TH101406A - สารประกอบตัวใหม่ - Google Patents

Abstract

DC60 (23/06/46) การประดิษฐ์นี้ให้สารประกอบใหม่ที่มีสูตร Ia หรือ Ib: (สูตรเคมี) และ (สูตรเคมี) (Ia) (Ib) รวมทั้งกระบวนการสำหรับการเตรียมสาร และสารชั้นกลาง (intermediates) ตัวใหม่ที่ใช้ในที่นี้, สูตรผสมเชิงเภสัชกรรม ที่ประกอบด้วยสารประกอบออกฤทธิ์ในการรักษาดังกล่าว และการ ใช้สาร ประกอบออกฤทธิ์ดังกล่าวในการรักษา การประดิษฐ์นี้ให้สารประกอบใหม่ที่มีสูตร Ia หรือ Ib: (สูตรเคมี) และ (สูตรเคมี) (Ia) (Ib) รวมทั้งกระบวนการสำหรับการเตรียมสาร และสารชั้นกลาง (intermediates) ตัวใหม่ใช้ในที่นี้, สูตรผสมเชิงเภสัชกรรม ที่ประกอบด้วยสารประกอบออกฤทธิ์ในการรักษาดังกล่าว และการ ใช้สาร ประกอบออกฤทธิ์ดังกล่าวในการรักษา

Claims (36)

1. สารประกอบที่มีสูตร Ia และ Ib: (สูตรเคมี) และ (สูตรเคมี) (Ia) (Ib) โดยที่ P แทนวงเฮทเทอโรแอโรแมติกที่มี 5 หรือ 6 เมมเบอร์ ที่ประกอบด้วยเฮทเทอโรอะตอม ที่เลือกอย่างอิสระจาก N,O และ S ซึ่งอะตอมอย่างน้อยที่สุดหนึ่งอะตอม เป็นไนโตรเจน; R1 คือ ไฮโดรเจน; R2 และ R3 เลือกอย่างเป็นอิสระจากเฮโลเจน, ไนโตร, C1-6 แอลคิล, C2-6 แอลคีนิล, C2-6 แอลไคนิล,C0-6 แอลคิล C3-6 ไซโคลแอลคิล,C0-6 แอลคิลแอริล,C0-6 แอลคิลเฮทเทอโรแอริล,CHO, C0-6 แอลคิล OR4,OC1-6 แอลคิล OR4,C0-6 แอลคิล SR4,OC1-6 แอลคิลSR4,(CO)R4,(CO)OR4, O(CO)R4, ฟลูออโรเมทิล, ไดฟลูออโรเมทิล, ไตรฟลูออโรเมทิล, ฟลูออโรเมทอกซี, ไดฟลูออ ไรเมทอกซี, ไตรฟลูออโรเมทอกซี, OC1-6 แอลคิลไซยาโน,C0-6 แอลคิลไซยาโน, C1-6 แอลคิล CO2R4, OC1-6 แอลคิล CO2R4, O(CO)OR4, OC1-6 แอลคิล COR4, C1-6 แอลคิล COR4,NR4OR5, C0-6 แอลคิล NR4R5,OC1-6 แอลคิล NR4R5, C0-6 แอลคิล CONR4R5,OC1-6 แอลคิล CONR4R5, OC1-6 แอลคิล NR4(CO)R5,C0-6 แอลคิล NR4(CO)R5,C0-6 แอลคิล NR4(CO)NR4R5,O(CO) NRR5,NR4(CO)OR5,C0-6 แอลคิล (SO2)NR4R5,OC1-6 แอลคิล (SO2)NR4R5,C0-6 แอลคิล NR4 (SO2)R5,OC1-6 แอลคิล NR4(SO2)R5, C0-6 แอลคิล (SO)NR4R5,OC1-6 แอลคิล (SO)NR4R5, SO3R4,C0-6 แอลคิล NR4(SO2)NR4R5, C0-6 แอลคิล NR4(SO)R5, OC0-6 แอลคิล NR4(SO)R5, OC0-6 แอลคิล SO2R4, C0-6 แอลคิล SO2R4, C0-6 แอลคิล SOR4,OC1-6 แอลคิล SOR4 และ หมู่ X1R6, โดยที่ X1 เป็นพันธะตรง, O, CONR7R8, SO2NR9R10, SO2R11 หรือ NR12R13 ; และ โดยที่ R6 ถูกเชื่อมโยงกับ R8,R10,R11 และ R13; R7,R9 และ R12 แต่ละตัวไม่ขึ้นต่อกัน คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-6 แอลคิล; R8,R10,R11 และ R13 คือ C1-6 แอลคิล; R6 คือ เฟนิล หรือหมู่เฮทเทอโรไซคลิกที่มี 5,6 หรือ 7 เมมเบอร์ที่ประกอบด้วยเฮทเทอ โรอะตอม หนึ่งหรือสองอะตอม ที่เลือกอย่างเป็นอิสระต่อกันจาก N,O และ S ซึ่งหมู่เฮทเทอโรไซ คลิก อาจอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว หรือเฟนิล หรือเฮทเทอโรไซคลิกที่มี 5,6 หรือ 7 เมมเบอร์ ดังกล่าว อาจเลือกถูกหลอมรวมกับวงที่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวที่มี 5 หรือ 6 เมมเบอร์ ที่ประกอบด้วยอะตอม ที่ เลือกอย่างเป็นอิสระจาก C,N,O และ S และ ซึ่งหมู่เฟนิลและเฮทเทอโรไซคลิกอาจถูกแทนที่ด้วย หมู่แทนที่หนึ่งหรือสองหมู่ที่เลือกจาก W; m คือ 0,1,2,3 หรือ 4; n คือ 0,1,2,3 หรือ 4; R4 เลือกจากไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล, C2-6 แอลคีนิล, C2-6 แอลไคนิล, C0-6 แอลคิล C3-6 ไซโคลแอลคิล, C0-6 แอลคิลแอริล, C0-6 แอลคิลเฮทเทอโรแอริล,C1-6 แอลคิล NR14R15 และหมู่ เฮทเทอโรไซคลิกที่มี 5 หรือ 6 เมมเบอร์ที่ประกอบด้วยเฮทเทอโรอะตอมหนึ่งหรือสองอะตอม ที่ เลือกอย่างเป็นอิสระจาก N,O และ S โดยที่หมู่เฮทเทอโรไซคลิกดังกล่าว อาจเลือกให้ถูกแทนที่ ด้วยหมู่ Y; R5 ถูกเลือกจากไฮโดรเจน, C-1-6 แอลคิล, C2-6 แอลคีนิล, C2-6 แอลไคนิล, C0-6 แอลคิล C3-6 ไซโคลแอลคิล, C0-6 แอลคิลแอริล, C0-6 แอลคิลเฮทเทอโรแอริล และ C1-6 แอลคิล NR14R15 และ; โดยที่ R4 และ R5 อาจร่วมกันสร้างหมู่เฮทเทอโรไซคลิกที่มี 4,5,6 หรือ 7 เมมเบอร์ ที่ ประกอบด้วยเฮทเทอโรอะตอมหนึ่งอะตอมหรือมากกว่า ที่เลือกอย่างเป็นอิสระจาก N,O และ S โดยที่หมู่เฮทเทอโรไซคลิกดังกล่าวอาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่ Y; และโดยที่ C1-6 แอลคิล, C2-6 แอลคีนิล, C2-6 แอลไคนิล,C0-6 แอลคิล C3-6 ไซโคลแอลคิล, C0-6 แอลคิลแอริล; และ C0-6 แอลคิลเฮทเทอโรแอริลใดๆ ที่นิยามภายใต้ R2 ถึง R5 อาจถูกแทนที่ด้วยหมู่ Z หนึ่งหมู่หรือมาก กว่า; R14 และ R15 ถูกเลือกอย่างเป็นอิสระจากไฮโดรเจน, C1-6 แอลคิล และ C0-6 แอลคิล C3-6 ไซโคลแอลคิล และ โดยที่ R14 และ R15 อาจร่วมกันสร้างหมู่เฮทเทอโรไซคลิกที่มี 5 หรือ 6 เมมเบอร์ ที่ประกอบด้วยเฮทเทอโรอะตอมหนึ่งอะตอม หรือมากกว่า,ที่เลือกอย่างเป็นอิสระ จาก N, O และ S, โดยที่หมู่เฮทเทอโรไซคลิกดังกล่าวอาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่ Y; W และ Z ถูกเลือกอย่างอิสระจากออกโซ,เฮโลเจน, ไนโตร, CN, OR16, C1-6 แอลคิล, C0-6 แอลคิลแอริล, C0-6 แอลคิล C3-6 ไซโคลแอลคิล, ฟลูออโรเมทิล, ไดฟลูออโรเมทิล, ไตรฟลู ออโรเมทิล, ฟลูออโรเมทอกซี, ไดฟลูออโรเมทอกซี, ไตรฟลูออโรเมทอกซี, OC1-6 แอลคิล NR16R17, NR16R17, CONR16R17, NR16(CO)R17, O(CO) C1-6 แอลคิล, (CO)OC1-6 แอลคิล, COR16,(SO2)NR16R17,SO2R16,SOR16,(CO)C1-6 แอลคิล NR16R17, (SO2)C1-6 แอลคิล NR16R17, หมู่เฮทเทอโรไซคลิก ที่มี 5 หรือ 6 เมมเบอร์ ที่ประกอบด้วยเฮเทอโรอะตอม หนึ่งหรือสอง อะตอม, ที่เลือกอย่างอิสระจาก N,O และ S, เฟนิล และเฮทเทอโรแอริล ซึ่งหมู่เฮทเทอโรไซคลิก, เฟนิล หรือ เฮทเทอโรแอริล อาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่ Y; Y ถูกเลือกจากออกโซ, เฮโลเจน, ไนโตร, CN, OR16, C1-6 แอลคิล, C0-6 แอลคิล แอริล, C0-6 แอลคิล C3-6 ไซโคลแอลคิล, ฟลูออโรเมทิล, ไดฟลูออโรเมทิล, ไตรฟลูออโรเมทิล, ฟลูออโรเมทอกซี, ไดฟลูออโรเมทอกซี, ไตรฟลูออโรเมทอกซี, OC1-6 แอลคิล NR16R17, NR16R17, CONR16R17, NR16(CO)R17, O(CO)C1-6 แอลคิล, (CO)OC1.6 แอลคิล, COR16,(SO2)NR16R17 SO2R16,SOR16,(CO)C1-6 แอลคิล NR16R17, (SO2)C1-6 แอลคิล NR16R17, เฟนิล,C0-6 แอลคิล แอริล และเฮทเทอโรแอริลโดยที่หมู่เฟนิล, C0-6 แอลคิลแอริล และเฮทเทอโรแอริล อาจเลือกให้ ถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจน, ไนโตร, CN, OR16,C1-6 แอลคิล, ฟลูออโรเมทิล, ไดฟลูออโรเมทิล, ไตรฟลูออโรเมทิล, ฟลูออโรเมทอกซี, ไดฟลูออโรเมทอกซี และ ไตรฟลูออโรเมทอกซี; R16 และ R17 เลือกอย่างเป็นอิสระจากไฮโดรเจน และ C1-6 แอลคิล และโดยที่ R16 และ R17 อาจร่วมกันสร้างหมู่เฮทเทอโรไซคลิกที่มี 5 หรือ 6 เมมเบอร์ ที่ประกอบด้วยเฮทเทอโรอะตอม หนึ่งอะตอมหรือมากกว่า, ที่ถูกเลือกอย่างเป็นอิสระจาก N,O และ S; ในรูปแบบเสรี หรือเกลือของสารที่ยอมรับในเชิงเภสัชกรรม

2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 โดยที่ P คือ วงเฮทเทอโรแอ โรเมติกที่มี 6 เมมเบอร์ ที่ประกอบด้วยอะตอมไนโตรเจนหนึ่ง หรือสองอะตอม

3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 โดยที่ P คือ ไพริดีน

4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 โดยที่วง P คือ ไพริมิดีน

5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 4 ข้อใดข้อหนึ่ง, สาร ประกอบดังกล่าวเป็นสาร ประกอบที่มีสูตร Ia

6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง โดยที่ R2 และ R3 ถูกเลือกอย่าง เป็นอิสระจาก : เฮโลเจน, ไนโตร, C0-6 แอลคิลเฮทเทอโรแอริล, ไตรฟลูออโรเมทิล, C0-6 แอลคิล ไซยาโน,C0-6 แอลคิล NR4R5, OC0-6 แอลคิลCONR4R5,OC1-6 แอลคิล NR4R5,C0-6 แอลคิล(SO2) NR4R5, และ หมู่ X1X6, โดยที่ X1 เป็นพันธะโดยตรง; R6 เป็นหมู่เฮทเทอโรไซคลิกที่มี 5 เมม เบอร์ที่ประกอบด้วยเฮทเทอโรอะตอม หนึ่งหรือสองอะตอม, ที่เลือกอย่างเป็นอิสระต่อกันจาก N,O และ S, และซึ่งหมู่เฮทเทอโรไซคลิกอาจถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ W หนึ่งหมู่หรือสองหมู่, ที่นิยม คือ C1-6 แอลคิล; m คือ 0,1,2; และ n คือ 1 หรือ 2

7. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 6 ข้อหนึ่งข้อใด โดยที่: R4 ถูกเลือกอย่างเป็น อิสระจากไฮโดรเจน,C1-6 แอลคิล,C0-6 แอลคิล C3-6 ไซโคลแอลคิล,C0-6 แอลคิลแอริล,C0-6 แอลคิล เฮทเทอโรแอริล,C1-6 แอลคิล NR14R15 และหมู่เฮทเทอโรไซคลิกที่มี 5 หรือ 6 เมมเบอร์ ที่ประกอบ ด้วยเฮทเทอโรอะตอม หนึ่งหรือสองอะตอม, ที่เลือกอย่างเป็นอิสระต่อกันจาก N,O และ S, โดยที่ หมู่เฮทเทอโรไซคลิก ดังกล่าวเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่ Y; R5 ถูกเลือกจากไฮโดรเจน,C1-6 แอลคิล; โดยที่ R4 และ R5 อาจร่วมกันสร้างหมู่เฮทเทอโร ไซคลิกที่มี 4,5,6 หรือ 7 เมมเบอร์ ที่ประกอบด้วยเฮทเทอโรอะตอมหนึ่งอะตอมหรือมากกว่า ที่ เลือกอย่างเป็นอิสระต่อกันจาก N,O และ S โดยที่หมู่เฮทเทอโรไซคลิกดังกล่าว อาจเลือกให้ถูก แทนที่ด้วยหมู่ Y; และ โดยที่ C1-6 แอลคิล,C0-6 แอลคิลแอริลที่นิยามภายใต้ R2 ถึง R5 ใดๆ อาจ ถูกแทนที่ด้วยหมู่ Z หนึ่งหมู่หรือมากกว่า; R14 และ R15 อย่างเป็นอิสระคือ C1-6 แอลคิล และ โดยที่ R14 และ R15 อาจร่วมกันสร้าง หมู่เฮทเทอโรไซคลิกที่มี 5 หรือ 6 เมมเบอร์ ที่ประกอบด้วยเฮทเทอโรอะตอมหนึ่งอะตอมหรือมาก กว่า ที่เลือกอย่างเป็นอิสระจาก N, O และ S; Z อย่างเป็นอิสระถูกเลือกจากเฮโลเจน, C1-6 แอลคิล, CN, NR16R17; Y ถูกเลือกจาก C1-6 แอลดิล,C0-6 แอลคิลแอริล,NR16R17, เฟนิล โดยที่เฟนิลอาจเลือกให้ถูก แทนที่ด้วยไนโตร และไตรฟลูออโรเมทิล R16 และ R17 คือ C1-6 แอลดิล และโดยที่ R16 และ R17 อาจร่วมกันสร้างหมู่เฮทเทอโรไซ คลิกที่มี 5 หรือ 6 เมมเบอร์ ที่ประกอบด้วยเฮทเทอโรอะตอม หนึ่งอะตอมหรือมากกว่าที่เลือกอย่าง เป็นอิสระจาก N, O และ S

8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 3 และข้อถือสิทธิ 5 ถึง 7 ข้อหนึ่งข้อใด โดยที่ P คือ ไพริดีน; R2 คือ CN; R3 คือ C0-6 แอลคิล NR4R5; โดยที่ R4 และ R5 อาจร่วมกันสร้างหมู่เฮท เทอโรไซคลิกที่มี 4,5,6 หรือ 7 เมมเบอร์ ที่ประกอบด้วยเฮทเทอโรอะตอมหนึ่งอะตอม หรือมาก กว่าที่เลือกอย่างเป็นอิสระจาก N,O และ S

9. สารประกอบซึ่งคือ 2-(5-ไซยาโน-2-ไฮดรอกซี-1H-อินดอล-3-อิล)-N-[2-(ไดเมทิลแอมิโน)เอทิล]ไอโซนิเคทิแน ไมด์; 2-ไฮดรอกซี-3-{4-[(4-เมทิลพิเพอแรซิน-1-อิล)คาร์บอนิล]ไพริดิน-2-อิล}-1H-อินดอล-5-คาร์ บอไนไทรล์ไฮโดรคลอไรด์; 2-ไฮดรอกซี-3-{5-[(4-เมทิลพิเพอแรซิน-1-อิล)คาร์บอนิล]ไพริดิน-2-อิล}-1H-อินดอล-5-คาร์ บอไนไทรล์; 2-ไฮดรอกซี-3-[5-(มอร์โฟลิน-4-อิลเมทิล)ไพริดิน-2-อิล]-1H-อินดอล-5-คาร์บอไนไทรล์ ไฮโดรคลอไรด์; 2-ไฮดรอกซี-3-[6-(2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอทอกซี)ไพริดิน-2-อิล]-1H-อินดอล-5-คาร์บอไน ไทรล์; 2-ไฮดรอกซี-3-{5-[(4-เมทิลพิเพอแรซิน-1-อิล)เมทิล]ไพริดิน-2-อิล}-1H-อินดอล-5-คาร์บอ ไนโทรล์ไฮโดรคลอไรด์; 6-(5-ไซยาโน-2-ไฮดรอกซี-1H-อินดอล-3-อิล)-N-[2-(ไดเมทิลแอมิโน)เอทิล]-N-เมทิลนิโคทิ แนไมด์ไฮโดรคลอไรด์; 2-ไฮดรอกซี-3-{5-[(4-เมทิลพิเพอแรซิน-1-อิล)ซัลโฟนิล]ไพริดิน-2-อิล}-1H-อินดอล-5-คาร์ บอไนไทรล์ไฮโดรคลอไรด์; 6-(5-ไซยาโน-2-ไฮดรอกซี-1H-อินดอล-3-อิล)-N-(2-ไพร์รอลิดิน-1-อิลเอทิล)ไพริดิน-3-ซัล โฟแนไมด์ไฮโดรคลอไรด์; 2-ไฮดรอกซี-3-[5-(มอร์โฟลิน-4-อิลเมทิล)ไพริดิน-2-อิล]-1H-อินดอล-5-คาร์บอไนโทรล์; 2-ไฮดรอกซี-3-[5-(มอร์โฟลิน-1-อิลเมทิล)ไพริดิน-2-อิล]-1H-อินดอล-5-คาร์บอไนโทรล์; ไฮโดรคลอไรด์; 2-ไฮดรอกซี-3-{5-[(4-เมทิล-1,4-ไดแอเซแพน-1-อิล)เมทิล]ไพริดิน-2-อิล}-1H-อินดอล-5- คาร์บอไนไทรล์ไฮโดรคลอไรด์; 2-ไฮดรอกซี-3-{5-[(4-เมทิล-1-อิลพิเพอริดิน-1-อิล)เมทิล]ไพริดิน-2-อิล}-1H-อินดอล- 5-คาร์บอไนไทรล์ไฮโดรคลอไรด์; 3-(5-{[3-ไดเมทิลแอมิโน)ไพร์โรลิดิน-1-อิล]เมทิล}ไพริดิน-2-อิล)-2-ไฮดรอกซี-1H-อิน ดอล-5-คาร์บอไนไทรล์; 2-ไฮดรอกซี-3-{5-[(4-เมทิลพิเพอริดิน-1-อิล)เมทิล]ไพริดิน-2-อิล}-1H-อินดอล-5-คาร์บอไน ไทรล์; 2-ไฮดรอกซี-3-{5-[(4-เฟทิลพิเพอแรซิน-1-อิล)เมทิล]ไพริดิน-2-อิล}-1H-อินดอล-5-คาร์บอ ไนไทรล์; 3-[5-(แอเซทิดิน-1-อิลเมทิล)ไพริดิน-2-อิล]-2-ไฮดรอกซี-1H-อินดอล-5-คาร์บอไนไทรล์; 2-ไฮดรอกซี-3-[5-({4-[2-ไนโตร-4-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล]พิเพอแรซิน-1-อิล}เมทิล)ไพริ ดิน-2-อิล]-1H-อินดอล-5-คาร์บอไนไทรล์; 3-(5-{[2-ไซยาโนเอทิล)(เอทิล)แอมิโน]เมทิล}ไพริดิน-2-อิล)-2-ไฮดรอกซี-1H-อินดอล-5- คาร์บอไนโทรล์; 3-(5-{[(4-คลอโรเบนซิล)(เมทิล)แอมิโน]เมทิล}ไพริดิน-2-อิล)-2-ไฮดรอกซี-1H-อินดอล-5- คาร์บอไนไทรล์; 3-(5-{[2-ฟิวริลเมทิล)(เมทิล)แอมิโน]เมทิล}ไพริดิน-2-อิล)-2-ไฮดรอกซี-1H-อินดอล-5-คาร์ บอไนไทรล์; 2-ไฮดรอกซี-3-(5-{[เมทิล(เฟนิล)แอมิโน]เมทิล}ไพริดิน-2-อิล)-1H-อินดอล-5-คาร์บอไน ไทรล์; 2-ไฮดรอกซี-3-{5-[(3-เมทิลพิเพอริดิน-1-อิล)เมทิล]ไพริดิน-2-อิล}-1H-อินดอล-5-คาร์บอไน ไทรล์; 3-(5-{[ไซโคลเฮกซิล(เมทิล)แอมิโน]เมทิล}ไพริดิล-2-อิล)-2-ไฮดรอกซี-1H-อินดอล-5-คาร์ บอไนไทรล์; 2-ไฮดรอกซี-3-[5-(พิเพอริดิน-1-อิลเมทิล)ไพริดิน-2-อิล]-1H-อินดอล-5-คาร์บอไนไทรล์; 3-{5-[(4-เมทิลพิเพอแรซิน-1-อิล)ซัลโฟนิล]ไพริดิล-2-อิล)-1H-อินดอล-2-ออลไฮโดรคลอ ไรด์; 6-คลอโร-3-{5-[(4-เมทิลพิเพอแรซิน-1-อิล)ซัลโฟนิล]ไพริดิน-2-อิล}-1H-อินดอล-2-ออล ไฮโดรคลอไรด์; 3-[5-(มอร์โฟนิน-4-อิลคาร์บอนิล)ไพริดิน-2-อิล]-5-ไนโตร-1H-อินดอล-2-ออล; 6-โบรโม-3-[5-(มอร์โฟลิน-4-อิลเมทิล)ไพริดิน-2-อิล]-1H-อินดอล-2-ออลไฮโดรคลอไรด์; 2-ไฮดรอกซี-3-[5-(มอร์โฟลิน-4-อิลเมทิล)ไพริดิน-2-อิล]-1H-อินดอล-6-คาร์บอไนไทรล์ ไฮโดรคลอไรด์; 5-โบรโม-3-[5-(มอร์โฟลิน-4-อิลเมทิล)ไพริดิน-2-อิล]-1H-อินดอล-2-ออลไฮโดรคลอไรด์; 5,6-ไดโบรโม-3-[5-(มอร์โฟลิน-4-อิลเมทิล)ไพริดิน-2-อิล]-1H-อินดอล-2-ออลไฮโดรคลอ ไรด์; 3-ฟลูออโร-3-[5-(มอร์โฟลิน-4-อิลเมทิล)ไพริดิน-2-อิล]-2-ออกโซอินโดลีน-6-คาร์บอไน ไทรล์ไฮโดรคลอไรด์; 3-{5-[(4-เบนซิลพิเพอแรซิน-1-อิล)ซัลโฟนิล]ไพริดิน-2-อิล}-2-ไฮดรอกซี-1H-อิลดอล-5-คาร์ บอไนไทรล์ไฮโดรคลอไรด์; 2-ไฮดรอกซี-3-(5-{[4-(3-เมทิลบิวทิล)พิเพอแรซิน-1-อิล]ซัลโฟนิล}ไพริดิน-2-อิล)-1H-อิน ดอล-5-คาร์บอไนไทรล์ไฮโดรคลอไรด์; 2-ไฮดรอกซี-3-(5-{[4-ไอโซพรอพิลพิเพอแรซิน-1-อิล]ซัลโฟนิล]ไพริดิน-2-อิล}-1H-อิน ดอล-5-คาร์บอไนไทรล์ไฮโดรคลอไรด์; 3-{5-[(4-เอทิลพิเพอแรซิน-1-อิล)ซัลโฟนิล]ไพริดิน-2-อิล}-2-ไฮดรอกซี-1H-อินดอล-5-คาร์ บอไนไทรล์ไฮโดรคลอไรด์; 3-[5-(มอร์โฟลิน-4-อิลเมทิล)ไพริดิน-2-อิล]-5-ไพริดิน-3-อิล-1H-อินดอล-2-ออล; 3-[5-(มอร์โฟลิน-4-อิลเมทิล)ไพริดิน-2-อิล]-5-ไทเอน-2-อิล-1H-อินดอล-2-ออลไฮโดรคลอ ไรด์; 5-(2-ฟิวริล)-3-[5-(มอร์โฟลิน-4-อิลเมทิล)ไพริดิน-2-อิล]-1H-อิลดอล-2-ออลไฮโดรคลอไรด์; 3-{3-โบรโม-5-[(4-เมทิลพิเพอแรซิน-1-อิล)ซัลโฟนิล]ไพริดิน-2-อิล}-5-ไนโตร-1H-อินดอล- 2-ออลไฮโดรคลอไรด์; 3-[5-(มอร์โฟลิน-4-อิลเมทิล)ไพริดิน-2-อิล]-5-(ไตรฟลูออโรเมทิล)-1H-อินดอล-2-ออล ไฮโดรคลอไรด์; 2-ไฮดรอกซี-3-{5-[(4-เมทิลพิเพอแรซิน-1-อิล)ซัลโฟนิล]ไพริดิน-2-อิล}-1H-อินดอล-6-คาร์ บอไนไทรล์ไฮโดรคลอไรด์; N-[(1-เอทิลไพร์รอลิดิน-2-อิล)เมทิล]-6-(2-ไฮดรอกซี-5-ไนโตร-1H-อินดอล-3-อิล)นิโคทิแน ไมด์ไฮโดรคลอไรด์; 6-(2-ไฮดรอกซี-5-ไนโตร-1H-อินดอล-3-อิล)-N-(2-มอร์โฟลิน-4-อิลเอทิล)นิโคทิแนไมด์ ไฮโดรคลอไรด์; 6-(2-ไฮดรอกซี-5-ไนโตร-1H-อินดอล-3-อิล)-N-เมทิล-N-(1-เมทิลพิเพอริดิน-4-อิล)นิโคทิแน ไมด์ไฮโดรคลอไรด์; 5-ไนโตร-3-[5-[(4-ไพร์โรลิดิน-1-อิลพิเพอริดิน-1-อิล)คาร์บอนิล]ไพริดิน-2-อิล}-1H-อิน ดอล-2-ออลไฮโดรคลอไรด์; 3-(5-{[3-(ไดเมทิลแอมิโน)ไพร์โรลิดิน-1-อิล]คาร์บอนิล}ไพริดิน-2-อิล)-5-ไนโตร-1H-อิน ดอล-2-ออลไฮโดรคลอไรด์; N-[2-(ไดเมทิลแอมิโน)-1-เมทิลเอทิล]-6-(2-ไฮดรอกซี-5-ไนโตร-1H-อิลดอล-3-อิล)นิโคทิแน ไมด์ไฮโดรคลอไรด์; 6-(2-ไฮดรอกซี-5-ไนโตร-1H-อินดอล-3-อิล)-N-(2-ไพรอลลิดิน-1-อิลเอทิล)นิโคทิแนไมด์ฟิว มาเรต; 3-{5-[(4-เมทิลพิเพอแรซิน-1-อิล)คาร์บอนิล]ไพริดิน-2-อิล}-5-ไนโตร-1H-อิลดอล-2-ออลฟิว มาเรต; 6-(5-ไซยาโน-2-ไฮดรอกซี-1H-อินดอล-3-อิล)-N-(2-ไพร์โรลิดิน-1-อิลเอทิล)นิโคทิแนไมด์ ฟิวมาเรต; 6-(5-ไซยาโน-2-ไฮดรอกซี-1H-อินดอล-3-อิล)-N-เมทิล-N-(2-ไพร์โรลิดิน-1-อิลเอทิล)ไพริ ดิน-3-ซัลโฟแนไมด์ไฮโดรคลอไรด์; 6-(5-ไซยาโน-2-ไฮดรอกซี-1H-อินดอล-3-อิล)-N-[2-(ไดเมทิลแอมิโน)เอทิล]-ไพริดีน-3-ซัล โฟแนไมด์ฟิวมาเรต; 6-(5-ไซยาโน-2-ไฮดรอกซี-1H-อินดอล-3-อิล)-N-[2-(ไดเมทิลแอมิโน)เอทิล]-N-เอทิลไพริ ดิน-3-ซัลโฟแนไมด์ฟิวมาเรต; 6-(5-ไซยาโน-2-ไฮดรอกซี-1H-อินดอล-3-อิล)-N-[(1-เอทิลไพร์โรลิดิน-2-อิล)เมทิล]ไพริดิน- 3-ซัลโฟแนไมด์ฟิวมาเรต; 2-ไฮดรอกซี-3-{5-[(4-เมทิล-1,4-ไดแอเซแพน-1-อิล)ซัลโฟนิล]ไพริดิน-2-อิล}-1H-อินดอล- 5-คาร์บอไนโตรล์ฟิวมาเรต; 2-ไฮดรอกซี-3-[5-(มอร์โฟลิน-4-อิลซัลโฟนิล)ไพริดิน-2-อิล]-1H-อินดอล-5-คาร์บอไนไตรล์ 3-{5-[(4-เมทิลพิเพอแรซิน-1-อิล)ซัลโฟนิล]ไพริดิน-2-อิล}-5-(2-เมทิล-1,3-ไทแอซอล-4- อิล)-1H-อินดอล-2-ออลไฮโดรคลอไรด์; 3-{5-[(4-เมทิลพิเพอแรซิน-1-อิล)ซัลโฟนิล]ไพริดิน-2-อิล}-5-(1,3-ไทแอซอล-4-อิล)-1H-อิน ดอล-2-ออลฟิวมาเรต; 3-{5-[(4-เมทิลพิเพอแรซิน-1-อิล)ซัลโฟนิล]ไพริดิน-2-อิล}-5-(1,3-ไทแอซอล-5-อิล)-1H- อินดอล-2-ออล; 3-[5-(มอร์โฟลิน-4-อิลเมทิล)ไพริดิน-2-อิล]-5-ไนโตร-1H-อินดอล-2-ออลไฮโดรคลอไรด์

10. สูตรผสมเชิงเภสัชกรรมที่ประกอบรวมด้วยสารประกอบตามข้อ ถือสิทธิ 1 ถึง 9 ข้อ ใดข้อหนึ่งในปริมาณที่มีผลบำบัดรักษา เป็นส่วนผสมออกฤทธิ์ ที่เกี่ยวโยงกับพาหะ หรือตัวทำเจือจาง (diluents) ที่ยอมรับในเชิงเภสัชกรรม

11. สูตรผสมเชิงเภสัชกรรมตามข้อถือสิทธิ 10 สำหรับใช้ใน การป้องกัน และ/หรือ รักษา สภาวะที่เกี่ยวข้องกับไกลคอ เจนวินเทสไคเนส-3

12. สารประกอบตามที่นิยามในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 9 ข้อใดข้อ หนึ่งสำหรับใช้ในการรักษา

13. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 9 ข้อใดข้อหนึ่ง ในการผลิตเวชภัณฑ์สำหรับ ป้องกัน และ/หรือรักษาสภาวะที่ เกี่ยวข้องกับไกลคอเจนวินเทสไคเนส-3

14. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 9 ข้อใดข้อหนึ่ง ในการผลิตเวชภัณฑ์สำหรับ การป้องกัน และ/หรือการรักษาโรค สมองเสื่อม (dementia), โรคแอลไซเมอร์ (Alzheirmer's Disease), โรคพาร์กินซั่น (Parkinson''s Disease), Frontotemporal dementia Parkinson's Type, Parkinson dementia complex of Guam, โรคสมองเสื่อมเหตุเอชไอวี (HIV dementia), disease with associated neurofibrillar tangle pathologies และ dementia pugilistica

15. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 14, โดยที่โรค คือ โรค แอลไซเมอร์ (Alzheirmer's Disease)

16. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 9 ข้อใดข้อหนึ่ง ในการผลิตเวชภัณฑ์สำหรับ การป้องกัน และ/หรือ การรักษาแอไม โอโทรฟิกเลเทอรัลสคลีโรซิส (amyotrophic lateral sclerosis), การเสื่อมของคอร์ทิโคบาแซล (cortibasal degeneration), ดาวน์ซินโดรม (Down's syndrome), Huntington''s Disease, พาร์กินโซนิซึมภายหลังสมองอักเสบ (postencephelatic parkinsonism), ซูพ รานิวเคลียร์แพลซิแบบ ลุกลาม (progressive supranuclear palsy), Pick's Disease, Niemann-Pick's Disease, โรคลมปัจจุบัน (stroke) , การบาด เจ็บที่ศีรษะ และโรคประสาเสื่อมเรื้อรังอื่น ๆ , โรคไบ โพ ลาร์ (Bipolar Disease), affective disorders, ภาวะซึม เศร้า (depression), โรคจิตเภท (schizophernia), ความผิดปรกติใน การรับรู้ (cognitive disorders), ผมร่วง และยาคุมกำเนิด (comtraceptive medication)

17. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 9 ข้อใดข้อหนึ่ง ในการผลิตเวชภัณฑ์สำหรับ การป้องกัน และ/หรือ การรักษา สถานะก่อนจิตเสื่อม (predemented states), Mild Cognitive Impairment, การที่ความจำแย่ลงที่เกี่ยวข้องกับอายุ (Age-Associated Memory Impairment), การรับ รู้เสื่อมถอย ที่สัมพันธ์กับอายุ (Age-Related Cognitive Decline), การ รับรู้เลวลงโดยไม่มีสมองเสื่อม (Cognitive Impairment No Dementia, mild cognitive decline, mild neurocognitive dicline, Late- Life Forgetfulness, memeory impairment และ cognitive impairment, vascular dementia, ภาวะสอง เสื่อง ที่มี Lewy bodies, Frontotemporal dementia และอาการผมร่วงเหตุพันธุกรรมของเพศชาย

18. กระบวนการสำหรับการเตรียมสารประกอบที่มีสูตร Ia ตาม ข้อถือสิทธิ 1 ที่ประกอบ ด้วย a) การทำปฎิกิริยาสารประกอบที่มีสูตร B(XV, XVIII, XVIIIa, XXI, XXIII), โดยที่ L1 คือ หมู่หลุดออกเช่น เฮโลเจน เช่น ฟลูออรีน,คลอรีน หรือโบรมีน กับสารประกอบที่มีสูตร C (เช่น สารประกอบที่มีสูตร III, V,IX,XII,XIII); โดยที่ R1,R2 และ m เป็นตามที่นิยามในข้อ ถือสิทธิ 1 เพื่อสร้างสารประกอบที่มีสูตร Ia; (สูตรเคมี) + (สูตรเคมี) —> (สูตรเคมี) (B) (C) (Ia) ในตัวทำละลายที่เหมาะสมที่อุณหภูมิระหว่าง +10 ํC และ +150 ํC; b) การทำปฎิกิริยาสารประกอบที่มีสูตร XXV, โดยที่เฮโล คือ เฮโลเจน เช่น ฟลูออรีน, คลอรีน หรือโบรมีน กับสารประกอบที่มีสูตร C (เช่น สารประกอบที่มีสูตร III, V, IX, XII, XIII); โดยที่ R1,R2 และ m เป็นตามที่นิยามในข้อถือ 1 เพื่อสร้างสารประกอบที่มีสูตร Ia; (สูตรเคมี) + (สูตรเคมี) —> (สูตรเคมี) (XXV) (C) (Ia) ในตัวทำละลายที่เหมาะสมที่อุณหภูมิระหว่าง +10 ํC และ +150 ํC c) การทำปฎิกิริยาสารประกอบที่มีสูตร XXVII โดยที่ R4 คือ C1-6 แอลคิล กับแอมีน HNR4R5 ที่เหมาะสมเพื่อสร้างสารประกอบที่มีสูตร Ia; (สูตรเคมี) —> (สูตรเคมี) (XXVII) (Ia) ดำเนินการโดย i) การทำปฎิกิริยาสารประกอบที่มีสูตร XXVII กับแอมีน R4R5NH ที่เหมาะสมในตัวทำ ละลายที่เหมาะสมในสภาพที่มีรีเอเจนต์ที่เหมาะสมที่อุณหภูมิปฎิกิริยาระหว่าง 0 ํC และรีฟลักซ์ หรือ; ii) การทำปฎิกิริยาสารประกอบที่มีสูตร XXVII กับแอมีน R4R5NH ที่ไม่เจือปน (neat) ที่ เหมาะสมหรือในตัวทำละลายที่เหมาะสม โดยที่มีหรือไม่มีเบสที่เหมาะสม ที่อุณหภูมิระหว่าง -20 ํC และ +150 ํC d) รีดักชัน N-ออกไซด์ในสารประกอบที่มีสูตร XXVIII เพื่อสร้างสารประกอบที่มีสูตร Ia; (สูตรเคมี) —> (สูตรเคมี) (XXVIII) (Ia) โดยการใช้รีเอเจนต์ที่เหมาะสมในตัวทำละลายที่เหมาะสมที่อุณหภูมิระหว่าง 0 ํC และ +100 ํC

19. กระบวนการสำหรับการเตรียมสารประกอบที่มีสูตร Ib ตาม ข้อถือสิทธิ 1, ที่ประกอบ รวมด้วย : ฟลูออริเนทิงสารประกอบที่มีสูตร Ia เพื่อสร้างสารประกอบที่มีสูตร Ib; (สูตรเคมี) —> (สูตรเคมี) (Ia) (Ib) ในตัวทำละลายที่เหมาะสมในสภาพที่มีฟลูออริเนทิงรีเอเจนต์ที่เหมาะสม และเบสที่เหมาะสมที่ อุณหภูมิปฎิกิริยาระหว่าง -40 ํC และ +80 ํC

20. สารประกอบตาที่มีสูตร XXV (สูตรเคมี) (XXV) โดยที่ : เฮโล คือ เฮโลเจน; R3 ถูกเลือกจากเฮโลเจน,ไนโตร, C1-6 แอลคิล,ฟลูออโรเมทิล,ไดฟลู ออโรเมทิล,ไตรฟลูออโรเมทิล, ฟลูออโรเมทอกซี,ไดฟลูออโรเมทอกซี,ไตรฟลูออโรเมทอกซี, OC1-6 แอลคิล NR4R5,C0-6 แอลคิลไซยาโน,C0-6 แอลคิล CONR4R5, C0-6 แอลคิล (SO2)NR4R5, C0-6 แอลคิล NR4R5 และ หมู่ X1R6, โดยที่ X1 เป็นพันธะตรง, O, CONR7R8, SO2NR9R10, SO2R11 หรือ NR12R13; R7,R9 และ R12 แต่ละหมู่ไม่ขึ้นต่อกัน คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-3 แอลคิล: R8,R10,R11 และ R13 คือ C0-4 แอลคิล; R6 คือ เฟนิล หรือ หมู่เฮทเทอโรไซคลิกที่มี 5,6 หรือ 7 เมมเบอร์ที่ประกอบด้วยเฮทเทอโรอะตอมหนึ่งอะตอมหรือมากกว่า ที่เลือกอย่างเป็นอิสระจาก N,O และ S ซึ่งหมู่เฮทเทอโรไซคลิกอาจอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว หรือหมู่เฟนิลหรือเฮทเทอโรไซคลิกที่มี 5, 6 หรือ 7 เมมเบอร์ อาจเลือกให้หลอมรวมกับวงอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวที่มี 5 หรือ 6 เมมเบอร์ ที่ ประกอบด้วยอะตอมที่เลือกอย่างเป็นอิสระจาก C,N,O และ S และ ซึ่งหมู่เฟนิลหรือ เฮทเทอโรไซ คลิก อาจถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหรือสองหมู่ที่เลือกจาก W; และ R6 ถูกเชื่อมโยงกับ R8,R10, R11 และ R13

21. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 20 โดยที่ R1 คือ C0-6 แอลคิล NR4R5; และ n คือ 1

22. สารประกอบซึ่งคือ 1-[(6-คลอโรไพริดิน-3-อิล)เมทิล]-4-เมทิลพิเพอแรซีน; 2-คลอโร-5-(มอร์โฟลิน-4-อิลเมทิล)ไพริดิน 1-ออกไซด์; 2-คลอโร-5-(ไพร์โรลิดิน-1-อิลเมทิล)ไพริดิน 1-ออกไซด์; 1-[(6-คลอโร-1-ออกซิโดไพริดิน-3-อิล)เมทิล]-4-เมทิล-1,4-ไดแอซีแพน; 2-คลอโร-5-[(4-ไพรโรลิดิน-1-อิลพิเพอริดิน-1-อิล)เมทิล]ไพริดีน 1-ออกไซด์; 1-[(6-คลอโร-1-ออกซิโดไพริดิน-3-อิล)เมทิล]-N,N-ไดเมทิลไพร์โรลิดิน-3-แอมีน; 2-คลอโร-5-[(4-เมทิลพิเพอริดิน-1-อิล)เมทิล]ไพริดิน 1-ออกไซด์; 1-[(6-คลอโร-1-ออกซิโดไพริดิน-3-อิล)เมทิล]-4-เฟนิลพิเพอแรซิน; 1-[(6-คลอโร-1-ออกซิโดไพริดิน-3-อิล)เมทิล]-4-[2-ไนโตร-4-(ไตรฟลูออโรเมทิล)เฟนิล] พิเพอแรซีน; 3-[[(6-คลอโร-1-ออกซิโดไพริดิน-3-อิล)เมทิล](เอทิล)แอมิโน]พรอเพนไนไทรล์; N-(4-คลอโรเบนซิล)-N-[(6-คลอโร-1-ออกซิโดไพริดิน-3-อิล)เมทิล]-N-เมทิลแอมีน; N-[(6-คลอโร-1-ออกซิโดไพริดิน-3-อิล)เมทิล]-N-(2-ฟิวริลเมทิล)-N-เมทิลแอมีน; N-[(6-คลอโร-1-ออกซิโดไพริดิน-3-อิล)เมทิล]-N-เมทิล-N-เฟนิลแอมีน; 5-(แอซีทิดิน-1-อิลเมทิล)-2-คลอโรไพริดิน 1-ออกไซด์; 2-คลอโร-5-[(3-เมทิลพิเพอริดิน-1-อิล)เมทิล]ไพริดิน 1-ออกไซด์; N-[(6-คลอโร-1-ออกซิโดไพริดิน-3-อิล)เมทิล]-N-ไซโคลเฮกซิล-N-เมทิลแอมีน: 2-คลอโร-5-(พิเพอริดิน-1-อิลเมทิล)ไพริดิน 1-ออกไซด์;

23. สารประกอบตามที่มีสูตร B (XV, XVIII, XVIIIa XXI, XXIII) (สูตรเคมี) (B) โดยที่ P แทนวงเฮทเทอโรแอโรแมติกที่มี 5 หรือ 6 เมมเบอร์ ที่ประกอบด้วยเฮทเทอโร อะตอมหนึ่งหรือสองอะตอมที่เลือกอย่างเป็นอิสระจาก N,O และ S ซึ่งอะตอมอย่างน้อยที่สุดหนึ่ง อะตอม ถูกเลือกจากไนโตรเจน และ L1 เป็นหมู่ หลุดออกเช่น เฮโลเจน เช่น ฟลูออรีน, คลอรีน หรือโบรมีน; โดยที่ R3 ถูกเลือกจากเฮโลเจน,ไนโตร,C1-6 แอลคิล, ฟลูออโรเมทิล, ไดฟลูออ โรเมทิล, ไตรฟลูออโรเมทิล, ฟลูออโรเมทอกซี, ไดฟลูออโรเมทอกซี, ไตรฟลูออโรเมทอกซี, OC1-6 แอลคิล NR4R5, C0-6 แอลคิลไซยาโน,C0-6 แอลคิล CONR4R5,C0-6 แอลคิล (SO2)NR4R5, C0-5 แอลคิล NR4R5 และ หมู่ X1R6 โดยที่ X1 คือ พันธะตรง,O,CONR7R8, SO2NR9R10, SO2R11 หรือ NR12R13; R7,R9 และ R12 แต่ละหมู่ไม่ขึ้นต่อกัน คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-3 แอลคิล; R8,R10,R11 และ R13 คือ C0-4 แอลคิล; R6 คือ เฟนิล หรือ หมู่เฮทเทอโรไซคลิกที่มี 5,6 หรือ 7 เมมเบอร์ที่ประกอบด้วย เฮทเทอโรอะตอม หนึ่งหรือสองอะตอม ที่เลือกอย่างเป็นอิสระจาก N, O และ S ซึ่งหมู่เฮทเทอโรไซคลิกอาจอิ่มตัว หรือไม่อิ่มตัว หรือหมู่เฟนิล หรือเฮทเทอโรไซคลิกที่มี 5, 6 หรือ 7 เมมเบอร์ อาจเลือกให้ถูกหลอมรวมกับวงที่อิ่มตัว หรือไม่อิ่มตัว ที่มี 5 หรือ 6 เมมเบอร์ ที่ ประกอบด้วยอะตอมที่เลือกอย่างเป็นอิสระจาก C,N,O และ S และซึ่งหมู่เฟนิล หรือเฮทเทอโรไซ คลิก อาจถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหรือสองหมู่ที่เลือกจาก W; และ R6 ถูกเชื่อมโยงกับ R8,R10, R11 และ R13

24. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 23 โดยที่ P คือ วงไพริดีน หรือไพริมิดีน และ L1 คือ หมู่หลุดออก เช่น เฮโลเจน เช่น คลอริน ; โดยที่ R3 ถูกเลือกจาก C0-6 แอลคิล CONR4R5, C0-6 แอล คิล (SO2)NR4R5 และ C0-6 แอลคิล NR4R5; n คือ 1

25. สารประกอบซึ่งคือ 2-คลอโร-N-[2-(ไดเมทิลแอมิโน)เอทิล]ไอโซนิโคทิแนไมด์; 1-(2-คลอโรไอโซนิโคทิโนอิล)-4-เมทิลพิเพอแรซิน; 6-คลอโร-N-[2-(ไดเมทิลแอมิโน)เอทิล]-N-เมทิลนิโคทิแนไมด์; 4-{2-[(6-คลอโรไพริมิดิน-4-อิล)ออกซี]เอทิล}มอร์โฟลิน; 1-เบนซิล-4-[(6-คลอโรไพริดิน-3-อิล)ซัลโฟนิล]พิเพอแรซิน; 1-[(6-คลอโรไพริดิน-3-อิล)ซัลโฟนิล]-4-(3-เมทิลบิวทิล)พิเพอแรซิน; 1-[(6-คลอโรไพริดิน-3-อิล)ซัลโฟนิล]-4-ไอโซพรอพิลพิเพอแรซิน; 1-[(6-คลอโรไพริดิน-3-อิล)ซัลโฟนิล]-4-เอทิลพิเพอแรซิน; 1-[(5-โบรโม-6-คลอโรไพริดิน-3-อิล)ซัลโฟนิล]-4-เมทิลพิเพอแรซิน; 6-คลอโร-N-เมทิล-N-(2-ไพร์โรลิดิน-1-อิลเอทิล)ไพริดิน-3-ซัลโฟแนไมด์; 6-คลอโร-N-[2-(ไดเมทิลแอมิโน)เอทิล]ไพริดิน-3-ซัลโฟแนไมด์; 6-คลอโร-N-[2-(ไดเมทิลแอมิโน)เอทิล]-N-เอทิลไพริดิน-3-ซัลโฟแนไมด์; 6-คลอโร-N-[(1-เอทิลไพร์โรลิดิน-2-อิล)เมทิล]ไพริดิน-3-ซัลโฟแนไมด์; 1-[(6-คลอโรไพริดิน-3-อิล)ซัลโฟนิล]-4-เมทิล-1,4-ไดแอซีพิน; 4-[(6-คลอโรไพริดิน-3-อิล)ซัลโฟนิล]มอร์โฟลิน;

26. สารประกอบตามที่มีสูตร C (III, V, IX, XII, XIII) (สูตรเคมี) (C) โดยที่ R1 คือ ไฮโดรเจน; R2 ถูกเลือกจากเฮโลเจน,ไนโตร,C1-6 แอลคิล,ฟลูออโรเมทิล,ไดฟลู ออโรเมทิล,ไตรฟลูออโรเมทิล,ฟลูออโรเมทอกซี,ไดฟลูออโรเมทอกซี,ไตรฟลูออโรเมทอกซี, OC1-6 แอลคิล NR4R5, C0-6 แอลคิลไซยาโน,C0-6 แอลคิล CONR4R5,C0-6 แอลคิล (SO2)NR4R5, C0-6 แอลคิล NR4R5 และ หมู่ X1R6 โดยที่ X1 คือ พันธะตรง,O, CONR7R8, SO2NR9R10, SO2R11 หรือ NR12R13; R7,R9 และ R12 แต่ละหมู่ไม่ขึ้นต่อกัน คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-3 แอลคิล: R8,R10,R11 และ R13 คือ C0-6 แอลคิล; R6 คือ เฟนิล หรือ หมู่เฮทเทอโรไซคลิกที่มี 5,6 หรือ 7 เมมเบอร์ที่ประกอบด้วย เฮทเทอโรอะตอม หนึ่งหรือสองอะตอม ที่เลือกอย่างเป็นอิสระจาก N, O และ S ซึ่งหมู่เฮทเทอโรไซคลิกอาจอิ่มตัว หรือไม่อิ่มตัว หรือหมู่เฟนิล หรือเฮทเทอโรไซคลิกที่มี 5, 6 หรือ 7 เมมเบอร์ อาจเลือกให้หลอมรวมกับวงที่อิ่มตัว หรือไม่อิ่มตัว ที่มี 5 หรือ 6 เมมเบอร์ ที่ ประกอบด้วยอะตอมที่เลือกอย่างเป็นอิสระจาก C,N,O และ S และซึ่งหมู่เฟนิล หรือเฮทเทอโรไซ คลิก อาจถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหรือสองหมู่ที่เลือกจาก W; และ R6 ถูกเชื่อมโยงกับ R8,R10, R11 และ R13

27. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 26 โดยที่ R1 คือ ไฮโดรเจน; R2 ถูกเลือกจากเฮโลเจน และ หมู่ X1R6, โดยที่ X1 คือ พันธะ ตรง; R6 คือ หมู่เฮทเทอโรไซคลิกที่มี 5 หรือ 6 เมมเบอร์ที่ ประกอบด้วย เฮทเทอโรอะตอม หนึ่งหรือสองอะตอม ที่เลือกอย่าง เป็นอิสระจาก N, O และ S; m คือ 1 หรือ 2

28. สารประกอบซึ่งคือ : 5,6-ไดโบรโม-1,3-ไดไฮโดรอินดอล-2-โอน; 5-ไพริดิน-3-อิล-1,3-ไดไฮโดร-2H-อินดอล-2-โอน; 5-ไทเอน-2-อิล-1,3-ไดไฮโดร-2H-อินดอล-2-โอน; 5-(2-ฟิวริล)-1,3-ไดไฮโดร-2H-อินดอล-2-โอน; 5-(1,3-ออกแซซอล-5-อิล)-1,3-ไดไฮโดร-2H-อินดอล-2-โอน; 5-(1,3-ไทแอซอล-4-อิล)-1,3-ไดไฮโดร-2H-อินดอล-2-โอน; 5-(2-เมทิล-1,3-ไทแอซอล-4-อิล)-1,3-ไดไฮโดร-2H-อินดอล-2-โอน;

29. สารประกอบตาที่มีสูตร XXVII (สูตรเคมี) (XXVII) โดยที่ R1 คือ ไฮโดรเจน; R2 ถูกเลือกจากเฮโลเจน,ไนโตร,C1-6 แอลคิล,ฟลูออโรเมทิล, ไดฟลูออโรเมทิล,ไตรฟลูออโรเมทิล,ฟลูออโรเมทอกซี,ไดฟลูออโรเมทอกซี,ไตรฟลูออโรเม ทอกซี,OC1-6 แอลคิล NR4R5, C0-6 แอลคิลไซยาโน,C0-6 แอลคิล CONR4R5,C0-6 แอลคิล (SO2) NR4R5,C0-6 แอลคิล NR4R5 และ หมู่ X1R6 โดยที่ X1 คือ พันธะตรง,O, CONR7R8, SO2NR9R10,SO2R11 หรือ NR12R13; R7,R9 และ R12 แต่ละหมู่ไม่ขึ้นต่อกัน คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-3 แอลคิล:R8,R10,R11 และ R13 คือ C0-6 แอลคิล; R6 คือเฟนิล หรือ หมู่เฮทเทอโรไซคลิกที่ มี 5,6 หรือ 7 เมมเบอร์ที่ประกอบด้วย เฮทเทอโรอะตอม หนึ่งหรือสองอะตอม ที่ถูกเลือกอย่าง เป็นอิสระจาก N, O และ S ซึ่งหมู่เฮทเทอโรไซคลิกอาจอิ่มตัว หรือไม่อิ่มตัว หรือหมู่เฟนิล หรือ เฮทเทอโรไซคลิกที่มี 5,6 หรือ 7 เมมเบอร์ อาจเลือกให้หลอมรวมกับวงที่อิ่มตัว หรือไม่อิ่มตัว ที่มี 5 หรือ 6 เมมเบอร์ ที่ประกอบด้วยอะตอมที่เลือกอย่างเป็นอิสระจาก C,N,O และ S และซึ่งหมู่ เฟนิล หรือเฮทเทอโรไซคลิก อาจถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหรือสองหมู่ที่เลือกจาก W; และ R6 ถูกเชื่อมโยงกับ R8,R10,R11 และ R13

30. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 29 โดยที่ R1 คือ ไฮโดรเจน; R2 ถูกเลือกจากไนโตร และไซยาโน; m คือ 1

31. สารประกอบซึ่งคือ เอทิล 6-(2-ไฮดรอกซี-5-ไนโตร-1H-อินดอล-3-อิล)นิโคทิเนต; เอทิล 6-(2-ไฮดรอกซี-5-ไซยาโน-1H-อินดอล-3-อิล)นิโคทิเนต; ในรูปเบสเสรี หรือเกลือของสาร

32. สารประกอบตามที่มีสูตร XXVIII (สูตรเคมี) (XXVIII) โดยที่ R1 คือ ไฮโดรเจน; R2 ถูกเลือกจากเฮโลเจน,ไนโตร,C1-6 แอลคิล,ฟลูออโรเม ทิล,ไดฟลูออโรเมทิล,ไตรฟลูออโรเมทิล,ฟลูออโรเมทอกซี,ไดฟลูออโรเมทอกซี,ไตรฟลูออโร เมทอกซี,OC1-6 แอลคิล NR4R5, C0-6 แอลคิลไซยาโน,C0-6 แอลคิล CONR4R5,C0-6 แอลคิล (SO2) NR4R5,C0-6 แอลคิล NR4R5 และ หมู่ X1R6 โดยที่ X1 เป็นพันธะตรง, O, CONR7R8, SO2NR9R10,SO2R11 หรือ NR12R13; R7,R9 และ R12 แต่ละหมู่ไม่ขึ้นต่อกัน คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-3 แอลคิล:R8,R10,R11 และ R13 คือ C0-6 แอลคิล; R6 คือ หมู่เฟนิล หรือ หมู่เฮทเทอโรไซ คลิกที่มี 5,6 หรือ 7 เมมเบอร์ ที่ประกอบด้วย เฮทเทอโรอะตอม หนึ่งหรือสองอะตอม ที่ถูกเลือกอย่าง เป็นอิสระจาก N, O และ S ซึ่งหมู่เฮทเทอโรไซคลิก อาจอิ่มตัว หรือไม่อิ่มตัว หรือหมู่เฟนิล หรือ เฮทเทอโรไซคลิกที่มี 5,6 หรือ 7 เมมเบอร์ อาจเลือกให้หลอมรวมกับวงที่อิ่มตัว หรือไม่อิ่มตัว ที่มี 5 หรือ 6 เมมเบอร์ ที่ประกอบด้วยอะตอมที่เลือกอย่างเป็นอิสระจาก C,N,O และ S และซึ่งหมู่ เฟนิล หรือเฮทเทอโรไซคลิก อาจถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหรือสองหมู่ที่เลือกจาก W; และ R6 ถูกเชื่อมโยงกับ R8,R10,R11 และ R13

33. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 32 โดยที่ R1 คือ ไฮโดรเจน; R2 คือ หมู่ X1R6, โดยที่ X1 คือ พันธะตรง; R6 คือ หมู่เฮท เทอโรไซคลิกที่มี 5 หรือ 6 เมมเบอร์ ที่ประกอบด้วยเฮเทอโร อะตอม หนึ่งหรือสองอะตอมที่เลือกอย่างเป็นอิสระจาก N, O และ S; m คือ 1

34. สารประกอบซึ่งคือ 3-[5-(มอร์โฟลิน-4-อิลเมทิล)-1-ออกซิโดไพริดิน-2-อิล]-5-ไพริดิน-3-อิล-1H-อินดอล-2-ออล; 3-[5-(มอร์โฟลิน-4-อิลเมทิล)-1-ออกซิโดไพริดิน-2-อิล]-5-ไทเอน-2-อิล-1H-อินดอล-2-ออล; 5-(2-ฟิวริล)-3-[5-(มอร์โฟลิน-4-อิลเมทิล)-1-ออกซิโดไพริดิน-2-อิล]-1H-อินดอล-2-ออล; ในรูปแบบเสรี หรือเกลือของสาร

35. สารประกอบซึ่ง คือ 5-(ไฮดรอกซีเมทิล)-1,3-ไดไฮโดร-2H-อินดอล-2-โอน; 2-ออกโซอินโดลิน-5-คาร์แบลดีไฮด์; 5-(คลอโรแอซีทิล)-1,3-ไดไฮโดร-2H-อินดอล-2-โอน; ในรูปเบสเสรี หรือเกลือของสาร

36. การใช้สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 20 ถึง 35 ข้อใดข้อ หนึ่ง ในการเตรียมสาร ประกอบที่มีสูตร Ia หรือ Ib ตามที่ นิยามในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 9 ข้อใดข้อหนึ่ง