ่งมี Y และ Z อย่างน้อยหมู่หนึ่งเป็นออพทิคัลลีแอคทีฟ ซึ่งมีข้อกำหนดคือเมื่อ W แต่ละหมู่คือฟอสฟอรัส และ X แต่ละหมู่คือพันธะโคเวเลนท์ ดังนั้นหมู่แทนที่ Z ไม่สามารถเป็นส่วนที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดที่มีคาร์บอนอะตอมต่อพันธะโดยตรงกับฟอสฟอรัส และเมื่อ Y คือ โซ่แอลิแฟทิคคาร์บอนที่มี 2 อะตอม ซึ่งถูกแทนที่ และ m มีค่าเท่ากับ 2 และหมู่แทนที่ w ทั้ง 2 หมู่คือฟอสฟอรัส และหมู่แทนที่ x หมู่หนึ่งคือออกซิเจน และหมู่แทนที่ x อีกหมู่หนึ่งคือไนโตรเจน ดังนั้นหมู่แทนที่ z ไม่สามารถเป็นหมู่เฟนิล ได้ทั้งหมดและเมื่อY คือเททระไฮโดรพิแรนซึ่งถูกแทนที่ และ m มีค่าเท่ากับ 2 และหมู่แทนที่ w ทั้ง2 หมู่ คือฟอสฟอรัสและหมู่แทนที่ X คือออกซิเจนทั้ง 2 หมู่ ดังนั้นหมู่แทนที่ Z ไม่สามารถเป็นแอริลทั้งหมด และเมื่อ Y คือโซ่แอลิแฟทิค คาร์บอนที่มี 3 อะตอม ซึ่งไม่ถูกแทนที่และ m มีค่าเท่ากับ 2 และหมู่ทแนที่ X ทั้ง 2 หมู่คือออกซิเจน และหมู่แทนที่ W ทั้ง 2 หมู่ คือฟอสฟอรัส ดังนั้นหมู่แทนที่ Z ที่ต่อพันธะกับฟอสฟอรัสแต่ละหมู่ไม่สามารต่อพันธะเข้าด้วยกันเ เพื่อให้เกิดเป็นหมู่ซับสทิทิวเทด - ออกซิ - เอธิลีน -ออกซิ 5
7. ตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟ ตามข้อถือสิทธิข้อ 36 ซึ่งประกอบด้วยโลหะที่คัดเลือกจากโลหะหมู่ VIII, หมู่ IB และหมู่ VIB ซึ่งเกิดสารเชิงซ้อนกับออพทิคัลลี แอคทีฟ ลิแกนด์ ที่มีสูตรที่คัดเลือกจาก (สูตรเคมี) ซึ่ง W, Y, Z และ m มีความหมายเหมือนกับที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 13 และ Y อาจเหมือนกันหรือต่างกัน และคือไฮโดรเจน หรือส่วนที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ 5
8. ตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟตามข้อถือสิทธิข้อ 56 ซึ่งประกอบด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะหมู่ VIII-พอลิฟอสไฟท์ 5
9. ตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟตามข้อถือสิทธิข้อ 56 ซึ่งประกอบด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะหมู่ VIII-ไดออร์แกโนฟอส-ไฟท์ 6
0. ตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟตามข้อถือสิทธิข้อ 56 ซึ่งประกอบด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะหมู่ VIII-บิสฟอสไฟท์ 6
1. ตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟตามข้อถือสิทธิข้อ 57 ซึ่งโลหะหมู่ VIIIถูกคัดเลือกจากโรเดียม (Rh), โคบอลท์ (Co), อิริเดียม(Ir), รูทีเนียม (Ru), เหล็ก (Fe), นิกเกิล (Ni), พัลลาเดียม (Pd), พลาทินัม (Pt), ออสเมียม (Os) และของสารผสมของสารดังกล่าว 6
2. ตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟตามข้อถือสิทธิข้อ 57 ซึ่งโลหะหมู่ VIIIประกอบด้วยโรเดียม หรือรูทีเนียม 6
3. ตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟตามข้อถือสิทธิข้อ 56 ซึ่งเกิดเป็นสารเชิงซ้อนต่อไปกับคาร์บอนมอนอกไซด์ 6
4. ตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟตามข้อถือสิทธิข้อ 56 ซึ่งคัดเลือกจากตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโรเดียม-(พอลิ)ฟอสไฟท์, ตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโรเดียม-(พอลิ)ฟอสฟิไนท์ และตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโรเดียม-(พอลิ) ฟอสโฟไนท์ 6
5. ส่วนผสมตั้งต้นของตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟ ประกอบด้วย (i) ตัวเร่งปฏิกิริยาสารเชิงซ้อนของโลหะ-ลิแกนต์ชนิดออพทิคัลลี แอคทีฟ ประกอบด้วยโลหะที่เกิดสารเชิงซ้อนกับออพทิคัลลี แอคทีฟ ลิแกนด์ ที่มีสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง W, แต่ละหมู่อาจเหมือนกันหรือต่างกัน และคือฟอสฟอรัส, อาร์ชินิค หรือแอนทิโมนี , X แต่ละ หมู่อาจเหมือนกันหรือต่างก้นและคืออกวิเจน , ไนโตรเจน หรือพันธะโคเวเลนท์ที่เชื่อมระหว่าง W และ Y,Y คือส่วนที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ ,Z แต่ละหมู่อาจเหมือนกันหรือต่างกันและคือส่วนที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนซ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ หรือหมู่แทนที่ Z ที่ต่ออยู๋กับ W อาจเชื่อมเข้าด้วยกันเกิดเป็นส่วนที่เป็นหมู่ไซคลิคไฮโดรคาบอนซึ่งถูกแทนที่หรือไม่ถูกแทนที่ และ m มีค่าเท่ากับเวเลนซ์เสรีของ Y ซึ่งมี Y และ Z อย่างน้อยหมู่หนึ่งเป็นออพทิคัลลีแอคทีฟ ซึ่งมีข้อกำหนดคือเมื่อ W แต่ละหมู่คือฟอสฟอรัส และ X แต่ละหมู่คือพันธะโคเวเลนท์ ดังนั้นหมู่แทนที่ Z ไม่สามารถเป็นส่วนที่เป็นหมู่ไฮโดรคาร์บอนทั้งหมดที่มีคาร์บอนอะตอมต่อพันธะโดยตรงกับฟอสฟอรัส และเมื่อ Y คือ โซ่แอลิแฟทิคคาร์บอนที่มี 2 อะตอม ซึ่งถูกแทนที่ และ m มีค่าเท่ากับ 2 และหมู่แทนที่ w ทั้ง 2 หมู่คือฟอสฟอรัส และหมู่แทนที่ x หมู่หนึ่งคือออกซิเจน และหมู่แทนที่ x อีกหมู่หนึ่งคือไนโตรเจน ดังนั้นหมู่แทนที่ z ไม่สามารถเป็นหมู่เฟนิล ได้ทั้งหมดและเมื่อY คือเททระไฮโดรพิแรนซึ่งถูกแทนที่ และ m มีค่าเท่ากับ 2 และหมู่แทนที่ w ทั้ง2 หมู่ คือฟอสฟอรัสและหมู่แทนที่ X คือออกซิเจนทั้ง 2 หมู่ ดังนั้นหมู่แทนที่ Z ไม่สามารถเป็นแอริลทั้งหมด และเมื่อ Y คือโซ่แอลิแฟทิค คาร์บอนที่มี 3 อะตอม ซึ่งไม่ถูกแทนที่และ m มีค่าเท่ากับ 2 และหมู่ทแนที่ X ทั้ง 2 หมู่คือออกซิเจน และหมู่แทนที่ W ทั้ง 2 หมู่ คือฟอสฟอรัส ดังนั้นหมู่แทนที่ Z ที่ต่อพันธะกับฟอสฟอรัสแต่ละหมู่ไม่สามารต่อพันธะเข้าด้วยกันเ เพื่อให้เกิดเป็นหมู่ซับสทิทิวเทด - ออกซิ - เอธิลีน -ออกซิ (ii) ตัวทำละลายอินทรีย์ และ (iii) ลิแกนด์อิสระ 6
6. ผลิตภัณฑ์ออพทิคัลลี แอคทีฟ ที่ผลิตโดยกรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 13 6
7. ผลิตภัณฑ์ออพทิคัลลี แอคทีฟ ที่ผลิตโดยกรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 28 6
8. ผลิตภัณฑ์ออพทิคัลลี แอคทีฟ ที่ผลิตโดยกรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 30 6
9. ผลิตภัณฑ์ออพทิคัลลี แอคทีฟ ที่ผลิตโดยกรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 45 7
0. ผลิตภัณฑ์ออพทิคัลลี แอคทีฟ ที่ผลิตโดยกรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 45
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH13249A TH13249A (th) | 1993-10-13 |
| TH13972B true TH13972B (th) | 2002-12-17 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0136357B1 (ko) | 비대칭 합성법 | |
| Zhang et al. | Hydroformylation | |
| Ren et al. | An effective Pd-catalyzed regioselective hydroformylation of olefins with formic acid | |
| Casey et al. | Electron withdrawing substituents on equatorial and apical phosphines have opposite effects on the regioselectivity of rhodium catalyzed hydroformylation | |
| van der Slot et al. | Rhodium-catalyzed hydroformylation and deuterioformylation with pyrrolyl-based phosphorus amidite ligands: Influence of electronic ligand properties | |
| Casey et al. | Electronically dissymmetric DIPHOS derivatives give higher n: i regioselectivity in rhodium-catalyzed hydroformylation than either of their symmetric counterparts | |
| Trzeciak et al. | Perspectives of rhodium organometallic catalysis. Fundamental and applied aspects of hydroformylation | |
| CN101331144B (zh) | 用于催化加氢甲酰基化和相关反应的四磷配体 | |
| Nozaki et al. | Enantioselective hydroformylation of olefins catalyzed by rhodium (I) complexes of chiral phosphine–phosphite ligands | |
| JP4694787B2 (ja) | 新規なホスオキソファイト配位子及びカルボニル化方法におけるそれらの使用 | |
| JPH05339207A (ja) | ω−ホルミルアルカンカルボン酸エステルの製造方法 | |
| JPS62116587A (ja) | カルボニル化触媒及び方法 | |
| JP4571140B2 (ja) | 燐を含む触媒組成物及びそれを利用したヒドロホルミル化の方法 | |
| JP2005500384A (ja) | 新規ホスファイト化合物及びその金属錯体 | |
| Zhang et al. | Palladium‐Catalyzed Hydroformylation of Alkenes and Alkynes | |
| Bektesevic et al. | Hydroformylation in supercritical carbon dioxide: Catalysis and benign solvents | |
| Plourde et al. | Syntheses and characterization of upper rim 1, 2-and 1, 3-diphosphinated calix [4] arenes and their corresponding 1, 5-cyclooctadienylrhodium (I) complexes: comparison of the catalytic hydroformylation properties of terminal alkenes | |
| EP1755781B1 (en) | Phosphorus-containing catalyst composition and hydroformylation process using the same | |
| Moritz et al. | P-Chirogenic diphosphazanes with axially chiral substituents and their use in Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation | |
| Gonsalvi et al. | The role of metals and ligands in organic hydroformylation | |
| Tay et al. | Directing selectivity to aldehydes, alcohols, or esters with diphobane ligands in Pd-catalyzed alkene carbonylations | |
| Phillips et al. | A new class of rhodium (I) κ1-P and κ2-P, N complexes with rigid PTN (R) ligands (PTN= 7-phospha-3-methyl-1, 3, 5-triazabicyclo [3.3. 1] nonane) | |
| TH13249A (th) | การสังเคราะห์แบบอสมมาตร | |
| TH13972B (th) | การสังเคราะห์แบบอสมมาตร | |
| Zhang et al. | Integration of Milstein Ru–PNN and Rh–Tribi/Tetrabi for Isomerization Linear Selective Hydroformylation of Far Internal Alkenes |