SU959627A3 - Способ получени трициклических каркасных соединений - Google Patents
Способ получени трициклических каркасных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- SU959627A3 SU959627A3 SU792753101A SU2753101A SU959627A3 SU 959627 A3 SU959627 A3 SU 959627A3 SU 792753101 A SU792753101 A SU 792753101A SU 2753101 A SU2753101 A SU 2753101A SU 959627 A3 SU959627 A3 SU 959627A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- compounds
- oxa
- formula
- spectrum
- oily
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
(5) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИЦИКЛИЧЕСКЙХ КАРКАСНЫХ
Claims (1)
12 Изобретение относитс к способу получени новых трициклических кар касных соединений общей формулы . X где Ai - наход ща с во втором или третьем положений циано-, цианометил-, этоксикарбониламйно- или N M-диэтилкарбамоилгруппа; А - метилен или этилен; А - проста св зь или метил, которые обладают противовирусной ак тивностью и могут найти применение в.медицине. . В литературе описана циклизаци диэнольных форм дикарбонильных соед нений с образованием гетероцикличес СОЕДИНЕНИЙ ких соединений, содержащих в качестве гетероатома кислород, с помощью дегидратирующих агентов 1J. Целью изобретени вл етс разработка способа получени новых трициклических каркасных соединений формулы Г, Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени трициклических каркасных соединений формулы I соединение формулы Н01ЦС где А,- имеют указанные значени подвергают обработке дегидратирующим агентом, таким как п-толуолсульфонилхлорид или мезилхлорид, или тионил395 хлорид, или хлористый фосфор, в инерт ном органическом растворителе при температуре от -20С до температуры кипени рг ; -ционной смеси. В качес ае органического растворител используют эфир, бензол, толуол, пиридин или триэтиламин. Целевые продукты выдел ют из реакционной смеси и очищают по обычным методикам. П р и м е р 1. К смеси 10 мл сухого бензола, 5 мл пиридина и 0,9 г эндо-5 ркси-эндо-3 окси-метилзкзо-3-этоксикарбониламинонорборнана добавл ют 0,997 г пара-толуолсульфонилхлорида при 0-5°С в течение часа и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 8 ч. Затем реакционную массу выгружают в смесь 100 мл хлороформа и 50 мл , сол ной кислоты. Органический слой отдел ют, промывают, сушат и концентрируют при пониженном давлении . Хроматографированием на силикагеле с использованием хлороформа в качестве элюирующего растворител получают масл нистое вещество -5 окса-3 этоксикарбониламино-бреидан (0,3)г, ,j,f .. плбнкй - - (см-): 3300, ИК-спектр- „оке 2950, 1700, 1530. Примеры 2-9. Следу той же методике, синтезируют следующие соединени . Масл нистый 5 окса-эндо-2-этоксикарбониламинобрендан . ИК-спектр0 2 °(см-.): 3300, 1700 , 1200. Твердый 5 окса-3 птоксикарбониламиноизотвистан , т.пл. 72-7tf5 C. ИК-спектрл)( 3300, 1700, 1550, . Твердый 5-окса-эндо-2-этоксикарбониламиноизотвистан , т.пл. 83-В С. ИК-спектрЛ)): 3320, 1720, , 1260. Масл нистый 6-окса-ЗЭТоксикарбониламиногомобрендан . ИК-спектрЛ) )f {c,Nr) : 3300, 2950, 2870, 1700. Масл нистый 6-окса-3 этоксикарбониламиногомоизотвистан . ИК-спектрл) (см- : 3350, 1700, 15+0, 1260. Твердый 5 о са-эндо-2-Н,М-диэтилкарбамоилбрендан , т.пл. ,5 С. ИК-спектр-) (см-): 2850,16«0, 1W5. Масл нистый 5 окса-3 цианобрендан. ИК-спектрЛ) ( 2950, 2870, , Й50. Масл нистый 5 окса-эндо-2-цианометилбрендан , ИК-спектрЛ || с(см1: 2950, 2250, 1060, 1000. Гетеротрициклические соединени формулы 1 обладают высокой потенциаль ой активностью против вирусов гриппа и не оказывают (или почти не оказывают ) действи на ЦНС. Кроме того, токсичность гетеротрициклических соединений (1) существенно ниже, чем известного противовирусного препарата амантадина. Таким образом, гетеротрициклические ребристые соединени (1) могут быть использованы в качестве противовирусных агентов со слабым (или отсутствующим ) побочным действием или с низкой токсичностью. Некоторые ,Гетеротрициклические ребристые соединени 1) этого изобретени , кроме того, вл ютс полезными в качестве промежуточных соединений дл синтеза гетеротрициклических ребристых соединений другого типа. Формула изобретени Способ получени трициклических каркасных соединений Ьбщей формулы где А - наход ща с во втором или третьем полож;:нии циано-у цианометилт этоксикарбониламино- или NyN-диэтилкарбамоилгруппа; А - метилен или этилен; АЗ - проста св зь или метил; отличающийс тем, что соединение формулы
5 959627
где А - А| имеют указанные знамени ратуры кипени реакционной смеподвергают обработке дегидратирующимси.
агентом, таким как п-толуолсульфо-Источники информации,
ни хлорид или мезилхлорид, или тио-прин тые во внимание при экспертизе
нилхлорид, или хлористый фосфор вS 1. Гетероциклические соединени .
Инертном органическом растворителеПод ред. Р. Эльдерфилда. М., И.Л.
при температуре от до темпе-1953. т.1, с. 100-101.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2717079A JPS55118481A (en) | 1979-03-07 | 1979-03-07 | Novel tricyclic cage-type carboxylic acid derivative |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU959627A3 true SU959627A3 (ru) | 1982-09-15 |
Family
ID=12213578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792753101A SU959627A3 (ru) | 1979-03-07 | 1979-04-13 | Способ получени трициклических каркасных соединений |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55118481A (ru) |
| SU (1) | SU959627A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4993263B2 (ja) * | 2006-09-26 | 2012-08-08 | 株式会社ダイセル | ２−（メタ）アクリロイルオキシ−６−シアノ−５−オキソ−４−オキサトリシクロ［４．２．１．０３，７］ノナンの製造方法。 |
-
1979
- 1979-03-07 JP JP2717079A patent/JPS55118481A/ja active Pending
- 1979-04-13 SU SU792753101A patent/SU959627A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55118481A (en) | 1980-09-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Chauvette et al. | Chemistry of cephalosporin antibiotics. 30. 3-Methoxy-and 3-halo-3-cephems | |
| Panfil et al. | Cycloaddition of nitrones and α, β-unsaturated sugar lactones | |
| Garner et al. | An approach to the 3, 8-diazabicyclo [3.2. 1] octane moiety of naphthyridinomycin and quinocarcin via 1, 3-dipolar cycloaddition of photochemically generated azomethine ylides. | |
| US4464535A (en) | Process for the preparation of eburnamonine derivatives | |
| Sader-Bakaouni et al. | Intramolecular Diels-Alder reaction of dinitro-olefin derivatives of furan for the preparation of a versatile tool: 3, 7-dinitro-11-oxatricycloundec-9-ene | |
| Lavie et al. | The constituents of Carapa guianensis Aubl. and their biogenetic relationship | |
| Demerson et al. | Chemistry and antiinflammatory activities of prodolic acid and related 1, 3, 4, 9-tetrahydropyrano [3, 4-b] indole-1-alkanoic acids. 1 | |
| SU959627A3 (ru) | Способ получени трициклических каркасных соединений | |
| US3226385A (en) | Substituted 3-(alpha-acyloxy-lower alkyl)-4,7-indoloquinones | |
| Bobbitt et al. | Synthesis of Isoquinolines. I. 1 Copyrine and Isoquinoline Systems Derived from 3-Cyano-4-methylpyridine2, 3 | |
| US3714156A (en) | Lactam process | |
| Fodor et al. | New reaction of L-ascorbic acid: unusual molecular complexes of the product | |
| Gillard et al. | π-Facial diastereoselectivity in the Diels–Alder reactions of cis-cyclohexa-3, 5-diene-1, 2-diol and derivatives with N-phenylmaleimide | |
| Belleau et al. | Stereoselective Synthesis of a Dibenzo [a, g] quinolizine Analog of 18-Hydroxyepialloyohimbane | |
| Dolfini et al. | Synthesis of dihydrothiazines related to deacetylcephalosporin lactones. Alternate total synthesis of deacetylcephalosporin lactones | |
| US3634460A (en) | Ring b-secosteroid transformation products and process | |
| JPS63310864A (ja) | 生理活性を有する新規なアクチノニン誘導体 | |
| SU637082A3 (ru) | Способ получени производных нафтиридинов | |
| Kozikowski et al. | Reactivity of 4, 6-dioxy-2-pyrones in the Diels-Alder process | |
| EP0334289B1 (de) | Heterocyclisch substituierte 5,7-Dihydro-pyrrolo[3,2-f]benzoxazol-6-one, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| US4152333A (en) | Synthetic cephalotaxine esters having antileukemic activity | |
| US4988822A (en) | Intermediates for preparing 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-A)pyrrole-1,1-dicarboxylates | |
| US4064137A (en) | Penicillin and cephalosporin derivatives and process for preparing the same | |
| US3809700A (en) | Certain 5,6-dioxopyrrolo(2,1-b)thiazoles | |
| Kundu et al. | Cyclopenta [f] isoquinoline derivatives designed to bind specifically to native deoxyribonucleic acid. 1. Synthesis of 3-ethoxy-8-methyl-7 (5) H-cyclopenta [f] isoquinoline |