TH13356B - อนุพันธ์ของพิร์โรลิดิลไธโอคาร์บาเพเนม และวิธีการเตรียม - Google Patents
อนุพันธ์ของพิร์โรลิดิลไธโอคาร์บาเพเนม และวิธีการเตรียมInfo
- Publication number
- TH13356B TH13356B TH9201001162A TH9201001162A TH13356B TH 13356 B TH13356 B TH 13356B TH 9201001162 A TH9201001162 A TH 9201001162A TH 9201001162 A TH9201001162 A TH 9201001162A TH 13356 B TH13356 B TH 13356B
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- group
- hydrogen
- thiocarbapenem
- amino
- groups
- Prior art date
Links
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 22
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract 3
- 230000007123 defense Effects 0.000 claims abstract 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims abstract 2
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 1
- -1 Hydroxypropyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241001274197 Scatophagus argus Species 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims 1
- YZBQHRLRFGPBSL-RXMQYKEDSA-N carbapenem Chemical class C1C=CN2C(=O)C[C@H]21 YZBQHRLRFGPBSL-RXMQYKEDSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
Abstract
ให้ อนุพันธ์พิร์โรลิดิลไธโอคาร์บาเพเนม ที่แทนโดยสูตร I (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน หรือแอลคิลเล็ก ๆ , R2,R3 และ R4 คือ ไฮโดรเจน แอลคิลเล็ก ๆ ซึ่งสามารถที่จะมีหมู่แทนที่ได้ หรือหมู่ปกป้องหมู่อะมิโน ที่เป็นอิสระต่อกัน หรือ R2 และ R3 ร่วมกับไนโตรเจนอะตอม ซึ่ง R2 และ R3 มีพันธะต่ออยู่ เกิดเป็นหมู่ไซคลิคที่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว หรือ R2 และ R4, หรือ R3 และ R4 ร่วมกับสองไนโตรเจนอะตอมและหนึ่งซัลเฟอร์อะตอมในหมู่ซัลฟามีด เกิดเป็นหมู่ไซคลิคที่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว แต่ละหมู่ไซคลิคสามารถประกอบเพิ่มเติมด้วยอย่างน้อยหนึ่งอะตอมที่เลือกมาจากหมู่ที่ประกอบด้วยออกซิเจน ซัลเฟอร์และไนโตรเจน และแต่ละหมู่ไซคลิคสามารถที่จะมีหมู่แทนที่ได้ X1 คือ ไฮโดรเจน หรือหมู่ปกป้องหมู่ไฮดรอกซิ , X2 คือ ไฮโดรเจน หมู่ปกป้องหมู่คาร์บอกซิ หมู่แอมโมเนียม , โลหะแอลคาโลหรือโลหะแอลคาไลน์ -เอิร์ธ , และ Y2 คือ ไฮโดรเจน หรือหมู่ปกป้องหมู่อะมิโน : สิทธิบัตรยา
Claims (9)
1. อนุพันธ์พิร์โรลิดิลไธโอคาร์บาเพเนม ที่แทนโดยสูตร 1หรือเกลือของสารนั้นซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชกรรม (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน หรือแอลคิลเล็ก ๆ , R2,R3 และ R4 คือ ไฮโดรเจน โล เวอร์แอลคิลเล็ก ๆ ซึ่งสามารถที่จะมีหมู่แทนที่ได้ หรือหมู่ปกป้องหมู่อะมิโนอย่างเป็นอิสระต่อกัน หรือ R2 และ R3 ร่วมกับไนโตรเจนอะตอม ซึ่ง R2 และ R3 ะต่ออยู่ เกิดเป็นหมู่ไซคลิคที่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว หรือ R2 และ R4, หรือ R3 และ R4 ร่วมกับสองไนโตรเจนอะตอมและหนึ่งซัลเฟอร์อะตอมในหมู่ซัลฟามีด เกิดเป็นหมู่ไซคลิคที่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว แต่ละหมู่ไซคลิคสามารถประกอบเพิ่มเติมด้วยอย่างน้อยหนึ่งอะตอมที่เลือกมาจากหมู่ที่ประกอบด้วยออกซิเจน ซัลเฟอร์ และไนโตรเจน และแต่ละหมู่ไซคลิคสามารถที่จะมีหมู่แทนที่ได้ม X1 คือ ไฮโดรเจน หรือหมู่ปกป้องหมู่ไฮดรอกซิ; X2 คือ ไฮโดรเจน หรือหมู่ปกป้องหมู่คาร์บอกซิ หมู่แอมโมเนียม,โลหะแอลคาโลหรือโลหะแอลคาไนล์ -เอิร์ธ , และ Y2 คือ ไฮโดรเจน หรือหมู่ปกป้องหมู่อะมิโน
2. อนุพันธ์พิร์โรลิติลไธโอคาร์บาเพเนมตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง R คือ ไฮโดรเจน
3. อนุพันธ์พิร์โรลิติลไธโอคาร์บาเพเนมตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง X1,X2 และ Y2 แต่ละหมู่คือ ไฮโดรเจน
4. อนุพันธ์พิร์โรลิติลไธโอคาร์บาเพเนมตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 3 ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง R คือ ไฮโดรเจน
5. อนุพันธ์พิร์โรลิติลไธโอคาร์บาเพเนมตามข้อถือสิทธิข้อ 1 โดยที่อนุพันธ์พิร์โรลิคิลไธ ไอคาร์บาเพเนม คือ กรด(IR,5S,6S,)-6-[(1R)-1-ไฮดรอกซิเอธิล)-2-[(3S,5S)-5- ซัลฟามออิลอะมิโน-เมธิล-1-พิร์โรลิดิน-3-อิล] ไธโอ-1-เมธิล -1- คาร์บา-2-เพเนม -3-คาร์บอกซิลิก, กรด(1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-ไฮดรอกซิเอธิล)-2-[(3S,5S)-5-(2-ไฮดรอกซิเอธิล)ซัลฟามออิลอะมิโนเมธิลพิดิน-3-อิล] ไธโอ-1-เมธิล-1-คาร์บา-2-เพเนม-3-คาร์บอกซิลิก,หรือกรด(1R,5S,6S)-2-(3S,5S)-5-(1,1-1-เมธิล -1-คาร์ บา-2-เพเนม-3-คาร์บอนซิลิก
6. อนุพันธ์พิร์โรลิตีนที่แทนโดยสูตร II: (สูตรเคมี) ซึ่ง R2,R3 และR4 คือไอโตรเจน,โลเวอร์แอลคิลซึ่งสามารถถูกแทนที่ได้หรือหมู่ปกป้องหมู่อะมิโนที่เป็นอิสระต่อกัน,หรือ R2 และ R3 ร่วมกันไนโตรเจนอะตอม ซึ่งR2 และ R3 และR4 ร่วมกันไนโตรเจน อะตอมสองอะตอมและซัลเฟอร์อะตอมหนึ่งอะตอมเกิดเป็นหมู่ไซคลิคที่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว,แต่ละหมู่ไซคลิกสามารถประกอบเพิ่มเติมด้วยอย่างน้อยหนึ่งอะตอม ที่เลือกมาจากหมู่ที่ประกอบด้วยออกซิเจน,ซัลเฟอร์ และไนโตรเจน และแต่ละหมู่ไซคลิกสามารถถูกแทนที่ได้, Y1 คือ ไฮโดรเจน หรือหมู่ปกป้องหมู่เมอร์แคปโท, และ Y2 คือไฮโตรเจนหรือหมู่ปกป้องหมู่อะมิโน
7. วิธีสำหรับการผลิตอนุพันธ์พิร์โรลิดีนที่แทนโดยสูตร II (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน หรือแอลคิลเล็ก ๆ , R2,R3 และ R4 คือ ไฮโดรเจน โลเวอร์แอลคิลเล็ก ๆ ซึ่งสามารถถูกแทนที่ได้ หรือหมู่ปกป้องหมู่อะมิโน ที่เป็นอิสระต่อกัน หรือ R2 และ R3 ร่วมกับไนโตรเจนอะตอม ซึ่ง R2 และ R3 มีพันธะต่ออยู่ เกิดเป็นหมู่ไซคลิคที่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว หรือ R2 และ R4, หรือ R3 และ R4 ร่วมกับสองไนโตรเจนอะตอมและหนึ่งซัลเฟอร์อะตอม เกิดเป็นหมู่ไซคลิคที่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว แต่ละหมู่ไซคลิคสามารถประกอบเพิ่มเติมด้วยอย่างน้อยหนึ่งอะตอมที่เลือกมาจากหมู่ที่ประกอบด้วยออกซิเจน ซัลเฟอร์และไนโตรเจน และแต่ละหมู่ไซคลิคสามารถถูกแทนที่ได้ Y1 คือ ไฮโดรเจน หรือหมู่ปกป้องหมู่แคปโท , และY2 คือ ไฮโดรเจน หรือหมู่ปกป้องหมู่อะมิโน, วิธีนี้ประกอบด้วยขั้นตอน การเปลี่ยนหมู่ไฮดรอกซิที่ตำแหน่ง 4 ของอนุพันธ์กรด 4- ไฮดรอกซิพิร์โรลิดีน -2- คาร์บอกซิลิค ไปเป็นหมู่เมอร์แคปโท, การเปลี่ยนหมู่ไฮดรอกซิที่ตำแหน่ง 2 ไปเป็นหมู่ไฮดรอกซิเมธิล; ซัลฟามิเดทหมู่ไฮดรอกซิในหมู่ไฮดรอกซิเมธิล หรือซํลฟามออิเลทิง หมู่ไฮดรอกซิ หลังจากแปลงมันไปเป็นหมู่อะมิโน
8. วิธีสำหรับการผลิตอนุพันธ์พิร์โรลิติลไธโอคาร์บาเพเนมที่ประกอบด้วยขั้นตอนของ การให้อนุพันธ์คาร์บาเพเนม ทำปฏิกิริยากับอนุพันธ์พิร์โรลิดีนของข้อถือสิทธิข้อ 6 ถ้าจำเป็นโดยการกำจัดการป้องกันเพื่อให้ได้อนุพันธ์พิร์โรลิดิลไธโอคาร์บาเพเนมของข้อถือสิทธิข้อ 1 อนุพันธ์คาร์บาเพเนมแทนโดยสูตร III: (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน หรือโลเวอร์แอลคิล , X1 คือ ไฮโดรเจน หรือหมู่ปกป้องหมู่ไฮดรอกซิ;X2 คือ ไฮโดรเจน หมู่ปกป้องหมู่คาร์บอกซิ,หมู่แอมโมเนียม , โลหะแอลคาไลหรือโลหะแอลคาไลน์เอิร์ธ , และ X3 คือหมู่ที่หลุดออก
9. สารต่อต้านแบคทีเรียที่ประกอบด้วยอนุพันธ์พิร์โรลิดิลไธโอคาร์บาเพเนมของข้อถือสิทธิข้อ 1เป็นส่วนผสมแสดงฤทธิ์
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH13501A TH13501A (th) | 1993-12-15 |
| TH13356B true TH13356B (th) | 2002-08-23 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2983889A (en) | 3-alkenyl-1-azabicyclo {3.2.0} hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds | |
| KR930004306A (ko) | 피롤리딜티오카르바페넴 유도체 | |
| MXPA05003193A (es) | Compuesto de adenina novedoso y uso del mismo. | |
| IL99755A0 (en) | Hydroxymethyl(methylenecyclopentyl)purines and pyrimidines and pharmaceutical compositions containing the same | |
| CA2107479A1 (en) | Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidine Derivatives and Anti-Inflammatory Agent Containing the Same | |
| WO2000010965A3 (en) | Quaternary ammonium salts and their use as anti-hiv agents | |
| ES2057016T3 (es) | Compuestos de acido 3-pirrolidiniltio-1-azabiciclo (3.2.0) hept-2-eno-2-carboxilico. | |
| HUT61280A (en) | Process for producing new ureido derivatives of di-(4-amino-2-carboxy-1-methylpyrrole) compounds and pharmaceutical compositions comprising same as active ingredient | |
| ATE110076T1 (de) | Verbindungen der 1-azabicyclo(3.2.0)hept-2-en-2- carbonsäure. | |
| WO2003082855A1 (en) | Anti-inflammatory agent | |
| HUT59410A (en) | Process for producing 1-methyl carbapenem derivatives and pharmaceutical compositions comprising same as active ingredient | |
| ES2121585T3 (es) | Compuestos antibioticos de carbapenem. | |
| RU2000130224A (ru) | Производные карбапенема, их применение и промежуточные соединения для их получения | |
| NO158256C (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive trisubstituerte pyrimido(5,4-d)pyrimidiner. | |
| TH13356B (th) | อนุพันธ์ของพิร์โรลิดิลไธโอคาร์บาเพเนม และวิธีการเตรียม | |
| TH13501A (th) | อนุพันธ์ของพิร์โรลิดิลไธโอคาร์บาเพเนม และวิธีการเตรียม | |
| CA2155493A1 (en) | Carbapenem derivatives containing a bicyclic ketone substituent and their use as anti-infectives | |
| CA2058822A1 (en) | Antibacterial agents | |
| AU574198B2 (en) | Penem derivatives | |
| ATE206426T1 (de) | Carbapenem-derivate | |
| ATE170860T1 (de) | Antibiotische carbapenemverbindungen | |
| CA2129813A1 (en) | 5-aminoflavone derivatives | |
| ES2123031T3 (es) | Compuestos antibioticos de carbapenem. | |
| TH14970A (th) | อนุพันธ์คาร์แบเพแนมซึ่งเป็นผลึก | |
| KR940007029A (ko) | 새로운 카바페넴 유도체 및 그의 제조방법 |