TH13356B - Pirolidyl thiocarbapenem derivatives And how to prepare - Google Patents

Pirolidyl thiocarbapenem derivatives And how to prepare

Info

Publication number
TH13356B
TH13356B TH9201001162A TH9201001162A TH13356B TH 13356 B TH13356 B TH 13356B TH 9201001162 A TH9201001162 A TH 9201001162A TH 9201001162 A TH9201001162 A TH 9201001162A TH 13356 B TH13356 B TH 13356B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
group
hydrogen
thiocarbapenem
amino
groups
Prior art date
Application number
TH9201001162A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH13501A (en
Inventor
นิชิทานิ นายยาซูฮิโร
อิริเอะ นายทาดาชิ
นิชิโนะ นายยูทากะ
Original Assignee
นายดำเนิน การเด่น
นายวิรัช ศรีเอนกราธา
นายต่อพงศ์ โทณะวณิก
Filing date
Publication date
Application filed by นายดำเนิน การเด่น, นายวิรัช ศรีเอนกราธา, นายต่อพงศ์ โทณะวณิก filed Critical นายดำเนิน การเด่น
Publication of TH13501A publication Critical patent/TH13501A/en
Publication of TH13356B publication Critical patent/TH13356B/en

Links

Abstract

ให้ อนุพันธ์พิร์โรลิดิลไธโอคาร์บาเพเนม ที่แทนโดยสูตร I (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน หรือแอลคิลเล็ก ๆ , R2,R3 และ R4 คือ ไฮโดรเจน แอลคิลเล็ก ๆ ซึ่งสามารถที่จะมีหมู่แทนที่ได้ หรือหมู่ปกป้องหมู่อะมิโน ที่เป็นอิสระต่อกัน หรือ R2 และ R3 ร่วมกับไนโตรเจนอะตอม ซึ่ง R2 และ R3 มีพันธะต่ออยู่ เกิดเป็นหมู่ไซคลิคที่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว หรือ R2 และ R4, หรือ R3 และ R4 ร่วมกับสองไนโตรเจนอะตอมและหนึ่งซัลเฟอร์อะตอมในหมู่ซัลฟามีด เกิดเป็นหมู่ไซคลิคที่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว แต่ละหมู่ไซคลิคสามารถประกอบเพิ่มเติมด้วยอย่างน้อยหนึ่งอะตอมที่เลือกมาจากหมู่ที่ประกอบด้วยออกซิเจน ซัลเฟอร์และไนโตรเจน และแต่ละหมู่ไซคลิคสามารถที่จะมีหมู่แทนที่ได้ X1 คือ ไฮโดรเจน หรือหมู่ปกป้องหมู่ไฮดรอกซิ , X2 คือ ไฮโดรเจน หมู่ปกป้องหมู่คาร์บอกซิ หมู่แอมโมเนียม , โลหะแอลคาโลหรือโลหะแอลคาไลน์ -เอิร์ธ , และ Y2 คือ ไฮโดรเจน หรือหมู่ปกป้องหมู่อะมิโน : สิทธิบัตรยา Gives the pirolidyl thiocarbapenem derivative. Represented by the formula I (chemical formula) where R1 is hydrogen or small alkyl, R2, R3 and R4 are small hydrogen alkyls, which can be replaced by a group. Or the amino defense group That are independent of each other, or R2 and R3 with nitrogen atoms that R2 and R3 are bonded to. Forms a saturated or unsaturated cyclic group, or R2 and R4, or R3 and R4, together with two nitrogen atoms and one sulfur atom among the sulfamides. Forming a saturated or unsaturated cyclic group Each cyclic group can contain at least one atom selected from an oxygen-containing group. Sulfur and nitrogen And each cyclic group can have a replacement group, X1 is hydrogen or hydroxyl protection group, X2 is hydrogen carboxylic protection group. Ammonium groups, alkalo metals or alkaline-earth metals, and Y2 are hydrogen or amino defense groups: drug patent.

Claims (9)

1. อนุพันธ์พิร์โรลิดิลไธโอคาร์บาเพเนม ที่แทนโดยสูตร 1หรือเกลือของสารนั้นซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชกรรม (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน หรือแอลคิลเล็ก ๆ , R2,R3 และ R4 คือ ไฮโดรเจน โล เวอร์แอลคิลเล็ก ๆ ซึ่งสามารถที่จะมีหมู่แทนที่ได้ หรือหมู่ปกป้องหมู่อะมิโนอย่างเป็นอิสระต่อกัน หรือ R2 และ R3 ร่วมกับไนโตรเจนอะตอม ซึ่ง R2 และ R3 ะต่ออยู่ เกิดเป็นหมู่ไซคลิคที่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว หรือ R2 และ R4, หรือ R3 และ R4 ร่วมกับสองไนโตรเจนอะตอมและหนึ่งซัลเฟอร์อะตอมในหมู่ซัลฟามีด เกิดเป็นหมู่ไซคลิคที่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว แต่ละหมู่ไซคลิคสามารถประกอบเพิ่มเติมด้วยอย่างน้อยหนึ่งอะตอมที่เลือกมาจากหมู่ที่ประกอบด้วยออกซิเจน ซัลเฟอร์ และไนโตรเจน และแต่ละหมู่ไซคลิคสามารถที่จะมีหมู่แทนที่ได้ม X1 คือ ไฮโดรเจน หรือหมู่ปกป้องหมู่ไฮดรอกซิ; X2 คือ ไฮโดรเจน หรือหมู่ปกป้องหมู่คาร์บอกซิ หมู่แอมโมเนียม,โลหะแอลคาโลหรือโลหะแอลคาไนล์ -เอิร์ธ , และ Y2 คือ ไฮโดรเจน หรือหมู่ปกป้องหมู่อะมิโน1.Pirrolidyl thiocarbapenem derivatives Represented by the formula 1 or salts of that substance, which are pharmacologically accepted (chemical formula), where R1 is hydrogen or small alkyl, R2, R3 and R4 are hydrogen lower alkyls, which can be replaced by groups. Or an independent amino protective group, or R2 and R3 with nitrogen atoms to which R2 and R3 are connected to form saturated or unsaturated cyclic groups, or R2 and R4, or R3 and R4 together with Two nitrogen atoms and one sulfur atom among the sulfamides. Forming a saturated or unsaturated cyclic group Each cyclic group can contain at least one atom selected from an oxygen, sulfur, and nitrogen group, and each cyclic group can have a displacement group, X1 is a hydrogen or hydroxyl group. Scat; X2 is the hydrogen or the carboxylic protective group Ammonium groups, alkalo metals or alkanile-earth metals, and Y2 are hydrogen or amino protection groups. 2. อนุพันธ์พิร์โรลิติลไธโอคาร์บาเพเนมตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง R คือ ไฮโดรเจน2. Pirolityl thiocarbapenem derivative according to claim 1, where R is hydrogen. 3. อนุพันธ์พิร์โรลิติลไธโอคาร์บาเพเนมตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง X1,X2 และ Y2 แต่ละหมู่คือ ไฮโดรเจน3. Pirrolityl thiocarbapenem derivative according to claim 1, where each group X1, X2 and Y2 is hydrogen. 4. อนุพันธ์พิร์โรลิติลไธโอคาร์บาเพเนมตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 3 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง R คือ ไฮโดรเจน4. Pirrolityl thiocarbapenem in any of the claims 1 to 3, where R is hydrogen. 5. อนุพันธ์พิร์โรลิติลไธโอคาร์บาเพเนมตามข้อถือสิทธิข้อ 1 โดยที่อนุพันธ์พิร์โรลิคิลไธ ไอคาร์บาเพเนม คือ กรด(IR,5S,6S,)-6-[(1R)-1-ไฮดรอกซิเอธิล)-2-[(3S,5S)-5- ซัลฟามออิลอะมิโน-เมธิล-1-พิร์โรลิดิน-3-อิล] ไธโอ-1-เมธิล -1- คาร์บา-2-เพเนม -3-คาร์บอกซิลิก, กรด(1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-ไฮดรอกซิเอธิล)-2-[(3S,5S)-5-(2-ไฮดรอกซิเอธิล)ซัลฟามออิลอะมิโนเมธิลพิดิน-3-อิล] ไธโอ-1-เมธิล-1-คาร์บา-2-เพเนม-3-คาร์บอกซิลิก,หรือกรด(1R,5S,6S)-2-(3S,5S)-5-(1,1-1-เมธิล -1-คาร์ บา-2-เพเนม-3-คาร์บอนซิลิก5. Pirolityl thiocarbapenem derivative according to Clause 1, where Pirrolikyl thi The icarbapenem is an acid (IR, 5S, 6S,) - 6 - ((1R) -1-hydroxyethyl) -2 - ((3S, 5S) -5-sulfamoi. L-amino-methyl-1-perrolidin-3-il) thio-1-methyl-1-carba-2-pename -3-carboxylic, acid (1R, 5S, 6S) -6 - ((1R) -1-hydroxyethyl) -2 - ((3S, 5S) -5- (2 -Hydroxyethyl) sulfamylaminomethylpidin-3-il) thio-1-methyl-1-carba-2-penem-3- Carboxylic, or acid (1R, 5S, 6S) -2- (3S, 5S) -5- (1,1-1-methyl-1-carba-2-penem- 3- carbon silicic 6. อนุพันธ์พิร์โรลิตีนที่แทนโดยสูตร II: (สูตรเคมี) ซึ่ง R2,R3 และR4 คือไอโตรเจน,โลเวอร์แอลคิลซึ่งสามารถถูกแทนที่ได้หรือหมู่ปกป้องหมู่อะมิโนที่เป็นอิสระต่อกัน,หรือ R2 และ R3 ร่วมกันไนโตรเจนอะตอม ซึ่งR2 และ R3 และR4 ร่วมกันไนโตรเจน อะตอมสองอะตอมและซัลเฟอร์อะตอมหนึ่งอะตอมเกิดเป็นหมู่ไซคลิคที่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว,แต่ละหมู่ไซคลิกสามารถประกอบเพิ่มเติมด้วยอย่างน้อยหนึ่งอะตอม ที่เลือกมาจากหมู่ที่ประกอบด้วยออกซิเจน,ซัลเฟอร์ และไนโตรเจน และแต่ละหมู่ไซคลิกสามารถถูกแทนที่ได้, Y1 คือ ไฮโดรเจน หรือหมู่ปกป้องหมู่เมอร์แคปโท, และ Y2 คือไฮโตรเจนหรือหมู่ปกป้องหมู่อะมิโน6. Perrolitine derivatives represented by formula II: (chemical formula), where R2, R3 and R4 are the itrogens, the substituted alkyl lower alkyl or the independent amino protective group. Together, or R2 and R3 share nitrogen atoms where R2 and R3 and R4 share nitrogen. Two atoms and one sulfur atom form a saturated or unsaturated cyclic group, each cyclic group can contain at least one additional atom. Selected from oxygen, sulfur and nitrogen groups, and each cyclic group can be replaced, Y1 is hydrogen or mercapto protect group, and Y2 is hydrogen or amino protection group. 7. วิธีสำหรับการผลิตอนุพันธ์พิร์โรลิดีนที่แทนโดยสูตร II (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน หรือแอลคิลเล็ก ๆ , R2,R3 และ R4 คือ ไฮโดรเจน โลเวอร์แอลคิลเล็ก ๆ ซึ่งสามารถถูกแทนที่ได้ หรือหมู่ปกป้องหมู่อะมิโน ที่เป็นอิสระต่อกัน หรือ R2 และ R3 ร่วมกับไนโตรเจนอะตอม ซึ่ง R2 และ R3 มีพันธะต่ออยู่ เกิดเป็นหมู่ไซคลิคที่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว หรือ R2 และ R4, หรือ R3 และ R4 ร่วมกับสองไนโตรเจนอะตอมและหนึ่งซัลเฟอร์อะตอม เกิดเป็นหมู่ไซคลิคที่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว แต่ละหมู่ไซคลิคสามารถประกอบเพิ่มเติมด้วยอย่างน้อยหนึ่งอะตอมที่เลือกมาจากหมู่ที่ประกอบด้วยออกซิเจน ซัลเฟอร์และไนโตรเจน และแต่ละหมู่ไซคลิคสามารถถูกแทนที่ได้ Y1 คือ ไฮโดรเจน หรือหมู่ปกป้องหมู่แคปโท , และY2 คือ ไฮโดรเจน หรือหมู่ปกป้องหมู่อะมิโน, วิธีนี้ประกอบด้วยขั้นตอน การเปลี่ยนหมู่ไฮดรอกซิที่ตำแหน่ง 4 ของอนุพันธ์กรด 4- ไฮดรอกซิพิร์โรลิดีน -2- คาร์บอกซิลิค ไปเป็นหมู่เมอร์แคปโท, การเปลี่ยนหมู่ไฮดรอกซิที่ตำแหน่ง 2 ไปเป็นหมู่ไฮดรอกซิเมธิล; ซัลฟามิเดทหมู่ไฮดรอกซิในหมู่ไฮดรอกซิเมธิล หรือซํลฟามออิเลทิง หมู่ไฮดรอกซิ หลังจากแปลงมันไปเป็นหมู่อะมิโน7. A method for producing perrolidine derivatives represented by formula II (chemical formula) where R1 is hydrogen or little alkyl, R2, R3 and R4 are hydrogen lower alkyl, which can Can be replaced Or the amino defense group That are independent of each other, or R2 and R3 with nitrogen atoms that R2 and R3 are bonded to. Forms a saturated or unsaturated cyclic group, or R2 and R4, or R3 and R4 together with two nitrogen atoms and one sulfur atom. Forming a saturated or unsaturated cyclic group Each cyclic group can contain at least one atom selected from an oxygen-containing group. Sulfur and nitrogen And each cyclic group can be replaced. Y1 is hydrogen or capto protection group, and Y2 is hydrogen or amino protection group, this method consists of a procedure. Hydroxypropyl group at position 4 of 4-hydroxypirolidine-2-carboxylic acid derivative to mercapto group, hydroxylidene conversion Sci at position 2 is a hydroxymethyl group; Sulfamidate, hydroxyl group, among hydroximethyl group Or sulfamilating hydroxyl groups after converting them into amino groups. 8. วิธีสำหรับการผลิตอนุพันธ์พิร์โรลิติลไธโอคาร์บาเพเนมที่ประกอบด้วยขั้นตอนของ การให้อนุพันธ์คาร์บาเพเนม ทำปฏิกิริยากับอนุพันธ์พิร์โรลิดีนของข้อถือสิทธิข้อ 6 ถ้าจำเป็นโดยการกำจัดการป้องกันเพื่อให้ได้อนุพันธ์พิร์โรลิดิลไธโอคาร์บาเพเนมของข้อถือสิทธิข้อ 1 อนุพันธ์คาร์บาเพเนมแทนโดยสูตร III: (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน หรือโลเวอร์แอลคิล , X1 คือ ไฮโดรเจน หรือหมู่ปกป้องหมู่ไฮดรอกซิ;X2 คือ ไฮโดรเจน หมู่ปกป้องหมู่คาร์บอกซิ,หมู่แอมโมเนียม , โลหะแอลคาไลหรือโลหะแอลคาไลน์เอิร์ธ , และ X3 คือหมู่ที่หลุดออก8.Method for producing perrolityl thiocarbapenem derivatives consisting of steps of Carbapenem derivative Reacts with the perrolidine derivative of claim No. 6, if necessary, by eliminating protection to obtain the perrotidyl thiocarbapenem derivative of claim No. 1. Bapenem is represented by the III formula: (chemical formula) where R1 is hydrogen or lower alkyl, X1 is hydrogen or hydroxyl protective group; X2 is hydrogen carboxylic protective group, ammonium group. , Alkali metal or alkaline earth metal, and X3 is the loosened group. 9. สารต่อต้านแบคทีเรียที่ประกอบด้วยอนุพันธ์พิร์โรลิดิลไธโอคาร์บาเพเนมของข้อถือสิทธิข้อ 1เป็นส่วนผสมแสดงฤทธิ์9. Antibacterial agent containing perrotidyl thiocarbapenem derivative of clause clause 1 as an active ingredient
TH9201001162A 1992-08-20 Pirolidyl thiocarbapenem derivatives And how to prepare TH13356B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH13501A TH13501A (en) 1993-12-15
TH13356B true TH13356B (en) 2002-08-23

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2983889A (en) 3-alkenyl-1-azabicyclo {3.2.0} hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds
MXPA05003193A (en) Novel adenine compound and use thereof.
IL99755A0 (en) Hydroxymethyl(methylenecyclopentyl)purines and pyrimidines and pharmaceutical compositions containing the same
LU91519I2 (en) "Doripenem and its pharmaceutically acceptable derivatives - DORIBAXr"
CA2107479A1 (en) Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidine Derivatives and Anti-Inflammatory Agent Containing the Same
WO2000010965A3 (en) Quaternary ammonium salts and their use as anti-hiv agents
ES2057016T3 (en) ACID COMPOUNDS 3-PIRROLIDINYLTIO-1-AZABICICLO (3.2.0) HEPT-2-ENO-2-CARBOXILICO.
HUT61280A (en) Process for producing new ureido derivatives of di-(4-amino-2-carboxy-1-methylpyrrole) compounds and pharmaceutical compositions comprising same as active ingredient
ATE110076T1 (en) COMPOUNDS OF 1-AZABICYCLO(3.2.0)HEPT-2-EN-2-CARBONIC ACID.
WO2003082855A1 (en) Anti-inflammatory agent
HUT59410A (en) Process for producing 1-methyl carbapenem derivatives and pharmaceutical compositions comprising same as active ingredient
ES2121585T3 (en) CARBAPENEM ANTIBIOTIC COMPOUNDS.
RU2000130224A (en) CARBAPENEMA DERIVATIVES, THEIR APPLICATION AND INTERMEDIATE COMPOUNDS FOR THEIR PRODUCTION
NO158256C (en) ANALOGUE PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTIC ACTIVE TRISUBSTITUTED PYRIMIDO (5,4-D) PYRIMIDINES.
TH13356B (en) Pirolidyl thiocarbapenem derivatives And how to prepare
TH13501A (en) Pirolidyl thiocarbapenem derivatives And how to prepare
CA2155493A1 (en) Carbapenem derivatives containing a bicyclic ketone substituent and their use as anti-infectives
CA2058822A1 (en) Antibacterial agents
CA2111955A1 (en) Novel tetracyclic compound
AU574198B2 (en) Penem derivatives
ATE206426T1 (en) CARBAPENEM DERIVATIVES
DE69320896D1 (en) Antibiotic carbapenem compounds
CA2129813A1 (en) 5-aminoflavone derivatives
ES2123031T3 (en) CARBAPENEM ANTIBIOTIC COMPOUNDS.
TH14970A (en) Carbaphenam derivatives which are crystals.