SU944323A1 - Дихроичный краситель дл жидкокристаллического материала - Google Patents

Дихроичный краситель дл жидкокристаллического материала Download PDF

Info

Publication number
SU944323A1
SU944323A1 SU802967803A SU2967803A SU944323A1 SU 944323 A1 SU944323 A1 SU 944323A1 SU 802967803 A SU802967803 A SU 802967803A SU 2967803 A SU2967803 A SU 2967803A SU 944323 A1 SU944323 A1 SU 944323A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
liquid crystal
liquid
crystal material
dyes
general formula
Prior art date
Application number
SU802967803A
Other languages
English (en)
Inventor
А.В. Иващенко
В.Т. Лазарева
Е.К. Прудникова
В.Г. Румянцев
Т.С. Плюснина
Original Assignee
Предприятие П/Я А-7850
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я А-7850 filed Critical Предприятие П/Я А-7850
Priority to SU802967803A priority Critical patent/SU944323A1/ru
Priority to CS265681A priority patent/CS237419B1/cs
Priority to NL8120400A priority patent/NL8120400A/nl
Priority to PCT/SU1981/000059 priority patent/WO1982000472A1/en
Priority to US06/364,848 priority patent/US4457859A/en
Priority to GB8208525A priority patent/GB2095273B/en
Priority to CH2063/82A priority patent/CH651844A5/de
Priority to DE3152228A priority patent/DE3152228C1/de
Priority to JP56503486A priority patent/JPS57501238A/ja
Priority to DE813152228T priority patent/DE3152228A1/de
Priority to FR8114888A priority patent/FR2487830A1/fr
Priority to RO107079A priority patent/RO85320B/ro
Application granted granted Critical
Publication of SU944323A1 publication Critical patent/SU944323A1/ru

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Применение производного 2,2-азоимидазола общей формулы .N CRCfiHs R / М-,з2 H5C6KC N где, если R СНз то R , 4-Вг-С Н5, К Н о или если R Н, то R 4-Вг-СбН,, (Л CjHj, К Н, , в качестве дихроичного красител  дл  жидкокристаллического материала 4 W) со

Description

1 Изобретение относитс  к дихроичным красител м дл  жидкокристаллических материалов, которые могут быть использованы в полихромных системах отображени  и хранени  информации , принцип работы которых основан на эффекте гость-хоз ин в жидких кристаллах. Такого рода жидкокристаллические (МК) материалы состо т из жидкокристаллических веществ и включаю в свой состав один или несколько дихроичных красителей. В качестве дихроичных красителей используют вещества с определенной структурой, которые в жидкокристаллической матрице про вл ют дихроизм. В насто ще врем  известно большое количество красителей дл  ЖК материалов с положительным дихроизмом, например, производные антрахинона flj. При планарной ориентации молекул жидкого кристалла, например, с положительной диэлектрической анизотропией , включающего дихрбичный краситель с положительным дихроизмом, в злектрроптической  чейке рабочее поле выгл дит окрашенным. Если к электродам  чейки приложить напр же ние, большее определенной пороговой величины, ориентаци  жидкого криста ла становитс  гомеотропной, краситель не поглощает свет и рабочее по ле выгл дит почти бесцветным или слабо окрашенным. Красители с отрицательным дихрои мом, представл ющие практический интерес, в указанных выше услови х дают обратную картину, а комбинаци  красителей с положительным и ртрица тельным дихроизмом позвол ет получи - двухцветный индикатор. Красители с отрицательным дихрои мом практически отсутствуют. К представител м дихроичного кра сител  с отрицательным дихроизмом относ тс  производные тетразина, в частности 3,6-диарил(алкил)замещенные тетразина 21 Основным недостатком известных красителей с отрицательным дихроизг мом  вл етс  низка , интенсивность длинноволновой полосы поглощени  ( ,- 1000), что влечет за собой необходимость введени  больших количеств красцтел  (до 15%) в жидкокристаллическую матрицу дл  получени  насыщенного цвета З , что от3 рицательно сказываетс  на технических характеристиках ЖК материалов. Известно также применение дл  ЖК материалов красителей, имеющих две полосы в видимой области спектра с противоположным дихроизмом, в частности к ним относитс  бисмероцианин, который имеет в видимой области спектра полосу при 574 нм с положительным дихроизмом и полосу при 482 нм, дл  которой наблюдаетс  отрицательный дихроизм С4). Однако указанные полосы очень узкие (полуширина полосы при 574 нм составл ет 30 нм, а полосы при 482 нм л/20 нм), поэтому зтот дихроичный краситель не находит практического применени  дл  получени  жидкокристаллических материалов из-за слабо выраженного цветового контраста. Цель изобретени  состоит в изыскании красителей дл  жидкокристаллических материалов, которые имеют две высокоинтенсивные полосы поглощени  в видимой области спектра, об занные П-И переходу, причем длинноволнова  полоса про вл ет отрицательный дихроизм , а коротковолнова  - положительньй , обеспечивающих приемлемый дл  практических целей цветовой контраст. Поставленна  цель достигаетс  применением производного 2,2 -ази омидазолов, общей формулы: , К«СЯСбНб N41 ЪНЧр2 HsCeW TS где, если Rj СНз,то R 4-Br-C Hj, R Н, или,если R Н, то R 4-Вг-С,Н,,С,Н, R- Н, . Соединени  общей формулы 1 бьши получены в св зи с изучением реакции гидразонов аминогуанидина с галоидкетонами и использованы дл  получени  биологически активных 2-аминоимидазолов . Использование производных 2,2 -азоимидазола общей формулы 1 в качестве дихроичных красителей дл  жидкокристаллических материалов в литературе не описано. Производные 2,2-азоимидазола общей формулы 1 могут быть использо ваны в качестве дихроичных красителей дл  жидкокристаллических материалов , имеющих две высокоинтенсивные полосы в видимой области спектра , соответствующие П- П переходу , причем перва  полоса (в области 340-4АО нм, полуширина /-/ЮО нм) про вл ет положительных дихроизм, а втора  (в области 530-560 нм, пол ширина нм) - отрицательный дихроизм. Использование изобретени  позвол ет расширить ассортимент дихроичных красителей дл  жидкокристаллических материалов, причем предлагае мые дихроичные красители общей формулы 1 обеспечивают получение двухцветных индикаторов с приемлемым дл практических целей цветовым контрас том. Возможность использовани  производных 2,2 -азоимидазола общей формулы 1 в качестве дихроичньк красителей дл  жидкокристаллических ма териалов иллюстрируетс  следующими примерами 1 . Пример 1. Раствор ют 0,72 ,5% соединени  общей формулы 1 в жидкокристаллическом материале ЖК-614, представл ющем собой смесь п-цианфениловых эфиров ароматических кислот. Полученный жидкокристал лический материал помещают в злектр оптическую  чейку. Толщина сло  жид кокристаллического материала 20 мкм Ячейка снабжена пол роидом. Исходна  ориентаци  жидкокристаллического материала планарна , цвет от жел Положение максимума длинн интенсивность в электронны ний общей формулы 23 ,4 то-оранжевого до желтого. При подаче напр жени  на  чейку 5-10 в ориентаци  жидкокристаллического материала мен етс  на гомеотропную, при этом наблюдаемый цвет от малинового до фиолетового. На чертеже представлены электронные спектры жидкокристаллического материала, состо щего из 99% ЖК-614 и 1% 1,1-бис(бензилиденамино )-4,4-дифенил-2,2 -азоимидазола (1а), в состо нии без электрического пол  и при наложении его. Из них следует, что без напр жени  окраска сло  жидкокристаллического материала  вл етс  желтооранжевой , а при подаче напр жени  малиновой . Примеры 2-4. При использовании жидкокристаллических матери-, алов, состо щих из ЖК-614 и 2,2-азоимидазолов (16-Д) в соотношении приведенном в примере 1, получают аналогичные примеру 1 результаты (см.табл.2). Как видно из примеров 1-4, использование производных 2,2-азоимидазола общей формулы 2 в качестве дихроичных красителей дл  жидких кристаллов позвол ет получить полихромные жидкокристаллические индикаторы . При этом предлагаемые красители обеспечивают приемлемый дл  практических целей цветовой контраст и расшир ют ассортимент дихроичных красителей. жидкокристаллическа  композици , состо ща  из г -цианфениловых эфиров ароматических кислот () ТУ 6-14-40-14.91-78. Таблица вой полосы поглощени  и ее ктрах поглощени  соединеороформе
eJ

Claims (4)

  1. ДИХРОИЧНЫЙ КРАСИТЕЛЬ ДЛЯ ЖИДКОКРИСТАЛЛИЧЕСКОГО МАТЕРИАЛА. Применение производного
  2. 2,2*-азоимидазола общей формулы D2 ,n=crc6h5
    V’stt'
    Χ^-η2 h5c6rc=nz λ где, если R = СН
  3. 3 то R' = С^Н5,
  4. 4-Br-CtHs, RZ = Η ( или если R = Н, то R =4-Вг-СбН$-,, С4Н5, R2 = Н, C^Hj-, в качестве дихроичного красителя для жидкокристаллического материалаJ
SU802967803A 1980-07-31 1980-07-31 Дихроичный краситель дл жидкокристаллического материала SU944323A1 (ru)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802967803A SU944323A1 (ru) 1980-07-31 1980-07-31 Дихроичный краситель дл жидкокристаллического материала
CS265681A CS237419B1 (cs) 1980-07-31 1981-04-07 Dichroické barvivo pro tekuté krystaly
PCT/SU1981/000059 WO1982000472A1 (en) 1980-07-31 1981-06-25 Derivatives of 2,2-azoimidazole,method for the preparation thereof,liquid crystal material and electro-optical device
US06/364,848 US4457859A (en) 1980-07-31 1981-06-25 Mesomorphic material containing 2,2'-azoimidazole compounds containing 1,1'-benzylideneamino substituents
NL8120400A NL8120400A (ru) 1980-07-31 1981-06-25
GB8208525A GB2095273B (en) 1980-07-31 1981-06-25 Derivatives of 2,2'-azoimidazole method for the preparation thereof liquid crystal material and electro-optical device
CH2063/82A CH651844A5 (de) 1980-07-31 1981-06-25 2,2'-azoimidazolderivate, verfahren fuer ihre herstellung, fluessigkristallines material und eine elektrooptische vorrichtung.
DE3152228A DE3152228C1 (de) 1980-07-31 1981-06-25 2,2'-Azoimidazolderivate,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung eines fluessigkristallinen Materials
JP56503486A JPS57501238A (ru) 1980-07-31 1981-06-25
DE813152228T DE3152228A1 (de) 1980-07-31 1981-06-25 Derivatives of 2,2-azoimidazole,method for the preparation thereof,liquid crystal material and electro-optical device
FR8114888A FR2487830A1 (fr) 1980-07-31 1981-07-30 Derives de l'azo-2,2' imidazole, procede de preparation desdits derives, matiere a base de cristal liquide contenant lesdits derives et dispositif electro-optique utilisant ladite matiere
RO107079A RO85320B (ro) 1980-07-31 1982-03-09 Procedeu pentru prepararea unor derivati si cis ai 2, 2'-a zoimidazolului

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802967803A SU944323A1 (ru) 1980-07-31 1980-07-31 Дихроичный краситель дл жидкокристаллического материала

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU944323A1 true SU944323A1 (ru) 1985-08-23

Family

ID=20912521

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802967803A SU944323A1 (ru) 1980-07-31 1980-07-31 Дихроичный краситель дл жидкокристаллического материала

Country Status (2)

Country Link
CS (1) CS237419B1 (ru)
SU (1) SU944323A1 (ru)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент US 3703329, кл. 350-150, опублик. 1960 2.G. Pelzl Field-induced Colour change of hiquid Crystalline Dye Kristal und Technik, Bd. 14, № 7, 1979, s. 817. 3.D. Demus 3-n-AIkyI-6-C4-n-alkyloxyphenyl}-1,2,4,5-tetrazine-new stable dyestuffs with Liqvid-Crystalline properties, Mol. Cryst. Liq. Cryst., 56 (Letters), 1979, p. 115. 4. Блинов A. Пол ризаци полос поглощени растворов бисцианиновых красителей ДАН СССР, 220, 1975, с. 860. SU 944323 А *

Also Published As

Publication number Publication date
CS237419B1 (cs) 1985-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0026004B1 (de) Flüssigkristallmischung
US4122027A (en) Dichroic liquid crystal composition with 4,4-bis (substituted naphthylazo)azobenzene dichroic dyes
US4137193A (en) Utilization of dyes for liquid crystal displays
EP0038460B1 (de) Flüssigkristalline Materialien enthaltend Anthrachinonfarbstoffe
US4299720A (en) Liquid crystal mixture
US4128497A (en) Dichroic liquid crystal compositions
US4232950A (en) Liquid crystal compositions including pleochroic dye
DE3238702C2 (ru)
CH643289A5 (de) Gemisch fuer farbig anzeigende, nematische fluessigkristall-anzeigeelemente.
DD141321A5 (de) Fluessigkristallmaterial
US4116861A (en) Dichroic liquid crystal compositions
US4400059A (en) Liquid crystal display device
US4179395A (en) Dichroic dyes having a plurality of azo bonding groups
US4128496A (en) Dichroic liquid crystal compositions
US4383738A (en) Liquid crystal display means
DD200090A5 (de) Fluessigkristallzusammensetzungen und ihre verwendung in anzeigevorrichtungen
US4550980A (en) Liquid crystal composition and display element including same
SU944323A1 (ru) Дихроичный краситель дл жидкокристаллического материала
DE3880012T2 (de) Fluessigkristallzusammensetzung, die eine verbindung des pleochroic-azo-typs enthaelt.
Heppke et al. Colored and black liquid crystalline mixtures with new antraquinone dyes
Bauman et al. The spectral properties of new types of fluorescence dyes in nematic liquid crystals
Rumyantsev et al. Dyes witth negative dichorism for liquid crystal displays based on the guest-host effect
EP0144020B1 (de) Azofarbstoffe und flüssigkristalline Materialien enthaltend diese Farbstoffe
DE3034249A1 (de) Fluessigkristall-zusammensetzung
Fiksiński et al. Fluorescent dyes for guest-host applications