SU394358A1 - METHOD OF OBTAINING SALTS, DIANYLOV-p-ZA. YESHANCHA a, a'-POLYMETHYLENE-GLUTACON D AND ALDEHYDES - Google Patents

METHOD OF OBTAINING SALTS, DIANYLOV-p-ZA. YESHANCHA a, a'-POLYMETHYLENE-GLUTACON D AND ALDEHYDES

Info

Publication number
SU394358A1
SU394358A1 SU1654292A SU1654292A SU394358A1 SU 394358 A1 SU394358 A1 SU 394358A1 SU 1654292 A SU1654292 A SU 1654292A SU 1654292 A SU1654292 A SU 1654292A SU 394358 A1 SU394358 A1 SU 394358A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
polymethylene
yeshancha
dianylov
glutacon
aldehydes
Prior art date
Application number
SU1654292A
Other languages
Russian (ru)
Original Assignee
А. И. Толмачев , Ю. Л. Сломинский Институт органической химии Украинской ССР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by А. И. Толмачев , Ю. Л. Сломинский Институт органической химии Украинской ССР filed Critical А. И. Толмачев , Ю. Л. Сломинский Институт органической химии Украинской ССР
Priority to SU1654292A priority Critical patent/SU394358A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU394358A1 publication Critical patent/SU394358A1/en

Links

Landscapes

  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых соединений - солей дианилов глутаконового диальдегида, которые могут найти применение в качестве промежуточных продуктов в синтезе полиметиновых красителей . Описан способ получени  солей дианилов а,а-:полиметиленглутаконовых диальдегидов, не содержащих заместителей в р-положенпи. Однако в литературе отсутствуют сведени  о получении соединений указанной ниже структуры C6a5NH CH-C c-CH-№iC,ii, сг с содержащих в р-положении алкоксильную или ариламиногруппы или атом хлора. Вместе с тем, введение этих групп позвол ет получать недоступные другими способами красители,  вл ющиес  хорошими сенсибилизаторами кинофотоэмульсий. Описывают способ получени  солей дианилов р-замещенных-а,а-полиметиленглутаконовых диальдегидов, заключающийс  в том, что алициклические кетоны или эфиры их энольных форм обрабатывают комплексом хлорокиси фосфора с этилформанилидом или К-форл1илтетрагидрохинол 1Ном с последующей обработкой реакционной массы сол нокисльтм анилином и метиловым спиртом или анилином. Целевой продукт выдел ют известным способом. Примеры 1-о. Получение солей дианилов р-замещенных- а, -полиметиленглутаконовых диальдегидов. Синтез провод т по следующей схеме: к 45 г (0,3 г моль) этилформанилида в 50 мл хлороформа при 0-й С добавл ют 46 г ( 0.3 г моль) хлорокиси фосфора в 10 мл хлороформа. Через 30 мин к перемещиваемому раствору при комнатной температуре прикапывают за 15 мин 0,1 г моль циклического кетона или (когда X - OAlk) эфира его энольной формы. Перемещивание продолжают еще 30 мин при комнатной температуре, а затем 3 час при 45-50°С: Если X-С1 или OAlk. то к реакционной массе добавл ют 32 г (0.25 г моль) сол нокислого анилина, после чего прикапывают 75 мл метилового спирта. Кип т т 2 час и упаривают на одну треть. Если X - С1, к остатку через 12 час приливают 50 мл ацетона , оса.лок отфильтровывают, промываю на фильтре 5 ;-иой сол ной кислотой и ацетоном . Кристаллизуют из нитрометана. Если X - OAlk, к остатку добавл ют 200 мл 5%-ной сол ной кислоты, хорошо растирают осадок, отфильтровывают и промывают водой . Кристаллизуют из нитрометана. Если X - NHCeHs, то к реакционной массе добавл ют 32,6 г (0,35 г моль) анилина и после тридцатиминутного кип чени  соль дианилина осаждают эфиром и промывают метанолом. Кристаллизуют из смеси спирт - нитрометан. Получают соединение 1, где: 1) X - С1, п 2 выход 35%, т. разл. 236°С, максимум поглощени  при 555 нм (в уксусной кислоте). Найдено, %: С1 20,05; 20,22. CigHjsCbHa. Вычислено, %: С1 20,58. 2)X-С1, л 3; выход 78%, т. разл. 214°С, максимум поглощени  при 526 нм ( в уксусной кислоте). Найдено, %: С1 19,74; 19,77. C2oH2oCl2N2. Вычислено, %: С1 19,77. 3)X - С1, п 4; выход 37%, т. разл. 220°С, максимум поглощени  при 533 нм ( в уксусной кислоте). Найдено, %: С1 18,86; 19,00. C2lH22Cl2N2. Вычислено, %: С1 19,05. 4)X -ОСНз, выход 25%, т. разл. 152°С, максимум поглощени  при 507 нм (в уксусной кислоте). Найдено, %: С1 10,11, 10,04. C2lH23ClN20. Вычислено, %: С1 10,01. 5) X -NHCeHs, ft 2; выход 40%, т. разл. 269°С, максимум поглощени  при 482 нм (в уксусной кислоте). Найдено, %: С1 8,97, 8,88. C25H24C1N3. Вычислено, %; С1 8,81. Предмет изобретени  Способ получени  солей дианилов р-замещенных-а ,а-полиметиленглутаконовых диальдегидов общей формулы С СН-МНСцН5 где X -С1, OAlk, NHCeHs, и 2-4, отличающийс  тем, что алициклические кетоны или эфиры их энольных форм обрабатывают комплексо.м хлорокиси фосфора с этилформанилидо .м или N-формилтетрагидрохинолином с последующей обработкой реакционной массы сол нокислым анилином и метиловым спиртом или анилином и выделением целевого продукта известным способом.The invention relates to a process for the preparation of new compounds, salts of glutaconium dialdehyde dianyls, which can be used as intermediates in the synthesis of polymethine dyes. A method is described for the preparation of salts of dianyl a, a-: polymethyleneglutaconic dialdehydes that do not contain substituents in p-poslopeni. However, there are no references in the literature about the preparation of compounds of the following structure: C6a5NHCH-Cc-CH-NiC, ii, cr with an alkoxy or arylamino group or a chlorine atom in the p-position. At the same time, the introduction of these groups makes it possible to obtain dyes inaccessible by other means, which are good sensitizers of film and photo emulsions. A method for the preparation of p-substituted-a, a-a-polymethylene glutaconic dialdehyde dianyl salts is described. or aniline. The desired product is isolated in a known manner. Examples 1-about. Preparation of p-substituted-a, -polymethyleneglutaconic dialdehyde salts of dianyls. The synthesis is carried out according to the following scheme: to 45 g (0.3 g mol) of ethylformanilide in 50 ml of chloroform at 0th C, 46 g (0.3 g mol) of phosphorus oxychloride in 10 ml of chloroform are added. After 30 minutes, 0.1 g of a cyclic ketone or (when X is OAlk) ether of its enol form is added dropwise to the solution to be transferred at room temperature in 15 minutes. Transferring is continued for another 30 minutes at room temperature, and then for 3 hours at 45–50 ° C: If X-C1 or OAlk. 32 g (0.25 g mol) of aniline hydrochloride are then added to the reaction mass, and then 75 ml of methyl alcohol is added dropwise. Kip t 2 hours and evaporated to one third. If X is C1, 50 ml of acetone is added to the residue after 12 hours, the sediment is filtered, washed on the filter with 5; -th hydrochloric acid and acetone. Crystallized from nitromethane. If X is OAlk, 200 ml of 5% hydrochloric acid is added to the residue, the precipitate is well triturated, filtered and washed with water. Crystallized from nitromethane. If X is NHCeHs, then 32.6 g (0.35 g mol) of aniline is added to the reaction mass, and after thirty minutes of boiling, the dianiline salt is precipitated with ether and washed with methanol. Crystallized from a mixture of alcohol - nitromethane. Compound 1 is obtained, where: 1) X is C1, n 2 is 35% yield, that is, decomp. 236 ° C, maximum absorption at 555 nm (in acetic acid). Found,%: C1 20.05; 20.22. CigHjsCbHa. Calculated,%: C1 20.58. 2) X-C1, l 3; yield 78%, so decomp. 214 ° C, maximum absorption at 526 nm (in acetic acid). Found,%: C1 19.74; 19.77. C2oH2oCl2N2. Calculated,%: C1 19.77. 3) X - C1, p 4; yield 37%, so decomp. 220 ° C, maximum absorption at 533 nm (in acetic acid). Found,%: C1 18.86; 19.00 C2lH22Cl2N2. Calculated,%: C1 19.05. 4) X-ОСНз, yield 25%, t. 152 ° C, maximum absorption at 507 nm (in acetic acid). Found,%: C1 10.11, 10.04. C2lH23ClN20. Calculated,%: C1 10.01. 5) X —NHCeHs, ft 2; yield 40%, so decomp. 269 ° C, maximum absorption at 482 nm (in acetic acid). Found,%: C1 8.97, 8.88. C25H24C1N3. Calculated,%; C1 8.81. The subject of the invention is a method for producing p-substituted-a, a-a-polymethylene glutaconic dialdehyde dianyl salts of the general formula C CH-MNecH5, where X is C1, OAlk, NHCeHs, and 2-4, characterized in that alicyclic ketones or esters of their enol forms are treated complexly. m of phosphorus oxychloride with ethylformanilido or m-N-formyl tetrahydroquinoline, followed by treatment of the reaction mixture with aniline hydrochloride and methyl alcohol or aniline and isolation of the target product in a known manner.

SU1654292A 1971-05-07 1971-05-07 METHOD OF OBTAINING SALTS, DIANYLOV-p-ZA. YESHANCHA a, a'-POLYMETHYLENE-GLUTACON D AND ALDEHYDES SU394358A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1654292A SU394358A1 (en) 1971-05-07 1971-05-07 METHOD OF OBTAINING SALTS, DIANYLOV-p-ZA. YESHANCHA a, a'-POLYMETHYLENE-GLUTACON D AND ALDEHYDES

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1654292A SU394358A1 (en) 1971-05-07 1971-05-07 METHOD OF OBTAINING SALTS, DIANYLOV-p-ZA. YESHANCHA a, a'-POLYMETHYLENE-GLUTACON D AND ALDEHYDES

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU394358A1 true SU394358A1 (en) 1973-08-22

Family

ID=20474543

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1654292A SU394358A1 (en) 1971-05-07 1971-05-07 METHOD OF OBTAINING SALTS, DIANYLOV-p-ZA. YESHANCHA a, a'-POLYMETHYLENE-GLUTACON D AND ALDEHYDES

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU394358A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU394358A1 (en) METHOD OF OBTAINING SALTS, DIANYLOV-p-ZA. YESHANCHA a, a'-POLYMETHYLENE-GLUTACON D AND ALDEHYDES
US2927110A (en) Process for the preparation of azomethines of 5-nitro-2-formyl furan with hydrazine compounds
SU493969A3 (en) The method of obtaining esters of cinnoline carboxylic acids
SU455533A3 (en) Method for preparing 4-chloro-5-sulphamoyl anthranilic acid derivatives
US2524802A (en) Hydroxybenzenesulfonamidopyridazines and preparation of same
SU1147251A3 (en) Method of obtaining derivatives of benzoylpiperidine
SU389096A1 (en)
SU564809A3 (en) Method for obtaining 6-aza-1,2-dihydro-3h-1,4-benzodiazepines or their salts
DE1470298A1 (en) Process for the preparation of 5-nitropyrrole compounds
US2449038A (en) Preparation of 3-substituted benzotetronic acid and salts thereof
SU362022A1 (en) METHOD FOR OBTAINING PHOSPHOLYLATED THIOSEMICARBAZONES
SU519458A1 (en) The method of obtaining monometincyanine dyes
SU497773A3 (en) Method for preparing indazole derivatives
SU382663A1 (en) METHOD OF OBTAINING a-PYRIDINIYHINO-CARBOCYANINO-
SU487894A1 (en) Method for preparing phosphorylated dialdehyde bis-thiosemicarbazones
SU507567A1 (en) Method for producing substituted dithiocarbamates
SU277641A1 (en) METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES OF PYRAZINE
US2770653A (en) Diaralkylalkylenediamine preparation
RU2001928C1 (en) Method for 9-aminocarbocyanines production
SU1049472A1 (en) Process for preparing dianyl salts of 2,4-polymethylene glutaconic aldehydes
SU443027A1 (en) The method of obtaining arylhydrazide of nitromucuric acid
SU418028A1 (en) METHOD FOR OBTAINING OXYAMINOKETONES 1 The invention relates to the preparation of a cycle--; chemical oxyaminoketones that can be used as intermediates in organic synthesis and as indicators in chemical analysis. A method for the preparation of hydroxymethyl-ketone-alkylation of aminovinyl ketones with methyl iodide at 100-110 ° C is known, followed by hydrolysis of the reaction mixture. the compounds themselves are not described in the literature. The proposed method is simple in execution and makes it possible to obtain the desired products in high yield (up to 98%). The compounds obtained are weakly acidic. lots and form colored salts with alkali metals and amines ^ when titrated with an aqueous base, the solution stains, when it is back titrated with hydrochloric acid, the color disappears, the “In -> with” hydroxyaminoketones can be used as indicators for alkaline medium. The proposed method for the preparation of hydroxyamino ketones of the general formula 10, where R-S (CH ")". - ^ M (CL1 ^) ^. -NC ^ H O; 3'2 -NHCgHg, 2'5'2'48J5 is that the ^, p-diamine amino ketone is reacted with the amine when heated to 60-80 ° C, followed by hydrolysis of the resulting ft, P i ft - triamine vinyl ketone in an acidic 20 medium and j release of the target product by known methods. Example 1. 3.47 g 2.3 ^ chloro-5- (dimorpholinomethylene) -2-cyclopentTi-1,4-dione is dissolved in 1OO ml chloro-26 | _forma, add 3.0 ml of diethylamine,
US1934658A (en) Carbocyanine dyes and method of preparing them
SU376359A1 (en) Method of producing 5,7-dinitro-1,3-diazaadamantanyl dialkyl derivatives
SU362016A1 (en) METHOD FOR OBTAINING DERIVATIVES OF 2-AMINO OR 2-ACYLAMINOTHIENE