SU615111A1 - Active disazo dyes for polyamide fibres - Google Patents

Active disazo dyes for polyamide fibres

Info

Publication number
SU615111A1
SU615111A1 SU762315308A SU2315308A SU615111A1 SU 615111 A1 SU615111 A1 SU 615111A1 SU 762315308 A SU762315308 A SU 762315308A SU 2315308 A SU2315308 A SU 2315308A SU 615111 A1 SU615111 A1 SU 615111A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dyes
active
disazo dyes
polyamide fibres
stirred
Prior art date
Application number
SU762315308A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Валентин Николаевич Уфимцев
Евгения Васильевна Гордиевская
Маргарита Яковлевна Рябцева
Татьяна Сергеевна Нащекина
Original Assignee
Предприятие П/Я А-7850
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я А-7850 filed Critical Предприятие П/Я А-7850
Priority to SU762315308A priority Critical patent/SU615111A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU615111A1 publication Critical patent/SU615111A1/en

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Description

Изобрегение огносигс  к обласги получени  азокрасигелей, в часгносги, активных дисааокрасигелей дл  полиамидных всн покон.....The ogenefaction isobrigue to the region of obtaining azo-dyes, in particular, active disiao-dyes for polyamide polymers .....

Известны активные моноазокрасигели дл  полиамидных волокон, содержащие of ну активную группу -6O2NH(CH2 )оС, общей формулы 1Active monoazo dyes for polyamide fibers are known, containing of the active group -6O2NH (CH2) ° C of general formula 1

водород, хлор hydrogen, chlorine

оксиэгил или /Ь - цианэтил/ oxyegil or / b - cyanethyl /

1 rt-й- оксиэтил илй/jj - хлор- /5 51 rt-y-hydroxyethyl yl / jj - chlorine / 5 5

пропил.propyl

красители окрашивают полиамидные волокна в желто-красные гона с хорошими колорисгическими показател ми.Dyes dye polyamide fibers in yellow-red rutting with good color scores.

Недостатком известных красителей  &- 20 л ютс  узка  цветова  гамма и недостаточна  светостойкость, составл юша  дл  стандартных условий определени  3-4 6алла 1. Известны также используемые в насто щее врем  в практике краиюни  полиамид- 25The disadvantage of the known & &dquo; 20 colors are narrow color gamma and insufficient light fastness, which is our standard definition standard for 3-4 6salls 1. Known also used at present in the practice of polyamide 25

ных материалов дисперсные aaoKpacHTenHi общей формулы 1Ь .materials dispersed aaoKpacHTenHi of the general formula 1b.

N-NNn

где Т J. - хлорат 2 - хлор, водороду Т метильна  группа, водород; Т - группы оксиэтальна  или этильна ; Т с - |Оксв этильна  группа. Известные красители окрашивают полиамидные волокна в цвета краено-коричн&вые , бордо и фиопеговые. Недостатком известных дисперсных ааокр сигелай  рд егс  недосгагочна  luHgeHgNHOg гдеТ иТ, -водород, водород или метил, J-JЭ-oкcиэтил илиД -дианэтил, Ч - 1д--окс 1эткт1 игш)5-хпор -|5- Ь сипропил дл  крашени  полиамидных волокон - . , Предпагаемые краситеп окрашивают полиамидные волокна в цвета бордо, Красно-коричневый, темно-фиолетовый, т.е имеют широкую цветовую гамму. Нар ду с этим полученные окраски отличаютс  - 1рОБышенной светостойкостью (5-6 баллов уст;ойчивостью к мокрым обраб9ткам ( 5/5 баллов) и действию пота (5/5 балло Указанные дисазокрасители получают диазотированием 4 - ( /Ь -хлорэтилсульфа свегостойкосгь окраски (3-4 балла) и низка  стабильность в ходе мокрых обработок (3-4 балла) . Предлагаютс  активные дисазокрасители общей формулы Щ N N сНз;К2 ) анилина или его производных общей формулы CiCH CHgNHOg и последующим сочетанием с м-топуидином . Полученный аминомоноазокраситель вновь диаз о тируют, а затем сочетайт с К,К-ди- (jb -оксиэтил) -м-толуидином илиМ- (/5-цианэтил) r-N - ( Jf -хлор -fbокси-н-пропил ) анилином. Получаемые красители обладают высокой степенью фиксации (около 90 %), хорошей устойчивостью к свету и мокрым обработкам. Пример.where T J. - chlorate 2 - chlorine, hydrogen T methyl group, hydrogen; T - groups are hydroxyethal or ethyl; T C - | OXV Ethyl Group. Known dyes dyed polyamide fibers in the colors of cinnamon & bordeaux and phiopeg fibers. The disadvantage of the known dispersed aaocr Segelaya Rd EgS is unprecedented, where T is IT, hydrogen, hydrogen or methyl, J-JE-oxyethyl or D-dianethyl, H - 1d - ox 1Text1 igsh) 5-hpor - | 5-sypropyl -. The preparatory dye dyes polyamide fibers in the colors Bordeaux, Red-brown, dark-purple, i.e. they have a wide color range. In addition, the colorings obtained are different - 1RaBY lightfastness (5-6 points; resistant to wet processing (5/5 points) and sweat (5/5 points). The indicated disazo dyes are obtained by diazotization 4 - (/ chlorobutyl sulfate with a fresh color (3 -4 points) and low stability during wet treatments (3-4 points). Active disazo dyes of the general formula сNN cNз; K2) aniline or its derivatives of the general formula CiCH CHgNHOg and subsequent combination with m-topuidin are proposed. tiate and then cit E-site with K, K-di- (jb -oxyethyl) -m-toluidine or M- ((5-cyanoethyl) rN - (Jf-chloro-fboxy-n-propyl) aniline. The resulting dyes have a high degree of fixation (about 90% ), good resistance to light and wet treatments.

ClCH2tH2NH02$ClCH2tH2NH02 $

СНаШгОНSNASHGON

(iHgCHgOH 1,66 г 4(|)-хлорэтилсульфамидо) ацет-анилида гидролизуют в 15 мл 15%-ной сол ной кислоты в течение 1 ч при Полученный раствор хлоргидрата 4-(й-хлорэтилсупьфамидо ) анилина охлаждают до 3 С, причем хлоргидрат выпадает в осадок. К этой суспензии при 3-5 С приливают 0,42 г нитрита NO. в форме 20%-ного раствора и перемешивают 30 мин. К диазораствору при перемешивании прилирают сол нокислый раствор 0,65 г м-толуидика, причем выпадает желтый осадок аминомон азокрасител . Реакционную массу нейтрализуют раствором соды до рН 4,5, осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и получают 1,26 гаминомоноазокрасител , выход 60 %, т.пл. 123-124 С (из разбавленного спирта). 1,2 г аминомоноазокрасител  при 4О° раствор ют в смеси 1О мл лед ной уксуоtiCHgCH2NH02$ ной кислоты и Ю мл 20 %-н.ой сол ной кислоты, охлаждают до 25°С и приливают 0,25 г нитрита натри  в форме концентрированного раствора и перемешивают 1 ч. К диазораствору при 27-ЗО С прилийают раствор 0,68 г t ,К-ДИ-(|5-оксиэтил) -м-толуидина в 5 мл 10 9(г-ной сол ной кислоты , перемешивают 3 ч , реакционную массу разбавл ют водой, осадок отфильтровььвают , промывают водой и сушат. Получают 1,5 г активного дисазркрасител , выход 78,5 %, т.пл. 183-184°С (из спирта). Найдено, %: СЕ 6,11, 6,18; N14,36, 14,61;-5 5,27, сг НзАсен Одз Вычислено, %: Си 6,36; N/15,01;S 5,73. Окрашивает полиамидные волокна в красно-коричневый цвет. П р и м е р 2. CHgCHgOH СНзСНгОН 6,1 г 4-( Д -хпорэгипсульфамидо)-2-хлор ацеганипида размешивают в 50 мл 20%-н сол ной кислогы, нагревают до и пе ремешивают2 ч при этой темперагуре до полного расгворени . Полученный pacrfвор зЬюрпщрата 4-( -хлорэгилсульфамидо )-2-хлоранилина охлаждают до 1-2 С и диазотируют 1,38 г нитрита натри  в фор ме 2О %-ного раствора, перемещивают. 1 при 2 С и фильтруют от небольшого количества примесей. К расгаору ди аз ос редине ни  приливают 10 мл сол нокислого раствора 2,14 г м-тголуидина, разбавл ют водой и перем шивают 2 ч при 2-5°С. Осадок от4 1лы ровывают , промывают водой и сушат. Получают 5,2 г аминомоноазокрасител , выход 7-7 %, т.пл. 141-142°С (из разбавле ного спирта). 2 г полученного аминомоноазокрасител  раствор ют в смеси 10 мл лед ной ( ,lCH2 IHaNHOg$ 2 г аминомоноазокрасите  , полученного по примеру 2,диазотируют и сочетают с 1|2 (р-цианэтил) -К-(| -хлор -/& -окси-н-пропил ) анилина, -разбавл ют водо перемешивают 2 ч л при 5 С, осадок (} 1льтровывают, промывают водой и сушат. Получают 2,5 г активного дисазокрасител , выход 76 %, т.пл. (из разбавленного спирта). Найдено, %;С1 15,90; 16,2i; N 14,94; 15,13. q H gClgVyO S. Вычислено, %: се 16,70; N 15,35. Окрашивает полиамидные волокна в красно-коричневый цвет. Аналогично получают активные дисааокрасители сприменением м-толуидина в качестве промежуточной составл ющей, приведенные в табл. 1. уксусной кислоты и 10 мл 2О %-ной сол ной кислогы при 40 с, охлаждают до 25 С, диазотируют 0,36 г нитрита натри  в форме 20 %-ного раствора, перемешивают 1 ч при 25 °С и фильтруют от примесей . К диазораствору приливают О,98 г yN -ди-(&-оксиэгил)-м-толуидина э 7,5 мл 10 %-ной сол ной кислоты, перемешивают 1 ч при комнатной температуре, осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 2,2г активного дисазокрасител , выход 72%, Т.ПЛ. 181-182° (из хлорбензола). Найдено, %:N 13,73, 13,91) Gj HjoCl N O S Вьгаислено, %: 14,15. Окрашивает полиамидные волокна в цвет бордо, П р и м е р 3. CHa l-HgCN / CHgCiHOHdHg Ci Красители интенсивно окрашивают синтетическое полиамидное волокно с хорошими показател ми прочности к свету (5-6 баллов), отличными показател ми прочности к мокрым обработкам и высокой степенью фиксации на волокне. Сравнение крас щих свойств и устойчивости окраски на полиамидном волокне предлагаемых и известных дисперсных красителей приведено в табл. 2. Устойчивость к сублимации, и эгализирующа  (ровн юща ) способность предлааемых красителей хороша . Таким образом, предлагаемые дисазорасители обладают значительно лучшей светопрочностью, а наличие групп, способных образовывать ковалентную св зь с волокном в процессе крашени , существенно повышает их устойчивость к мокрым обработкам и сублимации. Таблица(iHgCHgOH 1.66 g of 4 (|) -chloroethylsulfonamide) acetic anilide is hydrolyzed in 15 ml of 15% hydrochloric acid for 1 hour while the resulting 4- (η-chloroethylsupamido) hydrochloride solution of aniline is cooled to 3 ° C, and the hydrochloride precipitates. At 3-5 C, 0.42 g of NO nitrite is added to this suspension. in the form of a 20% solution and stirred for 30 minutes. Under stirring, a hydrochloric acid solution of 0.65 g of m-toluidine is poured into the diazo solution, and a yellow precipitate of aminomone azo dye is precipitated. The reaction mass is neutralized with a solution of soda to a pH of 4.5, the precipitate is filtered off, washed with water, dried and obtain 1.26 gaminomonoazobrasitel, yield 60%, so pl. 123-124 С (from diluted alcohol). 1.2 g of the aminomonoazo dye at 4 ° C are dissolved in a mixture of 10 ml of glacial hydroxy CHgCH2NH02 $ acid and 10 ml of 20% hydrochloric acid, cooled to 25 ° C and 0.25 g of sodium nitrite in the form of a concentrated solution is poured and stirred for 1 hour. A solution of 0.68 g of t, K-DI- (5-hydroxyethyl) -m-toluidine in 5 ml of 10 9 (rn hydrochloric acid, stirred for 3 h , the reaction mass is diluted with water, the precipitate is filtered off, washed with water and dried to obtain 1.5 g of active disagrant dye, yield 78.5%, mp 183-184 ° C (from alcohol). Found:% CE 6, 11, 6.18; N14.36, 14.61; -5 5.27, cr NzAsen Oz Calculated,%: Cu 6.36; N / 15.01; S 5.73. Dyes polyamide fibers in red-brown color. EXAMPLE 2 CHgCHgOH СНзСНгОН 6, 1 g of 4- (D-hporegipsulfamido) -2-chloro-aceganipide is stirred in 50 ml of 20% hydrochloric acid, heated to and stirred for 2 hours at this temperature until fully cooked. The resulting 4- (chloroylsulfonamide) pac-extract 4 -chloroaniline is cooled to 1-2 ° C and 1.38 g of sodium nitrite is diazotized in the form of a 2O% aqueous solution, transferred. 1 at 2 C and filtered from a small amount of impurities. 10 ml of a hydrochloric acid solution of 2.14 g of m-tgoluidine are poured into the digestion of diazapreidine, diluted with water and stirred for 2 hours at 2-5 ° C. The precipitate is dredged, washed with water and dried. 5.2 g of aminomonazo dye are obtained, yield 7-7%, mp. 141-142 ° С (from dilute alcohol). 2 g of the obtained aminomonazo-dyes are dissolved in a mixture of 10 ml of ice (lCH2 IHaNHOg $ 2 g of the aminomonazorasite obtained in Example 2, are diazotized and combined with 1 | 2 (p-cyanoethyl) -K- (| -chloro - / & hydroxy-n-propyl) aniline, -dilution of the water is stirred for 2 hours at 5 ° C, the precipitate is washed with water and dried. 2.5 g of active disazocrasit are obtained, yield 76%, mp. (from diluted alcohol ). Found;%; C1 15.90; 16.2i; N 14.94; 15.13. Q H gClgVyO S. Calculated,%: se 16.70; N 15.35. Dyes polyamide fibers in red-brown color. Similarly get active disaabo dyes With the use of m-toluidine as an intermediate component, listed in Table 1. acetic acid and 10 ml of 2O% hydrochloric acid at 40 s, cooled to 25 ° C, 0.36 g of sodium nitrite are diazotized in the form of 20% the solution is stirred for 1 hour at 25 ° C. and filtered from impurities.Oh is added to the diazo solution, 98 g of yN-di - (amp -oxyegil) -m-toluidine 7.5 ml of 10% hydrochloric acid, stirred 1 h at room temperature, the precipitate is filtered off, washed with water and dried. Get 2.2 g of active disazokrasitel, yield 72%, T.PL. 181-182 ° (from chlorobenzene). Found,%: N 13.73, 13.91) Gj HjoCl N O S Vyhaisleno,%: 14.15. Dyes polyamide fibers in burgundy color, EXAMPLE 3. CHa l-HgCN / CHgCiHOHdHg Ci Dyes intensively dye synthetic polyamide fibers with good indicators of durability to light (5-6 points), excellent indicators of durability to wet treatments and high degree of fixation on the fiber. A comparison of the dyeing properties and color stability on polyamide fiber of the proposed and known disperse dyes is given in Table. 2. Resistance to sublimation, and the equalizing (even) ability of the proposed dyes is good. Thus, the proposed disabsorbents have a significantly better light resistance, and the presence of groups capable of forming covalent bonds with the fiber during dyeing significantly increases their resistance to wet treatments and sublimation. Table

4-(|Ь -хлорэтилсульфамидо)- V -(ft -цианэтил)-анилин .,N-(J -хлорк-ftбордо4- (| L-chloroethylsulfamido) -V- (ft-cyanoethyl) -aniline., N- (J-chloro-ftboard

- окси-№-1фопил) аниДисперсный бордо с- hydroxy-№-1fopil) anisperse Bordeaux with

бордо 2С синеватым оттенкомBordeaux 2C bluish tint

CiСНзCiСНз

К (МзСНгОН)йK (MSNGON) nd

ОгКOgk

Продолжение таблицы 1Continuation of table 1

Таблица2Table 2

4/4/44/4/4

4/4/4-54/4 / 4-5

4/3/4 9104/3/4 910

где Т водород, хлор,Источники информации, прин тые воwhere T is hydrogen, chlorine, Sources of information taken in

,внимание при экспергизе:, attention when examining:

.Кд- водород ипи мегил; Патент Англии № 1339381,.Cd - hydrogen or megyl; Patent of England No. 1339381,

Ra-/Ь - оксиэгилен или/2 - цианэгил; 1972.Ra- / b - hydroxyelene or / 2 - cyanoegil; 1972.

Т. оксиэгил кпк хлор -А-окси- 5 Применение красигепей- М., Легка  инпропил дл  полиамидных волокон.дустри , 1971, с. 198-2ОО.T. hydroxyegil kpc chloro-A-hydroxy- 5 Use of Krasigepey- M., Easy inpropyl for polyamide fibers, 1971, p. 198-2OO.

-615111 -615111

2. Мельников Б. Н., Морыганов П. В.2. Melnikov B.N., Moryganov P.V.

SU762315308A 1976-01-15 1976-01-15 Active disazo dyes for polyamide fibres SU615111A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762315308A SU615111A1 (en) 1976-01-15 1976-01-15 Active disazo dyes for polyamide fibres

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU762315308A SU615111A1 (en) 1976-01-15 1976-01-15 Active disazo dyes for polyamide fibres

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU615111A1 true SU615111A1 (en) 1978-07-15

Family

ID=20645944

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762315308A SU615111A1 (en) 1976-01-15 1976-01-15 Active disazo dyes for polyamide fibres

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU615111A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU521848A3 (en) The method of obtaining 2,6-diaminopyridine azo dye
US2908677A (en) Nickel and cobalt complexes of pyrazolone monoazo compounds
SU615111A1 (en) Active disazo dyes for polyamide fibres
US2022579A (en) 2,3-hydroxy-naphthoic acid arylamide
DE2333828A1 (en) AZO DYES
DE1644128A1 (en) Process for the preparation of water-insoluble monoazo dyes
EP0319474B1 (en) Process for the preparation of 1:2 metal complex azo dyes
DE2364476B2 (en) Dispersion monoazo dyes and their use
US3336286A (en) 5-nitro-2-thiazole-3'-amino arylcarbonyl and arylsulfonyl anilide azo dyes
US2434150A (en) Monoazo compounds
EP0084150A1 (en) Benzisothiazole azo dyestuffs
US2832761A (en) Benzothiazole azo pyrazolone compounds
US4002607A (en) Azo dyes having an amino group para to the azo linkage
EP0241414B1 (en) Process for the preparation of 1:2 metal complex azo dyes
DE2743097C2 (en)
SU819136A1 (en) Acid monoazodye for polyamide fibre materials
DE883021C (en) Process for the preparation of chromable monoazo dyes
US1962226A (en) Azo dyes, and method for their preparation
US1363886A (en) Disazo dye
EP0624628A1 (en) Cationic diazacyanine dyes
DE2453209A1 (en) DISAZO DYES
DE1444686A1 (en) Process for the production of new azo dyes that are sparingly soluble in water
DE1644205C3 (en) Water-insoluble monoazo dyes, process for their preparation and their use
SU804674A1 (en) Method of preparing monoazopigments of acetoacetanilide series
US1896710A (en) Azo dyes