TH11696B - กรรมวิธีในการเตรียมสิลเดนนาพิล (Sildenafel) - Google Patents
กรรมวิธีในการเตรียมสิลเดนนาพิล (Sildenafel)Info
- Publication number
- TH11696B TH11696B TH9701001957A TH9701001957A TH11696B TH 11696 B TH11696 B TH 11696B TH 9701001957 A TH9701001957 A TH 9701001957A TH 9701001957 A TH9701001957 A TH 9701001957A TH 11696 B TH11696 B TH 11696B
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- alkyl
- cycloalkyl
- alkanol
- amine
- sodium
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 7
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- -1 peroxide salt Chemical class 0.000 claims 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 5
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 claims 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 1-Methylcyclohexanol Chemical compound CC1(O)CCCCC1 VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LUMNWCHHXDUKFI-UHFFFAOYSA-N 5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enylmethanol Chemical compound C1C2C(CO)CC1C=C2 LUMNWCHHXDUKFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N azocane Chemical compound C1CCCNCCC1 QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSSYLTMKCUORDA-UHFFFAOYSA-N barium(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Ba+2] CSSYLTMKCUORDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052614 beryl Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VAWSWDPVUFTPQO-UHFFFAOYSA-N calcium strontium Chemical compound [Ca].[Sr] VAWSWDPVUFTPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- XGTQXAMURMYHPC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylformamide;thiolane 1,1-dioxide Chemical compound CN(C)C=O.O=S1(=O)CCCC1 XGTQXAMURMYHPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 claims 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims 1
Abstract
DC60 (01/07/43) กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบสูตร (I) (สูตรเคมี) (I) ที่ประกอบด้วยการไซคลิเซชั่นของสารประกอบสูตร II (สูตรเคมี) (II). กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบสูตร (I) (สูตรเคมี) (I) ที่ประกอบด้วยการไซคลิเซชั่นของสารประกอบสูตร II (สูตรเคมี) (II). สิทธิบัตรยา
Claims (9)
1. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมของสารประกอบสูตร (I) (สูตรเคมี) (I) ที่ประกอบด้วยการไซคลิเซชั่นของสารประกอบสูตร II (สูตรเคมี) (II) โดยที่การไซคลิเซชั่นถูกกระทำโดยมีเบสโดยที่ ให้ผลดีในตัวทำลาย ในอีกทางเลือกโดยที่มีไฮโดรเจนเพอร์ออกไซด์ หรือเกลือเพอร์ออกไซด์ และถ้าจำเป็นถูกตามด้วยการทำให้เป็นกลางของส่วนผสมปฏิกิริยาและโดยที่เบสถูกคัดเลือกจาก กลุ่มที่ประกอบด้วยเกลือโลหะของสิ่งต่อไปนี้ C1-C2 อัลคานอล, C3-C12 ไซโคลอัลคานอล, (C3-C8 ไซโคลอัลคิล) C1-C6 อัลคานอล, แอมโมเนีย, C1-C2 อัลคิลเอมีน, ได(C1-C2อัลคิล)เอมีน,C3-C8 ไซ โคลอัลคิลเอมีน,เอ็น-(C3-C8 ไซโคลอัลคิล)-เอ็น-(C1-C12 อัลคิล) เอมีน,ได(C3-C8ไซโคลอัลคิล)เอ มีน, (C3-C8 ไซโคลอัลคิล) C1-C6อัลคิลเอมีน, เอ็น-(C3-C8ไซโคลอัลคิล) C1-C6อัลคิล-เอ็น- (C1-C12อัลคิล)เอมีน, เอ็น-(C3-C8 ไซโคลอัลคิล) C1-C6 อัลคิล-เอ็น-(C3-C8 ไซโคลอัลคิล) เอมีน, ได-[(C3-C8 ไซโคลอัลคิล)C1-C6อัลคิล]เอมีน และเฮทเทอโรไซคลิค เอมีน ที่คัดเลือกมาจากกลุ่มที่ ประกอบด้วยไอมิดาโซล, ไตรอะโซล, ไพรโรลิดีน, เฮพทาเมธิลีนไอมีน, มอร์ฟอลีน, ไทโอมอร์ฟอ ลีนและ1-(C1-C4อัลคิล)ไพเพอราซีน,โลหะไฮไดรค์,โลหะไฮดรอกไซด์ และโลหะออกไซด์ โดย ที่โลหะที่กล่าวถึงก่อนหน้านี้ที่คัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยลิเธียม, โซเดียม, โพแทสเซียม, รูบิเดียม, ซีเซียม เบอริลเลียม, แมกนีเซียม, แคลเซียม สตรอนเตียม และแบเรียม และตัวทำละลาย ถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย C1-C12 อัลคานอล, C3-C12 ไซโคลอัลคานอล, (C3-C12ไซโคลอัล คานอล, (C3-C8 ไซโคลอัลคิล) C1-C8 อัลคานอล, C3-C9 อัลคาโนน, C4-C10 ไซโคลอัลคาโนน, C3-C12 อัลคิลอีเธอร์,1,2-ไดเมทธอกซี อีเธน,1,2-ไดเอทธอกซีอีเธน, ไดไกลม์, เตตราไฮโดรฟูแรน,1,4-ได ออกแซน, เบนซีน,โทลูอีน, ไซลีน, คลอโรเบนซีน, ไดคลอโเบนซีน, อะซิโตไนไตรล์, ไดเมทธิล ซัลฟอกไซด์, ซัลโฟแลน, ไดเมธิลฟอร์มาไมด์, ไดเมทธิลอะซิตาไมด์, เอ็น-เมทธิลไพร์โรลิดีน-2- โอน,ไพร์โรลิดีน-2-โอน, ไพริดีน และน้ำ และส่วนผสมของสารเหล่านั้น
2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่เบสจะถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยเกลือโลหะ อัลคาไลน์หรืออัลคาไลน์เอิร์ธของ C1-C12 อัลคานอล, C3-C12 ไซโคลอัลคานอล, และ(C3-C8ไซโคล อัลคิล)C1-C6 อัลคานอล, เกลือโลหะอัลคาไลน์ของแอมโมเนีย, เอ็น(เซคเคนนารี หรือเทอเชียรี C3-C6อัลคิล)-เอ็น-(ไพรเมอรี่ เซตเคนดารี หรือเทอร์เชียรี C3-C6อัลคิล) เอมีน, C3-C8 ไซโคลอัลคิลเอ มีน,เอ็น-(C3-C8 ไซโคลอัลคิล)-เอ็น-ไพรเมอรี เซคเคนดารี หรือเทอร์เชียรี C3-C8 ไซโคลอัลคิล)เอ มีน และ1-เมทธิลไพเพอราซีน, ไฮไดร์ ไฮดรอกไซด์ และออกไซด์ ของโลหะอัลคาไลน์หรืออัล คาไลน์เอิร์ธ และตัวทำละลายถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอด้วย เอทธานอล, 2-โพรพานอล,เซค เคนดารี หรือเทอร์เชียรี C4-C12 อัลคานอล, C3-C12 ไซโคลอัลคานอล, เทอร์เชียรี C4-C12 ไซโคลอัล คานอล,เซคเคนดารีหรือเทอร์เชียรี (C3-C7 ไซโคลอัลคิล) C2-C6 อัลคานอล, C3-C9อัลคาโนน,1,2- ไดเมทธอกซีอีเธน,1,2-ไดเอทธอกซีอีเธน, ไดไกลม์, เตตราไฮโดรฟูแรน, 1, 4-ไดออกแซน โทลูอีน ไซลีนคลอโรเบนซีน,1,2-ไดคลอโรเบนซีน,อะซิโตไนไตรล์, ไดเมทธิล ซัลฟอกไซด์, ซัลโฟแลน ไดเมทธิลฟอร์มาไมด์, เอ็น-เมทธิลไพร์โรลิดีน-2-โอน, ไพริดีนและน้ำและส่วนผสมของสารเหล่า นั้น
3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 และ 2 โดยที่ปฏิกิริยาจะถูก กระทำที่ค่าตั้งแต่ 50 ถึง 170 ํซ. นานตั้งแต่ 3 ถึง 170 ชั่วโมง
4. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 3 โดยที่ปริมาณของเบนที่ใช้มีค่าตั้งแต่ 1.0 ถึง 5.0 โมเลกุล สมมูลย์
5. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 4 โดยที่เบนถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยเกลือลิเธียม โซเดียม และโพแทสเซียมของ C1-C12 อัลคานอล, C4-C12 ไซโคลอัลคานอล, แอมโมเนีย, ไซโคลเฮก ซิลเอมีน และ1-เมธิลไพเพอราซีน เกลือไฮไดร์ของลิเธียม โซเดียม และ โพแทสเซียม และแบเรียม ออกไซด์, ตัวทำละลายถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย เอทธานอล, เทอร์เชียรี C4-C10 แอลกอฮอล์, เทอร์เชียรี C6-C8 ไซโคลอัลคานอล, เตตราไฮโดรฟูแรน,1,4-ไดออกแซน และอะซิโต ไนไตรล์ ปฏิกิริยาถูกกระทำที่ค่าตั้งแต่ 60 ถึง 105 ํซ. และปริมาณของเบสที่ใช้ คือ ตั้งแต่1.1ถึง 2.0 โมเลกุลสมมูลย์
6. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 5 โดยที่เบสถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย C1-C12 อัลคอก ไซด์ และเกลือไฮไดรด์ของลิเธียม โซเดียม และโพแทสเซียม โซดาไมด์ และ โซเดียม ไซโคลเฮก ซิลเอไมด์ ตัวทำละลายถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย เอทธานอล,เทอร์เชียรี-บิวทานอล, เทอร์ เซียร เอมิล แอลกอฮอล์,1-เมทธิลไซโคลเฮกซานอล, เตตราไฮโดรฟูแรน และ1,4-ไดออกเซน และ ปฏิกิริยาถูกกระทำที่ค่านานตั้งแต่ 3 ถึง 60 ชั่วโมง
7. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิที่ 6 โดยที่เบสถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยโซเดียมเอทธอก ไซด์, โซเดียมเทอร์เชียรี-บิวทอกไซด์, โพแทสเซียมเทอร์เชียรี-บิวทอกไซด์ และโซเดียมไฮไดรด์ และตัวทำละลายถูกคัดเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย เอทธานอล, เทอร์เชียรี-บิวทานอล,เทอร์เชียรี- เอมิลอัลกอฮอล์และเตตราไฮโดรฟูแรน
8. สารประกอบสูตร (II) (สูตรเคมี) (II).
9. สารประกอบสูตร (V) (สูตรเคมี) (V), หรือเกลือซ้อนไฮโดรคลอไรด์ ไตรเอทธิลเอมีนของมัน หรือ C1-C4อัลคิล เอสเตอร์ ของ มัน
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH32459A TH32459A (th) | 1999-03-10 |
| TH11696B true TH11696B (th) | 2002-01-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO178966B (no) | Nye dialkylenpiperidinoforbindelser og deres enantiomere og farmasöytiske blandinger inneholdende dem | |
| NO178572B (no) | Nye N-alkylenpiperidinoforbindelser og deres enantiomere og farmasöytiske blandinger inneholdende dem | |
| GB948071A (en) | New heterocyclic compounds | |
| RU2008119411A (ru) | Безамидные соединения, полезные в качестве ингибиторов деацетилазы гистонов | |
| TH32459A (th) | กรรมวิธีในการเตรียมสิลเดนนาพิล (Sildenafel) | |
| TH11696B (th) | กรรมวิธีในการเตรียมสิลเดนนาพิล (Sildenafel) | |
| CA2429563A1 (en) | Process for the preparation of donepezil | |
| Hoffman et al. | Reaction of hydrazines with. alpha.-lactams for the preparation of 1, 2, 4-triazine-3, 6-diones and aza-urea peptide mimetics | |
| US2470085A (en) | Substituted amino alkyl tetrazoles | |
| US2927111A (en) | Tropyl hydrazines | |
| Cardullo et al. | Parallel protocol for the selective methylation and alkylation of primary amines | |
| RU2006134623A (ru) | Способы получения ингибиторов триптазы | |
| GB914040A (en) | New pesticidally-active compounds and new pest control agents | |
| Krayushkin et al. | Synthesis and reactivity of monothiooxamides and thiohydrazides of oxamic acids | |
| Gray et al. | Aminopyridines. I. β-Hydroxyalkylaminopyridines via Glycolamidopyridines1 | |
| US2652402A (en) | Series of new-3-amino-2-oxazolidones and the preparation thereof | |
| PL110453B1 (en) | Method of producing new heterocyclic derivatives of guanidine | |
| Mukaiyama et al. | A Convenient Method for the Preparation of Primary Amines by the Use of Bisbenzenesulfenimide and Bis-p-chlorophenylsulfenimide | |
| RU2005127868A (ru) | Новый способ получения метансульфоната 4-аминометил-3-алкоксииминопирролидина | |
| JPS60202859A (ja) | ３―アミノアゼチジン化合物及びその製造方法 | |
| CN104125944B (zh) | 制备氯胺的方法 | |
| Watson et al. | 2, 4-Disubstituted piperidines as selective CC chemokine receptor 3 (CCR3) antagonists: synthesis and selectivity | |
| US2623045A (en) | N-(substituted-aminoethyl) 4-aminobenzoic acid diethylaminoethyl esters | |
| GB959203A (en) | Indole derivatives and salts thereof | |
| WO2010048514A1 (en) | Synthesis of 2-aminobenzoxazole compounds |