SU829613A1 - Способ получени ароматическихОКСиАльдЕгидОВ - Google Patents
Способ получени ароматическихОКСиАльдЕгидОВ Download PDFInfo
- Publication number
- SU829613A1 SU829613A1 SU782687357A SU2687357A SU829613A1 SU 829613 A1 SU829613 A1 SU 829613A1 SU 782687357 A SU782687357 A SU 782687357A SU 2687357 A SU2687357 A SU 2687357A SU 829613 A1 SU829613 A1 SU 829613A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- organic solvent
- polar organic
- phenol
- preparing aromatic
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени ароматических оксиальдегидов формулы
гог-:
где R, К обозначает водород,
Ц-С - алкил,
представл ющих исходные реагенты дл получени фенолформальдегидных смол стабилизаторов и присадок к полиме .рам и .нефтепродуктам.
Известен способ получени ароматических оксиальдегидов окислением замещенных алкилфенолов l.
Однако выход целевых продуктов невысокий (60-70%) вследствие образовани большого количества побочных продуктов окислени .
Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемому результату вл етс способ полчени указанных ароматических оксиальдегидов .взаимодействием фенола или соответствующих алкилфенолов с формилирующим агентом - дихлорметиловым эфиром при 80-120С в среде пол рного органического растворител в присутствии катализатора - хлорида металла. Выход целевого продукта 90-92% 2.
Недостатком данного способа вл етс применение кислотного катализатора , что создает коррозионную среду в реакционной массе и в целом усложн ет технологию процесса. .
Цель изобретени - упрощение технологии процесйа:
Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени ароматических оксиальдегидов формулы
20
где R, К обозначает водород, С - С алкил, фенол или соответствукицие алкилфенолы подвергают взаимодействию с гексаалкилтриаминометаном, где олкил обозначает - Cg - гшкил при 80-1:20 0 в среде пол рного органического растворител , при этом процесс ведут в присутствии воды.
Предпочтительно, в качестве пол рного органического растворител используют алифатический спирт, или диоксан или диметилформамид. хВг ОН jT .- НгО - . Рг
RZ - С,,- - С:
„ алкил
1 моль фенола и 1 моль гексаалкилтриаминометана в среде пол рного растворител , например этилового спирта , кип т т 3-5 ч, добавл ют небольшое количество воды и вновь кип т т 1-1,5 ч до прекращени выделени диалкилаглина (определ ют по лакмусовой бумажке). Затем реакционную смес разгон ют с вод ным паром (если проДукт не выпал в осадок) или.фильтруют (если продукт выпал.в осадок) и перекристаллизовывают из соответствующего пол рного растворител . Выход целевого продукта 90,5-96,7%.
Пример 1. Смесь 1 моль (94 г) фенола, 1 моль (145 г) гексамегилтриаминометана , 300 мл этилового спирта кип т т 3,5 ч. Потом добавл ют 100 мл воды и кип т т смес
дополнительно 1,5 ч до прекращени выделени . диалкилами.на. Реакционную смесь перегон ют с вод ным паром. Выход целевого продукта - салицилового альдегида 118 г (96,72%).
В табл. 1 представлено получение других ароматических оксиальдегидов в услови х примера 1 с использованием других алкилфенолов и гексаалкилтриаминометанов
Дл получени гомогенной массы берут произвольное количество спирта
Аналогичным образом вступают в реакцию и другие пространственно замещенные алкилфенолы (см.таблицу 2)
Как видно из опытных данных синтез оксиальдегидов провод т не примен кислотный катализатор, что -исключает коррозионность среды и в целом упрощает .технологию процесса. Т а б л и ц а l Синтез протекает по следующему уравнению реакции:
Гексаэтилтриаминометан ,
23
ГексаамилБензиловый триаминометан , 48,1
Гексаоктилтриаминометан , 73,3
50
Бутанол,
Бутилсали100 циловый альдегид, 91,57 (16,3 г)
100 2-Изопроспирт , ,,п.илсалицило100 в ый альде гид, 90,15 (14,85 г)
100
4-MeтилеаБензиловый лициловый
спирт, альдегид 91,17 (12,4 г)
3,5-ДБТ3 50
4-оксибензальдегид ,
96,6 (22,6 г)
3,5-Дисти ,5 50
рил-4-оксибензальдегид
94,85 (31,3 г)
§. Н
ГО m s
I а
n тг 5§g
S Sи
В Ef0)
n 0) SCt
S ЦД
I (3§
1Л
CN оItJ
io I in 10 R
tN 1 О ID
in
ГЧ
t
s
о
«a H
0) 0.0
1ч n S 0 I 0 с Ш R и
vo
M
(N
r-r -C oX
ra
тН
о
о f
n
о м
о
О CM
(N
I
О
R S H
H
H
о
0,0
am
ein S о
s i с Н
к
о
П CJ
U
ГО
-Я
Ч d
с
irt
X U
X
з:
о о
гН
гН
о
о
CS
in
п
fN
Claims (2)
1. Способ получени ароматических оксиальдегидов формулы
ОН
ОГ
где 8, 1Ц обозначает водород,
Cjf алкил
взаимодействием фенола или соответ .ствующих алкилфенолов с формилирующим агентом при 80-120 с в среде пол рного органического растворител ,отличающийс тем,
что, с целью упрощени технологии процесса, в качестве формилирующего
агента используют гексаалкилтриаМинометан , где алкил обозначает Cgалкил , и процесс ведут в присутствии воды.
2. Способ по п. 1,отличающий с тем, что в качестве по л рного органического растворител используют сшифатический спирт, или диоксан или диметилформгшид.
Q Источники информации,
прин тые во внимание при экспертизе
1.Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы, ч. II, М., Мир, 1973, с. 17.
2.А. Rieche, Н. Yras, Е. Hoff.
5 Synthesen aromatisher Aldehyde, Chem., Ber. 93, l960, p. B8 (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782687357A SU829613A1 (ru) | 1978-11-21 | 1978-11-21 | Способ получени ароматическихОКСиАльдЕгидОВ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782687357A SU829613A1 (ru) | 1978-11-21 | 1978-11-21 | Способ получени ароматическихОКСиАльдЕгидОВ |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU829613A1 true SU829613A1 (ru) | 1981-05-15 |
Family
ID=20794719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782687357A SU829613A1 (ru) | 1978-11-21 | 1978-11-21 | Способ получени ароматическихОКСиАльдЕгидОВ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU829613A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5324860A (en) * | 1993-10-27 | 1994-06-28 | Sepracor, Inc. | Process for 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde |
-
1978
- 1978-11-21 SU SU782687357A patent/SU829613A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5324860A (en) * | 1993-10-27 | 1994-06-28 | Sepracor, Inc. | Process for 3,5-di-tert-butylsalicylaldehyde |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Rane et al. | Potassium triisopropylsilanethiolate: Vinyl and aryl sulfides through Pd-catalyzed cross coupling | |
| JP2829615B2 (ja) | ３，５−ジ置換−４−アセトキシスチレン及びその製造法 | |
| SU829613A1 (ru) | Способ получени ароматическихОКСиАльдЕгидОВ | |
| US3585243A (en) | Process for the preparation of ortho- and para-dihydric phenols from the corresponding ortho- and para-hydroxy phenaldehydes | |
| Mondal et al. | Simple synthesis of a new family of 22-to 28-membered macrocycles containing two chalcone moieties | |
| US4453004A (en) | Process for the alkylation of phenolic compounds | |
| JPS61134376A (ja) | イミダゾールの製法 | |
| US2603661A (en) | Letjckart synthesis x | |
| JPS642109B2 (ru) | ||
| US3819719A (en) | Production of alkoxy phenolic compounds | |
| US4324922A (en) | Reimer-Tiemann aldehyde synthesis process | |
| Payne et al. | The synthesis of 2-hydroxymethyl derivatives of phenols | |
| US3992452A (en) | Method for the production of alkoxycyclohexanones | |
| US3567787A (en) | 2,2'-trimethylenedihydroxyaromatic synthesis | |
| JPS63190853A (ja) | ４’−ヒドロキシビフエニル−４−カルボン酸の製造方法 | |
| US2806048A (en) | 6, 8-dihydroxyoctanoic acid and related compounds | |
| JPS58972A (ja) | テトロン酸の製造方法 | |
| JPH04178344A (ja) | α，β―不飽和アセタール類の製造法 | |
| KR830002563B1 (ko) | 테트라하이드로푸란의 제조방법 | |
| JP2515516B2 (ja) | アルカン酸の製造法 | |
| US5072025A (en) | Process for the production of 3,5-disubstituted-4-acetoxystyrene | |
| JP2533565B2 (ja) | ３―（４―ヒドロキシフェニル）―シクロヘキサンカルボン酸及び４’―ヒドロキシビフェニル―３―カルボン酸の製造方法 | |
| JPS60222437A (ja) | １−フエニル−２−アルカノン類の製造法 | |
| US3557182A (en) | Process for producing cyanocyclohexanols | |
| JPH1059892A (ja) | α，β−不飽和アルデヒドの製造方法 |