SU95758A1

SU95758A1 - Method for preparing 6-chloro-2-amino-phenol-4-sulfonic acid

Info

Publication number: SU95758A1
Application number: SU445767A
Authority: SU
Inventors: Бендль Л.
Original assignee: Бендль Л.
Priority date: 1952-03-01
Filing date: 1952-03-01
Publication date: 1952-11-30

Description

6-хлор-2-амино-фенОЛ-4-сульфокислота вл етс полупродуктом дл производства протравных азокрасителей . Ее получают диазотированиемб-нитро-2-амино-фенол4-сульфокислоты , после чего диазогруппу обменивают на галоид, а нитрогруппу восстанавливают.6-chloro-2-amino-phenol-4-sulfonic acid is an intermediate product for the production of mordant azo dyes. It is obtained by diazotization with nitro-2-amino-phenol-4-sulfonic acids, after which the diazo group is exchanged for halogen, and the nitro group is reduced.

Предметом насто щего изобретени вл етс получение этой кислоты из 2,3-дихлорнитробензола, получающегос в качестве побочного продукта при производстве 3,4-дихлорнитробензола . Дл этого 2,3-дихлорнитробензол сульфируют олеумом , после чего полученную 2-нитро1 ,6-дихлорбензол - 4 - сульфокислоту подвергают гидролизу разбавленным раствором едкого натра при нагревании , а затем восстанавливают до 6-хлор-2-амино-фенол-4сульфокислоты . Выход около 70% от теории, счита на исходный продукт 2,3-дихлорнитробензол.The object of the present invention is to obtain this acid from 2,3-dichloronitrobenzene, which is obtained as a by-product in the production of 3,4-dichloronitrobenzene. For this, 2,3-dichloronitrobenzene is sulfonated with oleum, after which the resulting 2-nitro1, 6-dichlorobenzene-4-sulfonic acid is hydrolyzed with dilute sodium hydroxide solution with heating, and then reduced to 6-chloro-2-amino-phenol-4 sulfonic acid. The yield of about 70% of theory, based on the starting product 2,3-dichloronitrobenzene.

Пример. 192 части 2,3-дихлорнитробензола в течение 6-10 час. нагревают при размещивании при 100°С с 300 част ми 20%-ного олеума и 100 част ми 65%-ного олеума (до полного растворени пробы в воде). Готовую сульфомассу выливают на смесь 400 частей льда и 400 частей воды. Из этого раствораExample. 192 parts of 2,3-dichloronitrobenzene for 6-10 hours. heated when placed at 100 ° C with 300 parts of 20% oleum and 100 parts of 65% oleum (until the sample is completely dissolved in water). The finished sulfomass is poured onto a mixture of 400 parts of ice and 400 parts of water. From this solution

выдел ют путем высаливани 360 Ч1аст ми 25%-ного раствора поваренной соли и 60 част ми твердой поваренной соли натриевую соль 2-нитро-1,6-дихлорбензол-4сульфокислоты , которую отфильтровывают и отжимают.360 part of a 25% solution of common salt and 60 parts of solid sodium chloride are isolated by salting out 2-nitro-1,6-dichlorobenzene-4-sulfonic acid sodium salt, which is filtered and squeezed.

Хорошо отжатую натриевую соль суспендируют в 1520 част х воды, нейтрализуют свободную серную кислоту едким натром, после чего прибавл ют еще 80 частей едкого натра или соответствующее количество его водного раствора и смесь нагревают в течение 10--14 час. при 100°С при размешивании. Дл определени конца гидролиза пробу реакционной массы восстанавливают цинком, диазотируют и сочетают в уксуснокислой или слабокислой на конго среде с раствором хлоргидрата 1-нафтиламина; в конце реакции при этом получаетс лишь слабое окрашивание.The well-pressed sodium salt is suspended in 1520 parts of water, the free sulfuric acid is neutralized with caustic soda, after which another 80 parts of sodium hydroxide or an appropriate amount of its aqueous solution are added and the mixture is heated for 10-14 hours. at 100 ° C while stirring. To determine the end of the hydrolysis, a sample of the reaction mass is reduced with zinc, diazotized, and combined in acetic acid or weakly acidic on Congo medium with 1-naphthylamine hydrochloride solution; at the end of the reaction, only slight staining is obtained.

По окончании гидролиза реакционную массу, содержащую 2-нитро-6хлор-фенол-4-сульфокислоту , нейтрализуют минеральной кислотой до слабокислой реакции, восстанавливают железной стружкой и выдел ют полученную 6-хлор-2-амино-фенол-4-сульфокислоту известнымAt the end of the hydrolysis, the reaction mass containing 2-nitro-6 chloro-phenol-4-sulfonic acid is neutralized with mineral acid to a weakly acidic reaction, reduced with iron chips and the resulting 6-chloro-2-amino-phenol-4-sulfonic acid is recovered

способом. Выход 156 частей, или 70% от теории.in a way. Output 156 parts, or 70% of theory.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 6-хлор-2-аминофенол-4-сульфокислоты , о т л и ч а rout и и с тем, что 2,3-дихлорнитробензол сульфируют олеумом, после чего полученную 2-нитро-1 ,б-дихлорбензол-4-сульфокислоту высаливают поваренной солью и обрабатывают водным раствором едкого натра при 100°С дл превращени в 2-нитроб-хлор-фенол-4-сульфокислоту , которую затем восстанавливают железом без выделени из раствора в 6-хлор2-амино-фенол-4-сульфокислоту и выдел ют последнюю известным способом.The method of obtaining 6-chloro-2-aminophenol-4-sulfonic acids, the ol and the routing and the fact that 2,3-dichloronitrobenzene is sulfonated by oleum, after which the resulting 2-nitro-1, b-dichlorobenzene-4- the sulfonic acid is salted out with sodium chloride and treated with an aqueous solution of sodium hydroxide at 100 ° C to be converted to 2-nitrobrochloro-phenol-4-sulfonic acid, which is then reduced with iron without separation from the solution into 6-chloro-amino-phenol-4-sulfonic acid and isolate the latter in a known manner.