SU825514A1 - Method of preparing anhydrides of 3-or 4-sulfochloride-1,8-naphthalinedicarboxylic acid - Google Patents
Method of preparing anhydrides of 3-or 4-sulfochloride-1,8-naphthalinedicarboxylic acid Download PDFInfo
- Publication number
- SU825514A1 SU825514A1 SU792770337A SU2770337A SU825514A1 SU 825514 A1 SU825514 A1 SU 825514A1 SU 792770337 A SU792770337 A SU 792770337A SU 2770337 A SU2770337 A SU 2770337A SU 825514 A1 SU825514 A1 SU 825514A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- naphthalene dicarboxylic
- anhydride
- dicarboxylic acid
- sulfo
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретениб относитс к усовершенствованному способу получени ангидридов 3- или 4-сульфохлорид-1 ,8-нафталиндикарбоновой кислоты, которые могут найти применение в синтезе сульфамидных препаратов, а также кубовых, дисперсных и катионных люминесцентных красителей.The invention relates to an improved method for the preparation of 3- or 4-sulfonyl chloride-1, 8-naphthalene dicarboxylic anhydrides, which can be used in the synthesis of sulfonamide preparations, as well as bottoms, disperse and cationic luminescent dyes.
Известен способ получени ангидридов 3- или 4-сульфохлорид-1,8-нафталиндикарбоновой кислоты, заключающийс в запекании натриевой соли ангидрида 3- или 4-сульфо-1,8-нафталиндикарбоновой кислоты с четырехкратным количеством п тихлористого фосфора на масл ной бане при 200-230°С в течение нескольких часов с последующим выделением целевого продукта путем перекристаллизации из ацетона дл ангидрида 3-сульфохлорид-1 ,8-нафталиндикарбоновой кислоты с т.пл. 212-213С, из четыреххлористого углерода - дл ангидрида-4-сульфохлорид-1 ,8-нафталиндикарбоновой кислоты с т.пл. 191-193°С.A known method for producing 3- or 4-sulfonyl chloride-1,8-naphthalene dicarboxylic anhydrides consists in baking the sodium salt of 3- or 4-sulfo-1,8-naphthalene dicarboxylic acid anhydride with four times the amount of phosphorus pentachloride on an oil bath at 200 230 ° C for several hours, followed by separation of the target product by recrystallization from acetone for 3-sulfonyl chloride-1, 8-naphthalene dicarboxylic anhydride with mp. 212-213С, from carbon tetrachloride - for anhydride-4-sulfonyl chloride-1, 8-naphthalene dicarboxylic acid with m.p. 191-193 ° C.
Целевые продукты получают с низкими выходами; дл первого - 45-50%, дл второго - 38-46% i} и Г2. Недостатками данного способа вл ютс использование большого избытка п тихлористого фосфора и проведение процесса при высоких температурах , что усложн ет его, а также низкий выход целевых продуктов.Target products are obtained with low yields for the first - 45-50%, for the second - 38-46% i} and G2. The disadvantages of this method are the use of a large excess of phosphorus pentachloride and carrying out the process at high temperatures, which complicates it, as well as the low yield of the target products.
Цель изобретени - упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта.The purpose of the invention is to simplify the process and increase the yield of the target product.
Поставленна цель достигаетс тем, что в способе получени ангидридов 3- или 4-сульфохлорид-1,8-нафталиндикарбоновой кислоты на основе натриевой, соли ангидрида 3- или 4 -сульфо-1,8-нафталиндикарбоновой кислоты при нагревании,взаимодействию The goal is achieved by the fact that in the method of obtaining anhydrides of 3- or 4-sulfonyl chloride-1,8-naphthalene dicarboxylic acid based on sodium, salt of anhydride 3- or 4-sulfonic-1,8-naphthalene dicarboxylic acid when heated, interacting
5 с натриевой солью ангидрида 3- или 4-сульфо-1,8-нафталиндикарбоновой кислоты подвергают хлорсульфоновую кислоту или п тихлористым фосфором в среде хлорбензола при мольном 5 with sodium salt of anhydride of 3- or 4-sulfo-1,8-naphthalene dicarboxylic acid is subjected to chlorosulfonic acid or phosphorus pentachloride in chlorobenzene and molar
0 соотношении натриева соль ангидрида 3- или 4-сульфо-1,8-нафт алиндикарбоновой кислоты; хлореульфонова ки-слота или п тихлористый фосфор, равном соответственно 1:2-2,5 или 0 ratio of sodium salt of 3- or 4-sulfo-1,8-naphthane alindicarboxylic acid; chlorofulfonic acid slot or phosphorus pentachloride, respectively 1: 2-2.5 or
5 :1:1,0-1,1 при 60-135 C.J)5: 1: 1.0-1.1 at 60-135 C.J)
Целевой продукт вьщел ют известными методами - промывкой спиртом, водой и сушкой с последующей перекристаллизацией из лед ной уксус0 ной кислоты. Выход ангидрида 3сульфохлорид-1 ,8-нафталиндикарбоновой кислотй 84,8-92,6%/ ангидрида 4-сульфохлорид-1,8-нафталиндикарбоновой кислоты - 79,3-87%.The target product is prepared using known methods - washing with alcohol, water and drying, followed by recrystallization from glacial acetic acid. The yield of anhydride 3 sulfonic chloride-1, 8-naphthalene dicarboxylic acid 84.8-92.6% / anhydride 4-sulfonic chloride-1,8-naphthalenedicarboxylic acid - 79.3-87%.
Пример 1.В трехгорлую колбу с механической мешалкой, термометром и обратным холодильником с газоотводной трубкой дл улавливани вьщел ющегос хлористого водорода .загружают 45 мл хлорбензола, 9,5 г (0,045 моль) п тихлористого фосфора и 10,5 г (0,035 моль) хорошо измельченной натриевой соли ангидрида З-сульфо-1,8-нафталиндикарбоновой кислоты. Содержимое колбы нагревают на масл ной бане при . в течение 3 ч (до прекращени выделени хлористого водорода)-.Example 1. A three-neck flask with a mechanical stirrer, a thermometer, and a reflux condenser with an exhaust tube to trap the isolated hydrogen chloride. 45 ml of chlorobenzene, 9.5 g (0.045 mol) of phosphorus chloride and 10.5 g (0.035 mol) are loaded well powdered sodium salt of anhydride of Z-sulfo-1,8-naphthalene dicarboxylic acid. The contents of the flask are heated in an oil bath at. within 3 hours (until the evolution of hydrogen chloride stops) -.
Охлажденную реакционную массу фильтруют , осадок на фильтре сначала промывают небольшим количеством холодного метилового спирта, затем несколько.раз холодной водой (до удалени ионов хлора) и сушат на воздухе. Получают 9,3 г (84,8% от теоретического). ангидрида 3-сульфохлорид-1 ,8-нафталиндикарбоновой кислоты. После одноразовой кристаллизации из лед ной уксусной кислоты получают хроматографически чистый продукт с т.пл. 212,5-213 с.The cooled reaction mass is filtered, the filter cake is first washed with a small amount of cold methyl alcohol, then several times with cold water (until the chlorine ions are removed) and air dried. 9.3 g are obtained (84.8% of the theoretical). anhydride 3-sulfonyl chloride-1, 8-naphthalene dicarboxylic acid. After a single crystallization from glacial acetic acid, a chromatographically pure product is obtained with a mp. 212.5-213 p.
Примеры 2-5. Опыты провод , аналогично примеру 1.Examples 2-5. Experiments wire, similar to example 1.
В таблице приведены услови проведени этих опытов и их результатыThe table shows the conditions for conducting these experiments and their results.
Натриева соль ангидрид 4-сульфо-1,8-нафталиндикарбоновой кислоты и п тихлористый фосфор в среде хлорбензол Натриева сол ангидрида 3-сульфо-1 ,8-нафталиндикарбоновой кислоты и хл сульфонова кислота Натриева со ангидрида 4-сульфо-1 ,8-нафталиндикарбоновой кислоты и хлорсульфоно ва кислота Ангид- . 192-193 79,3 РИД 4- (лед на -суль- уксусна фохло- кислота) рид-1 ,8-нафталин- . дикарбОновой кислоты Ангидрид 212,5-213 3-сульфохлорид-1 ,8-нафталиндйкарбоновой кислоты Ангидрид 192-193 86,3 4-суль- (лед на , фохлорид-уксусна -1,8- кислота) -нафталиндикарбоновой кислотыSodium salt of 4-sulfo-1,8-naphthalene dicarboxylic acid anhydride and phosphorus perchloride in chlorobenzene. Sodium salt of 3-sulfo-1 anhydride, 8-naphthalene dicarboxylic acid and chloro sulfonic acid. Sodium from 4-sulfo-1 anhydride, 8-naphthalene dicarboxylic acid and chlorosulfonic acid anhyd. 192-193 79.3 RID 4- (ice on α-sul-acetic fochlo-acid) Read-1, 8-naphthalene-. Dicarbovanoic acid Anhydride 212.5-213 3-sulfonyl chloride-1, 8-naphthalene dicarboxylic acid Anhydride 192-193 86.3 4-sul- (ice on, fuchloride-acetic -1,8-acid) -naphthalene dicarboxylic acid
Натриева соль ангидрида 4-сульфо-1,8-нафталиндикарбоновой кислоты и хлорсульфонова кислотаSodium salt of 4-sulfo-1,8-naphthalenedicarboxylic acid anhydride and chlorosulfonic acid
Натриева соль ангидрида 3-сульфо-1 ,8-нафталиндикарбоновой кислоты и п тихлористый фосфор в среде хлорбензолаSodium salt of 3-sulfo-1, 8-naphthalenedicarboxylic acid anhydride and phosphorus pentachloride in chlorobenzene
Предлагаемый способ позвол ет повысить выход ангидрида 3-сульфохлорид-1 ,8-нафталиндикарбоновой кислоты до 84,8-92,6% против 45-50% и ангидрида 4-сульфохлорид-1,8-нафталиндикарбоновой кислоты до 79,3-87,0% против 36-48%,полученных по известному способу, упростить технологический процесс путем проведеНИН реакции в более м гких услови х при 60-135°С против 200-230 0 по известному способу, а также сократить количество используемого п тихлористого фосфора.The proposed method allows to increase the yield of anhydride 3-sulfochloride-1, 8-naphthalene dicarboxylic acid to 84.8-92.6% against 45-50% and anhydride 4-sulfochloride-1,8-naphthalene dicarboxylic acid to 79.3-87, 0% versus 36-48% obtained by a known method, simplify the process by carrying out the reaction under milder conditions at 60-135 ° C versus 200-230 0 by a known method, and also reduce the amount of phosphorus chloride used.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792770337A SU825514A1 (en) | 1979-05-23 | 1979-05-23 | Method of preparing anhydrides of 3-or 4-sulfochloride-1,8-naphthalinedicarboxylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792770337A SU825514A1 (en) | 1979-05-23 | 1979-05-23 | Method of preparing anhydrides of 3-or 4-sulfochloride-1,8-naphthalinedicarboxylic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU825514A1 true SU825514A1 (en) | 1981-04-30 |
Family
ID=20829477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792770337A SU825514A1 (en) | 1979-05-23 | 1979-05-23 | Method of preparing anhydrides of 3-or 4-sulfochloride-1,8-naphthalinedicarboxylic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU825514A1 (en) |
-
1979
- 1979-05-23 SU SU792770337A patent/SU825514A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Farthing | 627. Synthetic polypeptides. Part I. Synthesis of oxazolid-2: 5-diones and a new reaction of glycine | |
| SU825514A1 (en) | Method of preparing anhydrides of 3-or 4-sulfochloride-1,8-naphthalinedicarboxylic acid | |
| Crossley et al. | Sulfanilamide Derivatives. IV. N1, N4-Diacylsulfanilamides and N1-Acylsulfanilamides | |
| EP0000276A1 (en) | A novel crystalline form of benoxaprofen, methods of preparation thereof and pharmaceutical formulations containing said novel form | |
| SU1402255A3 (en) | Method of producing n-isopropyl-n-0-carbomethoxyphenylsulfamide | |
| Kurzer | 638. Cyanamides. Part II. The influence of substituents in the synthesis of arylsulphonylarylcyanamides | |
| CURRAN et al. | Pteridine Chemistry. VIII. The Cyanoethylation of Some Hydroxypteridines | |
| RU2065438C1 (en) | Method for production of derivatives of 3-phenyloxy-5-hydroxyanthra-[1,9-cd]isoxazol-6-on | |
| SU555849A3 (en) | Method for preparing 3,5-disubstituted 4-hydroxybenzonitrile derivatives | |
| SU504485A3 (en) | The method of obtaining 3,3-thiobis (2-methoxy-1 azabenzantrene) | |
| SU639874A1 (en) | Method of obtaining 4,4'-diphenyldisulfochloride | |
| SU899542A1 (en) | Process for producing aromatic monosulphochlorides | |
| SU596583A1 (en) | Method of preparing 2-substituted 4-oxo-6-acyloxy-1,3,4-thiazines | |
| SU633858A1 (en) | Method of obtaining 2,5-dichloraniline-4-sulfoacid | |
| JPS5850985B2 (en) | 2,5-Dichikanan Ansoku Kousan Ruinoseizouhou | |
| Dikshit et al. | A new synthesis of thiophenes and thiapyrans: Part V. 6: 7-Benzothionaphthene and 9-chloronaphtho-(1′: 8′-bc)-thiapyran | |
| SU724507A1 (en) | Method of preparing diarylene-1,4-diazines | |
| SU583128A1 (en) | Method of preparing 4-methoxy-n-methylnaphthalimide | |
| SU639876A1 (en) | Method of obtaining s-benzylthioacetic acid | |
| US3426020A (en) | Synthesis of 2-substituted phenothiazines | |
| SU508503A1 (en) | Method for preparing diiodomethylate - (dimethylaminopropyl) -camphidine | |
| SU562554A1 (en) | Method for preparing condensed imidazaldehyde | |
| SU952844A1 (en) | Process for producing 2-iminothiazolidone-4 | |
| JPS5814438B2 (en) | Pyrazolopyridine | |
| SU702006A1 (en) | Method of preparing 4-nitrodiphenylamine-2-carboxylic acid derivatives |