SU963257A1 - Method of obtaining silicone esters of carboxylic acids - Google Patents

Method of obtaining silicone esters of carboxylic acids Download PDF

Info

Publication number
SU963257A1
SU963257A1 SU813264860A SU3264860A SU963257A1 SU 963257 A1 SU963257 A1 SU 963257A1 SU 813264860 A SU813264860 A SU 813264860A SU 3264860 A SU3264860 A SU 3264860A SU 963257 A1 SU963257 A1 SU 963257A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
lower alkyl
general formula
aryl
carboxylic acids
substituted lower
Prior art date
Application number
SU813264860A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
М.Г. Воронков
С.В. Басенко
Р.Г. Мирсков
Original Assignee
Иркутский институт органической химии СО АН СССР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Иркутский институт органической химии СО АН СССР filed Critical Иркутский институт органической химии СО АН СССР
Priority to SU813264860A priority Critical patent/SU963257A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU963257A1 publication Critical patent/SU963257A1/en

Links

Abstract

Способ получени  кремнийорганических эфиров карбоновых кислот общей формулы R.Si(OCOR)p где R - И, низший алкил, хлорзамещенный низший алкил, винил, аллил или а рил-, R - И, низший алкил, хлорзамещенный низший алкил или арил, п 2, 3 или 4, взаимодействием эквимолекул рных количеств жремнийхлорсодержаще го соединени  с производным карбоновой кислрты, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса , в качестве кремнийхлорсрдержащего соединени  используют соединение общей формулы , где R и п как указано выше,и в качестве производного карбоновой кислоты-триметилацил (Л оксисилан общей формулы (CHj)} S iOCOR, где R - как указано Bbmie, и процесс ведут при комнатной температуре. со со ю СП KjMethod for producing organosilicon esters of carboxylic acids of general formula R.Si (OCOR) p where R is AND, lower alkyl, chloro-substituted lower alkyl, vinyl, allyl or aryl-, R-And, lower alkyl, chloro-substituted lower alkyl or aryl, p 2 , 3 or 4, by the interaction of equimolecular amounts of the chlorine-containing compound with a carboxylic acid derivative, characterized in that, in order to simplify the process, a compound of the general formula, where R and n as above, is used as the chlorine-containing compound oh trimetilatsil acid (A oxysilane general formula (CHj)} S iOCOR, where R -. as indicated Bbmie, and the process is conducted at room temperature with a Kj with th SP

Description

Изобретение относитс  к химии кремнийорганических соединений, а именно к усовершенствованию способа получени  кремнийорганических эфиро карбоновых кислот общей формулы: R4,,Si(OCOR) где R - Н, низший алкил, хлорзамеще ный низший алкил, винил, аллил или арил; Н, низший алкил, хлорзамещен ный низший алкил, или арил, 2, 3,или 4, которые примен ютс  в качестве мономеров дл  нолучени  полиорганосилоксанов , г щpoфoбизaтopoв и в качестве исходных веществ в органическом и элементоорганическом синтезе, а также дл  получени  защитных диэлектрических слоезз. Известен способ получени  кремршй органических эфиров карбоповых кислот взаимодействием алкилхлорсштана с ангидридом карбоновой кислоты 1 Наиболее близким к описываемому способу по технической суш,ности и достигаемому результату  вл етс  спо соб получени  кремпийорганических эфиров карбоновой кислоты взаимодействием алкилхлорсилана с натриевой солью карбоновой кислоты в присутствии иодида натри  в среде пол рного апротопного растворител  при температуре 100-110°С 21. Недостатками этого способа  вл ютс : использование дорогосто щих апротонных растворителей и катализатора , который нельз  регенерировать и проведение продесса при нагревании . Целью изобретени   вл етс  упрощение процесса. Поставленна  дель достигаетс  описываемым способом получени  кремнийорганических эфиров карбоновых кислот общей формулы I, который заключаетс  в том, что соединение общей формулы , где R - Н, низший алкил, винил, аллил или арил п 2, 3 или 4, подвергают взаимодействию с эквимолекул рным количест вом триметиладилоксисилана общей фор мулы (CH)j S iOCOR , где R - низший алкил, &1орзамещенньй низший алкил или арил при комнатной температуре. Отличительным признаком описываемого способа  вл етс  использование в качестве кремнийхлорсодержащего соединени  общей формулы ,SiC, 7-2 где R и п - как указано выше, которое подвергают взаимодействию с эк имолекул рным количеством триметилапилоксисилана общей формулы {CHg),SiOCOR, где R - как указано выше, при комнатной температуре. Описываемый способ позвол ет упростить процесс за счет использовани  легкодоступных исходных соединений , проведени  реакции при комнатной температуре, а также позвол ет получить целевой продукт с количественным выходом. Пример 1. В одногорлую колбу помещают 5,28 г (0,04 моль/ триметилацетоксисилана и 1,70 г (0,0 моль) тетрах.Юрсилана. После nojnioro растворени  и сто ни  в течение б ч при комнатной температуре выпадаюткристаллы тетраацетоксисиланп . Их отфильтровывают и промывают петролейным эфиром (т.кип. ЗО-бО С ). Получают 2,6 г (100% ) тстрацетоксисилана с т.пл. 109-1 (лит. данные т.пл. 1 1 О °С ), Фильтрат состоит из триметилхлорсилана с т. кип. 56-57°С. Пример 2. В одногорлую колбу помеи(ают 6,66 г (.0,04 моль) триметил ( хлорацетокси) силана и 1 , 70 1 (0,01 моль ,) тетрахлорсилана. После полного растворени  и сто ни  в течение 6 ч при температуре выпадают кристаллы тетра(хлорацетокси)силана . Их отфильтровывают и промывают петролейным эфиром (т.кип. 30бОЧ; ). Получают 4,0 г (100%; тетра (хлорацетокси)силана с т.пл. 152153°С (лит. данные т.пл. ). Найдено, %: С 23,60; Н 1,92-, СЕ 34,53,- Si 7,70. SiC HgOgCl, Вычислено, %: С 23,88, Н 1,99, С 35,32; Si 6,97. i Фильтрат состоит из триметилхлорсилана с т.кип. 36-57 с. Пример 3. В одногорлую колбу помещают 7,76 г (0,04 моль) три-, метил (бензоилокси )силана и 1,70 г (0,01 моль) тетрахлорсилана. После полного растворени  и сто ни  в течение 6 ч при комнатной температуре выпадают кристаллы тетрабензоилоксисилана . Их отфильтровывают и промывают петролейным эфиром (т.кип. 3060 С К Получают 5,0 г (98%) тетрабензоилоксисилана с т.пл. 105-108°С (лит. данные т.пл. 102-107 О.The invention relates to the chemistry of organosilicon compounds, namely to the improvement of the method for producing organosilicon ether-carboxylic acids of the general formula: R4,, Si (OCOR) where R is H, lower alkyl, chlorine-substituted lower alkyl, vinyl, allyl or aryl; H, lower alkyl, chlorine-substituted lower alkyl, or aryl, 2, 3, or 4, which are used as monomers for the preparation of polyorganosiloxanes, r-phobes, and as starting materials in organic and organoelemental synthesis, as well as for obtaining protective dielectric layers . A method is known for preparing kremrshy organic esters karbopovyh acids reacting alkilhlorsshtana with carboxylic acid anhydride 1 closest to the described method of technical sushi, NOSTA and attainable result is a method of producing a krempiyorganicheskih carboxylic acid esters by reacting alkilhlorsilana with the sodium salt of a carboxylic acid in the presence of sodium iodide in a medium polar aprotopic solvent at a temperature of 100-110 ° C. 21. The disadvantages of this method are: the use of expensive aprotic solvents and a catalyst that cannot be regenerated and processed by heating. The aim of the invention is to simplify the process. The delivered delta is achieved by the described method for the preparation of organosilicon esters of carboxylic acids of general formula I, which consists in that the compound of the general formula, where R is H, lower alkyl, vinyl, allyl or aryl n 2, 3 or 4, is reacted with an equimolecular quantity The general formula (CH) j S iOCOR, where R is lower alkyl, & 1 -substituted lower alkyl or aryl, is at room temperature. A distinctive feature of the described method is the use as a silicon-chlorine-containing compound of the general formula, SiC, 7-2 where R and p are as indicated above, which are reacted with an immunological amount of trimethylpyloxy silane of the general formula {CHg), SiOCOR, where R is as indicated higher at room temperature. The described method allows to simplify the process by using readily available starting materials, carrying out the reaction at room temperature, and also allows to obtain the target product in quantitative yield. Example 1. In a single-neck flask, 5.28 g (0.04 mol / trimethylacetoxysilane and 1.70 g (0.0 mol) tetrach) are added. Ursilan. Tetraacetoxysilane crystals precipitate after no nioro dissolution and stand for 6 hours at room temperature. filtered and washed with petroleum ether (so Kip. ZO-B C. Get 2.6 g (100%) tstracetoksilan with so pl. 109-1 (lit. data so pl. 1 1 O ° C), the Filtrate consists of trimethylchlorosilane with m.p. 56-57 ° C. Example 2. In a single neck flask of pomeia (ayut 6.66 g (.0.04 mol) of trimethyl (chloroacetoxy) silane and 1, 70 1 (0.01 mol, a) tetrachlorosilane. After full dissolve and stand for 6 hours at a temperature, tetra (chloroacetoxy) silane crystals precipitate. They are filtered and washed with petroleum ether (mp. 30bOCH;). 4.0 g are obtained (100%; tetra (chloroacetoxy) silane with t mp 152153 ° C (lit. data mp): Found: C: 23.60; H 1.92-, CE 34.53, - Si 7.70. SiC HgOgCl, Calculated,%: C 23.88, H 1.99, C 35.32; Si 6.97. I The filtrate consists of trimethylchlorosilane with a bp. 36-57 p. Example 3. In a single-neck flask was placed 7.76 g (0.04 mol) of tri-, methyl (benzoyloxy) silane and 1.70 g (0.01 mol) of tetrachlorosilane. After complete dissolution and standing for 6 hours at room temperature, tetrabenzoyloxy silane crystals precipitate. They are filtered off and washed with petroleum ether (so kip. 3060 C To Obtain 5.0 g (98%) of tetrabenzoyl oxysilane with so pl. 105-108 ° C. (Lit. data so pl. 102-107 O.

Claims (1)

Способ получения кремнийорганических эфиров карбоновых кислот общей формулыThe method of obtaining organosilicon esters of carboxylic acids of the General formula R4_nS i (OCOR' )r где R - H, низший алкил, хлорзамещенный низший алкил, винил, аллил или арил-,R 4 _ n S i (OCOR ') r where R is H, lower alkyl, chloro substituted lower alkyl, vinyl, allyl or aryl-, R1 - Н, низший алкил, хлорзамещенный низший алкил или арил, η = 2, 3 или 4, взаимодействием эквимолекулярных количеств 'кремнийхлорсодержащего соединения с производным карбоновой кисл,оты, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве кремнийхлорсодержащего соединения используют соединение общей формулы Rg_hSiC?n, где R и п как указано выше, и в качестве производного карбоновой кислоты-триметилацилоксисилан общей формулы (CH3)3SiOCOR*, где R1 - как указано выше, и процесс ведут при комнатной температуре.R 1 - H, lower alkyl, chlorine substituted lower alkyl or aryl, η = 2, 3 or 4, by the interaction of equimolecular amounts of a silicon-chlorinated compound with a carboxylic acid derivative, characterized in that, in order to simplify the process, a silicon-chlorinated compound is used the compound of the General formula R g _ h SiC? n , where R and p are as described above, and as a carboxylic acid derivative is trimethylacyloxysilane of the general formula (CH 3 ) 3 SiOCOR *, where R 1 is as described above, and the process is carried out at room temperature.
SU813264860A 1981-03-26 1981-03-26 Method of obtaining silicone esters of carboxylic acids SU963257A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU813264860A SU963257A1 (en) 1981-03-26 1981-03-26 Method of obtaining silicone esters of carboxylic acids

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU813264860A SU963257A1 (en) 1981-03-26 1981-03-26 Method of obtaining silicone esters of carboxylic acids

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU963257A1 true SU963257A1 (en) 1985-06-07

Family

ID=20949351

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813264860A SU963257A1 (en) 1981-03-26 1981-03-26 Method of obtaining silicone esters of carboxylic acids

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU963257A1 (en)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Андрианов К.А. Методы элементоорганической химии, Наука, М. ,1968, с. 202. 2. Авторское свидетельство СССР по за вке № 2940768,кл. С 07 F 7/18, 13.06.80 (прототип). *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0303291B1 (en) Fluorinated benzoyl compounds
SU963257A1 (en) Method of obtaining silicone esters of carboxylic acids
EP0108682B1 (en) Solvent free preparation of diarylthioethers
SU637087A3 (en) Method of obtaining crystalline methanol solvate of sodium salt of 7-(d-2-oxy-2-phenylacetamido)-3-(1-methyl-1-h-tetrazole-5-ilthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid
JPS6212772B2 (en)
JPH082821B2 (en) 1,4,5,8-Tetrakis (hydroxymethyl) naphthalene derivative and method for producing the same
KR100301756B1 (en) Manufacturing method of 0,0'- diacyl tartaric anhydride and manufacturing method of 0,0'- diacyl tartaric acid
JPS63501955A (en) norfloxacin intermediate
JP4168473B2 (en) Bis (N-substituted) phthalimide, method for producing the same, and method for producing biphenyltetracarboxylic acid
JP3640319B2 (en) Method for producing benzamide derivative
JPH045032B2 (en)
JP3023197B2 (en) Method for producing indole
JPH06184109A (en) Squarylium-based compound
JPH101490A (en) Production of organic phosphorus compound
JP3184345B2 (en) Method for producing 5-chlorooxindole
RU2079501C1 (en) Method for production of methyl phenyl dichlorosilane
JP3563424B2 (en) Method for producing 4H-pyran-4-one
JPS61218555A (en) Manufacture of acids substituted with trifluorodichloroethylgroup and zinc compounds
JPS63258474A (en) Preparation of hydroxyl group derivative of compound containing carbazole, dibenzofuran or dibenzothiophene group
JP2743198B2 (en) Cyclopentanes
JP2002179612A (en) Method for producing 2,3-dibromosuccinic acid compound
JP2706554B2 (en) 4-trifluoromethylaniline derivative and method for producing the same
US5214179A (en) Cyclic acylphosphinic acid derivatives and process for their preparation
JP4435447B2 (en) Method for producing methoxymethyltriarylphosphonium chloride
JP2003012679A (en) Method for producing triarylphosphonium salt