SU819136A1 - Acid monoazodye for polyamide fibre materials - Google Patents

Acid monoazodye for polyamide fibre materials Download PDF

Info

Publication number
SU819136A1
SU819136A1 SU782652935A SU2652935A SU819136A1 SU 819136 A1 SU819136 A1 SU 819136A1 SU 782652935 A SU782652935 A SU 782652935A SU 2652935 A SU2652935 A SU 2652935A SU 819136 A1 SU819136 A1 SU 819136A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acid
monoazodye
dye
polyamide fibre
fibre materials
Prior art date
Application number
SU782652935A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Валентин Николаевич Уфимцев
Мая Михайловна Малафеева
Маргарита Яковлевна Рябцева
Елена Ивановна Егорова
Original Assignee
Предприятие П/Я А-7850
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я А-7850 filed Critical Предприятие П/Я А-7850
Priority to SU782652935A priority Critical patent/SU819136A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU819136A1 publication Critical patent/SU819136A1/en

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Description

(54) КИСЛОТНЫЙ МОНОАЗОКРАСИТЕЛЬ ДЛЯ ПОЛИМ-ШДНЫХ ВОЛОКНИСТЫХ МАТЕРИАЛОВ устойчивостью к свету и мокрым обработкам . Предложенные красители получают диазотированием сульфофениловых эфиров сульфаниловой кислоты или ее хлорпроизводных общей формулы обработкой азотнокислым натрием или нитрозилсерной. кислотой в кислой ср де, последующим сочетанием с азосоставл ющей общей формулы НА, где А имеет указанные значени , в нейтральной или кислой среде в присут,ствии уксуснокислого натри . Полученные азокрасители выдел ют известным способом - подкислением или высаливанием хлористым натрием. Красители используют либо индивидуа но, либо в виде выпускных форм, содержащих сульфат натри , декстрин, диспергаторы и другие наполнители. Пример. 100 мл 6,4%-ного водного раствора натриевой соли м-сульфофенилового эфи)а 2,5-дихлоранилин-4-сульфокислоты с прибавлением 5 мл концентрированной сол ной кислоты плотности 1,14 г/см и льда диазотируют раствором 1,05 г нитрит натри  в 10 мл воды и перемеишвают 30 мин при 20 С. К полученному раст вору диазони  приливают 2,92 г N,N-ди- (fi-оксиэтнл)-м-толуидина в 30 уксусной кислоты, затем 40 мл 10%-н го раствора ацетата натри , перемеш вают 2 ч, краситель отфильтровывают кристаллизуют из 80%-ного спирта. Получают 8,6 г азокрасител , окраши вающего полиамидные волокна в цвет бордо с синеватым оттенком. Найдено,%: С 44,15, 44,45f Н 3, 3,6i; С1 11,50, 11 N 6,31, 6,60) S 10,1 10,27. Cj HaCE N NaOgSj. алчислено,5: С 44,09, Н 3,54) CJ 11,32} N 6,71) S 10,24. Пример2. 4,2г натриевой соли л-сульфофенилового эфира 2,5-дихлоранилин-4-сульфокислоты раствор ют в 100 мл воды и 10 мл концентрированной сол ной кислоты, охлаждают до 0°С, приливают раствор 0,7 г нитрита натри  в 10 мл воды и переешивают 1 ч при 20°С. К полученному раствору диазони  приливают 2 г 2-фенилиндола в 50 мл уксусной кислоты , прибавл ют 0 г ацетата натри , осадок отфильтровывают, кристаллизуют из спирта. Получают 6,1 г азокрасител , окраишвакедего полиамидные волокна в  ркий оранжевый цвет. ПримерЗ; 3,86 г натриевой соли п-сульфофенилового эфира 2-хлоранилин-4-сульфокислоты раствор ют в 200 МП воды и 10 МП концентрированной сол ной кислоты/ охлсРкдают до , щжливают раствор 0,7 г нитрита натри  в 20 МП воды и перемешивают 1 ч при 20° С. К полученному раствору диазони  приливают 1,95 г М,М-ди-(fi-оксиэтил)-м-толуидина в 30 мл уксусной кислоты, затем 40 мл 10%-ного раствора ацетата натри , перемешивают 2 ч, краситель отфильтровывают, кристаллизуют из 80%-ного спирта. Получают 5,5 г азокрасител ., окрашивающего полиа тадные волокна в  ркий красный цвет. Пример4. 3,28 г п-сульфофенилового эфира сульфаниловой кислоты раст:вор ют в 100 мл воды и 10 мл концентрированной сол ной кислоты, охлс здают при температуре от О до приливают раствор 0,7 г нитрита натри  в 10 мл воды и перемешивают 15 мин. К полученному раствору диазони  приливают 2 г 2-фенилиндола в 100 мл уксусной кислоты, прибавл ют 20 г ацетата натри , перемешивают 3 ч, осадок отфильтровывают, кристсшлизуют из разбавленного спирта . Получают 5 ,-2 г азокрасител , окрашиван цего полиамидные волокна в желто-оранжевый цвет. Аналогично получают кислотные азокрасители дл  полиамидных волокон , приведенные в таблице.(54) ACID MONOAIR DYE FOR POLYMIC SEDD FIBER MATERIALS resistant to light and wet treatments. The proposed dyes are obtained by diazotization of sulfanophenyl esters of sulfanilic acid or its chlorine derivatives of the general formula by treatment with sodium nitrate or nitrosyl sulfuric. acid in acidic medium, followed by combination with the azo component of the general formula HA, where A has the indicated meanings, in a neutral or acidic medium in the presence of sodium acetate. The resulting azo dyes are isolated in a known manner by acidification or salting out with sodium chloride. Dyes are used either individually or in the form of outlet forms containing sodium sulfate, dextrin, dispersants and other fillers. Example. 100 ml of 6.4% aqueous solution of sodium salt of m-sulfophenyl ether) and 2,5-dichloroaniline-4-sulfonic acid with the addition of 5 ml of concentrated hydrochloric acid with a density of 1.14 g / cm and ice are diazotized with a solution of 1.05 g sodium nitrite in 10 ml of water and stirred for 30 minutes at 20 ° C. To the resulting razorine thief of the diazonies, 2.92 g of N, N-di- (fi-hydroxyethne) -m-toluidine in 30 acetic acid are poured, then 40 ml of 10% - After stirring for 2 hours, the dye is filtered and crystallized from 80% alcohol. 8.6 g of azo dye are obtained, dyeing polyamide fibers in burgundy color with a bluish tint. Found,%: C 44.15, 44.45f H 3, 3.6i; C1 11.50, 11 N 6.31, 6.60) S 10.1 10.27. Cj HaCE N NaOgSj. 5, C, 44.09; H, 3.54) CJ, 11.32; N, 6.71) S, 10.24. Example2. 4.2 g of the sodium salt of l-sulfophenyl ether of 2,5-dichloroaniline-4-sulfonic acid is dissolved in 100 ml of water and 10 ml of concentrated hydrochloric acid, cooled to 0 ° C, a solution of 0.7 g of sodium nitrite in 10 ml of water is poured and move 1 hour at 20 ° C. To the resulting diazonium solution, 2 g of 2-phenylindole in 50 ml of acetic acid are added, 0 g of sodium acetate is added, the precipitate is filtered, crystallized from alcohol. 6.1 g of azo-dye are obtained, the polyamide fibers are colored bright orange in color. Example; 3.86 g of 2-chloroaniline-4-sulfonic acid p-sulfophenyl ester sodium salt are dissolved in 200 MP of water and 10 MP of concentrated hydrochloric acid / oxyhydroxylate to shave a solution of 0.7 g of sodium nitrite in 20 MP of water and stirred for 1 hour at 20 ° C. 1.95 g of M, M-di- (fi-hydroxyethyl) m-toluidine is poured into the diazonium solution in 30 ml of acetic acid, then 40 ml of 10% sodium acetate solution, stirred for 2 hours, the dye is filtered off, crystallized from 80% alcohol. 5.5 g of azo dye are obtained, dyeing the polyadic fibers in a bright red color. Example4. 3.28 g of sulfanilic acid p-sulfophenyl ester are diluted in 100 ml of water and 10 ml of concentrated hydrochloric acid, cooled at a temperature from 0 to a solution of 0.7 g of sodium nitrite in 10 ml of water is poured in and stirred for 15 minutes. To the resulting diazonium solution, 2 g of 2-phenylindole are poured into 100 ml of acetic acid, 20 g of sodium acetate are added, stirred for 3 hours, the precipitate is filtered off, cristized from diluted alcohol. Get 5, -2 g of azo dye, stained with polyamide fibers in yellow-orange color. Similarly, the acid azo dyes for polyamide fibers obtained in the table are obtained

п-Крезолp-cresol

Н,М-Ди- ( -оксиэтил )-анилин (II)H, M-di- (-oxyethyl) -aniline (II)

Н-Этил-Ы- ( (1-оксиэтил )-анилинN-Ethyl-N- ((1-hydroxyethyl) -aniline

Оранжевый.Orange.

АлыйScarlet

КрасныйRed

- .-.

м-Сульфофениловый эфирm-sulfophenyl ether

2,5-дихлоранилин-4-сульфокислоты2,5-dichloroaniline-4-sulfonic acid

10 п-СульфофаниловыйМ,Н-Ди-(р-окэфир 2/5-дихлор-ксиэтил)-м-тоанилин-4-сульфо-луидин (V) кислоты10 p-Sulfofanilovyy M, N-Di- (p-okefir 2/5-dichloro-ksietil) -m-toaniline-4-sulfo-luidin (V) acid

11eleven

То жеAlso

, п, P

11eleven

п-Сульфофениловый эфир сульфаниловой кислотыsulfanilic acid p-sulfophenyl ester

То жеAlso

м-Сульфофениловцй эфир сульфаниловой кислотыm-Sulfophenyl ether sulfanilic acid

То жеAlso

п-Сульфофениловый эфир 2-хлоранилин-4-сульфокислоты2-Chloraniline-4-sulfonic acid p-sulfophenyl ester

м-Сульфофениловый эфир 2-хлоранилин-4-сульфокислоты Пример 20. Образец трикотажного полотна из текстуриррванного полиамида -6 (эластик) обрабатываиот 20 мин при в ванне, содержащей 4% выравнивател  (смесь аминоактив-: , ного ёшйзаринового масла и неиоиогенного препарата ОП-10 в соотношении 5:1) и 4% сернокислого аммони  до рН 6 от веса окрашиваемого материала. Модуль ванны 1:50. После этого добавл ют 1% красител  из примера 8 в ви- 60 де 1%-ного раствора, нагревают до кипени  и крас т в течение 1 ч при этой температуре. Образец, окрашенный в  ркий оранжевый цвет, промывают теплой и холодной водой и сушат. 65m-Sulfophenyl ester of 2-chloroaniline-4-sulfonic acid Example 20. A sample of knitted fabric made of textured polyamide-6 (elastic) was treated for 20 minutes in a bath containing 4% equalizer (a mixture of amino-active, non-ioschisic oil and a non-organic preparation OP- 10 in a ratio of 5: 1) and 4% ammonium sulphate to a pH of 6 by weight of the material to be painted. Bath module 1:50. After that, 1% of the dye from Example 8 is added as a 1% solution, heated to boiling and dyed for 1 hour at this temperature. The sample, painted in bright orange color, washed with warm and cold water and dried. 65

Продолжение таблицыTable continuation

Ярко-оранже вый КрасныйBright Orange Red

Яркий красныйBright red

Красный с сиI I I неватым оттенксмRed with CI I I inconsistent shades

То жеAlso

Красный с синим оттенкомRed with a blue tint

Яркий оранжевыйBright orange

То жеAlso

Оранжевый к те по К К ро К пр К ло Устойчивость окраски (в баллах) свету и мокрым обработкгил харакризуютс  следующими покаэатвл ,ми ГОСТ 9733-61: После Без упроупрочечени  ни  свету дистилли4/4-5/54/5/5 ванной воде раствору мала 4/5/5 и 40°С 4/4-5/5 4/4-5/5 4/4/5 поту Основное исходное сырье дл  предженных красителей доступно и имеex низкую стоимость, в результате чего стоимость красител  невысока 4500 руб. за 1 т красител , что вдвое ниже стоимости дисперсных красителей , примен емых обычно дл  крашени  капрона.Orange to those for K K ro K pr K lo The color stability (in points) to light and wet processing is characterized by the following, according to GOST 9733-61: After No control, no light distilled 4 / 4-5 / 54/5/5 small 4/5/5 and 40 ° C 4 / 4-5 / 5 4 / 4-5 / 5 4/4/5 sweat The main raw materials for predzhenny dyes are available and have a low cost, resulting in a low dye cost of 4500 rubles . per ton of dye, which is two times lower than the cost of disperse dyes, usually used for caprone dyeing.

п-крезола,п-фенилиндола или производного анилина общей формулыp-cresol, p-phenylindole or aniline derivative of the general formula

Формула, изобретени Formula inventions

Кислотный моноазокраситель общей фосмулыiAcid monoazo dye total phosphomyl

/AND

iVDje R и ft - водород или хлор}iVDje R and ft - hydrogen or chlorine}

А - остаток азосоставл пцейAnd - the remainder of the composition of ptsy

где алкил, оксиэтил,цианэ.тил} R водород, метил- или ацилaMUHoi-pynna ,- дл  полиамидных волок0 нкстых материалов.where alkyl, hydroxyethyl, cyano.til} R is hydrogen, methyl or acylaMUHoi-pynna, for polyamide fibers.

Источники информации, гфин тые во внимание при экспертизеSources of information, gfinye into account during the examination

1. Colour Index, edition 3-thrd, vol . 1, , 5, London, 1971. 2. Патент Англии 1031535, кл. C4P, опублик. 05.10.60 (прототип).1. Color Index, edition 3-thrd, vol. 1, 5, London, 1971. 2. Patent of England 1031535, cl. C4P, pub. 05.10.60 (prototype).

Claims (1)

Формула, изобретенияClaim Кислотный моноазокраситель общей формулы где R и R| - водород или хлор;The acid monoazo dye of the general formula where R and R | - hydrogen or chlorine; А - остаток аэосоставляющей п-крезола,п-фенилиндола или производного анилина общей формулы где Л^и R<$- алкил, оксиэтил,цианэтил; R4- водород, метил- или ацил-, аминогруппа,- для полиамидных волокнистых материалов.A is the remainder of the aerosol component p-cresol, p-phenylindole or aniline derivative of the general formula where L ^ and R <$ are alkyl, hydroxyethyl, cyanoethyl; R4 is hydrogen, methyl or acyl, amino, for polyamide fibrous materials.
SU782652935A 1978-07-05 1978-07-05 Acid monoazodye for polyamide fibre materials SU819136A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782652935A SU819136A1 (en) 1978-07-05 1978-07-05 Acid monoazodye for polyamide fibre materials

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU782652935A SU819136A1 (en) 1978-07-05 1978-07-05 Acid monoazodye for polyamide fibre materials

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU819136A1 true SU819136A1 (en) 1981-04-07

Family

ID=20780616

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782652935A SU819136A1 (en) 1978-07-05 1978-07-05 Acid monoazodye for polyamide fibre materials

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU819136A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR930002548B1 (en) Dyeing of synthetic fiber use azo disperse dyestuff
JPH08217983A (en) Azo dye,its production,and its use
SU819136A1 (en) Acid monoazodye for polyamide fibre materials
DE2801951A1 (en) AZO DYES
US4318851A (en) Disperse monoazo dyes, their preparation and their application to synthetic textile materials
US4002607A (en) Azo dyes having an amino group para to the azo linkage
DE3016301A1 (en) WATER-INSOLUBLE AZO DYES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE
EP0102729B1 (en) Nitrothiazoleazo compounds, their preparation and use in dyeing synthetic fibers
GB2148924A (en) Disperse monoazo dyes containing biphenyl ether groups
US3998801A (en) Benzothiazolyl-azo-tetrahydroquinoline compounds
JPH0134265B2 (en)
EP0038615A2 (en) Disperse monoazo dyes
US1962226A (en) Azo dyes, and method for their preparation
US3717626A (en) Water-insoluble phenyl-azo-phenyl dyestuffs
JPS61281156A (en) Water-insoluble monoazo compound and dyeing method using same
US4162249A (en) Anthranilic acid arylester-azo-aminonaphthol sulfonic acid dyes
US4049375A (en) Process for dyeing synthetic fibers formed from aromatic polyesters and new monoazo dyestuffs useful for such dyeing
JP3006618B2 (en) Monoazo dye
US4609727A (en) 5-C1-4 alkoxy-2-C1-2 alkyl-2&#39;,4&#39;-dinitro-6&#39;-halo-4-substituted amino-azobenzenes
CA1168228A (en) Monoazo dyes for dyeing and printing synthetic fibres
RU2053242C1 (en) Method for production of acid monoazo dye
SU445335A1 (en) Method of obtaining pulverulent monoazo dyes
US4377519A (en) Navy blue water-soluble sulfophenyl- or sulfonaphthyl-azo-1,4-phenylene-azo-5-(8-anilinonaphthalene-1-sulfonic acid) dyes for polyamides
US4043751A (en) Process for coloring fibers with water-insoluble polyfluoro azo dyestuffs
SU615111A1 (en) Active disazo dyes for polyamide fibres