SU873647A1 - Process for preparing iodoaliphatic carboxylic acids tagged with iodine radioisotopes - Google Patents

Process for preparing iodoaliphatic carboxylic acids tagged with iodine radioisotopes Download PDF

Info

Publication number
SU873647A1
SU873647A1 SU802886082A SU2886082A SU873647A1 SU 873647 A1 SU873647 A1 SU 873647A1 SU 802886082 A SU802886082 A SU 802886082A SU 2886082 A SU2886082 A SU 2886082A SU 873647 A1 SU873647 A1 SU 873647A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
water
iodine
acetone
solvent
Prior art date
Application number
SU802886082A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
В.И. Станко
В.А. Братцев
Г.Н. Данилова
В.В. Седов
В.А. Матвеев
В.Н. Корсунский
Original Assignee
Предприятие П/Я В-2343
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я В-2343 filed Critical Предприятие П/Я В-2343
Priority to SU802886082A priority Critical patent/SU873647A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU873647A1 publication Critical patent/SU873647A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ U) -ЙОДАЛИЛАТИЧЕСКИХ КАРБОНОБЬК КИСЛОТ, МЕЧЕННЫХ РАДИОИЗОТОПАМИ ИОДА, Общей форiieymtt .J(CH2)n СООН, где п 6-15; 3 123 J , 125 J , 131 J , 132 J , путем взаимодействи  соответствующих ш-галогеналифатической кислоты и радиойодида натри  с использованием ацетона в качестве растворител  при 54-56 ° С, от л и ч а ю щ и и с   тем,что, с целью увеличени  выхода 15(левого продукта, а также упрощени  и интенсификации процесса, в качестве iw-галогеналифатической кислоты используют соответствующую и -йодалифатическую кислоту, а в качестве растворител  - ацетон, содержащий 2-15 вес.% воды, и полученный целевой продукт выдел ют путем высаживани  его из реакционной массы водой с последукицими фильт (Л рованием и промывкой водой.THE WAY OF OBTAINING U) -ODEALYLATIC CARBON BETCH ACIDS SURROUNDED BY RADIO ISOTOPES OF IODINE, General foriieymtt .J (CH2) n COOH, where p 6-15; 3 123 J, 125 J, 131 J, 132 J, by the interaction of the corresponding n-haloaliphatic acid and sodium radioiodide using acetone as a solvent at 54-56 ° C, from l and h and y and so that, in order to increase yield 15 (left product, as well as to simplify and intensify the process, the i-halogen-aliphatic acid is used as the iw-hodaliphatic acid, and the solvent is acetone containing 2-15 wt.% of water and the obtained target product is isolated by precipitating it from the reaction mass with water followed by a filter (L and washing and washing with water.

Description

0000

оо Изобретение относитс  к област органического синтеза, конкретно к способу получени ы-йодалифатических карбоновых кислот, меченны радиоизотопами иода, которые примен ютс  в медицине дл  диагности заболеваний кишечника, лимфосисте мы и сердечной мышцы. Наиболее близким по техническо сущности и достигаемым результата  вл етс  способ получени  w-йодал Фатических карбоновых кислот, меч ных радиоизотопами йода, например 11-йодундекановой кислоты, путем взаимодействи  11-бромундекановой кислоты и йодистым натрием-иод-1-3 в среде ацетона при 56 С с после дующей отгонкой растворител  в токе азота, растворением остатка в растворе альбумина сыворотки человеческой крови, после чего раствор пропускают-через колонку анионообйенной смолой в хлоррформе l3. Радиохимический выход целевого продукта составл ет 75-85 вес.%. Процесс обычно длитс 4ч. Недостатками известного способ  вл ютс  длительность процесса, поскольку процесс длитс  более 4 сравнительной низкий радиохимичес выход, а такженеобходимость пров дени  процесса в токе азота. Цель изобретени  - повышение выхода целевого продукта, а также интенсификаци  и упрощение процесс Цель достигаетс  описываемом способом получени  и)-йодалифатичес ких карбоновых кислот, меченных радиоизотопами иода общей формулы Э(СН 2)м СООН, где (1 6-15; Э .123J , 125 Т , 131J , 132J :заключающийс  во взаимодействии соответствующих (х -йодалифатической карбоновой кислоты и радиойодида натри  в среде ацетона, содержащего 2-15 вес.% воды, при 54-56 С с последующим высаживанием целевого продукта водой, фильтрованием его и промывкой водой. Процесс обы но длитс  1 ч. Радиохимический выход целевого продукта составл ет 9 4 9 вес.%. . Отличительным признаком процесса  вл етс  использование в качестве (л -галоген алифатической кислоты соответствующей ш-йодалифа тической кислоты, а в качестве растворител  - ацетона, содержащего 2-15 вес.% воды, и выделение, по лученного продукта путем высаживани  его из реакционной массы водой с последующим фильтрованием и промывкой водой, что позвол ет повысить выход целевого продукта, а также упростить и интенсифицироват процесс. В качестве исходных соединений в предлагаемом процессе используют w-йодалифатические карбоновые кислоты , в которых ввиду большой реакционноспособности С-1 св зи по сравнению с С-Вг св зью обмен иода на радиоактивный иод (изотопный обмен) идет намного легче. Применение данных исходных соединений даетвозможность сократить врем  получени  целевых продуктов до 1 ч, повысить радиохимический выход до 94% и выше и упростить технологию процесса проведением обмена в водно-ацетоновой среде с высоким содержанием воды, что имеет большое значение в св зи с тем, что .исходный радиоиодид натри  выпускаетс  в виде водных растворов различной часто невысокой радиоактивной концентрации. Дл  достижени  указанной цели к растворуиГ-йодалифатической карбоновой кислоты в ацетоне прибавл ют водный раствор радиойодида натри  без носител  так, чтобы концентраци  воды в ацетоне была не выше 15%, и изотопный обмей ведут при 54-56 0 в течение 20-30 мин. Пример 1. К раствору 50 мг 7-иодэнантовой кислоты в 2 МП ацетона прибавл ют 0,3 мл 22 мКи) раствора йодистого натри -иод- 31 без носител . Смесь нагре .вают и выдерживают в течение 20 мин при температуре 54-56 С. Реакционную смесь выливают JB 30 мл дистиллированной воды, выдерживают 30 мин дл  полноты осаждени , отфильтровывают выпавший осадок 7-иодэнантовой кислоты-иод-131 и промывают на фильтре двум  порци ми дистиллированной воды по 5 мл. Радиохимический выход 94%. Радиохимическа  чистота 99,5%. Целевой продукт раствор ют в 1,95 мл 0,1 н. МаОН и стерилизуют его фильтрованием через бактериальный фильтр. Пример 2. Аналогично примеру 1 на 50 г 9-иоДпеларгоновой кислоты в 2 мл ацетона и 0,25 мп (25 мКи /раствора йодистого натри -иод-125 без носител  получена 9-иодпеларгонова  кислота-иод-125 с радиохимическим выходом 96%, радиохимической чистотой 99,7%. Пример 3. К раствору 50 мг 1-йодундекановой кислоты в 2 мп цетона прибавл ют 0,25 мп (27,5 мКи) аствора йодистого натри -иод-131 ез носител . Смесь нагревают в ечение 25 мин при температуре 4-56 °С, после чего выливают в 0 мл дистиллированной воды и выерживают 30 мин. Выпавший осадок 1-йодундекановой кислоты-иод-131 тфильтровывают и промывают на ильтре дистиллированной водой. Радиохимический выход 96%. Радиохимии ческа  чистота 99,6%. Целевой продукт раствор ют в 1,6 мл 0,1 н. NajHPO j 12 Н20 и стерилизуют через бактериальный фильтр.The invention relates to the field of organic synthesis, specifically to a method for producing y-iodaliphatic carboxylic acids, labeled with iodine radioisotopes, which are used in medicine to diagnose diseases of the intestine, lymphatic system, and cardiac muscle. The closest in technical essence and achievable result is a method for producing w-iodine of Fatic carboxylic acids labeled with radioisotopes of iodine, for example 11-iodine decanoic acid, by reacting 11-bromundecanoic acid and sodium iodide-1-3 with acetone at 56 With a subsequent distilling off of the solvent in a stream of nitrogen, dissolving the residue in human serum albumin solution, after which the solution is passed through a column with an anion-bonded resin in chlorine form l3. The radiochemical yield of the target product is 75-85 wt.%. The process usually lasts 4 hours. The disadvantages of this method are the duration of the process, since the process lasts more than 4 relatively low radiochemical yields, as well as the need to conduct the process in a stream of nitrogen. The purpose of the invention is to increase the yield of the target product, as well as to intensify and simplify the process. The goal is achieved by the described method of producing i) iodaliphatic carboxylic acids labeled with iodine radioisotopes of the general formula E (CH 2) and COOH, where (1 6-15; E. 123J , 125 T, 131J, 132J: consisting in the interaction of the corresponding (x-iodaliphatic carboxylic acid and sodium radioiodide in an acetone medium containing 2-15 wt.% Water, at 54-56 ° C, followed by precipitation of the target product with water, filtering it and washing water process. 1 hour. The radiochemical yield of the desired product is 9 4 9 wt.%. A distinguishing feature of the process is the use of (appropriately h-alodic acid, h-halogen aliphatic acid, and acetone containing 2–15 wt.% As a solvent. % water, and the product obtained by precipitating it from the reaction mass with water, followed by filtration and washing with water, which allows to increase the yield of the target product, as well as to simplify and intensify the process. As starting compounds in the proposed process, w-iodoaliphatic carboxylic acids are used, in which, due to the high reactivity of the C-1 bond as compared to the C-Bg bond, the exchange of iodine for radioactive iodine (isotopic exchange) is much easier. The use of these starting compounds makes it possible to reduce the time to obtain the target products up to 1 hour, increase the radiochemical yield to 94% and above and simplify the process technology of exchanging in an aqueous-acetone medium with a high water content, which is of great importance due to the fact that. The original radioiodide sodium is produced in the form of aqueous solutions of various, often low, radioactive concentrations. To achieve this goal, an aqueous solution of sodium radioiodide without carrier is added to the solution of i-iodo-aliphatic carboxylic acid in acetone, so that the concentration of water in acetone is no higher than 15% and isotopic metering is carried out at 54-56 ° for 20-30 minutes. Example 1. To a solution of 50 mg of 7-iodoanthic acid in 2 MP of acetone was added 0.3 ml of 22 mCi) solution of sodium iodide-iodine-31 without carrier. The mixture is heated and maintained for 20 minutes at a temperature of 54-56 ° C. The reaction mixture is poured with JB 30 ml of distilled water, kept for 30 minutes to complete precipitation, the precipitated 7-iodoanthanic acid-iodine-131 is filtered off and washed on the filter with two portions m distilled water in 5 ml. Radiochemical yield 94%. Radiochemical purity 99.5%. The desired product is dissolved in 1.95 ml of 0.1N. NaOH and sterilized by filtration through a bacterial filter. Example 2. Analogously to example 1, 50 g of 9-i-Dalargonic acid in 2 ml of acetone and 0.25 mp (25 mCi / solution of sodium iodide-Iod-125 without carrier) obtained 9-iodo-argonic acid-iodine-125 with a radiochemical yield of 96%, radiochemical purity 99.7%. Example 3. To a solution of 50 mg of 1-iododecanoic acid in 2 mp of cetone was added 0.25 mp (27.5 mCi) of sodium iodine-131 solution without carrier. The mixture is heated for 25 minutes at a temperature of 4-56 ° C, then poured into 0 ml of distilled water and vyrzhivayut 30 minutes Fallen precipitate 1-iodine decanoic acid-iodine-131 tfiltro yvayut and washed in distilled water Filtering. Radiochemical yield 96%. Ceska radiochemical purity 99.6%. The desired product was dissolved in 1.6 ml of 0.1N. NajHPO j 12 H20 and sterilized through a bacterial filter.

Пример 4. Аналогично примеру 3 из 50 мг 11-йодундекановой кислоти в 5 мл ацетона и О,1 мл (14 мКи) водного раствора йодистого натри -иод-125 получена 11-иодундеканова  кислота-иод-125 с ргщиохимическим выходом 97%, радиохимической чистотой 99,5%.Example 4. Analogously to example 3, from 50 mg of 11-iododecanoic acid in 5 ml of acetone and O, 1 ml (14 mCi) of an aqueous solution of sodium iodide-Iodine-125, 11-iododenecanoic acid-iodine-125 was obtained with a chemical yield of 97%, radiochemical 99.5% purity.

П р и м е р 5. Аналогично примеру 1 из 25 мг 15 мг 15-йодпентадекановой кислоты в 2 мл ацетонаPRI me R 5. Analogously to example 1 of 25 mg of 15 mg of 15-iodine pentadecanoic acid in 2 ml of acetone

и 0,3 мл (27 мКи раствора модистого натри -иод-131 без носител  получена 15-йодпентадеканова  кислотагиод-131 с радиохимическим выходом 94% и радиохимической чистотой 99,6%.and 0.3 ml (27 mCi of a solution of modic sodium-iodine-131 without carrier; 15-iodine pentadecanoic acid-131 was obtained with a radiochemical yield of 94% and a radiochemical purity of 99.6%.

Claims (3)

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ф-ЙОДАЛИФАТИЧЕСКИХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, МЕЧЕННЫХ РАДИОИЗОТОПАМИ ИОДА, общей форЙулы:METHOD FOR PRODUCING PHYODALYPHATIC CARBONIC ACIDS labeled with iodine radioisotopes, general formula: J*('CHJ * ('CH 2)n соон, где n = 6-15;2) n soon, where n = 6-15; 3* = 123 J , 125 J , 131 J , 132 J , путем взаимодействия соответствующих ώ-галогеналифатической кислоты и радиойодида натрия с использованием ацетона в качестве растворителя при 54-56 ° С, отличающийс я тем,что, с целью увеличения . выхода Целевого продукта, а также упрощения и интенсификации процесса, в качестве uj-галогеналифатической кйслоты используют соответствующую цьйодалифатическую кислоту, а в качестве растворителя - ацетон, содержащий 2-15 вес.% воды, и полученный целевой продукт выделяют путем высаживания его из реакцион- О ной массы водой с последующими фильт- “ рованием и промывкой водой.3 * = 123 J, 125 J, 131 J, 132 J, by reacting the corresponding ώ-haloaliphatic acid and sodium radioiodide using acetone as a solvent at 54-56 ° C, characterized in that, for the purpose of increasing. yield of the target product, as well as simplification and intensification of the process, the corresponding cyodaliphatic acid is used as the uj-halogen aliphatic acid, and acetone containing 2-15 wt.% water is used as the solvent, and the obtained target product is isolated by precipitation from the reaction mass of water with subsequent filtration and washing with water. СаЭSae М >M>
SU802886082A 1980-02-20 1980-02-20 Process for preparing iodoaliphatic carboxylic acids tagged with iodine radioisotopes SU873647A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802886082A SU873647A1 (en) 1980-02-20 1980-02-20 Process for preparing iodoaliphatic carboxylic acids tagged with iodine radioisotopes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802886082A SU873647A1 (en) 1980-02-20 1980-02-20 Process for preparing iodoaliphatic carboxylic acids tagged with iodine radioisotopes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU873647A1 true SU873647A1 (en) 1983-07-15

Family

ID=20879280

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802886082A SU873647A1 (en) 1980-02-20 1980-02-20 Process for preparing iodoaliphatic carboxylic acids tagged with iodine radioisotopes

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU873647A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2494087C1 (en) * 2012-08-21 2013-09-27 Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Сибирский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации (ГБОУ ВПО СибГМУ Минздравсоцразвития России) Method of producing omega-iodo-aliphatic carboxylic acids and esters thereof

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Radioiodinated fatly acids for Heart Imaqinq iodine monochloride addition compared with iodide replacement labeling G. Robinson, A. Lee. J. Nucl. Medi 1975, y. 16,p. 17-2Is(прототип), *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2494087C1 (en) * 2012-08-21 2013-09-27 Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Сибирский государственный медицинский университет" Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации (ГБОУ ВПО СибГМУ Минздравсоцразвития России) Method of producing omega-iodo-aliphatic carboxylic acids and esters thereof

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PT95099B (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO CYCLIC ACIDS AS WELL AS OF THEIR INTERMEDIARIES
KR20090093969A (en) Process for production of precursor compound for radioactive halogen-labeled organic compound
AU2005292735A1 (en) Method for producing pyruvic acid
SU873647A1 (en) Process for preparing iodoaliphatic carboxylic acids tagged with iodine radioisotopes
US3499925A (en) Process for the production of trans-4-aminomethylcyclohexane - 1 - carboxylic acid
KR100789468B1 (en) Process for preparing S-(-)-chlorosuccinic acid
US3579530A (en) Process for the resolution of racemic tetramisole
JPH0393753A (en) Production of alpha-amino acid
US4052451A (en) Preparation of calcium pantothenate
JP2555244B2 (en) Novel optically active tert-leucine.1- (4-methylphenyl) ethanesulfonate and its production method
US4070394A (en) Carnitine nitrile halide preparation
JPH0393757A (en) Production of alpha-amino acid
JPH0395145A (en) Production of alpha-amino acid
US3976646A (en) Process for preparing equimolecular salt of piperazine and 1,2-diphenyl-4-butyl-3,5-dioxo pyrazolidine
JPH0699473B2 (en) Glycyl-Glutamine production method
JPH0318629B2 (en)
Johnson et al. RESEARCHES ON HYDANTOINS. XXXI. A NEW SYNTHESIS OF o-TYROSINE. 2
KR950005766B1 (en) Preparation of 4-hydroxymandelic acid
Fogassy et al. SEPARATION OF OPTICAL ISOMERS OF THE (±)-3-CARBOXY-4-OXO-6-METHYL-6, 7, 8, 9-TETRAHYDRO-4-H-PYRIDO [I, 2-a] PYRIMIDlNE AND OF THE DL-THREO-1-(p-NITROPHENYL)-2-AMINO-PROPANDIOL-l, 3 BY MUTUAL RESOLUTION
SU738225A1 (en) Method of obtaining o-iodohippurate of sodium-iodine-131
SU157462A1 (en)
JPS5822109B2 (en) Production method of thiourea dioxide
JPS61172846A (en) Method of optical resolution of (+-)-2-chloroprorionic acid
Johnson The synthesis of some glyoxaline derivatives
SU555113A1 (en) The method of obtaining ferrocene