SU837014A1 - Хлорциклогексилперхлорат,обладающий гипертензивной активностью - Google Patents
Хлорциклогексилперхлорат,обладающий гипертензивной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- SU837014A1 SU837014A1 SU792850062A SU2850062A SU837014A1 SU 837014 A1 SU837014 A1 SU 837014A1 SU 792850062 A SU792850062 A SU 792850062A SU 2850062 A SU2850062 A SU 2850062A SU 837014 A1 SU837014 A1 SU 837014A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- perchlorate
- chlorocyclohexyl
- hypertensive activity
- exhibiting
- solvent
- Prior art date
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Согласно изобретению через раствор циклогексена и избытка перхлората лити в инертном растворителе пропускают сухой хлор до по влени устойчивой желтой окраски . Желательно примен ть 10-30-кратный избыток перхлората лити . Во врем пропускани хлора реакционную смесь «желательно поддерживать при температуре от -78 до +10° С. Растворитель должен быть инертным по отношению к исходным peaгентам и продукту реакции, поэтОлМу предпочтительно примен ть пол рный ненуклеофильиый растворитель, например эфир или этилацетат. Эти услови проведени реакции наиболее оптимальны с точки зрени выхода и степени чистоты целевого продукта . После окончани реакции смесь промывают небольшим количеством воды дл удалени избытка перхлората лити , органический слой сушат хлористым кальцием и растворитель упаривают в вакууме. Целевой продукт выдел ют хроматографически на колонке с силикагелем. Выход 54-68%. С использованием хроматографии 2-хлорциклогексилперхлорат раздел ют на цис- и гракс-изомеры.
Полученное веш,ество представл ет собой бесцветную маслообразную жидкость, не содержащую примесей поданны.м тонкослойной хроматографии. Это вещество устойчиво при хранении в чистом виде прн комнатной температуре в течение нескольких дней, а при температ фе от -6 до -4° С в течеиие нескольких недель. Однако при нагревании выше 150° С оно взрываетс . Это свойство затрудн ет проведение элементного анализа, поэтому строение нового вещества подтверждено данными ИК и ПМР-спектроскопии. Ковалентный характер св зи циклогексильного радикала с перхлоратной группой подтверждаетс растворимостью полученного перхлората в непол рных органических растворител х, а также величиной химического сдвига а-протона по отношению к группе ОС1Оз.
Пример 1. Через раствор 205 мг (2,5 ммоль) циклогексена и 1,07 г (10 ммоль) перхлората лити в 2 мл абсолютного эфира при охлаждении до -78° С пропускают сухой хлор до по влени устойчивой желтой окраски. Раствор промывают водой (5 мл), сушат хлористым кальцием , растворитель упаривают. Остаток, хроматографиоуют на колонке с силикагелем (элюент - смесь этилацетата и Тексана , 1:4). Выдел ют фракцию, имеющую Rf 0,55. Упариванием растворител из этой фракции в вакууме получают 275 мг (51%) транс-2-хлорциклогексилперхлората, представл ющего собой маслообразную жидкость , разлагающуюс при нагревании вь1ше 150° С. Спектр ПМР: (CCL, б, м. д.):
4,95 (1I-I, м, СНОСЮз), 4,05 (1Н, м, СНС1) и 2,9-1,1 (8Н, м, остальные протоны цикла ). Из другой фракции, имеющей jR, 0,43, после упаривани растворител выдел ют 85 мг (17%) г(ыс;-2-хлорциклогексилперхлората в виде бесцветного масла, разлагающегос при нагревании выше 140° С. Спектр ПМР (СС14, б, м. д.): 5,23 (Ш, м, СНОСЮз), 4,37 (1Н, м, СНС1) и 2,8-1,3 (8Н, м, остальные протоны цикла). ИК спектр.
Пример 2. В услови х примера 1, использу 3,2 г (30 ммоль) перхлората лити , примен в качестве растворител этилацетат вместо эфира и пропуска хлор при температуре от О до 10° С, получают 220 мг (40,6%) транс- н 70 мг (13%) цис-2-хпорциклогексилпер .хлората.
Гипертензивную активность за вл емого соединени оценивают по способности увеличивать артериальное давление (А/Д, систолическое) у ннтактных животных (крыс), исследуемого с помощью компрессорной манжетки и ртутного манометра и имнедансной электроплетизмографии, используемой дл графической записи изменени пульсовой волны в хвостовых артери х; и по вли нию на импедансную электроплетизмограмму (ЭПГ) периферических сосудов.
Эффективность .действи изучают в сравнении с наиболее сильным гипертензивным препаратом - норадреналином.
Избирательность действи оценивают по вли нию на электрокардиограмму, электроэнцефалограмму и частоту дыхани .
Исследуемое вещество ввод т подкожно в масл ном растворе в дозах 25 и 50 мг/кг.
Проведенные исследовани (см. таблицу ) показывают, что 2-хлорциклогексилперхлорат обладает высокой гипертензивной активностью. В эксперименте на интактных крысах при сравнительной оценке с известным препаратом (норадреналином) установлено , что новое вещество обладает выраженной гипертензивной активностью: по способности увеличивать артериальное давление оно превосходит сравниваемый стандартный препарат на 17-20% и по вли нию на электроплетизмограмму на 70-80%. Врем максимального эффекта дольше, чем у норадреналина.
Claims (3)
- В отличие от норадреналина указанные эффекты наблюдаютс без существенных изменений электрокардиограммы, электроэнцефалограммы и частоты дыхани . За вл емое вещество обладает низкой токсичностью: оно не вызывает гибели животных (мышей) при внутрибрюшинном введении (1000 мг/кг). Формула изобретени 2-хлорциклогексилперхлорат формулы: обладающий гипертензивной активностью. Источники информации, прин тые во Ю внимание при экспертизе: 5 1. Дорофенко Г. Н. и др. Хлорна кис лота и ее соединени в органическом синтезе . Изд-во РТУ, Ростов-на-Дону, 1965, с. 43.
- 2. Birckenbach L., Goubeau J. О реакции серебр ных солей одноосновных кислот с иодом в присутствии циклогексена. Chera. Bar., 65, 1932, с. 1339.
- 3. Машковский Д. М. Лекарственные средства. М., 1977, т. I, с. 253.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792850062A SU837014A1 (ru) | 1979-09-24 | 1979-09-24 | Хлорциклогексилперхлорат,обладающий гипертензивной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU792850062A SU837014A1 (ru) | 1979-09-24 | 1979-09-24 | Хлорциклогексилперхлорат,обладающий гипертензивной активностью |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU837014A1 true SU837014A1 (ru) | 1982-04-07 |
Family
ID=20863775
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792850062A SU837014A1 (ru) | 1979-09-24 | 1979-09-24 | Хлорциклогексилперхлорат,обладающий гипертензивной активностью |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU837014A1 (ru) |
-
1979
- 1979-09-24 SU SU792850062A patent/SU837014A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2519190A (en) | Polyhalogenated polycyclic hydrocarbons and insecticides thereof | |
Herranz et al. | Osmium-catalyzed vicinal oxyamination of olefins by N-chloro-N-metallocarbamates | |
EP0003029B1 (de) | Neue 2-Oxo-1-pyrrolidinessigsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Arzneimittel und deren Herstellung | |
EP0363994B1 (en) | (2r,3s,4s)-alpha-(carboxycyclopropyl)glycine | |
Lindberg et al. | Isolation and structure of coprine, the in vivo aldehyde dehydrogenase inhibitor in Coprinus atramentarius; syntheses of coprine and related cyclopropanone derivatives | |
SU837014A1 (ru) | Хлорциклогексилперхлорат,обладающий гипертензивной активностью | |
Barkenbus et al. | The preparation of 1, 4-thiazine | |
Corey et al. | The Preparation of 1, 3, 4-Thiadiazoline-2, 5-dione and Its Use as a Dienophilic Reagent | |
NO750294L (ru) | ||
Sprecher et al. | A reinvestigation of the structure of “cordycepic Acid” 1a | |
US2483381A (en) | Beta-dihydro-inylamine and the acid addition salts thereof | |
US3481972A (en) | Substituted hydroxyethyl acid hydrazides | |
US2525568A (en) | Process of making c unsaturated ketone related to vitamin a | |
Burakevich et al. | Phenylfurazan oxide. Chemistry | |
FR2371428A1 (fr) | Stereo-isomeres du 1-(1'-benzyl-2'-pyrryl)-2-dibutyl sec.-amino-ethanol a activite analgesique et compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
Taylor et al. | Thallium in organic synthesis. XLI. Synthesis of 1-substituted 2 (1H)-pyridones. New synthesis of unsymmetrical biphenyls via photochemical nitrogen-oxygen bond cleavage of 1-aroyloxy-2 (1H)-pyridones | |
US2970159A (en) | Hydrazine derivatives | |
SU1634134A3 (ru) | Способ получени 4-оксо-4-(замещенный фенил)-бутеноилсалицилатов Е-конфигурации | |
US2786798A (en) | Anhydrides of mucochloric acid | |
JPH0699364B2 (ja) | ズルシート類、その製造方法および該化合物の製造方法 | |
RU2228334C2 (ru) | Гидрохлорид 3-(2-гидроксиэтил)-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ена, проявляющий антиаритмическую активность | |
Cambanis et al. | Potential anticancer agents. V. Aromatic nitrogen mustards related to 3-[N, N-bis (2-chloroethyl) amino]-4-methylbenzoic acid | |
US2932669A (en) | Chlorosubstituted bicyclic aldehyde | |
US2891081A (en) | Vitamin a aldehyde derivatives and production thereof | |
RU2689381C1 (ru) | Хиральные S-монотерпенилцистеины |