TH10639B - กรรมวิธีสำหรับการผลิตไซโคลอัลคานอลและไซโคลอัลคาโนน - Google Patents
กรรมวิธีสำหรับการผลิตไซโคลอัลคานอลและไซโคลอัลคาโนนInfo
- Publication number
- TH10639B TH10639B TH9501001335A TH9501001335A TH10639B TH 10639 B TH10639 B TH 10639B TH 9501001335 A TH9501001335 A TH 9501001335A TH 9501001335 A TH9501001335 A TH 9501001335A TH 10639 B TH10639 B TH 10639B
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- ruthenium
- dichloro
- tris
- bis
- tetrachloro
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- -1 Cycloalkyl hydroperoxide Chemical compound 0.000 claims abstract 11
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical group [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims 4
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 4
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 150000003303 ruthenium Chemical class 0.000 claims 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KYCIUIVANPKXLW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-(2-phenoxyethyl)-(thiophen-2-ylmethyl)azanium Chemical compound C=1C=CSC=1C[N+](C)(C)CCOC1=CC=CC=C1 KYCIUIVANPKXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YLXAHVVGOSHZPA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorocycloocta-1,3-diene Chemical compound ClC1=C(Cl)C=CCCCC1 YLXAHVVGOSHZPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SFNMZWDWBSITGI-UHFFFAOYSA-N C(C)CC#N.[Ru] Chemical compound C(C)CC#N.[Ru] SFNMZWDWBSITGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DAHZVVJDXKBELX-UHFFFAOYSA-L CC(C[Ru](CC(C)=O)(CC(C)=O)(CC(C)=O)(Cl)Cl)=O Chemical compound CC(C[Ru](CC(C)=O)(CC(C)=O)(CC(C)=O)(Cl)Cl)=O DAHZVVJDXKBELX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- WIWBLJMBLGWSIN-UHFFFAOYSA-L dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(ii) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ru+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WIWBLJMBLGWSIN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N norbornadiene Chemical compound C1=CC2C=CC1C2 SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WCYJXDMUQGVQQS-UHFFFAOYSA-N pyridine;ruthenium Chemical compound [Ru].C1=CC=NC=C1 WCYJXDMUQGVQQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 1
- OWTNUJIQXMQJKA-UHFFFAOYSA-N ruthenium;triphenylphosphane Chemical compound [Ru].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OWTNUJIQXMQJKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPCQJLQPDJPRCM-UHFFFAOYSA-N s-acetyl ethanethioate Chemical compound CC(=O)SC(C)=O DPCQJLQPDJPRCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000005671 trienes Chemical class 0.000 claims 1
- UYUUAUOYLFIRJG-UHFFFAOYSA-N tris(4-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P(C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 UYUUAUOYLFIRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000006713 (C5-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 abstract 1
- 239000012327 Ruthenium complex Substances 0.000 abstract 1
- DHCWLIOIJZJFJE-UHFFFAOYSA-L dichlororuthenium Chemical compound Cl[Ru]Cl DHCWLIOIJZJFJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
Abstract
ไซโคลอัลคิลไฮโดรเพอร์ออกไซด์ , เลือกที่มีหมู่ C5-10 ไซโคลอัลคิล, ถูกทำให้สลายตัวโดยการนำไซโคลอัลคิลไฮโดรเพอร์ออกไซด์ เข้าไปสัมผัสกับ สารเชิงซ้อนรูธีเนียมของสูตร [RuCl2Ln]m (I) ที่ซึ่ง L = ลิแกนด์ธรรมชาติ , n = 1 - 4 , และ m มากกว่าหรือเท่ากับ 1 , ดังตัวอย่าง , [RuCl2(PPh3) ]3 , เพื่อผลิตไซโคลอัลคานอลและไซโคลอัลคาโนน:
Claims (7)
1. กรรมวิธีสำหรับการผลิตไซโคลอัลคานอลและไซโคลอัลคาโนน, ประกอบด้วยการสลายไซโคลอัลคิลไฮโดรเพอร์ออกไซด์โดยการนำไซโคลอัลคิลไฮโดร- เพอร์ออกไซด์ เข้าไปสัมผัสกับสารเชิงซ้อนรูธีเนียมที่แสดงโดยสูตรทั่วไป (I) : [RuCl2Ln]m ที่ซึ่ง สูตร (I) , L แสดงถึง ลิแกนด์ธรรมชาติที่สร้างพันธะโดยออดิเนทกับรูธีเนียม- อะตอม, n แสดงถึง เลขจำนวนเต็ม 1 ถึง 4 , และ m แสดงถึง เลขจำนวนเต็ม 1 หรือ มากกว่า
2. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งไซโคลอัลคิลไฮโดรเพอร์ออกไซด์ มีหมู่ไซโคลอัลคิลที่มี 5 ถึง 20 คาร์บอนอะตอม
3. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งในสูตร (I), ลิแกนด์ธรรมชาติที่ แสดงโดย L ถูกเลือกจากสารประกอบเทอร์เทียรี่แอริลฟอสฟีน, สารประกอบเอรีน, สารประกอบไดอีน, สารประกอบไนไทรล์, สารประกอบพิริดีน, สารประกอบ 2,2\'- ไบพิริดีน, สารประกอบ 1,10-ฟีแนนโธรลีน และสารประกอบไดเมธิลซัลฟอกไซด์
4. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งสารเชิงซ้อนของสูตร (I) ถูกเลือก จาก ไดคลอโร-ทริส(ไตรฟีนิลฟอสฟีน)รูธีเนียม , ไดคลอโร-ทริส(ทริส(4-เมธิลฟีนิล)- ฟอสฟีน)รูธีเนียม, ไดคลอโร-ทริส(ทริส(4-คลอโรฟีนิล)ฟอสฟีน)รูธีเนียม, ไดคลอโร-ทริส(ทริส(4-ฟลูออโรฟีนิล)ฟอสฟีน)รูธีเนียม, ไดคลอโร-ทริส(ทริส(4-เมธอกซีฟีนิล)ฟอสฟีน)รูธีเนียม เตตระคลอโร-บิส(อีตา-เบนซีน)ไดรูธีเนียม, เตตระคลอโร-บิส(อีตา-โทลูอีน)ไดรูธีเนียม, เตตระคลอโร-บิส(อีตา-โซลีน) ไดรูธีเนียม, เตตระคลอโร-บิส(อีตา-เมซิทิลีน)ไดรูธีเนียม, เตตระคลอโร-บิส(อีตา-อะนิโซล)ไดรูธีเนียม, เตตระคลอโร-บิส(อีตา-ไซโคลเฮปทาไตรอีน)ไดรูธีเนียม, การรวมกันของ ไดคลอโร(ไซโคลออกทาไดอีน)ธูรีเนียม, การรวมกันของเตตระคลอโร-บิส(นอร์บอร์นาไดอีน)ไดรูธีเนียม, ไดคลอโร-เตตระคิส(อะซีโทไนไทรล์)รูธีเนียม, ไดคลอโร-เตตระคิส(โพรพิโอไนไทรล์)รูธีเนียม, ไดคลอโร-เตตระคิส(บิวทิโรไนไทรล์)รูธีเนียม, ไดคลอโร-เตตระคิส(เบนโซไนไทรล์)รูธีเนียม, ไดคลอโร-เตตระ(พิริดีน)รูธีเนียม, ไดคลอโร-ทริส(2,2\'-ไบพิริดีน)รูธีเนียม, ไดคลอโร-ทริส(4,4\'-ไดเมธิล -2,2\'-ไบพิริดีน)รูธีเนียม ไดคลอโร-ทริส (1,10-ฟีแนนโธรลีน)รูธีเนียม ไดคลอโร-บิส(อะซีโทโนไทรล์)บิส(ไตรฟีนิลฟอสฟีน)รูธีเนียม, และ ไดคลอโร-เตตระคิส(ไดเมธิลซัลฟอกไซด์)รูธีเนียม
5. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งสารเชิงซ้อนรูธีเนียมของสูตร (I) ถูก ใช้ในจำนวน 0.01 ถึง 250 พีพีเอ็มโดยน้ำหนัก, ในเทอมน้ำหนักของโลหะรูธีเนียม, บน พื้นฐานน้ำหนักของระบบปฏิกิริยาทั้งหมด
6. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งขั้นตอนการสลายตัวถูกดำเนินการ ที่อุณหภูมิ 25 ถึง 180 ํซ. ภายใต้ความดัน 1 ถึง 30 บรรยากาศ
7. กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิ 1, ที่ซึ่งสารเชิงซ้อนรูธีเนียมของสูตร (I) ถูกแยกออกและถูกทำให้กลับคืนมาโดยการกรองและการนำกลับมาใช้ใหม่
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH41370A TH41370A (th) | 2000-11-24 |
| TH10639B true TH10639B (th) | 2001-07-04 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Knorr et al. | Synthesis and structure of a [(1, 2-phenylenedioxy) boryl] iridium hydride complex: a model system for studying catalytic hydroboration | |
| Ng Cheong Chan et al. | Iridium (III) hydride complexes for the catalytic enantioselective hydrogenation of imines | |
| Aracama et al. | Synthesis, reactivity, molecular structure, and catalytic activity of the novel dichlorodihydridoosmium (IV) complexes OsH2Cl2 (PR3) 2 (PR3= Pi-Pr3, PMe-t-Bu2) | |
| US3804914A (en) | Ruthenium(ii)complexes as catalysts for selective hydrogenation of cyclic polyenes to cyclic monoenes | |
| Straub et al. | Organoactinide-catalyzed oligomerization of terminal acetylenes | |
| ATE260938T1 (de) | Ruthenium und osmium metallcarben-komplexe mit hoher metathese-aktivitat | |
| ME00345B (me) | Rutenijumski kompleksi kao (pred)-katalizatori metateznih reakcija | |
| Hayashi et al. | Catalytic asymmetric hydroformylation by the use of rhodium-complexes of chiral bidentate phosphorus ligands bearing saturated ring skeletons. | |
| Grenouillet et al. | Cationic allylmetal complexes. 9. Dimerization of acrylates catalyzed by allylpalladium complexes. Role of the ligand and indirect evidence for the occurrence of hydridopalladium species | |
| Miyaki et al. | Co-catalyst dependent cycloisomerization or ring closing metathesis of α, ω-dienes catalyzed by arene ruthenium complex with side-arm alcohol | |
| Cadierno et al. | Neutral and cationic (η6-arene)-ruthenium (II) complexes containing the iminophosphorane–phosphine ligand Ph2PCH2P ( Np-C5F4N) Ph2: influence of the arene ring in catalytic transfer hydrogenation of cyclohexanone | |
| CA2462045C (en) | Novel diphosphines, their complexes with transition metals and their usein asymmetric synthesis | |
| Mudalige et al. | Novel water soluble catalysts for hydrogenation of olefins and low molecular weight polymers in aqueous and aqueous/organic biphasic media | |
| US5334791A (en) | Hydrogenation process with transition metal catalysts derived from bifunctional phosphorus-nitrogen ligands | |
| TH10639B (th) | กรรมวิธีสำหรับการผลิตไซโคลอัลคานอลและไซโคลอัลคาโนน | |
| TH41370A (th) | กรรมวิธีสำหรับการผลิตไซโคลอัลคานอลและไซโคลอัลคาโนน | |
| Mutez et al. | Asymmetric hydroformylation of styrene on aminophosphinephosphinites modified platinum catalysts | |
| Fogg et al. | Net amine dealkylation at a diruthenium center: dehydrogenation of a secondary amine and hydrolysis of a coordinated imine | |
| US3639439A (en) | Rhodium (i) halide complexes | |
| US5426216A (en) | Process for the hydrogenation of ethylenically unsaturated organic compounds and ruthenium catalysts for carrying out said process | |
| Macdougall et al. | Metal hydroxycarbene-like intermediates in the hydrocarbonylation of alkenes to alcohols catalysed by rhodium complexes | |
| Maitra et al. | Molybdenum carbonyl complexes of di-and triphosphines: Hydrophosphination reactions of (HCCCH2PPh2) Mo (CO) 5 | |
| Juma'a | A 1, 2-silicon shift in cyclopropylidenes leading to 1-trialkylsilylcyclopropenes | |
| EP0754696A1 (en) | Chiral unsymmetric diphosphine compounds and transition metal complexes containing them as ligands | |
| ATE305010T1 (de) | Neues verfahren zur herstellung von metall-carben-komplexen |