SU925949A1 - Process for producing acetonyl sulphides - Google Patents

Process for producing acetonyl sulphides Download PDF

Info

Publication number
SU925949A1
SU925949A1 SU802939500A SU2939500A SU925949A1 SU 925949 A1 SU925949 A1 SU 925949A1 SU 802939500 A SU802939500 A SU 802939500A SU 2939500 A SU2939500 A SU 2939500A SU 925949 A1 SU925949 A1 SU 925949A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acetonyl
mol
temperature
chloroacetone
ratio
Prior art date
Application number
SU802939500A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Магиф Курбанович Гаджиев
Нодар Мурманович Небиеридзе
Original Assignee
за вители
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by за вители filed Critical за вители
Priority to SU802939500A priority Critical patent/SU925949A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU925949A1 publication Critical patent/SU925949A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТОНИЛСУЛЬФИДОВ(54) METHOD OF OBTAINING ACETONILSULFIDES

Claims (2)

Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  ацетонилсульфидов , которые наход т применение в синтезе душистых веществ. Известен способ получени  ацетонил сульфидов, заключающийс  в том, что хлорацетон подвергают взаимодействшо с эквимол рным количеством низшего алкилмеркаптана в лед ной уксусной ки лоте в Присутствии сол ной кислоты при вО-ЭО С. Длительность процесса 1,5 ч, выход целевого продукта около бо% ш. Недостатком этого способа  вл етс  длительность процесса. Цель изобретени  - интенсификаци  процесса. Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу получени  ацетонилсульфидов хлорацетон подвергают вз имодействию с низшим алкилмеркаптавю в присутствии гидроокиси натри  при м ном соотношении реагентов 1-3 : 1-3 : 1-3 и температуре 1О-15 С. Процесс предпочтительно провод т при эквимол риом соотношении реагеитов| Выход целевого продукта 54-73%. Ддв тёльность 1фопесса 5-10 мин. Пример. В колбу ва 2ОО мл, снабженную мешалкой, обратным холо дильником и капельницей и помешенную в баню с температурой 10-15 С, добавл ют 0,1О8 моль NaOH и О,10в моль этилмеркаптава, а затем : по капл м при перемешивании смесн в течение 5-8 мни добавл ют 0,1О8 моль монохлорацетона при атмосферном оавлении . Затем в реакционную смесь добавл ют воду до растворени  образовавшейс  соли и органический спой 8кстрагщ) ют эфиром. Эфир выпаривают, а эткпмеркаптопропанон-2 ылаел ют из смеси перегонкой. Выход 73,1 мае. %.от теоре тическогол Т. кип. в7-68 с (19мм). п 1.471О, d ц 0.9949. П р и м е р 2. Понижение количества одного вз pear irroB (МаОН этилмеркапн1ава и монохлорацетона) до О,О5 моль в 3 &S 1фимере 1 способствует уменьшению выхо да этилмеркаптопропанона-а До 36,1 мае. % от теории. Пдаышение количества NaOH до р,15 моль понижает выход 8тилмеркаптопропанона-2 нз-за осMonei продуктов реакции до 56% от тео риц Понижете температуры процесса до -15 С зат гивает ем  окончани  реакюга до ЗО мин, а повышение выше способствует понижению выхода целевого, продукта из-за протекани  побочных продуктов до 6О мае. % от теории . Аналогично получают «-пропил-, н -бу ТВЯ- , н -амипМеркаптопропаноны-2 с выходами соответственно 62,3, 58,9 и 54,1 мае. % 94 Формула изобретени  1. Способ получени  ацетонилсульфид „з хлорацетоиа и низшего алкнлмеркаптана , от л и ч а ю щи и с   тем, что, с целью интенсификашш процесса , последний провод т в присутствии гидроокиси натри  при мольном соотношении хлорацетона, алкилмеркаптана и гидроокиси натри , равном 1-3:1-3:1-3; и температуре 10-15С. The invention relates to an improved process for the preparation of acetonyl sulfides, which are used in the synthesis of fragrances. A known method for the preparation of acetonyl sulfides is that chloroacetone is reacted with an equimolar amount of lower alkyl mercaptan in glacial acetic acid in the Presence of hydrochloric acid at HE-EO C. The process lasts 1.5 hours, the yield of the desired product is about 10% sh. The disadvantage of this method is the length of the process. The purpose of the invention is to intensify the process. The goal is achieved by the fact that according to the method of producing acetonyl sulfides, chloroacetone is subjected to interaction with a lower alkyl mercaptamine in the presence of sodium hydroxide with an apparent ratio of reactants of 1-3: 1-3: 1-3 and a temperature of 10-15 C. The process is preferably carried out at equimol riom ratio of reagents | The yield of the target product 54-73%. DVD Physicity 1fessus 5-10 min. Example. In a flask of 2OO ml, equipped with a stirrer, a reflux condenser and a dropper and placed in a bath with a temperature of 10-15 ° C, 0.1 O8 mol of NaOH and O, 10 vol mol of ethyl mercaptava are added, and then: dropwise with stirring 5-8 minutes, 0.1 O8 mol of monochloroacetone is added at atmospheric pressure. Water is then added to the reaction mixture to dissolve the salt formed and the organic solution is extracted with ether. The ether is evaporated, and etkmercaptopropanone-2 is removed from the mixture by distillation. Exit 73.1 May. % of the theoretical T. kip. B7-68 with (19mm). p 1.471O, d c 0.9949. EXAMPLE 2: Reducing the amount of one up from pear irroB (MaOH ethyl mercaprene and monochloroacetone) to O, O5 mol in 3 & S 1 mercury 1 reduces output and ethyl mercaptopropanone until 36.1 May. % of theory. Diping up the amount of NaOH to p, 15 mol reduces the yield of 8thylmercaptopropanone-2 ns due to the osMonei products of the reaction to 56% of the theories. Lower the process temperature to -15 ° C and tighten the end of the reaguer to 30 min. due to the flow of by-products up to 6O May. % of theory. Likewise, “-propyl-, n-tBU-, n-amipMercaptopropanones-2 are obtained with yields of 62.3, 58.9 and 54.1 May, respectively. % 94 The claims 1. A method for the preparation of acetonyl sulfide from chloroacetoa and lower alklmercaptan, from one another and with the fact that, in order to intensify the process, the latter is carried out in the presence of sodium hydroxide at the mole ratio of chloroacetone, alkylmercaptan and hydroxide equal to 1-3: 1-3: 1-3; and a temperature of 10-15C. 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю ш и и с   тем, что процесс провод т при эквимол рном соотношении реагентов. Источники информации, придатые во внимание при экспертизе 1. Захаркин Л. И. Действие этйлмеркаптида натри  на 1,1-дихлоргексен-1, Извести  АН СССР, ОХН, 1959, с. 437 (прототип ) .,2. The method of claim 1, wherein the process is carried out at an equimolar ratio of the reactants. Sources of information, attached to the account during the examination 1. Zakharkin L. I. The effect of sodium etylmercaptide on 1,1-dichlorhexen-1, Izvestized Academy of Sciences of the USSR, OCHN, 1959, p. 437 (prototype).,
SU802939500A 1980-05-15 1980-05-15 Process for producing acetonyl sulphides SU925949A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802939500A SU925949A1 (en) 1980-05-15 1980-05-15 Process for producing acetonyl sulphides

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802939500A SU925949A1 (en) 1980-05-15 1980-05-15 Process for producing acetonyl sulphides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU925949A1 true SU925949A1 (en) 1982-05-07

Family

ID=20901629

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802939500A SU925949A1 (en) 1980-05-15 1980-05-15 Process for producing acetonyl sulphides

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU925949A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1340549C (en) Method of preparing sphingosine derivatives
US5973200A (en) Process for the preparation of 2-hydroxy-4-(methylthio) butanoic acid or methionine by mercaptan addition
KR20070010054A (en) Synthesis of trithiocarbonate raft agents and intermediates thereof
US5886231A (en) Process for the production of 2-(substituted benzoyl) 1,3 cyclohexanediones
US4804785A (en) Alpha, beta-substituted acroleins
SU925949A1 (en) Process for producing acetonyl sulphides
US3873624A (en) Process of preparing {60 -formyl sulfides and 2-hydrocarbyl-thioaldoximes therefrom
US3742066A (en) Ether and thioether methyl sulfoxides
EP1260500A1 (en) Process for the production of a sulphur-containing organic compound
KR950008205B1 (en) Method for preparing 3-aminopropyl-2-sulphatoethylsulphone
JPH07258204A (en) Production of thioaryl compound
AU620573B2 (en) Process for phenol alkylthiolation and its application to the synthesis of 4-acyl-2-alkylthiophenols
US3931331A (en) Process of preparing α-formyl sulfides and 2-hydrocarbylthioaldoximes therefrom
KR940008923B1 (en) Amino acetonitrile derivatives
RU2030412C1 (en) Method of complete dechlorination of polychlorinated diphenyl mixture
JPH02172969A (en) Production of dithiol di(meth)acrylate
SU794012A1 (en) Method of preparing beta-1,1-dioxothiolanethiols
SU943232A1 (en) Process for producing 3-methoxycarbonyl-methylthio-propionic acid nitrile or methyl ester
SU941359A1 (en) Process for producing methylnealkyl derivatives of cyclohexanone
YU187290A (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE 2- (TETRAHYDROPYRAN-2-YOLOXY) -1-PROPANO OL, A NEW INTERMEDIATE USED IN THIS PROCESS, AND ITS PREPARATION
SU1205756A3 (en) Method of producing 1,1-dichlor-4-methylpentadiens
RU1795969C (en) Method of benzoylurea derivatives synthesis
KR950011104B1 (en) Preparation of unsaturated ketone
JPS6159615B2 (en)
KR790001357B1 (en) Process for the preparation of new nitrodiphenyl ethers