TH11432B - The use of dimethylbenzofuran and dimethylbenzopyran as antagonists of 5-HT3. - Google Patents

The use of dimethylbenzofuran and dimethylbenzopyran as antagonists of 5-HT3.

Info

Publication number
TH11432B
TH11432B TH9301002092A TH9301002092A TH11432B TH 11432 B TH11432 B TH 11432B TH 9301002092 A TH9301002092 A TH 9301002092A TH 9301002092 A TH9301002092 A TH 9301002092A TH 11432 B TH11432 B TH 11432B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
formula
inanchiomer
pure
alkyl
compound
Prior art date
Application number
TH9301002092A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH14591A (en
Inventor
เอ็ช.พี.แวน ดีล นายยอร์จส์
เรเน่ แมรี่ อองเดร บอสมันส์ นายฌอง-บอล
โจอันเนส คาโรลัส แวน แลร์โฮเวน นายวิลลี่
Original Assignee
นายดำเนิน การเด่น
นายต่อพงศ์ โทณะวณิก
นายวิรัช ศรีเอนกราธา
นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
Filing date
Publication date
Application filed by นายดำเนิน การเด่น, นายต่อพงศ์ โทณะวณิก, นายวิรัช ศรีเอนกราธา, นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์ filed Critical นายดำเนิน การเด่น
Publication of TH14591A publication Critical patent/TH14591A/en
Publication of TH11432B publication Critical patent/TH11432B/en

Links

Abstract

วิธีการรักษาโรคซึ่งอาศัยสื่อกลาง 5-HT3,ซึ่งประกอบด้วยการดำเนินการในระบบของร่างกายด้วยปริมาณที่ให้ผลของสารประกอบที่มีสูตร (I) (โครงสร้างทางเคมี) รูปแบบเกลือจากการเติมซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชศาสตร์และรูปแบบสเทริโอไอโซเมอร์ของสารประกอบนั้น,ซึ่งซึ่ง R1และR2 แทนไฮโดรเจน,หรือ R1 และ R2 รวมเข้าด้วยกันก่อเกิดอนุมูลสองเวเลนท์ซึ่งมีสูตร -CH=CH-CH=CH- (a),-CH=C(Cl)-CH=CH- (b)หรือ -CH=CH-C(Cl)=CH-CH- (c); n แทน 2,3 หรือ 4,R3 แทนไฮโดรเจนหรือเมธอกซิ,m แทน 1 หรือ 2,R4 แทนไฮโดรเจน,อะมิโนหรือ C1-3 แอลคิลคาร์บอนิลอะมิโน,และ R5 แทนไฮโดรเจนหรือเฮโล,สารประกอบชนิดใหม่,สารผสม,กรรมวิธีเตรียมสารประกอบชนิดใหม่และอินเทอร์มิเดียท สิทธิบัตรยา Mediating disease treatment methods 5-HT3, which contains action in body systems with yielding compounds of compounds with formula (I) (chemical structure), pharmacologically acceptable additive salt form, and steroid form. The isomer of that compound, where R1 and R2 represent hydrogen, or R1 and R2 combine to form two valent radicals with the formula -CH = CH-CH = CH- (a), - CH = C (Cl) -CH = CH- (b) or -CH = CH-C (Cl) = CH-CH- (c); n instead of 2. , 3 or 4, R3 for hydrogen or methoxy, m for 1 or 2, R4 for hydrogen, amino or C1-3 alkyl carbonyl amino, and R5 for hydrogen or halo, compound New types, mixtures, new compound preparation processes and drug patent intermediation

Claims (1)

1. การใช้สารประกอบที่มีสูตร (โครงสร้างเคมี) รูปแบบเกลือจากการเติมกรดซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชศาสตร์หรือรูปแบบ สเทริโอไดโซเมอร์ของสารประกอบนั้น ,ซึ่ง R1 และ R2 แทนไฮโดรเจน,หรือ R1 และ R2 รวมเข้าด้วยกันก่อเกิดอนุมูลไบเวเลนท์ที่มีสูตร -CH=CH-CH=CH- (a), -CH=C(Cl)-CH=CH- (b)หรือ -CH=CH-C(Cl)=CH- (C); n แทน 2,3หรือ4; R3 แทนไฮโดรเจน หรือเมทอกซิ; m แทน 1 หรือ2, R4 แทนไฮโดรเจน,อะมิโน หรือ C1-3 แอลคิลคาร์บอนิลอะมิโน,และ R5 แทนไฮโดรเจนหรือเฮโล, สำหรับผลิตภัณฑ์สำหรับรักษาโรคซึ่งอาศัยสื่อกลางจาก 5-HT3 2. การใช้ตามข้อถือสิทธิข้อ 1, ซึ่ง R3 แทนเมทอกซิและมีโครงแบบซิส (cis-conficuration) 3. การใช้ตามข้อถือสิทธิข้อ 2, ซึ่งสารประกอบเป็นลีโว-โรเททอรี่ 4. การใช้ตามข้อถือสิทธิข้อ , ซึ่งสารประกอบคือ (-)-ซิส-4-อะมิโน-5-คลอโร-2,3-ไดไฮโดร-N-[1-[3-[(3,4-ไดไฮโดร-4-ออกโซ-2-พิริมิดินิล)อะมิโน]โพรพิล]-3-เมทอกซิ-4-พิเพอริดินิล]-2,2-ไดเมทิล-7-เบนโซฟิวแรนคาร์บอกแซมีด หรือ(-)-ซิส-4-อะมิโน-5-คลอโร-N-[1-[2-[(3,4-ไดไฮโดร-4-ออกโซ-2-พิริมิดินิล)อะมิโน]เอทิล]-2,3-ไดไฮโดร-3-เมทอกซิ-4-พิเพอริดินิล]-2,2-ไดเมทิล-7-เบนโซฟิวแรนคาร์บอกแซมีด,หรือรูปแบบเกลือจากการเติมกรดซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชศาสตร์ขอวสารเหล่านั้น 5. ลีโว-โรเททรี่ อิแนนซิโอเมอร์ของสารประกอบที่มีสูตร (I)หรือเกลือจากการเติมกรดซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชศาสตร์ของสารนั้น,ซึ่ง R1,R2,R4,R5,n,m นิยามตามที่อยู่ในข้อถือสิทธิข้อ 1 และ R3 แทนเมทอกซีและมีโครงแบบซิส 6. สารประกอบตามที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 4 7. สารผสมทางเภสัชศาสตร์ซึ่งประกอบด้วยพาหะที่เฉื่อยและสารประกอบตามที่ขอถือสิทธิไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 5 ในปริมาณที่ให้ผลในการเป็นปฏิปักษ์ต่อ 5-HT3 ในฐานะเป็นส่วนผสมออกฤทธิ์ 8. อนุพันธ์ซิส-3-เมทอกซิ-4-อะมิโน-พิเพอริดีน ที่อุดมสมบูรณ์เชิงอิแนนชิโอเมอร์ที่มีปริมาณอิแนนชิโอเมอร์มากเกินพอในช่วงตั้งแต่มากกว่า 0%จนถึง 94% หรืออนุพันธ์ซิส-3-เมทอกซิ-4-อะมิโนพิเพอริดีนที่บริสุทธิ์เชิงอิแนนชิโอเมอร์ที่มีปริมาณอิแนนชิโอเมอร์อย่างน้อย 94% และมีสูตร (โครงสร้างทางเคมี) หรือเกลือจากการเติมกรดซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชศาสตร์ของสารเหล่านั้น, ซึ่ง A คือ ไฮโดรเจน,-(CH2)n-NH2,-(CH2)N-NH-P,P1 หรือ L, ซึ่ง P และ P1 แต่ละตัวเป็นอิสระต่อกัน แทน C1-4 แอลคิลคาร์บอนิล,C1-4 แอลคิลออกซิคาร์บอนิล,ไทรเฮโลเมทิลคาร์บอนิล,ไดเฟนิลเมทิล,ไทนเฟนิลเมทิล หรือ แอริลเมทิล,ซึ่งแอริล คือ เฟนิล ซึ่งเลือกได้รับการแทนที่ได้จนถึง 2 หมู่ด้วยหมู่แทนที่ซึ่งเลือกได้จาก C1-4 แอลคิลออกซิ หรือเฮโล;และ L แทนอนุมูลที่มีสูตร (โครงสร้างทางเคมี) ซึ่ง R1และR2 แทนไฮโดรเจน,หรือ R1 และ R2 รวมเข้าด้วยกันก่อเกิดอนุมูลไบเวเลนท์ที่มีสูตร -CH=CH-CH=CH- (a), -CH=C(Cl)-CH=CH- (b)หรือ -CH=CH-C(Cl)=CH-; และ n แทน 2,3 หรือ 4 9. อินเทอร์มิเดียทตามที่ขอถือสิทธิไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 8 ซึ่งอินเทอร์มิเดียทคือ อนุพันธ์ซิส-3-เมทอกชิ-4-อะมิโนพิเพอริดีนที่มีสูตร (โครงสร้างทางเคมี) ซึ่งอุดมสมบูรณ์เชิงอิแนนชิโอเมอร์หรือบริสุทธิ์เชิงอิแนนชิโอเมอร์, ซึ่ง P1 คือ C1-4 แอลคิลคาร์บอนิล;C1-4 แอลคิลออกซีคาร์บอนิล,ไทรเฮโลเมทิลคาร์บอนิล,ไดเฟนิลเมทิล,ไทรเฟนิลเมทิล หรือ แอริลเมทิล,ซึ่งแอริลคือเฟนิลซึ่งเลือกได้รับการแทนที่ได้จนถึง 2 หมู่ด้วยหมู่แทนที่ซึ่งเลือกได้จาก C1-4 แอลคิลออกซิ หรือ เฮโล, หรือเกลือจากการเติมกรดของสารนั้น 1 0. กรรมวิธีเตรียมอนุพันธ์ซิส-3-เมทอกซิ-4-อะมิโนพิเพอริดีนที่มีสูตร (โครงสร้างทางเคมี) ซึ่งอุดมสมบูรณ์เชิงอิแนนชิโอเมอร์หรือบริสุทธิ์เชิงอิแนนชิโอเมอร์, ซึ่ง A คือ ไฮโดรเจน,-(CH2)n-NH2,-(CH2)n-NH-P,P1 หรือ L ซึ่งP และ P1 แต่ละตัวเป็นอิสระต่อกันแทน C1-4 แอลคิลคาร์บอนิล, C1-4 แอลคิลออกซิคาร์บอนิล,ไทรเฮโลเมทิลคาร์บอนิล,ไดเฟนิลเมทิล,ไทรเฟนิลเมทิล หรือ แอริลเมทิล,ซึ่งแอริลคือ เฟนิลซึ่งเลือกได้รับการแทนที่ได้จนถึง 2 หมู่ด้วยหมู่แทนที่ซึ่งเลือกได้จาก C1-4 แอลคอกซิ หรือ เฮโล,และแทนอนุมูลที่มีสูตร (โครงสร้างทางเคมี) ซึ่ง R1 และ R2 แทนไฮโดรเจน,หรือ R1 และ R2 รวมเข้าด้วยกันก่อเกิดอนุมูลไบเวเลนท์ที่มีสูตร -CH=CH-CH=CH- (a), -CH=C(Cl)-CH=CH- (b)หรือ -CH=CH-C(Cl)=CH-; และ n แทน 2,3 หรือ 4 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะโดย การให้ราซิมิค 3-เมทอกซิ-4-ออกโซ-พิเพอริดีน ที่มีสูตร (XXII-a) ซึ่ง A เป็นตามที่กำหนดไว้แล้วข้างบน,ทำปฏิกิริยากับอิแนนซิโอ เมอร์หนึ่งของไครัล แอมีนที่มีสูตร (XXIII),ซึ่ง R8 คือ C1-6 แอลคิลหรือไฮดรอกซิ C1-6 แอลคิลและ Ar คือ เฟนิล ซึ่งเลือกได้รับการแทนที่ด้วยเฮโล,C1-6 แอลคิล,C1-6 แอลคิลออกซิ, หรือ แนฟทิล ซึ่งเลือกได้รับการแทนที่ด้วยเฮโล,C1-6 แอลคิล, หรือ C1-6 แอลคิลออกซิ,ซึ่งโดยเช่นนั้นจะก่อเกิดอินเทอร์มิเดียทที่มีสูตร (XXI-a),ซึ่งจะได้รับการเติมไฮโดรเจนโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยา,เช่น แพลเลเดียมบนถ่านไม้,แพลทินัมบนถ่านไม้หรือโรเดียมบนคาร์บอน,อยู่ด้วย, (โครงสร้างทางเคมี) โดยเช่นั้นจะก่อเกิดอินเทอร์มิเดียทที่มีสูตร(XX-a)ซึ่งอุดมสมบูรณ์เชิงไดแอสเทริโอเมอร์ หรือ บริสุทธิ์เชิงไดแอสเทอริโอเมอร์และต่อมากำจัดหมู่ช่วยชนิดไครัล Ar-CH(R8)-,และ,ถ้าต้องการ,เปลี่ยนอินเทอร์มิเดียทที่มีสูตร (XIX-a)ไปเป็นรูปแบบเกลือจากการเติมกรดโดยดำเนินการด้วยกรด,หรือในทางตรงกันข้าม,เปลี่ยนเกลือจากการเติมกรดไปเป็นเบสอิสระโดยใช้แอลคาไล 11. Using a compound with a formula (Chemical structure) A salt form from the addition of an acid, which is acceptable in pharmacy or a form. The steroid diisomer of that compound, where R1 and R2 represent hydrogen, or R1 and R2 combine to form bivalent radicals with the formula -CH = CH-CH = CH- (a), -CH = C (Cl) -CH = CH- (b) or -CH = CH-C (Cl) = CH- (C); n instead of 2,3. Or 4; R3 instead of hydrogen or metoxin; m represents 1 or 2, R4 represents hydrogen, amino or C1-3 alkyl carbonyl amino, and R5 represents hydrogen or halos, for therapeutic products based on 5-HT3 mediated medias. Use according to claim 1, where R3 replaces methoxy and has a cis configuration. (cis-conficuration) 3. use according to claim 2, in which the compound is levo-rototory 4. use according to claim clause, in which the compound is (-) - cis-4-amino-5-chloro-2,3-dihydro-N- (1- (3 - ((3,4-dihydro-4-oxo-2) -Pirimidinyl) amino] propyl] -3-methoxyl-4-piperidinyl] -2,2-dimethyl-7-benzophurancarboxay Knife Or (-) - cis-4-amino-5-chloro-N- (1- (2 - ((3,4-dihydro-4-oxo-2-pirimidinyl)) Amino] ethyl] -2,3-dihydro-3-methoxy-4-piperidinyl] -2,2-dimethyl-7-benzophurancarboxamy The, or acidic form of salt which is pharmacologically acceptable to those substances. 5. Levo-Rotate Inanciomers of compounds with the formula (I) or acidic salts which are pharmacologically acceptable to the substance, which R1, R2, R4, R5, n, m Defined as described in Clause 1 and R3 instead of methoxy and with a cis configuration 6. Compounds as described in Claim 4 7. Pharmacological mixtures consisting of inert carrier and compound as requested. The right is listed in claim 5 in a quantity that has an antagonistic effect on 5-HT3 as an active ingredient. 8. Cis-3-Methyl-4-Amino-Piperidine derivative. Inorganic fertile inanchiomers with an excess of inanchiomers in the range from more than 0% to 94% or cis-3-methyl-4-ami derivatives. Inorganic pure nopperidine with a content of at least 94% inanchiomer and formulated (chemical structure) or a recognized acidic salt. Pharmacy of those substances, where A is hydrogen, - (CH2) n-NH2, - (CH2) N-NH-P, P1 or L, where P and P1 are independent of C1-4 L. Kill carbonyl, C1-4 Alkyl oxyccarbonyl, trihelomethylcarbonyl, diphenylmethyl, tinephenylmethyl or arylmethyl, which aryl is phenyl, which has been substituted until 2 groups with substitutes which can be selected from C1-4 alkyl oxy or halo; and L substituted radicals with the formula (Chemical structure) where R1 and R2 represent hydrogen, or R1 and R2 combine to form bivalent radicals with the formula -CH = CH-CH = CH- (a), -CH = C (Cl) -CH = CH- (b) or -CH = CH-C (Cl) = CH-; And n instead of 2,3 or 4. 9. Intermediate, as requested in claim 8, where Intermediate is Cis-3-methyl-4-aminopperidine derivative with formula (Chemical structure) fertile inanchiomer or pure inanchiomer, where P1 is C1-4 alkyl carbonyl; C1-4 Alkyloxyccarbonyl, trihelomethylcarbonyl, diphenylmethyl, tryphenylmethyl or arylmethyl, in which aryl is phenyl, which can be substituted up to 2 A group with substitutes which can be selected from C1-4 alkyl oxy or halos, or salts from the acidification of the substance 1 0. Preparation of cis-3-methyl-4-aminopis derivative. Peridine with formula (Chemical structure) A fertile inanchiomer or pure inanchiomer, where A is hydrogen, - (CH2) n-NH2, - (CH2) n-NH-. P, P1 or L, where P and P1 are independent of each other instead of C1-4 Alkyl Carbonyl, C1-4 Alkyl Oxccarbonyl, Trihelomethyl Carbonyl, Diphenylmethyl, tryphenylmethyl or arylmethyl, in which aryl is Selected phenyls can be substituted up to 2 groups with substitutes which can be selected from C1-4 alkoxy or halo, and radicals with formulas (Chemical structure) where R1 and R2 represent hydrogen, or R1 and R2 combine to form bivalent radicals with the formula -CH = CH-CH = CH- (a), -CH = C (Cl) -CH = CH- (b) or -CH = CH-C (Cl) = CH-; And n represents 2,3 or 4, which is characterized by Razimic 3-methyl-4-oxo-piperidine with the formula (XXII-a) where A is defined above, reacts with inancio. Mercury's one. Amines with the formula (XXIII), where R8 is C1-6 alkyl or hydroxyl C1-6 alkyl and Ar is phenyl, which is chosen to be replaced with helo, C1-6 A. The alkyl, C1-6 alkyl oxy, or naphthyl which were selected to be replaced with halos, C1-6 alkyl, or C1-6 alkyl oxy, which by example That will produce an intermediation with formula (XXI-a), which would then be hydrogenated with a catalyst, such as Palladium on charcoal, platinum on charcoal or rhodium on carbon, present, (chemical structure), for example, forms intermediate with the formula (XX-a), dias-rich. Teriomers or pure diastomeromers and subsequently eliminated chiral Ar-CH (R8) -, and, if desired, replace the formulaed interface (XIX-a) to acidification salts by processing with acid, or vice versa, converting salts from acidification to free bases using alkali 1. 1. กรรมวิธีเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (I-a), ซึ่งมีลักษณะเฉพาะโดย a) การเตรียมอินเทอร์มิเดียทที่อุดมสมบูรณ์เชิงอิแนนชิโอเมอร์ซึ่งมีสูตร (XIX-a),ซึ่ง A คือ P1,อินเทอร์มิเดียทดังกล่าวเขียนแทนได้โดย (XIV-a),ตามข้อถือสิทธิข้อ 9, b) การให้อินเทอร์มิเดียทที่มีสูตร (XIV-a) ซึ่งอุดมสมบูรณ์เชิงอิแนนชิโอเมอร์หรือบริสุทธิ์เชิงอิแนนชิโอเมอร์ทำปฏิกิริยากับกรดซึ่งมีสูตร (V)หรืออนุพันธ์ที่มีฟังก์ชันของกรดเหล่านั้น และ ต่อมา,กำจัดหมู่ป้องกัน P1,จะให้อินเทอร์มิเดียทที่มีสูตร (II-a)ซึ่งบริสุทธิ์เชิงอิแนนชิโอเมอร์ , (โครงสร้างทางเคมี) c) ทำ N-แอลคิเลทอินเทอร์มิเดียทที่มีสูตร (II-a) ซึ่งอุดมสมบูรณ์เชิงอิแนนชิโอเมอร์ หรือบริสุทธิ์เชิงอิแนนชิโอเมอร์โดยใช้รีเอเจนต์ที่มีสูตร ( XI), และต่อมา, กำจัดหมู่ป้องกัน P, จะให้อินเทอร์มิเดียทที่มีสูตร (VII-a) ซึ่งอุดมสมบูรณ์เชิงอิแนนชิโอเมอร์หรือบริสุทธิ์เชิงอิแนนชิโอเมอร์, (โครงสร้างทางเคมี) d) ให้อินเทอร์มิเดียทที่มีสูตร (VII-a) ซึ่งอุดมสมบูรณ์เชิงอิแนนชิโอเมอร์ หรือบริสุทธิ์เชิงอิแนนชิโอเมอร์ทำปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ที่มีสูตร (VI),ซึ่ง R6 คือไฮโดรเจน หรือ C1-6 แอลคิลและ W2 คือ หมู่จากไปที่เหมาะสมและ,เมื่อจำเป็น,ทำให้อีเธอร์-ฟังก์ชัน ที่ใช้ป้องกันแตกออก,เพื่อให้สารประกอบที่มีสูตร (I-a) ซึ่งอุดมสมบูรณ์เชิงอิแนนชิโอเมอร์หรือบริสุทธิ์เชิงอิแนนชิโอเมอร์, (โครงสร้างทางเคมี) และ,ถ้าต้องการ,ทำให้สารประกอบอุดมสมบูรณ์เชิงอิแนนชิโอเมอร์ซึ่งมีสูตร (I-a),ให้บริสุทธิ์ ต่อไปอีกเพื่อให้ได้สารประกอบที่บริสุทธิ์เชิงอิแนนชิ โอเมอร์ซึ่งมีสุตร (I-a),และถ้าต้องการต่อไปอีกเปลี่ยนสารประกอบที่สูตร (I-a) ไปเป็นรูปแบบเกลือจากการเติมกรดซึ่งไม่เป็นพิษที่ออกฤทธิ์ต่อ การรักษาโรคโดยดำเนินการด้วยกรด, หรือในทางตรงกันข้าม ,เปลี่ยนเกลือจากการเติมกรดไปเป็นเบสอิสระโดยใช้แอลคาไล1. The process of preparing a compound with the formula (Ia), which is characterized by a) the preparation of the fertile intermediation with the formula (XIX-a), which A is P1, the above interface can be denoted by (XIV-a), in accordance with Clause 9, b) Intermediate with the formula (XIV-a), inananchiomer-rich or pure-inan. The shiomer reacts with acids which have the formula (V) or functional derivatives of those acids and subsequently, eliminate the protective group. P1, gives an interface with the formula (II-a) pure inanchiomers, (chemical structure) c) make N-alkylates intermediate with the formula (II-a) fertile. Inanchiomer Or pure inanchiomers using reagents with formula (XI), and later, eliminating the protection group P, giving the formula intermediation (VII-a). Which is abundant inanchiomer or pure inanchiomer, (chemical structure) d) gives the rich intermediation with the formula (VII-a). Choeng Inanchiomer Or pure inanchiomer reacts with the formula (VI) reagent, where R6 is hydrogen or C1-6 alkyl and W2 is the appropriate departing group and, when required, Make ether - function That is used to prevent rupture, to give a compound with the formula (Ia) enriched inanchiomer or pure inanchiomer, (chemical structure) and, if desired, makes Inanchiomer rich compound with the formula (I-a), pure Further to obtain inorganic pure compounds. Omen who have sut (I-a), and if desired, the compound formulated (I-a) is converted into a salt form by adding non-toxic acids that act on Treatment of disease by conducting acid, or vice versa. , Changing the salt from the addition of acids to free bases using alkali
TH9301002092A 1993-11-18 The use of dimethylbenzofuran and dimethylbenzopyran as antagonists of 5-HT3. TH11432B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH14591A TH14591A (en) 1994-08-26
TH11432B true TH11432B (en) 2001-12-14

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60009663T2 (en) PIPERIDINE, TETRAHYDROPYRIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND APPLICATION
EP0004952B1 (en) Spiro-(dihydrobenzofuranpiperidines and -pyrrolidines) and derivatives thereof, methods for their preparation and medicines containing them
CA2014208C (en) Selective blocking of spontaneously-active dopamine neurones in ventral tegmental area
DE69922024T2 (en) Pyrroloquinolines for the treatment of obesity
DE60103927T2 (en) Piperazine derivatives, their preparation and their use in the treatment of disorders of the central nervous system
EP0059553B1 (en) Octahydrobenzo(f)quinoline compounds
JPS6399073A (en) 1-(4-aminophenyl)-4-methyl-7,8-methylenedioxy-3,4-dihydro-5H-2,3-benzodiazepine, optically active forms and racemic forms thereof, and acid addition salts of the above compounds , a method for producing the same, and a drug containing said compound, a method for producing the same, and a treatment method using the same.
KR100570374B1 (en) Treatment method using 5-HT3 and 1-amino-alkylcyclohexane compound as a nicotinic receptor antagonist of neurons and pharmaceutical composition containing the compound
DE69323322T2 (en) USE OF DIMETHYLBENZOFURAN AND DIMETHYLBENZOPYRAN DERIVATIVES AS 5-HT3 ANTAGONISTE
EP0004951A1 (en) N-(3-benzoylpropyl)-spiro-(dihydrobenzofuranpiperidines and -pyrrolidines), derivatives thereof, methods for their preparation and their use for medicines
EP0740658B1 (en) N-substituted azabicycloheptane derivatives used, for example, as neuroleptics
WO2000041685A1 (en) Ccr-3 receptor antagonists
TH11432B (en) The use of dimethylbenzofuran and dimethylbenzopyran as antagonists of 5-HT3.
TH14591A (en) The use of dimethylbenzofuran and dimethylbenzopyran as antagonists of 5-HT3.
EP0393696A2 (en) 7-(Substituted)amino)-8-(substituted)Carbonyl)-methylamino-1-oxaspiro (4,5)decanes as diuretics antiinflammatory, and cerebrovascular agents
US5521209A (en) N-substituted azabicyclo[3.2.0]heptane derivatives as neuroleptics, the preparation and use thereof
US3959292A (en) 2-Amino-4,5-dihydropyridine derivatives
WO2022192730A1 (en) Compositions and methods for treating polycythemia
JPS6379857A (en) Novel compound, manufacture and medicinal composition
WO2022192731A1 (en) Compositions and methods for treating anemia associated with a ribosomal disorder
Lednicer et al. 4-Aryl-4-aminocyclohexanones and their derivatives, a novel class of analgesics. 3. M-hydroxyphenyl derivatives
WO2001014332A1 (en) Piperidine alcohols
BE1000730A5 (en) NOVEL TETRAHYDROCARBAZOLONES, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THEM AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION.
DE69411339T2 (en) Anti-migraine cyclobutenedione derivatives of tryptamines
SU1398771A3 (en) Method of producing substituted benzamides