SU93582A1 - The method of obtaining symmetric and asymmetric dicarbocyanine dyes - Google Patents
The method of obtaining symmetric and asymmetric dicarbocyanine dyesInfo
- Publication number
- SU93582A1 SU93582A1 SU418465A SU418465A SU93582A1 SU 93582 A1 SU93582 A1 SU 93582A1 SU 418465 A SU418465 A SU 418465A SU 418465 A SU418465 A SU 418465A SU 93582 A1 SU93582 A1 SU 93582A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- asymmetric
- alcohol
- solution
- precipitated
- dicarbocyanine dyes
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M Potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- -1 2-3-methoxypropenylbenzthiazole ethyl methyl sulfate Chemical compound 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- JKLNYGDWYRKFKR-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OC JKLNYGDWYRKFKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 3
- 230000001235 sensitizing Effects 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M Potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000000358 Viola adunca Species 0.000 description 2
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 2
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 2
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N Benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N Diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M [4-[[4-(diethylamino)phenyl]-phenylmethylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]-diethylazanium;hydrogen sulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O.C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229960001506 brilliant green Drugs 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000298 carbocyanine Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical Effects 0.000 description 1
- QWYZFXLSWMXLDM-UHFFFAOYSA-M pinacyanol iodide Chemical compound [I-].C1=CC2=CC=CC=C2N(CC)C1=CC=CC1=CC=C(C=CC=C2)C2=[N+]1CC QWYZFXLSWMXLDM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 231100000489 sensitizer Toxicity 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Предметом изобретени вл етс способ получени симметричных и несимметричных дикарбоцианиновых красителей с алкокси-группой в рлоложении полиметинрвой цепи. Указанные красители примен ютс в качестве оптических сенсибилизаторов дл галоидосеребр ных эмульсий .The subject of the invention is a method for producing symmetric and asymmetric dicarbocyanine dyes with an alkoxy group in the polyloxyl chain position. These dyes are used as optical sensitizers for halo-silver emulsions.
Описываемый способ получени симметричных и несимметричных дикарбоцианиноБЫХ красителей допускает дополнительные возможности синтеза этих соединений.The described method for the preparation of symmetric and asymmetric dicarbocyanine dyes allows for additional synthesis of these compounds.
Особенность описываемого способа заключаетс в том, что четвертичные соли 2- -алкоксипропенильных производныхгетероциклическихThe peculiarity of this method is that the quaternary salts of 2- alkoxypropenyl derivatives of heterocyclic
оснований р да бензтиазола, бензселеназола или их замещенных конденсируют с четвертичными сол ми 2- -алкоксивинильнь1х производных тех же или других гетероциклических оснований при нагревании в среде этилового спирта в присутствии триэтиламина.benzthiazole, benzenelenol or their substituted bases are condensed with quaternary salts of 2- alkoxyvinyl derivatives of the same or other heterocyclic bases when heated in an ethanol environment in the presence of triethylamine.
Пример 1. 3,3-,диэтил-Э-метокситиадикарбоцианиниодидExample 1. 3,3-, diethyl-E-methoxythiadicarbocyanine aniodide
Смесь 1,7 г этилметилсульфата 2-3-метоксипропенилбензтиазола и 1,7 г этилметилсульфата 2-5-.1етоксивинилбензтиазола раствор ют при нагревании в 25 льг абсолютного этилового спирта. В раствор ввод т 0,5 г триэтиламина в 5 мл абсолютного спирта, причем тотчас же по вл етс интенсивна сине-фиолетова окраска.A mixture of 1.7 g of 2-3-methoxypropenylbenzthiazole ethyl methyl sulfate and 1.7-½ g of ethyl methyl vinyl sulfate 1.7 g of ethyl methyl sulfate is dissolved by heating in 25% absolute ethyl alcohol. 0.5 g of triethylamine is added to the solution in 5 ml of absolute alcohol, and an intense blue-violet color immediately appears.
Жидкость нагревают 15 минут на кип щей вод ной бане и иодид красител осаждают прибавлением равного объема 10%-ного водного раствора йодистого кали .The liquid is heated for 15 minutes in a boiling water bath and the dye iodide is precipitated by adding an equal volume of 10% aqueous solution of potassium iodide.
После охлаждени выделивптийс краситель отфильтровывают и промывают водой и спиртом.After cooling, the colored dye is filtered and washed with water and alcohol.
Выход 1,5 г (около 55,5% от теоретического ). Темп. пл. 133-134°.Yield 1.5 g (about 55.5% of theoretical). Pace. square 133-134 °.
После двух кристаллизации из этилового спирта (1 г из 150 мл) получают зеленые пр моугольные призмы с темп. пл. 138-140°. Максимум поглощени при 620 (в этиловом спирте). Максимум сенсибилизацииAfter two crystallizations from ethyl alcohol (1 g from 150 ml), green rectangular prisms are obtained with a temp. square 138-140 °. Maximum absorption at 620 (in ethanol). Maximum sensitization
660 fflJA.660 fflJA.
П р и м е р 2. 3,3-диэгил-9-метоксиселенадикарбодианиниодидPRI mme R 2. 3,3-diegil-9-methoxyselenadicarbodianiniodide
В раствор 2,0 г этилметилсульфата 2- 3 -метоксипропенилбензселеназола и 1,9 г этилметилсульфата 2- -метоксивииилбензселеназола в 20 мл абсолютного этилового спирта внос т 0,5 г триэтиламина в 5 мл абсолютного спирта, причем тотчас же по вл етс интенсивпа син окраска.In a solution of 2.0 g of ethylmethylsulphate, 2- 3-methoxypropenylbenzselenazole and 1.9 g of ethylmethylsulphate of 2- methoxyiviylbenzselenazole in 20 ml of absolute ethyl alcohol are added 0.5 g of triethylamine in 5 ml of absolute alcohol, and immediately .
Жидкость нагревают 15 минут на кип щей вод ной бане и иодид красител осаждают прибавлением равного объема 10%-ного водного раствора йодистого кали . Выделившийс кристаллический осадок красител через 12 часов отфильтровывают и промывают водой и спиртом .The liquid is heated for 15 minutes in a boiling water bath and the dye iodide is precipitated by adding an equal volume of 10% aqueous solution of potassium iodide. After 12 hours, the precipitated crystalline dye precipitate is filtered and washed with water and alcohol.
Выход 2,0 г (62,5% от теоретического ). Темп. пл. 156-157°.Yield 2.0 g (62.5% of theoretical). Pace. square 156-157 °.
После двухкратной кристаллизации из этилового спирта (1 г из 75 мл получают мелкие сипе-фиолетовые иглы с темп. пл. 158-159°. Максимум поглощени при 630 т (в этиловом спирте). Максимум сенсибилизации 680 /rzjj..After two-time crystallization from ethyl alcohol (1 g from 75 ml receive small V-violet needles with a temp. Pl. 158-159 °. Maximum absorption at 630 tons (in ethyl alcohol). Maximum sensitization 680 / rzjj
Пример 3. 3,Э-диэтил-9-метокси6 ,7 6 7 -дибензотиадикарбоциапипбромидExample 3. 3, E-diethyl-9-methoxy6, 7 6 7 -dibenzothiadicarbociipipbromide
3,6 г этилметилсульфатп 2-3-метоксипропенил-6 , 7-бензобензтиазола и 3,4 г этилметилсульфата 2-3 -метоксивинил-6 ,7-бензобензтиазола раствор ют при нагревании в 30 мл абсолютного этилового спирта. Впос т 0,9 г триэтиламина и жидкость, мгновенно окрашивающуюс в интенсивно снний цвет, нагревают 15 минут на кип щей вод ной бапе, после чего бромид красител осаждарот прибавлением равного объема 10%-ного водного раствора бромистого кали .3.6 g of ethylmethylsulfate 2-3-methoxypropenyl-6, 7-benzobenzthiazole and 3.4 g of ethylmethylsulfate 2-3-methoxy-vinyl 6, 7-benzobenzethiazole are dissolved by heating in 30 ml of absolute ethanol. In addition, 0.9 g of triethylamine and a liquid that instantly becomes intensely visible in color is heated for 15 minutes on a boiling water bath, after which the dye bromide is precipitated by adding an equal volume of a 10% aqueous solution of potassium bromide.
Выделившийс кристаллический осадок отфильтровывают и промывают на фильтре спиртом и водой. Выход 1,3 г (около 24% от теоретического ). Темп. пл. 140-144°.The precipitated crystalline precipitate is filtered and washed on the filter with alcohol and water. Yield 1.3 g (about 24% of theoretical). Pace. square 140-144 °.
После трехкратной кристаллизации из абсолютного этилового спирта получают тонкие синие иглы с темп. пл. 179-181°.After three times crystallization from absolute ethyl alcohol, thin blue needles are obtained with a temp. square 179-181 °.
Максимум поглощени при 650 т. (в этиловом спирте).Maximum absorption at 650 tons (in ethanol).
Максимум сенсибилизации 690 OTJJ.Maximum sensitization 690 OTJJ.
Пример 4. 3,3-диэтил-9-этокситиадикарбоцианиниодидExample 4. 3,3-diethyl-9-ethoxythiadicarbocyanine iodide
3,7 г этилэтилсульфата 2-р-этоксипропенилбензтиазола и 3,3 г этилметилсульфата 2- -метоксивинилбензтиазола раствор ют при нагревании в 30 мл абсолютного этилового спирта. В раствор внос т 1,0 г триэтиламина, причем тотчас же по вл етс интенсивна синефиолетова окраска. После 15-минутного нагревани на кип щей вод ной бане иодид красител осаждают прибавлением 30 мл 10%-ноговодного раствора йодистого кали . После охлаждени выпавший осадок отфильтровывают и проMHBatoT на фильтре водой и небольшим количеством спирта. Выход 3,6 з (64,3% от теоретического). Темп. ил. 146-148°.3.7 g of ethyl ethyl sulfate, 2-p-ethoxypropenyl benzethiazole and 3.3 g of ethyl methyl sulfate 2- methoxy-vinyl benzthiazole are dissolved by heating in 30 ml of absolute ethanol. 1.0 g of triethylamine is added to the solution, and an intense blue-violet color immediately appears. After heating for 15 minutes in a boiling water bath, the dye iodide is precipitated by adding 30 ml of a 10% aqueous potassium iodide solution. After cooling, the precipitated precipitate is filtered and the MHBatoT is filtered on the filter with water and a small amount of alcohol. Output 3.6 C (64.3% of theoretical). Pace. silt 146-148 °.
Дл очистки от примеси карбоцианина краситель обрабатывают несколько раз 3,5%-ной сол нойкислотой при встр хивании (4 раза по 25 мл). Кислый раствор нейтрализуют водным аммиаком, выделивщийс дикарбоцианин отфильтровывают и промывают водой-.To remove the carbocyanine impurity, the dye is treated several times with 3.5% hydrochloric acid with shaking (4 times 25 ml). The acidic solution is neutralized with aqueous ammonia, the liberated dicarbocyanine is filtered off and washed with water.
После двухкратной кристаллизации из абсолютного этилового спирта получают блест щие зеленые призмы с темп. пл. 158-160°. Максимум поглощени при отр. (в этиловом спирте).After two-time crystallization from absolute ethyl alcohol, brilliant green prisms with a temp. square 158-160 °. Maximum absorption with neg. (in ethanol).
П р и м е р 5. 3,3-диэтил-9-метокси6 ,7-бензотиаселенадикарбо ци а н и ниодид .EXAMPLE 5 3,3-Diethyl-9-methoxy6, 7-benzothiaselenadicarboxyananone and neiodide.
Смесь 4,0 г этилметилсульфата 2-р-метоксипропенил-6,7-бензобензтиазола и 3,8 г этилметилсульфата 2-р-метоксивин и л бе н see л е н а зол а раствор ют при нагревании в 30 мл абсолютного этилового спирта. После внесени 1,0 г триэтила.мина жидкость нагревают 15 минут на кип щей вод ной бане. Из окрашенного в интенсивный синий цвет раствора иодид красител осаждают прибавлением 30 мл 10%-ного раствора йодистого кали . Выделившийс кристаллический осадок отфильтровывают и промывают па фильтре водой и эфиром.A mixture of 4.0 g of ethylmethylsulphate, 2-p-methoxypropenyl-6,7-benzobenzthiazole and 3.8 g of ethylmethylsulphate, 2-p-methoxyvin and lane, is dissolved in solution and dissolved by heating in 30 ml of absolute ethanol. After adding 1.0 g of triethylamine. The liquid is heated for 15 minutes in a boiling water bath. From the intense blue-colored solution, the dye iodide is precipitated by adding 30 ml of 10% potassium iodide solution. The precipitated crystalline precipitate is filtered and washed on the filter with water and ether.
Выход 1,1 г (17,0% от теоретического ). Темп. пл. 138-144°.Yield 1.1 g (17.0% of theoretical). Pace. square 138-144 °.
После двухкратной кристаллизации из абсолютного этилового спирAfter double crystallization from absolute ethyl alcohol
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU93582A1 true SU93582A1 (en) | 1952-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE929080C (en) | Process for the production of betaine-cyanine dyes and betaine-styryl dyes | |
| SU581868A3 (en) | Method of preparing furo(2,3-d) pyrimidine derivatives | |
| US2265907A (en) | Production of photographic desensitizing compounds | |
| US2401522A (en) | Aromatic carboxylic acid amides and a process for their manufacture | |
| SU93582A1 (en) | The method of obtaining symmetric and asymmetric dicarbocyanine dyes | |
| US3723419A (en) | Preparation of formylmethylene compounds and corresponding photographic dyestuffs | |
| SU419028A3 (en) | METHOD OF OBTAINING 2- | |
| SU93460A1 (en) | Method for preparing carbocyanine dyes | |
| SU87663A1 (en) | The method of obtaining 9-alkyloxycarbocyanines | |
| SU81881A1 (en) | Method of producing sensitizers for halo-silver photographic emulsions | |
| US2705234A (en) | Polymethine dyes | |
| SU66870A1 (en) | The method of obtaining 2-acyl-methylene-3-alkyl-benzthiazolines | |
| SU117172A1 (en) | The method of obtaining symmetric carbocyanine dyes | |
| US2653152A (en) | Cyanine dye and process of making same | |
| SU126206A1 (en) | The method of obtaining tiatricarbocyanine dyes | |
| SU93461A1 (en) | Method for preparing quaternary salts of 2 (4) -beta-alkoxy- or aralkoxyvinyl derivatives of nitrogenous heterocyclic bases | |
| SU394358A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SALTS, DIANYLOV-p-ZA. YESHANCHA a, a'-POLYMETHYLENE-GLUTACON D AND ALDEHYDES | |
| SU159910A1 (en) | ||
| SU95949A1 (en) | The method of obtaining symmetric and asymmetric dicarbocyanine dyes with a methyl or phenyl group in the beta position of the polymethine chain | |
| SU113692A1 (en) | Method for producing rhodacanine dyes | |
| SU369132A1 (en) | 'Ska! L \. Cl. from 09L 23 / 08UDK 547.712'8'32 (088.8) B. S. Portna and G. N. Kamenska Institute of Chemical and Photographic Industry | |
| SU852168A3 (en) | Method of preparing 5-iodo-3-nitro-4-oxybenzonitrile salts | |
| SU89799A1 (en) | The method of obtaining symmetric dicarbocyanine dyes | |
| SU362016A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING DERIVATIVES OF 2-AMINO OR 2-ACYLAMINOTHIENE | |
| SU108690A1 (en) | The method of producing carbocyanines |