SU825541A1

SU825541A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНОМЕРНЫХ ФОРМТРИФТОРАЦЕТИЛИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ГЛЮКОЗЫtИзобретение относитс к усовершенствованному способу получени аномерных форм трифторацетилирован- ных производных Д-глюкозы, которые могут найти применение в качестве полупродуктов дл синтеза физиологически активных соединений.: Известен способ получени три- фторацетилированных произвчдных Д-глюкозы, заключающийс в том, что оС-или р| -формы Д-глюкопиранозы обрабатывают кип щим трифторуксус- ным ангидридом в присутствии различных количеств трифторацетата натри . Извлечение |5-формы из реакционной массы (где она смешана с трифтор- ацетатом натри ) провод т кип щим четыреххлористыгл углеродом, при этом больша часть ji-формы изомери- зуетс в с1~Форму и при охлаждении раствора выпадает масло, содержащее кристаллы {5-формы. Поэтому выход й-форгФ^ очень низкий. При кристаллизации из четыреххлористого углерода происходит снижение температуры плавлени и возрастание положительного значени удельного вращени данного аномера. oL-форма в чистом виде не выделена fl}.101520Недостатками =известного способа • вл етс образованна смесей d, и р-аномерных форм целевого продукты и низкий выход ЧИСТЫХ' аномеров три- фторацетилированных производных глюкозы.Цель изобретени - упрощение процесса, повышение выхода и качества целевого продукта,Поставленна цель достигаетс предлагаемым способом получени аномерных форм трифторацетилированных производных;глюкозы общей формулыRCQbCв^Й "•ORОСОСГз (ott/flujs)где R-трифторацетильна или ацетильна группа, путем обработки о^-или |Ь -изомеров глюкозы или их ацетатов 5-15 кратным весовым количеством три-25 фторуксусного ангидрида в присутствии каталитических количеств пиридина при^-20)-{^•ld|''C при получении р)-0ормы и при О - +5С''С при получении о^-Формы в течение 1-24 ч с после-30 дующим выделением oi-аномеров пере-

Info

Publication number: SU825541A1
Application number: SU782666755A
Authority: SU
Inventors: Евгений Павлович Студенцов; Валентин Иванович Захаров; Валерий Михайлович Соколов; Михаил Алексеевич Иванов; Алексей Евгеньевич Русаков
Original assignee: Le T I Im Lensoveta; Vnii Tsellyulozno Bumazhnoj Pr
Priority date: 1978-09-25
Filing date: 1978-09-25
Publication date: 1981-04-30

Description

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения аномерных форм трифторацетилированных производных Д-глюкозы, которые могут найти применение в качестве полупродуктов для синтеза физиологически активных соединений.

Известен способ получения три фторацетилированных производных

Д-глюкозы, заключающийся в том, что d-или р> -формы Д-глюкопиранозы обрабатывают кипящим трифторуксусным ангидридом в присутствии различных количеств трифторацетата натрия. Извлечение p-формы из реакционной массы (где она смешана с трифторацетатом натрия) проводят кипящим четыреххлористым углеродом, при этом большая часть р-формы изомеризуется в (£-форму и при охлаждении раствора выпадает масло, содержащее кристаллы p-формы. Поэтому выход ft-формы очень низкий. При кристаллизации из четыреххлористого углерода происходит снижение температуры плавления и возрастание положительного значения удельного вращения данного аномера. 6L -форма в чистом виде не выделена fl).

Недостатками -известного способа является образование смесей <-С и р-аномерных форм целевого продукты и низкий выход чистых· аномеров трифторацетилированных производных глюкозы.

Цель изобретения - упрощение процесса, повышение выхода и ка чества целевого продукта, Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения аномерных форм трифторацетилированных производных!глюкозы общей Формулы

КОНгб

OR

Н, OCOCF3 (otufltfjs) гдё R-трифторацетильная или ацетиль ная группа, путем обработки αί-или β -изомеров глюкозы или их ацетатов 5-15 кратным весовым количеством трифторуксусного ангидрида в присутствии каталитических количеств пиридина при f-20) - (+10|^ОС при получении p-формы и при 0 - +5С°С при получении ol-фор№ в течение 1-24 ч с последующим выделением οό-аномеров пере3 гонкой в вакууме или кристаллизацией и β -аномеров переосаждением из абсолютного серного эфира пентаном с добавкой 1-5% трифторуксусного ангидрида при/-10) - (~20)гс. Способ отличается высокой стереоспецифичностью и позволяет повысить выход чистых аномерных форм целевого продукта до 85-100%. Существенное отличие способа составляют также новые приемы очистки нестабильной β-формы целеэого продукта, а также способ разделения d~ и β -аномеров путем аномеризации при нагревании или выдержке в полярных органических растворителях.

Строение целевых продуктов и конфигурация аномерного центра подтверждена данными хроматографии, оптического вращения, ПМР-спектроскопии и элементного анализа.

Пример 1. 1,2,3,4,б-пентаО-трифторацетил-ί/,-Д-глюкопираноза.

а) В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником с. хлоркальциевой труб» кой, засыпают 3,9 г (0,022 М) сухой тонкорастертой </,-Д-глюкопиранозы с удельным вращением, равным +110°С (С 1, вода). Затем приливают 30 мл свежеперегнанного трифторуксусн^>го ангидрида, смесь охлаждают до ОС и вносят 0,03 г пиридина..Суспензию перемешивают до полного растворейия d-Д-глюкопиранозы, при этом температуру постепенно доводят, до 20-25°С в течение 2,5-3 ч. Избыток трифторуксусного ангидрида отгоняют в вакууме при комнатной температуре, конденсируя пары ангидрида в ловушке, охлаждаемой углекислотой. Примеси трифторуксусной кислоты удаляют азеотропной отгонкой с абсолютным хлороформом (2X15 мл) и выдерживают остаток в вакууме до постоянного веса Получают 15 г (<~100%) -пента(трифторацетил)-глюкопиранозы в виде _2Q» густого бесцветного сиропа = +53*С ' (С 1, ацетон). После перегон^ - ки в вакууме выход ci-пента(трифторацетил)-глюкопиранозы составляет 90%; Т. кип. 105-107°С/0,08 мм рт.ст; +54,5°С (С 1, ацетон), удельное вращение не меняется при повторной перегонке.

Найдено, %: F - 42,98 H₇F_i5 (М.в. 660,2 Вычислено,%:F - 43,19 _f

ПМР-спектр (на 100 МГц): йн₍ ⁼6,95 м.д. (дублет); J₄₂= 3,5 Гц в дейтероацетоне относительно тетраметилсилана.

По данным ГЖХ вещество однородно, выходит в виде одиночного пика с временем удерживания (т) 2,49 мин (хроматограф - хром-4; детектор ДИП; стеклянная колонка - длина 2,1 м; ’ диаметр 6 мм; хрома гон Н; фаза SE30, 5%; температура камеры

170^0-, температура испарителя 200 °C; гаэ-носитель гелий 30 мл/мин).

б) 3,9 г (0,022 М) сухой, тонкорастертой оС, β-Д-глюкопи^анозы (равновесная смесь = +53°С) суспедируют в 30 мл трифторуксусного ангидрида, охлаждают до 0°С и вносят 0,025 г пиридина. Смесь перемешивают до полного растворения осадка (2 ч), поднимают постепенно температуру до 25-30°С, отгоняют избыток трифторуксусного ангидрида и образовавшуюся трифторуксусную кислоту в вакууме. Получают 15 г (100%) смеси οί., β-пента(трифторацетил)-глюкопираиозы в виде, густого бесцветного сиропа, содержащего кристаллическую фазу (Γ<4)^°= +38,1°С) ₍Продукт дважды перегоняют в вакууме (т.кип. 105-107°С/0,08 мм)и получают чистую </,-пента(трифторацетил)-глюкопиранозы в виде бесцветного сиропа с IX Зв = +54,5°С (С 1, ацетон).; вещество по данным ЯМР и ГЖХ идентично ci-аномеру, синтезированному в примере 1а.

Для ускорения перевода β-аномера в ci-аномер в процессе предлагаемого синтеза реакционную массу подвергают кипячению (50°С) в течение 3 ч и далее выделяют о^-аномер, как описано выше.

в) 6,6 г р-пента(трифторацетил)глюкопираиозы растворяют в 70 мл абсолютного ацетона и выдерживают при 20-25°С с надежной защитой от влаги воздуха. Периодически измеря·’ ют удельное вращение: начальное _о+7,б°С, конечное= -ϊ+49,5° С (через 72 ч). Далее выделяют о(- пё нта (трифт орацетил) - глюкопиранозу высаживанием избытком гексана или как описано в примере 1а. Получают

5,9 г (90%) сб-пента(трифторацетил)глюкопиранозы, [ci Jp⁵ = + 54,5° С.

Найдено,%: F - 43,03

6-tt, d-jFu И.в.660,2)

Вычислено,%: F - 43,19 'Пример 2.1 1,2,3,4,б-пента-0? три&торацетил-β-Д-глюкопираноза.

К 2,65 г (0,015 М) безводной, тонкорастертой β> -Д-глюкопиранозе с удельным вращением +19,5°С (С 1, вода) прибавляют 15 мл трифторуксусного ангидрида, охлаяодают до(-2О) -(-1^⁰С и внбсят 0,01 г сухого 'пиридина. Суспензию перемешивают до полного растворения β-Д-глюкопиранозы, поднимают температуру до ’(-5) -0°С и выдерживают реационную массу в течение получаса. Отгоняют в вакууме трифторуксусный ангидрид (с ловушкой для конденсации паров растворителя) до начала кристаллизации при температуре не выше +10_оС, охлаждают в течение 1-2 ч при -20 С. В охлажденном состоянии отфильтровы·· вают бесцветные кристаллы с защитой от влаги воздуха, промывают на холоду небольшим количеством сухого пентана и тотчас сушат в вакууме над Р_а0₅ при комнатной температуре. Получают 5,9-6,3 г (65-70%)^-пента (трифторацетил)-глюкопиранозы в виде бесцветных кристаллов с т.пл. 100-105°С (запаянный капилляр), [οί]ρ°°- +9,5°С (с 1, ацетон). Маточный раствор выпаривают в вакууме, светложелтый кристаллический остаток (2,7, около 30%) растворяют в минимальном количестве абсолютного серного эфира,^содержащего 5% трифторуксусного ’ангидрида, обесцве-.чивают сухим углем ЙАУ и прибавляют равный объем абсолюного пентана. Смесь охлаждают до -20°С И выдерживают в течение 5 ч с надежной защитой от влаги. Раствор декантируют с тяжелого осадка, промывают пентаном и сушат в вакууме над ^ПР^И комнатной температуре. Дополнительно получают около 1,4 г (15%) β-пен- , та(трифторацетил)-глюкопйранозы с т.пл. 98-99°С,[оС = +10°С (С 1, ацетон). После двухкратной кристаллизации указанным способом получают В-пента(трифторацетил)-глюкопйранозы с т.пл. 113-114°С,Гс1 J = +7,2°С (С 1, ацетон). Общий выход данного β-аномера составляет в среднем 80% в расчете на β-Д-глюкопираноэу. Найдено,.%: F - 43,33 ^с46 ^H7^F45 Оу^-В· 660,2)

Вычислено;%: F- 43,19

Препарат устойчив при хранении в запаянных ампулах в' холодильнике .в течение длительного времени.

По данных ГЖХ однороден -фг= :4,48 мин (условия, см. пример 1а)

ПМР-спектр: сГ= 6,65 м.д. (дублет);

^7,4 Гц ^в Дейтероацетоне относительно тетрометилсилана. Пример 3. 2,3,4,б-тетраацетил-с1-трифторацетил-Д-глюкопираноза.

’ Аналогично примеру 1а из 3,5 г (0,01 М) 2,3,4, б-тет^аацетил-сС-Дглюкопиранозы с[d ]^“=+133°С (С 0,4, хлороформ), обработкой 30 мл три^ фторуксусного ангидрида при 0-20 С в течение 3 ч в присутствии 0,01 г пиридина. Получают 4,4 г ( 100%) продукта в виде бесцветного сиропа, который перегоняют в вакууме при 118-120°С/0,01 мм рт.ст. Выход чистой 2,3,4,6-тетраацетил-сЬ-трифторацетил-Д-глюкопиранозы составляет около 90%, бесцветный сироп[с( ]= i + 93°C (С 0,3, хлороформ), однороден по данным ГЖХ.

Найдено,%:Г - 12,76 *-46 **49 ^F3θ44 (Μ·в♦ 445,1) Вычислено,%: F - 12,81

ПМР-спектр: tf = 6,48 м.д. (дублет); J^= 4 Гц в дейтероаЦетоне относительно тетраметилсилана.

Обработка 2,3,4,6-тетраацетилтрифторацетии-Д-глюкопйранозы горячим абсолютным метанолом приводит к исходному продукту - 2,3,4,б-тетраацегил-сД-глюкоза с т. пл. 96-^7 °C, проба смешения 96-96,5^МС;'_LoZ J^° =137,5° С (С 0,4, хлороформ).

Пример 4. 2,3,4,б-тетраацетил -|5-трифторацетил-Д~ глюкопираноза.

Аналогично примеру 2, из 3,5 г (0,01 М) 2,3,4,б-тетраацетил-^-Дглюкопиранозы, 30 мл трифторуксусного ангидрида и 0,01 г пиридина при (-15) - (-10/С в течение 2 ч с последующей выдержкой в течение> 30 мин при (t-5) - (+Ю)^₽С. После отгонки трифторуксусного ангидрида·и трифторуксусной кислоты при (+5) (+10)°С твердый кристаллический остаток +21,5°С) растворяют в минимальном количестве абсолютного серного эфира, содержащего 1% трифторуксусного ангидрида, прибавляют до помутнения сухой пентан и выдерживают при (·2θ) - (-15)°С в течение 5 ч с хорошей защитой от влаги. Кристаллический осадок отфильтровывают, отжимают от растворителя и тотчас сушат в вакууме над при комнатной температуре. Получают 3,8 г 2,3,4,6-тетраацетил-р-трифторацетил-Д-глюкопйранозы в виде бесцветных кристаллов с т.пл. 99 100°C (запаянный капилляр); проба смешения 98-100°С; fcl] ^° = 17,0 С (С 0,5,·хлороформ).

Найдено,%: F - 12,59 ^С46 ^н ₁₉ F₃0_+i(M.b.445, 1)

Вычислено,%: F - 12,81

ПМР-спектр: 0=5,92 м.д. (дублет);

= 8 Гц в дейтероацетоне относительно тетраметилсилана.

Claims

ГОНКОЙ в вакууме или кристаллизацией и р -аномеров переосаждением из абсолютного серного эфира пентаном с доОавкой 1-5% трифторуксусного ангидрида при :/-10; - (2df С. Способ отличаетс высокой стереоспецифичностью и позвол ет повысить выход чистых аномерных форм целевого продукта до 85-100%. Существенное отличие способа составл ют также новые приемы очистки нестабильной формы .целезого продукта, а также способ разделени ci- и f}-аномеров путем аномеризации при нагревании или вьщержке в пол рных органических растворител х. Строение целевых продуктов и кон фигураци аномерного центра подтверж дена данными хроматографии, оптичес кого вращени , ПМР-спектроскопии и элементного анализа. Пример 1. 1,2,3,4,б-лента0 rpифтopaцeтил- -Д-глюкопираноза . а) В трехгорлую колбу, снабженну мешалкой, термометром и обратным холодильником с. хлоркальциевой труб кой, засыпают 3,9 г (0,022 М) сухой тонкорастертой с -Д-глюкопиранозы с удельным вращением, равным (с 1, вода). Затем приливают 30 мл свежеперегнанного трифторуксусного ангидрида, смесь охлаждают до О С и внос т 0,03 г пиридина..Суспензию перемешивают до полного растворени oL-Д-глюкопиранозы, при этом темпера туру постепенно довод т до 20-25 С в течение 2,5--3 ч. Избыток трифторуксусного ангидрида отгон ют- в вакууме при комнатной температуре, ко денсиру пары ангидрида в ловушке, охлаждаемой углекислотой. Примеси трифторуксусной кислоты удал ют азеотропно.й отгонкой с абсолютньад хлороформом (2У15 мл) и выдерживают остаток в вакууме до посто нного ве Получают 15 г (/100%) о{,-пента(три фторацетил)-глюкопиранозы в виде -,о густого бесцветного сиропа c{;oL}7i (С 1, ацетон). После перегони ки в вакууме выход с.-пснта(трифторацетил )-глюкопиранозы составл ет 90%, Т. кип. lOS-lOT C/OfOe iviM рт.с , +54,5°С (С 1, ацетон), удельное вращение не мен етс при повторной перегонке. Найдено, .%: F - 42,98 Оц (М.в. 660 Вычислено,%: F - 43,19 -, ПМР-спектр (на 100 МГц): OH, 6,95 м.д. (дублет); 3,5 Гц в де тероацетоне относительно тетраметил силана. По данным ГЖХ вещество однородно выходит в виде одиночного пика с вр менем удерживани (т) 2,49 мин (хроматограф - хром-4; детектор ДИП стекл нна колонка - длина 2,1 м; диаметр 6 мм; хрома гон Н; фаза SE30, 5%; температура камеры температура испарител 200 о С; газ-носитель гелий 30 мл/мин). б) 3,9 г (0,022 М) сухой, тонкорастертой ot, р-Д-глюкопиранозы (равноэесыа смесь cfoLj- +53°С) суспедируют в 30 мл трифторуксусного ангидрида, охлаждают до 0°С и внос т 0,025 г пиридина. Смесь перемешивают до полного растворени осадка (2 ч), поднимают постепенно температуру до 25-30с, отгон ют избыток трифторуксусного ангидрида и образовавшуюс трифторуксусную кислоту в вакууме. Получают 15 г (100%) смеси oi-r р пeнтa(тpифтopaцeтил )-глюкoпиpaнoзы в виде, густого бесцветного сиропа, содержащего кристаллическую фазу ( +38,1°С) Продукт дважды перегон ют в вакууме (т.кип. 105-107С/0,08 мм)и получают чистую с -пента(трифторацетил )-глюкопиранозы в виде бесцветного сиропа cfoi. +54, (с 1, ацетон ).; вещество по данным ЯМР и ГЖХ идентично о6-аномеру, синтезированному в примере 1а. . Дл ускорени перевода р -аномера в oi-аномер в процессе предлагаемого синтеза реакционную массу подвергают кип чению (50с) в течение 3 ч и далее выдел ют сД-аномер, как описано выше. в)6,6 г Ь-пента(трифторацетил)глюкопиранозы раствор ют в 70 мл абсолютного ацетона и выдерживают при 20-25°С с надежной защитой от влаги воздуха. Периодически измер ют удельное вращение: начальное ГиП°roi ° -- +7,6С, конечное А 1 Г-Ох-1/ . г+4 9,5° С (через 72 ч). Далее выдел ют oL- пёнта (трифт орацетил) - глюкопиранозу высаживанием избытком гексана или как описано в примере 1а. Получают 5,9 г (90%) об-пента(трифторацетил)глюкопиранозы ,Го(. + 54,5 С. Найдено,%: F - 43,03 .в.660,2) Вычислено,%: F - 43,19 Пример 2.1 1,2,3,4,6-пента-О три4)ТОрацетил- Ь-Д-глюкопираноза. К 2,65 г (0,015 М) безводной, тонкорастертой р -Д-глюкопиранозе с удельным вращением +19,5С (С 1, вода) прибавл ют 15 мл трифторуксусного ангидрида, охла одают до(-20}-(-1д)°С и внбс т 0,01 г сухого пиридина. Суспензию перемешивают до полного растворени (Ь-Д-глюкопиранозы , поднимают температуру до (-5) и выдерживают реационную массу в течение получаса. Отгон ют в вакууме трифторуксусный ангидрид (с ловушкой дл конденсации паров растворител ) до начала кристалли зации при температуре не выше , охлаждают в течение 1-2 ч при -20 С. В охлажденном состо нии отфильтровывают бесцветные кристаллы с защитой от влаги воздуха, промывают на холоду небольшим количеством сухого пентана и тотчас сушат в вакууме над PjjOj при комнатной температуре . Получают 5,9-6,3 .г (б5-70%)-пента (трифторацетил)-глюкопиранозы в виде бесцветных кристаллов с т .пл. 100-105°G (запа нный капилл р), +9,5°С (с 1, ацетон). Маточный раствор выпаривают в вакууме светложелтый кристаллический остаток (2,7, около 30%) раствор ют в минимальном количестве абсолютного серного эфира,содержащего 5% трифторуксусного ангидрида, обесцве-: чивают сухим углем ИЛУ и прибавл ют рав}шй объем аб1солюното пентана, . Смесь охлаждают до -2рс и выдерживают в течение 5 ч с надежной защитой от влаги. Раствор декантируют с т желого осадка, промывают пентаном и сушат в вакууме над Р,О при комнатной температуре. Дополнительн получают около 1,4 г (15%) i-пента (трифторацетил)-глюкопиранозы с 5.пл. 98-99°С,о(.° 410°С (С 1, ацетон). После двухкратной кристЕШлизации указанным способом получают 6--пента( трифторацетил)-глюкопирано с т.пл. 113-114«c, +7,2°С (с 1, ацетон). Общий выход данного р-аномера составл ет в среднем 80% в расчете на Р)-Д-глюкопираноэу. Найдено,,%: F - 43,33 Чь О.,((.в. 660,2) Вычислено-,%: F- 43,19 Препарат устойчив при хранении в запа нных ампулах в холодильнике .в течение длительного времени. По данных ПХХ однороден -f s4,48 мин (услови , см. пример 1а) ПМР-спектр: с 6,65 м.д. (дублет 7,4 Гц в дейтероадетоне относительно тетрометилсилана. Пример 3. 2,3,4,б-тетраацетил-с (гтрифторацетил-Д-глюкопираноза .. Аналогично примеру 1а из 3,5 г (0,01 М) 2,3,4, б-теТ1эаацетил-оС-Дглюкопиранозы (С 0, хлороформ), обработкой 30 мл трифторуксусного ангидрида при 0-20 С в течение 3 ч в присутствии 0,01 г пиридина. Получают 4,4 г ( 100%) продукта в виде бесцветного сиропа который перегон ют в вакууме при 118-120 С/0,01 мм рт.ст. Выход чистой 2, 3,4, 6-тетраацетил-оЬ-трифторацетил-Д-глюкопиранозы составл ет около 90%, бесцветный сироп с( j г493°С (С 0,3, хлороформ), однороде по данным ГЖХ. Найдено,%:Р - 12,76 Цб FiO (М.в. 445,1 Вычислено,%: F - 12,81 ПМР-спектр: ( 6,48 м.д. (дублет J. А Гц в дейтероаДетоне относительно тетраметилсилана. Обработка 2,3,4,б-тетраацетилтрифторацетип-Д-глюкопиранозы гор чим абсолютным метанолом приводит к исходному продукту - 2 , 3,4,6-тетраацегил- (-глюкоза с т.пл. , проба смешени 96-96, 137,5C (с 0,4, хлороформ). Пример 4. 2,3,4,6-тетраацетил-р-трифторацетил-Д-глюкопираноза . Аналогично примеру 2, из 3,5 г ( 0,01 М) .2,3,4,б-тетраацетил-р -Дглюкопиранозы , 30 мл трифторуксусного ангидрида и 0,01 г пиридина при (-15) - ( в течение 2 ч с последующей выдерхской в течение 30 мин при 5) - (+10)с. После отгонки трифторуксусного ангидридаь три.фторуксусной кислоты при (+5) 1Й°с твердый кристаллический ос- таток ( +21,5°С) раствор ют в минимальном количестве абсолютного серного эфира, содержащего 1% трифторуксусного ангидрида, прибавл ю до помутнени сухой пентан и выдерживают при f-20) - -15)°С в течение 5 ч с хорошей защитой от влаги. Кристаллический осадок отфильтровывают , отжимают от растворител и тотчас сушат в вакууме над при комнатной температуре. Получают 3,8 г 2,3|4,6-тетраацетил-р-трифторацетил-Дгглюкопирачозы в виде бесцветных кристаллов с т.пл. 99 (запа нный капилл р); проба смешени 98-100 С; UJ в 17,0с (с0,5,- хлороформ). Найдено,%1 F - 12,59 Н , РзО-1-((М.в.445, 1) Вычислено,%: F - 12,81 ПМР-спектр: ,92 м.д. (дублет); J 8 Гц в дейтероацетоне относительно тетраметилсилана. Формула изобретени Способ получени аномерных форм рифт6рацетилированных производных глюкозы общей формулы ROH,. , foR V,OCOtF, () где R. - трифторацетильна или ацетильна группа, взаимодействием oi-или ji-изомеров глюкозы или их ацетатов с трифторуксусным ангидридом , -отличающийс тек, что, с целью упрощени процесса, повышени выхода и качества целевого продукта, oL-или ргизомеры Дглйкопиранозы обрабатывают 5-15 кратным весовым количеством трифторуксусного ангидрида в присутствии каталитических количеств пиридина при/-20)-6-1о)с при получении р-формы и при О -/+5С5)с при. получении

7825541 8

г формы в течение 1-24 ч с посутв-Источники информации, выделением Ы-аномеров перегон- прин тые во внимание при экспертизе кой в вакууме или кристаллизацией

и li-аномеров переосаждением из аб-1. Weygand F., Rausch Е. Oarstelсолштного серного эфира пентаном сlung elnlger tг Ifluoracy1еiгter

добавкой 1-5% трифторуксусного5 2ucker der I va ten , Chem. Ber, 87,

ангидрида при f-10)-(.211-14, 1954 (прототип).